HU200888B - Process for producing aquous composition of imidazolinone herbicides - Google Patents
Process for producing aquous composition of imidazolinone herbicides Download PDFInfo
- Publication number
- HU200888B HU200888B HU873684A HU368487A HU200888B HU 200888 B HU200888 B HU 200888B HU 873684 A HU873684 A HU 873684A HU 368487 A HU368487 A HU 368487A HU 200888 B HU200888 B HU 200888B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- acid
- methyl
- alkyl
- formula
- optionally substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Description
A találmány tárgya eljárás imidazolinon-herbicidek vizes kompozíciója előállítására.
A 4 188 487 és a 4 297 128 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások új imidazolinil-benzoesavakat, -észtereket és -sókat, valamint ezek előállítását ismertetik és számos új piridin- és kinolin-imidazolin-származékokat írtak le a szakirodalomban.
Az ilyen vegyületeknek megfelelő szabad savat az (I) általános képlet szemlélteti, ahol
A jelentése N,
W jelentése oxigénatom,
X és Z jelentése hidrogénatom,
Y jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, vagy
Y és Z együttesen egy -(CH)n- csoportot képviselhet, ahol n értéke 4,
Rl és R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport.
Az (I) általános képletű savakat vizes oldat formájában úgy formálhatjuk, hogy a savnak egy vízoldható sóját oldjuk, mivel aprotikus szerves oldószerben az oldhatóságuk csekély. Az olyan készítmények, amelyeknek az (I) általános képletű savak szerves oldószeres emulgeálható készítmény formájában a savak 8-22 szénatomos tercier alkil-amin-sóit tartalmazzák, amelyek szerves oldószerben oldhatók, az irodalomból ismertek (pl. 4 871 388 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás).
Az imidazolinil-sav-sók vizes oldatai különböző általános herbicidként alkalmazhatók, úgy találtuk azonban, hogy hosszabb idő alatt és/vagy magasabb hőmérsékleten az ilyen vizes oldatok elvesztik aktivitásukat.
A találmány célja az (I) általános képletű herbicid hatású savak vízoldható sóinak olyan új vizes kompozícióját előállítani, amelyek fizikailag és kémiailag stabilak hosszabb időn keresztül és széles hőmérsékleti határok között.
A találmány tárgya tehát eljárás új vizes herbicid kompozíciók előállítására, amelyek 10-45,0 tömeg % vízoldható (I) általános képletű imidazolinon-karbonsav-sót, 0-20 tömeg % karbamidot, 0-30 tömeg % nemionos felületaktív anyagot és vizet tartalmaz, és amelynek pH-ját egy pufferral 6 és 8,5 érték közé állítjuk be. Úgy találtuk, hogy az (I) általános képletű imidazolinil- karbonsav vízoldható sóinak vizes kompozíciója stabilitása (hosszú időn keresztül és emelt hőmérsékleten) javítható úgy, hogy a vizes kompozíció kezdeti pH-ját ásványi vagy vízoldható szerves savval az (I) általános képletű sav pH-jának megfelelő értékre állítjuk, amely normál esetben 6 és 8,5 érték közötti, előnyösen 7-7,5 érték.
A találmány szerinti eljárással előállított kompozícióban előnyösen alkalmazható savak például a sósav, foszforsav, kénsav, ecetsav, propionsav, stb., amelyek közül az ecetsav a legelőnyösebb.
Úgy találtuk továbbá, hogy ha a találmány szerinti eljárással előállított vizes kompozícióhoz fagyásgátlóként 15-20 tömeg % karbamidot adagolunk, a találmány szerinti eljárással előállított kompozíciók fagyási-felengedettségi jellemzői javulnak úgy, hogy a fagyáskor képződött szilárd anyag állás közben könnyen újra feloldódik. A technika állása szerint ismert a karbamid alkalmazása vizes pirazóliumsók kompozíciójának hideg- stabilitásának javítására.
A találmány szerinti eljárással előállított kompozícióban alkalmazható felületaktív anyagok általában nemionos felületaktív anyagok, így polioxi-etilén-glikolok, polioxi-etilén-szorbitán- monolaurátok és dialkil-fenoxi-polietilén-oxi-etanolok a legelőnyösebbek.
A találmány szerinti eljárással előállított kompozíciókban az (I) általános képletű vegyületeknek olyan sóit alkamazzuk, amelyek eléggé vízoldhatók ahhoz, hogy a savnak 10-45 tömeg %-os vizes oldatát képezzék, ilyenek pl. a nátrium-, kálium-, ammóniumsók, előnyösek a vízoldható szerves ammóniumsók, és a legelőnyösebbek az izopropil-ammónium-sók.
A találmány szerinti megoldást a következő példákkal szemléltetjük a korlátozás szándéka nélkül.
1. példa
Imidazolinil karbonsav-sókat tartalmazó vizes herbicid kompozíciók előállítása
Az I. táblázatban felsorolt (I) általános képletű imidazolinil- karbonsavakat szobahőmérsékleten 1,ΟΙ,10 ekvivalens bázist és kívánt mennyiségű karbamidot és felületaktív anyagot tartalmazó vizes oldathoz adjuk keverés közben. Az elegyet addig keverjük, amíg a sav teljesen fel nem oldódik. Az oldat pH-ját a kívánt értékre állítjuk be, ásványi vagy szerves savval, majd keverés közben a kívánt koncentrációhoz szükséges vizet adagoljuk.
A fenti eljárással előállított kompozíciókat az I. táblázatban soroljuk fel.
I. táblázat
| (I) általános képletű sav | Só | Kompo- Hatóanyag* zíció | Felületaktív anyag | tömeg % Karbamid | Sav | Víz | PH |
| 2-(4-izopropil- | ammónium | ||||||
| -4-metil-5-oxo | (1,3 tömeg % | la 16,46 | 1,0 (poli- | 15,0 | 0,7 | 60,81 | 7,75 |
| -2-imidazolin- | NH3) | ocietilén- | (ecetsav) | ||||
| -2-il)-kinolin- | -szorbitán- | ||||||
| -3-karbonsav | monolaurát, 20 MEO)** |
HU 200888 Β
| (I) általános képletű sav | Só | Kompo- zíció | Hatóanyag* ** | tömeg % | Víz | pH | |
| Felületaktív Karbamid anyag | Sav | ||||||
| b | 17,13 | 1,0 (poli 15,0 | 0,7 | 61,47 | 7,54 | ||
| oxietilén- -szorbitán- -monolaurát, 20 MEO) | (ecetsav) | ||||||
| c | 17,06 | — “ | 0,7 (ecetsav) | 76,93 | • 7,56 | ||
| d | 18,8 | — — | 0,7 (ecetsav) | 73,94 | 7,60 | ||
| e | 19,32 | — — | 0,7 (ecetsav) | 73,15 | 7,2 | ||
| f | 19,67 | — — | 0,7 (ecetsav) | 73,02 | 8,0 | ||
| g | 19,11 | — — | 0,7 (ecetsav) | 72,89 | 8,3 | ||
| lh | 18,32 | 0,7 (ecetsav) | 76,93 | 7,56 | |||
| 2-(4-izopropil- | izopropil- | 2a | 22,57 | 28,0 (polietoxilát- - | 42,0 | 6,0 | |
| 4-metil-5-oxo- | ammónium | -nonil-fenol, | |||||
| 2-imidazolin)- 2-nikotinsav | 8-14 MEO) | ||||||
| b | 22,57 | 28,0 (polietoxilát- -nonil-fenil, 8-14 MEO) | (HCI) | 42,0 | 7,0 | ||
| c | 22,57 | 28,0 (polietoxilát- -nonil-fenil, | — | 42,0 | 8,5 | ||
| 8-14 MEO) | |||||||
| d | 26,3 | - - | (HCI) | 65,3 | 8,0 | ||
| e | 22,57 | 28,0 (polietoxilát-nonil-fenil, 8-14 (MEO) | |||||
| 2f | 48,6 | - | 42,6 | 7,5 | |||
| g | 43,3 | - - | 42,3 | 7,0 | |||
| h | 45,0 | - | 41,2 | 8,0 | |||
| i | 50,0 | - | - | 34,7 | 8,5 | ||
| 2-(4-izopropil- | ammónium | 3a | 21,8 | (-) | (ecetsav) | 70,0 | 7,0 |
| -4-metil-5-oxo- | b | 21,8 | (-) | (ecetsav) | 70,0 | 9,0 | |
| -2-imidazolin- | c | 21,9 | (-) | (ecetsav) | 70,0 | 9,0 | |
| -2-il)-5-metil- nikotinsav | d | 22,0 | (-) | (ecetsav) | 68,6 | 10,0 | |
| 5-etil-2-(4- | ammónium | 4a | 22,8 | (-) | 0,5 | 71,2 | 6,5 |
| -izopropil-4- | (ecetsav) | ||||||
| -metil-5-οχο- | b | 21,8 | (-) | 1,4 | 69,5 | 7,0 | |
| -2-imidazolin- | (ecetsav) | ||||||
| -2-il)-nikotinsav | c | 22,6 | (-) | 0,9 (ecetsav) | 69,0 | 7,4 | |
| d | 20,3 | (-) | 3,7 (ecetsav) | 65,9 | 8,0 | ||
| e | 25,0 | (-) 20,0 | 0,3 (ecetsav) | 47,7 | 7,1 |
* % szabad sav ** MEO: mól etilén-oxid
HU 200888 Β
2. példa
Vizes herbidic kompozíciók stabilitása
Az 1. példa szerint előállított kompozíciókat 25, és 45 ’C-on tároljuk. A kompozíciókból mintát veszünk, és meghatározzuk az elbomlott (I) általános képletű hatóanyag mennyiségét. Az eredményeket a II. táblázatban foglaljuk össze. Az eredmények azt mutatják, hogy a vizes kompozíciók stabilitása javul, ha kezdezti pH-t savval a megfelelő értékre állítjuk be.
II. táblázat
| Kompozíció | PH | 25 ’C % bomlás hónap | Bomlás (tömeg %) 37 ’C % bomlás hónap | 45 ’C % bomlás hónap | |||
| la | 7,75 | 0,2 | 12,0 | 21,0 | 12,0 | 6,5 | 3,0 |
| b | 7,54 | 3,8 | 12,0 | 24,0 | 12,0 | 12,4 | 3,0 |
| c | 7,56 | 7,8 | 24,0 | 16,0 | 12,0 | 3,5 | 3,0 |
| d | 9,60 | 0,3 | 12, | 0,3 | 12,0 | 4,5 | 3,0 |
| e | 7,2 | 1,5 | 6,0 | - | - | 5,2 | 3,0 |
| f | 8,0 | - | - | - | 4,1 | 3,0 | |
| g | 8,3 | - | - | - | - | 29,2 | 3,0 |
| h | 9,2 | - | - | - | - | 87,0 | 3,0 |
| 2a | 6,0 | 2,0 | 12,0 | 5,0 | 12,0 | 1,9 | 3,0 |
| b | 7,0 | 0,2 | 12,0 | 4,0 | 12,0 | 1,8 | 3,0 |
| c | 8,5 | 10,3 | 18,0 | 7,0 | 12,0 | 16,3 | 3,0 |
| d | 8,0 | 0,2 | 12,0 | 9,0 | 12,0 | 5,0 | 3,0 |
| e | 7,5 | 2,8 | 24,0 | 5,0 | 12,0 | 2,7 | 3,0 |
| f | 6,0 | 0,3 | 24,0 | 0,8 | 12,0 | 0,0 | - |
| g | 7,0 | 1,5 | 24,0 | 5,0 | 12,0 | 1,2 | 3,0 |
| h | 8,0 | 11,7 | 24,0 | 20,8 | 12,0 | 11,0 | 3,0 |
| i | 8,5 | 23,4 | 24,0 | 35,9 | 12,0 | 18,5 | 3,0 |
| 3a | 7,0 | 0,3 | 6,0 | 3,7 | 6,0 | 3,5 | 3,0 |
| b | 8,0 | 4,7 | 6,0 | 15,9 | 6,0 | 12,7 | 3,0 |
| c | 9,0 | 14,6 | 6,0 | 53,0 | 6,0 | 44,7 | 3,0 |
| d | 10,0 | 29,7 | 6,0 | 87,5 | 6,0 | 82,6 | 3,0 |
| 4a | 6,5 | 0,3 | 18,0 | 39,0 | 12,0 | 3,4 | 3,0 |
| b | 7,0 | 1,0 | 18,0 | 7,0 | 12,0 | 4,0 | 3,0 |
| c | 7,4 | 1,9 | 12,0 | 6,3 | 12,0 | 5,3 | 3,0 |
| d | 8,0 | 13,1 | 18,0 | 31,5 | 12,0 | 11,7 | 3,0 |
| e | 7,0 | 0,0 | 12,0 | 9,4 | 12,0 | 3,8 | 3,0 |
3. példa
Karbamid hatása a kicsapódott szilárd anyagok visszaoldódására
A különböző mennyiségű karbamidot tartalmazó, 1. példa szerinti előállított kompozíciókat addig hűtjük, amíg szilárd anyag nem válik ki. A mintákat állni hagyjuk, és megfigyeljük, hogy milyen hőmérsékletnél oldódik fel teljesen a kivált szilárd anyag. Az eredményeket a III. táblázatban foglaltuk össze.
III. táblázat
| (I) általános képletű sav | Karbamid töm/térf. % | Üjraoldódás hőfoka ’C |
| 2-(4-izopropil-4- | 0 | 18 |
| -metil-5-oxo-2-il)- | 6 | 5 |
| -kinolin-3-karbonsav· | 10 | 3 |
| -ammóniumsó | 15 | -5 |
| 2-(4-izopropil-4- | 0 | -4 |
| -metil-5-oxo-2- | 5 | -7 |
| -imidazolin-2-il)- | 10 | -9 |
| -5-metil-nikotinsav- | 15 | -11 |
| -ammóniumsó |
| (I) általános képletű sav | Karbamid töm/térf. % | Üjraoldódás hőfoka ’C |
| 5-etil-2-(4-izopropil- | 0 | 12 |
| -4-metil-5- | 10 | 9 |
| -oxo-2-imidazolin- | 15 | 9 |
| -2-il)-nikotinsav- | 20 | 1 |
| -ammóniumsó |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (9)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás vizes herbicid kompozíciók előállítására,55 azzal jellemezve, hogy 10-45 tömeg % (I) általános képletű imidazolinon-karbonsav vízoldható sóját, ahol a képletbenA jelentése nitrogénatom,W jelentése oxigénatom,60 X és Z jelentése hidrogénatom,Y jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport vagyX és Z együttesen egy -(CH)n- csoportot képviselhet, ahol n értéke 4,65 Rl és R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,-4HU 200888 Β0-20 tömeg % karbamidot, 0-30 tömeg % nemionos felületaktív anyagot - előnyösen polietoxilezett alkilfenolokat vagy zsírsavésztereket - tartalmazó vizes elegy kezdeti pH-ját 6-8,5 értékre állítjuk be.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, 5 hogy a pH-t ecetsavval vagy sósavval állítjuk be.
- 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a pH-t ecetsavval állítjuk be.
- 4. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a vizes elegyben 15-20 tömeg % karbamidot 10 alkalmazunk.
- 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a pH-t 7-7,5 értékre állítjuk be.
- 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű karbonsavként ammó- 15 nium-2-(4-izopropil-4-metil- 5-oxo-2-imidazolin-2il)-kinolin-3-karboxilátot alkalmazunk.
- 7. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű karbonsavként izopropil-ammónium-2-(4- izopropil-4-metil-5-oxo-2imidazolin-2-il)-nikotinátot alkalmazunk.
- 8. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű karbonsavként ammónium-5-etil-2-(4-izopropil-4- metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinátot alkalmazunk.
- 9. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) általános karbonsavként ammónium-2-(4izopropil-4-metil-5-oxo-2- imidazolin-2-il)-5-metilnikotinátot alkalmazunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/896,775 US4816060A (en) | 1986-08-15 | 1986-08-15 | Herbicidal aqueous compositions of imidazolinone herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT44892A HUT44892A (en) | 1988-05-30 |
| HU200888B true HU200888B (en) | 1990-09-28 |
Family
ID=25406812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU873684A HU200888B (en) | 1986-08-15 | 1987-08-14 | Process for producing aquous composition of imidazolinone herbicides |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4816060A (hu) |
| EP (1) | EP0256414B1 (hu) |
| JP (1) | JP2512759B2 (hu) |
| KR (1) | KR950006916B1 (hu) |
| AT (1) | ATE72727T1 (hu) |
| AU (1) | AU597407B2 (hu) |
| BG (1) | BG48203A3 (hu) |
| BR (1) | BR8704215A (hu) |
| CA (1) | CA1297695C (hu) |
| CS (1) | CS271478B2 (hu) |
| DD (1) | DD261518A5 (hu) |
| DE (1) | DE3776833D1 (hu) |
| DK (1) | DK174864B1 (hu) |
| EG (1) | EG18433A (hu) |
| ES (1) | ES2037686T3 (hu) |
| GE (1) | GEP19970806B (hu) |
| GR (1) | GR3003891T3 (hu) |
| HU (1) | HU200888B (hu) |
| IE (1) | IE61158B1 (hu) |
| IL (1) | IL83461A (hu) |
| IN (1) | IN166550B (hu) |
| SU (1) | SU1723994A3 (hu) |
| TR (1) | TR24598A (hu) |
| UA (1) | UA6153A1 (hu) |
| YU (1) | YU46560B (hu) |
| ZA (1) | ZA876050B (hu) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4936902A (en) * | 1989-04-25 | 1990-06-26 | American Cyanamid Company | Selective control of sicklepod in the presence of leguminous crops |
| US5268352A (en) * | 1989-11-22 | 1993-12-07 | American Cyanamid Company | Herbicidal emulsifiable suspension concentrate compositions |
| EP0454968A1 (en) * | 1990-04-30 | 1991-11-06 | American Cyanamid Company | Method for enhancing the biological activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters |
| US5250502A (en) * | 1990-04-30 | 1993-10-05 | American Cyanamid Company | Method for enhancing the herbicidal activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters with bisulfate |
| EP0473890A1 (en) * | 1990-08-28 | 1992-03-11 | American Cyanamid Company | Aqueous herbicidal compositions of 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines |
| ZA912722B (en) * | 1990-08-31 | 1992-01-29 | American Cyanamid Co | Herbicidal 2-(-imidazolin-2-yl)-benzo-(6-membered)-heterocycles |
| CA2087930C (en) * | 1992-01-28 | 1997-07-22 | Tsunezo Yoshida | Chemically stabilized herbicidal oil-based suspension |
| US5696024A (en) * | 1995-06-06 | 1997-12-09 | American Cyanmid | Herbicidal water soluble granular compositions |
| TW471950B (en) * | 1997-09-17 | 2002-01-11 | American Cyanamid Co | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
| US6127317A (en) * | 1997-09-17 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
| IL126572A (en) * | 1997-10-31 | 2003-07-31 | American Cyanamid Co | Methods and compositions for enhancing herbicidal activity |
| US6060430A (en) * | 1997-10-31 | 2000-05-09 | American Cyanamid Company | Methods and compositions for enhancing herbicidal activity |
| US6214768B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-04-10 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| US6277787B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-08-21 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| US8232230B2 (en) * | 2000-12-01 | 2012-07-31 | Helena Holding Company | Manufacture and use of a herbicide formulation |
| AU2002306811B2 (en) * | 2001-09-26 | 2008-05-15 | Platte Chemical Co. | Herbicide microemulsion-forming-concentrates, microemulsions, and methods |
| AU2003229178A1 (en) * | 2002-05-13 | 2003-11-11 | Ceres Environmental Solution Industry Incorporated | Urea based natural herbicide compositions |
| US20050288188A1 (en) * | 2004-06-28 | 2005-12-29 | Helena Holding Company | Manufacture and use of a plant growth regulating compound |
| US8426341B2 (en) * | 2005-05-27 | 2013-04-23 | Helena Holding Company | Herbicide formulation |
| UA120654C2 (uk) | 2018-01-15 | 2020-01-10 | Олександр Юрійович Микитюк | Спосіб очистки рідких вуглеводневих моторних палив або вуглеводневих паливних фракцій від сірки |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4188487A (en) | 1977-08-08 | 1980-02-12 | American Cyanamid Company | Imidazolinyl benzoic acids, esters and salts and their use as herbicidal agents |
| US4297128A (en) * | 1978-06-09 | 1981-10-27 | American Cyanamid Co. | Use of imidazolinyl benzoates as herbicidal agents |
| US4488896A (en) * | 1980-03-13 | 1984-12-18 | American Cyanamid Company | Methods and compositions for the selective control of undesirable weed species in the presence of wet-land crops |
| EP0041624B1 (en) * | 1980-06-02 | 1984-02-01 | American Cyanamid Company | Method to beneficially influence & alter the development & life cycle of agronomic and horticultural crops with certain imidazolinyl nicotinic acids and derivatives thereof |
| EP0190666A3 (en) * | 1985-02-04 | 1989-01-04 | American Cyanamid Company | Turfgrass management compositions |
| ATE84533T1 (de) * | 1985-12-13 | 1993-01-15 | American Cyanamid Co | Neue kondensierte pyridinverbindungen, zwischenverbindungen fuer die herstellung und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe. |
-
1986
- 1986-08-15 US US06/896,775 patent/US4816060A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-08-04 ES ES198787111215T patent/ES2037686T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-04 EP EP87111215A patent/EP0256414B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-04 AT AT87111215T patent/ATE72727T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-08-04 DE DE8787111215T patent/DE3776833D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-06 IL IL83461A patent/IL83461A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-08-11 IN IN624/CAL/87A patent/IN166550B/en unknown
- 1987-08-12 TR TR87/0569A patent/TR24598A/xx unknown
- 1987-08-13 YU YU151187A patent/YU46560B/sh unknown
- 1987-08-13 CA CA000544404A patent/CA1297695C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-13 EG EG469/87A patent/EG18433A/xx active
- 1987-08-13 CS CS875979A patent/CS271478B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1987-08-14 BG BG80934A patent/BG48203A3/xx unknown
- 1987-08-14 KR KR1019870008947A patent/KR950006916B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-08-14 SU SU874203183A patent/SU1723994A3/ru active
- 1987-08-14 UA UA4203183A patent/UA6153A1/uk unknown
- 1987-08-14 IE IE217687A patent/IE61158B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-08-14 AU AU76892/87A patent/AU597407B2/en not_active Expired
- 1987-08-14 DK DK198704257A patent/DK174864B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-08-14 BR BR8704215A patent/BR8704215A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-08-14 DD DD87306062A patent/DD261518A5/de unknown
- 1987-08-14 JP JP62201952A patent/JP2512759B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-14 ZA ZA876050A patent/ZA876050B/xx unknown
- 1987-08-14 HU HU873684A patent/HU200888B/hu unknown
-
1992
- 1992-02-27 GR GR910401738T patent/GR3003891T3/el unknown
-
1994
- 1994-01-20 GE GEAP19941747A patent/GEP19970806B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU200888B (en) | Process for producing aquous composition of imidazolinone herbicides | |
| KR890008112A (ko) | 피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 제초조성물 | |
| HU221038B1 (hu) | Fungicid hatású, optikailag aktív 2-imidazolin-5-on és 2-imidazolin-5-tion-származékok, eljárás előállításukra, ezeket tartalmazó fungicid készítmények és alkalmazásuk | |
| KR920002592A (ko) | 피리미딘 유도체 | |
| JPS61103873A (ja) | 新規な２‐シアノベンズイミダゾール誘導体 | |
| CA2468325A1 (en) | Herbicide composition | |
| KR920003855A (ko) | 2-(2-이미다졸린-2-일)-피리딘 및 퀴놀린의 수성제초제 조성물 및 이를 사용하여 낙엽수를 조절하는 방법 | |
| US6465492B1 (en) | Heterocyclic compounds | |
| HU186293B (en) | Arthropodicide compositions containing 1,2-ethane-diamene derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| US4297297A (en) | α-Cyano-β-(substituted-anilino)-N-ethoxycarbonylacrylamide intermediates | |
| CA2466725A1 (en) | Herbicide composition | |
| KR900004255A (ko) | 2-할로게노알킬티오-치환된 피리미딘 유도체를 기본으로 하는 살충제 | |
| DE3761769D1 (de) | Bis-azolylderivate. | |
| HU184221B (en) | Insecticide compositions containing 1-/phenyl-carbamoyl/-imida zoline derivatives as active substances and process for preparing the 1-/phenyl-carbamoyl/-imidazoline derivatives | |
| JPH0730027B2 (ja) | ５−シアノピリジン−３−カルボキサミド化合物及び植物成長抑制剤 | |
| KR930010032A (ko) | 제초제용 술포닐우레아 유도체와 그의 제조방법 및 이를 포함하는 제초제 조성물과 이를 사용한 제초방법 |