JP2512759B2 - イミダゾリノン除草剤類の水性除草剤組成物類 - Google Patents
イミダゾリノン除草剤類の水性除草剤組成物類Info
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Description
【発明の詳細な説明】 イミダゾリノン化合物類として知られている有用な新
種の除草剤化合物類の最近の発見により、世界的にこれ
らの化合物類をいろいろな分野で種々の用途に試用しよ
うとするようになってきている。
種の除草剤化合物類の最近の発見により、世界的にこれ
らの化合物類をいろいろな分野で種々の用途に試用しよ
うとするようになってきている。
新規なイミダゾリニル安息香酸類、エステル類および
塩類、それらの製造並びに使用は米国特許4,188,487お
よび米国特許4,297,128中に開示されており、一方種々
の新規なピリジンおよびキノリンイミダゾリノン化合物
類も文献中に記されている。
塩類、それらの製造並びに使用は米国特許4,188,487お
よび米国特許4,297,128中に開示されており、一方種々
の新規なピリジンおよびキノリンイミダゾリノン化合物
類も文献中に記されている。
これらの化合物類の遊離酸類は一般的に下記の式Ｉに
より表わすことができる： ［式中、 ＡはCH、ＮまたはＮ→Ｏであり、 Ｗは酸素または硫黄であり、 ＸはＨ、ハロゲン、メチルまたはヒドロキシルであり、 ＹおよびＺはそれぞれ、水素、ハロゲン、C1−C6アルキ
ル、ヒドロキシ低級アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−
C4アルキルチオ、フェノキシ、C1−C4ハロアルキル、ニ
トロ、シアノ、C1−C4アルキルアミノ、ジ低級アルキル
アミノもしくはC1−C4アルキルスルホニル基；または任
意にC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシもしくはハロゲ
ンで置換されていてもよいフェニル；ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、1,1,2,3−テトラフルオロ
エトキシ、任意に１−３個のハロゲンで置換されていて
もよい直鎖もしくは分枝鎖状のC3−C8アルケニルオキ
シ、または任意に１−３個のハロゲンで置換されていて
もよい直鎖もしくは分枝鎖状のC3−C8アルキニルオキシ
であり、そして 一緒になった時には、ＹおよびＺは任意に置換されてい
てもよい環を形成でき、ここでYZは−（CH2）ｎ−、−
（CH）ｎ−により表わされ、ここでｎは３または４の整
数であり、そしてＡがＮまたはＮ→Ｏである時にはYZは
−（CH2）２−Ｑ−または−（CH）２−Ｑ−であること
もでき、ここでＱは酸素または硫黄であり、但し条件と
してＸは水素であり、R1はC1−C4アルキルであり、 R2はC1−C4アルキルまたはC3−C6シクロアルキルであ
り、そして R1およびR2がそれらが結合している炭素と一緒になる時
には、それらは任意にメチルで置換されていてもよいC3
−C6シクロアルキルを表わすことができる］。
より表わすことができる： ［式中、 ＡはCH、ＮまたはＮ→Ｏであり、 Ｗは酸素または硫黄であり、 ＸはＨ、ハロゲン、メチルまたはヒドロキシルであり、 ＹおよびＺはそれぞれ、水素、ハロゲン、C1−C6アルキ
ル、ヒドロキシ低級アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−
C4アルキルチオ、フェノキシ、C1−C4ハロアルキル、ニ
トロ、シアノ、C1−C4アルキルアミノ、ジ低級アルキル
アミノもしくはC1−C4アルキルスルホニル基；または任
意にC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシもしくはハロゲ
ンで置換されていてもよいフェニル；ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、1,1,2,3−テトラフルオロ
エトキシ、任意に１−３個のハロゲンで置換されていて
もよい直鎖もしくは分枝鎖状のC3−C8アルケニルオキ
シ、または任意に１−３個のハロゲンで置換されていて
もよい直鎖もしくは分枝鎖状のC3−C8アルキニルオキシ
であり、そして 一緒になった時には、ＹおよびＺは任意に置換されてい
てもよい環を形成でき、ここでYZは−（CH2）ｎ−、−
（CH）ｎ−により表わされ、ここでｎは３または４の整
数であり、そしてＡがＮまたはＮ→Ｏである時にはYZは
−（CH2）２−Ｑ−または−（CH）２−Ｑ−であること
もでき、ここでＱは酸素または硫黄であり、但し条件と
してＸは水素であり、R1はC1−C4アルキルであり、 R2はC1−C4アルキルまたはC3−C6シクロアルキルであ
り、そして R1およびR2がそれらが結合している炭素と一緒になる時
には、それらは任意にメチルで置換されていてもよいC3
−C6シクロアルキルを表わすことができる］。
式Ｉの酸類は非−プロトン性有機溶媒類中では限定さ
れた溶解度を有するため、それらは酸の水溶性塩の水溶
液として調合することができる。有機溶媒類中に可溶性
である酸のC8−C22第三級アルキルアミン塩類を使用す
ることによる式Ｉの有機溶媒乳化性組成物類の製造は文
献中に記されている。
れた溶解度を有するため、それらは酸の水溶性塩の水溶
液として調合することができる。有機溶媒類中に可溶性
である酸のC8−C22第三級アルキルアミン塩類を使用す
ることによる式Ｉの有機溶媒乳化性組成物類の製造は文
献中に記されている。
イミダゾリニル酸塩類の水溶液は種々の一般的な除草
剤用途に適しているが、長期間の貯蔵および／または高
温露呈時にはこれらの酸塩類の水溶液が効力損失を示す
ことが見出されている。
剤用途に適しているが、長期間の貯蔵および／または高
温露呈時にはこれらの酸塩類の水溶液が効力損失を示す
ことが見出されている。
本発明の一目的は、広範囲の温度において長期間にわ
たり物理的および化学的に安定である水溶性の式Ｉの除
草剤性酸塩類の新規な水性組成物類を提供することであ
る。
たり物理的および化学的に安定である水溶性の式Ｉの除
草剤性酸塩類の新規な水性組成物類を提供することであ
る。
本発明は、重量基準で1.0％−45％の式Ｉのイミダゾ
リノン酸の水溶性塩;0−20％の尿素;0％−30％の非イオ
ン性表面活性剤；および約pH6−pH8.5の範囲の初期pHを
有するのに充分な量の酸で緩衝されている全部で100％
にするのに充分な水、からなる新規な水性除草剤組成物
である。
リノン酸の水溶性塩;0−20％の尿素;0％−30％の非イオ
ン性表面活性剤；および約pH6−pH8.5の範囲の初期pHを
有するのに充分な量の酸で緩衝されている全部で100％
にするのに充分な水、からなる新規な水性除草剤組成物
である。
式Ｉのイミダゾリニル塩類の水溶性酸塩類の水性組成
物類の長期安定性および高温安定性は、水性組成物類の
初期pHを充分量の鉱酸または水溶液有機酸を用いて通常
は数pH6−pH8.5の、そして好適にはpH7−pH7.5の、範囲
である式Ｉの酸のpHにほぼ等しいpHに安定化させること
により改良されるということが見出された。本発明の組
成物類中での使用に好適な酸類には塩酸、燐酸、硫酸、
酢酸、プロピオン酸などが包含され、酢酸が最も好適で
ある。
物類の長期安定性および高温安定性は、水性組成物類の
初期pHを充分量の鉱酸または水溶液有機酸を用いて通常
は数pH6−pH8.5の、そして好適にはpH7−pH7.5の、範囲
である式Ｉの酸のpHにほぼ等しいpHに安定化させること
により改良されるということが見出された。本発明の組
成物類中での使用に好適な酸類には塩酸、燐酸、硫酸、
酢酸、プロピオン酸などが包含され、酢酸が最も好適で
ある。
さらに、本発明の水性組成物類に凍結防止剤として尿
素を重量基準で15％−20％の量で添加すると凍結中に生
成する固体が放置すると容易に再溶解するため本発明の
組成物類の凍結−解凍特性を改良するということも見出
された。ピラゾリウム塩水性組成物類の冷安定性を改良
するための尿素の使用は当技術では公知である。本発明
の組成物類中で使用するのに適している表面活性剤類は
一般的に非イオン性表面活性剤類であり、ポリオキシエ
チレングリコール類、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノラウレート類およびジアルキルフェノキシポリエチレ
ンオキシエタノール類が好適である。
素を重量基準で15％−20％の量で添加すると凍結中に生
成する固体が放置すると容易に再溶解するため本発明の
組成物類の凍結−解凍特性を改良するということも見出
された。ピラゾリウム塩水性組成物類の冷安定性を改良
するための尿素の使用は当技術では公知である。本発明
の組成物類中で使用するのに適している表面活性剤類は
一般的に非イオン性表面活性剤類であり、ポリオキシエ
チレングリコール類、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノラウレート類およびジアルキルフェノキシポリエチレ
ンオキシエタノール類が好適である。
本発明の組成物類中での用途が見出された式Ｉの化合
物類の塩類は一般的に、塩状の酸の約１％−50％水溶液
を与えるのに充分な水溶解度を有するものであり、ナト
リウム、カリウム、アンモニウムおよび水溶性有機アン
モニウムが好適であり、そしてナトリウム、カリウム、
アンモニウムおよびイソプロピルアンモニウムが最も好
適である。
物類の塩類は一般的に、塩状の酸の約１％−50％水溶液
を与えるのに充分な水溶解度を有するものであり、ナト
リウム、カリウム、アンモニウムおよび水溶性有機アン
モニウムが好適であり、そしてナトリウム、カリウム、
アンモニウムおよびイソプロピルアンモニウムが最も好
適である。
本発明を下記の非限定用の実施例によりさらに説明す
る。
る。
実施例１ イミダゾリニル酸塩類の水性除草剤組成物類の製造 下表Ｉに挙げられている式Ｉのイミダゾリニル酸類を
周囲温度において、1.0−1.10当量の希望する塩基並び
に希望量の尿素および表面活性剤を含有している攪拌さ
れている水溶液に加えた。生成した混合物を、酸の完全
な溶液が得られるまで、攪拌した。攪拌されている溶液
に鉱酸または有機酸を添加することにより溶液のpHを調
節し、その後水を添加して成分類の希望する最終濃度を
得た。
周囲温度において、1.0−1.10当量の希望する塩基並び
に希望量の尿素および表面活性剤を含有している攪拌さ
れている水溶液に加えた。生成した混合物を、酸の完全
な溶液が得られるまで、攪拌した。攪拌されている溶液
に鉱酸または有機酸を添加することにより溶液のpHを調
節し、その後水を添加して成分類の希望する最終濃度を
得た。
上記の工程を使用して下表Ｉに挙げられている組成物
類を製造した。
類を製造した。
実施例２ 水性除草剤組成物類の安定性 上記の実施例１で製造された組成物類を25℃、37℃お
よび45℃で貯蔵した。試料を採取し、そして式Ｉの活性
除草剤の重量％分解率を測定した。下表IIにまとめられ
ているこれらの実験の結果は、初期pHが調節されそして
酸の添加により安定化された水性組成物類の安定性の改
良を示している。
よび45℃で貯蔵した。試料を採取し、そして式Ｉの活性
除草剤の重量％分解率を測定した。下表IIにまとめられ
ているこれらの実験の結果は、初期pHが調節されそして
酸の添加により安定化された水性組成物類の安定性の改
良を示している。
実施例３ 沈澱した固体類の再溶解に関する尿素の効果 種々の百分率の尿素を含有している実施例１の工程に
より製造された組成物類を、固体の沈澱が生じるまで、
冷却した。試料を放置し、完全な溶液が得られる温度に
なるまで監視し、そして記録した。これらの実験の結果
は下表IIIにまとめられている。
より製造された組成物類を、固体の沈澱が生じるまで、
冷却した。試料を放置し、完全な溶液が得られる温度に
なるまで監視し、そして記録した。これらの実験の結果
は下表IIIにまとめられている。
Claims (9)
- 【請求項１】重量基準で1.0％−45％の水溶性の式Ｉの
イミダゾリノン酸塩 ［式中、 ＡはCH、ＮまたはＮ→Ｏであり、 Ｗは酸素または硫黄であり、 ＸはＨ、ハロゲン、メチルまたはヒドロキシルであり、 ＹおよびＺはそれぞれ、水素、ハロゲン、C1−C6アルキ
ル、ヒドロキシ低級アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−
C4アルキルチオ、フェノキシ、C1−C4ハロアルキル、ニ
トロ、シアノ、C1−C4アルキルアミノ、ジ低級アルキル
アミノもしくはC1−C4アルキルスルホニル基；または任
意にC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシもしくはハロゲ
ンで置換されていてもよいフェニル；ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、1,1,2,3−テトラフルオロ
エトキシ、任意に１−３個のハロゲンで置換されていて
もよい直鎖もしくは分枝鎖状のC3−C8アルケニルオキ
シ、または任意に１−３個のハロゲンで置換されていて
もよい直鎖もしくは分枝鎖状のC3−C8アルキニルオキシ
であり、そして一緒になった時には、ＹおよびＺは任意
に置換されていてもよい環を形成でき、ここでYZは−
（CH2）ｎ−、−（CH）ｎ−により表わされ、ここでｎ
は３または４の整数であり、そしてＡがＮまたはＮ→Ｏ
である時にはYZは−（CH2）２−Ｑ−または−（CH）２
−Ｑ−であることもでき、ここでＱは酸素または硫黄で
あり、但し条件としてＸは水素であり、 R1はC1−C4アルキルであり、 R2はC1−C4アルキルまたはC3−C6シクロアルキルであ
り、そして R1およびR2がそれらが結合している炭素と一緒になる時
には、それらは任意にメチルで置換されていてもよいC3
−C6シクロアルキルを表わすことができる］； ０％−20％の尿素;0％−30％の非イオン性表面活性剤；
および約pH6−pH8.5の範囲の初期pHを有するのに充分な
量の酸で緩衝されている全部で100％にするのに充分な
水、からなる新規な水性除草剤組成物。 - 【請求項２】pHを調節するために使用される酸が酢酸、
プロピオン酸、塩酸、燐酸または硫酸である、特許請求
の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３】酸が酢酸である、特許請求の範囲第２項記
載の組成物。 - 【請求項４】15−20重量％の尿素を含有している、特許
請求の範囲第２項記載の組成物。 - 【請求項５】pH7−pH7.5の範囲の初期pHを有する、特許
請求の範囲第４項記載の組成物。 - 【請求項６】式Ｉの酸塩が２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
キノリン−３−カルボン酸アンモニウムである、特許請
求の範囲第５項記載の組成物。 - 【請求項７】式Ｉの酸塩が２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
ニコチン酸イソプロピルアンモニウムである、特許請求
の範囲第２項記載の組成物。 - 【請求項８】式Ｉの酸塩が５−エチル−２−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
−２−イル）ニコチン酸アンモニウムである、特許請求
の範囲第５項記載の組成物。 - 【請求項９】式Ｉの酸塩が２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
メチルニコチン酸アンモニウムである、特許請求の範囲
第５項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/896,775 US4816060A (en) | 1986-08-15 | 1986-08-15 | Herbicidal aqueous compositions of imidazolinone herbicides |
| US896775 | 1986-08-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372602A JPS6372602A (ja) | 1988-04-02 |
| JP2512759B2 true JP2512759B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=25406812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62201952A Expired - Lifetime JP2512759B2 (ja) | 1986-08-15 | 1987-08-14 | イミダゾリノン除草剤類の水性除草剤組成物類 |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4816060A (ja) |
| EP (1) | EP0256414B1 (ja) |
| JP (1) | JP2512759B2 (ja) |
| KR (1) | KR950006916B1 (ja) |
| AT (1) | ATE72727T1 (ja) |
| AU (1) | AU597407B2 (ja) |
| BG (1) | BG48203A3 (ja) |
| BR (1) | BR8704215A (ja) |
| CA (1) | CA1297695C (ja) |
| CS (1) | CS271478B2 (ja) |
| DD (1) | DD261518A5 (ja) |
| DE (1) | DE3776833D1 (ja) |
| DK (1) | DK174864B1 (ja) |
| EG (1) | EG18433A (ja) |
| ES (1) | ES2037686T3 (ja) |
| GE (1) | GEP19970806B (ja) |
| GR (1) | GR3003891T3 (ja) |
| HU (1) | HU200888B (ja) |
| IE (1) | IE61158B1 (ja) |
| IL (1) | IL83461A (ja) |
| IN (1) | IN166550B (ja) |
| SU (1) | SU1723994A3 (ja) |
| TR (1) | TR24598A (ja) |
| UA (1) | UA6153A1 (ja) |
| YU (1) | YU46560B (ja) |
| ZA (1) | ZA876050B (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4936902A (en) * | 1989-04-25 | 1990-06-26 | American Cyanamid Company | Selective control of sicklepod in the presence of leguminous crops |
| US5268352A (en) * | 1989-11-22 | 1993-12-07 | American Cyanamid Company | Herbicidal emulsifiable suspension concentrate compositions |
| US5250502A (en) * | 1990-04-30 | 1993-10-05 | American Cyanamid Company | Method for enhancing the herbicidal activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters with bisulfate |
| EP0454968A1 (en) * | 1990-04-30 | 1991-11-06 | American Cyanamid Company | Method for enhancing the biological activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters |
| EP0473890A1 (en) * | 1990-08-28 | 1992-03-11 | American Cyanamid Company | Aqueous herbicidal compositions of 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines |
| ZA912722B (en) * | 1990-08-31 | 1992-01-29 | American Cyanamid Co | Herbicidal 2-(-imidazolin-2-yl)-benzo-(6-membered)-heterocycles |
| ES2073326T3 (es) * | 1992-01-28 | 1995-08-01 | Ishihara Sangyo Kaisha | Suspension herbicida a base de aceite quimicamente estabilizada. |
| US5696024A (en) * | 1995-06-06 | 1997-12-09 | American Cyanmid | Herbicidal water soluble granular compositions |
| US6127317A (en) * | 1997-09-17 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
| TW471950B (en) * | 1997-09-17 | 2002-01-11 | American Cyanamid Co | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
| US6060430A (en) * | 1997-10-31 | 2000-05-09 | American Cyanamid Company | Methods and compositions for enhancing herbicidal activity |
| IL126572A (en) * | 1997-10-31 | 2003-07-31 | American Cyanamid Co | Methods and compositions for enhancing herbicidal activity |
| US6214768B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-04-10 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| US6277787B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-08-21 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| US8232230B2 (en) * | 2000-12-01 | 2012-07-31 | Helena Holding Company | Manufacture and use of a herbicide formulation |
| CA2462124C (en) | 2001-09-26 | 2009-12-08 | Scott K. Parrish | Herbicide composition comprising herbicide compound in acid form and acidifying agent |
| AU2003229178A1 (en) * | 2002-05-13 | 2003-11-11 | Ceres Environmental Solution Industry Incorporated | Urea based natural herbicide compositions |
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