CS271478B2 - Aqueous herbicide - Google Patents
Aqueous herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS271478B2 CS271478B2 CS875979A CS597987A CS271478B2 CS 271478 B2 CS271478 B2 CS 271478B2 CS 875979 A CS875979 A CS 875979A CS 597987 A CS597987 A CS 597987A CS 271478 B2 CS271478 B2 CS 271478B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- methyl
- alkyl
- optionally substituted
- isopropyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 11
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001238 methylnicotinate Drugs 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 7
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 abstract description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazoline-2- yl Chemical group 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- QDXJFRHCHWDQSP-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroimidazol-5-one;quinoline Chemical class O=C1CNC=N1.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 QDXJFRHCHWDQSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSGNJFMJPJJRTQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1N1C=NCC1 VSGNJFMJPJJRTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- FBJUTZMAUXJMMH-UHFFFAOYSA-N azane;5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound [NH4+].N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C([O-])=O FBJUTZMAUXJMMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-M quinoline-3-carboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CN=C21 DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Vynález se týká vodných prostředků obsahujících imidazolinonovou herbicidně účinnou látku.
Nejnovější objevy potenciální nové třídy herbicidně účinných látek, známých jako imida zolinonové sloučeniny, je výsledkem rozsáhlých polních zkoušek těchto sloučenin pro nejrůznější účely ve světě.
Nové imidazolinylbenzoové kyseliny, jejich estery a soli, jejich příprava a použití jsou popsány v amerických patentových spisech číslo 4 188487 a 4 297128, přičemž různé nové pyridinové a chinolinové imidazolinonové sloučeniny jsou popsány v literatuře.
Volné kyseliny těchto sloučenin mají obecný vzorec I
* /I/ kde znamená
A skupinu CH, N nebo N -—0,
W atomy kyslíku nebo atom síry,
X atom vodíku, methylovou skupinu nebo hydroxylovou skupinu,
Y a Z každý atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, hydroxy(nižší)alkylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, di(nižšíjalkylaminoskupinu nebo alkylsulfonylovou skupinu, nebo fenylovou skupinu popři pádě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo atomem halogenu, nebo znamená difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, 1,1,2,3-tetrafluorethoxyskupinu, alkenyloxyskupinu s 3 až 8 atomy uhlíku s přímým nebo s rozvětveným řetězcem popřípadě substituovanou jedním až třemi atomy halogenu, nebo znamená alkinyloxyskupinu s 3 až 8 atomy uhlíku s přímým nebo s rozvětveným řetězcem substituovanou popřípadě jedním až třemi atomy halogenu, nebo popřípadě Y a Z mohou spolu dohromady vytvářet popřípadě substituovaný kruh, kde YZ znamená skupinu obecného vzorce
-(CH2)n - nebo -(CH)nkde n znamená celé číslo 3 nebo 4, a jestliže A znamená atom dusíku nebo N —► 0, může YZ znamenat také skupinu obecného vzorce
-(CH2)n-Q- nebo -(CH)2-Qkde Q znamená atom kyslíku nebo atom síry za podmínky, že X znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
CS 271^78 B2
R2 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, přičemž a R2 spolu s dohromady s atomem uhlíku, na který jsou vázány, mohou znamenat cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou methylovou skupinou.
Kyseliny obecného vzorce I se mohou formulovat jako vodné roztoky ve vodě rozpustné soli kyseliny, jelikož mají omezenou rozpustnost v neprotických organických rozpouštědlech Příprava prostředků emulgovatelných organickým rozpouštědlem kyselin obecného vzorce I za použití terciárních alkylaminových solí s 8 až 22 atomy uhlíku kyseliny, které jsou rozpustné v organických rozpouštědlech, byla v literatuře popsána.
Jakkoliv vodné roztoky solí imidazolinylové kyseliny jsou vhodné pro nejrůznější obec né herbicidní účely, zjistilo se, že po stárnutí po prodlouženou dobu a/nebo po vystavení působení zvýšených teplot, vykazují tyto vodné roztoky těchto solí kyselin ztrátu účinnosti .
Úkolem vynálezu je tedy vyvinout nové vodné'.prostředky ve vodě rozpustných solí kyseliny, herbicidně účinné, které by byly fyzikálně i chemicky stálé po prodlouženou dobu v širokém rozmezí teplot.
Předmětem tohoto vynálezu jsou tedy nové vodné herbicidně účinné prostředky obsahující hmotnostně 1,0 až 45 % ve vodě rozpustné soli imidazolinonové kyseliny ze souboru zahrnujícího amonium-2-/4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/chinolin~3-karboxylát, isopropylamonium-2-/4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/nikotinát, amonium-5-ethyl-2-/4-isopropyl-4-methy1-5-oxo-2-imidazolin-2-y1/nikotinát a amonium-2-/4-isopropy1-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/-5-methylnikotinát a popřípadě až 20 % močoviny a až 28 % neio ntové povrchově aktivní látky a vodu к doplnění na 100 které jsou pufrovány dostatečným, množstvím kyseliny к navození počáteční hodnoty pH 6 až 8,5.
Zjistilo se totiž, že se dlouhodobá stálost a stálost za zvýšených teplot vodných prostředků ve vodě rozpustných solí imidazolinylových, shora uvedených, zlepší stabilizací počáteční hodnoty pH vodných prostředků dostatečným množstvím minerální kyseliny nebo ve vodě rozpustné organické kyseliny na hodnotě pH přibližně stejně jako je hodnota pH kyseliny, od níž je sůl odvozena, přičemž tato hodnota pH je zpravidla přibližně 6 až 8,5 a s výhodou 7 až 7,5. Jakožto výhodně používané kyseliny pro prostředky podle vynálezu se uvádějí kyselina chlorovodíková, kyselina fosforečná a kyselina sírová, kyselina octová a kyselina propionové, přičemž obzvláště vhodnou je kyselina octová.
Kromě toho se zjistilo, že případná přísada močoviny jakožto látky proti zamrzání, do vodného prostředku podle vynálezu ve hmotnostním množství 15 až 20 % rovněž zlepšuje chará<teristiky zamrzání - roztávání prostředku podle vynálezu, takže se veškeré pevné podíly, vzniklé zamrznutím, za stání ochotně rozpustí. Použití močoviny ke zlepšení stálosti za chladu vodných prostředků na bázi pyrazoliových solí je o sobě známé.
Jakožto povrchově aktivní látky případně vhodné pro prostředky podle vynálezu, se uvádějí obecně neiontové povrchově gktivní látky s polyoxyethylenglykoly, přičemž jakožto výhodné se uvádějí polyoxyethylensorbitanmonolauráty a dialkylfenoxypolyethylenoxyethanoly.
Shora uvedené soli, které jsou vhodné pro prostředky podle vynálezu, jsou obecně soli s dostatečnou rozpustností ve vodě na vodné roztoky s obsahem přibližně hmotnostně 1 až 50 = soli kyseliny.
Vynález blíže objasňují následující příklady praktického provedení, které však vynález nijak neomezují.
Příklad 1
Příprava vodných herbicidně účinných prostředků solí imidazolinylových
V následující tabulce I uvedené soli se přidávají při teplotě okolí do míchaného vodného roztoku obsahujícího 1,0 až 1,1 ekvivalentů žádané zásady a případně žádané množství močoviny a případně žádané množství povrchově aktivní látky. Vzniklá směs se míchá až do dokonalého rozpuštění kyseliny. Hodnota pH se nastaví na žádanou výši přísadou minerální kysleiny nebo organické kyseliny do míchaného roztoku, načež se přidá voda к dosažení žádané koncentrace složek.
Tímto způsobem se připraví všechny prostředky o složení uvedeném v tabulce I.
Jakkoliv se v tabulce uvádí vždy kyselina octová nebo kyselina chlorovodíková, dosahuje se stejně dobrých výsledků i s jinými kyselinami a je jedině nutné použít ji v množství к stabilizaci počáteční hodnoty pH vodného roztoku odpovídající herbicidně účinné látky. *
TABULKA I
X hmotnost/hmotnost
| Kyselina obec- Sůl ného vzorce I | Prostřen.: Účinná (Povrchově aktivní | Močovina (Kyselina) | Voda Hodnota pH | ||||
| dek | látka* | (látka) | |||||
| 2-(4-isopropyl- amoni- la 4-methyl-5-oxo- ová 2-imidazolin-2- (1,3 % yl)chinolin-3- hmotn(hmot. karboxylová kyselina NH-j) | 16,46 | 1,0 (polyoxyethylensorbitanmonolaurát 20 f€0++) | 15,0 | 0,7 (octová) | 60,61 | 7,75 | |
| b | 17,13 | l,0(polyoxyethylenscrbitanmonolaurát 20 MEO) | 15,0 | 0,7 (octová) | 61,47 | 7,54 | |
| c | 17,06 | - | - | 0,7 (octová) | 76,93 | 7,56 | |
| d | 18,8 | - | - | 0.7 (□ctOVá) | 73,94 | 7,60 | |
| e | 19,32 | - | - | 0.7 (octová) | 73,15 | 7,20 | |
| f | 19,67 | - | - | 0,7 (octová) | 73,02 | 8,0 | |
| g | 19,11 | - | - | 0,7 (octová) | 72,89 | 8,3 | |
| h | 18,32 | - | - | 0,7 (octová) | 72,01 | 9,2 |
| Tabulka | I (pokračování) | % hmotnost/hmotnost | ||
| Kyselina obec- | Sul Prostře- | Účinná | (Povrchově aktiv- Močovina(Kyselina) | Voda Hodnota pH |
| ného vzorce I | dek | látka* | (látka) | |
| 2-(4-isopropyl- | isopropyl- 2a | 22,57 | 28,0 (polyethoxy- | 42,0 6,0 |
| 4-methyl-5-oxo- | amoniová | lovaný nonylfenol | ||
| 2-imidazolin-2- | 8-14 MEO) | |||
| nikotinová ky- | ||||
| selina |
| b | 22,57 | 28,0 (polyethoxylovaný nonylfenol 8-14 MEO) | (HC1) | 42,0 | 7,0 | |||
| c | 22,57 | 28,0 (polyethoxy- | - | - | 42,0 | 8,5 | ||
| • | lovaný nonylfenol, 8-14 MEO) | |||||||
| - | d | 26,30 | - | - | (HC1) | 65,3 | 8,0 | |
| e | 22,57 | 28,0 (polyethoxylovaný nonylfenol, 8-14 МОЕ) | 42,6 | 7,5 | ||||
| f | 48,6 | - | - | - | 42,6 | 7,5 | ||
| 9 | 43,3 | - | - | - | 42,3 | 7,0 | ||
| h | 45,0 | - | - | - | 41,2 | 8,0 | ||
| i | 50,0 | - | - | - | 34,7 | 8,5 | ||
| 2-(4-isopropyl- ' amoniová 4-methyl-5-oxo- | 3a | 21,8 | • (-) | - | (octová) | 70,0 | 7,0 | |
| 2-imidazolin-2- | b | 21,8 | (-) | - | (octová) | 70,0 | 9,0 | |
| yl)-5-methylnikotinová kyselina | c | 21,9 | (-) | - | (octová) | 70,0 | 9,0 | |
| d | 22,0 | (-) | - | (octová) | 68,6 | 10,0 | ||
| 5-ethyl-2-(4- amoniová | 4a | 22,8 | (-) | - | 0,5 | 71,2 | 6,5 | |
| isopropyl-4- | (octová) | |||||||
| ъ | methyl-5-oxo- 2-imidazolin- | b | 21,8 | (-) | - | 1,4 | 69,5 | 7,0 |
| 2-yl)nikotino- | (octová) | |||||||
| vá kyselina | c | 22,6 | (-) | - | 0,9 (octová) | 69,0 | 7,4 | |
| d | 20,3 | (-) | - | 3,7 | 65,9 | 8,0 | ||
| (octová) | ||||||||
| e | 25,0 | (-) | 20,0 | 0,3 | 47,7 | 7,1 |
* Vypočteno jakožto procenta volné kyseliny ++ME0 znamená moly ethylenoxidu (octová)
CS 271478 02
Příklad 2
Stabilita vodných herbicidních prostředků
Prostředky, připravené způsobem podle příkladu 1, se skladovaly při teplotě 25 °C, 37 °C a 45 °C. U jednotlivých prostředků se pak stanovovalo hmotnostní procento rozkladu herbícidně účinné látky obecného vzorce I. Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce II a dokládají zlepšení stálosti vodných prostředků s nastavenou počáteční hodnotou pH a stabilizovaných přidáním kyseliny.
| TABULKA II | |||||||
| Hmotnostní | procento | rozkladu účinné látky | |||||
| 25 | °C | 37 °C | 45 | °C | |||
| Prostředek | pH | % rozkladu | měsíce | % rozkladu | měsíce | % rozkladu | měsíce |
| 1 a | 7,75 | 0,2 | 12 | 21,0 | 12 | 6,5 | 3 |
| b | 7,54 | 3,8 | 12 | 24,0 | 12 | 12,4 | 3 |
| c | 7,56 | 7,8 | 24 | 16,0 | 12 | 3,5 | 3 |
| d | 9,60 | 0,3 | 12 | 0,3 | 12 | 4,5 | 3 |
| e | 7,20 | 1,5 | 6 | - | - | 5,2 | 3 |
| f | 8,00 | - | - | - | - | 4,1 | 3 |
| g | 8,30 | - | - | - | - | 29,2 | 3 |
| h | 9,20 | - | - | - | - | 87,0 | 3 |
| 2 a | 6,0 | 2,0 | 12 | 5,0 | 12 | 1,9 | 3 |
| b | 7,0 | 0,2 | 12 | 4,0 | 12 | 1,6 | 3 |
| c | 0,5 | 10,3 | 18 | 7,0 | 12 | 16,3 | 3 |
| d | S,0 | 0,2 | 12 | 9,0 | 12 | 5,0 | 3 |
| e | 7,5 | 2,8 | 24 | 5,0 | 12 | 2,7 | 3 |
| f | 6,0 | 0,3 | 24 | 0,8 | 12 | 0,0 | - |
| g | 7,0 | 1,5 | 24 | 5,0 | 12 | 1,2 | 3 |
| h | 8,0 | 11,7 | 24 | 20,8 | 12 | 11,0 | 3 |
| i | 6,5 | 23,4 | 24 | 35,9 | 12 | 18,5 | 3 |
| 3 a | 7,0 | 0,3 | 6 | 3,7 | 6 | 3,5 | 3 |
| b | 8,0 | 4,7 | 6 | 15,9 | 6 | 12,7 | 3 |
| c | 9,0 | 14,6 | 6 | 53,0 | 6 | 44,7 | 3 |
| d | 10,0 | 29,7 | 6 | 87,5 | 6 | 82,6 | 3 |
| 4 a | 6,5 | 0,3 | IB | 39,0 | 12 | 3,4 | 3 |
| b | 7,0 | 1,0 | 18 | 7,0 | 12 | 4,0 | 3 |
| c | 7,4 | 1,9 | 12 | 6,3 | 12 | 5,3 | 3 |
| d | 8,0 | 13,1 | 18 | 31,5 | 12 | 11,7 | 3 |
| e | 7,0 | 0,0 | 12 | 9,4 | 12 | 3,8 | 3 |
Příklad 3
Vliv močoviny na opětné rozpuštění vysrážených pevných podílů
Prostředky připravené způsobem podle příkladu 1 a obsahující různé procentové množství močoviny se ochladí až do vysrážení pevných podílů. Vzorky se pak nechají stát a pozoruje a zaznamenává se teplota, kdy dojde к dokonalému rozpuštění vyloučených pevných podílů. Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce III.
TABULKA III
Kyselina obecného vzorce I % močoviny hmotnost/objem Opětné rozpuštění teplota 0 C
2-/4-isopropyl-4-methy1-5-oxo-2-yl/-chinolin-3-karboxylová kyselina ve formě amoniové soli
| 0 | 18 |
| 6 | 5 |
| 10 | 3 |
| 15 | -5 |
| 2-/4-isopropyl-4-methy1- | 0 | |
| -5-oxo-2-imidazolin-2- | 5 | |
| -yl/-5-methylnikotinová | 10 | |
| kyselina ve formě amonio- | 15 | |
| vé soli |
5-ethyl-2-/4-isopropyl-4- 0 -methyl-5-oxo-2-imidazo- 10 lin-2-yl/nikotinová kyše- 15 lina ve formě amoniové 20
Claims (5)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Vodný herbicidní prostředek vyznačený tím, že obsahuje hmotnostně 1 až 45 % ve vodě rozpustné soli imidazolinonové kyseliny ze souboru zahrnujícího amonium 2-/4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/chinolin-3-karboxylát, isopropylamonium-2-/4-isopropy1-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/niкоtínát, amonium-5-ethyl-2-/4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/nikotinát a amonium-2-/4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazol in-2-yl/-5-methylnikotínát, kyselinu к nastavení počáteční hodnoty pH na 6 až 8,5 a jako zbytek do 100 % vodu.
- 2. Vodný herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje hmotnostně 15 až20 % močoviny, vztaženo na prostředek jako celek.
- 3. Vodný herbicidní prostředek podle bodu 1 a 2, vyznačený tím, že obsahuje hmotnostně1 až 28 % povrchově aktivní látky, vztaženo na prostředek jako celek.CS 271478 B2
- 4. Vodný herbicidní prostředek podle bodu 1 až 3, vyznačený tím, že jakožto kyselinu к nastavení počáteční hodnoty pH obsahuje kyselinu octovou, propionovou, chlorovodíkovou, fosforečnou nebo sírovou.
- 5. Vodný herbicidní prostředek podle bodu 1 až 3, vyznačený tím, že obsahuje kyselinu octovou v množství к nastavení počáteční hodnoty pH 7 až 7,5.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/896,775 US4816060A (en) | 1986-08-15 | 1986-08-15 | Herbicidal aqueous compositions of imidazolinone herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS597987A2 CS597987A2 (en) | 1990-02-12 |
| CS271478B2 true CS271478B2 (en) | 1990-10-12 |
Family
ID=25406812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875979A CS271478B2 (en) | 1986-08-15 | 1987-08-13 | Aqueous herbicide |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4816060A (cs) |
| EP (1) | EP0256414B1 (cs) |
| JP (1) | JP2512759B2 (cs) |
| KR (1) | KR950006916B1 (cs) |
| AT (1) | ATE72727T1 (cs) |
| AU (1) | AU597407B2 (cs) |
| BG (1) | BG48203A3 (cs) |
| BR (1) | BR8704215A (cs) |
| CA (1) | CA1297695C (cs) |
| CS (1) | CS271478B2 (cs) |
| DD (1) | DD261518A5 (cs) |
| DE (1) | DE3776833D1 (cs) |
| DK (1) | DK174864B1 (cs) |
| EG (1) | EG18433A (cs) |
| ES (1) | ES2037686T3 (cs) |
| GE (1) | GEP19970806B (cs) |
| GR (1) | GR3003891T3 (cs) |
| HU (1) | HU200888B (cs) |
| IE (1) | IE61158B1 (cs) |
| IL (1) | IL83461A (cs) |
| IN (1) | IN166550B (cs) |
| SU (1) | SU1723994A3 (cs) |
| TR (1) | TR24598A (cs) |
| UA (1) | UA6153A1 (cs) |
| YU (1) | YU46560B (cs) |
| ZA (1) | ZA876050B (cs) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4936902A (en) * | 1989-04-25 | 1990-06-26 | American Cyanamid Company | Selective control of sicklepod in the presence of leguminous crops |
| US5268352A (en) * | 1989-11-22 | 1993-12-07 | American Cyanamid Company | Herbicidal emulsifiable suspension concentrate compositions |
| US5250502A (en) * | 1990-04-30 | 1993-10-05 | American Cyanamid Company | Method for enhancing the herbicidal activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters with bisulfate |
| EP0454968A1 (en) * | 1990-04-30 | 1991-11-06 | American Cyanamid Company | Method for enhancing the biological activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters |
| EP0473890A1 (en) * | 1990-08-28 | 1992-03-11 | American Cyanamid Company | Aqueous herbicidal compositions of 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines |
| ZA912722B (en) * | 1990-08-31 | 1992-01-29 | American Cyanamid Co | Herbicidal 2-(-imidazolin-2-yl)-benzo-(6-membered)-heterocycles |
| ATE120076T1 (de) * | 1992-01-28 | 1995-04-15 | Ishihara Sangyo Kaisha | Chemisch stabilisierte herbizide suspension auf öl-basis. |
| US5696024A (en) * | 1995-06-06 | 1997-12-09 | American Cyanmid | Herbicidal water soluble granular compositions |
| US6127317A (en) * | 1997-09-17 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
| TW471950B (en) * | 1997-09-17 | 2002-01-11 | American Cyanamid Co | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
| US6060430A (en) * | 1997-10-31 | 2000-05-09 | American Cyanamid Company | Methods and compositions for enhancing herbicidal activity |
| IL126572A (en) * | 1997-10-31 | 2003-07-31 | American Cyanamid Co | Methods and compositions for enhancing herbicidal activity |
| US6277787B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-08-21 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| US6214768B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-04-10 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| US8232230B2 (en) * | 2000-12-01 | 2012-07-31 | Helena Holding Company | Manufacture and use of a herbicide formulation |
| EP1432314B1 (en) * | 2001-09-26 | 2007-05-16 | Platte Chemical Company | Herbicide compositions comprising imidazolinone acid |
| WO2003094618A1 (en) * | 2002-05-13 | 2003-11-20 | Ceres Environmental Solution Industry Incorporated | Urea based natural herbicide compositions |
| US20050288188A1 (en) * | 2004-06-28 | 2005-12-29 | Helena Holding Company | Manufacture and use of a plant growth regulating compound |
| US8426341B2 (en) * | 2005-05-27 | 2013-04-23 | Helena Holding Company | Herbicide formulation |
| UA120654C2 (uk) | 2018-01-15 | 2020-01-10 | Олександр Юрійович Микитюк | Спосіб очистки рідких вуглеводневих моторних палив або вуглеводневих паливних фракцій від сірки |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4188487A (en) | 1977-08-08 | 1980-02-12 | American Cyanamid Company | Imidazolinyl benzoic acids, esters and salts and their use as herbicidal agents |
| US4297128A (en) | 1978-06-09 | 1981-10-27 | American Cyanamid Co. | Use of imidazolinyl benzoates as herbicidal agents |
| US4488896A (en) * | 1980-03-13 | 1984-12-18 | American Cyanamid Company | Methods and compositions for the selective control of undesirable weed species in the presence of wet-land crops |
| DE3162095D1 (en) * | 1980-06-02 | 1984-03-08 | American Cyanamid Co | Method to beneficially influence & alter the development & life cycle of agronomic and horticultural crops with certain imidazolinyl nicotinic acids and derivatives thereof |
| FI860449A7 (fi) * | 1985-02-04 | 1986-08-05 | American Cyanamid Co | Komposition foer behandling av graesmatta. |
| ES2046167T3 (es) * | 1985-12-13 | 1994-02-01 | American Cyanamid Company | Procedimiento para la preparacion de composiciones herbicidas de (2-imidazolin-2-il)-heteropiridina condensadas. |
-
1986
- 1986-08-15 US US06/896,775 patent/US4816060A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-08-04 AT AT87111215T patent/ATE72727T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-08-04 EP EP87111215A patent/EP0256414B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-04 DE DE8787111215T patent/DE3776833D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-04 ES ES198787111215T patent/ES2037686T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-06 IL IL83461A patent/IL83461A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-08-11 IN IN624/CAL/87A patent/IN166550B/en unknown
- 1987-08-12 TR TR87/0569A patent/TR24598A/xx unknown
- 1987-08-13 CS CS875979A patent/CS271478B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1987-08-13 CA CA000544404A patent/CA1297695C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-13 YU YU151187A patent/YU46560B/sh unknown
- 1987-08-13 EG EG469/87A patent/EG18433A/xx active
- 1987-08-14 HU HU873684A patent/HU200888B/hu unknown
- 1987-08-14 SU SU874203183A patent/SU1723994A3/ru active
- 1987-08-14 JP JP62201952A patent/JP2512759B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-14 KR KR1019870008947A patent/KR950006916B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-14 BG BG080934A patent/BG48203A3/xx unknown
- 1987-08-14 AU AU76892/87A patent/AU597407B2/en not_active Expired
- 1987-08-14 UA UA4203183A patent/UA6153A1/uk unknown
- 1987-08-14 BR BR8704215A patent/BR8704215A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-08-14 DK DK198704257A patent/DK174864B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-08-14 DD DD87306062A patent/DD261518A5/de unknown
- 1987-08-14 IE IE217687A patent/IE61158B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-08-14 ZA ZA876050A patent/ZA876050B/xx unknown
-
1992
- 1992-02-27 GR GR910401738T patent/GR3003891T3/el unknown
-
1994
- 1994-01-20 GE GEAP19941747A patent/GEP19970806B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS271478B2 (en) | Aqueous herbicide | |
| CA1272612A (en) | Turfgrass management compositions | |
| JPS61103873A (ja) | 新規な２‐シアノベンズイミダゾール誘導体 | |
| CA1330492C (en) | Herbicidal liquid concentrate compositions | |
| CA2468325A1 (en) | Herbicide composition | |
| EP0473890A1 (en) | Aqueous herbicidal compositions of 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines | |
| KR890003748A (ko) | 1,5-치환된 이미다졸 유도체 | |
| CA2466725A1 (en) | Herbicide composition | |
| US6465492B1 (en) | Heterocyclic compounds | |
| CZ189194A3 (en) | Derivatives of azoxycyanobenzene, their use as fungicides, processes of their preparation, fungicidal agents based thereon and method of fighting fungi | |
| AU631029B2 (en) | Pesticide composition | |
| KR900015740A (ko) | 항포자충증 수용성 제제 | |
| KR950017990A (ko) | α-카르보닐이미노 구조를 갖는 신규 제초성 피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도 | |
| RO99156B1 (ro) | Compozitie erbicida apoasa stabila |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20070813 |