CS271478B2 - Aqueous herbicide - Google Patents

Aqueous herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS271478B2
CS271478B2 CS875979A CS597987A CS271478B2 CS 271478 B2 CS271478 B2 CS 271478B2 CS 875979 A CS875979 A CS 875979A CS 597987 A CS597987 A CS 597987A CS 271478 B2 CS271478 B2 CS 271478B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
acid
methyl
alkyl
optionally substituted
isopropyl
Prior art date
Application number
CS875979A
Other languages
English (en)
Other versions
CS597987A2 (en
Inventor
William S Steller
Roger Ch Keintz
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of CS597987A2 publication Critical patent/CS597987A2/cs
Publication of CS271478B2 publication Critical patent/CS271478B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Vynález se týká vodných prostředků obsahujících imidazolinonovou herbicidně účinnou látku.
Nejnovější objevy potenciální nové třídy herbicidně účinných látek, známých jako imida zolinonové sloučeniny, je výsledkem rozsáhlých polních zkoušek těchto sloučenin pro nejrůznější účely ve světě.
Nové imidazolinylbenzoové kyseliny, jejich estery a soli, jejich příprava a použití jsou popsány v amerických patentových spisech číslo 4 188487 a 4 297128, přičemž různé nové pyridinové a chinolinové imidazolinonové sloučeniny jsou popsány v literatuře.
Volné kyseliny těchto sloučenin mají obecný vzorec I
* /I/ kde znamená
A skupinu CH, N nebo N -—0,
W atomy kyslíku nebo atom síry,
X atom vodíku, methylovou skupinu nebo hydroxylovou skupinu,
Y a Z každý atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, hydroxy(nižší)alkylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, di(nižšíjalkylaminoskupinu nebo alkylsulfonylovou skupinu, nebo fenylovou skupinu popři pádě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo atomem halogenu, nebo znamená difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, 1,1,2,3-tetrafluorethoxyskupinu, alkenyloxyskupinu s 3 až 8 atomy uhlíku s přímým nebo s rozvětveným řetězcem popřípadě substituovanou jedním až třemi atomy halogenu, nebo znamená alkinyloxyskupinu s 3 až 8 atomy uhlíku s přímým nebo s rozvětveným řetězcem substituovanou popřípadě jedním až třemi atomy halogenu, nebo popřípadě Y a Z mohou spolu dohromady vytvářet popřípadě substituovaný kruh, kde YZ znamená skupinu obecného vzorce
-(CH2)n - nebo -(CH)nkde n znamená celé číslo 3 nebo 4, a jestliže A znamená atom dusíku nebo N —► 0, může YZ znamenat také skupinu obecného vzorce
-(CH2)n-Q- nebo -(CH)2-Qkde Q znamená atom kyslíku nebo atom síry za podmínky, že X znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
CS 271^78 B2
R2 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, přičemž a R2 spolu s dohromady s atomem uhlíku, na který jsou vázány, mohou znamenat cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou methylovou skupinou.
Kyseliny obecného vzorce I se mohou formulovat jako vodné roztoky ve vodě rozpustné soli kyseliny, jelikož mají omezenou rozpustnost v neprotických organických rozpouštědlech Příprava prostředků emulgovatelných organickým rozpouštědlem kyselin obecného vzorce I za použití terciárních alkylaminových solí s 8 až 22 atomy uhlíku kyseliny, které jsou rozpustné v organických rozpouštědlech, byla v literatuře popsána.
Jakkoliv vodné roztoky solí imidazolinylové kyseliny jsou vhodné pro nejrůznější obec né herbicidní účely, zjistilo se, že po stárnutí po prodlouženou dobu a/nebo po vystavení působení zvýšených teplot, vykazují tyto vodné roztoky těchto solí kyselin ztrátu účinnosti .
Úkolem vynálezu je tedy vyvinout nové vodné'.prostředky ve vodě rozpustných solí kyseliny, herbicidně účinné, které by byly fyzikálně i chemicky stálé po prodlouženou dobu v širokém rozmezí teplot.
Předmětem tohoto vynálezu jsou tedy nové vodné herbicidně účinné prostředky obsahující hmotnostně 1,0 až 45 % ve vodě rozpustné soli imidazolinonové kyseliny ze souboru zahrnujícího amonium-2-/4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/chinolin~3-karboxylát, isopropylamonium-2-/4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/nikotinát, amonium-5-ethyl-2-/4-isopropyl-4-methy1-5-oxo-2-imidazolin-2-y1/nikotinát a amonium-2-/4-isopropy1-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/-5-methylnikotinát a popřípadě až 20 % močoviny a až 28 % neio ntové povrchově aktivní látky a vodu к doplnění na 100 které jsou pufrovány dostatečným, množstvím kyseliny к navození počáteční hodnoty pH 6 až 8,5.
Zjistilo se totiž, že se dlouhodobá stálost a stálost za zvýšených teplot vodných prostředků ve vodě rozpustných solí imidazolinylových, shora uvedených, zlepší stabilizací počáteční hodnoty pH vodných prostředků dostatečným množstvím minerální kyseliny nebo ve vodě rozpustné organické kyseliny na hodnotě pH přibližně stejně jako je hodnota pH kyseliny, od níž je sůl odvozena, přičemž tato hodnota pH je zpravidla přibližně 6 až 8,5 a s výhodou 7 až 7,5. Jakožto výhodně používané kyseliny pro prostředky podle vynálezu se uvádějí kyselina chlorovodíková, kyselina fosforečná a kyselina sírová, kyselina octová a kyselina propionové, přičemž obzvláště vhodnou je kyselina octová.
Kromě toho se zjistilo, že případná přísada močoviny jakožto látky proti zamrzání, do vodného prostředku podle vynálezu ve hmotnostním množství 15 až 20 % rovněž zlepšuje chará<teristiky zamrzání - roztávání prostředku podle vynálezu, takže se veškeré pevné podíly, vzniklé zamrznutím, za stání ochotně rozpustí. Použití močoviny ke zlepšení stálosti za chladu vodných prostředků na bázi pyrazoliových solí je o sobě známé.
Jakožto povrchově aktivní látky případně vhodné pro prostředky podle vynálezu, se uvádějí obecně neiontové povrchově gktivní látky s polyoxyethylenglykoly, přičemž jakožto výhodné se uvádějí polyoxyethylensorbitanmonolauráty a dialkylfenoxypolyethylenoxyethanoly.
Shora uvedené soli, které jsou vhodné pro prostředky podle vynálezu, jsou obecně soli s dostatečnou rozpustností ve vodě na vodné roztoky s obsahem přibližně hmotnostně 1 až 50 = soli kyseliny.
Vynález blíže objasňují následující příklady praktického provedení, které však vynález nijak neomezují.
Příklad 1
Příprava vodných herbicidně účinných prostředků solí imidazolinylových
V následující tabulce I uvedené soli se přidávají při teplotě okolí do míchaného vodného roztoku obsahujícího 1,0 až 1,1 ekvivalentů žádané zásady a případně žádané množství močoviny a případně žádané množství povrchově aktivní látky. Vzniklá směs se míchá až do dokonalého rozpuštění kyseliny. Hodnota pH se nastaví na žádanou výši přísadou minerální kysleiny nebo organické kyseliny do míchaného roztoku, načež se přidá voda к dosažení žádané koncentrace složek.
Tímto způsobem se připraví všechny prostředky o složení uvedeném v tabulce I.
Jakkoliv se v tabulce uvádí vždy kyselina octová nebo kyselina chlorovodíková, dosahuje se stejně dobrých výsledků i s jinými kyselinami a je jedině nutné použít ji v množství к stabilizaci počáteční hodnoty pH vodného roztoku odpovídající herbicidně účinné látky. *
TABULKA I
X hmotnost/hmotnost
Kyselina obec- Sůl ného vzorce I Prostřen.: Účinná (Povrchově aktivní Močovina (Kyselina) Voda Hodnota pH
dek látka* (látka)
2-(4-isopropyl- amoni- la 4-methyl-5-oxo- ová 2-imidazolin-2- (1,3 % yl)chinolin-3- hmotn(hmot. karboxylová kyselina NH-j) 16,46 1,0 (polyoxyethylensorbitanmonolaurát 20 f€0++) 15,0 0,7 (octová) 60,61 7,75
b 17,13 l,0(polyoxyethylenscrbitanmonolaurát 20 MEO) 15,0 0,7 (octová) 61,47 7,54
c 17,06 - - 0,7 (octová) 76,93 7,56
d 18,8 - - 0.7 (□ctOVá) 73,94 7,60
e 19,32 - - 0.7 (octová) 73,15 7,20
f 19,67 - - 0,7 (octová) 73,02 8,0
g 19,11 - - 0,7 (octová) 72,89 8,3
h 18,32 - - 0,7 (octová) 72,01 9,2
Tabulka I (pokračování) % hmotnost/hmotnost
Kyselina obec- Sul Prostře- Účinná (Povrchově aktiv- Močovina(Kyselina) Voda Hodnota pH
ného vzorce I dek látka* (látka)
2-(4-isopropyl- isopropyl- 2a 22,57 28,0 (polyethoxy- 42,0 6,0
4-methyl-5-oxo- amoniová lovaný nonylfenol
2-imidazolin-2- 8-14 MEO)
nikotinová ky-
selina
b 22,57 28,0 (polyethoxylovaný nonylfenol 8-14 MEO) (HC1) 42,0 7,0
c 22,57 28,0 (polyethoxy- - - 42,0 8,5
• lovaný nonylfenol, 8-14 MEO)
- d 26,30 - - (HC1) 65,3 8,0
e 22,57 28,0 (polyethoxylovaný nonylfenol, 8-14 МОЕ) 42,6 7,5
f 48,6 - - - 42,6 7,5
9 43,3 - - - 42,3 7,0
h 45,0 - - - 41,2 8,0
i 50,0 - - - 34,7 8,5
2-(4-isopropyl- ' amoniová 4-methyl-5-oxo- 3a 21,8 • (-) - (octová) 70,0 7,0
2-imidazolin-2- b 21,8 (-) - (octová) 70,0 9,0
yl)-5-methylnikotinová kyselina c 21,9 (-) - (octová) 70,0 9,0
d 22,0 (-) - (octová) 68,6 10,0
5-ethyl-2-(4- amoniová 4a 22,8 (-) - 0,5 71,2 6,5
isopropyl-4- (octová)
ъ methyl-5-oxo- 2-imidazolin- b 21,8 (-) - 1,4 69,5 7,0
2-yl)nikotino- (octová)
vá kyselina c 22,6 (-) - 0,9 (octová) 69,0 7,4
d 20,3 (-) - 3,7 65,9 8,0
(octová)
e 25,0 (-) 20,0 0,3 47,7 7,1
* Vypočteno jakožto procenta volné kyseliny ++ME0 znamená moly ethylenoxidu (octová)
CS 271478 02
Příklad 2
Stabilita vodných herbicidních prostředků
Prostředky, připravené způsobem podle příkladu 1, se skladovaly při teplotě 25 °C, 37 °C a 45 °C. U jednotlivých prostředků se pak stanovovalo hmotnostní procento rozkladu herbícidně účinné látky obecného vzorce I. Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce II a dokládají zlepšení stálosti vodných prostředků s nastavenou počáteční hodnotou pH a stabilizovaných přidáním kyseliny.
TABULKA II
Hmotnostní procento rozkladu účinné látky
25 °C 37 °C 45 °C
Prostředek pH % rozkladu měsíce % rozkladu měsíce % rozkladu měsíce
1 a 7,75 0,2 12 21,0 12 6,5 3
b 7,54 3,8 12 24,0 12 12,4 3
c 7,56 7,8 24 16,0 12 3,5 3
d 9,60 0,3 12 0,3 12 4,5 3
e 7,20 1,5 6 - - 5,2 3
f 8,00 - - - - 4,1 3
g 8,30 - - - - 29,2 3
h 9,20 - - - - 87,0 3
2 a 6,0 2,0 12 5,0 12 1,9 3
b 7,0 0,2 12 4,0 12 1,6 3
c 0,5 10,3 18 7,0 12 16,3 3
d S,0 0,2 12 9,0 12 5,0 3
e 7,5 2,8 24 5,0 12 2,7 3
f 6,0 0,3 24 0,8 12 0,0 -
g 7,0 1,5 24 5,0 12 1,2 3
h 8,0 11,7 24 20,8 12 11,0 3
i 6,5 23,4 24 35,9 12 18,5 3
3 a 7,0 0,3 6 3,7 6 3,5 3
b 8,0 4,7 6 15,9 6 12,7 3
c 9,0 14,6 6 53,0 6 44,7 3
d 10,0 29,7 6 87,5 6 82,6 3
4 a 6,5 0,3 IB 39,0 12 3,4 3
b 7,0 1,0 18 7,0 12 4,0 3
c 7,4 1,9 12 6,3 12 5,3 3
d 8,0 13,1 18 31,5 12 11,7 3
e 7,0 0,0 12 9,4 12 3,8 3
Příklad 3
Vliv močoviny na opětné rozpuštění vysrážených pevných podílů
Prostředky připravené způsobem podle příkladu 1 a obsahující různé procentové množství močoviny se ochladí až do vysrážení pevných podílů. Vzorky se pak nechají stát a pozoruje a zaznamenává se teplota, kdy dojde к dokonalému rozpuštění vyloučených pevných podílů. Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce III.
TABULKA III
Kyselina obecného vzorce I % močoviny hmotnost/objem Opětné rozpuštění teplota 0 C
2-/4-isopropyl-4-methy1-5-oxo-2-yl/-chinolin-3-karboxylová kyselina ve formě amoniové soli
0 18
6 5
10 3
15 -5
2-/4-isopropyl-4-methy1- 0
-5-oxo-2-imidazolin-2- 5
-yl/-5-methylnikotinová 10
kyselina ve formě amonio- 15
vé soli
5-ethyl-2-/4-isopropyl-4- 0 -methyl-5-oxo-2-imidazo- 10 lin-2-yl/nikotinová kyše- 15 lina ve formě amoniové 20

Claims (5)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Vodný herbicidní prostředek vyznačený tím, že obsahuje hmotnostně 1 až 45 % ve vodě rozpustné soli imidazolinonové kyseliny ze souboru zahrnujícího amonium 2-/4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/chinolin-3-karboxylát, isopropylamonium-2-/4-isopropy1-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/niкоtínát, amonium-5-ethyl-2-/4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/nikotinát a amonium-2-/4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazol in-2-yl/-5-methylnikotínát, kyselinu к nastavení počáteční hodnoty pH na 6 až 8,5 a jako zbytek do 100 % vodu.
  2. 2. Vodný herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje hmotnostně 15 až
    20 % močoviny, vztaženo na prostředek jako celek.
  3. 3. Vodný herbicidní prostředek podle bodu 1 a 2, vyznačený tím, že obsahuje hmotnostně
    1 až 28 % povrchově aktivní látky, vztaženo na prostředek jako celek.
    CS 271478 B2
  4. 4. Vodný herbicidní prostředek podle bodu 1 až 3, vyznačený tím, že jakožto kyselinu к nastavení počáteční hodnoty pH obsahuje kyselinu octovou, propionovou, chlorovodíkovou, fosforečnou nebo sírovou.
  5. 5. Vodný herbicidní prostředek podle bodu 1 až 3, vyznačený tím, že obsahuje kyselinu octovou v množství к nastavení počáteční hodnoty pH 7 až 7,5.
CS875979A 1986-08-15 1987-08-13 Aqueous herbicide CS271478B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/896,775 US4816060A (en) 1986-08-15 1986-08-15 Herbicidal aqueous compositions of imidazolinone herbicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS597987A2 CS597987A2 (en) 1990-02-12
CS271478B2 true CS271478B2 (en) 1990-10-12

Family

ID=25406812

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS875979A CS271478B2 (en) 1986-08-15 1987-08-13 Aqueous herbicide

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4816060A (cs)
EP (1) EP0256414B1 (cs)
JP (1) JP2512759B2 (cs)
KR (1) KR950006916B1 (cs)
AT (1) ATE72727T1 (cs)
AU (1) AU597407B2 (cs)
BG (1) BG48203A3 (cs)
BR (1) BR8704215A (cs)
CA (1) CA1297695C (cs)
CS (1) CS271478B2 (cs)
DD (1) DD261518A5 (cs)
DE (1) DE3776833D1 (cs)
DK (1) DK174864B1 (cs)
EG (1) EG18433A (cs)
ES (1) ES2037686T3 (cs)
GE (1) GEP19970806B (cs)
GR (1) GR3003891T3 (cs)
HU (1) HU200888B (cs)
IE (1) IE61158B1 (cs)
IL (1) IL83461A (cs)
IN (1) IN166550B (cs)
SU (1) SU1723994A3 (cs)
TR (1) TR24598A (cs)
UA (1) UA6153A1 (cs)
YU (1) YU46560B (cs)
ZA (1) ZA876050B (cs)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4936902A (en) * 1989-04-25 1990-06-26 American Cyanamid Company Selective control of sicklepod in the presence of leguminous crops
US5268352A (en) * 1989-11-22 1993-12-07 American Cyanamid Company Herbicidal emulsifiable suspension concentrate compositions
EP0454968A1 (en) * 1990-04-30 1991-11-06 American Cyanamid Company Method for enhancing the biological activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters
US5250502A (en) * 1990-04-30 1993-10-05 American Cyanamid Company Method for enhancing the herbicidal activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters with bisulfate
EP0473890A1 (en) * 1990-08-28 1992-03-11 American Cyanamid Company Aqueous herbicidal compositions of 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines
ZA912722B (en) * 1990-08-31 1992-01-29 American Cyanamid Co Herbicidal 2-(-imidazolin-2-yl)-benzo-(6-membered)-heterocycles
CA2087930C (en) * 1992-01-28 1997-07-22 Tsunezo Yoshida Chemically stabilized herbicidal oil-based suspension
US5696024A (en) * 1995-06-06 1997-12-09 American Cyanmid Herbicidal water soluble granular compositions
TW471950B (en) * 1997-09-17 2002-01-11 American Cyanamid Co Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt
US6127317A (en) * 1997-09-17 2000-10-03 American Cyanamid Company Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt
IL126572A (en) * 1997-10-31 2003-07-31 American Cyanamid Co Methods and compositions for enhancing herbicidal activity
US6060430A (en) * 1997-10-31 2000-05-09 American Cyanamid Company Methods and compositions for enhancing herbicidal activity
US6214768B1 (en) 1998-09-14 2001-04-10 American Cyanamid Co. Synergistic herbicidal methods and compositions
US6277787B1 (en) 1998-09-14 2001-08-21 American Cyanamid Co. Synergistic herbicidal methods and compositions
US8232230B2 (en) * 2000-12-01 2012-07-31 Helena Holding Company Manufacture and use of a herbicide formulation
AU2002306811B2 (en) * 2001-09-26 2008-05-15 Platte Chemical Co. Herbicide microemulsion-forming-concentrates, microemulsions, and methods
AU2003229178A1 (en) * 2002-05-13 2003-11-11 Ceres Environmental Solution Industry Incorporated Urea based natural herbicide compositions
US20050288188A1 (en) * 2004-06-28 2005-12-29 Helena Holding Company Manufacture and use of a plant growth regulating compound
US8426341B2 (en) * 2005-05-27 2013-04-23 Helena Holding Company Herbicide formulation
UA120654C2 (uk) 2018-01-15 2020-01-10 Олександр Юрійович Микитюк Спосіб очистки рідких вуглеводневих моторних палив або вуглеводневих паливних фракцій від сірки

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4188487A (en) 1977-08-08 1980-02-12 American Cyanamid Company Imidazolinyl benzoic acids, esters and salts and their use as herbicidal agents
US4297128A (en) * 1978-06-09 1981-10-27 American Cyanamid Co. Use of imidazolinyl benzoates as herbicidal agents
US4488896A (en) * 1980-03-13 1984-12-18 American Cyanamid Company Methods and compositions for the selective control of undesirable weed species in the presence of wet-land crops
EP0041624B1 (en) * 1980-06-02 1984-02-01 American Cyanamid Company Method to beneficially influence & alter the development & life cycle of agronomic and horticultural crops with certain imidazolinyl nicotinic acids and derivatives thereof
EP0190666A3 (en) * 1985-02-04 1989-01-04 American Cyanamid Company Turfgrass management compositions
ATE84533T1 (de) * 1985-12-13 1993-01-15 American Cyanamid Co Neue kondensierte pyridinverbindungen, zwischenverbindungen fuer die herstellung und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe.

Also Published As

Publication number Publication date
BR8704215A (pt) 1988-04-12
JPS6372602A (ja) 1988-04-02
AU7689287A (en) 1988-02-18
DK174864B1 (da) 2004-01-05
UA6153A1 (uk) 1994-12-29
BG48203A3 (en) 1990-12-14
DK425787D0 (da) 1987-08-14
IE872176L (en) 1988-02-15
GEP19970806B (en) 1997-02-10
AU597407B2 (en) 1990-05-31
YU46560B (sh) 1993-11-16
IE61158B1 (en) 1994-10-05
DK425787A (da) 1988-02-16
IL83461A (en) 1991-09-16
GR3003891T3 (cs) 1993-03-16
YU151187A (en) 1989-04-30
TR24598A (tr) 1991-12-06
DE3776833D1 (de) 1992-04-02
HUT44892A (en) 1988-05-30
JP2512759B2 (ja) 1996-07-03
ES2037686T3 (es) 1993-07-01
KR880002440A (ko) 1988-05-09
EP0256414B1 (en) 1992-02-26
HU200888B (en) 1990-09-28
CA1297695C (en) 1992-03-24
CS597987A2 (en) 1990-02-12
SU1723994A3 (ru) 1992-03-30
EP0256414A2 (en) 1988-02-24
IL83461A0 (en) 1988-01-31
DD261518A5 (de) 1988-11-02
KR950006916B1 (ko) 1995-06-26
ATE72727T1 (de) 1992-03-15
EG18433A (en) 1993-04-30
IN166550B (cs) 1990-06-02
EP0256414A3 (en) 1988-09-07
ZA876050B (en) 1988-04-27
US4816060A (en) 1989-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS271478B2 (en) Aqueous herbicide
KR890008112A (ko) 피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 제초조성물
KR910002798A (ko) 제초 활성을 갖는 시클로헥산디온, 이들을 함유하는 농약 조성물 및 그의 제조방법
CS221821B2 (en) Herbicide means
CA1272612A (en) Turfgrass management compositions
JPS61103873A (ja) 新規な２‐シアノベンズイミダゾール誘導体
CA2468325A1 (en) Herbicide composition
CA2461548A1 (en) Herbicide composition
KR920003855A (ko) 2-(2-이미다졸린-2-일)-피리딘 및 퀴놀린의 수성제초제 조성물 및 이를 사용하여 낙엽수를 조절하는 방법
CA2466725A1 (en) Herbicide composition
KR890003748A (ko) 1,5-치환된 이미다졸 유도체
US6465492B1 (en) Heterocyclic compounds
RO99156B1 (ro) Compozitie erbicida apoasa stabila

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20070813