KR930010032A - 제초제용 술포닐우레아 유도체와 그의 제조방법 및 이를 포함하는 제초제 조성물과 이를 사용한 제초방법 - Google Patents

Abstract

본 발명은 다음 식 I 의 화합물 및 그의 염을 포함한다.

이 식에서, X 및 Y는 각각 다양헤게 임으로 치환된 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시 및 페녹시기 가운데 선택하고, W는 산소 또는 화이고, R₁은 수소 또는 알킬이고, E는 CH 또는 질소이고, R₂및 R₃는 각각 다양한 할로, 알킬, 알콕시 및 아미노 치환체 가운데 선택한다. 본 발며의 화합물은 밀과 같은 목포 작물사이의 넓은 잎 식물을 억제하는데 특별한 제초 특성을 나타낸다. 또한 본 발명은 식I의 화합물의 제조방법, 식I의 화합물을 제조하는데 유용한 중간 물질, 식I의 화합물을 활성성분으로서 포함하는 조성물 및 식I의 화합물을 사용한 식물 성장 조절 방법을 제공한다.

Description

제초제용 술포닐우레아 유도체와 그의 제조방법 및 이를 포함하는 제초제 조성물과 이를 사용한 제초방법

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

1. 다음 식 I 의 술포닐우레아 유도체 및 그의 염에 있어서,

   X 및 Y는 각각 C₁-C₄알콕시, C₁-C₄할로알콕시, C₃-C₄알케닐옥시, C₃-C₄할로알케닐옥시, C₃-C₄알키닐옥시, C₁-C₃알콕시(C₁-C₃알콕시) 및 페녹시 또는 벤젠 고리가 할로겐, 메틸, 메톡시, 트리플루오로 메틸 또는 니트로기로 치환된 페녹시 가운데 선택하되, 단 X와 Y가 모두 메톡시인 경우는 제외하고, W는 산소 또는 황이고, E는 메틴기 또는 질소이고, R₁은 수소 또는 C₁-C₄알킬이고, R₂는 메틸, 메톡시, 에톡시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 또는 디플루오로메톡시이고, R₃는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 디메톡시메틸, 메톡시메틸, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 메틸티오, 알릴옥시, 에톡시메톡시 , 2,2,2-트리플루오로에톡시 또는 디플루오로메톡시임을 특징으로 하는 식 I의 술포닐우레아 유도체 및 그의 염.
2. 제1항에 있어서, X 및 Y는 각각 C₁-C₄알콕시, C₁-C₄할로알콕시, C₃-C₄알케닐옥시, C₃-C₄할로알케닐옥시, C₃-C₄알키닐옥시, 및 C₁-C₃알콕시(C₁-C₃알콕시) 가운데 선택하되, 단, X 및 Y 가 모두 메톡시인 경우는 제외하고, W는 산소 또는 황이고, E는 메틴 또는 질소이고, R₁은 수소 또는 C₁-C₄알킬이고, R₂는 메틸, 메톡시, 에톡시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 또는 디플루오로메톡시이고, R₃는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메톡시메틸, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 메틸티오, 알릴옥시, 2,2,2-트리플루오로에톡시 또는 디플루오로메톡시임을 특징으로 하는 식 I의 술포닐우레아 유도체 및 그의 염.
3. 제1항 또는 2항에 있어서, X는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 디플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 알릴옥시, 프로파질옥시 및 메톡시에톡시 가운데 선택하고, Y는 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 디플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 알릴옥시, 프로파질옥시 및 메톡시에톡시 가운데 선택하고, W는 산소이고, E는 CH 또는 질소이고, R₁은 수소 또는 메틸이고, R₂는 메틸, 메톡시, 에톡시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 또는 디플루오로메톡시이고, R₃는, 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메톡시메틸, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 메틸티오, 알릴옥시, 2,2,2-트리플루오로에톡시 또는 디플루오로메톡시임을 특징으로 하는 식 I의 술포닐우레아 유도체 및 그의 염.
4. 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, X 및 Y는 각각 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 티플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 알릴옥시, 메톡시에톡시 및 프로파질 옥시 가운데 선택하고, W는 산소이고, E는 CH 또는 질소이고, R₁은 수소이고, R₂는 메틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 트리플루오로메틸, 또는 디플루오로메톡시이고, R₃는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메톡시메틸, 아미노, 메틸아미노, 메틸티오, 알릴옥시, 2,2,2-틀리플루오로에톡시 또는 디플루오로메톡시임을 특징으로 하는 식 I의 술포닐우레아 유도체 및 그의 염.
5. 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, X 및 Y는 각각 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 디플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2,2,2-틀리클로로에톡시, 알릴옥시 및 프로파질옥시 가운데 선택하고, W는 산소이고, E는 CH 또는 질소이고, R₁은 수소이고, R₂는 R₃는 각각 메틸, 메톡시, 클로로 또는 플루오로메톡시 가운데 선택함을 특징으로 하는 식 I 의 술포닐우레아 유도체 및 그의 염.
6. 제1항 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, X 및 Y는 각각 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로에톡시, 및 알릴옥시 가운데 선택하고, W는 산소이고, E는 CH또는 질소이고, R₁은 수소이고, R₂및 R₃는 각각 메틸, 메톡시, 클로로 가운데 선택함을 특징으로 하는 식 I 의 술포닐우레아 유도체 및 그의 염.
7. 다음 식 Ⅱ의 화합물에 있어서,

   X 및 Y는 상기 제1항 내지 6항에 정의한 바와 같음을 특징으로 하는 식 Ⅱ의 화합물.
8. 다음 식 Ⅲ의 화합물에 있어서,

   X 및 Y는 상기 제1항 내지 6항에 정의한 바와 같거나 X 및 Y를 클로로 또는 히도록시가운데 각각 선택하고, R은 벤질기 임을 특징으로 하는 식 Ⅲ의 화합물.
9. 상기 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 정의한 바와 같은 식 I 의 화합물을 활성 성분으로서 포함하고 그 담체를 포함함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
10. 식물 또는 식물의 성장 배지에 상기 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 효과적인 량으로 투여함을 포함하는 불필요한 식물을 심하게 손상시키거나 사멸시키는 방법.
11. 농작물 또는 농작물의 성장 배지에 상기 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 투여하되 잡초를 심하게 손상시키거나 사멸시키기에는 충분하고 농작물을 손상시키지 안하는 량으로 투여함을 포함하는 경작중인 농작물 사이의 잡초 억제 방법.
12. 식물, 식물의 종자 또는 식물의 성장 배지에 상기 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 효과적인 량으로 투여함을 포함하는 식물 성장 조절방법.
13. 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 정의한 바와 같은 화합물 및 그의 비활성 담체로 구성되는 식물성장 조절 조성물.
14. 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 정의한 바와 같은 화합물과 적어도 하나 이상의 다른 제초제의 혼합물로 구성되는 제초제 조성물.
15. 제14항에 따른 제초제 조성물에 있어서, 상기 다른 제초제는 본 발명의 제초제 화합물에 대해 보조 작용을 하는 것임을 특징으로 하는 제초제 조성물.
16. 다음 단계로 구성되는 식 I의 술포닐우레아 유도체의 제조방법에 있어서, a) 다음 식 V의 4,6-디히드록시-5-머캅토-피리미딘 유도체와 옥시염화인을 반응시켜 다음 식 Ⅵ의 4,6-디클로로-5-머캅토-피리미딘 유도체(식에서 R은 벤질기임)를 제조하고

    b) 식Ⅵ의 화합물의 염소 원자를 X 및 Y기로 치환시켜 식 Ⅲ의 피리미딘 유도체를 제조하고,

    c) 식Ⅲ의 피리미딘 유도체를 염소 수용액으로 산화시켜 식 Ⅳ의 술포닐 염화물을 제조하고, d) 식 Ⅳ의 술포닐 염화물을 암모니아와 반응시켜 식 Ⅱ의 술폰아미드를 제조하고,

    e) 식 Ⅱ의 술폰아미드와 아미노-피리미딘 또는 아미노트리아진을 커플링시켜 식 I의 화합물을 제조하되, 각 화합물 I, Ⅱ, Ⅲ 및 Ⅳ에서 X 및 Y는 제1항에 정의한 바와같고, 이들은 이중 결합을 포함하지 않는 식 I의 술포닐우레아 유도체의 제조방법.
17. 제14항에 있어서, 상기 다른 제초제는 접촉성 제초제임을 특징으로 하는 제초제 조성물.
18. 제1항에 있어서, 실시예와 관련하여 상세히 기술한 바와 같은 술포닐우레아 유도체 및 그의 염.
19. 제9항에 있어서, 실시예와 관련하여 상세히 기술한 바와 같은 제초제 조성물.
20. 제10항에 있어서, 실시예와 관련하여 상세히 기술한 바와 같은 불필요한 식물을 심하게 손상시키거나 사멸시키는 방법.

    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.