JPS6133188A - 新規な除草剤として有効なスルホニル尿素 - Google Patents

新規な除草剤として有効なスルホニル尿素

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JPS6133188A
JPS6133188A JP13524385A JP13524385A JPS6133188A JP S6133188 A JPS6133188 A JP S6133188A JP 13524385 A JP13524385 A JP 13524385A JP 13524385 A JP13524385 A JP 13524385A JP S6133188 A JPS6133188 A JP S6133188A
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amino
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ルドルフ、メンゲル
ベー、プフライダラー
ゲルベルト、リンデン
ゲルハルト、シユナイダー
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Celamerck GmbH and Co KG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なピリド（２，３−ｄ　）ピリミジン−
２−イル−スルホニル尿素類、それ自体公知の方法を使
用するそれらの製造、望ましくない植物成長を駆除する
ための該新規化合物の用途、および新規な２−アミノ−
ピリド（２，３−ｄ　）ピリミジン類とその合成に関す
る７ 式 の新規なピリド（２，３−ｄ　）ピリミジン−２−イル
尿素、およびその酸および塩基との塩は、多数の雑草お
よび野草に対して除草的に有効であり、そしていくつか
の栽培植物においては成長調節剤として作用することが
判明した。
上記式および以後において、 ｎは０または１を表し、 Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、低級アルコキシカルボニル、場合
によりハロゲン置換された低級アルキル、場合によりハ
ロゲン置換された低級アルコキシ、場合によりハロゲン
置換された低級アルキルチオ、場合によりハロゲン置換
された低級アルケニル、場合によりハロゲン置換された
低級アルケニルオキシ、場合によりハロゲン置換された
低級アルケニルチオ、場合により低級アルキル置換され
たシクロアルキル、ジ（低級アルキル）アミノ、場合に
よりハロゲン置換されたシクロプロピルメチル、場合に
よりハロゲン置換されたシクロプロピルメチルオキシ、
またはＸ　Ｓ　０２　Ｒ’を表し、Ｒ３は、水素、場合
によりハロゲン置換された低級アルキル、場合によりハ
ロゲン置換された低級アルコキシ、場合によりハロゲン
置換された低級アルキルチオ、ハロゲ・ン、アミノ、ヒ
ドロキシ、メルカプト、モノ　（低級アルキル）アミノ
、またはジ（低級アルキル）アミノを表し、 Ｒ４は、低級アルキル、場合によりモノ−、ジー、また
はトリハロゲン置換された低級アルキルもしくは低級ア
ルコキシ、シクロプロピル、メチル、シクロプロピルメ
トキシ、アミノ、モノ　（低級フルキル）アミノ、また
はジ（低級アルキル）アミノを表し、 Ｘは、酸素、Ｎ）ｌもしくはＮ（低級アルキル）、また
はＣ−Ｓ間直接結合を表す。
式（１）において、 ｎは０または１を表し、 Ｒ１は、水素、ニトロ、フッ素、塩素、低級アルコキシ
カルボニル、場合によりハロゲン置換された低級アルキ
ル、場合によりハロゲン置換された低級アルコキシ、場
合によりハロゲン置換された低級アルキルチオ、場合に
よりハロゲン置換された低級アルケニル、場合によりハ
ロゲン置換された低級アルケニルオキシ、場合によりハ
ロゲン置換された低級アルケニルチオ、場合によりハロ
ゲン置換されたシクロプロピルメチル、場合によりハロ
ゲン置換されたシクロプロピルメチルオキシ、ジ（低級
アルキル）アミノ、Ｘ５Ｏ２Ｒ’を表し、Ｒ２は、水素
、塩素またはフッ素を表し、Ｒ３は、水素、フッ素、塩
素、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ
、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、モノ　（
低級アルキル）アミノ、ジ（低級アルキル）アミノ、ま
たはトリフルオロメチルを表し、 Ｒ４は、低級アルキル、低級アルコキシ、シクロプロピ
ルメトキシ、アミノ、ジ（低級アルキル）アミノを表し
、 Ｘは、酸素、Ｎｌｌ、Ｎ（低級アルキル）、またはＣ＝
Ｓ間直接結合を表す化合物が特記される。
式（１）において、 ｎが０を表し、 Ｒ１がメトキシカルボニル、塩素またはニトロを表し、 Ｒ２が水素を表し、 Ｒ１１がアミノ、メトキシ、ジメチルアミノ、メチルチ
オ、塩素、ヒドロキシ、メルカプトまたはメチルアミノ
基を表す化合物が好ましい。
式（１）の以下の化合物が特に強調される。
；ニー（４−アミノピリド（２，３−ｄ　）ピリミジン
−２−イル）　−Ｎ’−（２−ニトロフェニルスルホニ
ル）尿素。
Ｎ−（２−クロルフェニルスルホニル）　−Ｎ’−（４
−メトキシピリド（２，３−ｄ　）ピリミジン−２−イ
ル）尿素。
Ｎ−（４−アミノピリド（２，３−ｄ　）ピリミジン−
２−イル）　−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニ
ルスルボニル）尿素。
Ｎ−（４−ジメチルアミノピリド〔２，３〜ｄ〕ピリミ
ジン−２−イル）　−Ｎ’−（２−メトキシカルボニル
フェニルスルホニル）尿素。
Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ″−（４−メトキシピリド（２，３−ｄ　）ピリミジ
ン−２−イル）尿素。
Ｎ−（４−メトキシピリド（２，３−ｄ　）ピリミジン
−２−イル）　−Ｎ’−（２−ニトロフェニルスルホニ
ル）尿素。
Ｎ−（２−クロルフェニルスルホニル）　−Ｎ’−（４
−クロルピリド（２，３−ｄ　）ピリミジン−２−イル
）尿素。
Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ′−（４−メチルチオピリ゛ド（２，３−ｄ　）ピリ
ミジン−２−イル）尿素。
上記定義の範囲内において、低級アルキルは好ましくは
炭素原子４個までを有するこのクイズの直鎖もしくは分
枝基、すなわち、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、セカンダリ−ブチル、イソブチ
ルおよびターシャリ−ブチルを指示する。このことは低
級アルキル基がアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシ
カルボニルまたはアミノ基の一部である場合にもあては
まる。メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルアミノお
よびジメチルアミノが特に強調されなければならない。
低級アルケニル基は、好ましくは２ないし６個の炭素原
子と、１個または２個の二重結合とを有する直鎖もしく
は分岐基である。この用語は定義により各種ＺおよびＥ
異性体を含む。特にビニル、アリルおよび異性ブテニル
およびペンテニル基を特記しなければならない。これは
低級アルケニル基が低級アルケニルオキシまたはアルケ
ニルチオ基の一部である場合にもあてはまる。
ハロゲンなる用語は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素
、特にフッ素および塩素、それに時により臭素を意味す
る。
ハロゲン置換された低級アルキル、低級アルコキシおよ
び低級アルキルチオ基なる用語は、低級アルキル部分は
先に定義したとおりであり、そして同じまたは異なるハ
ロゲン原子１個ないし６個によって置換された基を意味
する。
トリフルオロメチル、トリクロルメチル、ジフルオロメ
チル、ジクロルメチル、フルオロメチル、クロルメチル
、ブロムメチル、２，２．２−　）リフルオロエチル、
２，２．２−）リクロルエチル、モノクロルジフルオロ
メチルおよびジクロルモノフルオロメチル基が好ましい
。
シクロアルキル基は３ないし７員の飽和炭素環系を意味
する。シクロプロピル環系が好ましい。
ハロゲン置換された低級アルケニル、低級アルケニルオ
キシおよび低級アルケニルチオ基なる用語は、低級アル
ケニル部分が先に定義したとおりであり、そして同じま
たは異なるハロゲン原子１個ないし６個によって置換さ
れた基を意味する。
前記新規化合物（Ｉ）は、 （８１式 （式中ｎ、Ｒ１およびＲ２は前記に同じ。）のフェニル
もしくはフェノキシスルホニルイソシアネートと、 式 （式中Ｈａは前記に同じ。）のアミンと反応させるか、
または ｆｂ１式 （式中ｎ、Ｒ”およびＲ２は前記に同じ、）のカーバメ
ートと式（ＩＩＩ）のアミンと反応させるか、または （Ｃ１式 （式中ｎ、Ｒ１およびＲ２は前記に同じであり、Ｘはハ
ロゲン、好ましくは塩素を表す。）の化合物と、式 （式中Ｒ５は低級アルキル、フェニルまたはベンジル基
を表す。）のイミドカーボネートと反応させて、式 のイミドカーボネートを生成させ、次にこれと式（Ｉ［
［）のアミンとを反応させ、生成する式のイソ尿素をハ
ロゲン化水素酸で分解し、式（Ｉ）の尿素化合物とする
か、または （ｄｌ式 （式中ｎ、Ｒ’およびＲ２は前記に同じ。）と、式（Ｉ
［［）のアミンおよびカルボジイミダゾールとを西ドイ
ツ特許出願第一３３４６６１７号に記載された方法を使
用して反応させることによって製造される。
もし望むならば、前記（ａ）、　（ｂ）、　（ｃ）また
は（ｄｌに従って得た式（１）の化合物から、適当なア
ルカリもしくはアルカリ土類金属化合物または有機塩基
を用いて対応する塩を得ることができる。これは好まし
くは計算量の塩基と反応させ、そして得られる塩を単離
することによって実施し得る。
（ａｌによる反応は、塩化メチレンまたはアセトニトリ
ルのような非プロトン溶媒中で有利に実施される。反応
は環境温度または上昇温度（反応混合物の沸点まで）に
おいて終了し、反応生成物が単離され、もし望むならば
慣用の方法によって精製される。ある場合、特にフェノ
キシスルホニルイソシアネートの場合、非常に高い反応
性のため反応はもし可能であれば無水状態で実施しなけ
ればならない。出発物質として必要な式（ｎ）のフェノ
キシスルホニルイソシアネートはローハウス、ヘミソシ
ェ、ベリヒテ刊奴２７９１−２７９９　（１９７２）に
記載された方法を用いて便利に製造される。一般にこれ
ら化合物はそれ以上処理する前に精製する必要はない。
式（Ｉ［）のフェニルスノＰホニルイソシアネートは既
知であるか、または例えばドイツ特許第８１７゜６０２
号、米国特許第３．３７９．７５８号、ヨーロッパ特許
第２１６４１号、西ドイツ特許公開第３２２８１０１号
またはウルリッヒ、ヘミソシェ、ベリヒテ６５，３６９
（１９６５）により、このタイプの既知化合物と同様に
製造することができる。
式（ＩＶ）のカーバメートは、式 の対応するアミドとジフェニルカーボネートとから、塩
基の存在下それ自体既知の方法で製造することができる
。
式（Ｖ）のフェノキシスルホニルハライドおよびフェニ
ルスルホニルハライドは、式（Ｖｌ）のイミドカーボネ
ートと同様に古くから知られたタイプの化合物である。
中間体として必要な式（ＩＩＩ）の２−アミノビリド（
２，３−ｄ　〕　ピリミジンは、Ｒ８＝ＯＨおよびＮＯ
３Ｔ：ある二つの化合物を除き新規である。
このため、本発明は、Ｒ３が水素、場合によりハロゲン
置換された低級ナルキル、場合によりハロゲン置換され
た低級アルコキシ、場合によりハロゲン置換された低級
アルキルチオ、ハロゲン、メルカプト、モノ　（低級ア
ルキル）アミノ、またはジ（低級アルキル）アミノを表
す式（Ｉ［ｌ）の新規な２−アミノピリド（２，３−ｄ
　：］　ピリミジンに関する。
Ｒ８が水素、フッ素、塩素、低級アルキル、低級アルコ
キシ、低級アルキルチオ、メルカプト、モノ　（低級ア
ルキル）アミノおよびジ（低級アルキル）アミノが好ま
しい。
Ｒａがメトキシ、ジメチルアミノ、メチルチオ、塩素ま
たはメルカプトを表す式（ＩＩＩ）の化合物を特に挙げ
ることができる。
それらは容易に入手し得る式 のジアミノピリミジンとマロンジアルデヒドまたはその
誘導体とから文献既知の方法（ベルネソティら、ジャー
ナル、オブ、オーガニック、ケミストリー釘（１９６２
）　２８６３）の方法に従って製造される。
ＲＥがハロゲンを表す式（ＩＩＩ）の化合物は、２−ア
ミノピリド（２，３−ｄ　）ピリミジン−４−オールま
たは４−チオールから一般に知られたハロゲン化反応に
よってつくることもできるし、または２，６−ジアツー
４−クロルピリミジンと１ｉＬ３，３−テトラメトキシ
プロパンとから出発し、前に記載した環化反応によって
製造することもできる。
さらに、Ｒ８がメルカプトまたはアルキルチオを表す式
（ＩＩＩ）の化合物は、それ自体既知の方法を使用して
４−ヒドロキシ化合物と三硫化リンとから、そして場合
によりアルキル化することによって製造し得る。
式（ＩＩＩ）の４−アルキルまたはジアルキルアミノ化
合物は、例えば４−ハロまたは４−メチルチオ誘導体か
ら出発し、それ自体既知の方法を使用する置換反応によ
ってつくることができる。
式（１）の化合物は除草剤として有効である。
それらは、多種類の雑草および野草、例えば単子葉類と
して、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−
ｇａｌｌｉ）　＋スズメノテソボウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒ
ｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）　Ｉカラスムギ（Ａｖ
ｅｎａ　ｆａｔｕａ　）　、エノコグサ（Ｓｅｔ−ａｒ
ｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）　＋メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ　ｓａｎｇｕｉｎ−ａｌｉｓ）のようなイネ科、カ
ヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕ　ｌｅｎ　ｔｕｓ
　）のようなカヤツリグサ科、およびイヌホオズキ（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）　、カラシ（Ｓｉｎａｐ
ｓｉｓａｌｂａ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐ
ｌｅｘｉｃａｕｌｅ　）　。
センタウレア　シアヌス（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ　ｃｙａ
ｎｕｓ）　。
ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）　＋　オ
オイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｆｃａｒ
ｉａ　）　Ｉ　ヤエムグラ（Ｇａｌｆｕｍａｐａｒｉｎ
ｅ　）　＋　　シカギク　（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　１
ｎｏｄｏｒａ）等のような双子葉類に対して発芽前また
は発芽後に使用することができる。
新規化合物のすぐれた選択性は多数の作物、例えばコム
ギ、トウモロコシ、イネ、オオムギ、バレイショ、トマ
ト、ヒマワリ、エントウマメ、マメ類、ビート、ワタお
よび大豆中の雑草および野草を駆除することを可能にす
る。
施用する量に応じ、式（１）の化合物は、コムギ、オオ
ムギおよびイネのような重要な栽培植物に対し、植物自
体を損傷することなくこれら植物の苗条構造を有利に変
えることによって成長調節効果を有する。
この活性は主として苗条の部間の縦方向成長を減じ、苗
条の軸を茎化することよりなる。このことは田畑に横た
わるこきが少なく、そのため横たわった植物によって生
ずる収量の損失なしに機械的に収穫することができる短
いがしかし強靭な植物をもたらす。
使用のため、式（Ｉ）の化合物は通常の製剤、例えば活
性物質の含量が１０ないし９５重量％であり、そして施
用のため必要とする活性物質濃度を与えるように水で希
釈される乳化し得る濃縮物または湿潤粉剤をつくるため
、慣用の賦形剤および／または担体とそれ自体公知の態
様で処理される。しかしながら、顆粒剤および粉剤のよ
うな希釈しないで使用する製剤を製造することも可能で
ある。この場合、活性物質含量は０．１ないし１０重量
％、好ましくは０．３ないし３重量％の範囲にある。
施用量は施用方法に依存し、そして広い範囲で変化し得
る。除草目的に対しては約１．０ないし１０００　ｇ　
／ｈａ、好ましくは１０ないし５００　ｇ／ｈａである
。成長調節目的に対しては、施用量は一般にこれより少
ない。
製　剤　例（組成は重量％で示す） １）粉剤 式（Ｉ）の化合物　　　　　　　　　　０．３％メチル
セルロース　　　　　　　　　　１．０％タルク　　　
　　　　　　　　　　　　９８．７％２）湿潤粉剤 式（Ｉ）の化合物　　　　　　　　　２５．０％カオリ
ン　　　　　　　　　　　　　　５５．０％コロイド状
シリカ　　　　　　　　　　１０．０％リグニンスルホ
ン酸カルシウム　　　　９．０％テトラプロピレンベン
ゼンスルホン酸　１．０％ナトリウム ３）湿潤粉剤 式（１）の化合物　　　　　　　　　９５．０％リグニ
ンスルホン酸カルシウム　　　　４．０％テトラプロピ
レンベンゼンスルホン酸　１．０％ナトリウム ４）乳化し得る濃厚剤 式（Ｉ）の化合物　　　　　　　　　１０１０％ジメチ
ルホルムアミド　　　　　　　　８０．０％テンジオフ
ィックスＡＳ　（乳化剤）６．５％テンジオフィックス
ＤＳ　（乳化剤）３．５％５）分散し得る濃厚剤 式（１）の化合物　　　　　　　　　２０．０％ベント
ーン肺（モンモリロナイト）１．０％消泡剤（シリコー
ン）０．２％ 保存剤　　　　　　　　　　　　　　　０，０５％水　
　　　　　　　残余 活性物質０．０５ないし０．５％を一般に含有するスプ
レー液を濃厚剤２）および４）から水と混合することに
よって調製する。
式（１）の化合物および出発物質の製造をこれからもっ
と詳細に記載する。
実施例１ ２．４−ジアミノピリド（２，３−ｄ　）ピリミジン１
．６１ｇ、２−ニトロフェニルスルホニルイソシアネー
ト２．５ｇおよび１．５−ジアゾビシクロ−（５，４，
０）−ウンデスー５−エンを水分を排除しながら沸点へ
４時間加熱する。残渣を吸引口遇し、沸とうする氷酢酸
４０減中へ取り、熱時口遇する。難溶性残渣を熱アセト
ンで洗い、乾燥する。
無色結晶の形のＮ−（４−アミノ−ピリド（２，３−ｄ
　）ピリミジン−２−イル）　−Ｎ’−（２−ニトロフ
ェニルスルホニル）尿素、　ｍ、ｐ、２４０℃の収量２
．４０ｇ（６２％） 元素分析 計算値　Ｃ４３，１９；　　Ｈ２，８５；　　Ｎ　２５
．１８測定値　Ｃ４３，４０；　　Ｈ３，０９；　　Ｎ
　２４．９Ｂ実施例２ 東 ２−アミノ−４−メトキシピリド（２，３−ｄ　）ピリ
ミジン１．７６　ｇをアセトニトリル２０．ｄ中２−ク
ロルフェニルスルホニルイソシアネート２．３ｇの溶液
へかきまぜながらかつ水分を排除しながら加える。反応
混合物はただちに発熱する。それを１時間はどかきまぜ
る。ベトロールを加えた後、沈澱を口取し、メタノール
と沸とうし、熱時吸引口遇する。
収量：無色結晶の形のＮ−（２−クロルフェニルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４−メトキシピリド（２，３−ｄ　）
ピリミジン−２−イル）尿素、３．６ｇ（９１％）１ｍ
、ρ。
１９５℃。
元素分析 計算値　Ｃ４５，７５ｉ　　Ｈ３，０７、Ｎ　１７．７
測定値　Ｃ４５，７４；　Ｈ３，０９ｉ　　Ｎ　１Ｂ、
１６以下の表１に挙げた式（Ｉ）の化合物はこれら実施
例に従って製造することができる。
（以下余白） ＩＩ　　　ＩＩ　　　ＩＩ　　　１１ 寸のωトωＯ’ｌ　０　＋＋〜曽寸り■ト■＋１　＋ｌ
　Ｗ’　＋−１＋１−へＮへＮ〜へ勾〜Ｃ％１０口ｅ：
＋　２　（１２Ｍ　ｏｏ　　２．　０　２　０＝　　＝
　　！：０：　　　〒　　エ　　す　　−　　エ　　　
　　＝　　　　　エ　　　　　−　　　　　に寸の■ト
ωロ０−へ　の　寸　の　０ 寸　　寸　　寸　　寸　　寸　　寸　　の　　り　　膿
　　　　　旧　　　　　の　　　　　の　　　　　的実
施例７３ ２−アミノ−４−メトキシピ’−（２３−ｄ）ビ１ミジ
ン２．４−ジアミノ−６−メドキシピリミジン４．９４
ｇを氷酢酸１２０就中で沸点へ加熱し、１．１，３．３
−テトラメトキシプロパン６．４戚を加えた後沸騰温度
に４５分間放置する。次に氷酢酸を留去し、水で数回蒸
発し、残渣を水４００戚中へ取る。重炭酸ナトリウム５
ｇを加えた後、残渣を吸引口過して除去し、捨てる。
口演をクロロホルムで数回抽出し、合体した抽出液を重
炭酸ナトリウム溶液で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。
蒸発後の残渣をシリカゲル上でクロロホルムおよびクロ
ロホルム／メタノール混液で精製し、水から再結晶する
。
収量：結晶形の２−アミノ−４−メトシキピリド（２，
３−ｄ　）ピリミジン２．５ｇ（４０，５％）　、　ｍ
、ｐ、１７８−１８０　”Ｃ元素分析 計算値　Ｃ５４，５４；　　Ｈ４，５８；　　Ｎ　３１
．８０測定値　Ｃ５４，４２；　　Ｈ４，５６、Ｎ　３
１．７７実施例７４ 一アミ　−一　　ロルピｌ−３−ｄｔ？ユ、つと２２．
６−ジアミツー４−クロルピリミジンおよび１．Ｌ３，
３−テトラメトキシプロパンから出発し、実施例７３と
同じ操作を用い、そしてシリカゲル上メタノール／ジイ
ソプロピルエーテル（１：　１）によるクロマトグラフ
ィー精製後、題記化合物をそれ以上精製することなく以
後の反応に使用し得る黄電油として単離した。
実施例７５ ２−アミノ−４−メルカプトビ１　′（２３−ｄ　ピ１
ミジン２−アミノー４−ヒドロキシピリド（２，３−ｄ
　）ピリミジン８．１ｇをピリジン１２５戚中五硫化リ
ン２５ｇと１０時間沸点で加熱する。溶媒を留去した後
、残渣を水ですりつぶし、水酸化ナトリウム溶液でアル
カリ性とし、活性炭で精製し、口演を酢酸で酸性化する
。沈澱した黄色の微細結晶性粉末を水洗し、乾燥する。
２−アミノ−４−メルカプトピリド（２，３−ｄ　）ピ
リミジン−水塩２．８ｇ（３２％）がｍ、ｐ、　３５２
℃の黄色粉末として得られる。
実施例７６ ２−アミノ−４−メチルメルカプトビ１　ド追覇し←ル
ご悲ミシン ２−アミノ−４−メルカプトピリド（２，３−ｄ　）ピ
リミジン１．７８ｇ（１０ミリモル）を水酸化カリウム
水溶液（Ｈｚ０２５ｍ中ＫＯ１１１，Ｏｇ）に溶かし、
ヨウ化メチル１献をかきまゼながら環境温度で加える。
３０分間反応させた後、沈澱した物質を吸引口過し、少
量のエタノールでこね、乾燥する。
２−アミノ−４−メチルメルカプトピリド［２，３−ｄ
　）ピリミジン−水塩１．８ｇ（８６％）が黄色粉末と
して得られる。ｍ、ｐ、　１８０℃ 実施例７７ ２−アミノ−４−ジメチルアミノビ１ドＣ２，３−ｄ　
　ビリミグ２ ２−アミノ−４−メチルメルカプトピリド（２！、３−
ｄ　）ピリミジン１．０５ｇ（５ミリモル）をアルコー
ル性ジメチルアミン（３０７ｄ、エタノール中ジメチル
アミン３０％）中に８０℃で４時間放置する。溶媒を留
去した後、残渣をジエチルエーテルでこね、吸引口過し
て目的物を得る。
ｍ、ｐ、　２００℃の２−アミノ−４−ジメチルアミノ
ピリド（２，３−ｄ　）ピリミジン１．０ｇ（９９％）
を実質上定量的に得る。
Ｔ　°による　−ゞ 植物をポットに２（Ｊの深さに播種し、播種当日にベル
トタイプのスプレーを用いて覆土表面に１ヘクタール当
たり６００または８００７！の量のスプレー液を撒布し
、温室内に置く。活性は３週間後未処理対照との比較に
よって決定し、パーセント（損傷皆無θ％から完全死滅
１００％まで）で示す。式（Ｈの化合物は非常にすぐれ
た活性を示した。表１の化合物隘６が特にすぐれている
。０．１　ｋｇ　／　ｈａＯ量で施用したとき、各種雑
草および野草に対する該化合物の活性は次のとおりであ
る。
一一一−Ｊし一一一一一一　　　　　′　％、　　０．
１　ｋｇ／ｈａイヌビエ　　　　　　　　　　　　　　
８６スズメノテツポウ　　　　　　　　　　９２カラス
ムギ　　　　　　　　　　　　　７０エノコグサ　　　
　　　　　　　　　　　９８メヒシバ　　　　　　　　
　　　　　　８フイヌホオズキ　　　　　　　　　　　
　８２カラシ　　　　　　　　　　　　　　９５ホトケ
ノザ　　　　　　　　　　　　　９８センタウレア　シ
アヌフ　　　　　　　　８８ハコベ　　　　　　　　　
　　　　　９６オオイヌノフグリ　　　　　　　　　　
９９ヤエムグラ　　　　　　　　　　　　　９１シカギ
ク　　　　　　　　　　　　　　　　９７先行技術とし
て、比較のため市販のスルホニル尿素クロロスルフロン
（Ｎ−２−クロルスルホニル−Ｎ’−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）尿素
）をカヤツリグサに使用した。
施−１＝１　表上豊北金■激エ　　クロロスルフロン０
、２　ｋｇ／ｈａ　　　　　９９％　　　　　　　４１
％０、１　ｋｇ／ｈａ　　　　　９７％　　　　　　　
　０％二　　′による　−２ 植物をポットに２ｃＩｎの深さに播種し、２．５葉段階
（単子葉類イネ科）または３〜４葉段階（カヤツリグサ
）または１．５連続葉段階まで栽培し、次にスプレー液
を葉に６００まはた８００β／ｈａの量でベルトタイプ
のスプレーを用いて撒布し、植物を温室に置く。
活性は３週間後未処理対照との比較によって決定し、そ
してパーセント（損傷皆無の０％から完全死滅の１００
％まで）で示す。
式（１）の化合物は良好ないし非常に良好な活性を示す
。表１の化合物歯６が特にすぐれており、０．１　ｋｇ
／ｈａの量で用いた時各種の雑草および野草に対する活
性は次のとおりである。
゛　％、０．１に／ｈａ イヌビエ　　　　　　　　　　　　　　９３スズメノテ
ソボウ　　　　　　　　　　９４カラスムギ　　　　　
　　　　　　　　６１イヌホオズキ　　　　　　　　　
　　　９９カラシ　　　　　　　　　　　　　　９９ホ
トケノザ　　　　　　　　　　　　　９９センタウレア
　シアヌス　　　　　　　　８０ハコベ　　　　　　　
　　　　　　　９９オオイヌノフグリ　　　　　　　　
　　１００ヤエムグラ　　　　　　　　　　　　　９日
シカギク　　　　　　　　　　　　　　　９７先行技術
として、標準の市販スルホニル尿素クロロスルフロン（
Ｎ−２−クロルスルホニルーＮ’−（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−１−リアジン−２−イル）尿素
）を比較としてカヤツリグサに使用した。
隻−且一量　表上皇化金生監■　　クロロスルフロン０
、２　ｋｇ／ｈａ　　　　　９４％　　　　　　　　０
％０、１　ｋｇ／ｈａ　　　　　９０％　　　　　　　
　θ％底長遁皿皿性 成長調節活性は処理した種子と若い植物の葉面撒布によ
りて決定した。
■王傅処理 コムギおよびオオムギの種子を試験物質の溶液中で３時
間膨潤し、蒸留水で洗い、暗所で湿ったバーミキュライ
ト中でインキュベートした。１２日後前白くした苗の全
長を測定した。
呈血徽奄 葉面撒布は発芽後処理と同様に実施する。次表は対照植
物（１００％）と比較した測定した長さを％で示す。
ＭＬ−一」虻　　　　　　　　　　　　　　　の　　　
　　　、　　％化合物Ｎｏ、６ スルフロン

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の化合物または酸もしくは塩基とのその塩。 式中、 ｎは０または１を表し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一または異なって、水素、ハ
    ロゲン、シアノ、ニトロ、低級アルコキシカルボニル、
    場合によりハロゲン置換された低級アルキル、場合によ
    りハロゲン置換された低級アルコキシ、場合によりハロ
    ゲン置換された低級アルキルチオ、場合によりハロゲン
    置換された低級アルケニル、場合によりハロゲン置換さ
    れた低級アルケニルオキシ、場合によりハロゲン置換さ
    れた低級アルケニルチオ、場合により低級アルキル置換
    されたシクロアルキル、ジ（低級アルキル）アミノ、場
    合によりハロゲン置換されたシクロプロピルメチル、場
    合によりハロゲン置換されたシクロプロピルメチルオキ
    シ、またはＸＳＯ＿２Ｒ＾４を表し、Ｒ＾３は、水素、
    場合によりハロゲン置換された低級アルキル、場合によ
    りハロゲン置換された低級アルコキシ、場合によりハロ
    ゲン置換された低級アルキルチオ、ハロゲン、アミノ、
    ヒドロキシ、メルカプト、モノ（低級アルキル）アミノ
    、またはジ（低級アルキル）アミノを表し、 Ｒ＾４は、低級アルキル、場合によりモノ−、ジ−また
    はトリハロゲン置換された低級アルキルもしくは低級ア
    ルコキシ、シクロプロピル、メチル、シクロプロピルメ
    トキシ、アミノ、モノ（低級アルキル）アミノ、または
    ジ（低級アルキル）アミノを表し、 Ｘは、酸素、ＮＨもしくはＮ（低級アルキル）、または
    Ｃ−Ｓ間直接結合を表す。
  2. （２）式（ I ）において、 ｎは０または１を表し、 Ｒ＾１は、水素、ニトロ、フッ素、塩素、低級アルコキ
    シカルボニル、場合によりハロゲン置換された低級アル
    キル、場合によりハロゲン置換された低級アルコキシ、
    場合によりハロゲン置換された低級アルキルチオ、場合
    によりハロゲン置換された低級アルケニル、場合により
    ハロゲン置換された低級アルケニルオキシ、場合により
    ハロゲン置換された低級アルケニルチオ、場合によりハ
    ロゲン置換されたシクロプロピルメチル、場合によりハ
    ロゲン置換されたシクロプロピルメチルオキシ、ジ（低
    級アルキル）アミノ、ＸＳＯ＿２Ｒ＾４を表し、Ｒ＾２
    は、水素、塩素またはフッ素を表し、Ｒ＾３は、水素、
    フッ素、塩素、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ア
    ルキルチオ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ
    、モノ（低級アルキル）アミノ、ジ（低級アルキル）ア
    ミノ、またはトリフルオロメチルを表し、 Ｒ＾４は、低級アルキル、低級アルコキシ、シクロプロ
    ピルメトキシ、アミノ、ジ（低級アルキル）アミノを表
    し、 Ｘは、酸素、ＮＨ、Ｎ（低級アルキル）、またはＣ−Ｓ
    間直接結合を表す特許請求の範囲第１項の化合物。
  3. （３）式（ I ）において、 ｎが０を表し、 Ｒ＾１がメトキシカルボニル、塩素またはニトロを表し
    、 Ｒ＾２が水素を表し、 Ｒ＾３がアミノ、メトキシ、ジメチルアミノ、メチルチ
    オ、塩素、ヒドロキシ、メルカプトまたはメチルアミノ
    基を表す特許請求の範囲第１項の化合物。
  4. （４）Ｎ−（４−アミノピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジ
    ン−２−イル）−Ｎ′−（２−ニトロフェニルスルホニ
    ル）尿素である第１項の化合物。
  5. （５）Ｎ−（２−クロルフェニルスルホニル）−Ｎ′−
    （４−メトキシピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−
    イル）尿素である第１項の化合物。
  6. （６）Ｎ−（４−アミノピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジ
    ン−２−イル）−Ｎ′−（２−メトキシカルボニルフェ
    ニルスルホニル）尿素である第１項の化合物。
  7. （７）Ｎ−（４−ジメチルアミノピリド〔２，３−ｄ〕
    ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−メトキシカルボ
    ニルフェニルスルホニル）尿素である第１項の化合物。
  8. （８）Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニ
    ル）−Ｎ′−（４−メトキシピリド〔２，３−ｄ〕ピリ
    ミジン−２−イル）尿素である第１項の化合物。
  9. （９）Ｎ−（４−メトキシピリド〔２，３−ｄ〕ピリミ
    ジン−２−イル）−Ｎ′−（２−ニトロフェニルスルホ
    ニル）尿素である第１項の化合物。
  10. （１０）Ｎ−（２−クロルフェニルスルホニル）−Ｎ′
    −（４−クロルピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−
    イル）尿素である第１項の化合物。
  11. （１１）Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホ
    ニル）−Ｎ′−（４−メチルチオピリド〔２，３−ｄ〕
    ピリミジン−２−イル）尿素である第１項の化合物。
  12. （１２）式（ I ）の化合物を含有することを特徴とす
    る除草剤組成物。
  13. （１３）望ましくない植物を駆除するための式（ I ）
    の化合物の用途。
  14. （１４）式（ I ）の化合物を雑草および／またはそれ
    らの環境に施用することを特徴とする雑草の駆除方法。
  15. （１５）式（ I ）の化合物を含有することを特徴とす
    る成長調節組成物。
  16. （１６）栽培植物の縦成長を調節するための式（ I ）
    の化合物の用途。
  17. （１７）イネ、コムギまたはオオムギの縦成長を調節す
    るための第１６項の式（ I ）の化合物の用途。
  18. （１８）式（ I ）の化合物を栽培植物、それらの種子
    またはそれらの環境へ施用することを特徴とする栽培植
    物の縦成長を調節する方法。
  19. （１９）（ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中ｎ、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記に同じ。）のフェ
    ニルもしくはフェノキシスルホニルイソシアネートと、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＾３は前記に同じ。）のアミンと反応させるか
    、または （ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中ｎ、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記に同じ。）のカー
    バメートと式（III）のアミンと反応させるか、または （ｃ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中ｎ、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記に同じであり、Ｘ
    はハロゲン、好ましくは塩素を表す。）の化合物と、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中Ｒ＾５は低級アルキル、フェニルまたはベンジル
    基を表す。）のイミドカーボネートと反応させて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） のイミドカーボネートを生成させ、次にこれと式（III
    ）のアミンとを反応させ、生成する式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） のイソ尿素をハロゲン化水素酸で分解し、式（ I ）の
    尿素化合物とするか、または （ｄ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （式中ｎ、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記に同じ。）と、カ
    ルボジイミダゾールおよび式（III）のアミンと反応さ
    せ、所望により上記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ
    ）に従って得られた式（ I ）の化合物を塩へ変換する
    ことを特徴とする式（ I ）の化合物またはその塩の製
    造法。
  20. （２０）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＾３は前記に同じであるが、ヒドロキシまたは
    アミノ基を表さない。）の２−アミノピリド〔２，３−
    ｄ〕ピリミジン。
  21. （２１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） （式中Ｒ＾３は前記に同じ。）のピリミジンをマロンジ
    アルデヒドまたはマロンジアルデヒドの官能性誘導体と
    反応させることを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の化合物の合成方法。
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