JPS63287782A - アネル化（チオ）ヒダントイン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアネル化（チオ）ヒダントイン（ａｎｅ
ｌｌａｔｅｄ（ｔｈｉｏ）ｈｙｄａｎｔｏｉｎｓ）、そ
の製造法、及び除草剤としての使用に関する。

ある種の複素環イミド、例えば２−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−メトキシ−カルボニルメトキシ−フェニ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイン
ドール−ｔ、３−ジオンが除草剤として使用できる事は
既に開示されている（ヨーロッパ特許公告明細書（ＥＰ
Ａ）第８３，０５５号参照）。しかしながら、この公知
の化合物の作用は必ずしも満足出来るものではない。

更に他の複素環イミドが殺菌殺カビ作用を有する事も公
知である［日本特許公告公報（ＪＰ−Ａ）第７９−１５
７５９０号（Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　９３　
（１９８０）　４６８８２ｘ）参照］。更に複素環イミ
ドは文献に記載されている［Ｃ，Ａ、　９９ニア０６５
５ｋ　（１９８３）、　Ｃ，Ａ、　１０５：　１１５０
０４ｈ及び２０２７３２ｎ　（１９８６）参照］が、こ
れらの化合物は、権利放棄書によって本発明の新規なア
ネル化（チオ）ヒダントインについて述べる際に除かれ
ている。しかしながら、これらの化合物が除草作用を有
する事は述べられていない。

一般式（Ｉ） 式中 ｍは数０、■又は２を表し、 Ｒ１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、又は随時置換
されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル
、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、
アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、及びアルキル
アミノの一連の中から選ばれた基を表し、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は随時置換さ
れていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、
アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ア
ルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、及びアルキルア
ミノの一連の中から選ばれた基を表すか、又はＲ２及び
Ｒ３は一緒になって基、−Ｘ−Ａ−（Ｇｏ）　ｎ　−Ｙ
−を表し、ここで ｎは数Ｏ又は１を表し、 Ａは直接結合を表すか、又は直鎖状又は分枝鎖状の、随
時ハロゲンによって置換されていてもよいアルカンジイ
ルを表し、 Ｘは酸素又は硫黄を表し、そして Ｙは酸素、硫黄又は基Ｎ、Ｒ１ｏを表し、ここで ＲＩＧは水素、又は随時置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、又はアルキニルを表す、そして更に、 Ｒ４は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ５は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ６は水素、随時置換されていてもよいアルキル、又は
随時置換されていてもよいフェニル又はナフチルを表し
、 Ｒ７は水素又はアルキルを表し、 Ｒ８は水素又はアルキルを表し、 Ｒ９は水素又はアルキルを表し、そしてＱは酸素又は硫
黄を表し、 ここで １、基Ｒ１ないしＲ９の少なくとも１個は水素とは異な
り、 ２、Ｒ３は、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ６の少なくとも
１個が水素２異なる時だけ、メチル、メトキシ又は塩素
を表し、そして ３、基Ｒ２及びＲ４は、基Ｒ１，Ｒ３及びＲ５の少なく
とも１個が水素と異なる時だけ同時に塩素を表す、 の新規なアネル化（チオ）ヒダントインが今発見された
。

本発明は式（Ｉ）で可能なそれぞれの立体異性体、及び
それら異性体の混合物の両方に関する。

更に、一般式（Ｉ）の新規なアネル化（チオ）ヒダント
インは、 一般式（Ｉｆ） 式中 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＱは上述された意味
を有する、 のアリールイソ（チオ）シアナートを、一般式（ＩＩＩ
） 式中 ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は上述された意味を有し
、そして Ｒは水素又はアルキルを表す、 のチアゾリジンカルボン酸（エステル）と、もし適当な
らば酸受容剤の存在下に、そしてもし適当ならば希釈剤
の存在下に反応させると得られる事が発見された。

更に一般式（Ｉ）のアネル化（チオ）ヒダントインへの
合成経路は下記の様におおよそ書くことが出来る。ここ
でＲ１ないしＲ９及びＱは上述された意味を有する。

最後に一般式（Ｉ）の新規なアネル化（チオ）ヒダント
インは優れた除草作用を有する事が発見された。公知の
アネル化（チオ）ヒダントイン（権利放棄書参照）も非
常に優れた除草作用を有する。

かくして本発明は、本発明の一般式（Ｉ）の化合物、及
び公知のアネル化（チオ）ヒダントインの使用に関し、
これらのアネル化（チオ）ヒダントインは下記式（Ｉａ
）の様に要約される。

式中 ｍは数０．Ｉ又は２を表し、 Ｒ１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、又ハ随時置換
されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル
、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、
アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、及びアルキル
アミノの一連の中から選ばれた基を表し、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は随時置換さ
れていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、
アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ア
ルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、及びアルキルア
ミノの一連の中から選ばれた基を表すか、又はＲ２及び
Ｒ３は一緒になって基、−Ｘ−Ａ−（ＧＯ）ｎ−Ｙ−を
表し、ここで ｎは数Ｏ又はｌを表し、 Ａは直接結合を表すか、又は直鎖状又は分枝鎖状の、随
時ハロゲンによって置換されていてもよいアルカンジイ
ルを表し、 Ｘは酸素又は硫黄を表し、そして Ｙは酸素、硫黄又は基Ｎ−Ｒ＋ｏを表し、ここで ＲＩＯは水素、又は随時置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、又はアルキニルを表す、そして更に、 Ｒ′は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ５は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ６は水素、随時置換されていてもよいアルキル、又は
随時置換されていてもよいフェニル又はナフチルを表し
、 Ｒ７は水素又はアルキルを表し、 Ｒ８は水素又はアルキルを表し、 Ｒ９は水素又はアルキルを表し、そしてＱは酸素又は硫
黄を表す。

驚くべきことに、本発明の一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）の
アネル化（チオ）ヒダントインはある種の重要な雑草に
対して実質的により活性であり、例えば構造的に似てお
り、同等な作用を示すと考えられる公知の活性化合物、
２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニル−メトキシフェニル）−４，５゜６．７−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオンよりもよ
り優れた選択性を示す。

本発明は好ましくは一般式（１） 式中 ｍは０、■又は２を表し、 Ｒ１は水素、弗素、塩素又は臭素を表し、Ｒ２は水素、
ニトロ、シアン、弗素、塩素又は臭素を表すか、又は それぞれ随時弗素、塩素、臭素、シアン、（随時弗素、
塩素、臭素、メチル及び／又はエチルによって置換され
ていてもよい）　ｃ　３−ｃ　６−シクロアルキノ呟Ｃ
１−Ｃａ−アルコキシ、Ｃ＋　−Ｃｔ−アルコキ’／−
Ｃ、−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃａ−７ルキルチオ、
Ｃ，−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ｃｌ−Ｃじアルキ
ルスルホニル、Ｃ＋　Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ、−Ｃ、
−アルコキシ、Ｃ、−Ｃ、−アルキルスルホニル−Ｃ、
−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、
Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニ
ルチオ、Ｃ３−ＣＭ−７４キ＝　ルチオ、カルボキシル ルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ−カルボニル
、Ｃ３−Ｃ，−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ　３
Ｃ　ｓ−シクロアルキルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ
６−シクロアルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−０６
−シクロアルキル−Ｃ　ｒ　−　Ｃ　４−アルコキシ−
カルボニル、Ｃ，−Ｃ，−シクロアルケニル−ｃｌ−０
４−アルコキシ−カルボニル、ｃｌ−０４−アルコキシ
−Ｃ　、−Ｃ　４−アルコキシ−カルボニル、ＣＩ−Ｃ
４一アルキルチオーＣ　ＩＣ　４−アルコキシ−カルボ
二ノ呟　ベンジルオキシ−〇　、−ｃ　、−アルコキシ
−カルボニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニル−
０１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル ルアミノ−カルボニル−Ｃ　、−ｃ　、−アルコキシ−
カルボニル、ジー（ＣＩ−Ｃ４−アルキル）−アミノ−
カルボニル−〇　ｒ　−　Ｃ　４−アルコキシ−カルボ
ニル、ｃｌ−Ｃ，−アルコキシ−〇　＋　Ｃ　４−アル
キルアミノ−カルボニル−ｃ　、−ｃ　、−アルコキシ
イミノ−Ｃ　Ｉ−Ｃ　４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アル
ケニルオキシ−イミノ−ｃ　、−ｃ　、−アルキル、ｃ
＋−Ｃａフルコキシー力ルポニルー〇　ｒ　−　Ｃ　ｔ
−アルコキシ−イミノ−Ｃ　、−ｃ　、−アルキルチオ
、Ｃ　Ｉ−Ｃ　ｓ−アルキルチオーカルボニ／ｂ，　Ｃ
　３−Ｃ　ａ−アルケニルチオ−カルボ二ノ呟Ｃ３−０
６−アルキニルチオ−カルボニル、カルバモイル、Ｃａ
−Ｃａ−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ　、−Ｃ　６
−アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキ
ニルアミノ−カルボニル、ジー（Ｃａ−０４−アルキル
）−アミノ−カルボニル、ジー（ＣＳ−　　□Ｃ６−ア
ルケニル）−アミノ−カルボニル、及び／又はジー（Ｃ
３−Ｃａ−アルキニルルアミノ−カルボニルによって置
換されていてもよいＣ　、−Ｃ　、−アルキル、Ｃ　、
−Ｃ　６−アルコキシ、Ｃ　、−Ｃ　６−アルキルチオ
、及びＣ　、−Ｃ　６−アルキルアミノからの基を表す
か、 それぞれ随時弗素及び／又は塩素によって置換されてい
てもよいＣ　３−Ｃ　６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ア
ルキニル、Ｃ，−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６
−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ．−アルケニルチオ、Ｃ
　３−Ｃ　６−アルキニルチオ、Ｃ　、−Ｃ　、−アル
キルスルフィニル、及びＣ　、−Ｃ　６−アルキルスル
ホニルの一連の化合物からの基を表し、Ｒ３は水素、弗
素、塩素、臭素、ニトロ、シアンを表すか、又はそれぞ
れが弗素、及び／又は塩素で置換されていてもよいＣ　
、−Ｃ　、−アルキル、Ｃ　、−Ｃ　、−アルケニル、
Ｃ　、−Ｃ　、−アルキニル、Ｃ　、−Ｃ　４−アルコ
キシ、Ｃ，−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−ア
ルキニルオキシ、Ｃ　、−Ｃ　、−アルキルチオ、Ｃ　
３−Ｃ　、−アルケニルチオ、Ｃ　、−Ｃ　、−アルキ
ニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、ＣＩ−
Ｃ，−アルキルスルホニル、及びＣ１−Ｃ４−アルキル
アミノを表すか、又は Ｒ２及びＲ３は一緒になって基−Ｘ−Ａ−（ＣＯ）ｎ−
Ｙ−を表し、 ここで Ａは直接結合を表すか、又は随時弗素及び／又は塩素に
よって置換されていてもよい直鎖状又は分枝鎖状Ｃ、−
Ｃ、−アルカンジイルを表し、Ｘは酸素又は硫黄を表し
、そして Ｙは酸素、硫黄又は基ＮＲＩＯを表し、ここで Ｒ”は水素又はそれぞれが随時弗素及び／又は塩素によ
って置換されていてもよいＣ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ３
−Ｃ、−アルケニル及びＣ３−Ｃ、−アルキニルを表す
、 更に Ｒ′は水素、弗素、塩素又は臭素を表し、Ｒ５は水素、
弗素、塩素又は臭素を表し、Ｒ６は水素、随時弗素及び
／又は塩素によって置換されていてもよいＣ、−Ｃ、−
アルキル、又は随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、Ｃ，−Ｃ１−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ、−
Ｃ、−アルコキシ、及び／又はＣ、−Ｃ２−フルオロア
ルコキシによって置換されていてもよいフェニル又はナ
フチルを表し、 Ｒ７は水素又はＣｌ−Ｃ４−アルキルを表し、Ｒ８は水
素又はＣ、−Ｃ、−アルキルを表し、Ｒ９は水素又はＣ
、−Ｃ、−アルキルを表し、そして Ｑは酸素又は硫黄を表し、 その中で ■、基Ｒ１ないしＲ９の少なくとも１個は水素とは異な
り、 ２、Ｒ３は、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ′及びＲ５の少なくとも
１個は水素とは異なる時だけ、メチル、メトキシ又は塩
素を表し、そして ３、基Ｒｌ　、　Ｒ３及びＲ６の少なくとも１個が水素
と異なる時だけ、基Ｒ２及びＲ４は同時に塩素を表す、 化合物に関する。

特に本発明は一般式（Ｉ） 式中 ｍは０を表し、 Ｒ１は水素を表し、 Ｒ２は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素又は臭素を表
すか、又は それぞれが随時弗素、塩素、随時塩素及び／又はメチル
によって置換されていてもよいシクロプロピル、Ｃ、−
Ｃ、−アルコキシ、Ｃニー０４−アルキルチオ、Ｃ，−
Ｃ，−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１−アルキルス
ルホニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４
−アルキニルオキシ、Ｃ５−Ｃｔ−アルケニルチオ、Ｃ
３−Ｃ４−アルキニルチオ、カルボキシル、Ｃ，−Ｃ４
−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオ
キシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ−カ
ルボニル、Ｃ１−０６−シクロアルキルオキシ−カルボ
ニル、Ｃ２−０６−シクロアルキル−Ｃ□−０２−アル
コキシ−カルボニル、Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ−Ｃ、−
Ｃ２−アルコキシ−カルボニル、Ｃｒ−Ｃａ−アルキル
チオ−〇、−Ｃ２−アルコキシ−カルボニル、ＣＩ−Ｃ
ｉ−アルコキシカルボニル−Ｃ、−Ｃ２−アルコキシ−
カルボニル、又はＣ、−Ｃ、−アルキルアミノ−カルボ
ニル、シー（Ｃ、−Ｃ２−アルキル Ｃ　、−Ｃ　２−アルコキシ−〇〇−０２−アルキルア
ミノ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシイミ
ノ−Ｃ　、−Ｃ　、−アルキル、Ｃｒ−Ｃｘ−アルコキ
シイミノ−ＣＩ−Ｃ２−アルキル、又はＣＩ−Ｃ２−ア
ルコキシ−カルボニル−イミノ−ＣＩ−Ｃ２−アルキル
によって置換されていてもよいＣ　ｒ　−　Ｃ　４−ア
ルキル、ＣＩ−０４−アルコキシ、Ｃ．−Ｃ．−アルキ
ルチオ及びＣＩ−Ｃ４−アルキルアミノを表すか、又は
それぞれが随時弗素及び／又は塩素によって置換されて
いてもよいＣ　３−Ｃ　、−アルケニルオキシ、Ｃ３−
Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ　、−Ｃ　、−アルケニル
チオ及びＣ　３−Ｃ　、−アルキニルチオからなる一連
の基から選ばれる基を表し、 Ｒ３は水素、弗素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオ
ロメチルを表すか、又は ２個の基Ｒ２及びＲ３は一緒になって基−Ｘ−Ａ−（Ｃ
Ｏ）ｎ−Ｙ−を表し、 ここで ｎは数０またはｌを表すか、 Ａは直接結合を表すか、又はメチレン、エチレン、プロ
ピレン又はブチレンを表し、 Ｘは酸素を表し、 Ｙは酸素を表すか、又は基Ｎ−ＲＩＤを表し、ここで ＲＩＧは水素、Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ４−ア
ルケニル又はＣ３−Ｃ、−アルキニルを表す、更に Ｒ′は水素を表し、 Ｒ５は水素、弗素又は塩素を表し、 Ｒ６は水素又はＣｒ−Ｃａ−アルキル、又は随時Ｃニー
０２−アルコキシ又はニトロによって置換されていても
よいフェニルを表し、そして Ｒ７、Ｒ８及びＲＢは互いに独立に水素、メチル又はエ
チルを表し、そして Ｑは酸素又は硫黄を表し、 その中で １、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の
少なくとも１個は水素とは異なり、 ２、Ｒ３は、基Ｒ２及びＲ５の少なくとも１個は水素と
は異なる時だけ、塩素を表す、 化合物に関する。

本発明は特に好ましくは式（Ｉ） 式中 ｍはゼロを表し、 Ｒ１は水素を表し、 Ｒ２は水素、弗素、塩素又は臭素を表すか、又はそれぞ
れが随時弗素、塩素、シクロプロピル、Ｃｒ　−Ｃ４−
アルコキシ、Ｃ、−Ｃ、−アルキルチオ、ＣＩ−Ｃ４−
アルキルスルフィニル、Ｃ、−Ｃ、−アルキルスルホニ
ル、Ｃ３−Ｃ，−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ、−アル
キニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ、−Ｃ
、−アルキニルチオ、Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ−カルボ
ニル シ−カルボニル カルボニル、Ｃ，−Ｃ６−シクロアルコキシ−カルボニ
ル、Ｃ　、−Ｃ　、−シクロアルキル−Ｃ　、−Ｃ　２
−ア−２７＝ ルコキシー力ルポニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ−Ｃ
　、−Ｃ　、−アルコキシ−カルボニル、Ｃ　、−Ｃ　
４−アルコキシ−カルボニル−Ｃｒ−Ｃｉ−アルコキシ
−又はＣ　、−Ｃ　、−アルキルアミノ−カルボニルに
よって置換されていてもよいＣ　、−Ｃ　、−アルキル
、Ｃ１−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ．−Ｃ４−アルキルチオ
及びＣ　、−Ｃ　４−アルキルアミノからなる一連の基
の中の１つを表すか、又は それぞれが随時弗素及び／又は塩素によって置換されて
いてもよいＣ　３−Ｃ　、−アルケニルオキシ、Ｃ　、
−Ｃ　、−アルキニルオキシ、Ｃ　、−Ｃ　、−アルケ
ニルチオ、及びＣ　、−Ｃ　、−アルキニルチオを表し
、Ｒ３は水素、弗素、塩素、臭素、メチル又はトリフル
オロメチルを表すか、又は ２個の基Ｒ２及びＲ３は一緒になって基−Ｘ−Ａ−（Ｃ
　Ｏ　）ｎ−Ｙ−を表し、 ここで ｎは数０又はｌを表し、 Ａはメチレン、エチレン、プロピレン又はブチレンを表
し、 Ｘは酸素を表し、 Ｙは酸素又は基Ｎ−ＲＩＧを表し、 ここで Ｒ１０は水素、Ｃ　、−Ｃ　、−アルキル、Ｃ　３−Ｃ
　、−アルケニル、又はＣ　３−Ｃ　、−アルキニルを
表す、更に Ｒ１は水素を表し、 Ｒ５は水素又は弗素を表し、 Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲｓは水素を表し、そしてＱは酸
素又は硫黄を表し、 ここで １、基Ｒ２、Ｒ３及びＲ５の少なくとも１個は水素とは
異なり、そして ２、Ｒ３は、基Ｒ２及びＲ６が水素と異なる時だけ塩素
を表す、 の化合物に関する。

式（Ｉａ）の置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ
６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ＠、Ｑ及びｍは、好ましくは、又は
特に好ましくは、又は非常に特に好ましくは、式（Ｉ）
の化合物を記載する際に、好ましい、又は特に好ましい
、又は非常に特に好ましいとして挙げた意味を有する。

もし例えば、出発物質としてチアゾリジン−４−カルボ
ン酸メチルエステルと４−フルオロフェニルインチオシ
アナートを用いて本発明の方法を実施するならば、本発
明の方法の過程は下記式によって表す事が出来る。

式（ＩＩ）は、本発明の方法で式（Ｉ）の化合物を製造
する為の出発物質として必要なアリールイソ（チオ）シ
アナートの一般定義を与えたものである。

式（ＩＩ）中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ５及びＱは好
ましくは、又は特に好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化
合物を記載する際に、好ましい、又は特に好ましいとし
て既に与えられたものと同じ意味を有する。

式（ＩＩ）の出発物質としては例えば、２−フルオロ−
１３−フルオロ−１４−フルオロ−１及び２．４−ジフ
ルオロ−７エニールイソシアナート、又は−フェニルイ
ンチオシアナート、２−クロロ−５３−クロロ−１４−
クロロ−１２，３−ジクロロ−１２，４−ジクロロ−１
及び３゜４−ジクロロ−フェニールイソシアナート、又
は−フェニルイソチオシアナート、３−ブロモ−及び４
−ブロモ−フェニールイソシアナート、又は−フェニル
インチオシアナート、３−トリフルオロメチル−及び４
−トリフルオロメチル−フェニールイソシアナート、又
は−７エニルイソチオシアナート、３−クロロ−４−ト
リフルオロメチル−及び４−クロロ−３−トリフルオロ
メチル−フェニールイソシアナート、又は−フェニルイ
ソチオシアナート、３−クロロ−４−メチル−及び４−
クロロ−３−メチル−フェニールイソシアナート、又は
−フェニルインチオシアナート、３−メトキシ−１３−
エトキシ−１４−メトキシ−１４−エトキシ−１及び３
−イソプロポキシ−フェニールイソシアナート、又は−
フェニルイソチオシアナート、４−ニトロ−７エニール
イソシアナート、及び４−ニトロ−フェニルインチオシ
アナート、２．４−ジクロロ−５−メトキシ−１２゜４
−ジクロロ−５−エトキシ−１２，４−ジクロロ−５−
イソブロポキシーフェニールイソシアナート、又は−フ
ェニルイソチオシアナート、２−フルオロ−４−クロロ
−５−メトキシカルボニルメトキシ−フェニールイソシ
アナート、又は−フェニルインチオシアナート、２．４
−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメトキシ−フェニ
ールイソシアナート、又は−フェニルインチオシアナー
ト、３−メトキシ−４−クロロ−フェニールイソシアナ
ート、又は−フェニルインチオシアナート、３−イソプ
ロポキシ−４−クロロ−フェニールイソシアナート、又
は−フェニルイソチオシアナート、３−（１−メトキシ
カルボニル）−エトキシ−４−クロロフェニールイソシ
アナート、又は−フェニルイソチオシアナート、２．４
−ジクロロ−５−（１−メトキシカルボニル）−エトキ
シフェニールイソシアナート、又は−７エニルイソチオ
シアナート、３−アリロキシ−４−クロロフェニールイ
ソシアナート、又は−フェニルイソチオシアナート、２
−フルオロ−４−クロロ−５−アリルオキシ−フェニー
ルイソシアナート、又は−フェニルイソチオシアナート
、２．４−ジクロロ−５−アリルオキシ−フェニールイ
ソシアナート、又は−フェニルインチオシアナート、３
−プロパルギルオキシ−４−クロロ−フェニールイソシ
アナート、又は−フェニルインチオシアナート、２．４
−ジクロロ−５−プロパルギルオキシ−フェニールイソ
シアナート、又は−７エニルイソチオシアナート、又は
２−フルオロ−４−クロロ−５−プロパルギルオキシ−
フェニールイソシアナート、又は−フェニルインチオシ
アナートが挙げられる。

式（Ｉ［）の出発物質の幾つかは公知であり、それ自体
公知の方法で製造する事が出来る［ヨーロッパ特許公告
公報（ＥＰ−Ａ）第７０，３８９号、第６９．８５５号
及び第７５．２６７号参照］。

式（ＩＩ　ａ） 式中 Ｑは酸素又は硫黄を表し、 Ｒ２−１は随時置換されていてもよい一連の基、アルコ
キシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキル
チオ、アルケニルチオ、又はアルキニルチオからの１個
の基を表し、 Ｒ３−１はハロゲンを表すか、又は随時置換されていて
良いアルキルを表し、 ここで Ｒ２−１がプロポキシ、アリロキシ、プロパルギルオキ
シ又はアセチルメトキシを表し、そしてＲ３−１が同時
に塩素を表す化合物は除く、の化合物は新規である。

好ましい式（ＩＩ）の化合物は、 式中 Ｑが酸素又は硫黄を表し、 Ｒ２−１がそれぞれが随時、弗素、塩素、臭素、シアノ
、（随時弗素、塩素、臭素、メチル、及び／又はエチル
によって置換されていて良い）Ｃ３−Ｃ、−シクロアル
キル、Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ、Ｃ、−Ｃ、−アルコキ
シ−Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチ
オ、Ｃ１−０６−アルキルスルフィニル、ＣＩ−Ｃ６−
アルキルスルホニル、Ｃ、−Ｃ、−アルキルチオ−Ｃ、
−Ｃ、−アルコキシ、Ｃ、−Ｃ、−アルキルスルホニル
−Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオ
キシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ア
ルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、カルボキ
シル、Ｃ１−Ｃａ−フルコキシー力ルボニル、Ｃ，Ｃ，
−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキ
ニルオキシ−カルボニル、Ｃｓ−Ｃａ−シクロアルキル
オキシ−カルボニル、Ｃａ−Ｃ６−シクロアルケニルオ
キシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃａ−シクロアルキル−Ｃ、
−Ｃ、−アルコキシ−カルボニル、Ｃｓ−Ｃａ−シクロ
アルケニル−Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ−カルボニル、Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ−カル
ボニル、Ｃ＋　−Ｃａ−アルキルチオ−Ｃ、−Ｃ、−ア
ルコキシ−カルボニル、ベンジルオキシ−Ｃ、−Ｃ、−
アルコキシ−カルボニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−カ
ルボニル−〇□−０４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ，
−〇、−アルキルアミノ−カルボニル− コキシ−カルボニル、ジー（ＣＩ−’Ｃ４ーアルキル）
ーアミノ−カルボニル−Ｃ　Ｉ−Ｃ　４−アルコキシ−
カルボニル、Ｃ　、−Ｃ　、−アルコキシル−Ｃ　、−
Ｃ　、−７　ルキルアミノーカルポニル、Ｃ．−Ｃ，−
アルコキシイミノ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニ
ルオキシ−イミノ−Ｃ　、−Ｃ　、−アルキル、Ｃ　、
−Ｃ　、−アルコキシ−カルボニル−Ｃ　、−Ｃ　、−
アルコキシイミノ−Ｃ　、−Ｃ　、−アルキル、Ｃ　、
−Ｃ　ｆｉ−アルキルチオ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−
アルケニルチオ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル
チオ−カルボニル、カルバモイル、Ｃ１−０６−アルキ
ルアミノ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ．−アルケニルアミノ
−カルボニル、Ｃ　、−Ｃ　６−アルキニルアミノ−カ
ルボニル、ジー（ＣＩ−Ｃ＜〜アルキル）アミノ−カル
ボニル、ジー（Ｃ３Ｃ４−アルキニル）−アミノ−カル
ボニル、及び／又はジー（Ｃ３Ｃ４−アルキニル）−ア
ミノ置ーカルポニルによって換されていて良いｃｌ−０
６−アルコキシ及びＣ　、−Ｃ　６−アルキルチオを表
すか、又は それぞれか随時弗素及び／又は塩素によって置換されて
いて良いＣ　３−Ｃ　６−アルケニルオキシ、Ｃ　３−
Ｃ　６−アルキニルオキシ、Ｃ　３−Ｃ　６−アルケニ
ルチオ、及びＣ　、−Ｃ　、−アルキニルチオを表し、
そして Ｒ３−１は弗素、塩素、臭素、又は随時弗素及び／又は
塩素によって置換されていて良いＣＩ−Ｃ，−アルキル
を表し、 ここで Ｒ２−１がプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオ
キシ又はアセチルメトキシを表し、そして Ｒ３−１が同時に塩素である化合物を除く、化合物であ
る。

特に好ましい式（ＩＩａ）の化合物は、式中 Ｑが酸素又は硫黄を表し、 Ｒ２−１がそれぞれが随時、弗素、塩素、（随時塩素及
び／又はメチルによって置換されていて良い）シクロプ
ロピル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ　、−Ｃ　、−ア
ルキルチオ、Ｃ　、−Ｃ　、−アルキルスルフィニル、
Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルホニル、Ｃ３−０４−アルケ
ニルオキシ、Ｃ３−Ｃ，−アルキニルオキン、Ｃ、−Ｃ
、−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルチオ、カ
ルボキシル、ＣＩ−ｃ、−アルコキシ−カルボニル、Ｃ
３−Ｃ，−アルケニルオキシ−カルボニル ニル、Ｃ３Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ　、−Ｃ　２−ア
ルコキシ−カルボニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−０１
−０２−アルコキシ−カルボニル、Ｃ　Ｉ−Ｃ：　４−
アルキルチオ−Ｃ　、−Ｃ　２−アルコキシ−カルボニ
ル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニル−０１−０２
−アルコキシ−カルボニル又はＣ　、−Ｃ　４−アルキ
ルアミノ−カルボニル ルボニル、Ｃ　、−Ｃ　、−アルコキシ−Ｃ　、−Ｃ　
２−アルキルアミノ−カルボニル キシ−イミノ− ルコキシ−イミノ−Ｃ　ｒ　−　Ｃ　２−アルキル、又
はＣ１−０２−アルコキシ−カルボニル− シ−イミノ−Ｃ　、−Ｃ　２−アルキルによって置換さ
れていて良いＣ　、−Ｃ　、−アルコキシ及びＣ　＋　
−　Ｃ　４−アルキルチオを表すか、又は それぞれが随時、弗素及び／又は塩素によって置換され
ていて良いＣ　３−Ｃ　、−アルケニルオキシ、Ｃ　３
−Ｃ　、−アルキニルオキシ、Ｃ　３−Ｃ　、−アルケ
ニルチオ及びＣ　３−Ｃ　、−アルキニルチオを表し、
そして Ｒ　３−’が弗素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオ
ロメチルを表し、 ここで Ｒ２−１がプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオ
キシを表し、そして Ｒ３−１が同時に塩素を表す化合物は除く、の化合物で
ある。

非常に特に好ましい式（Ｉｌａ）の化合物は、式中 Ｑが酸素又は硫黄を表し、 Ｒ２−１がそれぞれが随時、弗素、塩素、シクロプロピ
ル、ＣＩ−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ　、−Ｃ　、−アルキ
ルチオ、Ｃ．−Ｃ．−アルキルスルフィニル及びＣ　、
−Ｃ　、−アルキルスルホニル、Ｃ　３−Ｃ　、−アル
ケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ３−
Ｃ．−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ，−アルキニルチオ、
Ｃ　、−Ｃ　、−アルコキシ−カルボニル、Ｃ　３−Ｃ
　、−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ，−ア
ルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ，−Ｃ６−シクロアル
キルオキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル
−Ｃ　、−Ｃ　２−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３−０
４−アルコキシ−Ｃ　、−Ｃ　２−アルコキシ−カルボ
ニルシ−カルボニル、Ｃ１−０４−アルコキシ−カルボ
ニル−Ｃ，−Ｃ２−アルコキシ−カルボニル、又はｃ，
−Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルによって置換され
ていて良いＣ　、−Ｃ　４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ，
−アルキルチオを表すか、又は それぞれが随時弗素及び／又は塩素によって置換されて
いて良いＣ　Ｓ−Ｃ　、−アルケニルオキシ、Ｃ　３−
Ｃ　４−アルキニルオキシ、Ｃ　３−ｃ　、−アルケニ
ルチオ及びＣ　３−Ｃ　、−アルキルチオを表し、Ｒ３
−１が弗素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチ
ルを表す、 ここで ＝４０− Ｒ２−１がプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオ
キシ又はアセチルルメトキシを表し、そして Ｒ３−１が同時に塩素を表す化合物は除く、の化合物で
ある。

一般式（Ｉｌａ）の新規なアリールイソ（チオ）シアナ
ートは 一般式（ＩＶ） 式中 Ｒ２−’及びＲ３−１は上述された意味を有する、のア
リールアミンをホスゲン又はチオホスゲンと、もし適当
ならば希釈剤、例えばトルエン又はクロロホルム及び水
の存在下に、−１０℃ないし＋１２０°Ｃの温度で反応
させて得られる。

式（１１）の公知の化合物も又相当する方法で製造する
事が出来る。一般式（ＴＶ）のアリールアミンは公知で
あり、及び／又はそれ自体公知の方法で製造する事が出
来る［ヨーロッパ特許公告明細書（ＥＰ−Ａ）第６１．
７４１号、第６９，８５５号、第７０，３８９号、第７
５，２６７号、第８３，０５５号、第９５，１９２号、
及び第２１１，８０５号参照）。

式（Ｉ）は、本発明の方法で出発物質として更に必要な
チアゾリジンカルボン酸（エステル）の一般定義を与え
たものである。

式（Ｉ［［）において、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲｓ
は好ましくは、又は特に、本発′明の式（Ｉ）の化合物
を記載する際に好ましい又は特に好ましいとして既に与
えられた意味を有し、そしてＲは好ましくは水素、又は
Ｃ、−Ｃ、−アルキル、特にメチル又はエチルを表す。

式（ＩＩ［）の出発物質として例えば チアゾリジン−４−カルボン酸そして又そのメチルエス
テル及びエチルエステル、２−メチル、２−エチル、２
−プロピル、２−イソプロピル、２−フェニル、２−（
４−ニトロフェニル）−１２−（４−メトキシフェニル
）−１２，２−ジメチル、５−メチル及び５．５−ジメ
チル−チアゾリジン−４−カルボン酸及び又そのメチル
エステル及びエチルエステル、及び更に相当するＳ−オ
キシド及びＳ、Ｓ−ジオキシドが挙げられる。

式（ＩＩＩ）の出発物質は公知であり、及び／又はそれ
自体公知の方法で製造する事が出来る［例えばＪ。

Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　７９　（１９５７）、
　１６５０−１６５１；　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　２
９　（１９７３）、　３３８９−３３９８］。

式（Ｉ）の新規な化合物を製造する為の本発明の方法は
、好ましくは希釈剤を使用して実施する。

この場合、特に全ての有機溶媒が希釈剤として適してい
る。これらの中には、随時ハロゲン化されていて良い脂
肪族及び芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレン
クロリド、エチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼン、及び０−ジクルロロベンゼン、エ
ーテル類、例えばエチルエーテル、ジブチルエーテル、
グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン及びメチルイソブチルケｉ・ン、エステ
ル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、
例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド類
、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
及びｎ−メチルピロリドン、そして又ジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチル燐酸ト
リアンミドが挙げられる。

従来この様な反応に使用されている酸結合剤全てが、本
発明の方法で酸結合剤として使用する事が出来る。好ま
しくはアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム
及び水酸化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、例え
ば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ
金属アルコラード、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、ナトリウムメチラート、又はナトリウムエチラート
及びカリウムメチラート又はカリウムエチラート更に脂
肪族、芳香族１．又は複素環アミン、例えばトリエチル
アミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチ
ルベンジルアミン、ピリジン、■。

５−ジアザビシクロ−［４，３，０］−ノネン−５（Ｄ
ＢＮ）、■、８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウ
ンデセン−７（ＤＢＵ）、及び１．４−ジアザビシクロ
−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）が適してい
る。

本発明の方法で、反応温度は比較的広範囲で変化させる
事が出来る。一般に反応は０ないし１５０°Ｃ１好まし
くは１０ないし８０°Ｃで実施される。

本発明の方法は、一般に大気圧下に実施される。

しかし又、加圧下又は減圧下に実施する事も可能である
。

本発明の方法を実施する為に、一般式（ｎ）及び（ｎ［
）の出発物質は一般に略等モル量使用される。

しかし、それぞれの場合に使用する２種類の成分の１つ
を過剰量又は過少量で使用する事も可能である。反応は
一般に適当な希釈在中、もし適当ならば、酸結合剤の存
在下に実施され、そして反応混合物は、それぞれの場合
に必要な温度で反応が完結する迄撹拌する。

本発明の方法で、後処理は通常の方法で実施する。例え
ば反応混合物は、もし適当ならば、濃縮後、稀塩酸と特
に水と混合しない有機溶媒、例えばトルエンと振盪し、
有機相を分離、水洗、乾燥そして濾過する。濾液を濃縮
して得られる残渣が式（Ｉ）の生成物を含んでおり、同
化合物は必要ならば有機溶媒とこすって結晶化させる。

本発明の活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物破壊剤
、そして特に殺雑草剤として使用する事が出来る。雑草
とは最も広い意味で、望ましからざる場所に成育する全
ての植物と理解されたい。

本発明の物質が完全除草剤として作用するかまたは選択
的除草剤として作用するかは本質的に使用量によって変
わってくる。

本発明の化合物は、例えば以下の植物に関して使用する
ことが出来る。

下記の属の双子葉：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメ
グンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ
属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）
、シヵギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒ　ｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌ　
ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）
、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃ
ｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ
属（Ｆｏｒ　ｔｕ　１ａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔ
ｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、
サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ）、セスバニア属（５ｅｓｂａｎｉａ）、オナ
モミ属（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉ
ｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｓ）、ノゲシ属（５
ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ（＋ｌａｎｕｍ）、イヌガ
ラシ属（Ｒｏｒ　１ｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａ
ｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属
（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｏｒｏｎｉｃａ
）、イチビ属（Ａｂｕｔ　ｉ　Ｊｏｎ）、エメクス属（
Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、
スミレ属（Ｖｉａｌａ）、チシマオトリコ属（Ｇａｌｅ
ｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、及びケンタ
ウレア属（Ｃａｎ（ａｕｒｅａ）。

下記の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）
、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔ
ａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナ
ス属（Ｓ（＋］ａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サ
ツマイモ属（ｌｐ□ｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉ
ａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔ　１ａｎａ）、トマト属
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　１ｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒ
ａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓ＝４７− ｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウ
リ属（Ｃｕｃｕｍｌｓ）、及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉ
ｔａ）。

下記の単子葉植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）
、エノ゛　　コログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ）、メジヒバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）
、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属
（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒ
シバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａ
ｃｈ　１ａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌ　ｉｕｍ）、
スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モ
ロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズア
オイ属（Ｍｏｎｃｈａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂ
ｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ
）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（
Ｓｃ　１ｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓａｐａ　ｌ
ｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフニ
ックレア属（５ｐｈｅｎｏｃ　１ｅａ）、ダクチロクテ
ニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（
Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｃ
ｕｒｕｓ）、及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

下記の単子葉栽培植物：イネ属（０ｒｙｚａ）、トウモ
ロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（ＴｒｉＬｉｃｕｍ）、
オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅ
ｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎ　ｉｃｕｍ）、サトウ
キビ属（Ｓａｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａ
ｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、及び
ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、決してこ
れらの属だけに限定されるものではなく、同様に他の植
物にも敷延できる。

本化合物は、その濃度を変えることによって、例えば工
業地域、鉄道線路上、植樹されているか又はされていな
い道路及び広場の雑草の完全防除に適切に使用される。

同じく、本活性化合物は多年生栽培植物、例えば植林、
装飾用植林、果樹園、葡萄図、柑橘樹園、ナツツ類樹園
、バナナ栽培図、コーヒー栽培図、茶栽培図、ゴム栽培
図、油椰子栽培園、ココア栽培図、小果樹栽培園、及び
ホップ畑の中の雑草防除にそして１年生植物中雑草の選
択的防除に使用する事が出来る。

本発明の活性化合物は、特に単子葉植物栽培地での双子
葉雑草の選択的防除に非常に適している。

本活性化合物は通常の配合物、例えば液剤、乳剤、水和
剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｄｕｓｔ）分散剤、粉剤、塗沫
剤、溶解性粉剤、粒剤、分散−乳化用原液にする事が出
来る。

これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増量
剤、即ち液状溶媒、加圧子液化ガス、及び／又は固体状
単体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。

水を増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、
補助溶媒として使用する事が出来る。液状溶剤として適
当なものの、主だったものを挙げると、芳香族化合物類
、例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレン、塩
素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベ
ンゼン、塩化エチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水
素、例えばシクロヘキサン、又はパラフィン類、例えば
石油溜升、鉱物油及び植物油、アルコール類、例えばブ
タノール又はグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、高度極
性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド、並びに水がある。

固体状担体として適当なものには、例えばアンモニウム
塩、磨砕した天然鉱物、例えはカオリン、クレー、タル
ク、チョーク、石英、アクパルジャイト、モンモリロナ
イト又は珪藻土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散
性珪酸、アルミナ及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体
として適当なものには、例えば粉砕そして分級した天然
岩、例えば石灰岩、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のひき割りの人工顆粒、及び有機質の
顆粒、例えば鋸屑、椰子殻、とうもろこしの穂軸及びた
ばこの茎がある。

乳化剤及び２又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸並びにアルブミン加水分解物がある。分
散剤として適当なものには、例えばリグニン−亜硫酸塩
廃液及びメチルセルロースがある。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニ
ール並びに天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン
、及び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。更
に鉱物油及び植物油を添加剤として使用できる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルッシャンブルー、及び有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンガン、はう素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来る。

配合物は一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０
．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、そのままであるいは、−５２＝ その配合剤の形で、公知の除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ
）あるいはそれから製造された施用形態との混合物とし
て、又は種混合して雑草防除に使用することが出来る。

これら混合物に使用出来る公知の除草剤は、例えば、穀
類中の雑草を防除するｌ−アミノ−６−ニチルチオー３
−（２−ジメチルプロピル）−１，３，５−トリアジン
−２，４−（ＩＮ、３Ｈ）−ジオン又はＮ−（２−ベン
ゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ″−ジメチル−尿素、ビート剤
中の雑草を防除する４−アミノ−３−メチル−６−フェ
ニル−１，２，４−トリアジン−５−（４Ｈ）−オン、
そして大豆畑中の雑草を防除する４−アミノ−６−（１
，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４
−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、そして更にアトラジ
ン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、ペンタシン（ｂｅｎｔａｚｏ
ｎｅ）、ビフェノックス（ｂｊ　ｆｅｎｏｘ）、ブロモ
キシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎ　ｉ　ｌ）、クロロスルフ
ロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、タロルトルロン
（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎ
ａｚｉｎ）、フルオロキシビル（ｆ　１ｕｏｒｏｘｙｐ
ｉｒ）、イロキサン（ｉｌｌｏｘａｎ）、イマザメタベ
ンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イオキシニル
（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔ
ｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メトスルフロンメチ
ル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎｍｅｔｈｙｌ）、ベンジメ
タリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ピリデート（
ｐｙｒｉｄａｔｅ）、チルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙ
ｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）
、アメチジオ７　（ａｍｅｔｈｙｄｉｏｎｅ）、２．４
−Ｄ　、２．４−Ｄ　Ｐ　、　［（４−アミノ−３，５
−シクロロー６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ
１酢酸及びそのｌ−メチル−ヘプチルエステル、及び２
−　［（４−（３，５−ジクロロ−２−ピリジル−オキ
シ）−フェノキシ］−プロピオン酸（トリメチルシリル
メチル）エステルである。驚くべきことにこれら混合物
の幾つかは相乗作用を有する。

他の公知の活性化合物、例えば殺菌膜カビ剤（ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄｅ）、殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺
だに剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎａｍａｔ
ｉｃｉｄｅ）、鳥類駆逐剤、植物栄養素及び土壌構造改
良剤との混合も可能である。

本活性化合物はそれ自体で、その調整剤として、あるい
はそれを更に希釈した施用形態、例えばそのまま直ちに
使用可能にした液剤（ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、分散剤、乳
剤、粉末剤、塗沫剤、及び顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ）
として使用することが出来る。それらは通常の方法で、
例えば潅注（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、散布、噴霧（ａｔｏ
ｍｉｚｉｎｇ）又は粉剤あるいは粒剤散布（ｓｃａｔｔ
ｅｒｉｎｇ）によって使用される。

本発明の活性化合物は植物の発芽前又は後のいずれでも
使用する事が出来る。

同活性化合物は又種蒔きの前に土壌に施す事も可能であ
る。

同活性化合物の使用量は相当な範囲で変えることが出来
る。本質的には、その希望する効果の性質によって決ま
ってくる。一般に使用量は土地１ヘクタール当たり０．
ＯｌないしＩＱ　Ｋｇ、好ましくは０゜０５ないし５　
Ｋｇである。

本発明の活性化合物の製造法及び使用については下記の
実施例から見る事が出来る。

製造実施例 実施例　ｌ 〇 １−６１　ｇ（０，０１ｍｏｌ）のチアゾリジン−４−
力）Ｌ−＄　７酸エチルと２．０　ｇ（０，００９ｍｏ
ｌ）の４−ブロモ−フェニルイソチオシアナートと５０
　ｍｌのトルエンとの混合物を２０°Ｃで６０分間撹拌
し、それから濃度１０％の塩酸（１０ｍｌで３回）及び
水（１０ｍｌで３回）で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥
、濾過した。濾液を濃縮後、残渣をｎ−ペンタンと一緒
にこすって結晶化した。

２．６　ｇ　（理論量の８８％）の５−（４−ブロモ−
フェニル）−パーヒドロイミダゾ［１，５−Ｃ］チアゾ
ール−６−オン−４−チオン（融点：１７１’Ｏ）が得
られた。

下記表に示した一般式（Ｉ） の化合物が実施例　１と同様に、本発明の方法の一般的
な記載によって製造する事が出来る。

工　　　エ　　　工　　　閃　　　工　　　丑　　　工
　　　　　　　１）　　　　　　ニ≠　　−閃　　閃　
　　Ｑ　　　鴎　　Ｑ　　　　　　　　（）　　　　　
　　　０φ　　　　　　の　　　　　　ＯＣ／）　　　
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′ 特開日、’１Ｇ３−２８７７８２　（１８）０■−■■
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　国　　匡　　　　　　工　　工　　工　　工　　　　
　０国　　工　　＝　　　工　　＝　　　工　　　　　
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　　　　　　ｕ　　　　　　　　ＯＱ特開昭６３〜２８
７７８２（２２） 丑　　　　　匡　　　　　　工　　０：　　　　　　工
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開［’１．’７６３−２８７７８２（２３）−−−本 ！　　平　　国　　　　　　国　　＝　　；　　　　　
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閃　　匡　　閃口＝　　　工　　　ロ＝　　　閃　　　
工　　　国　　　工　　　国　　　口＝＋：Ｉ：＋、：
ｒ：　　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　　　　２式（Ｉ
Ｉ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１） ６　ｇ（３１ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−５−メト
キシアニリンを１００　ｍｌのトルエンに溶解した溶液
を、３３ＩＩｌｌの、ホスゲン１．９３Ｍトルエン溶液
に一１０’ｏで滴下した（＝６３　ｍｍｏｌホスゲン）
。添加が終わったら、混合物を室温になる迄放置し、ゆ
っくりと沸騰する迄加熱、ついで沸点で２時間撹拌した
。過剰のホスゲンをフラッシュ除去してから、得られた
混合物を蒸発した。

５．７　ｇ（理論量の８４％）の２，４−ジクロロ−５
−メトキシフェニルイソシアナート（融点：１４２°Ｃ
）が得られた。

実施例（ＩＩ−２） ２．８８　ｇ（１５ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−５
−メトキシアニリンを２０ｍ１のクロロホルムに溶解し
た溶液を、１．５３　ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）のチオホス
ゲンを２０　ｍｌの氷冷水に懸濁した液に、撹拌しなか
らＯないし２０℃で滴下した。得られた混合物を室温に
放置し、有機相を分離、１００　ｍｌのトルエンで希釈
、そして過剰のチオホスゲン及び溶媒を、常圧蒸留によ
って除去した。残渣は５０　ｍｌのトルエンで希釈、そ
して硫酸ナトリウム上で乾燥、蒸発した。

３．４　ｇ（理論量の９７％）の２．４−ジクロロ−５
−メトキシフェニルイソチオシアナート（融点：４７°
Ｃ）が得られた。

下記に表２に示した一般式（１１）の化合物が実施例（
ｎ−１）又は（ＩＩ−２）と同様にして製造する事が出
来る。

使用実施例 以下の使用実施例では、下記の化合物を比較物質として
使用した。

２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ力ルホ
ニルメトキシフェニル）−４，５，６，７−テトラヒド
ロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン［ヨーロッ
パ特許公告明細書（ＥＰ−Ａ）第８３，０５５号］。

実施例Ａ 発芽後試験 溶媒＝５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造する為に、１重量部の
活性化合物を上述量の溶媒と混合し、上述量の乳化剤を
加え、そして得られた原液を水で希釈して所望の濃度に
した。

＝８０− 背丈５ないし１５ｃｍの試験植物に上記活性化合物の調
製剤を、単位面積当たりの活性化合物の量が特定量にな
る様に散布した。散布液の濃度は、活性化合物のｌヘク
タール当たりの必要量を２，０００リツトルの水に加え
た濃度にする。３週間後、植物に対する損害率を未処理
対照の発達と比較して％で出した。

数字は： ０％＝作用無しく未処理対照と同じ） １００％−全てが枯れる この試験で、例えば製造実施例（１３）によって得た化
合物が、雑草、例えばガリンソガ（Ｇａ　ｌ　ｉ　ｎ　
ｓｏｇａ）属、タデ属（ｐｏ　ｌｙｇｏｎｕｍ）、スベ
リヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｋ）、カラシ属（Ｓｉｎａｐ
ｉｓ）及びクワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）防除で
、耕作植物が優れた耐性を持ちながら、対照化合物より
も明らかに強い作用を示した。

製造実施例（１５）の化合物も又雑草、例えばガリソガ
、タデ、スベリヒュ、カラシ、クワガタソウ、オモダカ
属（Ｓａｇｉｔａｒｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａ
ｒｉａ）に対して比較物質（Ａ）よりもかなり優れた作
用を示した。

更に、例えば製造実施例４４．４７．５３．５４．５６
．５７．５８．６５及び１０９の化合物が、比較物質（
Ａ）よりも優れた有用植物に対する和合性（ｃｏｍｐａ
ｔｉｂｉｌｉｔｙ）を示し、又除草活性を示した。

活性化合物 （■）（ヨーロッパ特許公告明細書（ＥＰ−Ａ）第８３
０５５号から公知） る。

１、式（Ｉ） ８５一 式中 ｍは数０．ｌ又は２を表し、 Ｒ１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、又は随時置換
されていて良い、アルキル、アルケニル、アルキニル、
アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ア
ルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、及びアルキルア
ミノの一連の中から選ばれた基を表し、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、シア／又ハＭ時置換さ
れていて良い、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル
キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキル
スルフィニノ呟アルキルスルホニル、及びアルキルアミ
ノの一８６一 連の中から選ばれた基を表すか、又は Ｒ２及びＲ３は一緒になって基、−Ｘ−Ａ−（ＧＯ）ｎ
−Ｙ−を表し、 ここで ｎは数０又はｌを表し、 Ａは直接結合を表すか、又は直鎖状又は分枝鎖状の、随
時ハロゲンによって置換されていて良いアルカンジイル
を表し、 Ｘは酸素又は硫黄を表し、そして Ｙは酸素、硫黄又は基Ｎ−ＲＩＱを表し、ここで ＲＩＯは水素、又は随時置換されていて良いアルキル、
アルケニル、又はアルキニルを表す、そして更に、 Ｒ１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ６は水素又はハロゲンを表し、　　　　　　□Ｒ６は
水素、随時置換されていて良いアルキル、又は随時置換
されていて良いフェニル又はナフチルを表し、 Ｒ７は水素又はアルキルを表し、 Ｒ８は水素又はアルキルを表し、 Ｒ９は水素又はアルキルを表し、そしてＱは酸素又は硫
黄を表し、 ここで ■、基Ｒ１ないしＲ９の少なくとも１個は水素とは異な
り、 ２、Ｒ３は、基Ｒ１％Ｒ２、Ｒ４及びＲ５の少なくとも
１個が水素と異なる時だけ、メチル、メトキシ又は塩素
を表し、そして ３、基Ｒ２及びＲ４は、基Ｒ１，Ｒ３及びＲ５の少なく
とも１個が水素と異なる時だけ同時に塩素を表す、 ア不ル化（チオ）ヒダントイン。

２、式（Ｉ） 式中 ｍは０，１又は２を表し、 Ｒ１は水素、弗素、塩素又は臭素を表し、Ｒ２は水素、
ニトロ、シアノ、弗素、塩素又は臭素を表すか、又は それぞれ随時弗素、塩素、臭素、シアノ、（随時弗素、
塩素、臭素、メチル及び／又はエチルによって置換され
ていて良い）Ｃ，−Ｃ，−シクロアルキル、Ｃ、−Ｃ６
−アルコキシ、Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ−Ｃ、−Ｃ、−
アルコキシ、Ｃ、−Ｃ、−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，−
アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニ
ル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ−Ｃ、−Ｃ、−アルコキ
シ、Ｃ、−Ｃ、−アルキルスルホニル−Ｃｒ　−Ｃ４−
アルコキシ、Ｃ８−０６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ
６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ、−アルケニルチオ、
Ｃ３−Ｃ、−アルキニルチオ、カルボキシル、ＣＩ−Ｃ
ａ−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ，−アルケニル
オキシ−カルボニル、Ｃ３−Ｃａ−アルキニルオキシ−
カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ−カル
ボニル、Ｃ、−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ−カルボ
ニル、Ｃ、−Ｃ、−シクロアルキル−Ｃ、−Ｃ、−アル
コキシ−カルボニル、Ｃ８−０６−シクロアルケニル−
０１−０４−アルコキシ−カルボニル キシ−Ｃ　、−Ｃ　、−アルコキシ−カルボニル、Ｃ．
−Ｃ，−アルキルチオ− ニル、ベンジルオキシ−〇＋ーＣａーアルコキシーカル
ボニル、ＣＩ−Ｃ４−アルコキシーカルポニＪレーｃ　
、−Ｃ　、−アルコキシ−カルボニル、ｃ　、−Ｃ　、
−アルキルアミノ−カルボニル−Ｃ　＋　−　Ｃ　ａ−
アルコキシ−カルボニル、ジー（ｃ　、−Ｃ　、−アル
コキシ）−アミノ−カルボニル−ｃ　、−Ｃ　、−アル
コキシ−カルボニルｃ　、−Ｃ　４−アルコキシ−ｃ　
、−Ｃ　、−アルキルアミノ−カルボニル− ０４−アルキル、Ｃ，−０４−アルケニルオキシ−イミ
カルボニル−ｃ　、−Ｃ　、−アルコキシ−イミノ−Ｃ
１−Ｃ，−アルキルチオ、ｃ，−Ｃ．−アルキルチオ−
カルボニル ル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ−カルボニルルバモイ
ル、ｃ，−Ｃａ−アルキルアミノ−カルボニルＣ３−Ｃ
６−アルキニルアミノ−カルボニル（ｃ　、−Ｃ　、−
アルキル）−アミノ−カルボニル（ＣＩＣＧ−アルケニ
ル）−アミノ−カル４；ニル、及び／又は”　−（Ｃ　
３　Ｃ　６−アルキニル）−アミノ−力ルポニルによっ
て置換されていて良いＣ　、−Ｃ　、−アルキル、Ｃ　
、−Ｃ　、−アルコキシ、Ｃ　、−Ｃ　６−アルキルチ
オ、及びＣ　、−Ｃ　６−アルキルアミノからの基を表
すか、 それぞれ随時弗素及び／又は塩素によって置換されてい
て良いＣ　、−Ｃ　、−アルケニル、Ｃ　３−Ｃ　６−
アルキニル、Ｃ．−Ｃ．−アルケニルオキシ、Ｃ３−０
６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、
Ｃ　、−Ｃ　、−アルキニルチオ、Ｃ　、−Ｃ　６−ア
ルキルスルフィニル、及びＣ　、−Ｃ　６−アルキルス
ルホニルの一連の化合物からの基を表し、 Ｒ３は水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノを表す
か、又はそれぞれが弗素、及び／又は塩素で置換されて
いて良いＣ　、−Ｃ　、−アルキル、Ｃ　３−Ｃ　、−
アルケニル、Ｃ　３−Ｃ　、−アルキニル、Ｃ　、−Ｃ
　、−アルコキシ、Ｃ３−０４−アルケニルオキシ、Ｃ
　３−Ｃ　、−アルキニルオキシ、Ｃ　、−Ｃ　、−ア
ルキルチオ、Ｃ　、−Ｃ　、−アルケニルチオ、Ｃ　３
−Ｃ　、−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスル
フィニル、Ｃ，−Ｃ．−アルキルスルホニル、及びＣ１
−Ｃ１−アルキルアミノを表すが、又は Ｒ２及びＲ３は一緒になッテ基−Ｘ−Ａ−（Ｇｏ）ｎ−
Ｙ−を表し、 ここで Ａは直接結合を表すか、又は随時弗素及び／又は塩素に
よって置換されていて良い直鎖状又は分校鎖状Ｃ、−Ｃ
、−アルカンジイルを表し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、
そして Ｙは酸素、硫黄又は基Ｎ　Ｒ１１＋を表し、ここで Ｒ”は水素又はそれぞれが随時弗素及び／又は塩素によ
って置換されていて良いＣ、−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−
Ｃ４−アルケニル及びＣ３−Ｃ、−７ルキニルを表す、 更に Ｒ４は水素、弗素、塩素又は臭素を表し、Ｒ５は水素、
弗素、塩素又は臭素を表し、Ｒ６は水素、随時弗素及び
／又は塩素によって置換されていて良いＣ、−Ｃ６−ア
ルキル、又は随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
Ｃ□−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ、−Ｃ
、−アルコキシ、及び／又はＣ、−Ｃ２−フルオロアル
コキシによって置換されていて良いフェニル又はナフチ
ルを表し、 Ｒ７は水素又はＣ、−Ｃ、−アルキルを表し、Ｒ８は水
素又はＣ、−Ｃ、−アルキルを表し、Ｒ９は水素又はＣ
、−Ｃ、−アルキルを表し、そして Ｑは酸素又は硫黄を表し、 その中で ■、基Ｒ１ないしＲ９の少なくとも１個は水素とは異な
り、 ２、Ｒ３は、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５の少なくとも
１個は水素とは異なる時だけ、メチル、メトキシ又は塩
素を表し、そして ３、基Ｒ１、Ｒ３及びＲ５の少なくとも１個が水素と異
なる時だけ、基Ｒ２及びＲ４は同時に塩素を表す、 である上記ｌに記載のアネル化（チオ）ヒダントイン。

一９３＝ ３、一般式（Ｉ） 式中 ｍは０を表し、 Ｒ１は水素を表し、 Ｒ２は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素又は臭素を表
すか、又は それぞれが随時弗素、塩素、随時塩素及び／又はメチル
によって置換されていて良いシクロプロピル、Ｃ、−Ｃ
、−アルコキシ、Ｃ、−Ｃ、−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ
４−アルキルスルフィニル、ｃｌ−Ｃ６−アルキルスル
ホニル、Ｃ３−Ｃ，−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ、−
アルキニルオキシ、Ｃ、−Ｃ４−アルケニルチオ ルボキシル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニル、Ｃ
　３−Ｃ　、−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ，−
Ｃ，−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ３−０６−シ
クロアルキルオキシ−カルボニル、Ｃ，−Ｃ６−シクロ
アルキル−Ｃ　、−Ｃ　２−アルコキシ−カルボニル、
Ｃ　、−Ｃ　、−アルコキシ−０１−０２−アルコキシ
−カルボニル、Ｃ　、−Ｃ　、−アルキルチオ−Ｃ　、
−Ｃ　、−アルコキシ−カルボニル、Ｃ．−Ｃ，−アル
コキシカルボニル−Ｃ　、−Ｃ　２−アルコキシ−カル
ボニル、又はＣ　＋　Ｃ　４−アルキルアミノ−カルボ
ニル、ジー（ＣＩ−Ｃ２−アルキル）−アミノ−カルボ
ニル、Ｃ１−０２−アルコキシ−Ｃ　、−Ｃ　２−アル
キルアミノ−カルボニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキ
シイミノ−Ｃ　、−Ｃ　２−アルキル、Ｃ１−０２−ア
ルコキシイミノ−Ｃ　、−Ｃ　２−アルキル、又はＣ　
、−Ｃ　２−アルコキシ−カルボニル−イミノ−Ｃ　、
−Ｃ　２−アルキルによって置換されていて良いＣ　、
−Ｃ　、−アルキル、Ｃ１−Ｃ，−アルコキシ、Ｃニー
０４−アルキルチオ及びＣ　、−Ｃ　４−アルキルアミ
ノを表すか、又はそれぞれが随時弗素及び／又は塩素に
よって置換されていて良いＣ３−Ｃ４−アルケニルオキ
シ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ　、−Ｃ　４−
アルケニルチオ及びＣ　３−Ｃ　、−アルキニルチオか
らなる一連の基から選ばれる基を表し、 Ｒ３は水素、弗素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオ
ロメチルを表すか、又は ２個の基Ｒ２及びＲ３は一緒になって基−Ｘ−Ａ−（Ｃ
ｏ）ｎ−Ｙ−を表し、 ここで ｎは数０またはｌを表すか、 Ａは直接結合を表すか、又はメチレン、エチレン、プロ
ピレン又はブチレンを表し、 Ｘは酸素を表し、 Ｙは酸素を表すか、又は基Ｎ−Ｒ１０を表し、ここで Ｒ”は水素、Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アル
ケニル又はＣ、−Ｃ、−アルキニルを表す、更に Ｒ４は水素を表し、 Ｒ５は水素、弗素又は塩素を表し、 Ｒ６は水素又はＣ、−Ｃ、−アルキル、又は随時Ｃ８−
０２−アルコキシ又はニトロによって置換されていて良
いフェニルを表し、そして Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は互いに独立に水素、メチル又はエ
チルを表し、そして Ｑは酸素又は硫黄を表し、 その中で ■、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の
少なくとも１個は水素とは異なり、 ２、Ｒ３は、基Ｒ２及びＲ５の少なくとも１個は水素と
は異なる時だけ、塩素を表す、 である上記ｌに記載のアネル化（チオ）ヒダントイン。

４、式（Ｉ） 式中 ｍはゼロを表し、 Ｒ１は水素を表し、 Ｒ２は水素、弗素、塩素又は臭素を表すか、又はそれぞ
れが随時弗素、塩素、シクロプロピル、ｃ　、−ｃ　、
−アルコキシ、ｃ　、−ｃ　、−アルキルチオ、Ｃ、−
Ｃ、−アルキルスルフィニル、Ｃ、−Ｃ４−アルキルス
ルホニル、Ｃ１−Ｃ，−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４
−アルキニルオキシ、Ｃ、−Ｃ、−アルケニルチオ、Ｃ
３−Ｃ、−アルキニルチオ、Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ−
カルボニル、Ｃ３−Ｃ，−アルケニルオキシ−カルボニ
ル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ−カルボニル、Ｃ８
−０６−シクロアルコキシ−カル＝９７− ボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ、−Ｃ２−ア
ルコキシーカルポニＪし、Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ−
Ｃ，、−Ｃ２−アルコキシ−カルボニル、Ｃ、−Ｃ４−
アルコキシ−カルボニル−Ｃ、−Ｃ２−アルコキシ−又
はＣ、−Ｃ、−アルキルアミノ−カルボニルによって置
換されていて良いＣ、−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ３−
アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ及びＣ、−Ｃ、
−アルキルアミノからなる一連の基の中の１つを表すか
、又は それぞれが随時弗素及び／又は塩素によって置換されて
いて良いＣ３−Ｃ、−アルケニルオキシ、Ｃ５−０４−
アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、及び
Ｃ３−Ｃ４−アルキニルチオを表し、Ｒ３は水素、弗素
、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表すか
、又は ２個の基Ｒ２及びＲ３は一緒になって基−Ｘ−Ａ−（Ｃ
Ｏ）ｎ−Ｙ−を表し、 ここで ｎは数０又はｌを表し、 Ａはメチレン、エチレン、プロピレン又はブチレンを表
し、 Ｘは酸素を表し、 Ｙは酸素又は基Ｎ　−Ｒｌ　０を表し、ここで Ｒ１０は水素、Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ３−Ｃ、−ア
ルケニル、又はＣ、−Ｃ、−アルキニルを表す、更に Ｒ４は水素を表し、 Ｒ６は水素又は弗素を表し、 Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は水素を表し、そしてＱは酸
素又は硫黄を表し、 ここで ■、基Ｒ２、Ｒ３及びＲ５の少なくとも１個は水素とは
異なり、そして ２、Ｒ３は、基Ｒ２及びＲ５が水素と異なる時だけ塩素
を表す、 である上記ｌに記載のアネル化（チオ）ヒダントイン。

５、式（Ｉ） 式中 ｍは数０、■又は２を表し、 Ｒ１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、又は随時置換
されていて良い、アルキル、アルケニル、アルキニル、
アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ア
ルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、及びアルキルア
ミノの一連の中から選ばれた基を表し、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は随時置換さ
れていて良い、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル
キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、及びアルキルアミ
ノの一連の中から選ばれた基を表すか、又は Ｒ２及びＲ３は一緒になって基、−Ｘ−Ａ−（ＣＯ）ｎ
−Ｙ−を表し、ここで ｎは数Ｏ又は１を表し、 Ａは直接結合を表すか、又は直鎖状又は分枝鎖状の、随
時ハロゲンによって置換されていて良いアルカンジイル
を表し、 Ｘは酸素又は硫黄を表し、そして Ｙは酸素、硫黄又は基Ｎ−Ｒ’°を表し、ここで Ｒｌｏは水素、又は随時置換されていて良いアルキル、
アルケニル、又はアルキニルを表す、そして更に、 Ｒ４は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ５は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ６は水素、随時置換されていて良いアルキル、又は随
時置換されていて良いフェニル又はナフチルを表し、 Ｒ７は水素又はアルキルを表し、 Ｒ８は水素又はアルキルを表し、 Ｒ９は水素又はアルキルを表し、モしてＱは酸素又は硫
黄を表し、 ここで ■、基Ｒ１ないしＲ９の少なくとも１個は水素とは異な
り、 ２、Ｒ３は、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５の少なくとも
１個が水素と異なる時だけ、メチル、メトキシ又は塩素
を表し、そして ３、基Ｒ２及びＲ４は、基Ｒ１、Ｒ３及びＲ５の少なく
とも１個が水素と異なる時だけ同時に塩素を表す、 アネル化（チオ）ヒダントインの、 式（ｎ） 式中 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＱは上述された意味
を有する、 アリールイソ（チオ）シアナートを、 一般式（ＩＩ［） 式中 ｍ、Ｒ’、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は上述された意味を有す
る、 Ｒは水素又はアルキルを表す、 のチアゾリジンカルボン酸（エステル）と、もし適当な
らば酸受容体の存在下に、そしてもし適当ならば希釈剤
の存在下に反応させる事を特徴とする製造法。

６、式（Ｉａ） 式中 ｍは数０．１又は２を表し、 Ｒ１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ２は水素、ハロゲン、二１−口、シアノ、又は随時置
換されていて良い、アルキル、アルケニル、アルキニル
、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、
アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、及びアルキル
アミノの一連の中から選ばれた基を表し、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は随時置換さ
れていて良い、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル
キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、及びアルキルアミ
ノの一連の中から選ばれた基を表すか、又は Ｒ２及びＲ３は一緒になって基、−Ｘ−Ａ−（ＧＯ）ｎ
−Ｙ−を表し、ここで ｎは数０又は１を表し、 Ａは直接結合を表すか、又は直鎖状又は分校鎖状の、随
時ハロゲンによって置換されていて良いアルカンジイル
を表し、 Ｘは酸素又は硫黄を表し、そして Ｙは酸素、硫黄又は基ＮＲＩＧを表し、ここで Ｒ”は水素、又は随時置換されていて良いアルキル、ア
ルケニル、又はアルキニルを表す、そして更に、 Ｒ４は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ５は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ６は水素、随時置換されていて良いアルキル、又は随
時置換されていて良いフェニル又はナフチルを表し、 Ｒ７は水素又はアルキルを表し、 Ｒ８は水素又はアルキルを表し、 Ｒ９は水素又はアルキルを表し、そしてＱは酸素又は硫
黄を表し、 ここで １、基Ｒ’ないしＲ９の少なくとも１個は水素とは異な
り、 ２、Ｒ３は、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６及びＲ５の少なくとも
１個が水素と異なる時だけ、メチル、メトキシ又は塩素
を表し、そして ３、基Ｒ２及びＲ４は、基Ｒ１，Ｒ３及びＲ５の少なく
とも１個が水素と異なる時だけ同時に塩素を表す、 アネル化（チオ）ヒダントインの少なくとも１種を含む
事を特徴とする除草剤。

７、上記６に記載の式（Ｉ　ａ）のアネル化（チオ）ヒ
ダントインを雑草又はそれらの環境に作用させる事を特
徴とする雑草防除法。

８、上記６項に記載のアネル化（チオ）ヒダントインの
除草剤製造の為の使用。

９、上記６項に記載のアネル化（チオ）ヒダントインを
増量剤及び／又は表面活性剤と混合する事を特徴とする
除草剤の製造法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 ｍは数０、１又は２を表し、 Ｒ＾１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、又は随時置
   換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ
   、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ア
   ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルキル
   アミノの一連の中から選ばれた基を表し、Ｒ＾３は水素
   、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は随時置換されていても
   よい、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
   、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ
   、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィ
   ニル、アルキルスルホニル及びアルキルアミノの一連の
   中から選ばれた基を表すか、又は Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になって基、−Ｘ−Ａ−（ＣＯ
   ）＿ｎ−Ｙ−を表し、 ここで ｎは数０又は１を表し、 Ａは直接結合を表すか、又は直鎖状又は分枝鎖状の、随
   時ハロゲンによって置換されていてもよいアルカンジイ
   ルを表し、 Ｘは酸素又は硫黄を表し、そして Ｙは酸素、硫黄又は基Ｎ−Ｒ＾１＾０を表し、ここで Ｒ＾１＾０は水素、又は随時置換されていてもよいアル
   キル、アルケニル、又はアルキニルを表し、そして更に
   、 Ｒ＾４は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾５は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾６は水素、随時置換されていてもよいアルキル、又
   は随時置換されていてもよいフェニル又はナフチルを表
   し、 Ｒ＾７は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾８は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾９は水素又はアルキルを表し、そして Ｑは酸素又は硫黄を表す、 但し １、基Ｒ＾１ないしＲ＾９の少なくとも１個は水素とは
   異なり、 ２、Ｒ＾３は、基Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４及びＲ＾５の
   少なくとも１個が水素と異なる時だけ、メチル、メトキ
   シ又は塩素を表し、そして ３、基Ｒ＾２及びＲ＾４は、基Ｒ＾１、Ｒ＾３及びＲ＾
   ５の少なくとも１個が水素と異なる時だけ同時に塩素を
   表す、 アネル化（チオ）ヒダントイン。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 ｍは数０、１又は２を表し、 Ｒ＾１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、又は随時置
   換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ
   、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ア
   ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルキル
   アミノの一連の中から選ばれた基を表し、Ｒ＾３は水素
   、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は随時置換されていても
   よい、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
   、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ
   、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィ
   ニル、アルキルスルホニル及びアルキルアミノの一連の
   中から選ばれた基を表すか、又は Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になって基、−Ｘ−Ａ−（ＣＯ
   ）＿ｎ−Ｙ−を表し、ここで ｎは数０又は１を表し、 Ａは直接結合を表すか、又は直鎖状又は分枝鎖状の、随
   時ハロゲンによって置換されていてもよいアルカンジイ
   ルを表し、 Ｘは酸素又は硫黄を表し、そして Ｙは酸素、硫黄又は基Ｎ−Ｒ＾１＾０を表し、ここで Ｒ＾１＾０は水素、又は随時置換されていてもよいアル
   キル、アルケニル、又はアルキニルを表し、そして更に
   、 Ｒ＾４は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾５は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾６は水素、随時置換されていてもよいアルキル、又
   は随時置換されていてもよいフェニル又はナフチルを表
   し、 Ｒ＾７は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾８は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾９は水素又はアルキルを表し、そして Ｑは酸素又は硫黄を表す、 但し １、基Ｒ＾１ないしＲ＾９の少なくとも１個は水素とは
   異なり、 ２、Ｒ＾３は、基Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４及びＲ＾５の
   少なくとも１個が水素と異なる時だけ、メチル、メトキ
   シ又は塩素を表し、そして ３、基Ｒ＾２及びＲ＾４は、基Ｒ＾１、Ｒ＾３及びＲ＾
   ５の少なくとも１個が水素と異なる時だけ同時に塩素を
   表す、 アネル化（チオ）ヒダントインを製造する方法であつて
   、 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＱは上述
   された意味を有する、 アリールイソ（チオ）シアナートを、 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 ｍ、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は上述された意
   味を有する、 Ｒは水素又はアルキルを表す、 のチアゾリジンカルボン酸（エステル）と、もし適当な
   らば酸受容体の存在下に、そしてを特徴とする方法。 ３、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中 ｍは数０、１又は２を表し、 Ｒ＾１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、又は随時置
   換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ
   、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ア
   ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルキル
   アミノの一連の中から選ばれた基を表し、Ｒ＾３は水素
   、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は随時置換されていても
   よい、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
   、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ
   、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィ
   ニル、アルキルスルホニル及びアルキルアミノの一連の
   中から選ばれた基を表すか、又は Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になって基、−Ｘ−Ａ−（ＣＯ
   ）＿ｎ−Ｙ−を表し、ここで ｎは数０又は１を表し、 Ａは直接結合を表すか、又は直鎖状又は分枝鎖状の、随
   時ハロゲンによって置換されていてもよいアルカンジイ
   ルを表し、 Ｘは酸素又は硫黄を表し、そして Ｙは酸素、硫黄又は基Ｎ−Ｒ＾１＾０を表し、ここで Ｒ＾１＾０は水素、又は随時置換されていてもよいアル
   キル、アルケニル又はアルキニルを表す、そして更に、 Ｒ＾４は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾５は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾６は水素、随時置換されていてもよいアルキル、又
   は随時置換されていてもよいフェニル又はナフチルを表
   し、 Ｒ＾７は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾８は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾９は水素又はアルキルを表し、そして Ｑは酸素又は硫黄を表す、 アネル化（チオ）ヒダントインの少なくとも１種を含む
   ことを特徴とする除草剤。 ４、特許請求の範囲第３項記載のアネル化（チオ）ヒダ
   ントインの除草剤製造の為の使用。