JPH02202875A - スルホニルアミノアジン類、その製造法およびそれを含有する除草剤 - Google Patents
スルホニルアミノアジン類、その製造法およびそれを含有する除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なスルホニルアミノアジン、その製造方法
及びその除草剤としての使用に関する。
及びその除草剤としての使用に関する。
一般式(1)
式中、R1はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2−
アルキル、01〜C2−ハロゲノアルキル、08〜C2
−アルコキシ、C□〜C2−ハロゲノアルコキシ、01
〜C2−アルキルチオ、C1〜C2−ハロゲノアルキル
チオ、Cl−C2−アルキルスルフィニル、C1〜C2
−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1〜C2−アルキ
ルスルホニル、C1〜C2−ハロゲノアルキルスルホニ
ル、01〜C2アルコキシ−01〜C2−アルコキシ、
ジ(01〜C2−アルキルアミノ)−スルホニル、N−
(C□〜C2−アルコキシ)−N(01〜パ−アルキル
)−アミノスルホニルまたはC1〜C2−アルコキシ−
カルボニルを表わし、 R2及びR3は相互に独立して水素、ハロゲン、アルキ
ルまたはハロゲノアルキルを表わし、 nは0または1の数を表わし、 Xは水素、01〜C2−アルキル、01〜C2ハロゲノ
アルキル、01〜C2−アルコキシ−01〜C2−アル
キル、シクロプロピル、01〜C2−アルコキシ、01
〜C2−ハロゲノアルコキシ、01〜C2−アルコキシ
C,−C,−アルコキシ、C□〜C2−アルキルチオ、
01〜C2−アルキルアミノまたはジー(c r〜C2
−アルキル)−アミノを表わし、 Yはハロゲン、01〜C2−アルキル、C1〜C2−ハ
ロゲノアルキル、シクロプロピル、01〜C2−アルコ
キシ、01〜C2−ハロゲノアルコキシまたは01〜C
2−アルキルチオを表わし、そして Zは窒素またはCH基を表わす、 の新規なスルホニルアミノアジン及び式(I)の化合物
の塩が見い出された。
アルキル、01〜C2−ハロゲノアルキル、08〜C2
−アルコキシ、C□〜C2−ハロゲノアルコキシ、01
〜C2−アルキルチオ、C1〜C2−ハロゲノアルキル
チオ、Cl−C2−アルキルスルフィニル、C1〜C2
−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1〜C2−アルキ
ルスルホニル、C1〜C2−ハロゲノアルキルスルホニ
ル、01〜C2アルコキシ−01〜C2−アルコキシ、
ジ(01〜C2−アルキルアミノ)−スルホニル、N−
(C□〜C2−アルコキシ)−N(01〜パ−アルキル
)−アミノスルホニルまたはC1〜C2−アルコキシ−
カルボニルを表わし、 R2及びR3は相互に独立して水素、ハロゲン、アルキ
ルまたはハロゲノアルキルを表わし、 nは0または1の数を表わし、 Xは水素、01〜C2−アルキル、01〜C2ハロゲノ
アルキル、01〜C2−アルコキシ−01〜C2−アル
キル、シクロプロピル、01〜C2−アルコキシ、01
〜C2−ハロゲノアルコキシ、01〜C2−アルコキシ
C,−C,−アルコキシ、C□〜C2−アルキルチオ、
01〜C2−アルキルアミノまたはジー(c r〜C2
−アルキル)−アミノを表わし、 Yはハロゲン、01〜C2−アルキル、C1〜C2−ハ
ロゲノアルキル、シクロプロピル、01〜C2−アルコ
キシ、01〜C2−ハロゲノアルコキシまたは01〜C
2−アルキルチオを表わし、そして Zは窒素またはCH基を表わす、 の新規なスルホニルアミノアジン及び式(I)の化合物
の塩が見い出された。
一般式(I)の新規なスルホニルアミノアジンは
(a) 一般式(I[)
K”
式中、R1,R2、R3及びnは上記の意味を有する、
のスルホンアミドを適当ならば酸受容体の存在下及び適
当ならば希釈剤の存在下で、一般式([) 式中、X、Y及び2は上記の意味を有し、モしてQは親
核性脱離基を表わす、 のアジンと反応させるか、または (b) 一般式(IV) 式中、R1、R2、R3及びnは上記の意味を有する、 の塩化スルホニルを適当ならば酸受容体の存在下及び適
当ならば希釈剤の存在下で、一般式(V)式中、XSY
及びZは上記の意味を有する、のアミノアジンと反応さ
せる場合に得られる。
当ならば希釈剤の存在下で、一般式([) 式中、X、Y及び2は上記の意味を有し、モしてQは親
核性脱離基を表わす、 のアジンと反応させるか、または (b) 一般式(IV) 式中、R1、R2、R3及びnは上記の意味を有する、 の塩化スルホニルを適当ならば酸受容体の存在下及び適
当ならば希釈剤の存在下で、一般式(V)式中、XSY
及びZは上記の意味を有する、のアミノアジンと反応さ
せる場合に得られる。
一般式(I)の新規なスルホニルアミノアジンは強い除
草活性に特徴がある。
草活性に特徴がある。
本発明は好ましくはR1がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素
、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、クロ
ロジフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
クロロジフルオロメトキシ、2−クロロ−エトキシ、1
.1,2.2−テトラフルオロエトキシ、2−クロロ−
1,1,2−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニ
ル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、2メトキシ−エトキシ、2−エト
キシ−エトキシ、ジメチルアミノスルホニル、N−メト
キシ−Nメチルアミノスルホニル、メトキシカルボニル
またはエトキシカルボニルを表わし R2及びR3が相
互に独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたは
トリフルオロメチルを表わし、nがOまたはlを表わし
、Xが水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ク
ロロメチル、メトキシメチル、シクロプロピル、メトキ
シ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、2.2.2−)リ
フルオロエトキシ、メトキシ−メトキシ、2−メトキシ
−エトキシ、メチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ
またはジメチルアミノを表わし、Yがフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロ
メトキシ、2,2.2−)リフルオロエトキシまたはメ
チルチオを表わし、モしてZが窒素またはCH基を表わ
す、式(I)の化合物並びに式(I)の化合物のナトリ
ウム及びカリウム塩に関する。
、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、クロ
ロジフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
クロロジフルオロメトキシ、2−クロロ−エトキシ、1
.1,2.2−テトラフルオロエトキシ、2−クロロ−
1,1,2−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニ
ル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、2メトキシ−エトキシ、2−エト
キシ−エトキシ、ジメチルアミノスルホニル、N−メト
キシ−Nメチルアミノスルホニル、メトキシカルボニル
またはエトキシカルボニルを表わし R2及びR3が相
互に独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたは
トリフルオロメチルを表わし、nがOまたはlを表わし
、Xが水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ク
ロロメチル、メトキシメチル、シクロプロピル、メトキ
シ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、2.2.2−)リ
フルオロエトキシ、メトキシ−メトキシ、2−メトキシ
−エトキシ、メチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ
またはジメチルアミノを表わし、Yがフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロ
メトキシ、2,2.2−)リフルオロエトキシまたはメ
チルチオを表わし、モしてZが窒素またはCH基を表わ
す、式(I)の化合物並びに式(I)の化合物のナトリ
ウム及びカリウム塩に関する。
殊に、本発明はR1がフッ素、塩素、臭素・、メチル、
トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、2−クロロ−エトキシ、メチルチオ、メチ
ルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、メトキシカ
ルボニルまたはエトキシカルボニルを表わし、R2が水
素、フッ素または塩素を表わし、R3が水素を表わし、
nが0またはlの数を表わし、Xがメチル、メトキシま
たはエトキシを表わし、Yがメチル、メトキシまたはエ
トキシを表わし、モしてZが窒素またはCH基を表わす
式(I)の化合物に関する。
トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、2−クロロ−エトキシ、メチルチオ、メチ
ルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、メトキシカ
ルボニルまたはエトキシカルボニルを表わし、R2が水
素、フッ素または塩素を表わし、R3が水素を表わし、
nが0またはlの数を表わし、Xがメチル、メトキシま
たはエトキシを表わし、Yがメチル、メトキシまたはエ
トキシを表わし、モしてZが窒素またはCH基を表わす
式(I)の化合物に関する。
本発明による式(I)の化合物の例を下の第1表に示す
。
。
続
」遣:式(I)
RI R2
F H
H
F H
F H
F H
F H
F H
F H
の化合物の例
3 n
CH。
CH3
0CH。
OCH。
OC,H。
QC,H。
OCH。
OCH。
!上人−統
r
r
r
CF。
CF3
FI
CF。
CF。
CF。
CF3
CHF2
0CHF。
0CHF。
CHF 2
CHF z
OCHF。
CHF 2
0CF。
OCR。
CH3
CJ6
CH8
CH。
CH8
CH。
OCR。
0CR8
C2H5
CH3
CH。
CH。
CH3
0CH。
OCR。
C2H6
CH。
CHs
CH3
02Hs
CH。
CH3
OCHs
OCH5
OCR。
OCR。
C2Hs
CH。
CH。
OCR。
OCH3
OCH3
0CH。
OC,H。
CH。
」遣−統
0CF。
OCF。
OCF、。
OCF 3
0CF。
OCF 。
OCR2CH2C1
0CH2CH2C1
0CH,CH2Cl
0CH2CH2CI
SCH。
SCH。
SCH。
SCH。
OCH3
So2CH。
So、CH。
SO,CH。
C2H6
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H6
OCH3
0CH。
CM。
CH3
CH3
CH3
Cl。
CH。
C2H6
CH。
CH3
0CH。
OCH3
C2H5
C2H5
OCH3
CH3
C2H5
0CH5
OCH3
CH3
CH3
CH8
CH3
CH3
0CH1
CH3
CH8
CH。
OCH3
CH3
QC,H。
CH3
CH3
0CH。
OCR。
CI(。
CH。
CH8
CH。
CR3
CH。
CH。
CH8
CH3
CH3
0CH。
OCH。
OCH。
QC2H。
CH3
OCHs
CH3
OCH3
CH。
CH3
0CH。
OCH5
OCH。
CH。
CH。
OCHs
箪土嚢−統
R1
02CH3
So 2CH。
SO□N(CH3)2
5O2N(CH3)2
SO2N(CH3)2
SO2N(CH3)2
S()+N(CH3)2
5O2N(CH3)x
SO□N(CH3)2
00CH3
0OCH3
0OCH3
COOCH。
C00CH。
0OCH3
0OCH3
0OCH3
0OCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH。
CH。
OCH3
CH3
C2H5
CH3
CHl
CH3
CH3
CH3
CH3
OCH3
0CH。
CJs
OCH3
0CH。
CHl
CH3
0CH8
QC)l。
OCH。
OCH。
C2H3
CH。
CH。
CH3
0C,H。
0CH8
C2H5
0CH。
OCH5
OC2H。
簾上人−統
I
C0OCR。
C00C2H6
COOC2H5
COOC,H。
C00C2H。
C00C,H6
C00C2H。
C00CH3
0OCH3
CHF2
0CHF。
OCF。
OCF 3
CH3
QC2T(。
CH3
CH3
CH。
CH3
CH3
CH3
OCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CJs
CH3
CH8
OCHl
CH3
OCH3
0CH8
OCH。
0CH8
OCH。
OCH。
OCH。
OCH3
0CH8
本発明による工程(a)における出発物質として例えば
2−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド及び2−クロロ
−4,6−ジメトキシ−S−トリアジンを用いる場合、
反応の径路は次式により概説し得る: 本発明による工程(b)における出発物質として例えば
塩化2−クロロ−ベンゼンスルホニル及び2−アミノ−
4,6−シメチルーピリミジンを用いる場合、反応の径
路は次式により概説し得る: し113 式(II)は式(I)の化合物の製造に対して本発明に
よる工程(a)における出発物質として用いられるスル
ホンアミドの一般的定義を与える。
2−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド及び2−クロロ
−4,6−ジメトキシ−S−トリアジンを用いる場合、
反応の径路は次式により概説し得る: 本発明による工程(b)における出発物質として例えば
塩化2−クロロ−ベンゼンスルホニル及び2−アミノ−
4,6−シメチルーピリミジンを用いる場合、反応の径
路は次式により概説し得る: し113 式(II)は式(I)の化合物の製造に対して本発明に
よる工程(a)における出発物質として用いられるスル
ホンアミドの一般的定義を与える。
式(If)において、R1、R2、R3及びnは好まし
くは、または殊にRl、R2、R3及びnに対して好適
であるか、または殊に好適なものとして本発明による式
(I)の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意
味を有する。
くは、または殊にRl、R2、R3及びnに対して好適
であるか、または殊に好適なものとして本発明による式
(I)の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意
味を有する。
挙げ得る式(II)の出発物質の例には次のものがある
=2−フルオロ−12−クロロ−12−ブロモ−12,
6−ジクロロ−12−クロロ−6フルオロー、2−1−
リフルオロメチル−12−ジフルオロメトキシ−12−
トリフルオロメトキシ、2−(2−クロロ−エトキシ)
−12−メチルチオ−12−メチルスルホニル−12−
ジメチルアミノスルホニル−12−メトキシカルボニル
−及び2−エトキシ力ルポニルーベンゼンスルホンアミ
ド並びに(2−クロロ−フェニル)−(2ジフルオロメ
トキシフエニル)−(2−トリフルオロメトキシ−フェ
ニル)−及び(2−メトキシカルボニル−フェニル)−
メタンスルホンアミド。
=2−フルオロ−12−クロロ−12−ブロモ−12,
6−ジクロロ−12−クロロ−6フルオロー、2−1−
リフルオロメチル−12−ジフルオロメトキシ−12−
トリフルオロメトキシ、2−(2−クロロ−エトキシ)
−12−メチルチオ−12−メチルスルホニル−12−
ジメチルアミノスルホニル−12−メトキシカルボニル
−及び2−エトキシ力ルポニルーベンゼンスルホンアミ
ド並びに(2−クロロ−フェニル)−(2ジフルオロメ
トキシフエニル)−(2−トリフルオロメトキシ−フェ
ニル)−及び(2−メトキシカルボニル−フェニル)−
メタンスルホンアミド。
式(I[)の出発物質は公知であり、そして/またはそ
れ自体公知である方法により製造し得る声。
れ自体公知である方法により製造し得る声。
[J 、Org、Chem、 27 (1962’)、
1703〜1709;米国特許第4.371,391号
;同第4.310,346号;同第4.452.628
号:ヨーロッパ特許出願公開第44,808号;同第8
7,780号;米国特許第4,732゜711号;ヨー
ロッパ特許出願公開第271,780号参照]。
1703〜1709;米国特許第4.371,391号
;同第4.310,346号;同第4.452.628
号:ヨーロッパ特許出願公開第44,808号;同第8
7,780号;米国特許第4,732゜711号;ヨー
ロッパ特許出願公開第271,780号参照]。
式(I[I)は本発明による工程(a)における出発物
質としても用いられるアジンの一般的定義を与える。
質としても用いられるアジンの一般的定義を与える。
式(II[)において、X、Y及びZは好ましくは、ま
たは殊にX、Y及びZに対して好適か、または殊に好適
なものとして本発明による式(I)の化金物の記載に関
連して既に上に挙げられた意味を有し、モしてQは好ま
しくはフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ
、エチルチオまたはベンジルチオを表わすか、或いは基 (3−メチルスルホニル−1,2,4−)リアゾル−1
−イル)を表わし;殊に好適な脱離基Qは最後に挙げた
3−メチルスルホニル−1,2,4トリアゾル−1−イ
ル基である。
たは殊にX、Y及びZに対して好適か、または殊に好適
なものとして本発明による式(I)の化金物の記載に関
連して既に上に挙げられた意味を有し、モしてQは好ま
しくはフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ
、エチルチオまたはベンジルチオを表わすか、或いは基 (3−メチルスルホニル−1,2,4−)リアゾル−1
−イル)を表わし;殊に好適な脱離基Qは最後に挙げた
3−メチルスルホニル−1,2,4トリアゾル−1−イ
ル基である。
挙げ得る式(I[I)の出発物質の例には次のものがあ
る:2−(3−メチルスルホニル−1,2゜4−トリア
ゾル−1−イル)−4,6−シメチルピリミジン、−4
−メトキシ−6−メチル−ピリミジン、−4,6−シメ
トキシーピリミジン、4−エトキシ−6−メチル−ピリ
ミジン、−4゜6−ジニトキシービリミジン、−4,6
−ジメチル−S−トリアジン、−4−メトキシ−6−メ
チル−5−トリアジン、−4,6−シメトキシーSトリ
アジン、−4−エトキシ−6−メチル−Sトリアジン及
び−4,6−ジニトキシーs−トリアジン。
る:2−(3−メチルスルホニル−1,2゜4−トリア
ゾル−1−イル)−4,6−シメチルピリミジン、−4
−メトキシ−6−メチル−ピリミジン、−4,6−シメ
トキシーピリミジン、4−エトキシ−6−メチル−ピリ
ミジン、−4゜6−ジニトキシービリミジン、−4,6
−ジメチル−S−トリアジン、−4−メトキシ−6−メ
チル−5−トリアジン、−4,6−シメトキシーSトリ
アジン、−4−エトキシ−6−メチル−Sトリアジン及
び−4,6−ジニトキシーs−トリアジン。
式(II[)の出発物質のあるものは公知である[J、
Chem、Soc、1957,1830,1833;J
、Org、Chem、 26 (1961) 、 79
2 ;米国特許第4.711.959号参照]。
Chem、Soc、1957,1830,1833;J
、Org、Chem、 26 (1961) 、 79
2 ;米国特許第4.711.959号参照]。
新規な出発物質は式(nla)
式中、X1Y及びZは上記の意味を有し、そして
Qlは塩素またはメチルスルホニルを表わす、
のアジンを適当ならば酸受容体例えば炭酸カリウムの存
在下及び希釈剤例えばアセトニトリルまたはジメチルホ
ルムアミドの存在下にて0乃至150℃間の温度で式(
Vl) 式中、X、Y及び2は上記の意味を有する、 のものである。
在下及び希釈剤例えばアセトニトリルまたはジメチルホ
ルムアミドの存在下にて0乃至150℃間の温度で式(
Vl) 式中、X、Y及び2は上記の意味を有する、 のものである。
新規な式(I[Ia)の2−(3−メチルスルホニル−
1,2,4−トリアゾル−1−イル)−アジンは式(I
[[b) の3−メチルチオ−1,2,4−トリアゾールと反応さ
せ、そして生じる式(I[[c)の2−(3−メチルチ
オ−1,2,4−トリアゾル−1−イル)−アジンを−
20乃至50°C間の温度で酸化剤例えば (a) 適当ならば触媒例えばモリブデン酸アンモニ
ウムの存在下及び適当ならば希釈剤例えば塩化メチレン
及び水の存在下にてギ酸/過酸化水素、または (b) 希釈剤例えばクロロホルム及び水の存在下で
塩素と反応させる場合に得られる。
1,2,4−トリアゾル−1−イル)−アジンは式(I
[[b) の3−メチルチオ−1,2,4−トリアゾールと反応さ
せ、そして生じる式(I[[c)の2−(3−メチルチ
オ−1,2,4−トリアゾル−1−イル)−アジンを−
20乃至50°C間の温度で酸化剤例えば (a) 適当ならば触媒例えばモリブデン酸アンモニ
ウムの存在下及び適当ならば希釈剤例えば塩化メチレン
及び水の存在下にてギ酸/過酸化水素、または (b) 希釈剤例えばクロロホルム及び水の存在下で
塩素と反応させる場合に得られる。
式(II[a)、(IIIb)及び(II[c)におい
て、X、Y及びZは好ましくは、または殊にXXY及び
Zに対して好適であるか、または殊に好適であるものと
して本発明による式(1)の化合物の記載に関連して既
に上に挙げられた意味を有する。
て、X、Y及びZは好ましくは、または殊にXXY及び
Zに対して好適であるか、または殊に好適であるものと
して本発明による式(1)の化合物の記載に関連して既
に上に挙げられた意味を有する。
本発明による式(I)の新規なスルホニルアミノアジン
の製造方法(a)は好ましくは希釈剤を用いて行う。
の製造方法(a)は好ましくは希釈剤を用いて行う。
この目的に適する希釈剤は実質的にすべての不活性有機
溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳
香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例え
ばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石
油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びO−ジクロロベ
ンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチル
エーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロ7ラン並びにジオキ
サン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、
エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例
えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN
−メチル−ピロリドン並びにまたジメチルスルホキシド
、テトラメチルスルホン及びヘキサメチルリン酸トリア
ミド。
溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳
香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例え
ばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石
油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びO−ジクロロベ
ンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチル
エーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロ7ラン並びにジオキ
サン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、
エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例
えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN
−メチル−ピロリドン並びにまたジメチルスルホキシド
、テトラメチルスルホン及びヘキサメチルリン酸トリア
ミド。
本発明による工程(a)に使用し得る酸受容体はこのタ
イプの反応に通常使用し得るすべての酸結合剤である。
イプの反応に通常使用し得るすべての酸結合剤である。
アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カル
シウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコラ
ード例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム
t−ブチラート及びカリウムt−ブチラード、更に脂肪
族、芳香族または複素環式アミン例えばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベ
ンジルアミン、ピリジン、1.5−ジアザビシクロ−[
4,3,(l] −ノン−5−エン(DBN)、■、8
−ジアザビシクロ−[5,4゜0]−ウンデス−7−エ
ン(D B U)及び1.4−ジアザビシクロ−[2,
2,21−オクタン(DABCO)が好適に適している
。
化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カル
シウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコラ
ード例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム
t−ブチラート及びカリウムt−ブチラード、更に脂肪
族、芳香族または複素環式アミン例えばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベ
ンジルアミン、ピリジン、1.5−ジアザビシクロ−[
4,3,(l] −ノン−5−エン(DBN)、■、8
−ジアザビシクロ−[5,4゜0]−ウンデス−7−エ
ン(D B U)及び1.4−ジアザビシクロ−[2,
2,21−オクタン(DABCO)が好適に適している
。
本発明による工程(a)を行う際に、反応温度は比較的
広範囲に変え得る。一般に、本性は0乃至150°C間
の温度、好ましくは20乃至100℃間の温度で行う。
広範囲に変え得る。一般に、本性は0乃至150°C間
の温度、好ましくは20乃至100℃間の温度で行う。
本発明による工程(a)は一般に大気圧下で行なう。し
かしながらまた、本性を昇圧または減圧下で行うことも
できる。
かしながらまた、本性を昇圧または減圧下で行うことも
できる。
本発明による工程(a)を行う際に、各々の場合に必要
とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しか
しながらまた、各々の場合に用いる成分の1つを比較的
大過剰に用いることができる。一般に、反応は適当な希
釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物
は必要とされる特定の温度で数時間行う。本発明による
工程(a)における処理は各々の場合に常法により行う
。
とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しか
しながらまた、各々の場合に用いる成分の1つを比較的
大過剰に用いることができる。一般に、反応は適当な希
釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物
は必要とされる特定の温度で数時間行う。本発明による
工程(a)における処理は各々の場合に常法により行う
。
式(IV)は式(I)の化合物の製造に対する本発明に
よる工程(a)において出発物質として用いる塩化スル
ホニルの一般的定義を与える。
よる工程(a)において出発物質として用いる塩化スル
ホニルの一般的定義を与える。
式(IV)において、R1、R2、R3及びnは好まし
くは、または殊にR1、R2、R3及びnに対して好適
か、または殊に好適なものとして本発明による式CI)
の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有
する。
くは、または殊にR1、R2、R3及びnに対して好適
か、または殊に好適なものとして本発明による式CI)
の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有
する。
挙げ得る式(IV)の出発物質の例には次のものがある
:2−フルオロー12−クロロー12−ブロモ−12,
6−ジクロロ−12−クロロ−6フルオロー、2−)リ
フルオロメチル−12−ジフルオロメトキシ−12−ト
リフルオロメトキシ、2− (2−クロロ−エトキシ)
−12−メチルチオ−12−メチルスルホニル−12−
ジメチルアミノスルホニル−12−メトキシカルボニル
及び2−エトキシカルボニル−ベンゼンスルホンアミド
並びに塩化(2−クロロ−フェニル)(2−’;クロロ
メトキシーフェニル)−(2トリフルオロメトキシ−フ
ェニル)−及び(2メトキシカルボニル−フェニル)−
メタンスルホニル。
:2−フルオロー12−クロロー12−ブロモ−12,
6−ジクロロ−12−クロロ−6フルオロー、2−)リ
フルオロメチル−12−ジフルオロメトキシ−12−ト
リフルオロメトキシ、2− (2−クロロ−エトキシ)
−12−メチルチオ−12−メチルスルホニル−12−
ジメチルアミノスルホニル−12−メトキシカルボニル
及び2−エトキシカルボニル−ベンゼンスルホンアミド
並びに塩化(2−クロロ−フェニル)(2−’;クロロ
メトキシーフェニル)−(2トリフルオロメトキシ−フ
ェニル)−及び(2メトキシカルボニル−フェニル)−
メタンスルホニル。
式(IV)の出発物質は公知であり、そして/またはそ
れ自体公知である方法により製造し得る[J、○rg、
Chem、33 (1968)、2104;J、Org
、Chem、25 (1960)、1824;ドイツ国
特許出願公告第2,308,262号:ヨーロッパ特許
出願公開第23,141号;同第23.422号;同第
35,893号;同第48゜143号;同第51,46
6号;同第64.322号;同第70,041号;同第
44,808号;米国特許第2,929,820号;同
第4,282.242号;同第4,348.220号;
同第4.732,778号参照]。
れ自体公知である方法により製造し得る[J、○rg、
Chem、33 (1968)、2104;J、Org
、Chem、25 (1960)、1824;ドイツ国
特許出願公告第2,308,262号:ヨーロッパ特許
出願公開第23,141号;同第23.422号;同第
35,893号;同第48゜143号;同第51,46
6号;同第64.322号;同第70,041号;同第
44,808号;米国特許第2,929,820号;同
第4,282.242号;同第4,348.220号;
同第4.732,778号参照]。
式(V)は本発明による工程(b)における出発物質と
しても用いるアミノ酸の一般的定義を与える。
しても用いるアミノ酸の一般的定義を与える。
式(V)において、X、Y及びZは好ましくは、または
殊にX、Y及びZに対して好ましいが、または殊に好ま
しいものとして本発明による式(I)の化合物の記載に
関連して既に上に挙げられた意味を有する。
殊にX、Y及びZに対して好ましいが、または殊に好ま
しいものとして本発明による式(I)の化合物の記載に
関連して既に上に挙げられた意味を有する。
挙げ得る式(V)の出発物質の例には次のものがある:
2−アミノー4,6−シメチルービリミジン、−4−メ
トキシ−6−メチル−ピリミジン、4.6−シメトキシ
ーピリミジン、−エトキシ6−メチル−ピリミジン、−
4,6−シエトキシービリミジン、−4,6−シメチル
ーs−トリアジン、−4−メトキシ−6−メチル−s−
トリアジン、−4,6−シメトキシーs−トリアジン、
4−エトキシ−6−メチル−8−トリアジン及び−4,
6−ジニトキシーs−トリアジン。
2−アミノー4,6−シメチルービリミジン、−4−メ
トキシ−6−メチル−ピリミジン、4.6−シメトキシ
ーピリミジン、−エトキシ6−メチル−ピリミジン、−
4,6−シエトキシービリミジン、−4,6−シメチル
ーs−トリアジン、−4−メトキシ−6−メチル−s−
トリアジン、−4,6−シメトキシーs−トリアジン、
4−エトキシ−6−メチル−8−トリアジン及び−4,
6−ジニトキシーs−トリアジン。
式(V)の出発物質は公知であり、そして/またはそれ
自体公知の方法により製造し得る[Chem。
自体公知の方法により製造し得る[Chem。
Pharm、Bull、 l l (1963)、1
382−1388 ; J、Chem、Soc、194
6.81 ;米国特許第4.299,960号参照]。
382−1388 ; J、Chem、Soc、194
6.81 ;米国特許第4.299,960号参照]。
本発明による工程(b)は好ましくは希釈剤を用いて行
う。殊に適当な溶媒は上に本発明による工程(a)の場
合に示されたものと同じである。
う。殊に適当な溶媒は上に本発明による工程(a)の場
合に示されたものと同じである。
本発明による工程(b)に使用し得る酸受容体はこのタ
イプの反応に通常使用し得るすべての酸結合剤である。
イプの反応に通常使用し得るすべての酸結合剤である。
好適な可能な酸結合剤は上に本発明による工程(a)の
場合に示されたものと同じである。
場合に示されたものと同じである。
本発明による工程(b)を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、末法は−30乃至80
8C間の温度、好ましくは0乃至50°C間の温度で行
う。
広い範囲内で変え得る。一般に、末法は−30乃至80
8C間の温度、好ましくは0乃至50°C間の温度で行
う。
本発明による工程(b)は大気圧下で行う。しかしなが
らまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。
らまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程(b)を行う場合、各々の場合に必要
とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しか
しながらまた、各々の場合に用いる成分の1つを比較的
大過剰に用いることもできる。一般に、反応は適当な希
釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物
を必要とされる特定の温度で数時間撹拌する。本発明に
よる工程(b)における処理は各々の場合に常法により
行う。
とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しか
しながらまた、各々の場合に用いる成分の1つを比較的
大過剰に用いることもできる。一般に、反応は適当な希
釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物
を必要とされる特定の温度で数時間撹拌する。本発明に
よる工程(b)における処理は各々の場合に常法により
行う。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる: 次の属の双子葉雑草: カラシ属(Sinapis)、
マメグンバイナズナ属(Leipidium) 、ヤエ
ムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellar
ia) 、シカギク属(Matricaria) 、カ
ミツレモドキ属(Anthemis) 、ガリンソガ属
(Galinsoga) 、アカザ属(Chenopo
dium) 、イラクサ属(Urtica) 、キオン
属(Senecio) 、ヒエ属(Amaranthu
s) 、スベリヒエ属(Portulaca) 、オナ
モミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convo
lvulus) 、サツマイモ属([p。
用することができる: 次の属の双子葉雑草: カラシ属(Sinapis)、
マメグンバイナズナ属(Leipidium) 、ヤエ
ムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellar
ia) 、シカギク属(Matricaria) 、カ
ミツレモドキ属(Anthemis) 、ガリンソガ属
(Galinsoga) 、アカザ属(Chenopo
dium) 、イラクサ属(Urtica) 、キオン
属(Senecio) 、ヒエ属(Amaranthu
s) 、スベリヒエ属(Portulaca) 、オナ
モミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convo
lvulus) 、サツマイモ属([p。
moea) 、タデ属(Polygonum) 、セス
バニア属(Sesbania) 、オナモミ属(Amb
rosia) 、アザミ属(C4rsium) 、ヒレ
アザミ属(Carduus) 、ノゲシ属(Sonch
us) 、ナス属(Solanum) 、イヌガラシ属
(Rorippa) 、キカシグサ属(Rotala)
、アゼナ属(Lindernia) 、ラミラム属(
Lam ium)、クワガタソウ属(Veronica
) 、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(E
mex)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ス
ミレ属(Viola) 、チシマオトリコ属(Gale
opsis) 、ケシ属(Papaver)及びセンタ
ウレア属(Centaurea)。
バニア属(Sesbania) 、オナモミ属(Amb
rosia) 、アザミ属(C4rsium) 、ヒレ
アザミ属(Carduus) 、ノゲシ属(Sonch
us) 、ナス属(Solanum) 、イヌガラシ属
(Rorippa) 、キカシグサ属(Rotala)
、アゼナ属(Lindernia) 、ラミラム属(
Lam ium)、クワガタソウ属(Veronica
) 、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(E
mex)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ス
ミレ属(Viola) 、チシマオトリコ属(Gale
opsis) 、ケシ属(Papaver)及びセンタ
ウレア属(Centaurea)。
次の属の双子葉栽培植物: ワタ属(Gossypiu
m)、ダイズ属(Glycine) 、フダンソウ属(
Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマ
メ属(Phaseolus)、エントウ属(Pisum
) 、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum
) 、サツマイモ属(Ipomoea) 、ソラマメ属
(Vicia) 、タバコ属(N1cot 1ana)
、トマト属(Lycopersicon) 、ラッカセ
イ属(Arach is)、アブラナ属(Brassi
ca) 、アキノノゲシ属(Lactuca) 、キュ
ウリ属((:1cumis)及びウリ属(Cucurb
i ta)。
m)、ダイズ属(Glycine) 、フダンソウ属(
Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマ
メ属(Phaseolus)、エントウ属(Pisum
) 、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum
) 、サツマイモ属(Ipomoea) 、ソラマメ属
(Vicia) 、タバコ属(N1cot 1ana)
、トマト属(Lycopersicon) 、ラッカセ
イ属(Arach is)、アブラナ属(Brassi
ca) 、アキノノゲシ属(Lactuca) 、キュ
ウリ属((:1cumis)及びウリ属(Cucurb
i ta)。
次の属の単子葉雑草: ヒエ属(Echinochlo
a)、エノコログサ属(Setaria) 、キビ属(
Pan icum)、メヒシバ属(Digitaria
) 、アワガリエ属(Ph l eum) 、スズメノ
カタビラ属(Poa) 、ウシノケグサ属(Festu
ca) 、オヒシバ属(Eleusine) 、ブラキ
アリア属(Brach iar ia)、ドクムギ属(
Lolium)、スズメノチャヒキ属(Bromus)
、カラスムギ属(Avena) 、カヤツリグサ属(
Cyperus) 、モロコシ属(Sorghum)
、カモジグサ属(Agropyron)、ジノトン属(
Cynodon) 、ミズアオイ属(Monoch。
a)、エノコログサ属(Setaria) 、キビ属(
Pan icum)、メヒシバ属(Digitaria
) 、アワガリエ属(Ph l eum) 、スズメノ
カタビラ属(Poa) 、ウシノケグサ属(Festu
ca) 、オヒシバ属(Eleusine) 、ブラキ
アリア属(Brach iar ia)、ドクムギ属(
Lolium)、スズメノチャヒキ属(Bromus)
、カラスムギ属(Avena) 、カヤツリグサ属(
Cyperus) 、モロコシ属(Sorghum)
、カモジグサ属(Agropyron)、ジノトン属(
Cynodon) 、ミズアオイ属(Monoch。
ria) 、テンツキ属(Fimbristylis)
、オモダカ属(Sagittaria) 、ハリイ属
(Eleocharis) 、ホタルイ属(Scirp
us) 、バスパルム属(Paspalum)、カモノ
ハシ属(Ischaemum)、スフェノクレア(5p
henoclea)、ダクチロクテニウム属(Dact
yloctenium)、ヌカポ属(Agrostis
) 、スズメノテッポウ属(A Iopecurus)
及びアペラ属(Apera)。
、オモダカ属(Sagittaria) 、ハリイ属
(Eleocharis) 、ホタルイ属(Scirp
us) 、バスパルム属(Paspalum)、カモノ
ハシ属(Ischaemum)、スフェノクレア(5p
henoclea)、ダクチロクテニウム属(Dact
yloctenium)、ヌカポ属(Agrostis
) 、スズメノテッポウ属(A Iopecurus)
及びアペラ属(Apera)。
次の属の単子葉栽培植物: イネ属(Oryza) 、
トウモロコシ属(Zea) 、コムギ属(Tritic
um) 、オオムギ属(Hordeum) 、カラスム
ギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モ
ロコシ属(Sorghum) 、キビ属(Panicu
m) 、サトウキビ属(Saccharum)、アナナ
ス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Aspar
agus)およびネギ属(Allium)。
トウモロコシ属(Zea) 、コムギ属(Tritic
um) 、オオムギ属(Hordeum) 、カラスム
ギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モ
ロコシ属(Sorghum) 、キビ属(Panicu
m) 、サトウキビ属(Saccharum)、アナナ
ス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Aspar
agus)およびネギ属(Allium)。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルジの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして1平生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルジの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして1平生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による式(1)の化合物は特に発芽後法を用いる
際に、単子葉作物における双子葉雑草を選択的に防除す
るために殊に適している。
際に、単子葉作物における双子葉雑草を選択的に防除す
るために殊に適している。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水利
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、
懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変える
ことができる。
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、
懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変える
ことができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/ま
たは発泡剤と混合して製造される。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/ま
たは発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブクノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブクノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度Iこ分散性ケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している:粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤
及び/または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステノ呟ポリ
オキシェヂレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテノ呟 アルキルスルボ
ネート、アルキルスルフェート、アリールスルボネート
並びにアルブミン加水分解生成物が適している;分散剤
として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセ
ルロースが適している。
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度Iこ分散性ケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している:粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤
及び/または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステノ呟ポリ
オキシェヂレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテノ呟 アルキルスルボ
ネート、アルキルスルフェート、アリールスルボネート
並びにアルブミン加水分解生成物が適している;分散剤
として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセ
ルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルローズ並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱物油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好
ましくは 0.5乃至90重量%間を含有する。
ましくは 0.5乃至90重量%間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
混合物に対する適当な除草剤は公知の除草剤、例えば穀
類中の雑草を防除するための1−アミノ−6−エチルチ
オー3−(2,2−ジメチルプロピル)−1,3,5−
トリアジン−2,4−(LH,3H)−ジオン(AME
THYD I 0NE)またはN−(2−ベンゾチアゾ
リル)−N、N″ジメチルウレアMETABENZTH
I AZURON);テンサイ中の雑草を防除するため
の4−アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,2゜4
−トリアジン−5−(4H)−オン(METAMITR
ON)及び大豆中の雑草を防除するための4−アミノ−
6−(lI 1−ジメチルエチル)−3−メチルチオ−
1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(METR
I BT!zI N);更にまた2、4−ジクロし1フ
エノ1シ酢酸(2゜4−D):4−(2,4−ジクロロ
フェノキシ)酪酸(2,1−DB);2,4−ジクロロ
フェノキシプロピオン酸(2,4−DP);2−クロロ
−4−エチルアミノ−6−イソプロピルアミン1.3.
5−トリアジン(ATRAZ I N);3−イソプロ
ピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−オン 2
.2−ジオキシド(BENTAZONE); 5− (
2,4−ジクロロフェノキシ)−2−二トロ安息香酸メ
チル(BIFENOX);3,5〜ジブロモ−4−ヒド
ロキシ−ベンゾニトリル(BROMOXYNIL);2
−りc+ローN−([(4−メトキシ−6−メチル−1
゜3.5−1リアジン−2−イル)−アミノ]−カルボ
ニル RSULFURON);N,N−ジメチル−N′(3−
クロロ−4−メチルフェニル)−ウレア(CHLORT
OLURON); 2−クロロ−4エチルアミノ−6−
(3−シアノプロピルアミノ)−1,3,5−トリアジ
ン(CYANAZ IN);2− [i (2,4−ジ
クロロフェノキシ)フェノキシ]−プロピオン酸、その
メチルエステルまたはそのエチルエステル(DICLO
FOP);4−アミノ−6−t−ブチル−3−エチルチ
オ−1,2,4−)リアジン−5−(4H)−オン(E
THIOZIN);2− (4−[(6クロロー2−ベ
ンゾキサゾリル)−オキシ]−フェノキシ)−プロピオ
ン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエステル(
FENOXAPROP);[(4−アミノ−3,5−ジ
クロロ−6フルオロー2−ピリジニル)−オキシ1−酢
酸またはそのl−メチルヘプチルエステル(FLURO
XYPYR);2− [4,5−ジヒドロ−4メチル−
4−(l−メチルエチル)−5−オキソIH−イミダゾ
ルー2−イル] −4(5)−メチル安息香酸メチル(
IMAZAMETHABENZ);3,5−ショート−
4−ヒドロキシベンゾニトリル(IOXYNIL);N
、N−ジメチル−N’−(4−イソプロピルフェニル)
−ウレア(ISOPROTURON); (2−メチ
ル4−クロロフェノキシ)−酢酸(MCPA) ; (
4−クロロ−2−メチルフェノキシ)−プロピオン酸(
MCPP);N−メチル−2−(1,3−ベンゾチアゾ
ルー2−イルオキシ)−アセトアニリド(MEFENA
CET); 2− ([[(4−メトキシ−6−メチル
−1,3,5−トリアジン2−イル)−アミノ)−カル
ボニル]−アミノ]−スルホニル)−安息香酸またはそ
のメチルエステ)I、(METSULFURON);
N−(1−メチルプロピル)−3,4−ジメチル−2,
6−シニトロアニリン(PEND IMETHAL I
N);0− (6−クロロ−3−7エニルービリダジ
ンー4−イル)S−オクチルチオカーボネート(RYR
I DATE); 4−エチルアミノ−2−t−ブチル
アミノ−6−メチルチオ−3−トリアジン(TぜRBU
TRYNE); 3− [[[[(4−メトキシ−6−
メチル−1,3,54リアジン−2イル)−カルボニル
]−アミノ]−スルホニル]−チオフェン−2−カルボ
ン酸メチル(THI ACARBURON)及び3−[
[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリア
ジン−2−イル)−アミノコ−力ルボニル]−アミノ]
−スルホニルコーチオフエン−2−カルボン酸メチル(
THI AMETRON)である。
類中の雑草を防除するための1−アミノ−6−エチルチ
オー3−(2,2−ジメチルプロピル)−1,3,5−
トリアジン−2,4−(LH,3H)−ジオン(AME
THYD I 0NE)またはN−(2−ベンゾチアゾ
リル)−N、N″ジメチルウレアMETABENZTH
I AZURON);テンサイ中の雑草を防除するため
の4−アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,2゜4
−トリアジン−5−(4H)−オン(METAMITR
ON)及び大豆中の雑草を防除するための4−アミノ−
6−(lI 1−ジメチルエチル)−3−メチルチオ−
1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(METR
I BT!zI N);更にまた2、4−ジクロし1フ
エノ1シ酢酸(2゜4−D):4−(2,4−ジクロロ
フェノキシ)酪酸(2,1−DB);2,4−ジクロロ
フェノキシプロピオン酸(2,4−DP);2−クロロ
−4−エチルアミノ−6−イソプロピルアミン1.3.
5−トリアジン(ATRAZ I N);3−イソプロ
ピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−オン 2
.2−ジオキシド(BENTAZONE); 5− (
2,4−ジクロロフェノキシ)−2−二トロ安息香酸メ
チル(BIFENOX);3,5〜ジブロモ−4−ヒド
ロキシ−ベンゾニトリル(BROMOXYNIL);2
−りc+ローN−([(4−メトキシ−6−メチル−1
゜3.5−1リアジン−2−イル)−アミノ]−カルボ
ニル RSULFURON);N,N−ジメチル−N′(3−
クロロ−4−メチルフェニル)−ウレア(CHLORT
OLURON); 2−クロロ−4エチルアミノ−6−
(3−シアノプロピルアミノ)−1,3,5−トリアジ
ン(CYANAZ IN);2− [i (2,4−ジ
クロロフェノキシ)フェノキシ]−プロピオン酸、その
メチルエステルまたはそのエチルエステル(DICLO
FOP);4−アミノ−6−t−ブチル−3−エチルチ
オ−1,2,4−)リアジン−5−(4H)−オン(E
THIOZIN);2− (4−[(6クロロー2−ベ
ンゾキサゾリル)−オキシ]−フェノキシ)−プロピオ
ン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエステル(
FENOXAPROP);[(4−アミノ−3,5−ジ
クロロ−6フルオロー2−ピリジニル)−オキシ1−酢
酸またはそのl−メチルヘプチルエステル(FLURO
XYPYR);2− [4,5−ジヒドロ−4メチル−
4−(l−メチルエチル)−5−オキソIH−イミダゾ
ルー2−イル] −4(5)−メチル安息香酸メチル(
IMAZAMETHABENZ);3,5−ショート−
4−ヒドロキシベンゾニトリル(IOXYNIL);N
、N−ジメチル−N’−(4−イソプロピルフェニル)
−ウレア(ISOPROTURON); (2−メチ
ル4−クロロフェノキシ)−酢酸(MCPA) ; (
4−クロロ−2−メチルフェノキシ)−プロピオン酸(
MCPP);N−メチル−2−(1,3−ベンゾチアゾ
ルー2−イルオキシ)−アセトアニリド(MEFENA
CET); 2− ([[(4−メトキシ−6−メチル
−1,3,5−トリアジン2−イル)−アミノ)−カル
ボニル]−アミノ]−スルホニル)−安息香酸またはそ
のメチルエステ)I、(METSULFURON);
N−(1−メチルプロピル)−3,4−ジメチル−2,
6−シニトロアニリン(PEND IMETHAL I
N);0− (6−クロロ−3−7エニルービリダジ
ンー4−イル)S−オクチルチオカーボネート(RYR
I DATE); 4−エチルアミノ−2−t−ブチル
アミノ−6−メチルチオ−3−トリアジン(TぜRBU
TRYNE); 3− [[[[(4−メトキシ−6−
メチル−1,3,54リアジン−2イル)−カルボニル
]−アミノ]−スルホニル]−チオフェン−2−カルボ
ン酸メチル(THI ACARBURON)及び3−[
[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリア
ジン−2−イル)−アミノコ−力ルボニル]−アミノ]
−スルホニルコーチオフエン−2−カルボン酸メチル(
THI AMETRON)である。
また他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫
剤(insecticides) N殺ダニ剤(aca
ricides) 、殺線虫剤(nematicide
s) 、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混
合物が可能である。
剤(insecticides) N殺ダニ剤(aca
ricides) 、殺線虫剤(nematicide
s) 、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混
合物が可能である。
除草剤として使用する場合、本活性化合物はそのままで
、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈して調製した使用形態、例えば調製清液剤、懸濁剤、
乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することがで
きる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布(
water ing)、スプレー、アトマイジング(a
tomising)または粒剤散布(scatteri
ng)によって施用される。
、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈して調製した使用形態、例えば調製清液剤、懸濁剤、
乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することがで
きる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布(
water ing)、スプレー、アトマイジング(a
tomising)または粒剤散布(scatteri
ng)によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
できる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面1ヘクタール当り活性化合
物0.Ol乃至15kg間、好ましくは0.05乃至1
0kg/ha間である。
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面1ヘクタール当り活性化合
物0.Ol乃至15kg間、好ましくは0.05乃至1
0kg/ha間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら知り得る。
ら知り得る。
製造実施例
実施例I
(工程(a))
2−(3−メチルスルホニル−1,2,4−トリアゾル
−I−イル)−4,6−ジメトキシ−S−トリアジン1
.43g(5ミリモル)、2−り四ローベンゼンスルホ
ンアミF0.96g(5ミリモル)、炭酸カリウム1.
38g(10ミリモル)及びアセトニトリル30mQを
12時間還流させた。次に混合物を蒸発させ、残渣を水
100ma中に取り入れ、そして濃塩酸を用いて1.5
のp)(値に調整した。混合物を各時塩化メチレン50
mQを用いて3回抽出し、−緒にした抽出溶液を硫酸ナ
トリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流
ポンプの真空下での蒸留により濾液から注意して除去し
た。
−I−イル)−4,6−ジメトキシ−S−トリアジン1
.43g(5ミリモル)、2−り四ローベンゼンスルホ
ンアミF0.96g(5ミリモル)、炭酸カリウム1.
38g(10ミリモル)及びアセトニトリル30mQを
12時間還流させた。次に混合物を蒸発させ、残渣を水
100ma中に取り入れ、そして濃塩酸を用いて1.5
のp)(値に調整した。混合物を各時塩化メチレン50
mQを用いて3回抽出し、−緒にした抽出溶液を硫酸ナ
トリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流
ポンプの真空下での蒸留により濾液から注意して除去し
た。
2−(2−クロロ−フェニルスルホニルアミノ)−4,
6−シメトキシーs−トリアジン0,93g(理論値の
57%)が融点137°Cの結晶性残渣として得られた
。
6−シメトキシーs−トリアジン0,93g(理論値の
57%)が融点137°Cの結晶性残渣として得られた
。
下の第2表に示す式(I)の化合物を実施例1と同様に
、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って製
造することができた。
、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って製
造することができた。
=45
式(I[[a)の出発物質
実施例(I[[a−1)
リアゾル−I−イル)−4,6−ジメトキシ−Sトリア
ジン2.8g(理論値の67%)が融点170℃の結晶
性残渣として得られた。
ジン2.8g(理論値の67%)が融点170℃の結晶
性残渣として得られた。
30%過酸化水素溶液(水中)6.6g (0,058
モル)を撹拌しながら15〜30℃で2−(3メチルチ
オ−1,2,4−トリアゾル−1−イル)−4,6−シ
メトキシーS−)リアジン3゜8g(0,015モル)
、ギ酸1.75g(0,038モル)、モリブデン酸ア
ンモニウム四水和物0.1g及び塩化メチレン30mQ
の混合物に滴下しながら加えた。反応混合物を20℃で
15時間撹拌し、次に塩化メチレン及び水で希釈し、そ
して振盪した。有機相を分別し、亜硫酸水素ナトリウム
溶液、次に炭酸カリウム溶液及び最後に水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポ
ンプの真空下での蒸留により濾液から注意して除去した
。
モル)を撹拌しながら15〜30℃で2−(3メチルチ
オ−1,2,4−トリアゾル−1−イル)−4,6−シ
メトキシーS−)リアジン3゜8g(0,015モル)
、ギ酸1.75g(0,038モル)、モリブデン酸ア
ンモニウム四水和物0.1g及び塩化メチレン30mQ
の混合物に滴下しながら加えた。反応混合物を20℃で
15時間撹拌し、次に塩化メチレン及び水で希釈し、そ
して振盪した。有機相を分別し、亜硫酸水素ナトリウム
溶液、次に炭酸カリウム溶液及び最後に水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポ
ンプの真空下での蒸留により濾液から注意して除去した
。
2−(3−メチルスルホニル−1,2,4−ト塩素ガス
をクロロホルム25m(I及び水12.5mQ中の2−
(3−メチルチオ−1,2,4−トリアゾル−1−イル
)−4,6−ジメトキシ−S−トリアジン3.8 g
(0,015モル)の溶液中に0〜5℃で飽和点まで通
し、次に混合物を更に10分間撹拌し、続いてクロロホ
ルム100mffで希釈し、そして水と共に振盪した。
をクロロホルム25m(I及び水12.5mQ中の2−
(3−メチルチオ−1,2,4−トリアゾル−1−イル
)−4,6−ジメトキシ−S−トリアジン3.8 g
(0,015モル)の溶液中に0〜5℃で飽和点まで通
し、次に混合物を更に10分間撹拌し、続いてクロロホ
ルム100mffで希釈し、そして水と共に振盪した。
有機相を分別し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そし
て濾過した。溶媒を水流ポンプの真空下での蒸留により
濾液から除去した。
て濾過した。溶媒を水流ポンプの真空下での蒸留により
濾液から除去した。
2−(3−メチルスルホニル−1,2,4−トリアゾル
−1−イル)−4,6−ジメトキシ−S−トリアジン2
.8g(理論値の67%)が融点170°Cの結晶性残
渣として得られた。
−1−イル)−4,6−ジメトキシ−S−トリアジン2
.8g(理論値の67%)が融点170°Cの結晶性残
渣として得られた。
同様に次のものが得られた:
(I[[a
融点=98°C
式(II[c)の出発物質
実施例Cmc−1)
ムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプ
の真空下での蒸留により濾液から除去した。
の真空下での蒸留により濾液から除去した。
2−(3−メチルチオ−1,2,4−1リアゾル−1−
イル)−4,6−シメトキシーs−トリアジン11.7
g(理論値の92%)が融点160℃の結晶性残液とし
て得られた。
イル)−4,6−シメトキシーs−トリアジン11.7
g(理論値の92%)が融点160℃の結晶性残液とし
て得られた。
次のものが同様に得られた:
(nIc−2)
2−クロロ−4,6−シメトキシーs−トリアジ゛7・
8.75 g (0,05モル)、3−メチルチオ−1
,2,4−トリアゾール9.8g(0,85モル)、炭
酸カリウム6.9g(0−05モル)及びアセトニトリ
ル100m12の混合物を20時間還流した。続いて混
合物を蒸発させ、残渣を塩化メチレン200m12中に
取り入れ、そして各時水200mQで2回洗浄した。有
機相を硫酸ナトリウ融点:157°C (I[[c 融点:155℃ 使用実施例 実施例へ 発芽後試験 溶媒:アセトン5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
8.75 g (0,05モル)、3−メチルチオ−1
,2,4−トリアゾール9.8g(0,85モル)、炭
酸カリウム6.9g(0−05モル)及びアセトニトリ
ル100m12の混合物を20時間還流した。続いて混
合物を蒸発させ、残渣を塩化メチレン200m12中に
取り入れ、そして各時水200mQで2回洗浄した。有
機相を硫酸ナトリウ融点:157°C (I[[c 融点:155℃ 使用実施例 実施例へ 発芽後試験 溶媒:アセトン5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ5〜15cmの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が1ヘクタール当り水200 (H2として施
用されるように選定した。
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が1ヘクタール当り水200 (H2として施
用されるように選定した。
3週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して%損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす: 0%−作用なしく未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 この試験において例えば製造実施例1,4.8及び12
の化合物は小麦及びトウモロコシにおいて良好な選択性
を有しつつ、雑草例えばチョウセンアサガオ属、ヤエム
グラ属、タデ属、カラシ属、クワガタソウ属、ヒマワリ
属及びオナモミ属に対する強い作用を示した。その結果
を第A表に示す。
と比較して%損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす: 0%−作用なしく未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 この試験において例えば製造実施例1,4.8及び12
の化合物は小麦及びトウモロコシにおいて良好な選択性
を有しつつ、雑草例えばチョウセンアサガオ属、ヤエム
グラ属、タデ属、カラシ属、クワガタソウ属、ヒマワリ
属及びオナモミ属に対する強い作用を示した。その結果
を第A表に示す。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
■ 。
一般式(I)
式中、R1はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2−
アルキル、C1〜C2−ハロゲノアルキル、C,−C,
−アルコキシ、01〜02−ハロゲノアルコキシ、01
〜C2−アルキルチオ、01〜C2−ハロゲノアルキル
チオ、C1〜C2−アルキルスルフィニル、C8〜C2
−ハロゲノアルキルスルフィニル、01〜C2−アルキ
ルスルホニル、C1〜C2ハロゲノアルキルスルホニル
、01〜C2−アルコキシ−CI−02−アルコキシ、
ジ(C+〜C2−アルキルアミノ)−スルホニル、N−
(CI−02−アルコキシ)−N(C□〜C2−アルキ
ル)−アミノスルホニルまたはC1〜C2−アルコキシ
ーカルポニルを表わし、 R2及びR3は相互に独立して水素、ハロゲン、アルキ
ルまたはハロゲノアルキルを表わし、 nは0またはlの数を表わし、 Xは水素、C,−C,−アルキル、C8〜C2ハロゲノ
アルキル、C1−02−アルコキシ−01〜C2−アル
キル、シクロプロピル、01〜C2−アルコキシ、01
〜C2−ハロゲノアルコキシ、C1〜C2−アルコキシ
−01〜C2−アルコキシ、01〜C2−アルキルチオ
、C8〜C2−アルキルアミノまたはジー(c 1〜C
2−アルキル)−アミノを表わし、 Yはハロゲン、01〜C2−アルキル、C8〜C2−ハ
ロゲノアルキル、シクロプロピル、01〜C2−アルコ
キシ、C8〜C2−ハロゲノアルコキシまたはC,−C
2−アルキルチオを表わし、そして Zは窒素またはCH基を表わす、 のスルホニルアミノアジン類及びそれらの塩。
アルキル、C1〜C2−ハロゲノアルキル、C,−C,
−アルコキシ、01〜02−ハロゲノアルコキシ、01
〜C2−アルキルチオ、01〜C2−ハロゲノアルキル
チオ、C1〜C2−アルキルスルフィニル、C8〜C2
−ハロゲノアルキルスルフィニル、01〜C2−アルキ
ルスルホニル、C1〜C2ハロゲノアルキルスルホニル
、01〜C2−アルコキシ−CI−02−アルコキシ、
ジ(C+〜C2−アルキルアミノ)−スルホニル、N−
(CI−02−アルコキシ)−N(C□〜C2−アルキ
ル)−アミノスルホニルまたはC1〜C2−アルコキシ
ーカルポニルを表わし、 R2及びR3は相互に独立して水素、ハロゲン、アルキ
ルまたはハロゲノアルキルを表わし、 nは0またはlの数を表わし、 Xは水素、C,−C,−アルキル、C8〜C2ハロゲノ
アルキル、C1−02−アルコキシ−01〜C2−アル
キル、シクロプロピル、01〜C2−アルコキシ、01
〜C2−ハロゲノアルコキシ、C1〜C2−アルコキシ
−01〜C2−アルコキシ、01〜C2−アルキルチオ
、C8〜C2−アルキルアミノまたはジー(c 1〜C
2−アルキル)−アミノを表わし、 Yはハロゲン、01〜C2−アルキル、C8〜C2−ハ
ロゲノアルキル、シクロプロピル、01〜C2−アルコ
キシ、C8〜C2−ハロゲノアルコキシまたはC,−C
2−アルキルチオを表わし、そして Zは窒素またはCH基を表わす、 のスルホニルアミノアジン類及びそれらの塩。
2、R1がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニト
ロ、メチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオ
ロメトキシ、2−クロロ−エトキシ、l、1,2.2−
テトラフルオロエトキシ、2−クロロ−1,l、2−ト
リフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフル
オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフ
ルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホ
ニル、2−メトキシエトキシ、2−エトキシ−エトキシ
、ジメチルアミノスルホニル、N−メトキシ−N−メチ
ルアミノスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキ
シカルボニルを表わし R2及びR3が相互に独立して
水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロ
メチルを表わし、nが0またはlを表わし、Xが水素、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
メトキシメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ
、ジフルオロメトキシ、2,2.2−1−リフルオロエ
トキシ、メトキシ−メトキシ、2−メトキシ−エトキシ
、メチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメ
チルアミノを表わし、Yがフッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、シクロ
プロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、
2.2.24リフルオロエトキシまたはメチルチオを表
わし、そしてZが窒素またはCH基を表わす、ことを特
徴とする上記1に記載の一般式(I)のスルホニルアミ
ノアジン並びに式(I)の化合物のナトリウム及びカリ
ウム塩。
ロ、メチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオ
ロメトキシ、2−クロロ−エトキシ、l、1,2.2−
テトラフルオロエトキシ、2−クロロ−1,l、2−ト
リフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフル
オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフ
ルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホ
ニル、2−メトキシエトキシ、2−エトキシ−エトキシ
、ジメチルアミノスルホニル、N−メトキシ−N−メチ
ルアミノスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキ
シカルボニルを表わし R2及びR3が相互に独立して
水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロ
メチルを表わし、nが0またはlを表わし、Xが水素、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
メトキシメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ
、ジフルオロメトキシ、2,2.2−1−リフルオロエ
トキシ、メトキシ−メトキシ、2−メトキシ−エトキシ
、メチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメ
チルアミノを表わし、Yがフッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、シクロ
プロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、
2.2.24リフルオロエトキシまたはメチルチオを表
わし、そしてZが窒素またはCH基を表わす、ことを特
徴とする上記1に記載の一般式(I)のスルホニルアミ
ノアジン並びに式(I)の化合物のナトリウム及びカリ
ウム塩。
3、R1がフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロ
メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
2−クロロ−エトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル
、ジメチルアミノスルホニル、メトキシカルボニルまた
はエトキシカルボニルを表わし R2が水素、フッ素ま
たは塩素を表わし、R3が水素を表わし、nが0または
lの数を表わし、Xがメチル、メトキシまたはエトキシ
を表わし、Yがメチル、メトキシまたはエトキシを表わ
し、モしてZが窒素またはCH基を表わすことを特徴と
する、上記lに記載の一般式(I)のスルホニルアミノ
アジン。
メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
2−クロロ−エトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル
、ジメチルアミノスルホニル、メトキシカルボニルまた
はエトキシカルボニルを表わし R2が水素、フッ素ま
たは塩素を表わし、R3が水素を表わし、nが0または
lの数を表わし、Xがメチル、メトキシまたはエトキシ
を表わし、Yがメチル、メトキシまたはエトキシを表わ
し、モしてZが窒素またはCH基を表わすことを特徴と
する、上記lに記載の一般式(I)のスルホニルアミノ
アジン。
4、(a) −数式(n)
式中、R1、R2、R3及びnは上記lに記載の意味を
有する、 のスルホンアミド類を、適当ならば酸受容体の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で、−数式([[) 式中、X、Y及びZは上記lに記載の意味を有し、モし
てQは親核性脱離基を表わす、 のアジン類と反応させるか、または (b) −数式(IV) K゛ 式中、R1、R2、R3及びnは上記1に記載の意味を
有する、 の塩化スルホニル類を、適当ならば酸受容体の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で、−数式5、少なくとも
1つの上記lに記載の式(I)の置換されたスルホニル
アミノアジンを含むことを特徴とする、除草剤。
有する、 のスルホンアミド類を、適当ならば酸受容体の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で、−数式([[) 式中、X、Y及びZは上記lに記載の意味を有し、モし
てQは親核性脱離基を表わす、 のアジン類と反応させるか、または (b) −数式(IV) K゛ 式中、R1、R2、R3及びnは上記1に記載の意味を
有する、 の塩化スルホニル類を、適当ならば酸受容体の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で、−数式5、少なくとも
1つの上記lに記載の式(I)の置換されたスルホニル
アミノアジンを含むことを特徴とする、除草剤。
6、上記1に記載の式(I)の置換されたスルホニルア
ミノアジンを雑草及び/またはその環境に作用させるこ
とを特徴とする、雑草の防除方法。
ミノアジンを雑草及び/またはその環境に作用させるこ
とを特徴とする、雑草の防除方法。
7、雑草を防除する際の上記lに記載の式(I)の置換
されたスルホニルアミノアジンの使用。
されたスルホニルアミノアジンの使用。
8、上記1に記載の式(I)の置換されたスルホニルア
ミノアジンを増量剤及び/または表面活性剤と混合する
ことを特徴とする、除草剤の製造方法。
ミノアジンを増量剤及び/または表面活性剤と混合する
ことを特徴とする、除草剤の製造方法。
式中、X、Y及びZは上記lに記載の意味を有する、
のアミノアジン類と反応させることを特徴とする、上記
1に記載の一般式(I)のスルホニルアミノアジンの製
造方法。
1に記載の一般式(I)のスルホニルアミノアジンの製
造方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R^1はハロゲン、シアノ、ニトロ、C_1〜C
_2−アルキル、C_1〜C_2−ハロゲノアルキル、
C_1〜C_2−アルコキシ、C_1〜C_2−ハロゲ
ノアルコキシ、C_1〜C_2−アルキルチオ、C_1
〜C_2−ハロゲノアルキルチオ、C_1〜C_2−ア
ルキルスルフィニル、C_1〜C_2−ハロゲノアルキ
ルスルフイニル、C_1〜C_2−アルキルスルホニル
、C_1〜C_2−ハロゲノアルキルスルホニル、C_
1〜C_2−アルコキシ−C_1〜C_2−アルコキシ
、ジ−(C_1〜C_2−アルキルアミノ)−スルホニ
ル、N−(C_1〜C_2−アルコキシ)−N−(C_
1〜C_2−アルキル)−アミノスルホニルまたはC_
1〜C_2−アルコキシ−カルボニルを表わし、 R^2及びR^3は相互に独立して水素、ハロゲン、ア
ルキルまたはハロゲノアルキルを表 わし、 nは0または1の数を表わし、 Xは水素、C_1〜C_2−アルキル、C_1〜C_2
−ハロゲノアルキル、C_1〜C_2−アルコキシ−C
_1〜C_2−アルキル、シクロプロピル、C_1〜C
_2−アルコキシ、C_1〜C_2−ハロゲノアルコキ
シ、C_1〜C_2−アルコキシ−C_1〜C_2−ア
ルコキシ、C_1〜C_2−アルキルチオ、C_1〜C
_2−アルキルアミノまたはジ−(C_1〜C_3−ア
ルキル)−アミノを表わし、 Yはハロゲン、C_1〜C_2−アルキル、C_1〜C
_2−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、C_1〜C
_2−アルコキシ、C_1〜C_2−ハロゲノアルコキ
シまたはC_1〜C_2−アルキルチオを表わし、そし
て Zは窒素またはCH基を表わす、 のスルホニルアミノアジン類及びそれらの塩。 2、(a)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、R^1、R^2、R^3及びnは特許請求の範囲
第1項記載の意味を有する、 のスルホンアミド類を、適当ならば酸受容体の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で、一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、X、Y及びZは特許請求の範囲第1 項記載の意味を有し、そしてQは親核性脱 離基を表わす、 のアジン類と反応させるか、または (b)一般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、R^1、R^2、R^3及びnは特許請求の範囲
第1項記載の意味を有する、 の塩化スルホニル類を、適当ならば酸受容体の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で、一般式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、X、Y及びZは特許請求の範囲第1 項記載の意味を有する、 のアミノアジン類と反応させることを特徴とする特許請
求の範囲第1項記載の一般式( I )のスルホニルアミ
ノアジン類を製造する方法。 3、少なくとも1つの特許請求の範囲第1項記載の式(
I )の置換されたスルホニルアミノアジン類を含むこ
とを特徴とする除草剤。 4、特許請求の範囲第1項記載の式( I )の置換され
たスルホニルアミノアジン類を雑草及び/またはその環
境に作用させることを特徴とする雑草の防除方法。
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DE3841086A DE3841086A1 (de) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | Sulfonylaminoazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
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BR (1) | BR8906271A (ja) |
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DE (1) | DE3841086A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014522830A (ja) * | 2011-07-07 | 2014-09-08 | 武田薬品工業株式会社 | ピリミジノン化合物およびそれらの使用 |
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CA2781858C (en) | 2000-05-12 | 2015-03-31 | Genzyme Corporation | Modulators of tnf-.alpha. signaling |
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- 1988-12-07 DE DE3841086A patent/DE3841086A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1989-12-05 JP JP1314454A patent/JPH02202875A/ja active Pending
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- 1989-12-06 BR BR898906271A patent/BR8906271A/pt unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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