JPH02202875A - スルホニルアミノアジン類、その製造法およびそれを含有する除草剤 - Google Patents

スルホニルアミノアジン類、その製造法およびそれを含有する除草剤

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JPH02202875A
JPH02202875A JP1314454A JP31445489A JPH02202875A JP H02202875 A JPH02202875 A JP H02202875A JP 1314454 A JP1314454 A JP 1314454A JP 31445489 A JP31445489 A JP 31445489A JP H02202875 A JPH02202875 A JP H02202875A
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ハンスーヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
Harry Strang
ハリイ・ストラング
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なスルホニルアミノアジン、その製造方法
及びその除草剤としての使用に関する。
一般式（１） 式中、Ｒ１はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−
アルキル、０１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、０８〜Ｃ２
−アルコキシ、Ｃ□〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、０１
〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル
チオ、Ｃｌ−Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ２
−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキ
ルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルスルホニ
ル、０１〜Ｃ２アルコキシ−０１〜Ｃ２−アルコキシ、
ジ（０１〜Ｃ２−アルキルアミノ）−スルホニル、Ｎ−
（Ｃ□〜Ｃ２−アルコキシ）−Ｎ（０１〜パ−アルキル
）−アミノスルホニルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−
カルボニルを表わし、 Ｒ２及びＲ３は相互に独立して水素、ハロゲン、アルキ
ルまたはハロゲノアルキルを表わし、 ｎは０または１の数を表わし、 Ｘは水素、０１〜Ｃ２−アルキル、０１〜Ｃ２ハロゲノ
アルキル、０１〜Ｃ２−アルコキシ−０１〜Ｃ２−アル
キル、シクロプロピル、０１〜Ｃ２−アルコキシ、０１
〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、０１〜Ｃ２−アルコキシ
Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ□〜Ｃ２−アルキルチオ、
０１〜Ｃ２−アルキルアミノまたはジー（ｃ　ｒ〜Ｃ２
−アルキル）−アミノを表わし、 Ｙはハロゲン、０１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハ
ロゲノアルキル、シクロプロピル、０１〜Ｃ２−アルコ
キシ、０１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシまたは０１〜Ｃ
２−アルキルチオを表わし、そして Ｚは窒素またはＣＨ基を表わす、 の新規なスルホニルアミノアジン及び式（Ｉ）の化合物
の塩が見い出された。
一般式（Ｉ）の新規なスルホニルアミノアジンは （ａ）　　一般式（Ｉ［） Ｋ” 式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３及びｎは上記の意味を有する、 のスルホンアミドを適当ならば酸受容体の存在下及び適
当ならば希釈剤の存在下で、一般式（［） 式中、Ｘ、Ｙ及び２は上記の意味を有し、モしてＱは親
核性脱離基を表わす、 のアジンと反応させるか、または （ｂ）　　一般式（ＩＶ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは上記の意味を有する、 の塩化スルホニルを適当ならば酸受容体の存在下及び適
当ならば希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ）式中、ＸＳＹ
及びＺは上記の意味を有する、のアミノアジンと反応さ
せる場合に得られる。
一般式（Ｉ）の新規なスルホニルアミノアジンは強い除
草活性に特徴がある。
本発明は好ましくはＲ１がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素
、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、クロ
ロジフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
クロロジフルオロメトキシ、２−クロロ−エトキシ、１
．１，２．２−テトラフルオロエトキシ、２−クロロ−
１，１，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニ
ル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、２メトキシ−エトキシ、２−エト
キシ−エトキシ、ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−メト
キシ−Ｎメチルアミノスルホニル、メトキシカルボニル
またはエトキシカルボニルを表わし　Ｒ２及びＲ３が相
互に独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたは
トリフルオロメチルを表わし、ｎがＯまたはｌを表わし
、Ｘが水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ク
ロロメチル、メトキシメチル、シクロプロピル、メトキ
シ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、２．２．２−）リ
フルオロエトキシ、メトキシ−メトキシ、２−メトキシ
−エトキシ、メチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ
またはジメチルアミノを表わし、Ｙがフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロ
メトキシ、２，２．２−）リフルオロエトキシまたはメ
チルチオを表わし、モしてＺが窒素またはＣＨ基を表わ
す、式（Ｉ）の化合物並びに式（Ｉ）の化合物のナトリ
ウム及びカリウム塩に関する。
殊に、本発明はＲ１がフッ素、塩素、臭素・、メチル、
トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、２−クロロ−エトキシ、メチルチオ、メチ
ルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、メトキシカ
ルボニルまたはエトキシカルボニルを表わし、Ｒ２が水
素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ３が水素を表わし、
ｎが０またはｌの数を表わし、Ｘがメチル、メトキシま
たはエトキシを表わし、Ｙがメチル、メトキシまたはエ
トキシを表わし、モしてＺが窒素またはＣＨ基を表わす
式（Ｉ）の化合物に関する。
本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下の第１表に示す
。
続 」遣：式（Ｉ） ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２ Ｆ　　　　　　　　　　Ｈ Ｈ Ｆ　　　　　　　　　　　Ｈ Ｆ　　　　　　　　　　Ｈ Ｆ　　　　　　　　　　Ｈ Ｆ　　　　　　　　　　Ｈ Ｆ　　　　　　　　　　Ｈ Ｆ　　　　　　　　　　Ｈ の化合物の例 ３　ｎ ＣＨ。
ＣＨ３ ０ＣＨ。
ＯＣＨ。
ＯＣ，Ｈ。
ＱＣ，Ｈ。
ＯＣＨ。
ＯＣＨ。
！上人−統 ｒ ｒ ｒ ＣＦ。
ＣＦ３ ＦＩ ＣＦ。
ＣＦ。
ＣＦ。
ＣＦ３ ＣＨＦ２ ０ＣＨＦ。
０ＣＨＦ。
ＣＨＦ　２ ＣＨＦ　ｚ ＯＣＨＦ。
ＣＨＦ　２ ０ＣＦ。
ＯＣＲ。
ＣＨ３ ＣＪ６ ＣＨ８ ＣＨ。
ＣＨ８ ＣＨ。
ＯＣＲ。
０ＣＲ８ Ｃ２Ｈ５ ＣＨ３ ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ３ ０ＣＨ。
ＯＣＲ。
Ｃ２Ｈ６ ＣＨ。
ＣＨｓ ＣＨ３ ０２Ｈｓ ＣＨ。
ＣＨ３ ＯＣＨｓ ＯＣＨ５ ＯＣＲ。
ＯＣＲ。
Ｃ２Ｈｓ ＣＨ。
ＣＨ。
ＯＣＲ。
ＯＣＨ３ ＯＣＨ３ ０ＣＨ。
ＯＣ，Ｈ。
ＣＨ。
」遣−統 ０ＣＦ。
ＯＣＦ。
ＯＣＦ、。
ＯＣＦ　３ ０ＣＦ。
ＯＣＦ　。
ＯＣＲ２ＣＨ２Ｃ１ ０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１ ０ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ ０ＣＨ２ＣＨ２ＣＩ ＳＣＨ。
ＳＣＨ。
ＳＣＨ。
ＳＣＨ。
ＯＣＨ３ Ｓｏ２ＣＨ。
Ｓｏ、ＣＨ。
ＳＯ，ＣＨ。
Ｃ２Ｈ６ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ２Ｈ６ ＯＣＨ３ ０ＣＨ。
ＣＭ。
ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃｌ。
ＣＨ。
Ｃ２Ｈ６ ＣＨ。
ＣＨ３ ０ＣＨ。
ＯＣＨ３ Ｃ２Ｈ５ Ｃ２Ｈ５ ＯＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ２Ｈ５ ０ＣＨ５ ＯＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ８ ＣＨ３ ＣＨ３ ０ＣＨ１ ＣＨ３ ＣＨ８ ＣＨ。
ＯＣＨ３ ＣＨ３ ＱＣ，Ｈ。
ＣＨ３ ＣＨ３ ０ＣＨ。
ＯＣＲ。
ＣＩ（。
ＣＨ。
ＣＨ８ ＣＨ。
ＣＲ３ ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ８ ＣＨ３ ＣＨ３ ０ＣＨ。
ＯＣＨ。
ＯＣＨ。
ＱＣ２Ｈ。
ＣＨ３ ＯＣＨｓ ＣＨ３ ＯＣＨ３ ＣＨ。
ＣＨ３ ０ＣＨ。
ＯＣＨ５ ＯＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＯＣＨｓ 箪土嚢−統 Ｒ１ ０２ＣＨ３ Ｓｏ　２ＣＨ。
ＳＯ□Ｎ（ＣＨ３）２ ５Ｏ２Ｎ（ＣＨ３）２ ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２ ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２ Ｓ（）＋Ｎ（ＣＨ３）２ ５Ｏ２Ｎ（ＣＨ３）ｘ ＳＯ□Ｎ（ＣＨ３）２ ００ＣＨ３ ０ＯＣＨ３ ０ＯＣＨ３ ＣＯＯＣＨ。
Ｃ００ＣＨ。
０ＯＣＨ３ ０ＯＣＨ３ ０ＯＣＨ３ ０ＯＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。
ＣＨ。
ＯＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ２Ｈ５ ＣＨ３ ＣＨｌ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＯＣＨ３ ０ＣＨ。
ＣＪｓ ＯＣＨ３ ０ＣＨ。
ＣＨｌ ＣＨ３ ０ＣＨ８ ＱＣ）ｌ。
ＯＣＨ。
ＯＣＨ。
Ｃ２Ｈ３ ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ３ ０Ｃ，Ｈ。
０ＣＨ８ Ｃ２Ｈ５ ０ＣＨ。
ＯＣＨ５ ＯＣ２Ｈ。
簾上人−統 Ｉ Ｃ０ＯＣＲ。
Ｃ００Ｃ２Ｈ６ ＣＯＯＣ２Ｈ５ ＣＯＯＣ，Ｈ。
Ｃ００Ｃ２Ｈ。
Ｃ００Ｃ，Ｈ６ Ｃ００Ｃ２Ｈ。
Ｃ００ＣＨ３ ０ＯＣＨ３ ＣＨＦ２ ０ＣＨＦ。
ＯＣＦ。
ＯＣＦ　３ ＣＨ３ ＱＣ２Ｔ（。
ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。
ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＯＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＪｓ ＣＨ３ ＣＨ８ ＯＣＨｌ ＣＨ３ ＯＣＨ３ ０ＣＨ８ ＯＣＨ。
０ＣＨ８ ＯＣＨ。
ＯＣＨ。
ＯＣＨ。
ＯＣＨ３ ０ＣＨ８ 本発明による工程（ａ）における出発物質として例えば
２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド及び２−クロロ
−４，６−ジメトキシ−Ｓ−トリアジンを用いる場合、
反応の径路は次式により概説し得る： 本発明による工程（ｂ）における出発物質として例えば
塩化２−クロロ−ベンゼンスルホニル及び２−アミノ−
４，６−シメチルーピリミジンを用いる場合、反応の径
路は次式により概説し得る： し１１３ 式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明に
よる工程（ａ）における出発物質として用いられるスル
ホンアミドの一般的定義を与える。
式（Ｉｆ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは好まし
くは、または殊にＲｌ、Ｒ２、Ｒ３及びｎに対して好適
であるか、または殊に好適なものとして本発明による式
（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意
味を有する。
挙げ得る式（ＩＩ）の出発物質の例には次のものがある
＝２−フルオロ−１２−クロロ−１２−ブロモ−１２，
６−ジクロロ−１２−クロロ−６フルオロー、２−１−
リフルオロメチル−１２−ジフルオロメトキシ−１２−
トリフルオロメトキシ、２−（２−クロロ−エトキシ）
−１２−メチルチオ−１２−メチルスルホニル−１２−
ジメチルアミノスルホニル−１２−メトキシカルボニル
−及び２−エトキシ力ルポニルーベンゼンスルホンアミ
ド並びに（２−クロロ−フェニル）−（２ジフルオロメ
トキシフエニル）−（２−トリフルオロメトキシ−フェ
ニル）−及び（２−メトキシカルボニル−フェニル）−
メタンスルホンアミド。
式（Ｉ［）の出発物質は公知であり、そして／またはそ
れ自体公知である方法により製造し得る声。
［Ｊ　、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　２７　（１９６２’）、
１７０３〜１７０９；米国特許第４．３７１，３９１号
；同第４．３１０，３４６号；同第４．４５２．６２８
号：ヨーロッパ特許出願公開第４４，８０８号；同第８
７，７８０号；米国特許第４，７３２゜７１１号；ヨー
ロッパ特許出願公開第２７１，７８０号参照］。
式（Ｉ［Ｉ）は本発明による工程（ａ）における出発物
質としても用いられるアジンの一般的定義を与える。
式（ＩＩ［）において、Ｘ、Ｙ及びＺは好ましくは、ま
たは殊にＸ、Ｙ及びＺに対して好適か、または殊に好適
なものとして本発明による式（Ｉ）の化金物の記載に関
連して既に上に挙げられた意味を有し、モしてＱは好ま
しくはフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ
、エチルチオまたはベンジルチオを表わすか、或いは基 （３−メチルスルホニル−１，２，４−）リアゾル−１
−イル）を表わし；殊に好適な脱離基Ｑは最後に挙げた
３−メチルスルホニル−１，２，４トリアゾル−１−イ
ル基である。
挙げ得る式（Ｉ［Ｉ）の出発物質の例には次のものがあ
る：２−（３−メチルスルホニル−１，２゜４−トリア
ゾル−１−イル）−４，６−シメチルピリミジン、−４
−メトキシ−６−メチル−ピリミジン、−４，６−シメ
トキシーピリミジン、４−エトキシ−６−メチル−ピリ
ミジン、−４゜６−ジニトキシービリミジン、−４，６
−ジメチル−Ｓ−トリアジン、−４−メトキシ−６−メ
チル−５−トリアジン、−４，６−シメトキシーＳトリ
アジン、−４−エトキシ−６−メチル−Ｓトリアジン及
び−４，６−ジニトキシーｓ−トリアジン。
式（ＩＩ［）の出発物質のあるものは公知である［Ｊ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１９５７，１８３０，１８３３；Ｊ
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　２６　（１９６１）　、　７９
２　；米国特許第４．７１１．９５９号参照］。
新規な出発物質は式（ｎｌａ） 式中、Ｘ１Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｑｌは塩素またはメチルスルホニルを表わす、 のアジンを適当ならば酸受容体例えば炭酸カリウムの存
在下及び希釈剤例えばアセトニトリルまたはジメチルホ
ルムアミドの存在下にて０乃至１５０℃間の温度で式（
Ｖｌ） 式中、Ｘ、Ｙ及び２は上記の意味を有する、 のものである。
新規な式（Ｉ［Ｉａ）の２−（３−メチルスルホニル−
１，２，４−トリアゾル−１−イル）−アジンは式（Ｉ
［［ｂ） の３−メチルチオ−１，２，４−トリアゾールと反応さ
せ、そして生じる式（Ｉ［［ｃ）の２−（３−メチルチ
オ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−アジンを−
２０乃至５０°Ｃ間の温度で酸化剤例えば （ａ）　　適当ならば触媒例えばモリブデン酸アンモニ
ウムの存在下及び適当ならば希釈剤例えば塩化メチレン
及び水の存在下にてギ酸／過酸化水素、または （ｂ）　　希釈剤例えばクロロホルム及び水の存在下で
塩素と反応させる場合に得られる。
式（ＩＩ［ａ）、（ＩＩＩｂ）及び（ＩＩ［ｃ）におい
て、Ｘ、Ｙ及びＺは好ましくは、または殊にＸＸＹ及び
Ｚに対して好適であるか、または殊に好適であるものと
して本発明による式（１）の化合物の記載に関連して既
に上に挙げられた意味を有する。
本発明による式（Ｉ）の新規なスルホニルアミノアジン
の製造方法（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。
この目的に適する希釈剤は実質的にすべての不活性有機
溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳
香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例え
ばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石
油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びＯ−ジクロロベ
ンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチル
エーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロ７ラン並びにジオキ
サン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、
エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例
えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ
−メチル−ピロリドン並びにまたジメチルスルホキシド
、テトラメチルスルホン及びヘキサメチルリン酸トリア
ミド。
本発明による工程（ａ）に使用し得る酸受容体はこのタ
イプの反応に通常使用し得るすべての酸結合剤である。
アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カル
シウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコラ
ード例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム
ｔ−ブチラート及びカリウムｔ−ブチラード、更に脂肪
族、芳香族または複素環式アミン例えばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベ
ンジルアミン、ピリジン、１．５−ジアザビシクロ−［
４，３，（ｌ］　−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、■、８
−ジアザビシクロ−［５，４゜０］−ウンデス−７−エ
ン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）及び１．４−ジアザビシクロ−［２，
２，２１−オクタン（ＤＡＢＣＯ）が好適に適している
。
本発明による工程（ａ）を行う際に、反応温度は比較的
広範囲に変え得る。一般に、本性は０乃至１５０°Ｃ間
の温度、好ましくは２０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（ａ）は一般に大気圧下で行なう。し
かしながらまた、本性を昇圧または減圧下で行うことも
できる。
本発明による工程（ａ）を行う際に、各々の場合に必要
とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しか
しながらまた、各々の場合に用いる成分の１つを比較的
大過剰に用いることができる。一般に、反応は適当な希
釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物
は必要とされる特定の温度で数時間行う。本発明による
工程（ａ）における処理は各々の場合に常法により行う
。
式（ＩＶ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明に
よる工程（ａ）において出発物質として用いる塩化スル
ホニルの一般的定義を与える。
式（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは好まし
くは、または殊にＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎに対して好適
か、または殊に好適なものとして本発明による式ＣＩ）
の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有
する。
挙げ得る式（ＩＶ）の出発物質の例には次のものがある
：２−フルオロー１２−クロロー１２−ブロモ−１２，
６−ジクロロ−１２−クロロ−６フルオロー、２−）リ
フルオロメチル−１２−ジフルオロメトキシ−１２−ト
リフルオロメトキシ、２−　（２−クロロ−エトキシ）
−１２−メチルチオ−１２−メチルスルホニル−１２−
ジメチルアミノスルホニル−１２−メトキシカルボニル
及び２−エトキシカルボニル−ベンゼンスルホンアミド
並びに塩化（２−クロロ−フェニル）（２−’；クロロ
メトキシーフェニル）−（２トリフルオロメトキシ−フ
ェニル）−及び（２メトキシカルボニル−フェニル）−
メタンスルホニル。
式（ＩＶ）の出発物質は公知であり、そして／またはそ
れ自体公知である方法により製造し得る［Ｊ、○ｒｇ、
Ｃｈｅｍ、３３　（１９６８）、２１０４；Ｊ、Ｏｒｇ
、Ｃｈｅｍ、２５　（１９６０）、１８２４；ドイツ国
特許出願公告第２，３０８，２６２号：ヨーロッパ特許
出願公開第２３，１４１号；同第２３．４２２号；同第
３５，８９３号；同第４８゜１４３号；同第５１，４６
６号；同第６４．３２２号；同第７０，０４１号；同第
４４，８０８号；米国特許第２，９２９，８２０号；同
第４，２８２．２４２号；同第４，３４８．２２０号；
同第４．７３２，７７８号参照］。
式（Ｖ）は本発明による工程（ｂ）における出発物質と
しても用いるアミノ酸の一般的定義を与える。
式（Ｖ）において、Ｘ、Ｙ及びＺは好ましくは、または
殊にＸ、Ｙ及びＺに対して好ましいが、または殊に好ま
しいものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に
関連して既に上に挙げられた意味を有する。
挙げ得る式（Ｖ）の出発物質の例には次のものがある：
２−アミノー４，６−シメチルービリミジン、−４−メ
トキシ−６−メチル−ピリミジン、４．６−シメトキシ
ーピリミジン、−エトキシ６−メチル−ピリミジン、−
４，６−シエトキシービリミジン、−４，６−シメチル
ーｓ−トリアジン、−４−メトキシ−６−メチル−ｓ−
トリアジン、−４，６−シメトキシーｓ−トリアジン、
４−エトキシ−６−メチル−８−トリアジン及び−４，
６−ジニトキシーｓ−トリアジン。
式（Ｖ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ
自体公知の方法により製造し得る［Ｃｈｅｍ。
Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、　　ｌ　ｌ　（１９６３）、１
３８２−１３８８　；　Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１９４
６．８１　；米国特許第４．２９９，９６０号参照］。
本発明による工程（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行
う。殊に適当な溶媒は上に本発明による工程（ａ）の場
合に示されたものと同じである。
本発明による工程（ｂ）に使用し得る酸受容体はこのタ
イプの反応に通常使用し得るすべての酸結合剤である。
好適な可能な酸結合剤は上に本発明による工程（ａ）の
場合に示されたものと同じである。
本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、末法は−３０乃至８０
８Ｃ間の温度、好ましくは０乃至５０°Ｃ間の温度で行
う。
本発明による工程（ｂ）は大気圧下で行う。しかしなが
らまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程（ｂ）を行う場合、各々の場合に必要
とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しか
しながらまた、各々の場合に用いる成分の１つを比較的
大過剰に用いることもできる。一般に、反応は適当な希
釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物
を必要とされる特定の温度で数時間撹拌する。本発明に
よる工程（ｂ）における処理は各々の場合に常法により
行う。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：　カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒ
ｉａ）　、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　、カ
ミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）　、ガリンソガ属
（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）　、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ）　、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）　、キオン
属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）　、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ）　、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）　、オナ
モミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ）　、サツマイモ属（［ｐ。
ｍｏｅａ）　、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）　、セス
バニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）　、オナモミ属（Ａｍｂ
ｒｏｓｉａ）　、アザミ属（Ｃ４ｒｓｉｕｍ）　、ヒレ
アザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）　、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈ
ｕｓ）　、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、イヌガラシ属
（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）
　、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）　、ラミラム属（
Ｌａｍ　ｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
）　、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅ
ｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ス
ミレ属（Ｖｉｏｌａ）　、チシマオトリコ属（Ｇａｌｅ
ｏｐｓｉｓ）　、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタ
ウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。
次の属の双子葉栽培植物：　ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ
）　、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ
）　、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、ソラマメ属
（Ｖｉｃｉａ）　、タバコ属（Ｎ１ｃｏｔ　１ａｎａ）
、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、ラッカセ
イ属（Ａｒａｃｈ　ｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ）　、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）　、キュ
ウリ属（（：１ｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂ
ｉ　ｔａ）。
次の属の単子葉雑草：　ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ属（
Ｐａｎ　ｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
）　、アワガリエ属（Ｐｈ　ｌ　ｅｕｍ）　、スズメノ
カタビラ属（Ｐｏａ）　、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕ
ｃａ）　、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）　、ブラキ
アリア属（Ｂｒａｃｈ　ｉａｒ　ｉａ）、ドクムギ属（
Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）
　、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）　、カヤツリグサ属（
Ｃｙｐｅｒｕｓ）　、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　
、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（
Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈ。
ｒｉａ）　、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）
　、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）　、ハリイ属
（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）　、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐ
ｕｓ）　、バスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノ
ハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア（５ｐ
ｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔ
ｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ
）　、スズメノテッポウ属（Ａ　Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ）
及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
次の属の単子葉栽培植物：　イネ属（Ｏｒｙｚａ）　、
トウモロコシ属（Ｚｅａ）　、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ）　、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モ
ロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）　、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナ
ス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒ
ａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルジの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１平生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による式（１）の化合物は特に発芽後法を用いる
際に、単子葉作物における双子葉雑草を選択的に防除す
るために殊に適している。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水利
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、
懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変える
ことができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブクノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度Ｉこ分散性ケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している：粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤
及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステノ呟ポリ
オキシェヂレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテノ呟　アルキルスルボ
ネート、アルキルスルフェート、アリールスルボネート
並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤
として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセ
ルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルローズ並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱物油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは　０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
混合物に対する適当な除草剤は公知の除草剤、例えば穀
類中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エチルチ
オー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−
トリアジン−２，４−（ＬＨ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥ
ＴＨＹＤ　Ｉ　０ＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−Ｎ、Ｎ″ジメチルウレアＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨ
Ｉ　ＡＺＵＲＯＮ）；テンサイ中の雑草を防除するため
の４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２゜４
−トリアジン−５−（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲ
ＯＮ）及び大豆中の雑草を防除するための４−アミノ−
６−（ｌＩ　１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲ
Ｉ　ＢＴ！ｚＩ　Ｎ）；更にまた２、４−ジクロし１フ
エノ１シ酢酸（２゜４−Ｄ）：４−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）酪酸（２，１−ＤＢ）；２，４−ジクロロ
フェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；２−クロロ
−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミン１．３．
５−トリアジン（ＡＴＲＡＺ　Ｉ　Ｎ）；３−イソプロ
ピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン　２
．２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；　５−　（
２，４−ジクロロフェノキシ）−２−二トロ安息香酸メ
チル（ＢＩＦＥＮＯＸ）；３，５〜ジブロモ−４−ヒド
ロキシ−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）；２
−りｃ＋ローＮ−（［（４−メトキシ−６−メチル−１
゜３．５−１リアジン−２−イル）−アミノ］−カルボ
ニル ＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′（３−
クロロ−４−メチルフェニル）−ウレア（ＣＨＬＯＲＴ
ＯＬＵＲＯＮ）；　２−クロロ−４エチルアミノ−６−
（３−シアノプロピルアミノ）−１，３，５−トリアジ
ン（ＣＹＡＮＡＺ　ＩＮ）；２−　［ｉ　（２，４−ジ
クロロフェノキシ）フェノキシ］−プロピオン酸、その
メチルエステルまたはそのエチルエステル（ＤＩＣＬＯ
ＦＯＰ）；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチ
オ−１，２，４−）リアジン−５−（４Ｈ）−オン（Ｅ
ＴＨＩＯＺＩＮ）；２−　（４−［（６クロロー２−ベ
ンゾキサゾリル）−オキシ］−フェノキシ）−プロピオ
ン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエステル（
ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）；［（４−アミノ−３，５−ジ
クロロ−６フルオロー２−ピリジニル）−オキシ１−酢
酸またはそのｌ−メチルヘプチルエステル（ＦＬＵＲＯ
ＸＹＰＹＲ）；２−　［４，５−ジヒドロ−４メチル−
４−（ｌ−メチルエチル）−５−オキソＩＨ−イミダゾ
ルー２−イル］　−４（５）−メチル安息香酸メチル（
ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；３，５−ショート−
４−ヒドロキシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ
、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）
−ウレア（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；　　（２−メチ
ル４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）　；　（
４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（
ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾ
ルー２−イルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡ
ＣＥＴ）；　２−　（［［（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン２−イル）−アミノ）−カル
ボニル］−アミノ］−スルホニル）−安息香酸またはそ
のメチルエステ）Ｉ、（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；　
Ｎ−（１−メチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，
６−シニトロアニリン（ＰＥＮＤ　ＩＭＥＴＨＡＬ　Ｉ
　Ｎ）；０−　（６−クロロ−３−７エニルービリダジ
ンー４−イル）Ｓ−オクチルチオカーボネート（ＲＹＲ
Ｉ　ＤＡＴＥ）；　４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチル
アミノ−６−メチルチオ−３−トリアジン（ＴぜＲＢＵ
ＴＲＹＮＥ）；　３−　［［［［（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５４リアジン−２イル）−カルボニル
］−アミノ］−スルホニル］−チオフェン−２−カルボ
ン酸メチル（ＴＨＩ　ＡＣＡＲＢＵＲＯＮ）及び３−［
［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）−アミノコ−力ルボニル］−アミノ］
−スルホニルコーチオフエン−２−カルボン酸メチル（
ＴＨＩ　ＡＭＥＴＲＯＮ）である。
また他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫
剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）　Ｎ殺ダニ剤（ａｃａ
ｒｉｃｉｄｅｓ）　、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ
ｓ）　、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混
合物が可能である。
除草剤として使用する場合、本活性化合物はそのままで
、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈して調製した使用形態、例えば調製清液剤、懸濁剤、
乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することがで
きる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（
ｗａｔｅｒ　ｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａ
ｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉ
ｎｇ）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．Ｏｌ乃至１５ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至１
０ｋｇ／ｈａ間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら知り得る。
製造実施例 実施例Ｉ （工程（ａ）） ２−（３−メチルスルホニル−１，２，４−トリアゾル
−Ｉ−イル）−４，６−ジメトキシ−Ｓ−トリアジン１
．４３ｇ（５ミリモル）、２−り四ローベンゼンスルホ
ンアミＦ０．９６ｇ（５ミリモル）、炭酸カリウム１．
３８ｇ（１０ミリモル）及びアセトニトリル３０ｍＱを
１２時間還流させた。次に混合物を蒸発させ、残渣を水
１００ｍａ中に取り入れ、そして濃塩酸を用いて１．５
のｐ）（値に調整した。混合物を各時塩化メチレン５０
ｍＱを用いて３回抽出し、−緒にした抽出溶液を硫酸ナ
トリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流
ポンプの真空下での蒸留により濾液から注意して除去し
た。
２−（２−クロロ−フェニルスルホニルアミノ）−４，
６−シメトキシーｓ−トリアジン０，９３ｇ（理論値の
５７％）が融点１３７°Ｃの結晶性残渣として得られた
。
下の第２表に示す式（Ｉ）の化合物を実施例１と同様に
、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って製
造することができた。
＝４５ 式（Ｉ［［ａ）の出発物質 実施例（Ｉ［［ａ−１） リアゾル−Ｉ−イル）−４，６−ジメトキシ−Ｓトリア
ジン２．８ｇ（理論値の６７％）が融点１７０℃の結晶
性残渣として得られた。
３０％過酸化水素溶液（水中）６．６ｇ　（０，０５８
モル）を撹拌しながら１５〜３０℃で２−（３メチルチ
オ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−４，６−シ
メトキシーＳ−）リアジン３゜８ｇ（０，０１５モル）
、ギ酸１．７５ｇ（０，０３８モル）、モリブデン酸ア
ンモニウム四水和物０．１ｇ及び塩化メチレン３０ｍＱ
の混合物に滴下しながら加えた。反応混合物を２０℃で
１５時間撹拌し、次に塩化メチレン及び水で希釈し、そ
して振盪した。有機相を分別し、亜硫酸水素ナトリウム
溶液、次に炭酸カリウム溶液及び最後に水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポ
ンプの真空下での蒸留により濾液から注意して除去した
。
２−（３−メチルスルホニル−１，２，４−ト塩素ガス
をクロロホルム２５ｍ（Ｉ及び水１２．５ｍＱ中の２−
（３−メチルチオ−１，２，４−トリアゾル−１−イル
）−４，６−ジメトキシ−Ｓ−トリアジン３．８　ｇ　
（０，０１５モル）の溶液中に０〜５℃で飽和点まで通
し、次に混合物を更に１０分間撹拌し、続いてクロロホ
ルム１００ｍｆｆで希釈し、そして水と共に振盪した。
有機相を分別し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そし
て濾過した。溶媒を水流ポンプの真空下での蒸留により
濾液から除去した。
２−（３−メチルスルホニル−１，２，４−トリアゾル
−１−イル）−４，６−ジメトキシ−Ｓ−トリアジン２
．８ｇ（理論値の６７％）が融点１７０°Ｃの結晶性残
渣として得られた。
同様に次のものが得られた： （Ｉ［［ａ 融点＝９８°Ｃ 式（ＩＩ［ｃ）の出発物質 実施例Ｃｍｃ−１） ムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプ
の真空下での蒸留により濾液から除去した。
２−（３−メチルチオ−１，２，４−１リアゾル−１−
イル）−４，６−シメトキシーｓ−トリアジン１１．７
ｇ（理論値の９２％）が融点１６０℃の結晶性残液とし
て得られた。
次のものが同様に得られた： （ｎＩｃ−２） ２−クロロ−４，６−シメトキシーｓ−トリアジ゛７・
８．７５　ｇ　（０，０５モル）、３−メチルチオ−１
，２，４−トリアゾール９．８ｇ（０，８５モル）、炭
酸カリウム６．９ｇ（０−０５モル）及びアセトニトリ
ル１００ｍ１２の混合物を２０時間還流した。続いて混
合物を蒸発させ、残渣を塩化メチレン２００ｍ１２中に
取り入れ、そして各時水２００ｍＱで２回洗浄した。有
機相を硫酸ナトリウ融点：１５７°Ｃ （Ｉ［［ｃ 融点：１５５℃ 使用実施例 実施例へ 発芽後試験 溶媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２００　（Ｈ２として施
用されるように選定した。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において例えば製造実施例１，４．８及び１２
の化合物は小麦及びトウモロコシにおいて良好な選択性
を有しつつ、雑草例えばチョウセンアサガオ属、ヤエム
グラ属、タデ属、カラシ属、クワガタソウ属、ヒマワリ
属及びオナモミ属に対する強い作用を示した。その結果
を第Ａ表に示す。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
■　。
一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−
アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ，−Ｃ，
−アルコキシ、０１〜０２−ハロゲノアルコキシ、０１
〜Ｃ２−アルキルチオ、０１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル
チオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ８〜Ｃ２
−ハロゲノアルキルスルフィニル、０１〜Ｃ２−アルキ
ルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２ハロゲノアルキルスルホニル
、０１〜Ｃ２−アルコキシ−ＣＩ−０２−アルコキシ、
ジ（Ｃ＋〜Ｃ２−アルキルアミノ）−スルホニル、Ｎ−
（ＣＩ−０２−アルコキシ）−Ｎ（Ｃ□〜Ｃ２−アルキ
ル）−アミノスルホニルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ
ーカルポニルを表わし、 Ｒ２及びＲ３は相互に独立して水素、ハロゲン、アルキ
ルまたはハロゲノアルキルを表わし、 ｎは０またはｌの数を表わし、 Ｘは水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ８〜Ｃ２ハロゲノ
アルキル、Ｃ１−０２−アルコキシ−０１〜Ｃ２−アル
キル、シクロプロピル、０１〜Ｃ２−アルコキシ、０１
〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ
−０１〜Ｃ２−アルコキシ、０１〜Ｃ２−アルキルチオ
、Ｃ８〜Ｃ２−アルキルアミノまたはジー（ｃ　１〜Ｃ
２−アルキル）−アミノを表わし、 Ｙはハロゲン、０１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ８〜Ｃ２−ハ
ロゲノアルキル、シクロプロピル、０１〜Ｃ２−アルコ
キシ、Ｃ８〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシまたはＣ，−Ｃ
２−アルキルチオを表わし、そして Ｚは窒素またはＣＨ基を表わす、 のスルホニルアミノアジン類及びそれらの塩。
２、Ｒ１がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニト
ロ、メチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオ
ロメトキシ、２−クロロ−エトキシ、ｌ、１，２．２−
テトラフルオロエトキシ、２−クロロ−１，ｌ、２−ト
リフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフル
オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフ
ルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホ
ニル、２−メトキシエトキシ、２−エトキシ−エトキシ
、ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチ
ルアミノスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキ
シカルボニルを表わし　Ｒ２及びＲ３が相互に独立して
水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロ
メチルを表わし、ｎが０またはｌを表わし、Ｘが水素、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
メトキシメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ
、ジフルオロメトキシ、２，２．２−１−リフルオロエ
トキシ、メトキシ−メトキシ、２−メトキシ−エトキシ
、メチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメ
チルアミノを表わし、Ｙがフッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、シクロ
プロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、
２．２．２４リフルオロエトキシまたはメチルチオを表
わし、そしてＺが窒素またはＣＨ基を表わす、ことを特
徴とする上記１に記載の一般式（Ｉ）のスルホニルアミ
ノアジン並びに式（Ｉ）の化合物のナトリウム及びカリ
ウム塩。
３、Ｒ１がフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロ
メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
２−クロロ−エトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル
、ジメチルアミノスルホニル、メトキシカルボニルまた
はエトキシカルボニルを表わし　Ｒ２が水素、フッ素ま
たは塩素を表わし、Ｒ３が水素を表わし、ｎが０または
ｌの数を表わし、Ｘがメチル、メトキシまたはエトキシ
を表わし、Ｙがメチル、メトキシまたはエトキシを表わ
し、モしてＺが窒素またはＣＨ基を表わすことを特徴と
する、上記ｌに記載の一般式（Ｉ）のスルホニルアミノ
アジン。
４、（ａ）　　−数式（ｎ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは上記ｌに記載の意味を
有する、 のスルホンアミド類を、適当ならば酸受容体の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で、−数式（［［） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記ｌに記載の意味を有し、モし
てＱは親核性脱離基を表わす、 のアジン類と反応させるか、または （ｂ）　　−数式（ＩＶ） Ｋ゛ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは上記１に記載の意味を
有する、 の塩化スルホニル類を、適当ならば酸受容体の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で、−数式５、少なくとも
１つの上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたスルホニル
アミノアジンを含むことを特徴とする、除草剤。
６、上記１に記載の式（Ｉ）の置換されたスルホニルア
ミノアジンを雑草及び／またはその環境に作用させるこ
とを特徴とする、雑草の防除方法。
７、雑草を防除する際の上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換
されたスルホニルアミノアジンの使用。
８、上記１に記載の式（Ｉ）の置換されたスルホニルア
ミノアジンを増量剤及び／または表面活性剤と混合する
ことを特徴とする、除草剤の製造方法。
式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記ｌに記載の意味を有する、 のアミノアジン類と反応させることを特徴とする、上記
１に記載の一般式（Ｉ）のスルホニルアミノアジンの製
造方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿２−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアルキル、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲ
    ノアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルチオ、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿２−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
    ルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアルキ
    ルスルフイニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルスルホニル
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿２−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ
    、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルアミノ）−スルホニ
    ル、Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿２−アルキル）−アミノスルホニルまたはＣ＿
    １〜Ｃ＿２−アルコキシ−カルボニルを表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は相互に独立して水素、ハロゲン、ア
    ルキルまたはハロゲノアルキルを表 わし、 ｎは０または１の数を表わし、 Ｘは水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２
    −ハロゲノアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ−Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、シクロプロピル、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿２−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアルコキ
    シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
    ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿２−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿３−ア
    ルキル）−アミノを表わし、 Ｙはハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿２−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿２−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアルコキ
    シまたはＣ＿１〜Ｃ＿２−アルキルチオを表わし、そし
    て Ｚは窒素またはＣＨ基を表わす、 のスルホニルアミノアジン類及びそれらの塩。 ２、（ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びｎは特許請求の範囲
    第１項記載の意味を有する、 のスルホンアミド類を、適当ならば酸受容体の存在下及
    び適当ならば希釈剤の存在下で、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは特許請求の範囲第１ 項記載の意味を有し、そしてＱは親核性脱 離基を表わす、 のアジン類と反応させるか、または （ｂ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びｎは特許請求の範囲
    第１項記載の意味を有する、 の塩化スルホニル類を、適当ならば酸受容体の存在下及
    び適当ならば希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは特許請求の範囲第１ 項記載の意味を有する、 のアミノアジン類と反応させることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のスルホニルアミ
    ノアジン類を製造する方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
    I ）の置換されたスルホニルアミノアジン類を含むこ
    とを特徴とする除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換され
    たスルホニルアミノアジン類を雑草及び／またはその環
    境に作用させることを特徴とする雑草の防除方法。
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