JPH02264774A - スルホニルイミノ‐アジニルヘテロアゾール、その製造方法、その中間体及びその除草剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なスルホニルイミノアジニルヘテロアゾー
ル、その製造方法、その中間体及びその除草剤としての
使用に関する。 除草剤として３−アミノ−１，２，４−トリアゾール（
アミトロール）を使用し得ることは公知である［サイエ
ンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）　　ｌ　４５　（Ｉ９６４）、
９７参照１゜しかしながら、この化合物の作用はすべて
においては十分ではない。 一般式（Ｉ） 式中、Ａは窒素または基Ｃ−Ａ’を表わし、ここに Ａ１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の場
合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェニ
ルを表わし、 Ｄは窒素または基Ｃ−Ｄ’を表わし、ここにＤｌは水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の場合に随時置
換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェニルを表わし
、（但しＡ及びｐは共に同時に窒素は表わさない）、 Ｅは窒素または硫黄を表わし、 Ｒ１は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アラルキル、アリールまたはへテロアリールを表わし
、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミン或いは各
々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコ
キシ、アルキルチす、アルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミンを
表わし、 Ｘは窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素または基Ｃ−Ｒ３を表わし、ここにＲ’は７［
Ｃ，ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキル
カルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そし
て Ｚは窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ′は水素
、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは各々の場合に
随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わす、 の新規なスルホニルイミノ−アジニルヘテロアゾールが
見い出された。 一般式（Ｉ）の新規なスルホニルイミノ−アジニルヘテ
ロアゾールは−ｆｉ式（ｎ） 式中、Ａ％ＤＳＥ及びＲ１は上記の意味を有する１ 、のスルホニルアミノヘテロアゾールを適当ならば酸受
容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（
ｍ） 式中、Ｒ２、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｑはハロゲンまｔ；はアルキルスルホニルを表わす、 のアジンと反応させる場合に得られる。 一般式（Ｉ）の新規なスルホニルイミノ−アジニルヘテ
ロアゾールは強い除草活性に特徴がある。 これらの化合物は化学的に新規な除草剤の群を表わす。 驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な化合物は構造的に類
似の公知の除草剤であるアミノトリアゾール（アミトロ
ール）よりかなり良好な除草作用を示す。 本発明は好ましくはＡが窒素または基Ｃ−Ａ’を表わし
、ここにＡ１が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノまたはニトロを表わすか、各々の場合に随時フッ素
及び／もしくは塩素またはＣ４〜Ｃ１−アルコキシで置
換されていてもよいＣ，−Ｃ，−アルキル、０１〜Ｃ４
−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４
−アルキルスルフィニル、　ＣＩ’＝　Ｃ４−アルキル
スルホニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルアミノまたはジー（
Ｃ＋〜Ｃ４）−アルキルアミノを表わすか、或いは随時
フッ素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
１−フルオロ−及び／もしくはクロロ−アルキル、０１
〜Ｃ４−アルコキシ及び／またはＣ，−Ｃ，−フルオロ
−及び／もしくは−クロローアルコキシで置換されてい
てもよいフェニルを表わし、Ｄが窒素またはＣ−Ｄ’を
表わし、ここにＤｌが水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、シアノまたはニトロを表わすか、各々の場合に随時
フッ素及び／もしくは塩素またはアルコキシで置換され
ていてもよい０１〜Ｃ１−アルキル、Ｃｌ−０４−アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、０１〜Ｃ４−アル
キルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノまたはジー（Ｃ，〜Ｃ４）
−アルキルアミノを表わすか、或いは随時フッ素、塩素
、臭素、０１〜Ｃ４−アルキル、０１〜Ｃ７−フルオロ
−及び／もしくはクロロ−アルキル、ｃｌ〜Ｃ６−アル
コキシ及び／またはＣ，−Ｃ，−フルオロ−及び／もし
くは−・クロロ−アルコキシで置換されていてもよいフ
ェニルを表わし、（但しＡ及びＤは共に同時に窒素を表
わさない）、Ｅが酸ｐ・ わし、ここにＲ１及びＲ６が同一もしくは相異なり、且
つ水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ
、Ｃ，〜Ｃ６−アルキル［随時フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、カルボキシル、０１〜Ｃ１−アルコキシカルボニ
ル ルボニル、ジー（　ｃ　ｉ−Ｃ　４−アルキル）アミノ
カルボニル、ヒドロキシル、ＣＩ〜Ｃ，−アルコキシ、
ホルミルオキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルキル−カルボニルオ
キシ、Ｃｌ〜Ｃ．−アルコキシ−カルボニルオキシ、０
１〜Ｃ，−アルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ　Ｉ−　
Ｃ　４−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｃ　Ｉ−
Ｃ　４−アルキルチオ、Ｃ．−Ｃ．−アルキルスルフィ
ニル、ＣＩＮＣ．−アルキルスルホニル、ジー（０１〜
Ｃ．−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ，〜Ｃ．Ｃシ
ーロアルキルまたはフェニルで置換されていてもよい１
、Ｃ！〜Ｃ．−アルケニル［随時フッ素、塩素、臭素、
シアノ、０１〜Ｃ．−アルコキシカルボニル、カルボキ
シまたはフェニルで置換されていてもよいＪ％Ｃ，〜Ｃ
．ーアルキニル

【随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ
，〜Ｃ。 アルコキシカルボニル、カルボキシルまたは）工二ルで
置換されていてもよい］、０１〜Ｃ４−アルコキシ［随
時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル％Ｃｌ〜
Ｃ，−アルコキシ−カルボニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ．−アルキルチオ、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルール
スルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルで置
換されていてもよい］、ＣＩ−Ｃ．−アルキルチオ［ｌ
ｌｉｉ時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル％ＣＩ〜Ｃ４ーア
ルキルチす、Ｃ〜Ｃ，−アルキルスルフィニルまたはＣ
，〜Ｃ４アルキルスルホニルで置換されていてもよい１
、Ｃ３〜Ｃ，−アルケニルオキシ［随時フッ素、塩素、
臭素、シアノもしくはＣ，−ｃ，−シアノまたはＣ１〜
Ｃ，−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい
３、ｃｚ〜Ｃ，−アルケニルチオ［随時フッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ，＋ｃ，−アルキルチオまた
はＣ，〜Ｃ４ーアルコキシカルボニルで置換されていて
もよい］、ＣＳ〜Ｃ．−フルキニルオキシ、Ｃ，〜Ｃ．
ーアルキニルチオまたは基−Ｓ（０）ｐ−Ｒ’を表わし
、ここにｐが１または２の数を表わし　Ｒ７が０１〜Ｃ
４−アルキル［随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたは
Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシ−カルボニルで置換されていて
もよい］、Ｃ３〜Ｃ．−アルケニル、Ｃ，〜Ｃ．ーアル
キニル、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシ、Ｃ，〜Ｃ６ーアルコ
キシー０１〜Ｃ４ーアルキルアミノ、Ｃｌ〜Ｃ，−アル
キルアミノ、ジー（　ｃ　ｒ〜Ｃ．−アルキル）−アミ
ノまたは基−ＮＨＯＲ’を表わし、ここにＲａがＣｌ〜
Ｃ．−アルキル［随時フッ素、塩素、シアノ％Ｃｌ〜Ｃ
６−アルコキン、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルールチオ、０１〜Ｃ
４−アルキルスルフィニル、Ｃｌ−Ｃ４−アルキルスル
ホニル、Ｃ，〜Ｃ４ーアルキルカルーボニル、Ｃ１〜Ｃ
，−アルコキシ−カルボニル、ＣＩ〜Ｃ，−アルキルア
ミノ−カルボニルまたはジー（ＣＩ−０４−アルキル）
−アミノ−カルボニルで置換さ４ていてもよい】、Ｃ，
〜Ｃ．ーアルケニル［随時フッ素、塩素または臭素で置
換されていてもよい］、Ｃ，〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ，
〜Ｃ．Ｃシーロアルキル、０３〜Ｃ．−シクロアルキル
−０１〜Ｃ，−アルキル、フェニル−０１〜Ｃ，−アル
キル［ＩｌｉｌｌＩ−７７素、塩素、ニトロ、シアノ、
Ｃ１〜Ｃ．−アルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシまたは
Ｃ１〜Ｃ．−アルコキシカルボニルで置換されていても
よい］、ベンズヒドリルまたはフェニル［随時フッ素、
塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフ
ルオロメチル、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ、０１〜Ｃ，−
フルオロアルコキシ、ＣＩ−０４アルキルチオ、トリフ
ルオロメチルチオまたはＣ．〜Ｃ，−Ｃルーキシ−カル
ボニルで置換されていてもよいＪを表わし、Ｒ″及びＲ
′が更にフェニルもしくはフェノキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ア
ルキルカルボニルアミノ、Ｃｌ−０４−アルコキシカル
ボニルアミノ、Ｃｌ−０４−アルキルアミノ−カルボニ
ルアミノ、ジー（ｃ　Ｉ”　ｃ　ａ−アルキル）−アミ
ノ−カルボニルアミノまたは基−Ｃｏ−Ｒ＠を表わし、
ここに２審がＣｌ＝Ｃ＊−アルキル、ｃ、−ｃｍ−アル
コキシ、Ｃｓ−Ｃｍ−シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−
アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１−アルキルチオ、アミノ
、ＣｌＮＣ６−アルキルアミノ、ＣｌＮＣ４−アルコキ
シアミノ、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ−〇１〜Ｃ１−アル
キルーアミノまたはジー（ＣＳ−Ｃ１−アルキル）−ア
ミノ　［随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
もよい］を表わし、Ｒ″及びＲ６が更にＣ１〜Ｃ４−ア
ルキルスルホニルオキシ、ジー（０１〜Ｃ４−アルキル
）−アミノスルホニルアミノまたは基−ＣＨ−Ｎ−Ｒ”
を表わし、ここにＲ１＠が随時フッ素、塩素、シアノ、
カルボキシル、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ６−
アルキルチオ％Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルまた
はＣｌ−Ｃ４−アルキルスルホニルで置換されていても
よい０１〜Ｃ６−アルキル、随時フッ素または塩素で置
換されていてもよいベンジル、随時フッ素または塩素で
置換されていてもよいＣ１〜Ｃ，−アルケニルまたはＣ
ｓ−Ｃ１−アルキニル、随時７ツ素、塩素、臭素、Ｃ８
〜Ｃ１−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロ
メチルチオで１２１％されていてもよいフェニル、Ｃ１
〜Ｃ，−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケノキシ、Ｃ３
〜Ｃ６−アルキノキシまたは随時フッ素及び／もしくは
塩素、アミノ、ＣＩ””　Ｃａ−アルキルアミノ、ジー
（０１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ、
０１〜Ｃ１−アルキル−カルボニル−アミノ、Ｃ８〜Ｃ
４−アルコキシ−カルボニル−アミノ、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキル−スルホニルアミノで置換されていてもよいベン
ジルオキシ或いは随時フッ素、塩素、臭素、またはメチ
ルで置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノを
表わし、加えてれていてもよい１を表わし：加えてＲ１
が基Ｒ１１が水素またはＣ，〜Ｃ６−アルキルを表わし
、ＲＩ２及びＲ１３が同一もしくは相異なり、且つ水素
、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−
アルキル［随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよい］、０１〜Ｃ，−アルコキシ［随時フッ素及び
／または塩素でＩｆ換されていてもよい１１カルボキシ
ル、０１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６
−アルキルスルホニルまたはジー（Ｃ＋＝Ｃａ−アルキ
ル）−アミノスルホニルを表し、ここにＲ１４及びＲ１
１が同一もしくは相異なり、且つ水素、７ツ素、塩素、
臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル［随時フ
ッ素及び／または塩素で置換されていてもよい］または
Ｃ３〜Ｃ６−アルコキシ［随時フッ素及び／または塩素
で置換さもしくは相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、
臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキル［随時フ
ッ素及び／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ！
〜Ｃ１−アルケニル［随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい］、Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシ〔随時
フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ
３〜Ｃ，−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフ
ィニルまたはＣ，−Ｃ，−アルキルスルホニル［ｉｌＩ
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＪ及
びジー（ＣＩ”　Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニル
、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニル、ジメチルアミ
ノカルボニルまたはジオキソラニルを表わし；加えてＲ
１が基ＨＩＳが同一もしくは相異なり、且つ水素、フッ
素、塩素、臭素、Ｃｌ−０４−アルキル［随時フッ素及
び／または塩素で置換されていてもよい］、０１〜Ｃ１
−アルコキシ［随時フッ素及び／または塩素で置換され
ていてもよい］、Ｃ２〜Ｃ１−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ
６−アルキルスルフィニルまたはＣ，−Ｃ，−アルキル
スルホニル［Ｍ時フッ素及び／または塩素で置換されて
いてもよい］、或いはジー（Ｃ３〜Ｃ６−アルキル）−
アミノスルホニルここにＲ１Ｏ及びＲ言寡が同一もしく
は相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、Ｃ３〜Ｃ１−アルキル

【随時フッ素、塩素、Ｃ
Ｉ〜Ｃ１−アルコキシ及び／またはＣ１〜Ｃ４−ハロゲ
ノアルコキシで置換されていてもよい］、０１〜Ｃ６−
アルコキシ［随時フッ素及び／または塩素で置換されて
いてもよい］、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、ＣｌＮＣ４
−アルキルスルフィニルまたはＣ３〜Ｃ，−アルキルス
ルホニル［随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよい］、ジー（ＣｌＮＣ４−アルキル）−アミノ−
スルホニルまたはＣ３〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル
を表わし、そしてＱ、が酸素、硫黄または基Ｎ　−Ｑ　
ｔを表わし、ここにＱ茸が水素、０１〜０４−アルキル
［随時フッ素、塩素、臭素またはシアノで置換されてい
てもよい］、０３〜Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル、
フェニル［随時フッ素、塩素、臭素またはニトロで置換
されていてもよい］　、ＣＩ−Ｃａ−アルキルカルボニ
ル、ｃＩ〜Ｃ６−アルコキシカルボニルまｔこはジー（
ＣＩ−Ｃａ−アルキル わし、ここにＲ１！及びＲｌｍが同一もしくは相異なり
、且つ水素、０１〜Ｃ．−アルキル、ハロゲン、Ｃ，−
Ｃ，−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ
またはＣ，−Ｃ．−ハロゲノアルコキシを表わし、Ｃ３
が硫黄または基Ｎ　　Ｒａ４を表わし、ここにＲ１４が
水素またはＣ，−Ｃ，−アルキルを表コキシー力ルポニ
ルを表わし；加えてＲ１が基こにＲｌｓが水素、Ｃ，〜
Ｃ，−Ｃルール、フェニルまｔ；は（イソ）キノリニル
を表わし、Ｒ１・が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
Ｃ，〜ｃ４ーアルキル［随時フッ素及び／または塩素で
置換されていてもよい１、Ｃ，〜Ｃ４ーアルコキシ［随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい］、
ジオキソラニルまたはＣ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボ
ニルを表わし、モしてＲ１′が水素、ハロゲンまたはＣ
．−Ｃ，−アルキルを表わし；加えてＲ１が基ゲン、Ｃ
，−Ｃ．−アルキルまｔ；はＣ，〜Ｃ４ーアル〜Ｃ４ー
アルキルを表わし、モしてＲ２ＯがＣ，〜を表わし、こ
こにＲｊ′が水素またはメチルを表わし、Ｒ８が水素、
フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ
，−アルキル、Ｃ，〜Ｃ。 ハロゲノアルキル、Ｃ，〜Ｃ！ーアルコキシー０１〜Ｃ
，−アルキル、ビス−（ＣＩ”ＣＩ−アルコキシ）−〇
，〜Ｃ，−アルキル、Ｃ，〜Ｃ４ーアルコキシ、０１〜
Ｃ，−ハロゲノアルコキシ、Ｃ□〜Ｃ，−アルキルチオ
、ＣＩ−０４−アルキルスルフィニル、Ｃ，〜Ｃ４ーア
ルキルスルホニル、Ｃｌ−Ｃ４−アルキルアミノ、ジメ
チルアミノまたはジエチルアミノを表わし、Ｘが窒素ま
たはＣＩ基を表わし、Ｙが窒素゛または基Ｃ−Ｒ３を表
し、ここにＲＳが水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
メチル、ホルミル、アセチル、メトキシカルボニルまた
はエトキシカルボニルを表わし、モして２が窒素または
基Ｃ−Ｒ′を表わし、ここにＲ６が水素、フッ素、塩素
、臭素、ヒドロキシル、アミノ、０１〜Ｃ４−アルキル
、Ｃ１〜Ｃ１−ハロゲノアルキル、０１〜Ｃ！−アルコ
キシ−〇、〜Ｃ！−アルキル、ビス−（０１〜Ｃ８−ア
ルコキシ）−Ｃ８〜Ｃ２−アルキル、Ｃ，〜Ｃ４−アル
コキシ、Ｃｌ−０４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，
−アルキルチオ、Ｃｌ−０４−アルキルスルフィニル、
ＣＩ’＝　Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１−ア
ルキルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを
表わす式ＣＩ）の化合物に関する。 本発明は殊にＡが窒素または基Ｃ−Ａ’を表わし、ここ
にＡＩが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ　−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、
フルオロジクロロメチル、メチルチオ、エチルチオ、プ
ロピルチオ、ブチルチオまたはフェニルを表わし、Ｄが
窒素または基Ｃ−ＤＩを表わし、ここに［）ｌが水素、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、　５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリク
ロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロ
ロメチル、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブ
チルチオまたはフェニルを表わし、（但しＡ及びＤは共
に同時に窒素は表わさない）、Ｅが酸素または硫黄を表
わし、Ｒ１が塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル
、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、Ｃ，−ＣＳ−アルキルチオ、０１〜Ｃ３−アルキル
スルフィニル、Ｃ，−Ｃ３−アルキルスルホニル、ジメ
チルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミ
ノスルホニル、フェニル、フェノキシまたはＣ０〜Ｃ３
−アルコキシ−カルボニルを表わし、そしてＲ＠が水素
、フッ素または塩素を表わし；に１ Ｒ”が水素を表わし、Ｒ目がフッ素、塩素、臭素、メチ
ル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、メチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニ
ルを表わし、モしてＲ１ゝが水素、フッ素または塩素を
表わし；加えてＲ１がわし、ここにＲがＣｌ−０４−ア
ルキルを表わすか、が水素、塩素、メチル、エチル、メ
トキシカルボＲ２が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、
ジフルオロメチキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル
アミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、
Ｘが窒素またはＣＨ基を表わし、Ｙが窒素または基Ｃ−
Ｒ”を表わし、ここにＲ３が水素、フッ素、塩素または
メチルを表わし、モしてＺが窒素または基Ｃ−Ｒ’を表
わし、ここにＲ′が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、インプロポキシ、ジフルオロメトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノま
たはジエチルアミノを表わす式（Ｉ）の化合物に関する
。 出発物質として例えば２−（２−フルオロ−フェニルス
ルホニルアミノ）−オキサゾール２１４゜６−シメチル
ー２−メチルスルホニルピリミジンを用いる場合、本発
明による工程における反応の径路は次式により表わし得
る： ニルまたはエトキシカルボニルを表わし；加えて第１表
二式（ｎ）の出発物質の例 式（ＩＩ）は本発明による式（Ｉ）の化合物の製造に対
する出発物質として用いられるスルホニルアミノヘテロ
アゾールの一般的定義を与える。 式（ＩＩ）において、Ａ、Ｄ％Ｅ及びＲ１は好ましくは
、または殊に本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関
連してＡ、Ｄ、Ｅ及びＲ１に対して好適なものとして既
に上に挙げられた意味を有する。 式（Ｉ［）の出発物質の例を次の第１表に示す。 第１表−統 第１表−統 Ａ　　　　　Ｄ 、Ｃ００ＣＲ。 第１表−統 第１表−統 Ｆ 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 式（ＩＩ）の出発物質は未だ文献からは公知ではない。 式（ＩＩ）の新規な化合物は ａ）一般式（ＩＶ） 式中、Ａ、Ｄ及びＥは上記の意味を有する、のアミノヘ
テロアゾールを適当ならば酸受容体例えばピリジンの存
在下及び適当ならば希釈剤例えばピリジン、塩化メチレ
ン、アセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンまたはジメチルホルムアミドの存在下にて−
５０乃至５０℃間の温度で一般式（ｖ） Ｒ’−３Ｏｘ−Ｑ’　　　　　　（Ｖ）式中、Ｒ′は上
記の意味を有し、モしてＱ４は塩素、臭素または基−ｏ
−ｓｏｗ−Ｒ’を表わし、ここにＲ１は上記の意味を有
する、のスルホニルハロゲン化物または無水スルホン酸
と反応させ、そして適当ならば反応生成物をアンモニア
と反応させるか、または β）一般式（ＶＩ） Ｑｓ 式中、Ａ％Ｄ及びＥは上記の意味を有し、そして Ｑｓはハロゲンまたはアルキルスルホニルを表わす、 のヘテロアゾールを適当ならば酸受容体例えば炭酸カリ
ウムの存在下及び適当ならば希釈剤例えばアセトニトリ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンまＩ；はジメチル
ホルムアミドの存在下にて０乃至１５０℃間の温度で一
般式（■） Ｒ’−Ｓｏｗ　　ＮＨｚ　　　　　（Ｖり式中　Ｒ１は
上記の意味を有する、 のスルホニルアミドと反応させる場合に得られる。 式（ｒＶ）は中間体として必要とされるアミノヘテロア
ゾールの一般的定義を与える。式（ＩＶ）において、Ａ
％Ｄ及びＥは好ましくは、または殊にＡ、Ｄ及びＥに対
して好適か、または殊に好適なものとして本発明による
式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を
有する。 挙げ得る式（■）の化合物の例には次のものがある：２
−アミノ−オキサゾール、２−アミノ−チアゾール、２
−アミノ−１，３，４−チアジアゾール、５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール、２−アミノ−１，３，４
−オキサジアゾール、２−アミノ−４−メチル−チアゾ
ール、２−アミノ−５−メチル−チアゾール、２−アミ
ノ−５−メチル−１，３，４−チアゾール、２−アミノ
−５−エチル−１，３，４−チアジアゾール、２−アミ
ノ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾ
ール、２−アミノ−５−ジフルオロメチル−１゜３．４
−チアジアゾール、２−アミノ−５−ジクロロメチル−
１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−メチル
チオ−１，３，４−チアジアゾール及び２−アミノ−５
−フェニル−１，３，４−チアジアゾール。 式ＣＮ’）のアミノへテロアゾールは公知であり、モし
て／またはそれ自体公知である方法により製造し得る［
コンプリヘンシブ・ヘテロサイクリック−ケミストリー
（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ
ｌｉｃ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　、第６巻、ベルガモ
ン出版（Ｐｅｒｇａｍｏｎ　　Ｐｒｅｓｓ）　１９８４
参照］。 式（Ｖ）は中間体として更に用いられるスルホン酸ハロ
ゲン化物または無水物の一般的定義を与える。式（Ｖ）
に８いて　Ｒ１は好ましくは、または殊に、好適または
殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して上に示された意味を表わし、そしてＱ４
は好ましくは塩素を表わす。 挙げ得る式（Ｖ）の化合物の例には次のものがある：塩
化ベンゼンスルホニル、塩化２・クロロ−３−クロロ−
４−クロロ−２，５−ジクロロ−２−フルオロ−４−フ
ルオロ−２−ブロモー４−ブロモ−２−シアノ−２−二
トロー　４−二トロー　２−メチル−４−メチル−２−
クロロメチル−２−トリフルオロメチル−２−メトキシ
−４−メトキシ−２−メチルチオ、２−トリフルオロメ
チルチオ−２−ジフルオロメチルチオ−２・シクロプロ
ピルオキシカルボニル−１２−７二ノキシー　２−ジフ
ルオロメトキシ−２−トリフルオロメトキシ−２−（２
−クロロエトキシ）−２−メチルチオメチル−２−ジメ
チルアミノスルホニル−２−フェニル−２−メトキシカ
ルボニル−１，２−エトキシカルボニル−２−ジメチル
アミノカルボニル−及び２−ジエチルアミノカルボニル
ベンゼンスルホニル並びに塩化（２−クロロ−フェニル
）−（２−シアノ−フェニル）−（２−メトキシカルボ
ニル−フェニル）−及び（２−トリフルオロメトキシ−
フェニル）−メタンスルホニル、塩化２−クロロ−６−
メチル−ベンゼンスルホニル及ヒＩＪＥ化２．６−”ク
ロロ−ベンゼンスルホニル。 式（Ｖ）のスルホン酸ハロゲン化物または無水物は公知
であり、そして／またはそれ自体公知である方法により
製造し得る［Ｊ　、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅ＋ｓ。 ３３　（Ｉ９６８）　、２１０４　；　Ｊ、　Ｏｒｇ、
　Ｃｈｅｗ。 ２５（Ｉ９６０）、１８２４ｉドイツ国特許出願公告第
２．３０８，２６２号；ヨーロッパ特許出願公開第２３
．１４０号、同第２３．１４１号、同第２３．４２２号
、同第３５，８９３号、同第４８゜１４３号、同第５１
，４６６号、同第６４．３２２号、同第７０．０４１号
、同第４４．８０８号及び同第４４．８０９号：米国特
許第２．９２９．８２０号、同第４．２８２．２４２号
；同第４，３４８゜２２０号及び同第４，３７２，７７
８号並びにＡＩＩＥｅｗ、　Ｃｈｅｍ、　９３　（Ｉ９
８１）、１５１参照］式（Ｖｌ）は中間体として更に必
要とされるヘテロアゾールの一般的定義を与える。式（
Ｖｌ）において、Ａ、Ｄ及びＥは好ましくは、または殊
に本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＡ。 Ｄ及びＥに対して好適か、または殊に好適なものとして
既に上に示された意味を有し、モしてＱ５は好ましくは
フッ素、塩素、臭素またはＣ４〜Ｃ，−アルキルスルホ
ニル殊に塩素またはメチルスルホニルを表わす。 挙げ得る式（ＶＩ）の化合物の例には次のものがある＝
２−クロロ−オキサゾール、２−クロａ　−チアゾール
、２−クロロ−及び２−メチル−スルホニル−１，３，
４−チアジアゾール、２−クロロ−１，３，４−オキサ
ジアゾール、５−クロロ−１゜２．４−チアジアゾール
、２−クロロ−４−メチル−チアゾール、２．４．５−
トリクロロ−チアゾール、２−クロロ−５−メチル−チ
アゾール、２−クロロ−及び２−メチルスルホニル−５
−メチルー１．３．４−チアジアゾール、２−クロロ−
及び２−メチルスルホニル−５−エチル−１，３，４１
−７ジアゾール、２−クロロ−及び２−メチルスルホニ
ル−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾ
ール、２−クロロ−及び２−メチルスルホニル−５−ジ
フルオロメチル−１，３，４−ジアゾアゾール、２−ク
ロロ−及び２−メチルスルホニル−５−ジクロロメチル
−１，３，４−チアジアゾール、２−クロロ−及び２−
メチルスルホニル−５−メチルチオ−１，３，４−チア
ジアゾール並びに２−クロロ−５−フェニル−１，３，
４−チアジアゾール。 式（Ｖｌ）のヘテロアゾールは公知であり、モして／ま
たはそれ自体公知である方法により製造し得る（コンプ
リヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー、第６
巻、ペルガモン出版１９８４参照）。 式（■）は中間体として更に用いられるスルホニルアミ
ドの一般的定義を与える。式（■）において、Ｒ１は好
ましくは、または殊に本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して好適か、または殊に好適なものとして上
に示された意味を有する。 挙げ得る式（■）の出発物質には次のものがある：ベン
ゼンスルホニルアミド、２−クロロ−３−クロロ−４−
クロロ−２，５−ジクロロ−２−フルオロ−４−フルオ
ロ−２−ブロモ−４−ブロモ−２−シアノ−２−ニトロ
−４−二トロー　２−メチル−４−メチル−２−クロロ
メチル−２−トリフルオロメチル−２−メトキシ−４−
メトキシ−２−メチルチオ−２−トリフルオロメチルチ
オ−２−ジフルオロメチルチオ−２−シクロプロピルオ
キシカルボニル−２−フェノキシ−２−ジフルオロメト
キシ−２−トリフルオロメトキシ−２−（２−クロロエ
トキシ）−２−メチルチオメチル−２−ジメチルアミノ
スルホニル−２−フェニル−１２−メトキシカルボニル
− ニル−　２−ジメチルアミノカルボニル−及び２−ジエ
チルアミノカルボニル−ベンゼンスルホニルアミド並び
に（２−クロロ−フェニル）−、（２−シアノ−フェニ
ル）−（２−メトキシカルボニル−フェニル）−及び（
２−）リフルオ口メトキ／−フェニル）−メタンスルホ
ニルアミＩ’、塩化２−クロロ−６−メチル−ベンゼン
及び２．６−シクロローベンゼンスルホニルアミド。 式（■）のスルホン酸アミドは公知であり、モして／ま
゛たはそれ自体公知である方法により製造し得る　［Ｊ
．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３３　　（Ｉ９６８）、２１０４
；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２５（Ｉ９６０）、１８２４
；ドイツ国特許出願公告第２．３０８．２６２号；ヨー
ロッパ特許出願公開筒２３．１４０号、同第２３．１４
１号、同第２３．４２２号、同第３５．８９３号、同第
４８．１４３号、同第５１。 ４６６号、同第６４，３２２号、同第７０．０４１号、
同第４４．８０８号及び同第４４．８０９号；米国特許
環２．９２９，８２０号、同第４．２８２。 ２４２号；同第４．３４８，２２０号及び同第４。 ３７２、７７８号並びにＡｎｇｅｖ．　Ｃｈｅｍ．　９
　３　（　１９８１）、１５１参照１。 式（Ｉ［Ｉ）は本発明による式（Ｉ）の新規な化合物の
製造方法における出発物質として更に用いられるアジン
の一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）において　Ｒ２、
Ｘ，Ｙ及びＺは好ましくは、または殊に本発明による式
（Ｉ）の化合物の記載に関連してＲ”、Ｘ％Ｙ及び２に
対して好適か、または殊に好適なものとして既に示され
た意味を有し、モしてＱは好ましくはフッ素、塩素、臭
素またはＣ，〜Ｃ４ーアルキルスルホニル、殊に塩素ま
たはメチルスルホニルを表わす。 挙げ得る式（ＩＩＩ）の化合物の例には次のものがある
＝２−クロロ−及び２−メチルスルホニル−４、６−シ
メチルービリミジン、−４−メチル−６−メドキシービ
リミジン、−４．６−シメトキシービリミジン、−４−
メチル−６−ニトキシービリミジン、−４−クロロ−６
−メドキシーピリミジン、−４−メチル−ピリミジン、
−４−クロロ−６−メチル−ピリミジン、−４−トリフ
ルオロメチル−６−メドキシービリミジン、−４−メト
キシ−６−シフルオロメトキシーピリミジン、４−メチ
ル−６−シフルオロメトキシーピリミジン、−４，６−
ビス−ジフルオロメトキシ−ピリミジン、−４−クロロ
−６−ニトキシービリミジン、−４，６−ジニトキシー
ビリミジン、−４，５−ジクロロ−６−メチル−ピリミ
ジン、−４−メチル−５−クロロ−６−メドキシーピリ
ミジン、４．６−ジクロロ−ピリミジン、−４−エチル
−６−メドキシービリミジン、−５−クロロ−４゜６−
シメトキシービリミジン及び−４，６−ピスートリフル
オロメチル−ビリミジン、加えて２−クロロ−４，６−
シメチルーｓ−トリアジン、２−クロロ−４−メチル−
６−メドキシーｓ−トリアジン、２−クロロ−４，６−
シメトキシーｓ−トリアジン、２．４−ジクロａ−５−
メトキシ−３−トリアジン、２−クロロ−４−エチル−
６−ノドキシ−Ｓ−トリアジン及び２−クロロ−４−メ
チル−６−ニトキシーｓ−トリアジン。 式（ＩＩＩ）のアジンは公知であり、モして／またはそ
れ自体公知である方法により製造し得る［Ｊ。 Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　　ｌ　９５７．１８３０．１８
３３；Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　　２６　　（Ｉ９６１
）、　７９２；米国特許第３．３０８，１１９号及び同
第４，７１１．９５９号参照］。 本発明による式（Ｉ）の新規な化合物の製造方法は好ま
しくは希釈剤を用いて行う。ここに適当な希釈剤は実質
的にすべての不活性有機溶媒である。これらのものには
好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、
塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン及Ｕｏ−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチ
ル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル
及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブ
チルケトン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル
、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル
、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド及びＮ−メチル−ピロリドン並びにジメチルスル
ホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリ
ン酸アミドが含まれる。 本発明による方法に使用し得る酸受容体はこのタイプの
反応に通常使用し得るすべての酸結合剤である。適当な
ものには好ましくはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化
ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化
物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びア
ルコラード例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナ
トリウムｔ−ブチラード及びカリウムｔ−ブチラード、
並びに更に脂肪族、芳香族または複素環式アミン例えば
トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリ
ン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、１．５−ジア
ザビシクロ〜［４，３，０１−ノン−５−エン（Ｄ　Ｂ
　Ｎ）、１．８−ジアザビシクロ−［５，４，ＯＦ−ウ
ンデス−７−ｘン（ＯＢＵ）及び１．４−ジアザビシク
ロ−［２，２，２］　−オクタン（ＤＡＢＣＯ）がある
。 本発明による方法における反応温度は比較的広い範囲内
で変え得る。一般に、反応はＯ乃至１５０°Ｃ間、好ま
しくは２０乃至１００°Ｃ間の温度で行う。 本発明による方法は一般に常圧下で行う。しかしながら
また、昇圧または減圧下で行うこともできる。 本発明による方法を行う際に、各々の場合に必要とされ
る出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしなが
らまた、各々の場合に用いる２つの成分の１つを比較的
大過剰に用いることもできる。反応は一般に酸受容体の
存在下にて適当な希釈剤中で行い、そして反応混合物は
各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発
明による方法における処理は各々の場合に常法により行
う。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　Ｌｅ　ｌ　
ｊａｒ　ｉａ）、シカギク属（ＭａＬｒｉｃａｒｉａ）
、カミツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソ
ガ属（Ｇ　ａ　Ｉ　ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅ
ｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キ
オン属（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｆ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、
オナモミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏ
ｎｖｏ　ｌｖｕ　１ｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍ
ｏｅａ）、タデ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニ
ア属（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａ＋ｍｂｒ
ｏｓ　ｉａ）、アザミ属（Ｃ１ｒｓｉｕｎ＋）、ヒレア
ザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕ
ｓ）、ナス属（Ｓｏｆａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏ
ｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ
属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ属（Ｖ　ｅｒｏｎ　１ｃａ）、イチ
ビ属（Ａ、＋）ｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅ＋＋＋
ｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄ　ａｔｕｒａ）、ス
ミレ属（Ｖ　１ｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅ
ｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）及びセンタ
ウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　Ｉｙｃｉｎｅ）、７ダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ　ｉｓ
ｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ　１
ｎｕｉ）、サツマイモ属（ｌ　ｐ（＋ｍｏｅａ）、ソラ
マメ属（ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａ
ｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッ
カセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓ
ｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ　ａｃｔｕｃａ）、キ
ュウリ属（（ｕＣｕｏ＋ｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒ
ｂｉｔａ）。 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐ
ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ）
、アワガリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ
属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オ
ヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）
、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カラスムギ
属（Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ
）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（
Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ
）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ
属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓ　
ａｇｉｔＬａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　Ｉｅｏｃｈａｒ
ｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム
属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ　ｓｃｈ
ａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓ　ｐｈｅｎｏｃｌ
ｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃｔ
ｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズ
メノテツボウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ
属（Ａ　ｐｅｒａ）。 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｎ＋
）、オオムギ属（）ｉ　ｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａ　ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モ
ロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｎ＋）、キビ属（Ｐ　ａｎｉ
ｃｕｎ＋）、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）、
アナナス属（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ
　ｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａ　ｌｌ１ｕ＋＋
）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場
上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生
栽培植物、例えば造林、装Ｓ樹木、果樹園、ブドウ園、
かんきつ須の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コ
ーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植
林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップの栽培
植物の中の雑草の防除に、そして１平生栽培植物中の雑
草の選択的防除に使用することができる。 本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法の
両方において単子葉及び双子葉作物における単子葉及び
双子葉の雑草の選択的防除に適している。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水利
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、
懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変え
ることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。 液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはクリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、まＩ；はケイソウ土並びに粉砕
した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している：粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化
剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性
乳化剤例えばポリオキシエチレン・脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート
並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤
として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセ
ルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。 更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。 また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。 混合物に適する成分は公知の除草剤、例えば穀物中の雑
草を防除するための１−アミノ−６−エチルチオー３−
（２，２−ジメチルエチル）−１，３，５−トリアジン
−２，４−（ｌ　Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤ
ＩＯＮＥ）またはＮ−（２−べ７ゾチアゾリル）−Ｎ、
Ｎ’−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵ
ＲＯＮ）；テンサイ中の雑草を防除するための４−アミ
ノ−３−メチル−６−フェニル−１，２゜４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）及び大
豆中の雑草を防除するための４−アミノ−６−（Ｉ，１
−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺ　Ｉ　
Ｎ）；更にまた２、４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，
４−Ｄ）；　４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪
酸（２，４−ＤＢ）；　２，４−ジクロロフェノキシプ
ロピオン酸（２，４−ＤＰ）ｉ　５−（２−クロロ−４
−トリフルオａメチル−フェノキシ）−２−二トロー安
息香酸（ＡＣＩ　ＦＬＵＯＲＦＥＮ）；Ｎ−（メトキシ
メチル）−２，６−ジニチルークロロアセトアニリド（
ＡＬＡＣＨＬＯＲ）ｉ　６，６−シメチルー２．４−ジ
オキソ−３−［１−（２−クロベニルオキシアミノ）−
ブチリデン】−シクロヘキサンカル−ボン醸メチル（Ａ
ＬＬＯＸＹＤ　ＩＭ）；　２−クロｏ−４−エチルアミ
ノ−６−イツブロビルアミノー１．３．５−トリアジン
（Ｉ〜ＴＲＡＺ　ＩＮＥ）；　３−イソプロピル−２，
１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン２，２−ジオキ
シド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；５−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）−２−二トロ安息香酸メチル（ＢＩＦＥＮ
ＯＸ）；３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニ
トリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮ　Ｉ　Ｌ）；Ｎ−（ブトキシ
メチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−シエチルフエニ
ル）−アセトアミド（ＢＵＴＡＣＨＬＯＲ）；　Ｎ、Ｎ
−ジメチル〜Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル
）−ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）：エキソーｌ
−メチルー４−（Ｉ−メチルエチル）−２−（２−メチ
ルフェニル−メトキシ）−７−オキサビシクロ−（２，
２，１）−ヘゲタン（ＣＩ　ＮＭＥＴＨＹＬ　Ｉ　Ｎ）
；　３．６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（ＣＬ
ＯＰＹＲＡＬＩＤ）；２−クロロ−４−エチルアミノ−
６−（３−シアノグロビルアミノ）−１，３，５−）リ
アジン（ＣＹＡＮＡＺ　Ｉ　ＮＥ）；　２−　［４−（
２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシゴープロピ
オン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエステル
ＣＤＩＣＬＯＦＯＰ）、Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ジーｎ−グ
ロピルーチオカルバメート（ＥＰＴＡＭＥ）；　４−ア
ミノ−６−七−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−、をン（ＥＴＨＩ　０２１　
Ｎ）：　２−　（４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサ
ゾリル）−オキシｌ−フェノキシ）−プロパノン酸、そ
のメチルエステルまたはそのエチルエステル（ＦＥＮＯ
ＸＡＰＲＯＰ）；　２−［４−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］−プロパノン
酸またはそのブチルエステル（ＦＬＵＡＺ　Ｉ　ＦＯＰ
）；　　［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フル
オロ−２−ピリジニル）−オキシ］−酢酸またはそのｌ
−メチル−ヘプチルエステル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）
；　５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロベンズアミ
ド（ＦＵＭＥＳＡＦＥＮ）；　２−　（４−［（３〜ク
ロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）
−オキシｌ−フェノキシ）−プロパノン酸またはそのエ
チルエステル（ＨＡＬＯＸＹＦＯＰ）；　３．５−ショ
ート−４−ヒドロキシベンゾニトリル（Ｉ　０ＸＹＮ　
Ｉ　Ｌ）：　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロ
ピニルフェニル）−ウレア（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）
；（２−二トキシ−１−メチル−２−オキソ−エチル）
−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フ
ェノキシ］−２−二トロペンゾ工−ト（ＬＡＣＴＯＦＥ
Ｎ）；（２−／チルー４−り。 ロフエノキシ）−酢ａ（ＭｃＰＡ）；（４−クロロ−２
−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ
−メチル−２−（Ｉ，３−ベンゾチアゾルー２−イルオ
キシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）；　２
−クロロ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−［
（ＩＨ）−ピラゾル−■−イル〜メチル１−アセトアミ
ド（ＭＥＴＡＺＡＣＨＬＯＲ）；　２４チル−５−メチ
ル−Ｎ−（Ｉ−メチル−２−メトキシエチル）−クロロ
アセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）；　Ｓ−エ
チルＮ、Ｎ−へキサメチレン−チオカルバメート（ＭＯ
Ｌ　Ｉ　ＮＡＴＥ）；　４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ
）−３゜５−ジニトロベンゼンスルホンアミｌ’（ＯＲ
ＹＺＡＬ　Ｉ　Ｎ）；　２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル３−エトキシ−４−二トローフェニルエ
ーテル（ＯＸＹＦＬＵＯＲＦＥＮ）：Ｎ−（Ｉ−７−チ
ルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−シニトロア
ニリン（ＰＥＮＤ　Ｉ　ＭＥＴＨＡＬ　Ｉ　Ｎ）；　ｏ
−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジン−４−イル
）Ｓ−オクチルチオカーボネート（ｐｙＲＩ　ＤＡＴＥ
）；　２−　［１−（エトキシアミノ）−ブチリデン］
−５−（２−エチルチオプロピル）−１，３−シクロヘ
キサジオン（ＳＥＴＨＯＸＹＤ　Ｉ　Ｍ）；　２−りｏ
ｏ−４，５−ビス−（エチルアミ／）−１，３，５−ト
リアジン（ＳＩＭＡＺＩＮＥ）；２，４−ビス−［Ｎ−
二チルアミノ］−６−メチルチオ−１，３，５−トリア
ジン（ＳＩＭＥＴＲＹＮＥ）；４−エチルアミノ−２−
ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−５−）リアジン（
ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）ｉ　Ｓ−［（４−りａ　ａ　７
　エニル）−メチル］−Ｎ、Ｎ−ジエチルーチオカルバ
メート（ＴＨＩＯＢＥＮＣＡＲＢ）；　５−（２，３，
３−１−リクロロアリル）−Ｎ。 Ｎ−ジイソプロピル−チオカルバメート（ＴＲｒＡＬＬ
ＡＴＥ）；　２．６−シニトロー４−トリフルオロメチ
ル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン（ＴＲＩＦＬＵＲＡＬ
ＩＮ）及び２−［４−（６〜クロロ−キノキサリン−２
−イル−オキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸エチル
（ＱＵ　ＩＺＡＬＯＦＯＰＥＮＴＨＹＬ）である。 他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（
ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃ
ｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎａｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能
である。 本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプ
レー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒
剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。 また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面ｌヘククール当り活性化合
物０．００５乃至５ｋｇ間、好ましくは０．０１乃至３
ｋｇ／ｈａ間である。 本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら知ることができる。 製造実施例 実施例１ ２−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニルア
ミノ）−１，３，４−チアジアゾール２．９９ｇ（０゜
０１モル）をテトラヒドロフラン１００ｍｇに溶解し、
そしてカリウムｔ−ブチラード１．１２ｇ（０゜０１モ
ル）を２５℃で加えた。３０分間撹拌した後、２−クロ
ロ−４，６−ジニトキシーｓ−トリアジン２．２４ｇ（
０，０１１モル）を加え、そして反応混合物を還流下で
２０時間沸騰させた。次に混合物を水流ジェットの真空
中で濃縮し、残渣を塩化メチレン／水と共に振盪し、有
機相を分別し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして
濾過した。溶媒を水流ジェットの真空中で濾液から留去
し、残渣をジエチルエーテルと共に撹拌し、そしてこの
様にして得られた結晶生成物を吸引濾過により単離した
。 融点９７℃の２−（２−メトキシカルボニル−フェニル
スルホニルアミノ）−３−（４，６−ジェトキシ−トリ
アジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアゾール１．４ｇ（理論値の３０％）が得られＩ
こ　。 下の第２表に示す式ＣＩ）の化合物を実施例１と同様に
、そして本発明による方法の一般的記載により製造する
ことができた。 式（ＩＩ）の出発物質 実施例（Ｕ−１） ２−アミノ−１，３，４−チアジアゾール１０．１ｇ（
０，１０モル）及びピリジン５０＋ｎＱの混合物を一１
０℃に冷却し、そして塩化２−メトキシカルボニル−ベ
ンゼンスルホニル（９０％）３１．２ｇ（０。 １２モル）をこの温度で一部ずつ撹拌しながら加えた。 次に反応混合物を一１０℃で更に２時間、そして２５℃
で更に２０時間撹拌し、続いて水流ポンプの真空中で濃
縮した。残渣をジクロロメタン中に取り入れ、溶液を水
で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、そして濾
過した。溶媒を水流ジェットの真空中で濾液から留去し
た。残渣を５％水酸化ナトリウムに溶解し、生成物を濃
塩酸を添加することにより沈殿させ、そして吸引濾過に
より単離した。 融点９６℃の２−（２−メトキシカルボニル−フェニル
アミノスルホニルアミノ）−１，３，４−チアジアゾー
ル２１．５ｇ（理論値の７１％）が得られた。 実施例（ｎ−２） ２−アミノ−チアゾール１０．Ｏｇ（０，１０モル）及
びピリジン５０ｍｆｆの混合物を一１０℃に冷却し、そ
して塩化２−メトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル
６２．４ｇ（０，２４モル）をこの温度で撹拌しながら
一部ずつ加えた。次に反応混合物を一１Ｏ℃で更に２時
間、そして２５℃で更に２０時間撹拌し、続いて水流ジ
ェットの真空中で濃縮した。 残渣をジクロロメタン中に取り入れ、溶液を水で洗浄し
、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶
媒を水流ジェットの真空中で濾液から留去し、残渣をエ
タノールを用いて結晶化させ、そして生成物を吸引濾過
することにより単離した。 融点１６７℃の２−［ビス−（２−メトキシカルボニル
−フェニルスルホニル）アミノ１−チアゾール２５−８
ｇ（理論値の５６％）が得られた。 ２−［ビス−（２−メトキシカルボニル−フェニルスル
ホニル）アミノコーチアゾール２２．９ｇ（０，０５モ
ル）をエタノール１００ＬＩＩ２中に取り入れ、そして
濃厚な水性アンモニア１００ｍＱの添加後に混合物を還
流下で３０分間沸騰させた。次にこのものを水流ジェッ
トの真空中で濃縮し、残渣を水２ＱＱ＋ｍｆｆ中に取り
入れ、そして溶液を濃塩酸を加えることによりｐＨ６に
調整した。この様にして得られた結晶状の生成物を吸引
濾過により単離した。 融点１９６℃の２−（２−メトキシカルボニル−フェニ
ルスルホニルアミノ）−チアゾール９．２ｇ（理論値の
６１％）が得られた。 下の第３表に示す式（Ｉｆ）の化合物を実施例（■−１
）または（ＩＩ−２）と同様に製造することができた。 実施例Ａ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化１ｆＩ＝アルキルアリ一ルポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０００Ｑとして施用さ
れるように選定した。 ３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％−全で撲滅 この試験において、当該分野において公知の化金物のも
のと比較して、例えば製造実施例１及び５による化合物
は明らかにすぐれた作用を示した。 その結果を第Ａ表に示す。 実施例日 発芽前後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照の発育と比較して、％損
傷として評価した。数字は次を意味する２ ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％−全破壊 この試験において、当該分野のものと比較して例えば製
造実施例２及び５による化合物は明らかにすぐれた作用
を示した。その結果を第８表に示す。 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。 ｌ　。 一般式（Ｉ） 式中、Ａは窒素または基Ｃ−Ａ’を表わし、ここに Ａ’ｌｔ水１ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の場
合に随時置換されていても、よいアルキル、アルコキシ
、アルキルチす、アルキルスルフィニル、アルキルスル
ホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェ
ニルを表わし、 Ｄは窒素または基Ｃ−Ｄ’を表わし、ここにＤ’ｌｔ水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の場合に随時
置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノまたは７エ二ルを表わ
し、（但しＡ及びＤは共に同時に窒素は表わさなレリ、 Ｅは窒素または硫黄を表わし、 Ｒ１は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アラルキル、アリールまたはへテロアリールを表わし
、 Ｒ１は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは各
々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
表わし、 Ｘは窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素または基Ｃ−Ｒ”を表わし、ここにＲ’は水１
ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキルカル
ボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そして Ｚは窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ４は水素
、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは各々の場合に
随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わす、 のスルホニルイミノ−アジニルヘテロアゾール。 ２、一般式（ｎ） 式中、ＡＳＤ、Ｅ及びＲ１は上記ｌに記載の意味を有す
る、 のスルホニルアミノヘテロアゾールを適当ならば酸受容
体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（■
） 式中、Ｒ１、Ｘ１Ｙ及び２は上記ｌに記載の意味を有し
、そして Ｑはハロゲンまたはアルキルスルホニルを表わす、 のアジンと反応させることを特徴とする、上記１に記載
の式（Ｉ）のスルホニルイミノアジニルヘテロアゾール
の製造方法。 ３゜少なくとも１つの上記ｌに記載の式（Ｉ）のスルホ
ニルイミノ−アジニルヘテロアゾールを含有することを
特徴とする、除草剤。 ４、上記１に記載の式（Ｉ）のスルホニルイミノ−アジ
ニルヘテロアゾールを雑草及び／またはその環境上に作
用させることを特徴とする、雑草の防除方法。 ５、雑草を防除する際の上記ｌに記載の式（Ｉ）のスル
ホニルイミノ−アジニルヘテロアゾールの使用。 ６、上記ｌに記載の式（りのスルホニルイミノ−アジニ
ルヘテロアゾールを増量剤及び／または表面活性剤と混
合することを特徴とする、除草剤の製造方法。 ７、一般式（ＩＩ） 式中、Ａは窒素または基Ｃ−Ａ’を表わし、ここに Ａ１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の場
合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたは７エ二
ルを表わし、 Ｄは窒素または基Ｃ−Ｄ’を表わし、ここにＤｌは水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の場合に随時置
換されていてもよいアルキ°ノペアルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ ルを表わし、（但しＡ及びＤは共に同時に窒素は表わさ
ない）、 Ｅは酸素または硫黄を表わし、モして Ｒ１は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アラルキル、アリールまたはへテロアリールを表わす
、 のスルホニルアミノ−ヘテロアゾール。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ａは窒素または基Ｃ−Ａ＾１を表わし、ここに Ａ＾１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の
   場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ
   、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
   ホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェ
   ニルを表わし、 Ｄは窒素または基Ｃ−Ｄ＾１を表わし、ここにＤ＾１は
   水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の場合に随
   時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキ
   ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
   アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェニルを表
   わし、（但しＡ及びＤは共に同時に窒素は表わさない）
   、 Ｅは窒素または硫黄を表わし、 Ｒ＾１は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
   ル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールを表わ
   し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは
   各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アル
   コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
   ルスルホニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ
   を表わし、 Ｘは窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素または基Ｃ−Ｒ＾３を表わし、ここにＲ＾３は
   水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキ
   ルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そ
   して Ｚは窒素または基Ｃ−Ｒ＾４を表わし、ここにＲ＾４は
   水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは各々の場
   合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、
   アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
   ニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わす
   、 のスルホニルイミノ−アジニルヘテロアゾール。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＲ＾１は特許請求の範囲第１項記
   載の意味を有する、 のスルホニルアミノヘテロアゾールを適当ならば酸受容
   体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（I
   II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾２、Ｘ、Ｙ及びＺは特許請求の範囲第１項記
   載の意味を有し、そして Ｑはハロゲンまたはアルキルスルホニルを表わす、 のアジンと反応させることを特徴とする、特許請求の範
   囲第１項記載の式（ I ）のスルホニルイミノアジニル
   ヘテロアゾールの製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）のスルホニルイミノ−アジニルヘテロアゾールを
   含有することを特徴とする、除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のスルホニ
   ルイミノ−アジニルヘテロアゾールを雑草及び／または
   その環境上に作用させることを特徴とする、雑草の防除
   方法。 ５、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ａは窒素または基Ｃ−Ａ＾１を表わし、ここに Ａ＾１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の
   場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ
   、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
   ホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェ
   ニルを表わし、 Ｄは窒素または基Ｃ−Ｄ＾１を表わし、ここにＤ＾１は
   水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の場合に随
   時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキ
   ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
   アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェニルを表
   わし、（但しＡ及びＤは共に同時に窒素は表わさない）
   、 Ｅは酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ＾１は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
   ル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールを表わ
   す、 のスルホニルアミノ−ヘテロアゾール。