JPH01268685A - 置換スルホニルアミノアゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な置換されたスルホニルアミノアゾール、
その製造方法及びその製造に対する新規な中間体並びに
除草剤としてのその用途に関する。 ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール［アミトロール
（ａｍｉｔｒｏｌｅ）　］　は除草剤として使用し得る
ことが公知である［サイエンス（Ｓ　ｃｉｅｎｃｅ）　
１４５．９７　（Ｉ９６４）参照】、シかしながら、こ
の化合物の作用は全ての点で満足できない。 一般式（り 式中　Ｒ１はアルキル、アラルキル、アリール及びヘテ
ロアリールの群から選ばれる随時置換されていてもよい
基を表わし、Ｒ２は水素または基−５ｏ、−Ｒ１を表わ
し、ここで、 Ｒ１は上記の意味を有し、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト７、
アミノ、まＩ；はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルアミノ及びジアルキルアミノの群から選ばれ
る随時置換されていてもよい基を表わし、 ＡはＣＨ基、窒素または基 Ｗ” を表わし、 Ｄは窒素または基 に′ を表わし、 Ｅは窒素または基 に１ を表わし、 基Ａ、ＤまたはＥの各々の１つは基　　、−Ｒ鳴 を表わし、ここで、 Ｒ６は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、または
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ
及びジアルキルアミノの群から選ばれる随時置換されて
いてもよい基を表わし、 Ｘは窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素またはＣＲ’基を表わし、ここで、Ｒ１は水素
、ハロゲン、シアン、アルキル、ホルミル、アルキルカ
ルボニルまｔ；はアルコキシカルボニルを表わし、モし
て Ｚは窒素またはＣＲ’基を表わし、ここで、Ｒ′は水素
、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、またはアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ及びジアル
キルアミノの群から選ばれる随時置換さハていてもよい
基を表わす、 の置換されたスルホニルアミノアゾール及び数式（Ｉ）
の化合物の塩が見い出された。 一般式（Ｉ）は式（ＩＡ）、（ＩＢ）及び（ＩＣ） Ａ′ 式中、Ｒ１％Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ％Ｙ及び２は上記ｌ
に示した意味を有し、そして Ａ′は窒素またはＣＨ基を表わす、 の可能な異性体並びにこれらの異性体の混合物を表わす
。 −ｆｉ式（Ｉ’）の新規なＲ換されたスルホニルアミノ
アゾールは、 （ａ）　　一般式（Ｉ［） Ｒ’ 式中、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＲ１は上記の意味を有する、 の置換されたアミノアゾールを適当ならば酸受容体の存
在下において、適当ならば触媒の存在下において、そし
て適当ならば希釈剤の存在下において一般式１） ％式％（） 式中　Ｒ１は上記の意味を有し、モしてＱはフッ素、塩
素、臭素または基−０−５０、−Ｒ’を表わす、 のスルホニルハライドまたは無水スルホン酸と反応させ
、生ずる式（Ｉ）、但し、 Ｒ’ｌｉ基−５０，−Ｒ’を表わす、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下において脱スルホ
ニル化剤と反応させ、式（Ｉ）、但し、Ｒ１は水素を表
わす、 の化合物を生成させるか、 （ｂ）一般式（ＴＶＡ）または（ＩＶＢ）ゝＮＨ。 式中、Ｒ１，Ｒ４、Ｘ％Ｙ及び２は上記の意味を有する
、 のスルホニル化されたアミノグアニジン或いは式（ＩＶ
Ａ）及び（ｆｆＢ）の化合物の互変体または式（ｆｆＡ
）もしくは（ＩＶＢ）の化合物の混合物及び各々の場合
に可能な互変体を適当ならば希釈剤の存在下において一
般式（Ｖ） 式中、Ｒ３は上記の意味を有し、 Ｒはアルキルを表わし、そして Ｑｌはアルコキシまたはジアルキルアミノを表わす、 のエステル（アミド）（即ち、オルトエステルまたはア
ミドアセタール）と反応させるか、或いは（ｃ）　　一
般式（Ｖｌ） 式中、Ｒ６、Ｘ１Ｙ及び２は上記の意味を有する、 の置換されたアミノピラゾリンと一般式％式％（Ｉ１１
） 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、モしてＱはフッ素、塩
素、臭素または基−〇−３ｏ、−Ｒ１を表わす、 とを、Ｒ１が上記の意味を有する場合、（大気中の）酸
素の存在下において、適当ならば酸受容体の存在下にお
いて、そして適当ならば希釈剤の存在下において反応さ
せ、そして 適当ならば、生ずる式（Ｉ）、但し、 Ｒ１は基−Ｓｏ！−Ｒ’を表わす、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下において脱スルホ
ン化剤と反応させ、Ｒ工が水素である式（Ｉ）の化合物
を生成させ、そして 適当ならば、方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ）で得られ
る生成物を普通の方法によって塩に転化する方法におい
て得られる。 まｔ；本発明における式（Ｉ）の化合物のあるものは下
記の如くしても得ることができる（Ｒ１１Ｒ４、Ｘ％Ｙ
、Ｚは上に定義したとおりであり；Ｑ！は例えばＳＣＨ
，またはＯＣ，Ｈ，である）ニ一般式（Ｉ）の新規な置
換されたスルホニルアミノアゾールは強い除草活性を有
することに特色がある。これらの化合物は除草剤の化学
的に新規な群を表わす、驚くべきことに、式（りの新規
化合物は同様な構造式を有する除草剤アミノトリアゾー
ル（アミトロール）よりもかなり良好な除草剤作用を示
す。 本発明は好ましくは式（Ｉ）、但し、 Ｒ１は基　　Ｒ・　　　を表わし、ここでに′ Ｒ１及びＲ′は同一もしくは相異なるものであり、水素
、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ，
−Ｃ，−アルキル［数基はフッ素、塩素、臭素、シアノ
、カルボキシル＆（Ｉ〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、
Ｃ１〜０４−アルキルアミノ−カルボニル、ジー（Ｃ８
〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル、ヒドロキシル
、０１〜Ｃ４−アルコキシ、ホルミルオキシ％Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル−カルボニルオキシ％（Ｉ〜Ｃ６−アルコ
キシ−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１−アルキルアミノ
−カルボニルオキシ アルキルスルフィニル％Ｃ１〜Ｃ，−アルキルスルホニ
ル、’／　−　（　Ｃ　Ｉ＃Ｃ　＊−アルキル）−アミ
ノスルホニル、Ｃ，〜Ｃ．Ｃシーロアルキルまたはフェ
ニルで随時置換されていてもよい１、０８〜Ｃ．ーアル
ケニル［数基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃｌ〜Ｃ
．−アルフキジ−カルボニル、カルボキシルまたはフェ
ニルで随時置換されていてもよい］、Ｃ！〜Ｃ．−フル
キニル［数基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ．−Ｃ
．−アルコキシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェ
ニルで随時置換されていてもよいＪ％Ｃ，〜Ｃ．ーアル
コキシ［数基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキ
シル、（Ｉ〜Ｃ，−アルコキシ−カルボニル、Ｃ，−Ｃ
，−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ％（Ｉ〜Ｃ
４ーアルキルスルフィニルまたはＣ．−Ｃ，−アルキル
スルホニルで随時置換されていてもよい］、Ｃｌ〜Ｃ．
−アルキルチオ

【数基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、
カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシ−カルボニル、
ｃｌ〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスル
フィニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルで随時
置換されていてもよい】、Ｃ３〜Ｃ１−アルケニルオキ
シ［数基はフッ素、塩素、臭素、シアノ％Ｃ１〜Ｃ４−
シアノまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニルで随
時置換されていてもよい］、Ｃ８〜Ｃ６−アルケニルチ
オ［数基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ３
〜Ｃ３−アルキルチオまたは０１〜Ｃ１−アルコキシ−
カルボニルで随時置換されていてもよい］、Ｃ３〜Ｃ６
−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキニルチオまた
は基−５（０）ｐ−Ｒ″を表わし、ここで、ｐは数ｌま
ｔ；は２を表わし、 Ｒ′はＣ３〜Ｃ６−アルキル［数基はフッ素、塩素、臭
素、シアノまたは（Ｉ−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル
で随時置換されていてもよい］、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニ
ル、Ｃ３〜Ｃ１−アルキニル、Ｃ８〜Ｃ６−アルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−〇、〜Ｃ４−アルキルアミ
ノ、Ｃ８〜Ｃ１−アルキルアミノ、ジー（０１〜Ｃ４−
アルキル）−アミノまたは基−ＮＨＯＲ”を表わし、 Ｒ１＠はＣ３〜Ｃ６−アルキル［数基はフッ素、塩素、
シアノ、Ｃｌ−０４−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ
１−アルキルスルホニル、（Ｉ〜Ｃ４−アルキル−カル
ボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルまたはジー（Ｃｔ〜
Ｃ１−アルキル）−アミノ−カルボニルで随時置換され
ていてもよい］、Ｃ８〜Ｃ６−アルケニル［数基はフッ
素、塩素または臭素で随時置換されていてもよい］、０
３〜Ｃ，−フルキニル、０３〜Ｃ，−シクロアルキル、
Ｃ１〜Ｃ。 −シクロアルキル−Ｃ８〜Ｃ２−アルキル、７エ二ルー
Ｃ１〜Ｃ３−アルキル［数基はフッ素、塩素、ニトロ、
シアノ、Ｃ，ｓ−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ。 −アルコキシまたはＣ０〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニ
ルで随時置換されていてもよい〕、ベンジル、またはフ
ェニル［数基はフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ０〜Ｃ６−ア
ルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−フルオロアルコキシ、Ｃｌ−０
４−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオまたはＣ３
〜Ｃ４−アルフキジ−カルボニルで随時置換されていて
もよい］を表わし、Ｒ’及ＵＲ，！は更にフェニルもし
くはフェノキシ、Ｃ８〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミ
ノ、Ｃ，−Ｃ。 −アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキル
アミノ−カルボニルアミノ、ジー（Ｃ＋〜Ｃ４−アルキ
ル）−アミノ−カルボニルアミノまたは基−Ｃｏ−Ｒ”
を表わし、 Ｒ１１はＣ□〜Ｃ１−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキ
シ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ，−アル
ケニルオキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、アミノ、Ｃ
１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ６〜Ｃ６−アルコキシア
ミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−〇ｌ〜Ｃ４−アルキル
アミノまたはジーＣＣ１−Ｃａ−アルキル）−アミノ　

【数基はフッ素及び／まＩ；は塩素で随時置換されてい
てもよいｊを表わし、Ｒ′及びＲ″は更にＣ８〜Ｃ４−
アルキルスルホニルオキシ、ジー（Ｃ＋〜Ｃ６−アルキ
ル）−アミノスルホニルアミノまたは基−ＣＨ−Ｎ　−
Ｒ”を表わし、 Ｒ目はフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ，−Ｃ
，−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ
１−アルキルスルフィニルまたはＣ３〜Ｃ。 −アルキルスルホニルで随時置換されていてもよいＣ３
〜Ｃ６−アルキル、フッ素または塩素で随時置換されて
いてもよいベンジル、各々フッ素または塩素で随時置換
されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルケニルもしくはＣ８
〜Ｃ６−アルキニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ，〜°Ｃ
６−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチ
ルチオで随時置換されていてもよいフェニル、各々フッ
素及び／または塩素で随時置換されていてもよいＣ３〜
Ｃ，−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルケノキシ、Ｃｓ　
””　Ｃ＊−アルキノキシもしくはベンジルオキシ、ア
ミノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミノ、ジー（ｃ　ｒ〜Ｃ
４−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ％（Ｉ〜Ｃ，
−アルキルーカルポニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シ−カルボニルアミノ％Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−スルホ
ニルアミノ、或いはフッ素、塩素、臭素またはメチルで
随時置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノを
表わし、更に、 Ｒ１３は水素またはＣ，−Ｃ０−アルキルを表わし、Ｒ
１４及びＲ１１は同一もしくは相異なるものであり、水
素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ８〜Ｃ４
−アルキル［数基はフッ素及び／または塩素で随時置換
されていてもよい］、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ［数基は
７ツ素及び／または塩素で随時置換されていてもよい１
、カルボキシル、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル
、ＣＬ〜Ｃ，−アルキルスルホニルまｔ：はジー（Ｃ１
〜Ｃ，−アルキル）−アミノスルホニルを表わし；更に
、３口及びＲ１？は同一もしくは相異なるものであり、
水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シア゛ノ、Ｃ３〜
Ｃ１−アルキル［数基はフッ素及び／または塩素で随時
置換されていてもよい］または０１〜Ｃ４−アルコキシ
［数基はフッ素及び／または塩素で随時置換されていて
もよい］を表わし：更にＲＩ′及びＲ１１は同一もしく
は相異なるものであり、水素、フッ素、塩素、臭素、ニ
トロ、シアノ、０１〜０４−アルキル［数基はフッ素及
び／または塩素で随時置換されていてもよい〕、Ｃ８〜
Ｃ１−アルケニル［数基は７ツ素及び／または塩素で随
時置換されていてもよい］、Ｃ４〜Ｃ６−アルコキシ〔
数基はフッ素及び／または塩素で随時置換されていても
よい］、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、０１〜Ｃ６−アル
キルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニ
ル［各々数基はフッ素及び／または塩素で随時置換され
ていてもよい］、ジー（Ｃ３〜Ｃ６−アルキル）−アミ
ノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、
ジメチルアミノカルボニルまたはジオキソラニルを表わ
し；更に、 Ｒｏ及びＲｏは同一もしくは相異なるものであり、水素
、フッ素、塩素、臭素、ＣＳ−Ｃ４−アルキル【数基は
フッ素及び／または塩素で随時置換されていてもよい〕
、０１〜Ｃ６−アルコキシ【数基はフッ素及び／または
塩素で随時置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ１−アル
キルチオ、（Ｉ”−Ｃ−一アルキルスルフイニルもしく
はＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル［各々数基はフッ素
及び／または塩素で随時置換されていてもよい］または
ジー（０１〜Ｃ６−アルキル）−アミノスルホニルを表
わし：更に、 ＾６ Ｒｌｆｆｉ及びＲ１！は同一もしくは相異なるものであ
り、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ３
〜Ｃ４−アルキル［数基はフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシ及び／またはＣｔ−Ｃ，−ハロゲノアルコキ
シで随時置換されていてもよい１、Ｃ１〜Ｃ１−アルコ
キシ【数基はフッ素及び／または塩素で随時置換されて
いてもよい］、Ｃ８〜Ｃ。 −アルキルチオ％Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルモ
ジくはＣ，−Ｃ，−アルキルスルホニル［各々数基はフ
ッ素及び／または塩素で随時置換されていてもよい］、
ジー（ＣＳ〜Ｃ，−アルキル）−アミノスルホニルまた
はＣ３〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルを表わし、そし
て ＡＩは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ’を表わし、ｚｌは水
素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル［数基はフッ素、塩素、臭素
またはシアノで随時置換されていてもよい］、ＣＳ−Ｃ
６−シクロアルキル、ベンジル、フェニル［数基はフッ
素、塩素、臭素またはニトロで随時置換されていてもよ
い〕、Ｃｌ−０４−アルキル−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ１
−アルフキジ−カルボニルまたはジー（（Ｉ−Ｃ４−ア
ルキル）−アミノカルボニルを表わし：更に、 Ｙｌ Ｒ″′及びＲ１は同一もしくは相異なるものであり、水
素、Ｃ３〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、（Ｉ〜Ｃ６−ア
ルコキシ−カルボニル、Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシまたは
Ｃ３〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表わし、 Ｙｌｌ：ｔ［＊またｌ［Ｎ−Ｒ１’を表ｔ）Ｌ、Ｒ■は
水素またはＣ，−Ｃ４−アルキルを表わし；更に Ｒ”１１水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルまたは
（イソ）キノリニルを表わし、 Ｒ”は水１ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキル［数基はフッ素及び／または塩素で随時置換され
ていてもよい］、Ｃ８〜Ｃ６−アルコキシ［数基はフッ
素及び／まＩ；は塩素で随時置換されていてもよい］、
ジオキソラニルまたはＣ８〜Ｃ４−アルコキシ−カルボ
ニルを表わし、そして Ｈｔｓは水素、ハロゲンまたはＣ，−Ｃ，−アルキルを
表わし；更に Ｒ３０は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルキルまたは
Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニルを表わし；更に、 Ｒ１１はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わし、そしてＲｓ！
はＣ，−Ｃ，−アルキルを表わし：更に、Ｒ”は水素ま
たはメチルを表わし： Ｒ″は水素または基−５Ｑ、−Ｒ’を表わし、ここで、 Ｒ１は上記の好ましい意味を有し； Ｒ１は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ
ル、メルカプト、アミノ、或いは一連のＣ，−Ｃ，−ア
ルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキ
ルチオ、０１〜Ｃ４−アルキルアミノ及びジー（Ｃａ”
Ｃａ−アルキル）−アミノからなる基を表わし、数基は
フッ素及び／または塩素で随時置換されていてもよく、 Ａは窒素、ＣＨ基または基 に＠ を表わし、 Ｄは窒素または基 を表わし、 Ｅは窒素または基 に＠ を表わし、 基Ａ、ＤまたはＥの各々の１つは基 を表わし、ここで、 Ｒ６は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ，−アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ１−ハロゲノアルキル、Ｃ８＃Ｃ２−アル
コキシ−〇、〜Ｃ１−アルキル、（Ｉ〜Ｃ，−アルコキ
シ、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ８〜Ｃ６−ア
ルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲノアルキルチオ、アミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルアミノ、ジメチルアミノまた
はジエチルアミノを表わし、Ｘは窒素またはＣＨ基を表
わし、Ｙは窒素またはＣＲ’基を表わし、ここで、Ｒ１
は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、ホルミ
ル、アセチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカル
ボニルを表わし、モして２は窒素またはＣＲ’基を表わ
し、ここで、Ｒ“は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜
Ｃ，−アルキル％Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１
〜Ｃ，−フルフキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルア
ミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わす、 の化合物に関する。 殊に、本発明は式（■）、但し、 Ｒ７はフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキ
ルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルスルホニル、ジ
メチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルア
ミノスルホニル、フェニル、フェノキシまたはＣ，−Ｃ
，−アルコキシ−カルボニルを表わし、そして Ｒ８は水素、フッ素または塩素を表わし；更に、Ｒ１３
は水素を表わし、 Ｒ１はフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニ
ルまたはジメチルアミノスルホニルを表わし、そして Ｒ”Ｉｔ水素、フッ素または塩素を表わし；更に、Ｉ ＲはＣ１〜Ｃ１−アルキルを表わし、またはＲ１は基　
　　０　　　　を表わし、ここで、ＲはＣ３〜Ｃ４−ア
ルキルを表わし、或いは≧ Ｒ３°は水素、塩素、メチル、エチル、メトキシカルボ
ニルまたはエトキシカルボニルを表わし：Ｒ２は水素ま
たは基−５○　＋　ＨＩを表わし、ここで Ｒ１は殊に好ましいものとして上に示した意味を有し、 Ｒｓは水素、メチル、メトキシまたはメチルチオを表わ
し、 Ａは窒素、ＣＨ基または基 を表わし、 Ｄは窒素または基 を表わし、 Ｅは窒素または基 に１ を表わし、 基Ａ、ＤまたはＥの各々の１つは基 Ｒ″ を表わし、ここで、 Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノまたはシュチルアミノを表わ
し、 Ｘは窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｙは定業またはＣＲ″基を表わし、ここで、Ｒゝは水素
、フッ素、塩素またはメチルを表わし、そして Ｚは窒素またはＣＲ＠基を表わし、ここで、Ｒ６は水素
、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポ
キシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジ
エチルアミノを表わす、 の化合物に関する。 上記式（ＩＡ）の殊に極めて好ましい化合物は、Ｒ１％
Ｒ２、Ｒ１、Ｒ４、Ｘ、Ｙ及び２が本発明における式（
りの化合物の記述に関連して、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ４
、Ｘ、Ｙ及びｚに対して殊に好ましいものとして述べた
意味を有する化合物である。 Ａ′は殊に好ましくは窒素またはＣＨ基を表わす。 更に、上記−数式（ＩＢ）の殊に好ましい化合物は、Ｒ
１％Ｒｆ％Ｒ３、Ｒ４、ｘ、ｙ及び２が本発明における
式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｒ１％Ｒ１、Ｒ３
、Ｒ４、Ｘ、Ｙ及びＺに対シテ殊に好ましいものとして
述べｔ；意味を有する化合物である。Ａ′は殊に好まし
くは窒素またはＣＨ基を表わす。 更に、上記−数式（ＩＣ＞の殊に好ましい化合ｅは、Ｒ
′、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｘ％Ｙ及びＺが本発明における
式（Ｉ）の化合物に関連して、Ｒ１１Ｒ２、Ｒ１％Ｒ４
、Ｘ、Ｙ及びＺｌ：対しテ殊ニ好ｔしいものとして述べ
た意味を有する化合物である。 更に、本発明は、 ａ）　プロトン酸、例えば塩酸、ｖＬ酸、リン酸、メタ
ンスルホン酸、ベンゼン−もしくはｐ−トルエンスルホ
ン酸、ナフタレンモノ−もしくはジスルホン酸、或いは β）　塩基、例えばナトリウム、カリウムまたはカルシ
ウムの水酸化物、水素化物、アミドまたは炭酸塩、ナト
リウムＣ８〜ｃ４−アルコレート、カリウムＣ３〜Ｃ１
−アルコレート、アンモニア、Ｃ＆−〇、−アルキルア
ミン、ジー（ｃ、〜ｃ４−アルキル）−アミンまたはト
リー（ｃ　ｌ＝　ｃ　ａ−アルキル）−アミン によって生成した式（りの化合物の塩に関する。 例えば出発物質として、５−アミノ−３−メチル−１−
（４，６−シメトキシー！、３．５−トリアジン−２−
イル）−１，２，４−）リアゾール及び２−フルオロベ
ンゼンスルホニルクロライド（２モル当量）を用いる場
合、本発明による方法（ａ）における反応過程は次の反
応式によって表わすことができる： 例えば出発物質としてＮ’−（４，６−ジメトキシ−ピ
リミジンー２−イル−アミノ）−Ｎ′−（２−メトキシ
カルボニル−ベンジルスルホニル）−グアニジン及びオ
ルトギ酸トリメチルを用いる場合、本発明による方法（
ｂ）における反応過程は次の反応式によって表わすこと
ができる：例えば出発物質として、３−アミノ−１−（
４゜６−シメチルピリミジンー２−イＪし）−２−ピラ
ゾリン及び２−メチルスルホニルベンゼンスルホニルク
ロライドを用いそして反応を（大気中の）酸素雰囲気下
で行う場合、本発明による方法（Ｃ）における反応過程
は次の反応式によって表わすことができる： 式（Ｉ１）は式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発
明による方法（ａ）において出発物質として用いる置換
されたアミノアゾールの一般的な定義を与えるものであ
る。 式（Ｉりにおいて、Ａ％Ｄ、Ｅ及びＲ３は好ましくはま
たは殊に、本発明における式（りの化合物の記述に関連
して、Ａ、Ｄ％Ｅ及びＲ１に対して上に好ましいものと
して、または殊に好ましいものとしてすでに述べた意味
を有する。 −数式（ｎ）は式（Ｉ［Ａ）、（Ｉ［Ｂ）及び（ｎＣ） の可能な異性体及びこれらの異性体の混合物を表わす。 式（［Ａ）、（ＩＩ　Ｂ）　及ヒ（ＩＩ　Ｃ’）　ｉ：
８イテ、Ａ′、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ及びＺは好ましくは
または殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に
関連シテ、Ａ′、Ｒｓ％Ｒ４、Ｘ、Ｙ及びｚに対して上
に好ましいものとして、または殊に好ましいものとして
すでに述べた意味を有する。 式（ＷＡ）、（ＪＩＢ）及び（Ｉ［Ｃ）１７）出発物質
、かくしてまた式（ＩＩ）の化合物の例を下記の第１表
に示す、かくして、個々の例に対して縦列で示した各Ａ
％Ｒ”、Ｒ’、Ｘ、Ｙ及び２の意味は個々の場合に式（
！［Ａ）、（Ｉ［Ｂ）の異性体及び式（ｆｆｃ）の異性
体を表わす。 Ｍｌ　　表　式（！［Ａ）、（Ｉ［Ｂ）及び（ｆｆｃ）
の出発物質ノ例Ｎ　　　　　　ＨＣＨ，Ｎ　　　ＣＨＣ
−ＯＣＨ。 Ｎ　　　　　　ＨＣＨｓ　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−０Ｃ
山Ｎ　　　　　　Ｈ０ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　（Ｉ　　
Ｃ−０ＣＨｓＮ　　　　　　ＨＯｃｔ、　　　　Ｎ　　
　ＣＨＣ−（ＩＮ　　　　　　ＨＨＮ　　　ＣＨＣ−Ｃ
Ｈ５Ｎ　　　　　　ＨＣＦｓ　　　　Ｎ　　　（Ｉ　　
Ｃ−０ＣＨｓＮ　　　　　　Ｈ０ＣＨｓ　　　　Ｎ　　
　ＣＭ　　Ｃ−ＯＣＨＦｔ第１表−つづき Ｎ　　　　　　Ｈ０ＣＨＦ、　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−０
ＣＨＦ。 Ｎ　　　　　　ＨＣＨｓ　　　　Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−
ＣＨａＮ　　　　　　ＨＣＨｓ　　　　Ｎ　　　Ｎ　　
　Ｃ−ＱＣ）！ｘＮ　　　　　　ＨＯＣＨ，Ｎ　　　Ｎ
　　　Ｃ−０ＣＲ。 Ｎ　　　　　　ＨＯＣＨ，ＮＮＣ−（ＩＮ　　　　　　
ＨＣｔＨ，Ｎ　　　ＣＨＣ−０ＣＨｓＮ　　　　　　Ｈ
ＣＨＨＩ　　　　Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−０ＣＲｓＮ　　
　　　　ＣＨｓ　　　　ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　（Ｉ　
　　Ｃ−ＣＨａＮ　　　　　　ＣＨＩＣＨｓ　　　　Ｎ
　　　ＣＨＣ−０ＣＨｓＮ　　　　　　ＣＨ３０ＣＨｓ
　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−０ＣＨｓＮ　　　　　　ＣＨ
，０ＣＨ３Ｎ　　　ＣＨＣ−（ＩＮ　　　　　　ＣＨｓ
　　　　ＨＮ　　　ＣＨＣ−ＣＨａＮ　　　　　　ＣＨ
３ＣＦｓ　　　　Ｎ　　　（Ｉ　　　Ｃ−０ＣＨｓＮ　
　　　　　ＣＨｓ　　　　０ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　Ｃ
Ｍ　　　Ｃ−０ＣＨＦ！Ｎ　　　　　　ＣＨ３ＣＨ，Ｎ
　　　ＣＨＣ−０ＣＨＦ。 Ｎ　　　　　　ＣＨａ　　　　ＣＨｘ　　　　Ｎ　　　
Ｎ　　　Ｃ−ＣＨａＮ　　　　　　ＣＨｓ　　　　ＣＨ
ｓ　　　　Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−０ＣＨｓ第１表−つづ
き Ｎ　　　　　　ＣＨｓ　　　　ＣＨＨＩ　　　　Ｎ　　
　ＣＨＣ−０（Ｉ（３Ｎ　　　　　　ＣＨ３ＣＨｓ　　
　　Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−０Ｃ，ＨＩＮ　　　　　　Ｃ
Ｈｓ　　　　ＣｚＨｓ　　　　Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−０
ＣＨｓＮ　　　　　　ＣＨ，ＣＨ３Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ
−（ＩＮ　　　　　　ＣＨｓ　　　　ＣＨｓ　　　　Ｃ
ＨＮ　　　Ｃ−ＣＨａＮ　　　　　　ＣＨｓＱＣ）Ｉ、
　　　　ＣＨＮ　　　Ｃ−ＯＣＨ。 Ｎ　　　　　　ＣＨｓ　　　　ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　
ＣＨＣ−５ＣＨｓＮ　　　　　　ＨＣＨ，Ｎ　　　ＣＨ
Ｃ−Ｎ（ＣＨｓ）＊Ｎ　　　　　　ＨＯＣＨ３Ｎ　　　
ＣＨＣ−５ＣＨｓＮ　　　　　　Ｈ０ＣＨｉ　　　　Ｎ
　　　Ｎ　　　Ｃ−ＮＨ（ＩＨＩＮ　　　　　　ＨＯＣ
＊Ｈｓ　　　Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−ＮＨＣＨｓＮ　　　
　　　ＨＣＨｓ　　　　ＣＨＣＨＣ−ＣＨａＮ　　　　
　　０ＣＨｓ　　　　ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−
ＣＨａＮ　　　　　　０ＣＨｓ　　　　ＣＨｓ　　　　
Ｎ　　　（Ｉ　　　Ｃ−０ＣＨｓＮ　　　　　　０ＣＨ
ｓ　　　　０ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　ＣＭ　　　Ｃ−０
ＣＨｓＮ　　　　　　ＯＣＨ，ＯＣＨ，Ｎ　　　ＣＨＣ
−（ＩＮ　　　　　　０ＣＲｓ　　　　ＨＮ　　　ＣＨ
Ｃ−ＣＨ５第１表−つづき Ｎ　　　　　　０ＣＨＦ！　　、　　０ＣＲｓ　　　　
Ｎ　　　ＣＨＣ−ＱＣ）ＬＦＩＮ　　　　　　０ＣＨｓ
　　　　ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−０ＣＨＦ！Ｎ
　　　　　　０ＣＨｓ　　　　ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　
Ｎ　　　Ｃ−ＣＨａＮ　　　　　　０ＣＨｓ　　　　Ｃ
Ｈｓ　　　　Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−０ＣＲｓＮ　　　　
　　０ＣＨｘ　　　　０ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　Ｎ　　
　Ｃ−０ＣＨｓＮ　　　　　　０ＣＲｓ　　　　（ＩＮ
、　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−ＯＣＨ。 Ｎ　　　　　　ＯＣＨ，ｃ、ｎ、　　　　Ｎ　　　Ｎ　
　　Ｃ−０ＣＨｓＮ　　　　　　ＳＣＨ，ＣＨ，Ｎ　　
　ＣＨＣ−ＣＨ。 Ｎ　　　　　　０ＣＨｘ　　　　ＣＨ３Ｎ　　　Ｎ　　
　Ｃ−０ＣｔＨｓＮ　　　　　　５ＣＨｓ　　　　ＣＨ
ｓ　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−ｏＣＨｓＮ　　　　　　５
ＣＨｉ　　　　ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−０Ｃ＊
ＨｓＮ　　　　　　５ＣＨｓ　　　　０ＣＨｘ　　　　
Ｎ　　　ＣＨＣ−０ＣＲｓＮ　　　　　　５ＣＨｓ　　
　　０ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−（ＩＮ　　　　
　　５ＣＨｓ　　　　）ｌ　　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−
ＣＨａＮ　　　　　　５ＣＨｓ　　　　ＣＦｓ　　　　
Ｎ　　　ＣＨＣ−０ＣＨｓＮ　　　　　　５ＣＨｓ　　
　　０ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−０ＣＨＦ！Ｎ　
　　　　　５ＣＨｓ　　　　ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　Ｃ
ＨＣ−０ＣＨＦ＊第１表−つづき Ｎ　　　　　　ＳＣＨ，ＣＨｉ　　　　Ｎ　　　Ｎ　　
　Ｃ−ＣＨａＮ　　　　　　ＳＣＨ，ＣＨ，Ｎ　　　Ｎ
　　　ｃ−ｏｃＨｓＮ　　　　　　５ＣＨｓ　　　　０
ＣＲｓ　　　　Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−０ＣＨｓＮ　　　
　　　５ＣＨｓ　　　　０ＣＨｘ　　　　Ｎ　　　Ｎ　
　　Ｃ−（ＩＮ　　　　　　ＳＣＨ３（ＩＮ８　　　　
Ｎ　　　ＣＨＣ−０ＣＨＩＮ　　　　　　５ＣＨｓ　　
　　ＣｚＨｓ　　　　Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−０ＣＨｓＣ
ＨＨＣＨ３Ｎ　　　ＣＨＣ−ＣＭ。 ＣＨＨＣＴｏ　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−０ＣＨ３ＣＨＨ
ＯＣＨ，Ｎ　　　（Ｉ　　　Ｃ−ＯＣＨ。 ＣＭ　　　　　Ｈｏｃｎｉ　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−（
ＩＣＨＨＣＦｓ　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−０ＣＨｓＣＨ
Ｈ０ＣＨｓ　　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−０ＣＨＦｔＣＨＨ
ＣＨ，Ｎ　　　ＣＨＣ−０ＣＨＦ。 ＣＨＨ０ＣＨＦ！　　　Ｎ　　　ＣＭ　　　Ｃ−０ＣＨ
ＦＩＣＨＨＣＨｓ　　　　Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−ＣＨｚ
ＣＨＨＣＨ３Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−０ＣＨｓＣＨＨ０Ｃ
Ｈｘ　　　　Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−Ｃ１第１表−つづき ＣＨＨＣｙＨｓ　　　　Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−０ＣＨ３
式（Ｉ＋）の出発物質、そしてまた式（ｍＡ）、（ＩＩ
Ｂ）及び（ＩＩｃ）の出発物質のほとんどのものは文献
からこれまで公知でなかった０式（Ｉり並ヒニ式（Ｉ［
Ａ）、（ＩＩ　Ｂ）　及ヒ（ＩＩ　Ｃ）　ｆ）ｌｆｒ規
化金化合物にＡまたはＡ′が窒素を表わす化合物である
。 式（ＩＩ）の化合物は、 ａ）　−数式（■） 式中、Ａ′及びＲ８は上記の意味を有する、のアミノア
ゾールを適当ならば酸受容体、例えば炭酸カリウムの存
在下において、そして適当ならば希釈剤、例えばアセト
ニトリルまたはジメチルホルムアミドの存在下において
ｏ℃〜１５０’ｏの温度で一般式（■） 式中、Ｒ４、Ｘ％Ｙ及び２は上記の意味を有し、そして Ｑ’ｌｔハａ）ｆンまたはアルキルスルホニルを表わす
、 のアジンと反応させるか、 β）　−数式（Ｉり 式中　Ｒ４、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 のヒドラジノアジンを適当ならば希釈剤、例えばメタノ
ールまたはエタノールの存在下においてＯ℃〜１００℃
の温度で式（ｘ） ＳＣ）！。 ／ のＳ、Ｓ−ジメチルシアンイミノジチオカルボネートと
反応させるか、或いは γ）　−数式（Ｘ　ｒ　Ａ）もしく１ｆ（ＸＩＢ）’Ｎ
ＨＩ 式中、Ｒ’、Ｘ％Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 のアミノグアニジンまたはその酸塩、例えば塩酸塩を適
当ならば希釈剤、例えばアセトニトリルまＩ；はジメチ
ルホルムアミドの存在下においてＯ℃〜１５０℃の温度
で一般式（Ｖ） 式中、Ｒ−Ｒ及びＱｌは上記の意味を有する、 のエステル（アミド）と反応させる方法において式（Ｈ
Ａ）、（ＩＩＢ）及びＢｃ）の化合物の種々なる混成混
合物として得られる。 式（■）はこの反応に対する中間体として必要なアミノ
アゾールの一般的な定義を与えるものである０式（■）
において、Ａ′及びＲ３は好ましくはまたは殊に、本発
明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連して％Ａ’及
びＲ３に対して上に好ましいものとして、または殊に好
ましいものとしてすでに述べた意味を有する。 挙げ得る式（■）の化合物の例は次のものである＝３−
アミノ−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−５−
メチル−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−５−
メトキシ−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−５
−メチルチオ−１゜２．４−トリアゾール、３−アミノ
−ピラゾール、３−アミノ−５−メチルピラゾール、３
−アミノ−５−メトキシ−ピラゾール及び３−アミノ−
５−メチルチオ−ピラゾール。 式（■）のアミノアゾールは公知であり、モして／また
はそれ自体公知の方法によって製造することができる［
ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリイー（Ｊ
　、Ｏｒｇ、Ｃｈｅ＋ｎ、　）　２８　、　１８１６〜
１８２１　（Ｉ９６３）；上記引用文献、３９．１５２
２〜１５２６　（Ｉ９７４）参照］。 また式（■）は中間体として必要なアジンの一般的な定
義を与えるものである１式（■）において、Ｒ’、Ｘ、
Ｙ及びＺは好ましくはまたは殊に、本発明における式（
Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｒ４、Ｘ、Ｙ及びＺに
対して上に好ましいものとして、または殊に好ましいも
のとしてすでに述べた意味を有し、Ｑｌは好ましくはフ
ッ素、塩素、臭素またはＣ３〜Ｃ４−アルキルスルホニ
ル、殊に塩素またはメチルスルホニルを表わす。 挙げ得る式（■）の化合物の例は次のものである：２−
クロロ−及び２−メチル−スルホニル−４，６−シメチ
ルーピリミジン、−４−メチル−６−メドキシーピリミ
ジン、−４，６−シメトキシーピリミジン、−４−メチ
ル−６−ニドキシービリミジン、−４−クロロ−６−メ
ドキシーピリミジン、−４−メチル−ピリミジン、−４
−クロロ−６−メチル−ピリミジン、−４−）リフルオ
ロメチル−６−メドキシーピリミジン、−４−メトキシ
−６−シフルオロメトキシーピリミジン、−４−メチル
−６−シフルオロメトキシービリミジン、−４，６−ビ
ス−ジフルオロメトキシ−ピリミジン、−４−クロロ−
６−ニドキシービリミジン、−４，６−ジニトキシービ
リミジン、−４゜５−ジクロロ−６−メチル−ピリミジ
ン、−４−メチル−５−クロロ−６−メドキシービリミ
ジン、−４，６−ジクロロ−ピリミジン、４−エチル−
６−メドキシービリミジン、−５−クロロ−４゜６−シ
メトキシーピリミジン、及び−４，６−ビス−トリフル
オロメチル−ピリミジン、更に、２−クロロ−４，６−
シメチル−Ｓ−）リアジン、２−クロロ−４−メトキシ
−５−）リアジン、２−クロロ−４，６−シメトキシー
３−トリアジン、２．４−ジクロロ−６−メドキシーｓ
−トリアジン、２−クロロ−４−エチル−６−ノドキシ
−Ｓ−トリアジン及び２−クロロ−４−メチル−６−ニ
トキシー５−トリアジン。 式（■）のアジンは公知であり、モして／またはそれ自
体公知の方法によって製造することかで〜きる［ジャー
ナル・オプ・ザ・ケミカル・ソサエティー（Ｊ、Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｏｃ、）１９５７．１ｇ３０゜１８３３；Ｊ、Ｏ
ｒｇ、Ｃｈｅ＋ｅ、２６．７９２　（Ｉ９６１）：米国
特許筒３．３０８．１１９号及び同第４．７１１．９５
９号参照］。 また式（ＩＩ）は中間体として必要なヒドラジノアジン
の一般的な定義を与えるものである０式（Ｉりにおいて
、Ｒ’、Ｘ、Ｙ及びＺは好ましくはまたは殊に、本発明
における式（Ｉ）の化合物の記述に関連して　Ｒ４、Ｘ
、Ｙ及びＺに対して好ましいとして、または殊に好まし
いものとして上にすでに述べた意味を有する。 挙げ得る式（Ｉりの化合物の例は次のものである：２−
ヒドラジノー４．６−シメチルービリミジン、−４−メ
チル−６−メドキシーピリミジン、−４，６−シメトキ
シーピリミジン、−４−メチル−６−ニドキシービリミ
ジン、−４−クロロ−６−メドキシービリミジン、−４
−メチルービリミジン、−４−クロロ−６−メチル−ピ
リミジン、−４−トリフルオロメチル−６−メドキシー
ピリミジン、−４−メトキシ−６−シフルオロメトキシ
ーピリミジン、−４−メチル−６−シフルオロメトキシ
ーピリミジン、−４，６−ビス−ジフルオロメトキシ−
ピリミジン、−４−クロロ−６−ニドキシービリミジン
、−４，６−ジニドキシーピリミジン、−４，５−ジク
ロロ−６−メチル−ピリミジン、−４−メチル−５−ク
ロロ−６−メドキシーピリミジン、−４，６−ジクロロ
−ピリミジン、−４−エチル−６−メドキシービリミジ
ン、−５−クロロ−４，６−シメトキシービリミジン、
並びにまた−４．６−ビス−トリフルオロメチル−ピリ
ミジン、更に、２−ヒドラジノ−４゜６−ジメチル−Ｓ
−トリアジン、−４−メチル−６−ノドキシ−Ｓ−トリ
アジン、−４，６−ジメトキシ−Ｓ−トリアジン、−４
−エチル−６−ノドキシ−Ｓ−トリアジン及び−４−メ
チル−６−ニドキシーｓ−トリアジン。 式（ＩＩ）のヒドラジノアジンは公知であり、そして／
まｔ；はそれ自体公知の方法によって製造することがで
きる［Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、　１１％　１
３８２〜１３８８　（Ｉ９６３）参照］。 一般に、式（ｆｆ）の化合物は、上記式（■）のアジン
を適当ならば希釈剤、例えばエタノール。 アセトン、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミド
の存在下において、そして適当ならば塩基、例えば炭酸
カリウムまたはトリエチルアミンの存在下において、θ
℃〜１００℃の温度でヒドラジンまたはヒドラジン水和
物と反応させた際に得られる。 また中間体として必要な式（Ｘ）のＳ、Ｓ−ジメチルシ
アンイミノジチオカルボネートはすでに公知である［Ｊ
　、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　３２　、　１５６６〜１５７
２　（Ｉ９６７）参照】。 また式（Ｘ　Ｉ　Ａ）及び（Ｘ　Ｉ　Ｂ）は中間体とし
て必要なアミノグアニジンの一般的な定義も与えるもの
である０式（Ｘ　Ｉ　Ａ）及び（Ｘ　Ｉ　Ｂ）において
、Ｒ４、Ｘ％Ｙ及び２は好ましくはまたは殊に、本発明
における式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｒ’、Ｘ
、Ｙ及び２に対して好ましいものとして、または殊に好
ましいものとして上にすでに述べた意味を有する。 式（Ｘ　Ｉ　Ａ）及び（Ｘ　Ｉ　Ｂ）の化合物の例を下
記の第２表に示す０個々の例に対して縦列で示し゛たＲ
’、Ｘ％Ｙ及び２の意味は個々の場合に式（Ｘ　Ｉ　Ａ
）及び式（Ｘ　Ｉ　Ｂ）の異性体を表わす。 第２表：式（Ｘ　Ｉ　Ａ）及び式（Ｘ　ｉ　Ｂ）　ノ化
合物の例 Ｒ’　　　　Ｘ　　　　Ｙ　　　　　ＺＣＨ，ＨＣ１（
Ｃ−ＣＨ。 ＣＨｓ　　　　　Ｎ　　　　ＣＭ　　　　Ｃ−０ＣＨｓ
ＣＨｓ　　　　　Ｎ　　　　（Ｉ　　　　Ｃ−０ＣＪｓ
ＯＣＲ３８ＣＨＣ−０ＣＨ３ ０ＣＨ３Ｎ　　　　ＣＨＣ−（Ｉ ＨＮ　　　　ＣＨＣ−ＣＨ５ ＣＦ３　　　　８　　　　Ｃ）Ｉ　　　　Ｃ−０ＣＨ３
０ＣＨ，Ｎ　　　　ＣＨＣ−０ＣＨＦ。 ＣＨｓ　　　　　Ｎ　　　　（Ｉ　　　　Ｃ−０ＣＨＦ
ｔＯＣＨＦ、　　　　Ｎ　　　　ＣＨＣ−０ＣＨＦ。 ＣＨｓ　　　　　　Ｎ　　　　　Ｎ　　　　　　Ｃ−Ｃ
Ｈ５（Ｒ３Ｎ　　　　　Ｎ　　　　　　Ｃ−０ＣＲｓＯ
ＣＨＩ　　　　　　Ｎ、　　　　Ｎ　　　　　　Ｃ−０
ＣＨｓＣＪａ　　　　　　Ｎ　　　　　（Ｉ　　　　　
Ｃ−０ＣＨｓＣ！ＨＩ　　　　　　Ｎ　　　　　Ｎ　　
　　　　Ｃ−０ＣＨｓ式（ＸＩＡ）及び式（Ｘ　Ｉ　Ｂ
）のアミノグアニジンはこれまで文献から未公知であっ
た。 一般に、式（Ｘ　Ｉ　Ａ）及び式（ＸＩＢ）の新規化合
物は、上記式（■）のアジンを、適当ならば希釈剤、例
えばエタノール、アセトン、アセトニトリルまたはジメ
チルホルムアミドの存在下において、そして適当ならば
塩基、例えば炭酸カリウムまたはトリエチルアミンの存
在下において０℃〜１００℃の温度でアミノグアニジン
またはその酸塩、例えば塩酸塩または炭酸水素塩と反応
させに際に得られる。 また式（Ｘ　Ｉ　Ａ）の化合物は、適当ならば希釈剤例
えばエタノールまたはジオキサンの存在下においてＯ℃
〜１００℃の温度で式（Ｘｒｌ）式中、Ｒ４、Ｘ、Ｙ及
び２は上記の意味を有する、 の公知のＳ−メチル−イソチオウレイドアジン及びヒド
ラジンまたはヒドラジン水和物から得ることができる（
ヨーロッパ特許出願公開第１１７゜０１４号／米国特許
第４，６８９．０７０号参照）。 また式（Ｘ　Ｉ　Ｂ）のアミノグアニジンは、適当なら
ば酸、例えば塩酸の存在下において、そして適当ならば
希釈剤、例えばエタノール及び／または水の存在下にお
いて０℃〜１００℃の温度で、上記式（Ｉｆ）のヒドラ
ジノアジンをシアンアミドと反応させて得ることができ
る。 式（Ｖ）は中間体としてまた必要なエステル（アミン）
の−数的な定義を与えるものである。式（Ｖ）において
　Ｒ３は好ましくはまたは殊に、本発明における式（Ｉ
）の化合物の記述に関連して　Ｒ３に対して好ましいも
のとして、または殊に好ましいものとして上にすでに述
べた意味を有し、Ｒは好ましくはＣ，−Ｃ，−アルキル
、殊にメチルまたはエチルを表わし、モしてＱは好まし
くはｃ、−ｃ、−アルコキシまたはジー（ｃｔ〜ｃ、−
アルキル）−アミノ、殊にメトキシ、エトキシまにはジ
メチルアミノを表わす。 挙げ得る式（Ｖ）の化合物の例は次のものである：Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール及び−ジ
エチルア七タール、オルトギ酸トリメチル及びオルトギ
酸トリエチル、オルト酢酸トリメチル及びオルト酢酸ト
リエチル。 式（Ｖ）の化合物は合成に対する公知の化合物である。 式１）は式（Ｉ）の新規化合物の製造に対する本発明に
おける方法においてまた出発物質として用いるスルホニ
ルハライド及び無水スルホン酸の一般的な定義を与える
ものである６式（！［［）において　Ｒ１は好ましくは
または殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に
関連して、好ましいものとして、または殊に好ましいも
のとじて上にすでに述べた意味を有し、Ｑは好ましくは
塩素を表わす。 挙げ得る式（ｍ）の出発物質の例は次のものでアル：ベ
ンゼンスルホニルクロライド、２−クロロ−１３−クロ
ロ−１４−クロロ−１２，５−ジクロロ−１２−フルオ
ロ−１４−フルオロ−１２−ブロモー、４−ブロモ−１
２−シアノ−１２−二トロー、４−ニトロ−１２−メチ
ル−１４−メチル−１２−クロロメチル−１２−トリフ
ルオロメチル−１２−メトキシ−１４−メトキシ−１２
−メチルチオ−１２−トリフルオロメチルチオ−５２−
ジフルオロメチルチオ−１２−シクロプロピルオキシカ
ルボニル−１２−７二ノキシー、２−ジフルオロメトキ
シ−１２−トリフルオロメトキシ−１２−（２−クロロ
エトキシ）−１２−メチルチオメチル−１２−ジメチル
アミノスルホニル−１２−フェニル−１２−メトキシカ
ルボニル−１２−エトキシカルボニル−１２−ジメチル
アミノカルボニル−及び２−ジエチルアミノカルボニル
ベンゼンスルホニルクロライド並びに（２−クロロ−フ
ェニル）−１（２−シアノ−フェニル）−１（２−メト
キシカルボニル−フェニル）−及ヒ（２−トリフルオロ
メトキシ−フェニル）−メタンスルホニルクロライド、
２−クロロ−６−メチル−ベンゼンスルホニルクロライ
ド及び２．６−シクロローベンゼンスルホニルクロライ
ド。 式（！ＩＩ）のスルホニルハライドまたは無水スルホン
酸は公知であり、モして／またはそれ自体公知の方法に
よって製造することができる［Ｊ、Ｏｒｇ。 Ｃｈｅｗ、３３．２１０４　（Ｉ９６８）：　Ｊ、Ｏｒ
ｇ−Ｃｈｅ＋＋＋、２５．１８２４　　（Ｉ９６０）；
　ドイツ国特許出願公告第２．３０８．２６２号：ヨー
ロッパ特許出願公開第２３．１４０号、同第２３．１４
１号、同第２３，４２２号、同第３５．８９３号、同第
４８．１４３号、同第５１．４６６号、同第６４．３２
２号、同第７０．０４１号、同第４４．８０８号及び同
第４４．８０９号；米国特許第２．９２９．８２０号、
同第４．２８２．２４２号、同第４，３４８．２２０号
及び同第４゜３７２．７７８号並びにアンゲバンテ・ヘ
ミイー（Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、）　９３．　ｌ　５１
　（Ｉ９８１）参照］。 式ｌの新規化合物を製造する本発明による方法（ａ）は
好ましくは希釈剤を用いて行われる。この方法における
適当な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶媒である。こ
れらの溶媒には好ましくは脂肪族及び芳香族の随時／翫
ロゲン化されていてもよい炭化水素、例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エー
テル、例えばジエチルエーテル、ジメチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトンメチルインブチルケトン、エステル、例えば酢
酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル、例えばアセトニト
リル及びプロピロニトリル、アミド、例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロ
リドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホン、ヘキサメチルリン酸トリアミド及びピリ
ジンが含まれる。 本発明における方法（ａ）に使用し得る酸受容体には、
このタイプの反応に普通に使用し得る全ての酸結合剤が
含まれる。アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリ
ウム及び水酸化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、
例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアル
カリ金属アルコレート、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸
カリウム、ナトリウムｔｅｒｔ　、−ブチレート及びカ
リウムｔｅｒｔ．ーブチレート、更に脂肪族、芳香族ま
たは複素環式アミン、例えばトリエチルアミン、トリメ
チルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミ
ン、ピリジン、ピコリン、１．５−ジアザビシクロ［４
．３．０］　ノン−５−エン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）、１。 ８−ジアザビシクロ［５．４．０１　ウンデク−７ーエ
ン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）及び１．４−ジアザビシクロ［２．２
．２１　オクタ７　（ＤＡＢＣＯ）が好ｔしくは適当で
ある。 本発明における方法に使用し得る触媒は金属ハロゲン化
物、例えば塩化アルミニウム及び塩化亜鉛である。 本発明による方法（ａ）を行う際に、反応温度を比較的
広い範囲で変えることができる．一般に、この方法を一
５０℃乃至＋５０℃、好ましくは一４０°Ｃ乃至＋４０
°Ｃの温度で行う。 本発明による方法（ａ）を行うために、一般に式（Ｉ５
のアミノアゾール１モル当り式（ＩＩＩ）のスルホニル
ハライドまたは無水スルホン酸１〜５モル、好ましくは
１〜４モルを用いる．式（Ｉ。 Ｒ”−−ＳＯ，−Ｒ’）のジスルホニル化された化合物
をワン−ポイント反応で製造する場合、アミノアゾール
（ＩＩ）１モル当り少なくともスルホニルハライドまた
は無水スルホン酸少なくとも２モルを用いるべきである
。 反応体を所望の順序で合わせることができる。 本発明による方法の好ましい具体例においては、式（Ｉ
［）及び（Ｉ［［）の出発物質を希釈剤と共に！温で撹
拌し、適当ならば、混合物を冷却し、この混合物に酸受
容体を徐々に計量導入する．次に反応混合物を反応が完
了するまで撹拌する。 適当ならば、混合物を濃縮及び／または実際に水と混和
せぬ有機溶媒、例えば塩化メチレンで希釈し、処理を普
通の方法で、例えば水で洗浄し、乾燥し、濾過し、そし
て注意して濾液から蒸留によって溶媒を除去することに
よって行うことができる．残渣として残りｌ；粗製の生
成物を普通の方法において、例えばカラムクロマトグラ
フィー及び／または再結晶化によって更に精製すること
ができる。 Ｒ１が基−Ｓｏ，−Ｒ’）表わす式（Ｉ）の上記の如く
して得られる化合物を適当ならば希釈剤の存在下におい
て脱スルホン化斉［ど叉応させ　Ｒ１が水素を表わす式
（Ｉ）の化合物を生成させることかでさる。 これに関して、脱スルホン化斉・〕は〕Ｎ，Ｎービスー
スルホニルーアミノ化合からスルホニル基を除去し得る
物質を意味するものとする。適当な脱スルホニル化剤は
、なかでも、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類
金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属アルコレート、
例えばナトリウムメチレート、カリウムメチレート、ナ
トリウムメチレート及びカリウムメチレート、更に、ア
ンモニア、アルキルアミン、例えばメチルアミン、エチ
ルアミン、プロピルアミン及びブチルアミン、並びにま
たジアルキルアミン、例えばジメチルアミン及びシュチ
ルアミンである。好ましくは脱スルホニル化剤としてア
ンモニアを用いる。 脱スルホニル化を好ましくは希釈剤の存在下において行
う、水は別として、好ましい希釈剤は有極性の有機溶媒
、例えばメタノール、エタノール、プロパツール、イソ
プロパツール、２−メトキシエタノール、２−エトキシ
エタノール及びジオキサンである。 一般に、脱スルホニル化は０℃乃至１５０℃、好ましく
は２０℃乃至１００℃の温度で行われる。 脱スルホニル化に際して、一般に反応体を室温↑混合し
、遮光ならば反応が完了するまで、昇温下で撹拌する０
Ｍ当ならば、処理するために、混合物を濃縮し、水で希
釈し、強厳、例えば塩酸で酸性にする。この工程中に、
生成物（Ｉ１Ｒ”−Ｈ）が結晶状で得られ、吸引濾別に
よって単離することができる。 式（ｒＶＡ）及び（ＩＶＢ）は式（Ｉ）の化合物を製造
する本発明による方法（ｂ）において出発物質として用
いるスルホニル化されたアミノグアニジンの一般的な定
義を与えるものである。 式（ＩＶＡ）及び（ＩＶＢ）において、Ｒ１％Ｒ４、Ｘ
、Ｙ及び２は好ましくはまたは殊に、本発明における式
（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｒ１、Ｒ’、Ｘ、Ｙ
及び２に対して好ましいものとして、または殊に好まし
いものとして上にすでに述べた意味を有する。 式（ｆＶＡ）及び（ＩＶＢ）の出発物質の例を下記の第
３表に示す。 個々の例に対して縦列で示したＲ”、Ｒ’、Ｘ。 Ｙ及びＺの意味は側々の場合に式（ｆｆＡ）及び（■Ｂ
）の異性体を表わす。 ！３１Ｅ：式（■Ａ）及び（■Ｂ）の化合物の例第３表
−つづさ ｔ＄３表−つづき 鼠主ニーつづき 第３表−つづき 五に一つづき 第３表−つづき 第３表−つづき 第３表−つづき ！主人−つづき 第３表−つづき ！ユニーつづき 第３表−つづき 第３表−つづき ！１塁−つづき 五ユ！一つづき 第３表−つづき 晟ユ麦−つづき Ｒ’　　　　　　　　　　　Ｒ’ＸＹＺ第３表−つづき 第３表−つづき 式（ＩＶＡ）のスルホニル化されたアミノグアニジンの
あるものは公知であり（ヨーロッパ特許出願分詞第２２
４．０７８号、米国特許第４．７２５．３０３号参照）
、そのあるものは未公開のドイツ特許出！［（Ｉ９８８
年５月２７日付け、Ｒ３゜８１８．０４０．５）の主題
をなしている。 −数式（ＩＶＡ）の化合物は一般式（ｘ　ｍ）式中、Ｒ
１、Ｒ４、Ｘ、Ｙ及びｚは上記の意味を有し、 Ｑ４はハロゲンまたは離脱性基Ｒ”−Ｓ　Ｏ！−Ｎ　−
０−Ｒ”もしくは−Ｑ　＠　−Ｒ３・の１つを表わし、
ここで、 Ｒ３′はＲ１に対して上に述べた意味を有するが、しか
し、個々の場合にＲ１と同一である必要はなく、 Ｒ３Ｂはアルキル、アルケニルまたはアラルキルを表わ
し、 Ｒ１・は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
ル、アラルキルまｔ；はアリールを表わし、そして Ｑ５は酸素まｔ；は硫黄を表わす、 のスルホニル化合物を、適当ならば酸受容体、例えば炭
酸カリウムの存在下において、そして適当ならば希釈剤
、例えばメタノール、エタノール及び／または水の存在
下において、−２０℃乃至＋１００℃の温度でヒドラジ
ンまたはヒドラジン／水付加物またはヒドラジン／酸付
加物と反応させた際に得られる。 また式（ＩＶＡ）の化合物のあるものは下記の如くして
得ることもできる（　Ｒｌｏに対して上に述べた如きＲ
）ニ ア、０Ｒ ＩＲ゛ ＮＨ ＼ ＮＨ。 （反応原理に対しては米国特許第４．６５９．３６４号
、ヨーロッパ特許出願公開第１７３．３１９号参照）。 式（ｘ　ｍ）は中間体として必要なスルホニル化合物の
一般的な定義を与えるものである。式（Ｘｍ）におイテ
、Ｒ１、Ｒ４、Ｘ、Ｙ及びＺは好ましくはまたは殊に、
本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｒ
１，Ｒ４、Ｘ％Ｙ及び２に対して好ましいものとして、
または殊に好ましいものとして上にすでに述べた意味を
有し、そしてＱｌは好ましくは塩素または下記の離脱性
基Ｒ”−５ｏ、−Ｎ−０−Ｒ”もＬ＜は−Ｑ’−Ｒ”の
１つを表わし、ここで、 Ｒ３１はＲ１に対する上記の意味を有するが、しかし、
個々の場合にＲ１と同一である必要はなく、Ｒｓ＠はＣ
３〜Ｃ４−アルキノ呟Ｃ３〜Ｃ１−アルケニルまたはベ
ンジルを表わし、 Ｒ３６はカルボキシル、ｃｌ〜Ｃ１−アルコキシカルボ
ニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルコキシで随時置換されてい
てもよいＣ３〜Ｃ１−アルキル、或いは各々フッ素、塩
素、臭素、０１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ，−Ｃ，−ア
ルコキシで随時置換されていてもよいベンジルまたはフ
ェニルを表わし、モしてＱｌは酸素または硫黄を表わす
。 式（ＸＩｆｆ）の化合物の例を下記の第４表に示す。 式（ｘｍ）の化合物は公知であり、モして／まｔ；はそ
れ自体公知の方法によって製造することができる［ヨー
ロッパ特許出願公開第５，９８６号、同第２４．２１５
号、同第１２１．０８２号、同第１７２．９５７号、同
第１７３．３２１号、同第１　・７３．９５６号、同第
２２４．０７８号、ＤＥ−Ｏ５（ドイツ国特許出願公開
）第３．６３４．９２８号、ＤＥ−Ｏ５第３，６３４．
９２９号参照］。 式（ＩＶＢ）のスルホニル化されたアミノグアニジンは
これまで文献から未会知のものであり、本発明の主題を
構成するものである。−数式（ｒＶＢ）の新規なスルホ
ニル化されたアミノグアニジンは、上記式（ＩＶＡ）の
その異性体化合物を有極性溶媒、例Ｌ　Ｉｆメタノール
、エタノール、プロパツール、インプロパツール及び／
まＩ；は水と共に０℃乃至１５０℃の温度で撹拌して転
位させた際に得られる。 式（ｒＶＢ）の化合物を製造するために、また上記の如
くして式（ＩＶＡ）の化合物を生成させ、このものをそ
の場で、即ち、中間単離せずに、転位させることができ
る。 式（Ｖ）は式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明に
よる方法（ｂ）においてまた出発物質として用いるエス
テル（アミド）の−数的な定義を与えるものである。 式（Ｖ）において　Ｒ３は好ましくはまたは殊に、本発
明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｒ３に
対して好ましいものとして、または殊に好ましいものと
して上にすでに述べた意味を有し、Ｒは好ましくはＣ１
〜Ｃ１−アルキル、殊にメチルまたはエチルを表わし、
そしてＱ′は好ましくはＣ，−Ｃ，−アルコキシまｔ；
はジー（Ｃ＋〜Ｃ！−アルキル）−アミノ、殊にメトキ
シ、エトキシまたはジメチルアミノを表わす。 挙げ得る式（Ｖ）の出発物質の例は次のものである； Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール及び
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、 オルトギ酸トリメチル及びオルトギ酸トリエチル、オル
ト酢酸トリメチル及びオルト酢酸トリエチル。 式（Ｖ）の化合物は合成に対する公知の化合物である。 本発明による方法（ｂ）は好ましくは希釈剤の存在下に
おいて行われる。方法（ａ）において示した希釈剤に加
えて、また方法（ｂ）における希釈剤とシテ、アルコー
ル、例えばメタノール、エタノール、プロパツールまた
はインプロパツールが殊に適当である。 本発明による方法（ｂ）を行う際に、反応温度を比較的
広い範囲で変えることができる。一般に、この方法は０
℃乃至１５０℃、好ましくはｌＯｏＣ乃至１００℃の温
度で行われる。 本発明による方法（ｂ）は一般に大気圧下で行われる。 しかしながら、またこの方法を昇圧下または減圧下で行
うこともできる。 本発明による方法（ｂ）を行う際に、一般に各々の場合
に必要な出発物質をほぼ等モル量で用いる。 しかしながら、各々の場合に用いる２成分の一方を比較
的大過剰量で用いることもできる０反応は一般に適当な
希釈剤中で行われ、反応混合物を各場合に必要な温度で
数時間撹拌する。本発明による方法（ｂ）における処理
は各々の場合に普通の方法で行われる。 式（Ｖｌ）は式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明
による方法（Ｃ）において出発物質として用いる置換さ
れたアミノピラゾリンの一般的な定義を与えるものであ
る。 式（Ｖｌ）において、Ｒ４、ｘ％Ｙ及び２は好ましくは
または殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に
関連して、Ｒ’、Ｘ％Ｙ及びＺに対して好ましいものと
して、または殊に好ましいものとして上にすでに述べた
意味を有する。 式（Ｖｌ）の出発物質の例を下記の第５表に示す。 第５表二式（Ｖｌ）の化合物の例 Ｒ’　　　　Ｘ　　　　　Ｙ　　　　　ＺＣＨ，ＨＣＨ
Ｃ−ＣＨ。 ＣＨ，Ｎ　　　　　ＣＨＣ−０ＣＨ３ （Ｉ（ｓ　　　Ｎ　　　　　ＣＨＣ−ＯＣ！　Ｈ５ＯＣ
Ｈ，Ｎ　　　　　ＣＨＣ−ＯＣＨ。 ｏｃＨｓ　　　Ｎ　　　　　　　ＣＨＣ−Ｃ。 ＨＮ　　　　　　　ＣＨＣ−ＣＨ。 ＣＦ　ｓ　　　　Ｎ　　　　　　　ＣＨＣ””　ＯＣＨ
５ＯＣＨ，Ｎ　　　　　　ＣＨＣ−０ＣＨＦ。 ＣＨ，Ｎ　　　　　　ＣＨＣ−０ＣＨＦ。 ０ＣＨＦ、Ｎ　　　　　　ＣＨＣ−０ＣＨＦＩＣＨｓ　
　　　Ｎ　　　　　　Ｎ　　　　　　Ｃ−Ｃ）Ｉ　ｓＣ
Ｈｓ　　　　Ｎ　　　　　　Ｎ　　　　　　Ｃ−ＯＣＨ
５ＯＣＨｓ　　　Ｎ　　　　　　Ｎ　　　　　　Ｃ−０
ＣＨ３Ｃ，Ｈ，Ｎ　　　　　　　Ｃ）Ｉ　　　　　Ｃ−
ＯＣＨ。 Ｃ！　Ｈ＊　　　　Ｎ　　　　　　　Ｎ　　　　　　　
Ｃ−ＯＣＨｓ式（ＶＩ）の出発物質はこれまで文献から
未公知のものである。式（Ｖｌ）の化合物は式（ＩＩ）
式中、Ｒ４、Ｘ、Ｙ及び２は上記の意味を有する、 のヒドラジノアジンを塩基、例えばナトリウムメチレー
ト、カリウムメチレート、ナトリウムエチレート及び／
またはカリウムエチレートの存在下において、そして希
釈剤例えばメタノール及び／またはエタノールの存在下
において０℃乃至１００℃の温度でアクリロニトリルと
反応させた際に得られる。 更に、本発明による方法（Ｃ）は式（ｍ）のスルホニル
ハライドまたは無水スルホン酸を用いて行われる。方法
（ｃ）に対する出発物質に関する限り、方法（ａ）の出
発物質の記述において上に示した式（Ｉ［Ｉ）の化合物
のデータが適用可能である。 本発明による方法（ｃ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。 適当な希釈剤は、本発明による方法（ａ）において上に
述べた如き実際に全ての不活性有機溶媒である。 適当ならば、方法（Ｃ）を酸受容体の存在下において行
う、適当な酸結合剤は、なかでも、方法（ａ）において
上に述べたものである。 本発明による方法（Ｃ）を行う際に、反応温度を比較的
広い範囲で変えることができる。一般にこの方法は一５
０℃乃至＋５０℃、好ましくは一４０℃乃至＋４０℃の
温度で行われる。 本発明による方法（Ｃ）を行う際に、式（Ｖｌ）のアミ
ノピラゾリン１モル当り一般に式（Ｉ［Ｉ）のスルホニ
ルハライドまたは無水スルホ２１１１〜５モル、好まし
くは１〜４モルを用いる０式（Ｉ，Ｒ”−−Ｓ　Ｏ、−
Ｒｌ）のジスルホニル化された化合物をワン−ポット反
応で製造する場合、アミノピラゾリン（Ｖｌ）１モル当
りスルホニルハライドまたは無水スルホン酸（Ｉ［［）
少なくとも２モルを用いる。 反応体を所望の順序で合わせることができる。 本発明による方法（Ｃ）の好ましい具体例においては、
式（Ｖｌ）及び（ｍ）の出発物質を室温で希釈剤と共に
撹拌し、適当ならば混合物を冷却し、この混合物に酸受
容体を徐々に計量導入する０次に反応混合物を反応が完
了するまで撹拌する。 処理及び脱スルホニル化は方法に述べた如くして行うこ
とができる。 必要に応じて、本発明における一般式（りの化合物から
塩を製造することができる。かかる塩は普通の塩生成法
による簡単な方法において、例えば式（Ｉ）の化合物を
適当な溶媒、例えば水、メタノール、エタノールまたは
アセトンに溶解まｔ；は分散させ、適当な酸または塩基
を加えることによって得られる。適当ならば、混合物を
比較的長時間撹拌し、次に濃縮または吸引濾別によって
塩を単離することができる。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。 本発明によるイし金物は、例えば、次の植物に関連して
使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍ　ａｔｒｉｃａｒｉａ）、カ
ミツレモドキＲ（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属
（Ｇ　ａ　１　ｉｎｓｏｇａ）、７カザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン
属（Ｓ　ｅｎｅｃ　ｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナ
モミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）
、タデ属（′Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ
　ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）
、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒ
ｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏＨｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｆａｎｕｓ’）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）
、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎ
ｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｓｉｕｍ）、クワガ
タソウ属（Ｖ　ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔ
ｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサ
ガオ属（Ｄ　ａＬｕｒａ）、スミレ属（ｖｉｏｌａ）、
チシマオトリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ
　ａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒ
ｅａ）ａ次の属の双子　栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓ
ｙｐｉｕｍ）、ダイズｊＫ（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、フダ
ンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、
インゲンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属
ＣＦ’ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属
（Ｌ　ｉｎｕ＋ｎ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｗ＋ｏｅ
ａ）、ソラマメ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１
ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏ
ｎ）、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属
（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕ
ｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃ
ｕｃｕｒｂｉｔａ）。 次の属の単子葉雑！：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐ
ａｎｉｃｕａ＋）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ
）、アワガリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐ　ｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）
、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属
（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕ
ｗ＋）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｆｆｉｕｓ）、
カラスムギ属（Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙ
ｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕ＋１）、カ
モジグサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃ
ｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ
）、テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモ
ダカ属（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　Ｉ
ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、
パスバルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（
Ｉ　５ｃｈａｅ＋ａｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓ　ｐ
ｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃ
ｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｗ）、ヌカポ属（Ａｇｒ’ｏｓｔ
ｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ
）及びアペラ属（Ａ　ｐｅｒａ）＊ 次の属の単千雲栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロクシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａ
ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属
（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、
サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（
Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕ■）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果Ｓ！園、ブ
ドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの
植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油
ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホッ
プの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１手生栽培植
物中の雑草の選択的防除に使用することができる。 本活性化合物を普通の組成物、例えば溶液、乳液、水利
剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤
、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び
合成物質並びに重合体物質中の極く細かいカプセルに変
えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばり四ロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはク
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が遺している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩粉砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク′、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、または
ケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性
ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している：粒剤に
対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに
無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ
茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イ
オン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、
アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物
が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファ
イト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。 更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。 また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。 混合物に対する可能な成分は公知の除草剤、例えば穀物
中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エチルチオ
ー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１゜３．５−ト
リアジン−２，４−（Ｉ　Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥ
ＴＨＹＤ　Ｉ　０ＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−ウレア（ＭＥＴＡＢＥＮ
ＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）；テンサイ中の雑草を防除する
ための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２
，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オンＣＭＥＴＡＭＩ　
ＴＲ０Ｎ）及び大豆中の雑草を防除するｔ；めの４−ア
ミノ−６−（Ｉ，１−ジメチルエチル）−３−メチルチ
オ−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥ
ＴＲＩ　ＢＵＺ　Ｉ　Ｎ）；更にまた２、４−ジクロロ
フェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）：　４−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）：　２．４−ジ
クロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）：　５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ
）−２−二トロ安息香酸（Ａ（Ｉ　ＦＬＵＯＲＦＥＮ）
：　Ｎ−（メトキシメチル）−２，６−ジニチルークロ
ロアセトアニリド（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）：　メチル４−
７！　／ベンゼンスルホニルカルバメート（ＡＳＵＬＡ
Ｍ）；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツブロピ
ルアミ／−１，３，５−トリアシフ（ＡＴＲＡＺ　Ｉ　
Ｎ）：３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジア
ジン−４−ｔ７２．２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮ
Ｅ）；５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−二ト
ロ安息香酸）チ＆ｃＢ　Ｉ　ＦＥＮＯＸ）：　３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭ
ＯＸＹＮ　Ｉ　Ｌ）；　２，６−シクロロペンゾニトリ
ル（ＤＩＣＨＬＯＢＥＮ　Ｉ　Ｌ）；　２−　［（２−
クロロフェニル）−メチル］−４，４−ジメチルインキ
サシリン−３−オン（Ｄ　Ｉ　ＭＥＴＨＡＺＯＮＥ）；
　４−アミノ−６−ｔｅｒｔ、−ブチル−３−エチルチ
オ−１，２，４−トリアシアー５（４Ｈ）−テン（ＥＴ
ＨＩＯＺＩＮ）；２−（４−［（６−クロロ−２−ベン
ズオキサシリル）−オキシ】−フェノキシ）プロパン酸
、そのメチルエステルまたはエチルエステル（ＦＥＮＯ
ＸＡＰＲＯＰ）：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ　’−（３−ト
リフＡ、才ロメチルフェニル）−ウレア（ＦＬＵｏＭＥ
ＴＵＲｏＮ）；　　［（４−アミノ−３，５−ジクロロ
−６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ】−酢酸ま
たはその１−メチルヘプチルエステル（ＦＬｔＪＯＲＯ
ＸＹＰＹＲ）；５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニト
ロベンズアミド（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）：Ｎ−ホスホ／
メチル−グリシン（ＧＬＹＰＨＯＳＡＴＥ）：　２−　
（４−［（３−クロロ−５−（トリフ・ルオロメチル）
−２−ピリジニル）−オキシ１−フェノキシ）−プロパ
ン酸マたはそのエチルエステル（ＨＡＬＯＸＹＦＯＰ）
；３−シクロヘキシル−６−シメチルアミノー１−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジオン（ＨＥ　
Ｘ　ＡＺ　Ｉ　Ｎ０ＮＥ）；　２−　　［４，５−ジヒ
ドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチルエチル）−５−オ
キソ−ＩＨ−イミタソルー２−イル］−４（５）−メチ
ル安息香酸メチル（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；
　２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロ
ピル−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル）−ピ
リジン−３−カルボン酸（ＩＭＡＺＡＰＹＲ）；　２−
　［５−メチル−５−（ｌ−メチルエチル）−４−オキ
ソ−２−イミダシリン−２−イルツー３−キノリンカル
ボ／１ｍ（ＩＭＡＺＡＱＵＩ　Ｎ）；　２−　［４，５
−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキ
ソ−（Ｉ　Ｈ）−イミダゾルー２−イル］−５−二チル
ーピリジン−３−カルボン酸（Ｉ　ＭＡ　Ｚ　ＥＴＨＡ
ＰＹＲ）；　３．５−ショート−４−ヒドロキシベンゾ
ニトリル（Ｉ　０ＸＹＮ　Ｉ　Ｌ）；　Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−ウレア（Ｉ
ｓＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；（２−工１−キシー１−／チ
ルー２−オキソ−エチル）−５−［２−クロロ−４−（
トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２−ニトロベン
ゾエート（ＬＡＣＴＯＦＥＮ）；（２−メチル−４−ク
ロロ−フェノキシ）−酢ａ（ＭＣＰＡ）；（４−りａロ
ー２−メチルフェノキシ）−プロピオンＩｌ（ＭＣＰ　
Ｐ）：　Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベンゾチアゾルー
２−イルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥ
Ｔ）；　２−エチル−６−メチル−Ｎ　−（Ｉ−メチル
−２−メトキシエチル）クロロアセトアニリド（Ｍ　Ｅ
　Ｔ　ＯＬ　Ａ　ＣＨＬＯＲ）：Ｎ−（Ｉ−エチルプロ
ピル）−３，４−ジメチル−２，６−シニトロアニリン
（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）、４−アミノ−３，５
，６−ドリクロロビリジンー２−カルボン酸（Ｐ　夏Ｃ
ＬＯＲＡＭ）：　２−　［１（エトキシアミノ）−ブチ
リデン］−５−（２−エチルチオプロピル）−１，３−
シクロヘキサジオン（ＳＥＴＨＯＸＹＤ　ＩＭ）；　２
−りｏｏ−４，５−ビス−（エチルアミノ）−１，３，
５−トリアシフ（ＳＩＭＡＺＩＮ）；　２−　（［（４
，６−シメチルー２−ピリミジニル）−アミノカルボニ
ル］−アミノスルホニル）−安息香酸メチル（ＳＵＬＦ
ＯＭＥＴＵＲＯＮ）及び２゜６−シニトロー４−トリフ
ルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン（ＴＲＩ　
ＦＬＵＲＡＬ　Ｉ　Ｎ）である。 驚くべきことに、まＩ；ある混合物は相乗作用を示す。 また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤
（ｎｅ＋５ａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養
剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。 本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製澄液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプ
レー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒
剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。 また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般ｌ；、Ｉ用ｌは土壌表面１ヘクタール当り活性化
合物０．０！乃１１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至
５ｋｇ／ｈａ間である。 本発明における活性化合物の製造及び用途を以下の実施
例から知ることができる。 乳ｌ乳１１ 実施例１（ＩＡ−１） ｒ方法（ａ）〕 ２−クロロスルホニル安息香酸メチル２６．１ｇ（０，
１モル）を塩化メチレン１ｏｏＩ中ノ１−（４。 ６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−３−アミノ−
トリアゾール４．７５ｇ（０，０２５ａ＋１２）の溶液
に加え、混合物を一５℃に冷却し、塩化メチレン４０ｒ
ａＱに溶解したジアザビシクロ［２，２，２］オクタン
１１．２ｇ（０，１モル）を−５℃乃至０℃で滴下した
。 友応混合物を室温（２０℃）で２日間撹拌し、次に水で
洗浄した；塩化メチレン相を分離し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。 油状残渣を酢酸エチルを用いて結晶させることができた
。 残渣を吸引濾別し、乾燥し、融点２０９〜２１２℃の無
色の結晶として、１−（４，６−シメチルビリミジンー
２−イル）−３−［Ｎ、Ｎ−ビス（２−メトキシカルボ
ニル−フェニルスルホニル）−アミノトリアゾール６．
６ｇ（理論量の４５％）が残った。 実施例２（ＩＡ−２） ［方法（ａ）］ １−（４，６−ジメチル−ピリジンー２−イル）−３−
（Ｎ　、Ｎ−ビス（２−メトキシカルボニル−フェニル
スルホニル））−アミノトリアゾール１．１７ｇ（０，
００２モル）を２５％アンモニア水１０＋１２及びエタ
ノール１０ｍＣの混合物中にて還流温度（約７０℃）で
−夜撹拌した。この工程で物質は完全に溶解しｔ；。こ
のバッチを濃縮し、残渣を水３０＠Ｑで希釈した。塩酸
でｐＨ値３に調節し、生成物を吸引濾別し、洗浄し、そ
して乾燥した。 融点２１５℃〜２１７℃の無色の結晶状で１−（４，６
−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−３−（２−メト
キシカルボニル−フェニルスルホニル）−アミノトリア
ゾール０．７ｇ（理論量の９０％）が得られた。 第２表に示した式（Ｉ　Ａ）、（Ｉ　Ｂ）及び（Ｉ　Ｃ
）によって更に詳細に明記した式（Ｉ）の化合物を実施
例１および２と同様にして、そして本発明による方法の
一般的な説明に従って製造することができた： ｐ！ （下記の第６表において、各々の場合にＡ′の代り１；
Ａを示す）。 更に本発明におけるある化合物の製造を実施例を参照し
て以下に述べる。 実施例（ＩＣ−２２４）として第６表に述べた化合物の
製造 ［方法（ｂ）］ ジメチルホルムアミドジメチルアセタール３゜Ｏｊ　　
（０，０２５モル）をメタノールｌｏＯｍＱ中のＮ’−
（４−メチル−６−メトキシ−ピリジンー２−イル）−
Ｎ＃−アミノ−Ｎ−一（２−クロロフェニルスルホニル
）−グアニジン９．３１（０，０２５モル）の溶液に加
え、反応混合物を２０℃で２時間撹拌した。この工程中
、結晶状で生成物が得られ、このものを吸引濾別して単
離しｔ二　。 融点１３９℃の４−（４−メチル−６−メドキシビリミ
ジンー２−イル）−３−（２−クロローフェニルスルホ
ニルアミノ）−トリアゾール８．０２（理論量の８４％
）が得られた。 実施例（ＩＡ−２２３）として第６表に述べた化合物の
製造 ［方法中）］ ジメチルホルムアミドジメチルアセタール２゜７ｊｌ　
（０，０２３モル）をメタノール２Ｃ１ｅｆｆ中のＮ’
−（４−メチル−６−メドキシーｓ−トリアジンー２−
イル−アミノ）−Ｎ’−（２−トリフルオロメトキシ−
フェニルスルホニル）−グアニジン６．３１　　（０，
０１５モル）の溶液に加え、反応混合物を３０分間沸点
で還流させた。室温（約２０℃）に冷却した後、生成物
を吸引濾別によって単離し、メタノールから再結晶させ
た。　。 融点２１２℃の１−（４−メチル−６−メドキシーｓ−
）リアシン−２−イル’）−３−（２−トリフルオロメ
トキシ−フェニルスルホニルアミノ）−トリアゾール４
．５２　　（理論量の７０％）が得られた。 実施例（夏Ａ−２０９）として第６表に示した化合物の
製造 ［方法（Ｃ）］ １．４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）２０．２７　　（０，１８モル）を１−（４，
６−シメチルピリジンー２−イル）−３−アミノ−２−
ピラゾリン５．７３．？（０，０３モル）、２−メトキ
シカルボニル−ベンゼンスルホニルクロライド３１．３
１　　（０，１２モル）及び塩化メチレン２００諺Ｑの
０℃に冷却し撹拌された混合物に加え、反応混合物を大
気中の酸素と接触させながら、大気圧下にて２０℃で１
８時間撹拌した０次に反応溶液を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥した。混合物を濾過し、蒸発させ、残渣
を酢酸エチルを用いて結晶させた。結晶性の生成物を吸
引濾過によって単離した。 融点１７７℃の１−（４，６−シメチルビリミジンー２
−イル）−３−（Ｎ、Ｎ−ビス（２−メトキシカルポニ
ルーフ二二ルスルホニル）−アミノ）−ピラゾール５．
９７　　（理論量の３３％）が得られｔ；。 実施例（ＩＡ−２４２）として第６表に示した化合物の
製造： ［方法（ａ）］ ５ｙｔアルミニウム２．９３９　　（０，０２２モル）
を１−（４，６−ジェトキシ−Ｓ−トリアジン−２−イ
ル）−３−アミノ−トリアゾール５．０２ｊ　　（０，
０２モル）及びピリジン６０ｍ１２の混合物に室温で加
えた。これは発熱反応であり、温度は約４０℃に上昇し
た。１０℃乃至２０℃に冷却しＩ；後、この撹拌された
混合物に２−クロロ−ベンゼンスルホニルクロライド４
．２２　　（０，０２モル）を加え、次に反応混合物を
５０℃で４時間撹拌しｆ：、、２５℃で更に１２時間撹
拌した後、混合物を３Ｎ塩酸４８（Ｉ＋ａ中で撹拌し、
混合物を３０分間撹拌し、吸引濾過し、水で洗浄した。 粗製の生成物をエタノールから再結晶させた。 融点１８６℃の１−（４，６−ジェトキシ−Ｓ−トリア
ジン−２−イル）−３−（２−クロロ−フェニルスルホ
ニルアミノ）−トリアゾール６．１（理論量の７２％）
が得られた。 実施例（ＩＡ−１３０）として第６表に示した化合物の
ジメチルアンモニウム塩の製造Ｈ２Ｎ（ＣＨ３）！ ■ Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−Ｓ−トリアゾン−２−イ
ル−アミノ）−Ｎ”−（２−クロロ−フェニルスルホニ
ル）−グアニジン８．０１　　（０，０２モル）、ジメ
チルホルムアミドジメチルアセタール４．５＃　　（０
，０３７５モル）及びメタノール３Ｑｍ１２の混合物を
６０℃で１０分間撹拌した。２０°Ｃで更に１時間撹拌
した後、結晶状で得られた生成物を吸引濾過によって単
離した。 融点１４５℃の１−（４，６−ジメトキシ−Ｓ−トリア
ジン−２−イル）−３−（２−クロロ−フェニルスルホ
ニルアミノ）−トリアゾールのジメチルアンモニウム塩
４．６７　　（理論量の５２％）が得られた。 実施例（Ｉｆ−１） （ＩＩ　Ａ−１）　　　　　　　　　　（Ｉ［Ｂ−１）
２−メチルスルホニル−４，６−ジメチル−ピリミジン
３７．２１　　（０，２モル）、３−アミノ−１，２，
４−トリアゾール３３．ｉ　　（０，４モル）、炭酸カ
リウム２７．ｉ　　（０，２モル）及びアセトニトリル
３００ｍＱの混合物を還流下で３時間瀉騰させた６次に
混合物を水流ポンプによる真空下で蒸発させ、残渣を水
３００−と共に撹拌し、塩酸でｐＨ値７に調節し、結晶
性生成物を吸引濾過によって単離した。生じｔ；粗製の
生成物をシリカゲルカラム上で、溶離剤として塩化メチ
レン／メタノール（９：ｌ容量比）を用いてクロマトグ
ラフィーによって精製した。得られた２つの溶離７ラク
シヨンの各々から、水流ポンプによる真空下で溶媒を注
意してストリッピングしＩ；。 最初の７ラクシヨンとして、融点２３５℃乃至２３８℃
の３−アミノ−１−（４，６−ジメチル−ピリミジンー
２−イル）−１，２，４−）リアゾール（ＩＩＡ−１）
１０．２１　　（理論量の２７％）が得られた。 第二７ラクシヨンとして、融点２３０℃乃至２３２℃の
５−アミノ−１−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２
−イル）−１，２，４−トリアゾール（ＩＩＢ−１）９
．８ｊＦ　　（理論量の２６％）が得られた。 太韮ヱＬΩＬ−１Σ ４．６−シメチルー２−メチルスルホニル−ピリミジン
１１．２ｊ　　（０，０６モル）、３−アミノ−５−メ
チル−１，２，４−）リアゾール５．９ｊ（０，０６モ
ル）、炭酸カリウム８．３１　（０，０６モル）及びア
セトニトリル１ｏｏｔ＋ｆｆの混合物を還流下で５時間
沸騰させた。蒸発後、残渣を水１００ｉ中で撹拌し、こ
の工程で結晶状で得られた生成物を吸引濾過によって単
離し、水で洗浄し、アセトニトリルから再結晶させた。 融点２３７°Ｃの１−（４，６−シメチルピリミジンー
２−イル）−５−アミノ−３−メチル−１゜２．４−ト
リアゾール４．６１　　（理論量の３７％）が得られた
。 実施例（Ｕ−３） ４．６−ジェトキシ−２−ヒドラジノーｓ−トリアジン
６０１　　（０，３モル）、Ｓ、Ｓ＝ニジメチルシアン
イミド−ジチオカルボート４１（０，３モル）及びエタ
ノール３００ｄの混合物を還流下で１２時間沸騰させｔ
；。室温（約２０℃）に冷却後、結晶状で得られた精製
物を吸引濾過によって単離した。 融点２０１　’Ｃの１−（４，６−ジェトキシ−Ｓ−ト
リアジン−２−イル）−５−アミノ−３−メチルチオ−
１，２，４−トリアゾール７３−８２Ｃ理論量の８３％
）が得られた。 罠工遭」」−土工 （４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル−アミノ
）−グアニジン塩酸塩２２．４ｊ　（０，０９モル）、
ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１２．６ｊ　
　（０，１１モル）及びアセトニトリル１５０−の混合
物を還流下で５時間沸騰させた。 −１０℃に冷却後、結晶状で得られた生成物を吸引濾過
によって単離した。 融点２１９℃の１−（４，６−シメトキシピリミジンー
２−イル）−３−アミノ−１，２，４−トリアゾールｌ
Ｏ，９ｊ　　（理論量の５４％）が得られた。 下記の第７表に示した式（Ｉ［Ａ）、（ＩＩＢ）及び（
ｎｃ）によって更に詳細に示される式（Ｉ＋）の化合物
を実施例（Ｉ［−１）〜（ＩＩ−４）と同様の方法で製
造することができた： （下記の第７表において、各々の場合に％Ａ’の代りに
Ａを示した）。 第７表：式（Ｉ［）の化合物の例 ｎＢ−５Ｎ　　ＣＨ，ＨＮＣＨＣＨ２２３ｍＡ−６Ｎ　
　ｃｕｓ　　　ＣＨＩ　　　ＮＣＨＣ−ＣＨｓ　　　２
１１１［Ｂ−７Ｎ　　５ＣＨｓ　　　０ＣＨｓ　　Ｎ　
　ＣＨＣ−０ＣＲｓ　　２０４１１Ｂ−８Ｎ　　５ＣＨ
ｓ　　　Ｃｌ１ｓ　　　Ｎ　　ＣＭ　　Ｃ−０ＣＲｓ　
　２２０Ｉ［Ｂ−９Ｎ　　５Ｃ）Ｉ、　　　０ＣＨｚ　
　Ｎ　　Ｎ　　ｃ−ｏｃｓＨｉ　　１８８１［Ｂ−１０
Ｎ　　５ＣＨｓ’　　０ＣＨｓ　　Ｎ　　Ｎ　　Ｃ−０
ＣＲｓ　　１９８１［Ａ−１１Ｎ　　Ｈ０Ｌ）ｌ、　　
；４　　Ｎ　　Ｃ−０ＣＨ３２３３ｍＡ−１２Ｎ　　　
　ＨＬｃｚｈｓ　　　Ｎ　　　Ｎ　　　　Ｃ−ＱＣ！Ｈ
１２２６ｍＡ−１３Ｎ　　　　ＨＯＣＨ，Ｎ　　　Ｎ　
　　　Ｃ−０ＣＪｉ　　　２１１１１Ａ−１４Ｎ　　Ｈ
ＨＮ　　ＨＣ−１（２０６ＩＩＢ−１５Ｎ　　ＳＣＨ３
！！　　　　Ｎ　　ＣＨＣ）！　　　　２３５１１Ｂ−
１６Ｎ　　５ｏＩＣＨ３）Ｉ　　　　Ｎ　　ＣＨＣＭ　
　　　２７６ｆｉＡ−１７Ｎ　　ＨＣＨｓ　　　ｒＪ　
　Ｃｈ　　Ｃ−ＱＣ）１１　２２９式り人」−Δつ−ｋ
Ｌｑ−舌ユｌとユ出発物質実蒐例（■−に ヒドラジン水和物１．３７　　（０，０２５モル）を初
期温度２０℃で、メタノール１００ｍ４中のＮ′−（４
，６−ジメトキシ−ピリジンー２−イル）−Ｎ”−（２
−メトキシカルボニル−ベンジルスルホニル）−グアニ
ジン１５．９２　　（０，０２５モル）の撹拌された懸
濁液に加え、この間、反応混合物の温度が３０′し・に
上昇し、透明な溶液を生じた。２０℃乃至３０″Ｃで４
時間撹拌した後、結晶状で得られた生成物を吸引濾過に
よって単離した。 融点１６６℃のＮ’−（４，６−シメトキシビリミジン
ー２−イル）−Ｎ＃−アミノ−Ｎ〜−（２−メトキシカ
ルボニル−ベンジルスルホニル）−グアニジン９．５７
　　（理論量の８９％）が得られデニ。 エタノールｌｏｏｍＱ中のＮ’−（４，６−ジメチル−
ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−アミノ−Ｎ−−（２−
メトキシ力ルポニルーチェンー３−イル−スルホニル）
−グアニジン３．８１　　（０，０１モル）の溶液を還
流下で１５時間瀦騰させた。反応混合物を０℃に冷却し
た後、結晶状で分離した生成物を吸引濾過によって単離
した。 融点２１３℃のＮ’−（４，６−シメチルピリミジンー
２−イル−アミノ）−Ｎ”　−（２−メトキシ力ルポニ
ルーチェンー３−イル−スルホニル）−グアニジン２．
２１　　（理論量の５８％）が得られ　に　。 実施例（ｒＶ−３） Ｎ’−（４−メチル−６−メドキシーｓ−トリアジンー
２−イル）−Ｎ”−（２−トリフルオロメトキシ−フェ
ニルスルホニル）−３−メチル−イソチオウレア８．８
７　　（０，０２モル）、ヒドラジン永和物１．０１　
　（０，０２モル）及びエタノール１ＯＯＩ１１１２ノ
混合物を２０　”Ｏテロ　０　分間ｆｆｆｆ　Ｌ　ｆニ
ー。 この間に結晶状で分離した生成物を吸引濾過によって単
離した。 融点２４５℃のＮ’−（４−メチル−６−メドキシーｓ
−１リアジンー２−イル＞−Ｎ−Ｃ２−トリフルオロメ
トキシフェニルスルホニル）−グアニジン６．４Ｆ（理
論量の７６％）が得られた。 第８表に示した式（ＩＶＡ）及び（ｒＶＢ）の化合物を
実施例（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−３）と同様にして製造す
ることができた： 第８表二式（ＩＶＡ）及び（ＩＶＢ）の化合物の例Ｈ３ 〇〇。 ＣＨ３ 実施例（ＶＩ−１） ナトリウム０．６１　　（０，０２６モル）及びエタノ
ール３０ｍ１＋から製造した溶液及びアクリロニトリル
５．３Ｊｌ　　（０，１モル）を４゛、６−シメチルー
２−ヒドラジノ−ピリミジン１３．８Ｉ　　Ｃ０，１モ
ル）、ナトリウムメチレート２７Ｆ　　（０，１モル）
及びメタノール８（Ｉ＋Ｑの混合物に順次加えた０反応
混合物を還流下で１８時間沸騰させ、次に蒸発させた。 残渣を水２００−に採り入れ、この溶液を、塩酸を用い
てｐＨ値６にした０次に塩化ナトリウム２０２を加え、
混合物を１０℃に冷却した。 この間に結晶状で分離した生成物を吸引濾過によって単
離した。 融点２０５℃の１−（４，６−ジメチル−ピリミジンー
２−イル）−３−アミノ−ピラゾリンｌＯ，Ｂｌ　　（
理論量の５７％）が得られた。 式（ＩＩ　　の出　物 ＊施例（ＩＩ−１） ４．６−シメトキシー２−メチルスルホニル−ピリミジ
ン３２．７２　（０，１５モル）、ヒドラジン水和物７
゜３２（０，１５モル）、トリエチルア、ミン２１Ｉ（
０，１５モル）及びエタノール２００＋ｅＱの混合物を
２５℃で２４時間撹拌した。更にヒドラジン水和物３．
７ｍ（Ｈ：０．０７６モル）の添加後、反応混合物を２
５℃で更に２４時間撹拌し、次に石油エーテル２００＋
ｍｆｆで希釈した。結晶状で分離した生成物を吸引濾過
によって単離した。 融点９４℃の４．６−シメトキシー２−ヒドラジノ−ピ
リミジン１８．９７（理論量の７４％）が得られｊ：。 式（ＩＩＢ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１） ４．６−シメトキシー２−ヒドラジノ−ピリミジン１７
．０２　　（０，１モル）、濃塩酸８．３１１ＩＱ１シ
アナミド４．２７　　（０，１モル）及びエタノール１
００＋１２の混合物を還流下で１８時間沸騰させた。 次に混合物を蒸発させ、残渣を゛、ジエチルエーテルを
用いて結晶させ、結晶性生成物を吸引濾過によって単離
した。 融点２１４℃の（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２
−イル−アミノ）−グアニジン塩酸塩２２．９２　　（
理論量の９２％）が得られた。 次の第９表に示した式（ｎＢ）の化合物を実施例（ｎ−
１）と同様にして製造することができた＝ｖｇ９表：式
（ＵＢ）の化合物の例 Ｉ［Ｂ”２　　　ＣＨｓ　　　Ｎ　　　ＣＨＣ−ＣＨ５
２１８１１Ｂ−３０ＣＨ３Ｎ　　　ＣＨＣ−Ｃｌ　　　
　２３７ｎＢ−４ｏｔ、Ｈｓ　　Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−
０（ＩＨｌ　　　１６９ＩＩＢ−５０ＣＨｓ　　　Ｎ　
　　Ｎ　　　Ｃ−０ＣＲｓ　　　２３５ｎＢ−６０ＣＨ
，Ｎ　　　Ｎ　　　Ｃ−０ＣＪｓ　　　２２０堡１」９
１ｊ 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒ニア七トンｓｕｎ部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 試験植物の種子を普通の土壌にまき、２４時間後、活性
化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当りの水の量
を一定に保持することが有利である。ｍ製物中の活性化
合物の濃度は重要でなく、単位面積当り施用した活性化
合物の量のみが決め手となる。３週間後、植物に対する
損傷の程度を未処理対照の発育と比較して、％損傷とし
て評価しｔ；。数字は次の意味を表わす： ０％−作用無しく未装置対照と同様） １００％−全て絶滅 この試験において、製造実施例（ＩＡ−２）、（ＩＡ−
３）、（ｌＡ−６）　、’　（Ｉ　Ａ−８）及び（ＩＡ
−２２３）による化合物は、当該分野における従来の化
合物と比較して、明らかにすぐれた活性を示した。また
このことは、殊に製造実施例（ＩＡ−２５）及び（ＩＡ
−６８）による化合物にも当てはまった。 実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部。 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０００１！として施用
されるように選定した。 ３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％−全て撲滅 この試験において、製造実施例（ＩＡ−１）、（ＩＡ−
２）、　（ＩＡ−５）、　（ＩＡ−６）、（ＩＡ−８）
、（ＩＡ−５２）及び（ＩＡ−３）による化合物は、当
該分野における従来の化合物と比較して、明らかにすぐ
れた活性を示した。またこのことは製造実施例（ＩＡ−
２５）及び（ＩＡ−６８）による化合物にも当てはまっ
た。 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。 １、−数式（Ｉ） 式中　Ｒ１はアルキル、アラルキル、アリール及びヘテ
ロアリールの群から選ばれる随時置換されていてもよい
基を表わし、Ｒ１は水素または基−５ｏ、−Ｒ’を表わ
し、ここで Ｒ１は上記の意味を有し、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ア
ミノ、またはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルアミノ及びジアルキルアミノの群から選ばれる随
時置換されていてもよい基を表わし、 ＡはＣ）１基、窒素または基 を表わし、 Ｄは窒素または基 ’Ｒ４ を表わし、 Ｅは窒素または基 を表わし、 基Ａ、ＤまたはＥの各々の１つは基 を表わし、ここで、 Ｒ１は水素、ハロゲ：／、ヒドロキシル、アミノ、また
はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ツ及びジアルキルアミノの群から選ばれる随時！ｌ！換
されていてもよい基を表わし、 Ｘは窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素またはＣＲ’基を表わし、ここで、Ｒ’は水１
ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキルカル
ボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、モして Ｚは窒素またはＣＲ’基を表わし、ここで、Ｒ６は水素
、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、まｔ；はアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ及びジア
ルキルアミノの群から選ばれる随時置換されていてもよ
い基を表わす、 の置換されたスルホニルアミノアゾール及び数式（Ｉ）
の化合物の塩。 ２、式（ＩＡ）、（ＩＢ）または（ＩＣ）式中、Ｒ１，
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ％Ｙ及びＺは上記ｌに示した意味
を有し、そして Ａ′は窒素またはＣＨ基を表わす、 ０１つに対応する上記ｌに記載の置換されｔ；スルホニ
ルアミノアゾール。 ３、（ａ）　　−数式（ｎ） に１ 式中、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＲ１は上記ｌに記載の意味を有す
る、 の置換されたアミノアゾールを適当ならば酸受容体の存
在下において、適当ならば触媒の存在下において、そし
て適当ならば希釈剤の存在下において一般式（Ｉ１１） ％式％（） 式中　Ｒ１は上記ｌに記載の意味を有し、そして Ｑはフッ素、塩素、臭素または基−〇−５ｏ！−Ｒ’を
表わす、 のスルホニルハライドまたは無水スルホン酸と反応させ
、生ずる式（Ｉ）、但し、 Ｒ”は基−Ｓｏ！−Ｒ’を表わす、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下において脱スルホ
ニル化剤と反応させ、式（Ｉ）、但し、Ｒ１は水素を表
わす、 の化合物を生成させるか、 （ｂ）−数式（ｒＶＡ）または（ｒＶＢ）式中、Ｒ’Ｓ
Ｒ’、Ｘ％Ｙ及びＺは上記ｌに記載の意味を有する、 のスルホニル化されＩ；アミノグアニジン或いは式（Ｉ
ＶＡ）及び（ＩＶＢ）の化合物の互変体または式（ＩＶ
Ａ）もしくは（ｍＶ　Ｂ）の化合物の混合物及び各々の
場合に可能な互変体を適当ならば希釈剤の存在下におい
て一般式（Ｖ） 式中、Ｒ１は上記ｌに記載の意味を有し、Ｒはアルキル
を表わし、そして Ｑ’はアルコキシまｔ二はジアルキルアミノを表わす、 のエステル（アミド）（即ち、オルトエステルまたはア
ミドアセタール）と反応させるか、或いは（ｃ）　　−
数式（Ｖｌ） 式中、Ｒ鴫、Ｘ，Ｙ及びＺは上記ｌに記載の意味を有す
る、 の置換されたアミノピラゾリンと一般式％式％（） 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、モしてＱはフッ素、塩
素、臭素または基−〇−Ｓｏ，−Ｒ’を表わす、 とを、Ｒ１が上記の意味を有する場合、（大気中の）酸
素の存在下において、適当ならば酸受容体の存在下にお
いて、そして適当ならば希釈剤の存在下において反応さ
せ、そして 適当ならば、生ずる式（■）、但し、 Ｒ”は基−Ｓｏ，−Ｒ’を表わす、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下において脱スルホ
ン化剤と反応させ、Ｒｔが水素である式（Ｉ）の化合物
を生成させ、そして 適当ならば、方法（ａ）、（ｂ）または（Ｃ）で得られ
る生成物を普通の方法によって塩に転化することからな
る上記ｌに記載の一般式（Ｉ）の置換されたスルホニル
アミノアゾールの製造方法。 ４、少なくとも１種の上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換さ
れたスルホニルアミノアゾールを含有する除草剤。 ５、上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたスルホニルア
ミノアゾールを雑草及び／またはその周囲に作用させる
ことからなる雑草の防除方法。 ６、雑草を防除するｔ；めの上記ｌに記載の式（Ｉ）の
置換されたスルホニルアミノアゾールの使用。 ７、上記１に記載の式（Ｉ）の置換されたスルホニルア
ミノアゾールを伸展剤及び／または表面活性剤と混合す
ることからなる除草剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はアルキル、アラルキル、アリール及びヘ
   テロアリールの群から選ばれる 随時置換されていてもよい基を表わし、 Ｒ＾２は水素または基−ＳＯ＿２−Ｒ＾１を表わし、こ
   こで Ｒ＾１は上記の意味を有し、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、
   アミノ、またはアルキル、アル コキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ及 びジアルキルアミノの群から選ばれる随時 置換されていてもよい基を表わし、 ＡはＣＨ基、窒素または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、 Ｄは窒素または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、 Ｅは窒素または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、 基Ａ、ＤまたはＥの各々の１つは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで、 Ｒ＾４は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、また
   はアルキル、アルコキシ、アル キルチオ、アルキルアミノ及びジアルキル アミノの群から選ばれる随時置換されてい てもよい基を表わし、 Ｘは窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素またはＣＲ＾５基を表わし、ここで、Ｒ＾５は
   水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキ
   ルカルボニルまたはアル コキシカルボニルを表わし、そして Ｚは窒素またはＣＲ＾６基を表わし、ここで、Ｒ＾４は
   水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、またはアルキ
   ル、アルコキシ、アル キルチオ、アルキルアミノ及びジアルキル アミノの群から選ばれる随時置換されてい てもよい基を表わす、 の置換されたスルホニルアミノアゾール及び該式（ I
   ）の化合物の塩。 ２、（ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＲ＾３は特許請求の範囲第１項記
   載の意味を有する、 の置換されたアミノアゾールを適当ならば酸受容体の存
   在下において、適当ならば触媒の存在下において、そし
   て適当ならば希釈剤の存在下において一般式（III） Ｒ＾１−ＳＯ＿２−Ｑ（III） 式中、Ｒ＾１は特許請求の範囲第１項記載の意味を有し
   、そして Ｑはフッ素、塩素、臭素または基−Ｏ− ＳＯ＿２−Ｒ＾１を表わす、 のスルホニルハライドまたは無水スルホン酸と反応させ
   、生ずる式（ I ）、但し、 Ｒ＾２は基−ＳＯ＿２−Ｒ＾１を表わす、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下において脱スルホ
   ニル化剤と反応させ、式（ I ）、但し、Ｒ＾２は水素
   を表わす、 の化合物を生成させるか、 （ｂ）一般式（IVＡ）または（IVＢ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVＡ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVＢ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾４、Ｘ、Ｙ及びＺは特許請求の範囲
   第１項記載の意味を有する、 のスルホニル化されたアミノグアニジン或いは式（IVＡ
   ）及び（IVＢ）の化合物の互変体または式（IVＡ）もし
   くは（IVＢ）の化合物の混合物及び各々の場合に可能な
   互変体を適当ならば希釈剤の存在下において一般式（Ｖ
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾３は特許請求の範囲第１項記載の意味を有し
   、 Ｒはアルキルを表わし、そして Ｑ＾１はアルコキシまたはジアルキルアミノを表わす、 のエステル（アミド）（即ち、オルトエステルまたはア
   ミドアセタール）と反応させるか、或いは（ｃ）一般式
   （VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾４、Ｘ、Ｙ及びＺは特許請求の範囲第１項記
   載の意味を有する、 の置換されたアミノピラゾリンと一般式 Ｒ＾１−ＳＯ＿２−Ｑ（III） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有し、そして Ｑはフッ素、塩素、臭素または基−Ｏ− ＳＯ＿２−Ｒ＾１を表わす、 とを、Ｒ＾１が上記の意味を有する場合、（大気中の）
   酸素の存在下において、適当ならば酸受容体の存在下に
   おいて、そして適当ならば希釈剤の存在下において反応
   させ、そして 適当ならば、生ずる式（ I ）、但し、 Ｒ＾２は基−ＳＯ＿２−Ｒ＾１を表わす、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下において脱スルホ
   ン化剤と反応させ、Ｒ＾２が水素である式（ I ）の化
   合物を生成させ、そして 適当ならば、方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ）で得られ
   る生成物を普通の方法によって塩に転化することを特徴
   とする特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の置
   換されたスルホニルアミノアゾールの製造方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）の置換されたスルホニルアミノアゾールを含有す
   ることを特徴とする除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換され
   たスルホニルアミノアゾールを雑草及び／またはその周
   囲に作用させることを特徴とする雑草の防除方法。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換され
   たスルホニルアミノアゾールを伸展剤及び／または表面
   活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製造方法。