JPH0393783A - 置換スルホニルアミノアゾール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規な置換スルホニルアミノアゾール類、そ
れらの調製方法および除草剤としてのそれらの使用に関
する。 ３−アミノー１．２．４−｝リアゾール（アミトロール
）を除草剤として使用できることは知られている［参照
、サイエンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）、１４５　（１９６４
）、９７］。しかしながら、この化合物の活性はすべて
の面で満足すべきものではない。 ある種の３−アリールスルホニルアミノ−ＩＨ−１．２
．４−トリアゾール、例えば、３−（２．６−ジクロロ
フェニルスルホニルアミノ）−１−（４．６−ジメチル
ービリミジン−２−イル）−ＩＨ−１．２．４−トリア
ゾールは除草性質を有することはさらに知られている〔
参照、ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）３，７３
７，７４８号］。しかしながら、この化合物の活性は同
様にすべての面で満足すべきものではない。 式（１） Ｒ３は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトまた
はフェニルであるか、あるいはアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルアミノおよびジアルキルアミノ
からなる系列からの置換されていてもよい基であり、 Ｋ１ であり、 Ｒ３ 式中、 Ｒｌは基アルキル、アラルキル、アリールおよびヘテロ
アリールからなる系列からの置換されていてもよい基で
あり、 Ｒ！は基−ＳＯ，−Ｒ’であり、ここでＲ′は前述の意
味を有し、 Ｋ１ であり、 であり、ここで各場合において、Ａ１Ｄまたはであり、
ここで Ｒ４は水素、ハロゲン、ヒドロキシルまたはアミンであ
るか、あるいはアルキル、アルフキシ、アルキルチオ、
アルキルアミノおよびジアルキルアミノからなる系列か
らの置換されていてもよい基であり、 Ｘは窒素またはＣＨ基であり、 Ｙは窒素またはＣＲ’基であり、ここでＲｓは水素、ハ
ロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキルカルボ
ニルおよびアルコキシカルポニルであり、 Ｚは窒素またはＣＲ＠基であり、ここでＲ６は水素、ハ
ロゲン、ヒドロキシルまたはアミノであるか、あるいは
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ
およびジアルキルアミノからなる系列からの置換されて
いてもよい基である、 の新規な置換スルホニルアミノアゾール類および式（１
）の化合物の塩類が今回発見され、ここで｛１物３　−
　（２　．　６−ジクロロフェニルスルホニルアミノ）
−１−（４．６−ジメチルーピリミジンー２−イル’）
　−１Ｈ−１．２．４−トリアゾールは排除する。 一般式（１）は、式（ＩＡ）、（ＩＢ）および（ＩＣ） ，１＜２ 式中、 Ｒ　Ｉ％Ｒ　２，　Ｒ　３、Ｒ４、Ｘ，Ｙお，Ｊ−びＺ
は前述の意味を有し、そして Ａ゜は窒素またはＣＨ基である、 の可能な異性体およびこれらの異性体の混合物を表す。 式（１）の新規な置換スルホニルアミノアゾール類は、 （ａ）一般式（Ｉ　Ｉ） Ｒ３ 式中、 Ａ，Ｄ，ＥおよびＲ１は前述の意味を有する、 の置換アミノアゾール類を、一般式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）Ｒ　
’−ｓｏｗ　　−　Ｑ　　　　　　　　　　　（　　夏
　ＩＩ）式中、 Ｒｌは前述の意味を有し、そして Ｑはフッ素、塩素、臭素または基一Ｏ−ＳＯ，−　Ｒ　
ｌであり、ここで Ｒ１は前述の意味を有する、 のスルホニルハライドまたはスルホン酸無水物と、適当
ならば酸受容体の存在下に、適当ならば触媒の存在下に
そして適当ならば希釈剤の存在下に、反応させそして適
当ならば、こうして得られる式（１）の化合物、ここで
Ｒ１はーＳｏ，　−Ｒ息である、を脱スルホニル剤と、
適当ならば希釈剤の存在下に、反応させて、式（１）の
化合物、ここでＲ”ｌ１水素である、を生成するか、あ
るいは（ｂ）式（ＩＶＡ）または（ＩＶＢ） 式中、 Ｒ′、Ｒ４、Ｘ，Ｙおよび２は前述の意味を有する、 のスルホニル化アミノグアニジンまたは式（ＩＶＡ）お
よび（ＩＶＢ）の化合物の互変異性体または式（ＩＶＡ
）または（ＩＶＢ）の化合物の混合物および各場合にお
いて可能な互変異性体を、般式（Ｖ） 式中、 Ｒ３は前述の意味を有し、 Ｒはアルキルであり、そして Ｑｌはアルコキシまたはジアルキルアミノである、 のエステル（アミド）（すなわち、オルトエステルまた
はアミドアセタール）と、適当ならば希釈剤の存在下に
、反応させるか、あるいは（ｃ）一般式（Ｖｌ） 式中、 Ｒ４、Ｘ１Ｙおよび２は前述の意味を有する、 の置換アミノピラゾリン類を、一般式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）Ｒ
’−Ｓｏ，−Ｑ　　　　　（ｔ　１　１）式中、 Ｒ１は前述の意味を有し、そして Ｑはフッ素、塩素、臭素または基−Ｏ−ＳＯ２−　Ｒ　
ｌであり、ここで Ｒ１は前述の意味を有する、 のスルホニルハライドまたはスルホン酸無水物と、（大
気圧の）酸素の存在下に、適当ならば酸受容体の存在下
にそして適当ならば希釈剤の存在下に、反応させそして
適当ならば、こうして得られる式（１）の化合物、ここ
でＲ！は−Ｓｏ，−Ｒ’である、を脱スルホニル剤と、
適当ならば希釈剤の存在下に、反応させて、式（１）の
化合物、ここでＲ！は水素である、を生威し、そして適
当ならば方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ）により得られ
る生戊物を普通の方法により塩類に転化する、とき得ら
れる。 一般式（１）の新規な置換スルホニルアミノアゾール類
は、強い除草活性により区別される。驚くべきことには
、式（１）の新規な化合物は、構造的に類似する既知の
化合物アミノトリアゾール（アミトロール）および３−
（２．６−ジクロロ−７ェニルスルホニルアミノ）　−
１−　（４．６−ジメチルービリミジン−２−イル）−
１Ｈ−１．２．４−トリアゾールよりかなり優れた除草
作用を示す。 本発明は、好ましくは、各記号が次の意味を有する式（
Ｉ）の化合物に関するが、ただし３一（２．６−ジクロ
ローフェニルスルホニルアミノ）−１−（４．６−ジメ
チルーピリミジン−２−イル）　−１８−１．２．４−
トリアゾールを排除すκ１ Ｒ７およびＲ８は、同一もしくは異なり、そして水素、
７ツ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、カルボ
キシル、Ｃ．−Ｃ，アルキル（これはフッ素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、Ｃｓ　　Ｃｍアルコキシカ
ルボニル、Ｃ　Ｉ−　Ｃ　４アルキルアミノー力ルポニ
ル、ジー（Ｃ＋　　Ｃａアルキル）亜一カルボニル、ヒ
ドロキシル、Ｃ，Ｃ４アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ
，−Ｃ４アルキルーカルポニルオキシ、ＣＩ一〇．アル
コキシー力ルポニルオキシ、Ｃ，．−Ｃ，アルキルアミ
ノー力ルポニルオキシ、ＣＩ−０４アルキルチオ、Ｃ　
Ｉ−　Ｃ　ａアルキルスル７イニル、Ｃ，−Ｃ，アルキ
ルスルホニル、ジー（ＣＩ　　ＣＩアルキル）一アミノ
スルホニル、Ｃ．−Ｃ．シクロアルキルまたはフェニル
により置換されていてもよい）、Ｃ　＊　−　Ｃ　ａア
ルケニル（これはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ，−
Ｃ４アルコキシ力ルボニル、カルポキシルまたはフェニ
ルにより置換されていてもよい）　、ｃｍ　　ｃｍアル
キニル（これはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ，−Ｃ
．アルコキシーカルボニル、カルボキシルまたはフエニ
ルにより置換されていてもよい）　、Ｃｔ−Ｃ４アルコ
キシ（これはフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシ
ル、Ｃ．−Ｃ４アルコキシー力ルポニル、Ｃ　ｓ　一Ｃ
　４アルコキシ、ＣＩ−０４アルキルチオ、Ｃ　Ｉ−　
Ｃ　４アルキルスル７イニルまたはＣｔ−Ｃａスルホニ
ルにより置換されていてもよい）、ＣＩ−Ｃ．アルキル
チオ（これはフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシ
ル、ＣＩ一Ｃ４アルコキシーカルポニル、Ｃｔ−Ｃｉア
ルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキ
ルスルフィニルまたはＣ．−Ｃ４スルホニルにより置換
されていてもよい）、Ｃ３−Ｃ．アルケニルオキシ（こ
れはフッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ＊−Ｃ＊アル
コキシーカルポニルにより置換されていてもよい）、Ｃ
　冨−　Ｃ　ｓアルケニルチオ（これはフッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、Ｃｔ”Ｃｓアルキルチオまたは
Ｃ．−Ｃ４アルコキシ力ルボニルにより置換されていて
もよい）　、Ｃｓ−Ｃｓアルキニルオキシ、ｃｓ−ｃｍ
アルキニルチオまたはーＳ（Ｏ），一Ｒ●であり、ここ
で ｐはｌまたは２の数であり、そして Ｒ”はＣ，−Ｃ，アルキル（これはフッ素、塩素、臭素
、シアノまたはＣ，−Ｃ４アルコキシーカルポニルによ
り置換されていてもよい）、Ｃ，−Ｃ．アルケニル、Ｃ
　ｓ　−　Ｃ　ｓアルキニル、Ｃ，−Ｃ．アルコキシ、
ＣｒＣａアルコキシ一〇，一Ｃ．アルキルアミノ、Ｃ．
−Ｃ，アルキルアミノ、ジー（Ｃ，−Ｃ，アルキル）一
アミノまたは基−ＮＨＯＲｌｏであ’）、 ＲｌｌｌはＣ．−Ｃ，アルキル（これはフッ素、塩素、
シアノ、Ｃ．−Ｃ４アルコキシ、ＣＩ−Ｃ４アルキルチ
オ、Ｃｓ−Ｃａアルキルスル７イニル、Ｃ，−Ｃ．アル
キルスルホニル、ＣＩ−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ，
−Ｃ，アルコキシーカルポニル、Ｃ．−Ｃ，アルキルア
ミノー力ルボニルまたはジー（ＣＩ−Ｃ，アルキル）一
アミノーカルポニルにより置換されていてもよい）、Ｃ
３−Ｃ．アルケニル（これはフッ素、塩素または臭素に
より置換されていてもよい）　、Ｃｊ−Ｃｍアルキニル
、Ｃ．−Ｃ．シクロアルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキ
ルーＣ，−Ｃ，アルキル、フエニルーＣ　．−　Ｃ　，
アルキル（これはフッ素、塩素、ニトロ、？アノ、Ｃ■
一Ｃ．アルキル、Ｃ．−Ｃ，アルコキシまたはＣ．−Ｃ
．アノレフキシーカノレポニノレにより置換されていて
もよい）、ベンズヒドリルまたはフエニル（これはフッ
素、塩素、ニトロ、シアノ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、トリ
フルオロメチル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、Ｃ．−Ｃ，フ
ルオロアルコキシ、Ｃ■−Ｃ．アルキルチオ、トリフル
オロメチルチオまたはＣ．−Ｃ，アルコキシーカルポニ
ルにより置換されていてもよい）であり、Ｒ７およびＲ
ｌは、さらに、フエニルまたはフエノキシ、Ｃ．−Ｃ．
アルキルカルボニルアミノ、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ力ル
ポニルアミノ、ＣＩ　−０４アルキルアミノー力ルポニ
ルアミノ、ジー（Ｃｌ−Ｃ４アルキル）一アミノーカル
ポニルアミノ、または基−Ｇ　Ｏ　−　Ｒ　”であり、
ここでＲ目はＣ．−Ｃ．アルキル、Ｃ．−Ｃ＠アルコキ
シ（これはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシによ
り置換されていてもよい）、Ｃｓ−Ｃｓシクロアルコキ
シ、Ｃｓ−Ｃｓアルケニルオキシ、Ｃ．−Ｃ，アルキル
チオ、アミノ、Ｃ．−Ｃ．アルキルアミノ，Ｃ．−Ｃ，
アルコキシアミノ、Ｃ．−Ｃ．アルコキシーＣ，−Ｃ４
アルキルーアミノまたはジー（Ｃ　ｒ　−　Ｃ　ａアル
キル）一アミノ（これは７ツ素および／または塩素によ
り置換されていてもよい）であり、 Ｒ７およびＲ●は、さらに、ＣＩ−Ｃ４アルキルスルホ
ニルオキシ、ジー（ＣＩ−Ｃ４アルキル）一アミノスル
ホニルアミノまたは基−ＣＨ−Ｎ一ＲＩ！であり、ここ
で Ｒｌ″はＣ　．−　Ｃ　．アルキル（これは７ツ素、塩
素、シアノ、カノレポキシノレ、ＣＩ−Ｃ４アノレコキ
シ、Ｃｔ−Ｃ，アルキルチオ、ＣＩ−Ｃ．アルキルスル
フィニルまたハＣ　，　−　Ｃ　４アルキルスルホニル
により置換されていてもよい）、ベンジル（これはフッ
素または塩素により置換されていてもよい）、ｃｓ−ｃ
ｓアルケニルまたはＣＳ−Ｃ．アルキニル（これらはフ
ッ素または塩素により置換されていてもよい）、フェニ
ル（これはフッ素、塩素、臭素、ＣＩ−Ｃ．アルキル、
Ｃ．−Ｃ．アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシまたはトリフルオ口メチルチオにより置換
されていてもよい）、ＣＴＣｓアルコキシ、Ｃ，　一Ｃ
，アルケニルオキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキニルオキシまた
はペンジルオキシ（これらはフッ素および／または塩素
により置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ　ＩＣ　４
アルキルアミノ、ジー（Ｃ＋一０４アルキル）一アミノ
、フェニルアミノ、ＣＩ一Ｃ４アルキルー力ルボニルー
アミノ、Ｃ１Ｃ４アルコキシーカルポニルーアミノ、Ｃ
ＩＣ，アルキルスルホニルアミノまたはフェニルスルホ
ニルアミノ（これはフッ素、塩素、臭素またはメチルに
より置換されていてもよい）であり、素により置換され
ていてもよい）、ＣＩ一ｃ４アルコキシー力ルボニル、
ＣＩ−０４アルキルスルホニルまたはジー（Ｃ・，−Ｃ
．アルキル）一アミノスルホニルであり、ここでさらに
、 Ｈｔ＠およびＲ′′は、同一もしくは異なり、そして水
素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ＣＩ−０４
アルキル（これはフッ素および／または塩素により置換
されていてもよい）またはＣ，一Ｃ４アルコキシ（これ
はフッ素および／または塩素により置換されていてもよ
い）であり、ここＲｌ３は、同一もしくは異なり、そし
て水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、カルボ
キシル、Ｃ，−Ｃ，アルキル（これはフッ素および／ま
たは塩素により置換されていてもよい）、Ｃ＋一〇，ア
ルコキシ（これはフッ素および／または塩ＲＩＭおよび
Ｒ目は、同一もしくは異なり、そして水素、フッ素、塩
素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ，アルキル（これ
はフッ素および／または塩素により置換されていてもよ
い）、Ｃ！−Ｃ４アルケニル（これはフッ素および／ま
たは塩素により置換されていてもよい）、Ｃ，−Ｃ４ア
ルコキシ（これは７ツ素および／または塩素により置換
されていてもよい＞　、Ｃ．−Ｃ．アルキルチオ、Ｃ．
−Ｃ，アルキルスル７イニルまたはＣ　ｒ　−　Ｃ　４
アルキルスルホニル（これらはフッ素および／または塩
素により置換されていてもよい）、およびジー（ＣＩ−
Ｃ４アルキル）一アミノスルホニル、Ｃ，−Ｃ，アルコ
キシーカルボニル、ジメチルアミノカルポニルまたはジ
オキソラニルであり、ここでさらに、 Ｒ！０またはＲ２′は、同一もしくは異なり、そして水
素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ．−Ｃ．アルキル（これは
フッ素および／または塩素により置換されていてもよい
）、ＣＩ−０４アルコキシ（これは７ツ素および／また
は塩素により置換されていてもよい）、ＣＩ−Ｃ４アル
キルチオ、Ｃｒ−Ｃ４アルキルスルフィニルまたはＣ，
−Ｃ．アルキルスルホニル（これらはフッ素および／ま
たは塩素によりＩｔ換されていてもよい）またはジー（
Ｃ　ｓ　−　Ｃ　４アルキル）一アミノスルホニルであ
り、ここでさらに、 八〇 Ｒ０およびＲ２ｓは、同一もしくは異なり、そして水素
、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ＣＩ−Ｃ．ア
ルキル（これはフッ素、塩素、Ｃ，一Ｃ，アルコキシお
よび／またはＣ．−Ｃ．ハロゲノアルコキシ）、ＣＩ−
Ｃ，アルコキシ（これはフッ素および／または塩素によ
り置換されていてもよい）、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオ
、Ｃ．−Ｃ，アルキルスルフィニルまたはＣＩ−Ｃ．ア
ルキルスルホニル（これはフッ素および／または塩素に
より置換されていてもよい）、ジー（Ｃ．ＩＣ．アルキ
ル）一アミノスルホニルまたはＣＩＣ４アルコキシーカ
ルボニルであり、そしてＡＩは酸素、イオウまたは基Ｎ
−Ｚ’であり、ここで Ｚ１は水素、Ｃ．−Ｃ，アルキル（これはフッ素、塩素
、臭素またはシアノにより置換されていてもよい）　、
Ｃ３　−Ｃｓ　シクロアルキル、ベンジル、フェニル（
これはフッ素、塩素、臭素またはニトロにより置換され
ていてもよい）　、ｃ　ｒ−ｃ　ａアルキルカルポニル
、Ｃ．−Ｃ，アノレコキシーカルボニルまたはジー（ｃ
　ｒ　−　ｃ　ａアルキル）一アミノスルホニルであり
、ここでさらに、Ｖ Ｒ！４およびＲ２″は、同一もしくは異なり、そして水
素、Ｃ，−Ｃ，アルキル、ハロゲン、Ｃ．−Ｃ４アルコ
キシカル゜ポニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ．−
Ｃ．ハロゲノアルコキシであり、Ｙ１はイオウまたは基
Ｎ　＋　Ｒ　１　″であり、ここでＲ！Ｉは水素または
Ｃ．−Ｃ４アルキルであり、ここで ？！７は水素，Ｃ．−Ｃ．アルキル、フェニルまたは（
イソ）キノリニルであり、 Ｒ２″は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＩ−Ｃ４
アルキル（これはフッ素および／または塩素により置換
されていてもよい）、Ｃ■一Ｃ．アルコキシ（これはフ
ッ素および／または塩素により置換されていてもよい）
、ジオキソラニルまたはＣ，−Ｃ，アルコキシーカルボ
ニルであり、ここでさらに、 Ｈｓｏは水素、ハロゲン、ＣＩ一〇．アルキルまたはＣ
，−Ｃ４アノレコキシーカルボニルであり、ここでさら
に、 Ｒ“０ Ｒ３１はＣ，−Ｃ，アルキルであり、そしてＲｓ２はＣ
，−Ｃ，アルキルであり、ここでさらであり、 Ｋ１ Ｒ３１ Ｒ３ｍは水素またはメチルであり、ここでさらに、Ｒ２
は水素または−ＳＯ！−Ｒｌであり、ここでＲｌはは前
述の意味を有し、ここでさらに、Ｒ３は水素、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプトまたは
フェニルであるか、あるいはＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ．
−Ｃ４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ．アルキルチす、Ｃ，−Ｃ
，アルキルアミノおよびジー（ｃ＋−Ｃ４アルキル）一
アミノからなる系列からの基（これはフッ素および／ま
たは塩素により置換されていてもよい）でＫ− であり、 Ｋ１ であり、ここで各場合において基Ａ，ＤまたはＥＫ＋ Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ，アルキル
、Ｃ．−Ｃ．ハロゲノアルキル、ＣＩＣ，アルコキシー
Ｃ．−Ｃｌアルキル、Ｃ　ｒ　−　Ｃ　ａアルコキシ、
ＣＩ一Ｃ，ハロゲノアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチ
オ、Ｃ，−Ｃ４／＼ロゲノアルキルチオ、アミノ，Ｃ．
−Ｃ．アルキルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチル
アミノであり、Ｘは窒素またはＣＨ基であり、 Ｔは窒素またはＣＲ’基であり、ここでＲＳは水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、ホルミル、アセチ
ル、メトキシカルポニルまたはエトキシカルボニルであ
り、モシテ２は窒素またはＣＲ’基であり、ここでＲ●
は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ
．−Ｃ４ハロゲノアルキル％　ｃｔ　一Ｃ，アルコキシ
、Ｃ，−Ｃ，ハロゲノアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキル
チオ、Ｃ．−Ｃ，アルキルアミノ、ジメチルアミノまた
はジエチルアミノである。 本発明は、とくに、各記号が次の意味を有する式（１）
の化合物に関するが、ただし３−（２．６−ジクロロー
フェニルスルホニルアミノ）−１−（４．６−ジメチル
ービリミジン−２−イル）−ＩＨ−１．２．４−トリア
ゾールを排除する：Ｗ’ Ｒ７は水素、７ツ素、塩素、臭素、シアノ、二トロ、カ
ルボキシル、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
、ＣＩ　　　ｃ，アルキルチオ、Ｃ．−Ｃ，アルキルス
ルフィニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、ジメチル
アミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メ
トキシーＮ−メチルアミノスルホニル、フエニル、フェ
ノキシまたはＣ，−Ｃ，アルコキシ力ルポニルであり、
そして Ｒ１は水素、７ツ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
口メチルまたはメトキシであり、ここでＲ′３は水素で
あり、 Ｒｌ４は７ツ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、
メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキシ力
ルポニル、エトキシ力ルボニル、メチルスルホニルまた
はジメチルアミノスルホニルであり、そして ＨＩＳは水素、フッ素または塩素であり、ここでさらに
、 １Ｉ Ｏ ＲはＣ　ｒ　　Ｃ　ａアルキルであるか、あるいはＲｌ
はとくに好ましいとして上に示した意味を有し、 Ｒ３は水素、メチル、トリフルオ口メチル、ジクロロメ
チル、フェニル、メトキシまたはメチル１ ＣＨ． ＲはＣ　＋　　Ｃ　４アルキルであるか、あるいはであ
り、 Ｋ１ Ｒ３Ｉは水素、塩素、メチル、エチル、メトキシカルポ
ニルまたはエトキシ力ルポニルであるか、あるいは Ｒｌはナフチルであり、ここでさらに、Ｒ！は水素また
は基−ｓ　Ｏ　！　−　Ｒ　’であり、ここで κ１ であり、ここで各場合において基Ａ，ＤまたはＥＫ＋ Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ト
リフル才口メチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキ
シ、ジフルオ口メトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ア
ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノま
たはジエチルアミノであり、 Ｘは窒素またはＣＨ基であり、 Ｔは窒素またはＣＲ’基であり、ここでＲ％は水素、フ
ッ素、塩素またはメチルであり、そして Ｚは窒素またはＣＲ◆基であり、ここでＲ●は水素、フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ口メチ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ
、ジフルオ口メトキシ、メチルチ才、エチルチオ、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチ
ルアミノである。 ここで化合物３−　（２．６−ジクロローフエニルスル
ホニルーアミノ）　　１−（４．　６−’；メチルービ
リミジン−２−イル）−１Ｈ−１．２．４−トリアゾー
ルは排除する。 非常にとくに好ましい化合物は、式（ＩＣ）Ｒ’−Ｓｏ
，−Ｎ 式中、 Ｒ引ま水素であり、 Ｒ３は水素であり、 Ｒ◆は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル．エチル、ト
リフルオ口メチル，メトキシメチル、メトキシ、エトキ
シ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ア
ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノま
たはジエチルアミノであり、 Ｘは窒素またはＣＨ基であり、 Ｙは窒素またはＣＲ’基であり、 Ｒ１は水素、フッ素、塩素またはメチルであり、そして ２は窒素またはＣＲ●基であり、ここでＲ６は水素、フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル，メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インブロポキシ
、ジフルオ口メトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチ
ルアミノであり、 Ｒｌ３は水素であり、 Ｒ１は塩素、フッ素、ジフルオロメトキシ、トリ７ルオ
ロメトキシまたはメトキシ力ルボニルであり、そして Ｒｌｌは水素または塩素であるか、あるいはＹが窒素で
ある場合、 ｐ− κ１ Ｒ７はフッ素、塩素、臭素、トリ７ルオロメチル、ジ７
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、
ジメチルアミノスルホニル、７エニルまたはメトキシ力
ルポニノレであり、そして Ｒ１は水素、フッ素または塩素であるか、あるいは同様
にＹが窒素である場合、 Ｒｌは、また、２−メトキシカルボニルーチオフエン−
３−イルである、 を有する。 さらに、次の化合物は、非常にとくに好ましい＝＜ａ）
ｌ−　（４．６−ジメチルーピリミジン−２−イル）−
３−　（２−トリフル才ロメトキシ−７ェニルスルホニ
ルアミノ）−５−メチル−１．２．４−トリアゾール（
ＩＡ−１）、 （β）ｌ−　（４．６−ジメチルービリミジン−２−イ
ル’）−３−　（２−　１−り７ルオロメトキシ−７エ
ニルスルホニルアミノ）−１．２．４−｝！Ｊアゾーノ
レナトリウム塩（ＩＡ−４）、（γ）４−（４．６−ジ
メトキシービリミジン−２−イル）　−３−　（２−メ
トキシカルボニルーペンジルスルホニルアミノ）−１．
２．４−｝！Ｊアゾール（ＩＣ−２）、 （δ）４−　（４．６−ジメトキシーピリミジン−２−
イル）−３−（２−エトキシカルポニルーｌ−メチルー
ピラゾル−５−イルースルホニルアミノ）−１．２．４
−１−リアゾール（ＩＣ−５）。 本発明は、さらに、式（！）の化合物の次の酸および塩
基との塩類に関する： α）プロトン酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、メタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、ナフタレンモノスルホン酸またはナ７タレンジス
ルホン酸無、またはβ）塩基、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、ナ
トリウムアミド、カリウムアミドまたはカノレシウムア
ミドまたは炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カ
ルシウム、ナトリウムＣ，−Ｃ，アルコキシドまたはカ
リウムＣ，−Ｃ．アルコキシド、アンモニア、Ｃ．−Ｃ
．アルキルアミン、ジ−　（ｔ，ｔ−Ｃ，アルキル）一
アミンまたはトリー（Ｃ＋−Ｃ４アルキル）一アミン。 例えば、５−アミノー３−メチル−１−（４，６−ジメ
トキシー１．３．５−ト．リアジン−２ーイル）−１．
２．４−トリアゾールおよび２．６一シフルオロベンゼ
ンースルホニルクロライド（２モル当量）を出発物質と
して使用すると、本発明による方法（ａ）における反応
の過程は次の反応式により概略的に示すことができる： ト 例えば、Ｎ”一（４．６−ジメトキシーＳ一トリアジン
−２−イノレ）一Ｎ″−（２−エトキシカルポニルーペ
ンジルスルホニル）一グアニジンおよびトリメチルオル
トホルメートを出発物質として使用すると、本発明によ
る方法（ｂ）における反応の過程は次の反応式により概
略的に示すことができる： 例えば、３−アミノー１−（４．６−ジメチルーｓ一ト
リアジン−２−イル）−２−ピラゾリンおよび２−メチ
ルスルホニルーベンゼンースルホニルクロライドを出発
物質として使用すると、本発明による方法（ｃ）におけ
る反応の過程は、（大気圧の）酸素の存在下に実施する
とき、次の反応式により概略的に示すことができる： 式（ＩＩ．）は、本発明による方法（ａ）における式（
１）の化合物の調製のための出発物質として使用すべき
置換アミノアゾール類の一般定義を提供する。 式（Ｉ　Ｉ）において、Ａ，Ｄ，ＥおよびＲ３は、好ま
しくはまたはとくに好ましくは、本発明による式（１）
の化合物の説明に関してＡ，Ｄ，ＥおよびＲ３について
好ましいまたはとくに好ましいとして上に既に述べた意
味を有する。 一般式（Ｉ　Ｉ）は、式（夏ＩＡ）、（ＩＩＢ）および
（ＩＩＣ） た式（ＩＩＣ）の異性体を表す。 ＬＬ二式（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）および（ＩＩＣ）の出
発物質の例 の可能な異性体およびそれらの混合物を表す。 式（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）および（ＩＩＣ）にオイテ、
Ａ’　、Ｒ”、Ｒ４、ｘ，ｙおよびｚは、好ましくはま
たはとくに好ましくは、本発明による式（！）の化合物
の説明に関してＡ’　、Ｒ”、Ｒ４、Ｘ，Ｙおよび２好
ましいまたはとくに好ましいとして上に既に述べた意味
を有する。 式（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）および（ＩＩＣ）の出発物質
の例一およびこうして式（Ｉ　Ｉ）の化合物の例は、下
表１に示す。個々の例について与えられた各場合におい
て、こうして各個々の場合にオイテ変数Ａ，Ｒ”，Ｒ’
、ＸＳＹおよびＺ（７）意味は、式（夏ＩＡ）、（ＩＩ
Ｂ）の異性体およびまＣＨ， ＣＨ． ＣＨｓ ＯＣＨ， Ｃ−ＣＨ， Ｃ−ＯＣＨ． ｃ−ｏｃｔｔｔｓ Ｃ−ＯＣＲ， Ｒ４ ０ＣＨｓ Ｈ ＣＦ！ ０ＣＨ． ＣＨ． ＯＣＨＦ． ＣＨ３ ＣＨ． ＯＣＨ　３ ０ＣＨ　３ Ｃ，Ｈ， Ｃ．ＨＩ Ｃｌｈ ＣＨｓ ＯＣＨ３ ０ＣＨ． Ｈ ＣＦ， ＯＣＲ． Ｒ３ ０ＣＨ　３ ０ＣＲ， ＯＣＲ， ＯＣＨＦ， ＯＣＨ， ＯＣＨ． ＯＣＨ． ＯＣＨ， ＯＣＨ， ＯＣＨ． ＳＣＨ， ＯＣＨ， ＳＣＨ． ＳＣＨ　３ ＳＣＨ　３ ＳＣＨ　３ ＳＣＨ， ＳＣＨ． ＳＣＨ， Ｒ４ ０ＣＲ　３ Ｈ ＣＦ． ＯＣＲ　Ｉ ＣＩ． ＣＨ， ＣＨｓ ＯＣＨ３ Ｃ，Ｈ． Ｃ．ＨＩ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ． ＯＣＨ　１ ０ＣＨ． Ｈ ＣＦ３ ０ＣＨ　３ ２ Ｃ−Ｃｔ Ｃ−ＣＨｓ Ｃ−ＯＣＲ３ Ｃ−ＯＣＨＦ， Ｃ−ＯＣＨＦ， Ｃ−ＯＣＨＦ， Ｃ−ＣＨ． Ｃ−ＯＣＨ． Ｃ−ＯＣＨ３ Ｃ−ＣＩ Ｃ−ＯＣＨ３ Ｃ−ＯＣＨ． Ｃ−Ｃｌｈ Ｃ−ＯＣＨ， Ｃ−ＯＣＨ． Ｃ−ＣＩ Ｃ−ＣＨ． Ｃ−ＯＣＨ３ Ｃ−ＯＣＨＦ， ＡまたはＡ’　Ｒ’ Ｎ　　　　ＣＨ， Ｎ　　　　ＣＨ． Ｎ　　　　ＣＨ． Ｎ　　　　ＣＨ３ Ｎ　　　　ＣＨ． Ｎ　　　　ＣＨ． Ｎ　　　　ｃｏ， Ｎ　　　　ＣＨ． Ｎ　　　　ＣＨ， Ｎ　　　　ＣＨ． Ｎ　　　　ＣＨＩ ＮＯ ＮＨ ＮＨ ＮＨ ＮＨ Ｎ　　　　ＯＣＨ　， Ｎ　　　　ＯＣＨ， Ｎ　　　　ＯＣＨ３ Ｒ１ ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ． ＯＣＨ３ Ｃ．Ｈ． ＣＨ３ Ｃ．ＨＩ ＣＨ３ ＣＩ， ＯＣＨ． ＣＨＩ ＣＨ， ＯＣＨ， ＯＣＨ， ＯＣ．Ｈ． ＣＨ． ＣＨ． ＣＨ， ＯＣＨ　１ Ｚ Ｃ−Ｃｔ Ｃ−ＣＨ， ｃ−ｏｃＨｓ Ｃ−ＯＣＨＦ！ Ｃ−ＯＣＨＦ２ Ｃ−ＣＨ， Ｃ−ＯＣＲ． Ｃ−ＯＣＲ， Ｃ−ＯＣＲ， ｃ−ｏｃｎ． Ｃ−ＣＬ Ｃ−ＯＣＪｓ Ｃ−ＯＣＲ３ Ｃ−ＯＣ．Ｈ． Ｃ−ＯＣＲ． ｃ−ｃｉ Ｃ−ＣＨ， Ｃ−ＯＣＲ． Ｃ−ＯＣＨＦ， ＡまたはＡ’　Ｒ” Ｎ　　　　ＳＣＨ３ Ｎ　　　　ＳＣＨ， Ｎ　　　　ＳＣＩ｛， Ｎ　　　　ＳＣＨ， Ｎ　　　　ＳＣＨ， Ｎ　　　　ＳＣＨ， Ｎ　　　　ＳＣＨ， Ｎ　　　　ＳＣＨ， ＣＨ　　　　Ｈ ＣＨ　　　　Ｈ ＣＨ　　　　Ｈ ＣＨ　　　　Ｈ ＣＨ　　　　Ｈ ＣＨ　　　　ｌｉ ＣＨ　　　　Ｈ ＣＨ　　　　Ｈ ＣＨ　　　　Ｈ ＣＨ　　　　Ｈ ＣＨ　　　　Ｈ Ｒ４ ＣＨｓ ＯＣＨＦｚ ＣＨ３ ＣＨ， ＯＣＨ　３ ０ＣＨ， Ｃ意Ｈ， Ｃ．Ｈ． ＣＨ， ＣＩ， ＯＣＲ， ＯＣＲ． ＣＦ， ＯＣＲ　３ ＣＩ， ＯＣＨＦ！ ＣＨ， ＣＨ， ＯＣＲ， Ｚ Ｃ−ＯＣＨＦ， Ｃ−ＣＨＳ Ｃ−ＯＣＨＳ Ｃ−ＯＣＨｓ Ｃ−ＯＣＨ， Ｃ−ＯＣＪｓ ｃ−ｏｃｕｓ Ｃ−Ｃ　ｔ Ｃ−ＣＨ， Ｃ−ＯＣＨ． Ｃ−ＳＣＨｓ Ｃ−Ｎ（ＣＨｓ）ｚ Ｃ−ＳＣＨ３ Ｃ−ＮＨＣ，Ｈ． Ｃ−ＮＨＣＨ． Ｃ−ＣＩ． Ｃ−ＣＨ． Ｃ−ＯＣＨＳ Ｃ−ＯＣ■， ２ Ｃ−ＯＣＨＦ， Ｃ−ＯＣＨＦｚ Ｃ−ＣＨ， Ｃ−ＯＣＨ３ Ｃ−ＯＣＨｓ Ｃ−ＣＩ Ｃ−ＯＣＨ． ｃ−ｏｃｎｘ Ｃ−ＣＨ３ Ｃ−ＯＣＲ３ Ｃ−ＯＣＲｓ Ｃ−ＣＩ Ｃ−ＯＣＨ３ Ｃ−ＯＣＨＦＩ Ｃ−ＯＣＨＦ， Ｃ−ＯＣＨＦ． Ｃ−ＣＨ， Ｃ−ＯＣＲ． Ｃ−Ｃ１ ＡまたはＡ’Ｒ”　　　　Ｒ’　　　　Ｘ　　　Ｙ　　
　ＺＣＨ　　　　　Ｈ　　　　　　ＣＪｓ　　　　Ｎ　
　　　ＣＨ　　　Ｃ−ＯＣＨｓＣＨ　　　　　Ｈ　　　
　　　Ｃ２ＨＳ　　　　Ｎ　　　　Ｎ　　　　Ｇ−ＯＣ
ＲＩＮ　　　　　　ＣＦ３　　　　ＣＨｓ　　　　　Ｎ
　　　　ＣＨ　　　Ｃ−ＣＨｓＮ　　　　　　ＣＦ，　
　　　　ＣＭ，　　　　　Ｎ　　　　ＣＨ　　　Ｃ−Ｏ
ＣＲ，Ｎ　　　　　　ＣＦ　ｓ　　　　　ＯＣＨ　ｓ　
　　　Ｎ　　　　ＣＨ　　　Ｃ−ＯＣＲ　ｓ式（Ｉ！）
の出発物質一およびまた式（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）およ
び（ＩＩＣ）のそれらは、大部分文献からまだ知られて
いない。新規な化合物はとくに式（ＩＩ）のものおよび
ＡまたはＡ゜が窒素を表す式（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）お
よび（ＩＩＣ）のものである。 式（Ｉ　Ｉ）の化合物一一般に組戊が変化する式（ＩＩ
Ａ）、（ＩＩＢ）および（ＩＩＣ）の化合物の混合物−
は、 α）一般式（Ｖｌｌ） 式中、 Ａ′またはＲは前述の意味を有する、 のアミノアゾールを、一般式（Ｖｌｌｌ）Ｋ１ 式中、 Ｒ’、Ｘ，ＹおよびＺは前述の意味を有し、そして Ｑ！はハロゲンまたはアルキルスルホニルである、 のアジンと、適当ならば酸受容体、例えば、炭酸カリウ
ムの存在下に、そして適当ならば希釈剤、例えば、アセ
トニトリルまたはジメチルホルムアミドの存在下に、ｏ
℃〜ｌ　５　０　’Ｏの温度において、反応させるか、
あるいは β）一般式（ＩＸ） 式中、 Ｒ４、Ｘ，Ｙおよび２は前述の意味を有する、 のヒドラジノアジンを、式（Ｘ） ＳＣＨ　， のＳ．Ｓ−ジメチルシアンイミノジチオカルパメートと
、適当ならば希釈剤、例えば、メタノールまたはエタノ
ールの存在下に、０℃〜１００℃の温度において反応さ
せるか、あるいは γ）一般式（Ｘｌａ）または（Ｘｌｂ）式中、 Ｒ４、Ｘ％Ｙおよび２は前述の意味を有する、 のアミノグアニシンまたはその酸性塩、例えば、塩酸塩
を、一般式（Ｖ） Ｑ’　　　ＯＲ 式中、 Ｒ１、ＲおよびＱ’は前述の意味を有する、のエステル
（アミド）と、適当ならば希釈剤、例えば、アセトニト
リルまたはジメチルホルムアミドの存在下に、０°ｃ　
−　１　５　０℃の温度において反応させる、 することによって得られる。 式（Ｖｌｌ）は、中間体として要求されるアミノアゾー
ルの一般定義を提供する。一般式（ｖ■Ｉ）に８いて、
Ａ′およびＲ３は、好ましくはまたはとくに好ましくは
、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してＡ゜お
よびＲ３について好ましいまたはとくに好ましいとして
上に既に述べた意味を有する。 述べることのできる式（Ｖｌｌ）の化合物の例は、次の
通りである＝３−アミノー１．２．４−トリアゾール、
３−アミノー５−メチルーｌ，２．４−トリアゾール、
３−アミノー５−メトキシー１．２．４−トリアゾール
、３−アミノー５−メチルチオ−１．２．４−｝リアゾ
ール、３−アミノー５−メチルピラゾール、３−アミノ
ー５−メトキシーピラゾールおよび３−アミノー５−メ
チルチオピラゾール。 式（Ｖｌｌ）のアミノアゾールは、既知であるおよび／
または既知の方法により調製することができる［参照、
ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．），２８（１９６３）、１８６１　
　１８２１；ｉｂｉｄ．３９（１９７４）、１５２２−
１５２６１。 式（Ｖｌｌｌ）は、中間体としてさらに要求されるアジ
ンの一般定義を提供する。一般式（ＶＩ夏■）において
、Ｒ４、Ｘ１ＹおよびＺは、好ましくはまたはとくに好
ましくは、本発明による式（１）の化合物の説明に関し
てＲ’，Ｘ，Ｙｊ−；よび２について好ましいまたはと
くに好ましいとして上に既に述べた意味を有し、モして
Ｑｌは好ましくはフッ素、塩素、臭素またはＣ，−Ｃ．
アルキルスルホニル、とくに塩素またはメチルスルホニ
ルである。 述べることのできる式（Ｖｌｌｌ）の化合物の例は、次
の通りである＝２−クロローおよび２一メチルスルホニ
ル−４．６−ジメチルーピリミジン、−４−メチル−６
−メトキシーピリミジン、−４．６−ジメトキシービリ
ミジン、−４−メチル−６−エトキシービリミジン、−
４−クロロー６−メトキシービリミジン、−４−メチル
ービリミジン、−４−クロロー６−メチルーピリミジン
、−４−トリフルオロメチル−６−メトキシーピリミジ
ン、−４−メトキシ−６−ジフノレオロメトキシーピリ
ミジン、−４−メチル−６−ジ７ル才口メトキシービリ
ミジン、−４．６−ビスージフルオローメトキシービリ
ミジン、−４−クロロー６一エトキシーピリミジン、−
４．６−ジェトキシーピリミジン、−４．６−ジエトキ
シーピリミジン、−４．５−ジクロロ−６−メチルーピ
リミジン、−４−メチル−５−クロロー６−メトキシ一
一ピリミジン、−４．６−ジクロロ〜ピリミジン、−２
−エチル−６−メトキシーピリミジン、−５−４，６−
ジメトキシービリミジンおよび−４，６−ビスートリフ
ル才ロメチルーピリミジン、さらに２−クロロ−４．６
−ジメチルーＳ一トリアジン、２−クロＣ７−４．６−
ジメトキシ−Ｓ一トリアジン、２．４−ジクロロ−６−
メトキシ−Ｓ−トリアジン、２−クロロ−４−エチル−
６−メトキシーｓ−トリアジンおよび２−クロロー４一
メチノレ−６−エトキシーｓ−トリアジン。 式（Ｖｌｌｌ）のアジン既知であるおよび／または既知
の方法により調製することができる

【参照、ジャーナル
・オブ・ケミカル・ソサイアティ−　（Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．）、ｌ９５７、ｌ８３０；ジャーナル・オプ・
オーガニツク・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．
）　、２６　（１９６１）、７９２；米国特許第３．３
０８．１１９号および米国特許第４．７１１．９５９号
］。 式（ＩＸ）は、中間体としてさらに要求されるアジンの
一般定義を提供する。一般式（ＩＸ）において　Ｒ４、
Ｘ１Ｙおよび２は、好ましくはまたはとくに好ましくは
、本発明による式（！）の化合物の説明に関してＲ’、
Ｘ，ＹおよびＺについて好ましいまたはとくに好ましい
として上に既に述べた意味を有する。 述べることのできる式（ＩＸ）の化合物の例は、次の通
りである：２−ヒドラジノ−４．６−ジメチルーピリミ
ジン、−４−メチル−６−メトキシーピリミジン、−４
．６−ジメトキシービリミジン、−４−メチル−６−エ
トキシーピリミジン、一４−クロロー６−メトキシーピ
リミジン、−４−メチルービリミジン、−４−クロロー
６−メチルービリミジン、−４−トリフルオロメチル−
６−メトキシーピリミジン、−４−メトキシ−６−トリ
７ルオロメチルービリミジン、−４−メチル一〇一ジ７
ルオロメトキシービリミジン、−４，６−ビスージフル
オローメトキシーピリミジン、−４−クロロー６−エト
キシーピリミジン、−４．６−ジエトキシーピリミジン
、−４．５−ジクロロー６−メチルーピリミジン、−４
−メチル−５−クロロ−６−メトキシーピリミジン、−
４．　６一シクロローピリミジン、−４−エチル−６−
メトキシーピリミジン、−５−クロロ−４．６−ジメト
キシービリミジンおよび−４，６−ビスートリフルオロ
メチルービリミジン、さらに２−ヒドラジノ−４．６−
ジメチル−Ｓ一トリアジン、４−メチル−６−メトキシ
ーｓ一トリアジン、４，６−ジメトキシ−Ｓ−｝リアジ
ン、−４−エチル−６−メトキシーＳ−｝り！ジンおよ
び−４−メチル−６一二トキシーｓ一トリアジン。 式（」Ｘ）のヒドラジノアジンは既知であるか、あるい
は既知の方法により調製することができる［参照、Ｃｈ
ｅｍ．Ｐｈａ　ｒｍ．Ｂｕ　Ｉ　Ｉ．ｌ　１（１９６３
）、１　３８２−１　３８８］。 式（ＩＸ）の化合物は、一般に、上の式（ＶＩＩＩ）の
アジンをヒドラジンまたはヒドラジン水和物と、適当な
らば希釈剤、例えば、エタノール、アセトン、アセトニ
トリルまたはジメチルホルムアミドの存在下に、そして
適当ならば塩基、例えば、炭酸カリウムまたはトリエチ
ルアミンの存在下に、Ｏ℃〜１００°Ｃの温度において
反応させるすることによって得られる。 中間体としてさらに要求されるＳ，Ｓ−ジメチノレシア
ンイミノジチオカノレバメートは、すでに知られている
【参照、ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリ
−（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、３２　（１９６７）、
１５６６−１５７２］。 式（Ｘｌａ）および（Ｘｌｂ）は、中間体トシてさらに
要求されるアジンの一般定義を提供する。 一般式（Ｘｌａ）および（Ｘ　Ｉ　ｂ）において、Ｒ’
、Ｘ，Ｙおよび２は、好ましくはまたはとくに好ましく
は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してＲ’
、Ｘ，Ｙおよび２について好ましいまたはとくに好まし
いとして上に既に述べた意味を有する。 一般式（Ｘｌａ）および（Ｘｌｂ）の化合物の例は、下
表２に示されている。各個々の場合において個々の例に
ついて示す変数（Ｘ　Ｉ　ａ）および（Ｘ　Ｉ　ｂ）の
化合物の例は、式（Ｘ　Ｉ　ａ）および式（Ｘｌｂ）の
異性体を表す。 色ｌ二式（Ｘｌａ）および（ＸＩｂ）の化合物の例 Ｒ’　　　　　　　Ｘ　　　　　　　Ｙ　　　　　　　
ＺＣ　Ｈ　ｓ　　　　　　Ｈ　　　　　　　Ｃ　Ｈ　　
　　　　Ｃ　−　Ｃ　Ｈ　ｓＣＨ，　　　　　　Ｎ　　
　　　　　ＣＨ　　　　　　Ｃ−ＯＣＨ！ＣＨ３　　　
　　　Ｎ　　　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｃ−ＯＣ２Ｈ
ｓＯＣＨ，　　　　　Ｎ　　　　　　　ＣＨ　　　　　
　Ｃ−ＯＣＨ，ＯＣＲ，　　　　　Ｎ　　　　　　　Ｃ
Ｈ　　　　　　Ｃ−ＣＩＨ　　　　　　　Ｎ　　　　　
　　ＣＨ　　　　　　Ｃ−ＣＨ，ＣＦ３　　　　　　Ｎ
　　　　　　　ＧＩ　　　　　　Ｃ−ＯＣＨＳＯＣＨ，
　　　　　Ｎ　　　　　　　ＣＨ　　　　　　Ｃ−ＯＣ
ＨＦ２ｃＨ，　　　　　　Ｎ　　　　　　　ＣＨ　　　
　　　Ｃ−ＯＣＨＦｚＯＣＨＦ！　　　Ｎ　　　　　　
　ＣＨ　　　　　　Ｃ−ＯＣＨＦ，ＣＨｓ　　　　　　
Ｎ　　　　　　　Ｎ　　　　　　　Ｃ−ＣＨｓＣＨｓ　
　　　　　Ｎ　　　　　　　Ｎ　　　　　　　Ｃ−ＯＣ
ＨｓＯＣＨｓ　　　　　Ｎ　　　　　　　Ｎ　　　　　
　　Ｃ−ＯＣＨｓＣＪｓ　　　　　Ｎ　　　　　　　Ｃ
Ｈ　　　　　　Ｃ−ＯＣＨ３ＣｘＨｓ　　　　　Ｎ　　
　　　　　Ｎ　　　　　　　Ｃ−ＯＣＨｓ式（Ｘｌａ）
および（ＸＩｂ）のアミノグアニジンは、文献からまだ
知られていない。 式（ＸＩａ）および（Ｘｌｂ）の新規な化合物は、一般
に、上の式（ｖＩｌｌ）のアジンをアミノグアニジンま
たはその塩、例えば、塩酸塩または水素炭酸塩と、適当
ならば希釈剤、例えば、エタノール、アセトン、アセト
ニトリルまたはジメチルホルムアミドの存在下に、そし
て塩基、例えば、炭酸カリウムまたはトリエチルアミン
の存在下に、０℃〜１００℃の温度において反応するこ
とによって得られる。 式（ＩＸａ）のアミノグアニシンは、式（ＸＩ！） 式中、 Ｒ１、Ｘ，Ｙおよび２は前述の意味を有する、 の既知のＳ−メチルーイソチ才ウレイドアジンおよびヒ
ドラジンまたはヒドラジン水和物から、適当ならば希釈
剤、例えば、エタノールまたはジオキサンの存在下に、
０℃〜１００℃の温度において反応させることによって
得られる［参照、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）ｌ　ｌ　７
．０　１４号／米国特許第４．６８９，０７０号Ｊ０ 式（Ｘｌｂ）のアミノグアニジンは、また、上の式（Ｉ
Ｘ）のヒドラジノアジンを、シアナミドと、適当ならば
酸、例えば、塩酸の存在下に、そして適当ならば希釈剤
、例えば、エタノールおよび／または水の存在下に、０
°Ｏ　−　１　０　０゜Ｃの温度において反応させるこ
とによって得ることができる。 式（Ｖ）は、中間体としてさらＩこ要求されるエステル
（アミド）の一般定義を提供する。一般式（Ｖ）におい
て　Ｒ３は、好ましくはまたはとくに好ましくは、本発
明による式（１）の化合物の説明に関してＲ３Ｉ二つい
て好ましいまたはとくに好ましいとして上に既に運べた
意味を有し、Ｒは好ましくはＣ，−Ｃ，アルキル、とく
にメチルまたはエチルであり、そしてＱｌは好ましくは
Ｃ，一Ｃ４アルコキシまたはジーＣｃｒ−Ｃｓアルキル
）アミノ、とくにメトキシ、エトキシまたはジメチルア
ミノである。 述べることのできる式（Ｖ）の化合物の例は、次の通り
である：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタ
ールおよびジエチルアセタール、ジメチルオルトホルメ
ートおよびジエチルオルトホルメート、ジメチルオルト
アセテートおよびジエチルオルトアセテート。 式（Ｖ）の化合物は既知の合戊化学物質である。 式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）は、本発明による方法（ａ）における
式（１）の新規な化合物の調製のための中間体としてさ
らに使用するスルホニルハライドまたはスルホン酸無水
物一般定義を提供する。一般式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）において
、Ｒｌは、好ましくはまたはとくに好ましくは、本発明
による式（Ｉ）の化合物の説明に関してＲｌについて好
ましいまたはとくに好ましいとして上に既に述べた意味
を有し、モしてＱは好ましくは塩素である。 述べることのできる式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）の出発物質の例は
、次の通りである：ベンゼンスルホニルクロライド、２
−クロａ　−　　３−クａロー　４−クロロ−　２、５
−ジクロロ−　２−７ルオロ−　４−７ルオロ−　２−
ブロモー　４−ブロモー　２−シアノー　２−ニトロ−
　４−二トロ−　２−メチル−　４−メチル−　２−ク
ロ口メチルー２−トリフルオロメチル、２−メトキシ−
　４−メトキシー、２−メチルチ才−　２−トリプルオ
ロメチルチオー　２−ジ７ルオロメチルチオ−２−シク
ロプロピルオキシカルボニル−　２−７エノキシー、２
−ジフルオロメトキシ−　２−トリフル才口メトキシ−
　２−（２−クロロエトキシ）、２−メチルチオメチル
−　２−ジメチルアミノスルホニル−　２−７エニルー
　２−メトキシカルポニル−　２−エトキシ力ルポニル
−　２一ジメチルアミノ力ルボニルーおよび２−ジエチ
ルアミノカルポニルーベンゼンスルホニルクロライドお
よび（２−クロロフェニル）−（２−シアノー７エニル
）−（２−メトキシ力ルポニル−７エニル）一および（
２−トリフルオロメトキシー７エニル）一メタンスルホ
ニルクロライドおよＵ２、６−ジクロローベンゼンスル
ホニルクロライド。 式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）のスルホニルハライドまたはスルホン
酸無水物は既知であるおよび／または既知の方法により
調製することができる【参照、ジャーナル・オブ・オー
ガニツク・ケミストリ−（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ−　）
、３３　（１９６８）、２１０４；ジャーナル・オブ・
オーガニツク・ケミストリ−（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．
）、２５　（１９６０）、１８２４；ドイツ国特許公告
明細書（ＤＥ−ＡＳ）２，３０８．２６２号；ドイツ国
特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）２３．１４０号、２３．
１４１号、２３．４２２号、３５．８９３号、４８．１
４３号、５１．４６６号、６４．３２２号、７０．０４
１号、４４，８０８号および４４．８０９号；米国特許
第２．９２９，８２０号、４，２８２．２４２号、４，
３４８．２２０号および４，３７２．７７８号およびア
ンゲバンテ・ヘミ（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．）、９３（
１９８１）、１５１ｊ． 式（１）の新規な化合物を調製する本発明による方法（
ａ）は、好ましくは希釈剤を使用して実施する。ここで
適当な希釈剤は、事実上すべての不活性有機溶媒である
。これらは次のものを包含する：脂肪族および芳香族の
、ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼ
ン、エーテル、例えハ、ジエチルエーテルおよびジブチ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリ
コールジメチルエーテル、テトラヒド口フランおよびジ
オキサン、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブロビルケトンおよびメチルイソブチ
ルケトン、エステノレ、例えば、メチノレアセテートお
よびエチルアセテート、ニトリル、例えば、アセトニト
リルおよびプロピオニトリル、アミド、例えば、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチ
ノレーピロリドンおよびまたジメチルスルホキシド、テ
トラメチレンスルホンおよびヘキサメチルホスホルアミ
ドおよびピリジン。 本発明による方法（ａ）における使用することができる
酸受容体は、このタイプの反応に普通に使用できるすべ
ての酸結合剤である。好ましいものは、次の通りである
：アルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム
および水酸化カリウム、アルカリ土類金属の水酸化物、
例えば、水酸化カルシウム、アルカリ金属の炭酸塩およ
びアルコキシド、例えば、炭酸ナトリウムおよび炭酸カ
リウム、ナトリウムｔ−ブトキシドおよびカリウム七一
ブトキシド、およびさらに脂肪族、芳香族または複素環
族のアミン、例えば、トリエチルアミン、トリメチルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジノレアミン、
ビリジン、ビコリン、１．５−ジアザビシクロ［４．３
．０］　ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１．８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ
）および１．４−ジアザビシク口［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）。 本発明による方法において使用することができる触媒は
、金属ハライド、例えば、塩化アルミニウムまたは塩化
亜鉛である。 反応温度は、本発明による方法（ａ）において比較的広
い範囲内で変化することができる。一般に、反応は−５
０℃〜＋５０℃、好ましくは−４０℃〜＋４０℃の温度
において実施する。 本発明による方法（ａ）を実施するために、式（Ｉ　Ｉ
）のアミノアゾールのｌモル当たり一般に１〜５モル、
好ましくは１〜４モルの式（ＩＩＩ）のスルホニルハラ
イドまたはスルホン酸無水物を使用する。式（■、Ｒ”
−−Ｓｏ．−Ｒ’）の二重にスルホン化された化合物を
ワンポット反応における調製すべきとき、アミノアゾー
ル（！■）の１モル当たり少なくとも２モルのスルホニ
ルクロライドまたはスルホン酸無水物（Ｉ　Ｉ　Ｉ）を
使用する。 反応或分は一緒に任意の順序で添加することができる。 本発明による方法（ａ）の好ましい実施態様において、
式（Ｉ　Ｉ）および式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）の出発物質、およ
び適当ならば触媒を希釈剤とともに撹拌し、そして、適
当ならば、酸受容体をこの混合物に計量してゆっくり入
れる。次いで、反応混合物を撹拌して、反応を完結する
。 仕上げは普通の方法で実施することができる（参照、調
製実施例）。 Ｒ！が基一Ｓｏ！−Ｒ’である、前述したように得るこ
とができる式（Ｉ）の化合物は、脱スルホニル剤と、適
当ならば希釈剤の存在下に反応させて、Ｒ２が水素であ
る式（１）の化合物を生或することができる。 脱スルホニル剤は、これに関して、Ｎ，Ｎ−ビスースル
ホニルーアミノ化合物からスルホニル基を除去する物質
として理解すべきである。適当な脱スルホニル剤は、次
の通りである：とくにアルカリ金属の水酸化物またはア
ルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム、アルカリ金
属のアルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシドおよ
びカリウムメトキシド、およびナトリウムエトキシドお
よびカリウムエトキシド、さらにアンモニア、アルキル
アミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロビ
ノレアミンおよびプチノレアミン、およびジアルキルア
ミン、例えば、ジメチルアミンおよびジエチルアミン。 アンモニアは脱スルホニル剤として使用するために好ま
しい。 脱スルホニル反応は、好ましくは希釈剤の存在下に実施
する。水に加えて、好ましい希釈剤は極性有機溶媒、例
えば、メタノール、エタノール、プロパン、イソブロバ
ノール、２−メトキシーエタノール、２−エタノールー
エタノールおよびジオキサンである。 ゜脱スルホニル反応は、一般に、Ｏ℃〜１５０℃、好ま
しくは２０℃〜１００℃の温度において実施する。 脱スルホニル反応するための反応戊分は、一般に、室温
において混合しそして、適当ならば高温において，反応
が完結するまで、撹拌する。仕上げのために、この混合
物を必要に応じて濃縮し、水で希釈し、そして強酸、例
えば、塩酸で酸性化する。生戊物（■、Ｒ’−Ｈ）は、
このようにして結晶質で得られ、吸引濾過により単離す
ることができる。 式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）は、本発明による方法（
ｂ）における式（１）の化合物を調製するために出発物
質として使用すべき、スルホニル化アミノグアニジンの
一般定義を提供する。 式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）において、Ｒ１、Ｒ’、
Ｘ，Ｙおよび２は、好ましくはまたはとくに好ましくは
、本発明による式（１）の化合物の説明に関してＲ１、
Ｒ６、Ｘ％Ｙおよび２について好ましいまたはとくに好
ましいとして上に既に述べた意味を有する。 式（ＩＶａ）８よび（ＩＶｂ）の出発物質の例は、下表
３に示すものである。 各個々の場合において個々の例について示す各場合にお
ける変数Ｒ’、Ｒ’、Ｘ，Ｙおよび２の意味は、式（Ｉ
Ｖａ）および（ＩＶｂ）の異性体を表す。 表３二式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ） の化合物の Ｒｌ Ｒ４ Ｘ Ｙ Ｚ 例。 ＣＨ． ５ ＣＨ３ Ｒｌ Ｒ４ Ｘ Ｙ ２ Ｒｌ Ｒ６ Ｘ Ｙ ２ ＣＨ， 式（ＩＶａ）のスルホニル化アミノグアニジンのあるも
のは既知であり（参照、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）２２
４．０７８号、米国特許第４，７２５，３０３号］そし
てあるものは従来開示されていないドイツ国特許出願（
第ｐ３８　１８０４０．５号、１９８８年５月２７日）
の主題である。 一般式（ＩＶａ）の化合物は、一般式（ＸｌｌＩ） 式中、 Ｒｌ，Ｒ４、Ｘ，ＹおよびＺは前述の意味を有し、そし
て Ｑ３はハロゲンまたは下に示す離脱基の１つである： １ Ｒ”−Ｓｏ，−Ｎ−０−Ｒ”または −Ｑ４　　Ｒ３● ここで Ｒ３４はＲｌについて上に示した意味を有するが、各個
々の場合において必ずしも同一である必要はなく、 Ｒ”はアルキル、アルケニルまたはアラルキルであり、 Ｒｈは、各場合において、置換されていてもよいアルキ
ル、アラルキルまたは芳香族であり、そして Ｑ４は酸素またはイオウである、 のスルホニル化合物を、ヒドラジンまたはヒドラジンー
水またはヒドラジンー酸付加物と、適当ならば酸受容体
、例えば、炭酸カリウムの存在下に、そして適当ならば
希釈剤、例えば、メタノール、エタノールおよび／また
は水の存在下に、−２０℃〜＋１００°Ｃの温度におい
て反応させることによって得られる。 式（ＩＶａ）の化合物の１つの区画は、また、下に概説
するようにして調製することができる（ＲはＲ１＠につ
いて示した通りである）：／ＯＲ ＮＨ２ （反応の原理について、参照、米国特許第４，６５９．
３６４号、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）１７３，３１９号
］。 式（Ｘｌｌｌ）は、中間体として要求されるスルホニル
化合物の一般定義を提供する。式（ＸＩ１１）ｌ：８ｋ
’Ｃ、Ｒ１、Ｒ１、Ｘ，Ｙ８Ｊ：びｚは、好ましくはあ
るいはとくに好ましくは、本発明による式（１）の化合
物の説明においてＲｌ％Ｒ４，Ｘ１Ｙおよび２について
好ましいとしてあるいはとくに好ましいとして上に既に
示した意味を有し、そして Ｑ３はハロゲンまたは下に示す離脱基の１つである： Ｒ”−Ｓｏ，−Ｎ−０−Ｒ”または −　Ｑ　４　−　Ｈ　３　１ ここで Ｒ３４はＲｌについて上に示した意味を有するが、各個
々の場合において必ずしも同一である必要はなく、 Ｒ”はｃ．−Ｃ，７ルｌル、Ｃ，−Ｃ，７ル’７＝ルま
たはベンジルであり、 Ｒ０はＣｓ　　Ｃａアルキル（これはカルポキシル、Ｃ
，−Ｃ４アルコキシーカルポニルまたはＣ　ｒ　−　Ｃ
　４アルコキシにより置換されていてもよい）またはベ
ンジルまたはフエニル（これらは各場合において７ツ素
、塩素、臭素、Ｃ＋−ＣａアルキルまたはＣ　ｒ　　Ｃ
　Ｉアルコキシにより置換されていてもよい）であり、
そして Ｑ４は酸素またはイオウである。 式（Ｘｌｌｌ）の化合物の例を、下表４に示す。 表４二式（Ｘ夏ＩＩ）の化合物の例 Ｑ３ Ｒｌ Ｒ４ Ｘ Ｙ Ｚ 式（Ｘｌｌｌ）の化合物は既知であるおよび／または既
知の方法により調製することができる［参号、欧州特許
出願（ＥＰ−Ａ）５．９８６号、欧州特許出願（ＥＰ−
Ａ）２４．２１５号、欧州特許出ＩＮ（ＥＰ−Ａ）１２
１．０８２号、欧州特許出１１ｔ（ＥＰ−Ａ）１７２，
９５７号、欧州特許出１１１（ＥＰ−Ａ）１７３．３２
１号、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）１７３，９５６号、欧
州特許出願（ＥＰ−Ａ）２２４．０７８号、ドイツ国特
許公開明細書ＣＩ）Ｅ−ＯＳ）３，６３４．９２８号、
ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）３，６３４．９
２９号］。 式（ＩＶｂ）のスルホニル化アミノグアニジンは、文献
からまだ知られていず、そしてこの会社によりより古い
特許出願［ドイツ国特許（ＤＥ−Ｐ）第３．８２５．８
６７号、１９８８年７月２９日］の主題である一般式（
ＩＶｂ）の新規なスルホニル化アミノグアニシンは、上
の式（ＩＶａ）の異性体化合物を、極性溶媒、例えば、
メタノール、エタノール、プロバノール、イソプロパノ
ールおよび／または水とともに、０℃〜１５０℃の温度
において撹拌することによって転位するとき、得られる
。 式（ＩＶｂ）の化合物を調製するために、式（ＩＶａ）
の異性体を、また、前述したように生成しそしてその場
で、すなわち、中間体を単離しないで、転位することが
できる。 式（Ｖ）は、本発明による方法（ｂ）における式（１）
の化合物の調製のための出発物質としてさらに使用すべ
きエステル（アミド）の一般定義を提供する。 式（Ｖ）において、Ｒ３は、好ましくはあるいはとくに
好ましくは、本発明による式（１）の化合物の説明にお
いてＨｊについて好ましいとしてあるいはとくに好まし
いとして上に既に示した意味を有し、Ｒは好ましくはＣ
．−Ｃ，アルキル、とくにメチルまたはエチルであり、
モしてＱ’は好ましくはＣ．−Ｃ，アルコキシまたはジ
ー（Ｃｔ一Ｃ，アルキル）一アミノ、とくにメトキシ、
エトキシまたはジメチルアミノである。 式（ｖ）の出発物質の例は、次の通りである：Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドジメチルジメチルアセタールおよ
びジエチルアセタール、ジメチルオルトホルメートおよ
びジェチルオルトホルメート、ジメチルオルトアセテー
トおよびジェチルオルトアセテート。 本発明による方法（ｂ）は、必要に応じて希釈剤の存在
下に実施する。方法（ａ）について上に示した希釈剤に
加えて、方法（ｂ）のための可能な希釈剤は、とくに、
また、アルコール、例エば、メタノール、エタノール、
プロパノールまたはインプロパノールである。 反応温度は本発明による方法（ｂ）において比較的広い
範囲内で変化することができる。一般に、この反応は０
℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜ｌＯＯ℃の温度におい
て実施する。 本発明による方法（ｂ）は、一般に、常圧下に実施する
。しかしながら、また、高圧下にまたは減圧下に実施す
ることができる。 本発明による方法（ｂ）を実施するために、各場合にお
いて要求される出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使
用する。しかしながら、また、各場合において使用する
２種順の化合物の一方は比較的大過剰で使用することが
できる。反応は一般に適当な希釈剤中で実施し、そして
反応混合物は各場合において要求される温度における数
時間撹拌する。本発明による方法（ｂ）において各場合
に仕上げは普通の方法により実施する。 式（Ｖｌ）は、本発明による方法（ｂ）における式（１
）の化合物の調製のための出発物質として使用すべき置
換アミノピラゾリンの一般定義を提供する。 式（Ｖｌ）Ｊ．：おｌ，％テ、Ｒ４、ｘ％ｙおよび２は
、好ましくはあるいはとくに好ましくは、本発明による
式（１）の化合物の説明においてＲ’、Ｘ，ＹおよびＺ
について好ましいとしてあるいはとくに好ましいとして
上に既に示した意味を有する。 式（Ｖｌ）の出発物質の例を、下表５に示す。 真』．二式 Ｒ４ ＣＨ３ ＣＨ， ＣＨｓ ＯＣＲ， ＯＣＩ｛， Ｈ ＣＦ， ＯＣＲ， ＣＩ３ ０ＣＨＦ＊ ＣＨ， ＣＩ， ＯＣＲ， Ｃ！■＄ ＣｘＨｓ （Ｖｌ）の化合物の例 Ｘ Ｙ ２ Ｃ−ＣＨ３ Ｃ−ＯＣＨＩ Ｃ−ＱＣ，Ｈ， Ｃ−ＯＣＨ， Ｃ−ＣＩ Ｃ−ＣＩ３ Ｃ−ＯＣＨ３ Ｃ−ＯＣＨＦ！ Ｃ−ＯＣＨＦ， Ｃ−ＯＣＨＦｚ Ｃ−ＣＨ， Ｃ−ＯＣＨ． Ｃ−ＯＣＲ． Ｃ−ＯＣＬ Ｃ−ＯＣＲ３ 式（Ｖｌ）の出発物質は、従来文献から知られていない
。 式（Ｖｌ）の化合物は、式（ＩＸ） ｋ＋ 式中、 Ｒ４、Ｘ，ＹおよびＺは前述の意味を有する、 のヒドラジノアジンを、アセトニトリルと、塩基、例え
ば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシド
および／またはカリウムメトキシドまたはカリウムエト
キシドの存在下に、そして希釈剤、例えば、メタノール
および／またはエタノールの存在下に、０℃〜１００℃
の温度において反応させることによって得られる。 本発明による方法（Ｃ）は、さらに、スルホニルハライ
ドまたはスルホン酸無水物（Ｉ　Ｉ　Ｉ）を使用して実
施する。方法（ｃ）のためのこれらの出発物質に関する
と、方法（ａ）のための出発物質の記載において上にな
した説明は式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）の化合物に適用される。 可能な希釈剤は、本発明による方法（ａ）について上に
示したように、事実上すべての不活性有機溶媒である。 方法（Ｃ）は必要に応じて酸受容体の存在下に実施する
。可能な酸結合剤は、とくに、方法（ａ）について上に
示したものである。 本発明による方法（Ｃ）を実施するとき、反応温度は比
較的広い範囲内で変化することができる。 一般に、この反応は−５０゜Ｃ〜＋５０℃、好ましくは
−４０℃〜＋４０℃の温度において実施する。 本発明による方法（ｃ）を実施するために、式（Ｖｌ）
のアミノピラゾリンの１モル当たり、般にｌ〜５モル、
好ましくは１〜４モルの式（ＩＩｆ）のスルホニルハラ
イドまたはスルホン酸無水物を使用する。式（１，ｌ−
−ｓｏｗ　−Ｒ’）の二重にスルホニル化された化合物
をワンポット反応における調製すべきとき、アミノビラ
ゾリン（Ｖｌ）の１モル当たり少なくとも２モルのスル
ホニルハライドまたはスルホン酸無水物（Ｉ　Ｉ　Ｉ）
を使用する。 反応戊分は一緒に任意の順序で添加することができる。 本発明による方法（ｃ）の好ましい実施態様において、
式（Ｖｌ）および式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）の出発物質を希釈剤
とともに室温において撹拌し、そして適当ならば冷却後
、酸受容体をゆっくり計量してこの混合物に入れる。次
いで、反応混合物を、酸素含有雰囲気中で、反応が完結
するまで、撹拌する。 仕上げおよび（適当ならば）脱スルホニル反応は方法（
ａ）について前述したように実施することができる。 塩類は本発明に従い一般式（１）の化合物から必要に応
じて調製することができる。このような塩類は、簡単な
方法で、普通の塩形或方法により、例えば、式（１）の
化合物を適当な溶媒、例えば、水、メタノール、エタノ
ールまたはアセトン中に溶解し、そして適当な酸または
塩基を添加することによって得られる。次いで、塩類は
、適当ならば比較的長い撹拌の後、濃縮または吸引濾過
することによって単離することができる。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤、ことに殺雑草剤として使用することができる。 雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所
に成長するすべての植物を意味する。本発明による物質
は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的
除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　ｉ　ｎ　ａ　ｐ　
ｉＳ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、
ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔ　ｅ
１１ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）
、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ
属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄ　ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属
（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒュ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）
、スベリヒュ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（
Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌ
ｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐ　ｏｍｏ　ｅ　ａ）、タ
デ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ
属（Ｃｉｒ，ｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグ
サ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ
）、ラミウム属（Ｌ　ａ　ｍ　ｉ　ｕ　ｍ）、クワガタ
ソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ
属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマ
オドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａ
ｖｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃａｎｔａｕｒｅａ）
。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅ
ｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、
ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サ
ツマイモ属（Ｉ　ｐ　ｏｍｏ　ｅ　ａ）、ソラマメ属（
Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　ｉ　ｃ　ｏ　ｔｉｎａ）
、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ
属（Ａｒａｃ’ｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉａ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ
）。 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　ｉ　ｇ　ｉｔａｒｉａ
）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ
属（Ｐ　ｏ　ａ　）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅ　Ｉ　ｅ　ｕ　ｓ　ｉ　ｎｅ）、ブ
ラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（
Ｌ　ｏ　１　ｉ　ｕ　ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒ
ｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）ｓカヤツリグ
サ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ
）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属
（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒ
ｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オ
モダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１
　ｅ　ｏ　ｃ　ｈ　ａ　ｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉ
ｒｐｕｓ）、バスバルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモ
ノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフエノクレア属（
Ｓ　ｐ　ｈ　ｅ　ｎ　ｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウ
ム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（Ａ
ｇｒｏｓｔｉＳ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖ
ｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（
Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウ
キビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎ
ａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およ
びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。 化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路お
よび四角い広場上の雑草の完全防除に適する。等しく、
化合物は、多午生栽培植物、例えば、造林、装飾樹木、
果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園
、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木
の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付
けおよびホップの栽培植物、芝生、草地および牧場の中
の雑草の防除に、そしてｌ午生栽培植物中の雑草の選択
的防除に使用することができる。 本発明による式（１）の活性化合物は、単子葉作物中の
単子葉および双子葉の雑草を、発芽前および発芽後法に
よって、選択的に防除に適当である。それらは、前述の
既知の化合物よりも、土または葉に適用したとき、コム
ギについてより許容され、そして双子葉雑草に対してよ
り強く活性である。 ある程度、本発明による式（１）の化合物のあるものは
、また、殺菌作用を、例えば、イネのピリクラリア・オ
リザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）に対し
て示す。 活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶液、乳液、水
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒
、懸濁一乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然およ
び合或物質、およびポリマー質中の極く細かいカプセル
に転化することができる。 これらの配合物は、既知の方法において、例えば、活性
化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒および／または固
体の担体と必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳化剤
および／または分散剤および／または発泡剤と混合して
製造される。 増量剤として水を用いる場合、例えば、有機溶媒を補助
溶媒として用いることもできる。液状溶媒として、主に
、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンまたは
アルキルナ７タレン、塩素化された芳香族または塩素化
された脂肪族炭化水素例エハ、クロロベンゼン、クロロ
エチレンマタは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
、シクロヘキサン、またはパラフィン、例えば、鉱油留
分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、プタノー
ルまたはクリコールならびにそのエーテルおよびエステ
ル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い極
性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチル
スルホキシドならびに水が適している。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリ
ン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイトまたはケイ藻土および粉砕した合
或鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、アルミナおよび
シリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および有
機の粉末の合戊粒体、有機物質の粒体、例えば、おがく
ず、ヤシ殼、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適して
いる；乳化剤および／または発泡剤として、非イオン性
および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン
ー脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル、例ｔｌｆ、アルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエ
ート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分
解生戊物が適している；分散剤として、例えば、リグニ
ンスルファイト廃液およびメチルセルロースが適してい
る。 接着剤、例えば、カルポキシメチルセルロースならびに
粉状、粒状またはラテックス状の天然および合或重合体
、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよび
ポリビニルアセテートならびに天然リン脂質、例えば、
セ７アリンおよびレシチン、および合或リン脂質を組戊
物に用いることができる。さらに、添加物は鉱油および
植物油であることができる。 着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えば
、アリザリン染料および金属７タロシアニン染料、およ
び微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用できる。 調製物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０
．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。 雑草を防除するために、本発明による活性化合物は、そ
のままであるいはそれらの配合物の形態で、既知の除草
剤との混合物、仕上げた配合物として使用できるか、あ
るいは槽混合が可能である。 混合物のための適当な戊分は、次の通りである：除草剤
、例えば、ｌ−アミノー６−エチルチオ−３−（２．２
−ジメチルプロピル）−１．３．５−トリアジン−２．
４−（ＩＨ，３Ｈ）一ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤ　ＩＯＮ
Ｅ）またはＮ一（２−ペンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ’−
ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨ　Ｉ　ＡＺＵＲ
ＯＮ）　、穀類中の雑草を防除するため；４−アミノー
３−メチル一〇−７エニノレ−１．２．４−トリアジン
−５（４Ｈ）一オンＣＭＥＴＡＭＩ　ＴＲＯＭ）　、テ
ンサイ中の雑草を防除するためおよび４−アミノー６一
（１．１−ジメチルエチル）−３−メチルチオーｌ，２
．４−１リアジン−５（４Ｈ）一オン（ＭＥＴＲＩＢＵ
ＺＩＮ）、大豆中の雑草を防除するため；さらに２，４
−ジクロロフエノキシｉｔ［（２．４一Ｄ）；　４−（
２．４−ジクロロフエノキシ）一酪酸（２．４−ＤＢ）
；２．４−ジクロロ７エノキシプロピオン酸（２，４−
ＤＰ）；５−（２−クロロー４−トリフルオロメチル−
７エノキシ）−２一二トロ安息香酸（ＡＣ　Ｉ　ＦＬＵ
ＯＲＦＥＮ）；Ｎ−（メトキシメチル）−２．６−ジエ
チルークロロアセトアニリド（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）；　
４−アミノーベンゼンスルホニルーメチル力ルバメー１
−　（ＡＳＵＬＡＭ）：　２−クロロー４−エチルアミ
ノー６−イングロビルアミノー１，３．５−１−リアジ
ン（ＡＴＲＡＺ　Ｉ　Ｎ）；　３−インプロビル−２．
１．３−ペンゾチアジアジンー４−オン２，２−ジオキ
シド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；　ｌｆル５−（２．４−
ジクロロフェノキシ）−２−二トロペンゾエート（Ｂ　
ＩＦＥＮＯＸ）；　３．５−ジプロモ−４−ヒドロキシ
ーペンゾニトリルＣＢＲＯＭＯＸＹＮ　Ｉ　Ｌ）；　２
−クロロ一Ｎ−（［（４−メトキシ−６−メチル−１．
３．５−｝リアジン−２−イル）一アミノ１−カルポニ
ル１−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵ
ＲＯＮ）；Ｎ．Ｎ−ジメチル〜Ｎ’　−　（３−クロロ
ー４−メチル７エニル）一ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵ
ＲＯＮ）；２．６−ジクロ口ペンゾニトリル（ＤＩＣＨ
ＬＯＢＥＮＩＬ）：２−　［４−（２．４−ジクロロフ
ェノキシ）一フェノキシ】−プロピオン酸、そのメチル
エステルまたはそのエチルエステル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ
）；２−　［（２−クロロフェニル）一メチル］−４．
４−ジメチルインキサゾリン−３一才７　（ＤＩＭＥＴ
ＨＡＺＯＮＥ）；４−アミノー６−ｔ−ブチルー３−エ
チルチオ−１．２．４−｝リアジン−５（４Ｈ）一オ７
（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）：２−　（４＝　［（６−クロロ
ー２−ペンゾオキサゾリル）一オキシ］一フェノキシ｝
−プロビオン酸、そのメチルエステルまたはそのエチル
エステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＰ）；Ｎ，Ｎ−ジメチルー
Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフエニル）一尿素（Ｆ
ＬＵＯＭＥＴＵＲＯＮ）；〔４−アミノー３，５−ジク
ロロ−６−７ルオロー２−ビリジニル）一オキシ１一酢
酸またはそのｌ　一）チルｘスｆル（ＦＬＵＲＯＸＹＰ
ＹＲ）；５−（２−クロロー４−トリフルオロメチルー
フェノキシ）一Ｎ−メチルスルホニル−２一二トロベン
ズアミド（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）ｉＮ−ホスホノメチル
ーグリシン（ＧＬＹＰＨＯＳＡＴＥ）．２−　（４−　
［（３−クロロー５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジニル）一オキシ】−７エノキシ｝−プロパン酸まｔ
；はそのエチルエステル（ＨＡＬＯＸＹＦＯＰ）；　３
−シクロヘキシル−〇一ジメチルアミノー１一メチルー
１．３．５−｝リアジン−２．４−ジオン（ＨＥＸＡＺ
　Ｉ　ＮＯＮ）；メチル２−　［４．５−ジヒドロ−４
−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソーＩ
Ｈ−イミダゾル−２−イル］　−４　（５）一メチルベ
ンゾエー　ト　（ＩＭＡＺＡＭＥＴ｝ＩＡＢＥＮＺ）　
　；　　２−

【５−メチル−５−（ｌ−メチルエチル）
−４−オキソー２−イミダゾリンー２−イル］一３−キ
ノリンカルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ）；２−［４，
５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロビル−５−オ
キンー（ＩＨ）一イミダゾリルー２−｛ル］−５−エチ
ルーピリジン−５−カルポン酸（ＩＭＡＺＥＴＨＡＰＹ
Ｒ）ｉ　３．５〜ジョウドー４−ヒドロキシーベンゾニ
トリル（　Ｉ　ＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ．Ｎ−ジメチルーＮ
’　−　（４−イングロビルフエニル）一ウレア（ＩＳ
ＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；　（２−エトキシ−１−メチル
−２−オキソーエチル）５−［２−クロロー４−（トリ
フルオロメチル）−７エノキシ］　一２一二ト６ベンゾ
エー｝　（ＬＡＣＴＯＦＥＮ）；　（２−メチル−４−
クロロー４−クロロフェノキシ）一酢酸（ＭＣ：ＰＡ）
；　（４−クロロー２−メチル７エノキシ）一プロピオ
ンｒｌｉ　（ＭＣＰＰ）　　；　Ｎ−）５−ルー２　−
（１．３−ペンゾチアゾルー２−イルオキシ）一アセト
ニトリル（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）；　２−ＣＬＯ−ｎ−
（２．６−ジメチルフェニル）一Ｎ−［（ＩＨ）一ピラ
ゾル−１−イルーメチル］一アセトアミド（ＭＥＴＡＺ
ＡＣＨＬＯＲ）；　２−−ｒ−チルー６−メチルーＮ−
（１−メチル−２−メトキシエチル）一クロロアセトア
ニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）；２−　｛［［（（
４−メトキシ−６−メチル−１．３．５−トリアジン−
２−イル）一アミノ）一カルボニル］一スルホニル｝一
安息香酸またはそのメチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵ
ＲＯＮ）；Ｎ−（１−エチルグロビル）一３，４−ジメ
チル−２．６−ジニトリルアニリン（ＰＥＮＤ　ＩＭＥ
ＴＨＡＬ　ＩＮ）．４−アミノー３．５．６−１リクロ
ロビリジン−２−カルボン酸（ＰＣＬＯＲＡＭ）；ｏ−
　（６−クロロ−３−フェニルーピリダジンー４−イル
）Ｓ−オクチルチオカーポネート（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）
；２−　［１−（エトキシアミノ）一ブチリデン］　−
５−　（２−エチルチオプロビル）−１．３−シクロヘ
キサジオン（ＳＥＴＨＯＸＹＤＩＭ）？２−クロロー４
．６−ビス（エチルアミノ）−１．３．５−トｕ７’；
ン（Ｓ　ＩＭＡＺ　Ｉ　ＮＥ）；　メチル２−｛［４．
６−ジメチル−２−ピリミジニル）一アミノカルポニル
］一アミノスルホニル｝ペンゾエート（ＳＵＬＦＯＭＥ
ＴＵＲＯＮ）ｉ　４−エチルアミノー２−ｔ−プチルア
ミノ−６−メチルチオーＳ一トリアジン（ＴＥＲＢＵＴ
ＲＹＮＥ）：メチル３−［　［　［　［４−メトキシー
６−メチル−１．３．５一トリアジン−２−イル）一ア
ミノ］一カルポニル］一アミノ】−スルホニル】−チオ
フエン−２−カルボキシレート（ＴＨ　Ｉ　ＡＭＥＴＵ
ＲＯＮ）；Ｓ−　（２．３．３−トリクロロアリル）Ｎ
，Ｎ−ジイソプロビルチオ力ルバメート（ＴＲＩＡＬＡ
ＴＥ）および２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチ
ルーＮ，Ｎ−’；プロピルアニリン（ＴＲＩＦＬＵＲＡ
Ｌ　Ｉ　Ｎ）。驚くべきことには、これらの混合物のあ
るものは、また、相乗作用を示す。 他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤
（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤
および土壌改良剤との混合が可能である。 除草剤として使用する場合、活性化合物はそのままで、
あるいはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈して調製した使用形態、例えば、調製済（ｒｅａｄｙ
−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤お
よび粒剤の形態で使用することができる。これらは普通
の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、ス
プレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または
粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）にって施用される。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。 それらは、また、種をまく前に土壌中に混入することが
できる。 活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることがで
きる。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一
般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０
．０１−１０ｋｇ，好ましくは０．０５−５ｋｇ／ヘク
タール（ｈ　ａ）間である。 本発明による活性化合物の調製および使用を、次の実施
例によって説明する。 調製実施例 （方法（ａ）） １２ｇ（９０ミリモル）の塩化アルミニウムを、１６．
６ｇ　（８１ミリモル）の１−　（４．６〜ジメチルー
ピリミジンー２−イル）−３−アミノー５−メチル−１
．２．４−トリアゾールおよび１００ｍｌ２のピリジン
の混合物に撹拌しながら少しずつ添加する。発熱反応が
起こり、そして温度は約５０℃に増加する。−５０℃に
冷却後、２２．１ｇ（８５ミリモル）の２−トリ７ルオ
ロメトキシーベンゼンスルホニルクロライドを計量して
入れ、そして反応混合物をそれ以上冷却しないでさらに
２０時間約２０’Ｃ！において撹拌する。次いで、それ
を２００ｍｌ２の３Ｎ塩酸中に撹拌して入れ、そしてｐ
Ｈを濃塩酸の添加により１〜２に調節する。このように
して得られた結晶質生或物を吸引濾過により単離し、エ
タノールとともに撹拌し、そして再び吸引濾過する。 ２１．５ｇ（理論値の６２％）の１−（４．６一ジメチ
ルービリミジン−２−イル’）　−３−　（２−トリフ
ルオロメトキシーフエニルスルホニルアミノ）−５−メ
チル−１．２．４−トリアゾール、融点２５６℃、が得
られる。 ノーＮ″’　−　（２−メトキシカノレポニルーペンジ
ルスノレホニノレ）一グアニジン、１．３ｇ（ＩＩミリ
モル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタ
ールおよび１００ｍｌ２のメタノールの混合物を６時間
還流下に沸騰加熱し、次いで濃縮する。残留物を沸騰す
るトルエンとともに撹拌しそして、冷却後、得られる結
品質生戒物を吸引濾過により単離する。 ３．４ｇ（理論値の７９％）の４−　（４．６−ジメチ
ルービリミジン−２−イル”）−３−　（２−メトキシ
力ルポニルーペンジルスルホニルーアミノ）−ｌ，２．
４−１−リアゾール、融点２１３℃、が得られる。 （方法（ｂ）） ４．２ｇ（１０ミリモル）のＮ’　−　（４．６−ジメ
チルーピリミジン−２−イル）−Ｎ″−アミ（方法（ｂ
）） ２．８ｇ　（７ミリモル）のＮ’　一（４．６−ジメチ
ルーｓ−トリアジン−２−イノレ”）−Ｎ”−アミノー
Ｎ”’−（２−メチルチオーフェニルスルホニル）一グ
アニジンおよび１．４ｇ（１１ミリモル）のＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドジメチルアセタールの混合物を、６
５℃において１５分間撹拌し、２０℃に冷却後、２０％
強度の塩酸で酸性化し、そして５ｍ４のエタノールを添
加する。 得られる結晶質生或物を吸引濾過により単離する。 ０．９ｇ（理論値の３１％）の４−　（４．６−ジメト
キシーｓ一トリアジン−２−イル）−３−（２−メチル
チオー７エニルスルホニルアミノ）−１．２．４−トリ
アゾール、融点１６２℃、が得られる。 シドを、４０ｍＱのメタノール中の２．０７ｇ　（５ミ
リモル）の１−（４．６−ジメチルーピリミジン−２−
イル）−３−　（２−トリフル才ロメトキシーフェニル
スルホニルアミノ）　−１．２．４−トリアゾールの懸
濁液に添加し、そしてこの混合物を透明溶液が形戊する
まで２０℃において撹拌する。次いで、これを濃縮し、
そして残留物をジエチルエーテルで消化する。このよう
にして得られる結品質生戊物を吸引濾過により単離する
。 ２．１ｇ（理論値の９６％）の１−　（４．６一ジメチ
ルーピリミジン−２−イル）−３−（２−トリフルオロ
メトキシーフェニルスルホニルーアミノ）−１．２．４
−｝リアゾールナトリウム塩、融点２８８℃（分解）、
が得られる。 式（１）の化合物一これは式（ＩＡ）、（ＩＢ）お゛よ
び（ＩＣ）によりより正確に特定される：，Ｒ富 （塩の形ｒｉｔ） ０．２７ｇ　（５ミリモル）のナトリウムメトキこれら
は、下表６に示されており、例えば、実施例ｌ〜４にお
けるようにして、そして本発明による調製方法の一般記
載に従い、また、調製することができる。（下表６にお
いて、Ａは各場合においてＡ′の代わりに示されている
）。 ０ ぞ＝ ０ ω 田 ０ ０ ０ ω ８舅５　臣 冨噂ム　ー 餐’ｍ”ＶＩ ご↓二ク Ｑ ０ ぞ＝ ロ ｐ＝ ０ ０ ０ ０ ｏ　　　８ Ｏ ０ ０ ω ω Ｑ ω ロ ０ ８　　巴　　巴 ロ ０ 田 （冫 ｐ＝ ０ ω ０ ω ０ ０ ０ ０ ０ Ｑ ０ ０ ８ ８ ８ ０ Ｑ ０ ０ ０ ０ ０ ０ −９３３− ０ ０ ０ ０ 田 ０ Ｑ ０ ０ ０ ０ ０ 式（Ｉ　Ｉ）の出発物質 ３７−　２ｇ　（０．２モル）の２−メチルスルホニル
−４．６−ジメチルービリミジン、３３．６ｇ（０．４
モル）の３−アミノー１．２．４−トリアゾール、２７
．６ｇ　（０．２モル）の炭酸カリウムおよび３００ｍ
Ｑのアセトニトリルの混合物を還流下に３時間沸騰加熱
する。次いで、それを水噴射真空下に濃縮し、残留物を
３００ｍ＜＋の水とともに撹拌し、塩酸でｐＨ７に調節
し、そして結晶質生戊物を吸引濾過により単離する。こ
うして得られた粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフ
ィーにより精製し、塩化メチレン／メタノール（９：！
容量）で溶離する。溶媒を２つの得られる溶離液分画か
ら水噴射真空下に注意してストリッピング除去する。 １０．２ｇ（理論値の２７％）の３−アミノー１−（４
．６−ジメチルービリミジンー２−イル）−１．２．４
−｝リアゾーノレ（■夏Ａ−　１）　、融点２３５−２
３８℃が第１分画として得られる。 ９．８ｇ（理論値の２６％）の５−アミノーｌ−（４．
６−ジメチルーピリミジン−２−イル）−１．２．４−
トリアゾール（ＩＩＡ−１）、融点２３０−２３２゜Ｃ
が第２分画として得られる。 １１．２ｇ　（０．０６モル）の４．６−ジメチル−２
−メチルスルホニルーピリミジン、５．　９ｇ　（０．
０６モル）の３−アミノー５−メチルー１．２．４−ト
リアゾール、８−　３ｇ　（０．０６モル）の炭酸カリ
ウムおよび１００ｍ１２のアセトニトリルの混合物を還
流下に５時間沸騰加熱する。 濃縮後、残留物を１００ｒｒｌの水中に撹拌して入れ、
このようにして得られた結晶質粗生成物を吸引濾過によ
り単離し、水で洗浄し、そしてアセトニトリルから再結
晶化する。 ４．６ｇ（理論値の３７％）の１−（４．６−ジメチル
ーピリミジン−２−イル）−５−アミノー３−メチル−
１．２．４−１−リアゾール、融点２３７℃、が得られ
る。 ３モル）のＳ．Ｓ−ジメチルーシアンイミノージチオカ
ーボネートおよび３００ｍ（＋のエタノールの混合物を
１２時間還流下に沸騰加熱する。室温（約２０℃）への
冷却後、得られた結晶質生或物を吸引濾過により単離す
る。 ７３．８ｇ（理論値の８３％）の１−（４．６−ジエト
キシーＳ一トリアジン−２−イル）−５一アミノー３＝
メチル−１．２．４−トリアゾール、融点２０１″Ｃ１
が得られる。 ６０ｇ　（０．３モル）の４．６−ジエトキシ−２−ヒ
ドラジノーＳ一トリアジン、４４ｇ（０．２２．４ｇ　
（０．０９モル）の（４．６−ジメトキシーピリミジン
−２−イル）一グアニジン塩酸塩、ｌ２、６ｇ（０．１
１モル）のジメチルホルムアミドジメチルアセタールお
よび１５０ｍｌ２のアセトニトリルの混合物を５時間還
流下に沸騰加熱する。−１０℃に冷却後、得られた結晶
質生戊物を吸引濾過により単離する。 １０．９ｇ（理論値の５４％）の１−（４．６−ジメト
キシーピリミジン−２−イノレ）−３−アミノー１．２
．４−１−リアゾール、融点２１９℃、が得られる。 式（ＩＩ）の化合物一これは式（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）
および（ＩＩＣ）によりより正確に特定される： ■−１）〜（ＩＩ−４）におけるようにして調製するこ
とができる。（下表７において、Ａは各場合において八
゜の代わりに示されている）。 これらは、下表７に示されており、実施例（Ｉ衆ヱ：式
（Ｉ　Ｉ）の化合物の例 実施例Ｎｏ．Ａ　　Ｒ’　　　　Ｒ’ ＪＩＢ−５　　　Ｎ　　ＣＨｓ　　　　Ｈ！１Ａ−６　
　　Ｎ　　ＣＨ．　　　　ＣＨ３１１Ｂ−７　　　Ｎ　
　ＳＣＨｓ　　　ＯＣＨｓ１１Ｂ−８　　　Ｎ　　ＳＣ
Ｈ，　　　ＣＨ３１１Ｂ−９　　　Ｎ　　ＳＣＨｓ　　
　ＯＣＨｓＪＩＢ−１０　　　Ｎ　　ＳＣＨＩ　　　Ｏ
ＣＨ３１１Ａ−１１　　　Ｎ　　Ｈ　　　　　ＯＣＨ３
１１Ａ−１２　　　Ｎ　　Ｈ　　　　　ＯＣＪｓ１１Ａ
−１３　　　Ｎ　　Ｈ　　　　　ＯＣＨ３１１Ａ−１４
　　　Ｎ　　Ｈ　　　　　Ｈ１１Ｂ−１５　　　Ｎ　　
ＳＣＨ，　　　Ｈ１１Ｂ−１６　　　Ｎ　　Ｓｏ，ＣＨ
３　　Ｈ融点ぐＣ） ＣＨ　　　　　２２３ ｃ−ｃｏ．　　　　２１Ｉ Ｃ−ＯＣＲ．　　　２０４ Ｃ−ＯＣＨ，　　　２２０ Ｃ−ＯＣＪｓ　　　１８８ Ｃ−ＯＣＨｓ　　　１９８ Ｃ−ＯＣＨ３　　　２３３ Ｃ−ＯＣ！Ｈｓ　　　２２６ Ｃ−のＪｓ　　　２１１ Ｃ−Ｈ　　　　　２０６ ＣＨ　　　　　２３５ ＣＨ　　　　　２７６ Ｚ 式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）の出発物質１．３ｇ　（
０．０２５モル）のヒドラジン水和物を、最初に２０℃
において撹拌しながら、１００ｍＭのメタノール中の１
５．９ｇ　（０．０２５モル）のＮ’　−　（４．６−
ジメトキシービリミジン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ
ーＮ”−（２一メトキシ力ルポニル−７エニルスルホニ
ル）一Ｎ’”−（２−メトキシ力ルポニルーペンジルス
ルホニル）一グアニジンの懸濁液に添加し、反応混合物
を３０’Ｃに加温し、そして透明溶液が形或する。２０
〜３０℃において撹拌後析出した結晶質生成物を吸引濾
過により単離する。 １５ｇ（理論値の８９％）のＮ″−（４．６一ジメトキ
シーピリミジン−２−イル）−Ｎ“アミノーＮ″′−（
２−メトキシカルボニルーペンジルスルホニル）一グア
ニジン、融点ｌ６６℃、が得られる。 １００ｍ（ｌのエタノール中の３．８ｇ　（０．０１モ
ル）のＮ’　−　（４，６−ジメチルーピリミジン−２
−イル＞−Ｓ″−アミノーＮ“’−（２−メトキシカル
ボニルーチェン−２−イルースルホニル）一グアニジン
の溶液を、１５時間還流下にに沸騰加熱する。反応混合
物をＯ℃に冷却後、得られた結晶質生戊物を吸引濾過に
より単離する。 ２．２ｇ　（理論値の５８％）のＮ’　−　（４．６ー
ジメチルービリミジン−２−イル）−Ｎ”（２−メトキ
シカルボニルーチェン−２−イルースルホニル）一グア
ニジン、融点２１３℃、カ得られる。 ８．８ｇ　（０．０２モル）のＮ″一（４−メチル−６
−メトキシーＳ−トリアジン−２−イル）−Ｎ’　−　
（２−　トリフルオロメトキシーフェニルスルホニル）
−Ｓ−メチルーインチオ尿素、ｌ．Ｏｇ　（０．０２モ
ル）のヒドラジン水和物およびｌＯＯｍＱのエタノール
の混合物を２０℃において６０分間撹拌する。このよう
にして得られた結晶質生或物を吸引濾過により単離する
。 ６．４ｇ（理論値の７６％）のＮ’−（４−メチル−６
−メトキシーｓ−トリアジン−２−イルーアミノ）−Ｎ
″−（２−トリフルオロメトキシ−７エニルスルホニル
＞−クアニジン、８点２４５℃、が得られる。 下表８に示す式（ＩＶＡ）および（ＩＶＢ）：考亙：式
（ＩＶＡ）および（ＪＶＢ）の化合物の例ＮＨ， ７ＣＯＯＣＲ． は、実施例（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−３）におけるように
して調製することができる。 ，ＯＣＦ３ ＯＣＦ　， 実施例Ｉ　ＶＡ−　１　８として表８に示す化合物の調
製を、下に１例として記載する： ｃｏｏｃｓ　， ，ＣＯＯＣ　，Ｈ　１ ＣＨ， ，ＳＣＨ　， １．０ｇ　（０．０２モル）のヒドラジン水和物を、２
０’（！において撹拌しながら、８．３ｇ　（０．０２
モル）のＮ’　−　（４．６−ジメトキシーＳートリア
ジン−２−イル）−Ｎ“一（２−メトキシ力ルポニルー
フェニノレスルホニル）一Ｓ−メチノレーイソチオ尿素
および８０ｍｊ２の塩化メチレンの混合物に添加し、そ
してこの混合物を２０℃において３０分間撹拌する。次
いで、それを濃縮し、残留物をエタノールとともに粉砕
し、そして得られた結晶質生戊物を吸引濾過により単離
する。 ５．５ｇ（理論値の６９％）のＮ’　−　（４．６一ジ
メトキシーｓ−トリアジン−２−イル）一Ｎ”−アミノ
ーＮ”″−（２−メトキシカルボニルーフェニルスルホ
ニル）一グアニジン、融点１４７℃、が得られる。 ノー２−ピラゾリン、融点２０５℃、が得られる。 ０．６ｇ　（０．２６モル）のナトリウムおよび３Ｑｍ
Ｑのエタノールから生戊した溶液を、１３．８ｇ（０．
１モル）の４．６−ジメチル−２−ヒドラジノービリミ
ジン、２７ｇ　（０．１モル）のナトリウムメトキシド
および８０ｍ＜２のメタノールの混合物に連続的に添加
する。残留物を２００ｍＱの中に取り、そしてこの溶液
をｐＨ６に塩酸で調節する。次いで、２０ｇの塩化ナト
リウムを添加し、そしてこの混合物を１０℃に冷却する
。 このようにして得られた結晶質生或物を吸引濾過により
単離する。 １０．８ｇ　（理論値の５７％）の１−（４．６−ジメ
チルーピリミジン−２−イル）−３−アミ３２．７ｇ　
（０．１５モル）の４．６−ジメトキシー２−メチルス
ルホニルーピリミジン、７．３ｇ（０．１５モル）のヒ
ドラジン水和物、２１ｇ（０．１５モル）のトリエチル
アミンおよび２００ｍｌ２のエタノールの混合物を２５
℃において２４時間撹拌する。さらに３．７ｍｆｆ　　
（０．０７６モル）のヒドラジン水和物の添加後、反応
混合物を２５℃においてさらに２４時間撹拌し、次いで
２００ｍ（２の石油エーテルで希釈する。得られた結晶
質生成物を吸引濾過により単離する。 １８．９ｇ（理論値の７４％）の４，６−ジメトキシ−
２−ヒドラジノービリミジン、融点９４℃、が得られる
。 式（Ｘ　Ｉ　Ｂ）の出発物質 の化合物は実施例（ＸＩ−１） におけるようにし て調製することができる。 １７．０ｇ　（０．１モル）の４．６−ジメトキシーヒ
ドラジノーピリミジン、８．３ｍＱの濃塩酸、４．２ｇ
　（０．１モル）のシアナミドおよび１００ｒｎＱのエ
タノールの混合物を１８時間還流下に沸騰加熱する。次
いで、それを濃縮し、残留物をジエチルエーテルで結晶
化し、そして結晶質生成物を吸引濾過により単離する。 ２２．９ｇ　（理論値の９２％）の４．６−ジメトキシ
ーピリミジン−２−イルーアミノーグアニジン塩酸塩、
融点２１４゜Ｃ１が得られる。 下表９に示す式（Ｘ　Ｉ　ｂ） 表９二式（Ｘｌｂ） 実施例Ｎｏ．　　Ｒ’ ＸＩＢ−２　　　ＣＨ． ＸＩＢ−３　　　０ＣＨｓ ＸＩＢ−４　　　０Ｃ，ＨＩ ＸＩＢ−５　　　０ＣＨｓ ＸＩＢ−６　　　０ＣＨ３ の化合物の例 Ｘ　　Ｙ　　　Ｚ Ｃ−ＣＨｓ Ｃ−ＣＩ Ｃ−ＱＣ，Ｈ， Ｃ−ＯＣＨ， Ｃ−ＯＣＪｓ 融点（’Ｏ） ２１８ ２３７ １６９ ２３５ ２２０ 使用実施例 次の使用実施例において、下に示す化合物を比較物質と
して使用する： Ｈ ３−アミノー１．２．４−トリアゾール（アミトロール
）［既知、参照、サイエンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）、１４
５　（１９６４）、９７］　　；ＣＯＯＣ．Ｈ． ＣＩ ３−（２．６−ジクロローフェニルスルホニルアミノ）
−１−（４．６−ジメチルーピリミジン−２−イル）−
１Ｈ−１．２．４−｝リアゾール［既知、参照、ドイツ
国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）３，７３７．７４８号
、ｐ．９、実施例４】。 使用実施例のｔ；めに使用した本発明による化合物の式
を、調製実施例の番号とともに、下に個々に示す： ＣＨ， しｔＩｓ 発芽前の試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。 試験植物の種子を、通常の土にまき、そして、２４時間
後、活性化合物の調製物で水をやる。単位面積当たりの
水の量を一定に保つことは便利である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たり適用される
活性化合物の量のみが決定的である。３週後、植物の損
傷の程度を未処置対照の発育と比較して損傷％で等級付
ける。数値の意味： ０％一作用なし（対照と同様） １００％一完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた活
性ならびに有用な植物の選択性は、例えば、次の調製実
施例に従う化合物によって示される：　（ＩＡ−１）、
（ＩＡ−４）、（ＩＣ−２）、（ＩＣ−ｔｏ）、（Ｉｃ
−１１）、（Ｉｃ−２１）および（ＩＡ−１３０）。 実施例Ｂ 発芽後の試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：ｌ重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。 高さ５〜１５ｃｍの試験植物を、活性化合物の調製物で
、単位面積当たり特定の量の所望の活性化合物が適用さ
れるように、噴霧する。噴霧液の濃度は、特定の量の所
望の活性化合物が２　．０００１２の水／ヘクタールで
適用されるように、選択する。 ３週後、植物の損傷の程度を未処置対照の発育と比較し
て損傷％で等級付ける。数値の意味二〇％一作用なし（
対照と同様） １００％＝完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた活
性ならびに有用な植物の選択性は、例えば、次の調製実
施例に従う化合物によって示される：　（ＩＡ−１）、
（ＩＡ−４）、（ＩＣ−２）、（ＩＣ−５）、（ＩＣ−
８）、（ＩＣ−９）、（ｔｃ−ｔｌ）、（ＩＣ−１３）
、（ＩＣ−１４）、（．ＩＣ−１５）、（ＩＣ−１８）
、（ＩＣ−１９）、（ＩＣ−４１）、（ＩＡ−６５）、
（ＩＡ−１０９）、（ＩＡ−１１０）、（ＩＡ−１１３
）、（ＩＡ−１１４）、（ＩＡ−１１８）、（ＩＡ−１
３０）、（ＩＡ−１３２）、（　Ｉ　Ａ−　１　３　８
）、（ＩＡ−１４６）、ＣＩＡ−１４７）、（ＩＡ−ｌ
　９７） および（ＩＡ−２ １８） 本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。 ｌ，式（１） ｋ１ Ｒ７は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カ
ルボキシル、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
，Ｃ．−Ｃ．アルキルチす、Ｃ，−Ｃ．アルキルスルフ
ィニル、Ｃ，−Ｃ３アルキルスルホニル、ジメチルアミ
ノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メ゜ト
キシーＮ−メチルアミノスルホニル、フェニル、７エノ
キシまたはＣ．−Ｃ，アルコキシ力ルボニルであり、そ
して Ｒ８は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
ロメチルまたはメトキシであり、こＲはＣ，−Ｃ４アル
キルであるか、あるいはＯ １１ Ｒｌｊは水素であり、 Ｒ目はフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メ
チル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオ口メト
キシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキシ力ル
ポニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルまたは
ジメチルアミノスルホニルであり、そして ＲＩＳは水素、フッ素または塩素であり、ここでさらに
、 Ｉ Ｃｌｓ ＲはＣ，−Ｃ，アルキルであるか、あるいはＲ３０は水
素、塩素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシカ
Ｊレボニノレであるか、あるいは Ｒｌはナフチルであり、ここでさらに、Ｒ２は水素また
は基−Ｓｏｔ−Ｒｌであり、Ｒ３は水素、メチル、トリ
フルオロメチル、ジクロロメチル、フェニル、メトキシ
またはメＫ＋ であり、 であり、 であり、ここで各場合において、Ａ％Ｄまたはκ１ であり、ここで Ｒ６は水素、７ツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ト
リ７ルオロメチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキ
シ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ア
ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノま
たはジエチルアミノであり、 Ｘは窒素またはＣＨ基であり、 Ｙは窒素またはＣＲ’基であり、ここでＲｓは水素、フ
ッ素、塩素またはメチルであり、 ２は窒素またはＣＲ＠基であり、ここでＲ６は水素、フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、プロボキシ、インプロボキシ
、ジフルオ口メトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチ
ルアミノである、 の置換スルホニルアミノアゾール類、ここで化合１１ａ
３−　（２．　６−シクロローフエニルスルホニルアミ
ノ）−１−　（４．６−ジメチルーピリミジンー２−イ
ル）−１Ｈ−１．２．４−トリアゾールは排除する。 ２、式（ＩＣ） 式中、 Ｒ２は水素であり、 Ｒ３は水素であり、 Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル．エチル、ト
リフルオロメチル，メトキシメチル、メトキシ、エトキ
シ、ジフルオ口メトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ア
ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノま
たはジエチルアミノであり、 Ｘは窒素またはＣＨ基であり、 Ｙは窒素またはＣＲ’基であり、 Ｒ１は水素、フッ素、塩素またはメチルであり、そして ２は窒素またはＣＲ’基であり、ここでＲ●は水素、フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ口メチ
ル，メトキシ、エトキシ、ブロポキシ、インプロボキシ
、ジ７ルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチ
ルアミノであり、 Ｒｌ３は水素であり、 Ｒ１は塩素、フッ素、ジ７ル才ロメトキシ、トリ７ルオ
ロメトキシまたはメトキシカルポニルであり、そして Ｒｌｌは水素または塩素であるか、あるいはＹが窒素で
ある場合、 Ｄ＄ Ｒ７はフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジ７
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、
ジメチルアミノスルホニル、フエニルまたはメトキシ力
ルボニルであり、そして Ｒ６は水素、フッ素または塩素であるか、あるいは同様
にＹが窒素である場合、 Ｒ′は、また、２−メトキシカルボニルーチオ７エン−
３−イルである、 ５、式 の置換スルホニルアミノアゾール類。 ３、式 のｌ−（４．６−ジメチルーピリミジン−２−イル）　
−３−　（２−｝リフルオロメトキシ−７ェニルスルホ
ニルアミノ）−５−メチル−１．２．４一トリアゾール
。 ４、式 の４−　（４．６−ジメトキシービリミジン−２ーイル
）−３−　（２〜メトキシ力ルポニルーペンジルスルホ
ニルアミノ）−１．２．４−トリアゾール。 ６、式 のｌ−（４．６−ジメチルーピリミジン−２−イル）−
３−｛２−｝リアルオロメトキシ−７エニルスルホニル
アミノ）−１．２．４−トリアソールナトリウム塩。 の４−（４．６−ジメトキシーピリミジン−２−イル）
−３−　（４−エトキシカルボニル−１−メチルービラ
ゾル−５−イルースルホニルアミノ）−１．２．４１リ
アゾール。 ７、上記第１項記載の式（１）の少なくとも１種の置換
スルホニルアミノアゾールを含有することを特徴とする
、除草剤。 ８、上記第１項記載の式（１）の置換スルホニルアミノ
アゾール類を雑草および／またはそれらの環境に作用さ
せることを特徴とする、雑草を防除する方法。 ９、雑草を防除するための上記第１項記載の式（１）の
置換スルホニルアミノアゾール類の使用。 ｌＯ１上記第１項記載の式（１）の置換スルホニルアミ
ノアゾール類を増量剤および／または表面活性剤と混合
ことを特徴とする、除草剤を調製する方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は基▲数式、化学式、表等があります▼であり、
   ここで Ｒ＾７は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
   カルボキシル、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ
   、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
   シ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アル
   キルスルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルホニル
   、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニ
   ル、Ｎニル、フェノキシまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルコキ
   シカルボニルであり、そして Ｒ＾８は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフル
   オロメチルまたはメトキシであり、ここでさらに Ｒ＾１は基▲数式、化学式、表等があります▼であり、
   ここで Ｒ＾１＾３は水素であり、 Ｒ＾１＾４はフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシ
   ル、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオ
   ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキ
   シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル
   またはジメチルアミノスルホニルであり、そして Ｒ＾１＾５は水素、フッ素または塩素であり、ここでさ
   らに、 Ｒ＾１は基▲数式、化学式、表等があります▼であり、
   ここで ＲはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであるか、あるいはＲ＾１
   は基▲数式、化学式、表等があります▼であり、ここで ＲはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであるか、あるいはＲ＾１
   は基▲数式、化学式、表等があります▼であり、ここで Ｒ＾３＾０は水素、塩素、メチル、エチル、メトキシま
   たはエトキシカルボニルであるか、あるいは Ｒ＾１はナフチルであり、ここでさらに、 Ｒ＾２は水素または基−ＳＯ＿２−Ｒ＾１であり、Ｒ＾
   ３は水素、メチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチ
   ル、フェニル、メトキシまたはメチルチオであり、 Ａは窒素、−ＣＨ基または基▲数式、化学式、表等があ
   ります▼ であり、 Ｄは窒素または基▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 Ｅは窒素または基▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ここで各場合において、Ａ、ＤまたはＥのうち
   の１つは常に基▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ここで Ｒ＾４は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
   トリフルオロメチル、メトキシメチル、メトキシ、エト
   キシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
   アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ
   またはジエチルアミノであり、 Ｘは窒素またはＣＨ基であり、 Ｙは窒素またはＣＲ＾５基であり、ここで Ｒ＾５は水素、フッ素、塩素またはメチルであり、 Ｚは窒素またはＣＲ＾５基であり、ここで Ｒ＾６は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
   トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
   、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、
   エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルア
   ミノまたはジエチルアミノである、 の置換スルホニルアミノアゾール類、ここで化合物３−
   （２，６−ジクロロ−フェニルスルホニルアミノ）−１
   −（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−１Ｈ
   −１，２，４−トリアゾールは排除する。 ２、式（ I Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ｃ） 式中、 Ｒ＾２は水素であり、 Ｒ＾３は水素であり、 Ｒ＾４は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
   トリフルオロメチル、メトキシメチル、メトキシ、エト
   キシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
   アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ
   またはジエチルアミノであり、 Ｘは窒素またはＣＨ基であり、 Ｙは窒素またはＣＲ＾５基であり、 Ｒ＾５は水素、フッ素、塩素またはメチルであり、そし
   て Ｚは窒素またはＣＲ＾６基であり、ここで Ｒ＾６は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
   トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
   、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、
   エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルア
   ミノまたはジエチルアミノであり、 Ｒ＾１は基▲数式、化学式、表等があります▼であり、
   ここで Ｒ＾１＾３は水素であり、 Ｒ＾１＾４は塩素、フッ素、ジフルオロメトキシ、トリ
   フルオロメトキシまたはメトキシカルボニルであり、そ
   して Ｒ＾１＾５は水素または塩素であるか、あるいはＹが窒
   素である場合、 Ｒ＾１は、また、基▲数式、化学式、表等があります▼
   であり、ここで Ｒ＾７はフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジ
   フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ
   、ジメチルアミノスルホニル、フェニルまたはメトキシ
   カルボニルであり、そして Ｒ＾８は水素、フッ素または塩素であるか、あるいは同
   様にＹが窒素である場合、 Ｒ＾１は、また、２−メトキシカルボニル−チオフェン
   −３−イルである、 の置換スルホニルアミノアゾール類。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ−１） の１−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−
   ３−（２−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニル
   アミノ）−５−メチル−１，２，４−トリアゾール。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ−４） の１−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−
   ３−（２−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニル
   アミノ）−１，２，４−トリアゾールナトリウム塩。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ｃ−２） の４−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）
   −３−（２−メトキシカルボニル−ベンジルスルホニル
   アミノ）−１，２，４−トリアゾール。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ｃ−５） の４−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）
   −３−（４−エトキシカルボニル−１−メチル−ピラゾ
   ル−５−イル−スルホニルアミノ）−１，２，４−トリ
   アゾール。 ７、上記第１項記載の式（ I ）の少なくとも１種の置
   換スルホニルアミノアゾールを含有することを特徴とす
   る、除草剤。 ８、上記第１項記載の式（ I ）の置換スルホニルアミ
   ノアゾール類を雑草および／またはそれらの環境に作用
   させることを特徴とする、雑草を防除する方法。 ９、上記第１項記載の式（ I ）の置換スルホニルアミ
   ノアゾール類を増量剤および／または表面活性剤と混合
   ことを特徴とする、除草剤を調製する方法。