JPS62286969A - ５−アシルアミノ−ピラゾ−ル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な５−７シルアミノ一ピラゾール誘導体、
そのいくつかの製造方法並びに除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉ
ｄｅｓ）及び生艮調節閉（ｇｒｏｗｔｌ＋　　ｒｅｇｕ
ｌａｔｏｒｓ）としてのその用途に関する。

成る種の５−７シルアミドー１−７リールビラゾール、
例えば４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２，
４，６−）ジクロロフェニル）−ピラゾールは除草剤特
性を有することがすでに公知である［例えばＤＥ−ＯＳ
（ドイツ国特許畠願公闇明細書）第３，２２６，５１３
号参照］。

しかしながら、雑草に対するすでに公知の化合物の除草
剤活性は、重要な作物植物に対するその許容性と同様に
、全ての使用分野において必ずしも完全に６４足できな
い。

本発明により、一般式（■） Ｘ 式中、Ｒ１は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、 Ｒ２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
１ｌｆｆｉ時置換されていてもよいシクロアルキルを表
わし、 Ａ「は各々の場合に随時置換されていもよいフェニルま
たはピリジルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ａは直鎖状または分枝鎖状の随時置換されていてもよい
フルキレン架橋を表わし、 ＋１は数Ｏまたは１を表わし、そして 々　　　　　　　” Ｙはシア７または基−Ｃ−Ｒ’を表わし、ここに Ｘｌは酸素または硫黄を表°わし、そしてＲ″はヒドロ
キシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ
キシ、アルキルチオ、アミ／、アルキルアミノ、ノアル
キルアミ／、アルケニルアミ／、ジアルケニル７ミ／、
フルキル＝フルケニルアミ／または一〇Ｍ基を表わし、
ここに、 Ｍは無機または有機塩基のカチオンの１当量を表わす、 の新規な５−７シルアミ／−ピラゾール誘導体が見出さ
れた。

更に、式（＋） 式中、Ｒ１は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、 Ｒ２は水素、フルキル、アルケニル、アルキニルまたは
随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていもよいフェニルま
たはピリノルを表わし、 Ｘはａ県または硫黄を表わし、 Ａは直鎖状または分枝鎖状の１ｌｆｆｉ時置換されてい
てもよいアルキレン架橋を表わし、 ｎはｆｉｏまたは１を表わし、そして Ｘｌ Ｙはシアノまたは基−Ｃ−Ｒ’を表わし、ここに ＸＩは酸素または硫黄を表わし、そしてＲ２はヒドロキ
シル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ノアルキ
ルアミノ、フルケニルアミノ、ジアルケニル７ミ／、ア
ルキルーフルケニルアミノまたは一〇Ｍ基を表わし、こ
こに、 Ｍは無機または有機塩基のカチオンの１当量を表わす、 の新規な５−アシルアミ／−ピラゾール′ｉｐＪ導体は
、ａ）式（ＩＩ） Ａｒ 式中、Ｒ１及びＡｒは上記の意味を有する、の５−アミ
ノ−１−７リールービラゾールを、適当ならば、希釈剤
の存在下において、適当ならば、酸結合剤の存在下にお
いて、そして適当ならば、触媒の存在下において式（Ｉ
ＩＩ） Ｅ’−Ｃ−（＾）ｎ−Ｙ ｕ　　　　　　　　　（Ｉｎ　） 式中、Ｘ、Ｙ、Ａ及び指数ｎは上記の意味を有し、そし
て Ｅｌは電子−吸引性の、離脱性基を表わす、のアシル化
剤と反応させる方法によって式（Ｉａ）λ■ ＾「　　Ｘ 式中、Ｒ’、Ｘ、Ｙ、Ａ％Ａｒ及び指′ｅｊＬｎは上記
の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を得るか、ｂ）
　方法（ａ）によって得られる式（Ｉａ）式中、Ｒ’、
Ｘ、Ｙ、Ａ％Ａｒ及び指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシル７ミノーピラゾール誘導体を、適当ならば
、希釈剤の存在下において、適当ならば、酸結合剤の存
在下において、そして過当ならば、触媒の存在下におい
て式（ＩＶ） Ｒ２−Ｒ２″″１　　　　（■） 式中、Ｒ２−’はフルキル、フルケニル、アルキニルま
たは随時置換されてい−Ｃらよいシクロアルキルを表わ
し、そして Ｒ２はハロゲンを表わすか、随時置換さレテいてもよい
アルコキシスルホニルオキシを表わすか、または随時置
換されていてもよいアリールスルホニルオキシを表わす
、 のアルキル化剤と反応させる方法によって式（Ｉｂ）式
中、Ｒ’、Ｒ”％Ｘ、Ｙ％Ａ％Ａｒ及び指数ｎは上記の
意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を得るか、Ｃ）
式（Ｖ） 式中、Ｒ’、Ｒ２、Ａｒ、Ｘ、Ａ、及び指数ｎは上記の
意味を有し、そして Ｅｌはハロゲンを表わす、 ５−７シルアミドー１−アリール−ピラゾールを、過当
ならば、希釈剤の存在下において、適当ならば酸結合剤
の存在下において、そして適当ならば、触媒の存在下に
おいて式（■） Ｗ−ＣＮ　　　　　　　　　　　　　（Ｖｌ　）式中、
Ｗは水素またはアルカリ土類金属カチオンもしくはアル
カリ金属カチオンの１当量を表わすか、或いは有機塩基
のカチオンの１当量を表わす、 のシアノ誘導体と反応させる方法によって式（（Ｃ）式
中、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ、Ｘ、Ａ、及ゾ指数口は上記の意
味を有する、 ５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を得るか、ｄ）方
法（ａ）、山）、（ｃ）、（ｅ）＊たは（ｆ）によって
得られる式（Ｉｅ） 式中、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａｒ及び指数ｎは上記の意味
を有する、 の５−７シルアミ／−ピラゾール誘導体を、適当ならば
希釈剤の存在下において、そして適当ならば、触媒また
は反応補助剤の存在下において式（■）ＲＩ−−Ｅ４　
　　　（■） 式中、１（１″″１はハロゲンまたはニトロを表わし、
そして Ｒ４は電子−吸引性の＾ｉ脱性基を表わす、のハロゲン
化剤またはニトロ化剤と反応させる方法によって式（Ｉ
　ｄ） 式中、Ｒｌ−１、Ｒ２、Ｘ、Ａ、Ｙ、Ａｒ及び指数々は
上記の意味を有する、 の５−７シルアミ／誘導体を得るか、 ｅ）式（■） て Ａ１は炭素原子１〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状
アルキレンを表わす、 の５−７ミドーピラゾールを、過当ならば希釈剤の存在
下においで、そして過当ならば、反応補助剤の存在下に
おいて式（ＩＸ） ＲコーＨ（［） 式中、Ｒコは上記の意味を有する、 の求核的化合物と反応させる方法によって式（Ｉ「）式
中、Ｒ１、Ｒ’、Ａ１及びＡｒは上記の意味を有する、 の５−７シル７ミノ一ピ２ゾール誘導体を得るか、或い
は ｒ）　方法（ａ）、（ｂ）、（ｄ）または（ｅ）によっ
て得られる式式中、Ｒ’、Ｒ２、Ａｒ、Ｘ％Ｘ’、Ａ及
び指数１は上記の意味を有し、そして Ｒ３−１はヒドロキシル崗たはアルコキシを表わす、 の５−アシル７ミ／−ピラゾール誘導体をアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩で
中和または加水分解するか、或ν１は有機塩基で中和す
る方法によって式（１ｇ）式中、Ｒ’、Ｒ２、Ａ「、Ａ
％ＸｌＸｌ５Ｍ及び指数ｎは上記の意味を有する、 の５−７シル７ミノ一ピラゾール誘導体を得る方法によ
って得られることが見出された。

Ｒ後に、一般式（１）の新規な５−７シル７ミ７一ピラ
ゾール誘導体は除草剤特性、そしてまた殊に選択的除草
剤特性及び生長：ＩＩ４節剤特性を有することが見出さ
れた。ｊｌ＜べさことに、本発明による一般式（１）の
５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体は、化学釣人１ぞ
の作用の観点から密接に関連した化合物である当該分野
において公知の化合物、５−７シル７ミドー１−７リー
ルーピラゾール、例えば４−シアノ−５−プロピオン７
ミドー１−（２，４，６−トリクｏｏフェニル）−ピラ
ゾールと比較して、防除困難な２１草に対してｍ看に良
好な一般的除草剤活性及び同時に重要な作物植物に対し
て明らかに改善された許容性を示す。

式（Ｎは本発明のよる５−アシルアミノ−ピラゾール誘
導体の一般的な定義を与えるものである。

玄（１）の絆まＬい化Ａ−物は、 Ｒ１が水素、ニトロ、フッ素、臭素またはヨウ素を表わ
し； Ｒ２が水素を表わすか、炭素原子１〜１２個を有する直
鎖状または分枝鎖状フルキルを表わすか、各々の場合に
炭素原子３〜８個を有する各々直鎖状または分枝鎖状ア
ルケニルまたはアルキニルを表わすか、或いは炭素原子
３〜８個を有し且つ随時炭素原子１〜４個を有するフル
キル′ｃｒ！ｉ換されていもよいシクロアルキルを表わ
し； Ａｒが各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で随時
一置換または多置換されていもよいフェニル、２−ピリ
ジル、３−ピリノルまたは４−ピリノルを表わし、各々
の場合−二可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、
各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
各々直鎖状または分校鎖状アルキル、アルコキシ及びア
ルコキシカルボニル、各々の場合に炭素原子１・〜４個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
る各々直鎖状または分技鎖状へ口ｒノアルキル及びハロ
ゲノアルキル並びに−５（０）ｍ−Ｒ’基であり、ここ
に、 ｔｔ’はアミノを表わすか、或いは各々の場合に個々の
フルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、モしてハロゲ
ノアルキルの場合には同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜９個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、フ
ルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキ
ルを表わし、そして 鴫は数０，１または２を表わし； Ｘが酸素または硫黄を俵わし； Ａがハロゲン及び随時ハロゲンまたは炭素原子１〜４個
を有するアルキルでｂ！！換されていてもよいフェニル
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で随時一
置換または多置換されていてもよい炭素原子１〜６個を
有する直鎖状または分枝鎖状アルキレン架橋を表わし； ｎが数Ｏまたは１を表わし、そして Ｙがシアノまたは基−Ｃ−Ｒ３を表わし、ここに、 ＸｌはＷ１索または硫黄を表わし、モしてＲ３はヒドロ
キシル、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々直
鎖状または分枝鎖状アルコキシまたはアルキルチオ、各
々の場合に炭素原子３〜８個を有する各々直鎖状または
分枝鎖状アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、７
ミノ、各々の場合にフルキル部分に炭素原子１〜６個を
有する各々Ｏｆ頷鎖状たは分枝鎖状フルキル７ミノまた
はジアルキルアミノ、各々の場合にフルキル部分に炭素
原子３〜８個を有する各々直鎖状または分枝鎖状フルキ
ルアミノまたはノフルケニルアミノ或いはフルキル部分
に炭素原子１〜６個及１アルケニル部分に炭素原子３〜
８個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルーフルケニ
ルアミ／を表わすか、或いは一〇Ｍ基を表わし、ここに
、Ｍはアルカリ土類金属カチオンまたはアルカリ金属カ
チオンの１当量を表わすか、或いは炭素原子１〜１２個
を有する直鎖状または分枝鎖状フルキル及びベンジルよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で随時−１
二、三または四置換されてい゛てらよいアンモニウムを
表わす、 の化合物である。

式（１）の殊に好ましい５−アシルアミノ−ピラゾール
誘導体は Ｒ１が水素、ニトロ、塩素または臭素を表わし； Ｒ２が水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖
状または分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に炭
素原子３〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状フルケニ
ルまたはアルキニルを表わすか、或いは炭素原子３〜６
個を有し且つ随時メチル、エチルまたはイソプロピルで
置換されていてもよいシクロアルキルを表わし； Ａｒが同一もしくは相異なる置換基で随時−１二、三、
四または五置換されていてもよい７エ二ルを表わすか、
或いは各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で随時
−１二、三または四置換されていてもよい２−ピリノル
、３−ピリノルまたは４−ピリジルを表わし、各々の場
合に可能な置換基はシアノ、ニトロ、７ツ索、塩素、臭
素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−及びイソプロピル、
ｎ−、イソ−１ｓ−及びＬ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフ
ルオロエチル、トリクロロメチル、ノクロロフルオロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ノクロ
ロメチル、ジフルオロメチル、ペンタ７ルオロエチル、
テトラ７ルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、ト
リフルオロエチル、ジフルオロクロロメチル、トリ７ル
オロジクロロエチル ロロエチル、トリクロロメトキシ、トリクロロメトキシ
、ノクロロフルオロメトキシ、ジ°フルオロクロロメト
キシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロ
メトキシ、ペンタフルオロエ）キシ、テトラフルオロエ
チルシ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロエ
トキシ、ジフルオロジクロロエトキシ、）１７フルオロ
シクロロエトキシ、ペンタクロロエトキシ及び−Ｓ　（
０）ｍ　　Ｒ’基であり、ここに、 Ｒ４はアミノ、メチルアミノ、二チルアミノ、ツメチル
アミノ、ツメチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクロロエ
チル、）Ｉ７フルオロメチル、ジフルオロクロロメチル
、メチルまたはエチルを表わし、 鴫は数０々＊たは２を表わし；Ｘ が酸素または硫黄を表わし； Ａが式 ％式％ ： ： の架橋員を表わし； ｎが数０または１を表わし、そして Ｙがシアノまたは基−Ｃ−Ｒ２を表わし、ここに、 Ｘｌは酸素を表わし、そして Ｒ３はヒドロキシル、炭素原子１〜３個を有するアルコ
キシ、各々の場合に炭素原子３〜６個を有するフルケニ
ルオキシまたはアルキニルオキシ、アミ／、各々の場合
に各フルキル部分にＲ素原子１〜３個を有するフルキル
アミノまたはジフルキルアミノ、各々の場合に各フルケ
ニル部分に炭素原子３〜６個を有するアルケニル７ミノ
またはジフルケニルアミ／或いはアルキル部分に炭素原
子１〜３＠及びフルケニル部分に炭素原子３〜６個を有
するアルキルーフルケニルアミノを表わすか、或いは一
〇Ｍ基を表わし、ここに、 Ｍはナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム
またはバリウムカチオンの１当量を表わすか、或いはイ
ソプロピルアン廻ニッム、ツメチルベンジルアンモニウ
ム、トリエチルアンモニウムまたはトリブチルアンモニ
ウムイオンを表わす、 化合物である。

式（１）の特に好ましい５−アシル７ミノーピラゾール
誘導体は、 Ｒ１が水素またはニドａを表わし； Ｒ２が水素、メチル、エチル、アリル、プロパルギルま
たはシクロヘキシルを表わし；Ａｒが同一もしくは相異
なる置換基で随時−１二、王、四または三置換されてい
Ｃもよいフェニル九嬰か鵞すｈｌｌ−力いｌ十♂々のｔ
ｉ会にＢ−もしくは相異なる置換基で随時−１二、三ま
たは四置換されていてもよい２−ピリノル、３−ピリノ
ルまたは４−ピリノルを表わし、各々の場合にａｒ能な
置換基はシアノ、ニトロ、７ツ索、塩素、臭素、ヨウ素
、メチル、エチル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、イソ
−１Ｓ−及びＬ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、トＩＪ　フルオロ
メチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラ
フルオロエチル、）＋７フルオロクロロエチル、トリフ
ルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリ７ルオ
ロシクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフルオロ
メトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロメト
キシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ、ジ
クロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロ
エトキシ、テトラフルオロエトキシ、ト１ノフルオロク
ロロエトキシ、）＋７フルオロエトキシ、ジフルオロジ
クロロエトキシ、トリプルオロシクロロエトキシ、ペン
タクロロエトキシ及び−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ’基であり、こ
こに、 ＥＣ’はアミノ、メチルアミノ、二チル７ミノ、ツメチ
ルアミノ、ジエチル７ミノ、フルオロジクロロメチル、
ジフルオロメチル、テトラフルオフエチル、ト１Ｊフル
オロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルまたは
エチルを表わし、 鵠は敗０，１または２を表わし； Ｘがｉ１！素または硫賀を表わし； Ａが式 ％式％ ）： の架橋員を表わし； ｎが数Ｏまたは１を表わし、そして Ｉ Ｉ Ｙがシアノまたは基−Ｃ−Ｒ’を表わし、ここに、 Ｘｌは酸素を表わし、 Ｒ３はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−または
インプロポキシ、アリルオキシ、プロパルイルオキシ、
アミノ、メチルアミノ、ツメチルアミ／、アリルアミ／
、ジアリルアミノ、メチルエチルアミノ、メチル−７リ
ルアミノまたは一〇Ｍ基を表わし、ここに、Ｍはナトリ
ウム、カリウムまたはカルシウムカチオンの１当量を表
わすか、或いはイソプロピルアンモニウムイオンを表わ
す、 化合物である。

製造実施例に述べた化合物に加えて、次の一般式（１）
の５−７シルアミ／−ピラゾール誘導体を特に挙げるこ
とができる： Ｕ ｏ　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　ｏ
　　　　　　　　　　　。

ｏ　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　ｏ
　　　　　　　　　　　。

エ　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　エ　　　　
　　　　　　エーーー−ノー　　　　　　　　　　　　
　　−一エ　　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　
　工０　　　　　　　０　　　　　　　０　　　　　　
　　ロ　　　　　　　０ロ　　　　　　　０　　　　　
　０　　　　　　０　　　　　　０エ　　　　　　　エ
　　　　　　　エ　　　　　　　エ　　　　　　　エ〆
一　　　　　　　　　　　　Ａ、　　　　　　　　　　
　　ｔ、　　　　　　　　　　　　；４　　　　　　　
　　　　　シーへ 工 Ｑ′ ０ｏ− ロ　　　　　　　　０　　　　　　　　０　　　　　　
　　０エ　　　　　　　　エ　　　　　　　　エ　　　
　　　　　エＮ　　　　　　　　　へ　　　　　　　　
　へ　　　　　　　　　Ｎｏ　　　　　　　　０　　　
　　　　０　　　　　　　０ｚ　　　　　　　　　ｚ　
　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　ｚ−一一一 〇　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　ロ　　　　
　　　　　。

エ　　　　　　エ　　　　　　エ　　　　　　エニ 〇　　　　　　　　〇　　　　　　　　〇エ　　　　　
　　　エ　　　　　　　　工Ｏロ　　　　　　　　　　
　ｏ　　　　　　　　　　　Ｏエ　　　　　　　　　　
エ　　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　　エ０　
　　　　　　　ロ　　　　　　　　ＯＯ：！：０：　　
　　　　　　　　　工　　　　　　　　　　工；４　　
　　　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　　　　
　　′Ａ　　　　　　　　　　　　　Ｉ−Ｎ 工 参 口〇− 〇　　　　　　　　ロ　　　　　　　　０エ　　　　　
　　　エ　　　　　　　　工１−　　　　　　　　　ｔ
、　　　　　　　　　ｌ−：Ｉ：：ｌ：　　　　　　　
　　　　工Ｑ　　　　　　　　　　　　　　Ｑ　　　　
　　　　　　　　　　＆Ｎ 工 ＯＯＯＴ−Ｌ Ｏロ　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　
Ｏｔ、　　　　　　　　　　　　　１．　　　　　　　
　　　　　　　ｌ−１゜例えば出発物質として、５−７
ミノー１−（２−フロモー４−トリプルオロメチルーフ
ェニルービラゾール及び塩化シフ）７セチルを用いる合
、本発明による方法（ａ）における反応過程は次・反応
式によって表わすことができる： 例えば出発物質として、１−（２−りｏｏ−４−）　１
７　フルオロメトキシ−フェニル）−５−エトキシ７０
イル−４−ニトロ−ピラゾール及び硫酸ジメチルを用い
る場合、本発明による方法中）における反応過程は次の
反応式によって表わすことができる： ｏｃＦ。

例えば出発物質として、５−タロロアセチルアミノ−４
−二トロー１−（２，４，６−）ジクロローフェニル）
−ピラゾール及びシアン化テトラブチルアンモニウムを
用いる場合、本発明による方法（ｃ）における反応過程
は次の反応式によって表わすことができる： Ｌｌ 例えば出発物質として、１　　（２＋４−ノクロローフ
ェニル）−５−エチルマロニル−アミノピラゾール及ゾ
硝酸を用いる場合、本発明による方法（ｄ）に於ける反
応過程は次の反応式によって表わすことができる： し１ 例えば出発物質として、１−（２，６−ジクロａ−４−
）リアルオロメチルチオーフェニル）−４−ニトローサ
クシンイミドーピラゾール及びアンモニアを用いる場合
、本発明による方法（ｅ）における反応過程は次の反応
式によって表わすことがでさる： 例えば出発物質として、１−（２，４−ツクａコ−フェ
ニル）−５−エチルマロノイル−アミノ−ビラゾール及
び水酸化ナトリウムを用いる場合、本発明による方法（
ｆ）における反応過程は次の反応式によって表わすこと
ができる。

式（（１）は本発明による方法（ａ）を行うために出発
物質として必要な５−アミノ−１−アリール−ピラゾー
ルの一般的な定義を与えるものである。この式（Ｉｔ）
において、Ｒ：及びＡｒは好ましくは本発明による式（
１）の物質の記述に関連して、これらの基に対して好ま
しいものとしてすでに述ベナこ基を表わす。

式（ＩＩ）の５−７ミ／−１−７リールーピラゾールは
成る場合には公知であり〔例えばＤＥ−Ｏ８（ドイツ国
特許出願公開明細書＞！￥Ｓ３，４０２．３０８号参照
１、その成るものは特許事務所ｉこ提出された未公開の
１９８５年６月７日付はドイツ国特許出願筒３，５２０
，３３０号及び１９８５年１２月５日付は同第３，５４
３．０３３号の主題であり、そしてこれらのものは公知
の方法と同様にして［ＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願公
開明細書）第３，４０２．３０８号参照］、例えば式（
Ｘ）Ａｒ−ＮＨ−ＮＨｚ　　　　　　　（Ｘ）式中、Ａ
ｒは上記の意味を有する、 の７リールヒドラノンを、第一工程において、適当なら
ば希釈剤、例えば氷酢酸またはエタノールの存在下にお
いて、そして適当ならば、反応補助剤、例えば酢酸ナト
リウムの存在下において一２０℃乃至＋２０　’Ｃ間の
温度で式（ＸＩ）式中、Ｈａｌはハロゲン、殊に塩素ま
たは臭素を表わす、 の２−ハロデフアクリロニトリルと反応させ、式％式％
） 式中、Ａｒ及びＨａｌは上記の意味を有する、のアリー
ルヒドラノン誘導体を生成させ、このものを第二段階に
おいて、適当ならば希釈剤、例えばエチレングリコール
モノエチルエーテルの存在下において、そして過当なら
ば、酸触媒、例えば硫ａまたはリン酸の存在下において
＋５０’Ｃ乃至＋１５０℃間の温度で７シル化するか、
或いは一反応工程において、式（Ｘ　ＩＩ　）の中間体
を単離せずに、適当ならば希釈剤、例えばエチレングリ
コールモノエナルエーテルまたはエタ／−ルの存在下に
おいて＋５０℃乃至＋１５０℃間の温度で直接アシル化
し、かくして得られる式（■ａ）＾「 式中、Ａｒは上記の意味を有する、 の４一置換された５−７ミ／−１−アリール−ピラゾー
ルを第二反応において、適当ならば希釈剤、例えば氷酢
酸の存在下において、そして適当ならば反応補助剤、例
えば無水酢酸の存在下において一２０℃乃至＋５０℃間
の温度でニトロ化剤、例えば硝酸でニトロ化するか、或
いは別法として、適当ならば希釈剤、例えば塩化メチレ
ンまたは氷酢酸の存在下において、そして適当ならば反
応補助剤、例えば三臭化ホウ素の存在下において一２０
°Ｃ乃至＋５０°Ｃの温度で７”ｉロデン化剤、例えば
塩素、塩化スル７リル、五塩化リン、Ｎ−タロロコハク
酸イミド、臭素、三臭化リンまたはＮ−プロロコハク酸
イミドでハロゲン化する方法によって得られる。

従って、適当ならば、ハロゲン化またはニトロ化前に、
ピラゾール環の５−位置におけるアミノ基を普通の保護
基法、例えばアシル化によって保護し、ハロゲン化また
はニトロ化後、同様に普通の方法において、例えば水性
またはアルコール性塩基と共に加水分解して、７ミノー
保護を再び開裂させることが有利である。

アリールヒドラジン（Ｘ）は公知であるか［例えば米国
特許第４．１２７．５７５号；同第３，６０９゜１５８
号；ＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願明細書）＠２．５５
８，３９９号及びジャーナル・オプ・ザ・ケミカル・ソ
サエティ（Ｊ　、　ＣｈｅＩｌ、Ｓｏｅ、　）Ｃ。

１９７１．１６７−１７４参照］、或いはこれらのもの
は簡単な同様の方法における公知の方法によって得るこ
とができる［例えばホーベン−ウニイル、「有機化学の
方法」（Ｍｅｔｌ＋ｏｄｓ　　ｏｆ　　Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｂｅａ＋１ｓｔｒｙ″）、＠Ｘ／２巻、２０３頁（１
９６７）、チイーメ・７エアラーク・シュタットボルト
（”ｒ’ｈｉｅＬＩｌｅ　　Ｖ　ｅｒｌａｇ　　Ｓ　Ｌ
ｕｔｔｇａｒｔ）及びＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願公
開明ＩＩ書）第３，４０２，３０８号参照１゜ 式（ＸＩ）のハロデフアクリロニトリルは一般に有機化
学において公知の化合物である。

式（Ｉ［Ｉ）は本発明による方法（ａ）を行うために出
発物質として必要なアシル化剤の一般的な定義を与える
ものである。この式（ＩＩＩ）において、Ｘ、Ｙ。

Ａ１及び指数ｎは好ましくは、本発明による式（＋）の
物質の記述に関連して、これらの置換基＋”−ｊｉシて
好ましいものとしてすでに述べた意味を有する。

Ｅ’は好ましくはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わ
すか、或いはＹ　−（Ａ　）ｎ−Ｃ−０−基を表わし、
Ｘ、Ｙ、Ａ及び指数ｎは上記の意味を有する０式（ＩＩ
Ｉ）のアシル化剤は一般に有機化学において公知の化合
物である。

式（Ｉａ）は本発明による方法Ｃ）を行うために出発物
質として必要な５−７シルアミノ一ビラゾール誘導体の
一般的な定義を与えるものである。この式（Ｉａ）にお
いて、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、Ａ、指数ｎ及びＡｒは好ましくは
本発明による式（１）の物質の記述に関連して、これら
の置換基に対しで好ましいものとしてすでに述べた意味
を有する。

式（ｌｉｔ）の５−７シル７ミ７一ピラゾール誘導体は
本発明による化合物であり、そして本発明による方法（
＆）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）によって得られろ。

式＜ＩＶ）は本発明による方法ら）を行）ために出発物
質として必要なアルキル化剤の一般的な定義を与えるも
のである。この式（ＩＶ）において、Ｒ２−１は、好ま
しくは炭素原子１〜１２個を有する直鎖状または分枝鎖
状アルキル、殊にメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプ
ロピルまたはｎ−、イソ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを
表わすか；更に、各々の場合に炭素原子３〜６個を有す
るアルケニルまたはフルキニル、殊にアリルまたはプロ
パルイルを表わすか、或いは炭素原子３〜６個を有する
シクロアルキル、殊にシクロプロピル、シクロペンチル
またはシクロヘキシルを表わす。Ｒ２は好ましくは塩素
、臭素またはヨウ素を表わすが、メトキシスルホニルオ
キシを表わすか、或いはｐ−）ルエンスルホニルオキシ
を表わす。

式（■）のアルキル化剤は一般ｉこ有機化学において公
知の化合物である。

式（Ｖ）は本発明による方法（ｃ）を行うために出発物
質として必要な５−アシルアミド−１−アリール−ピラ
ゾールの一般的な定義を与えるものである。この式（Ｖ
）において、Ｒ’、Ｒ２、Ｘ、Ａ、Ａｒ及び指数ｎは好
ましくは本発明による式（１）の物質の記述に関連して
、これらの置換基に対して好ましいものとしてすで：こ
述べた意味を有する　Ｒ３は好ましくは塩素または臭素
を表わす。

式（Ｖ）の５−７シルアミドー１−７リールーピ　゛ラ
ゾールは公知のものであるか［米国特許第４，３６３．
８０４号またはＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明細
書）第３，４０２．３０８号参照］、或いは２九らのも
のは特許事務所に提出された未公開の１９８５年６月７
日付はドイツ国特許出顆第３゜５２０．３３０号の主題
であり、そして公知の方法と同様にして（例えばＤＥ−
Ｏ３（ドイツ国特許出願公開明ｍ書＞第３．４０２．３
０８９；＊り製造実施例参照］、例えば式（■） 八ｒ 式中、Ｒ１及びＡｒは上記の意味を有する、のアミノ−
１−７リールーピラゾールを、適当ならば希釈剤、例え
ば塩化メチレンの存在下において、そして適当ならば酸
結合剤、例えばビリジマンの存在下においで、−２０’
Ｃ７Ｉ］至＋１２０°ＣＦｌｆｌの温度で式（Ｘ　Ｉ　
） Ｅ’　　　Ｃ−（Ａ）ｎ−Ｅ　コ　　　　　　　　　　
（Ｘ［ｌ）式中、Ｒ３、Ｘ、Ａ及び指＠ｎは上記の意味
を有し、そして Ｒ５は難脱性基、例えばハロゲン、殊に塩素または臭素
を表わすか、或いは Ｅコー（Ａ）ｎ−Ｃ−０−基を表わし、ここに、Ｒ３、
Ａ、Ｘ及び指数ｎは上記の意味を有する、のアシル化剤
でアシル化し、そして適当ならば、次に生成物を第二工
程１こおいて、公知の方法と同様にして、本発明によろ
方法中）と同様の方法で、適当ならば希釈剤、例えばア
セトニトリルの存在下において、そして適当ならば触媒
、例えばナトリウムメチレートの存在下において、０℃
乃至８０℃の温度で式（ＩＶ） Ｅ２Ｒ２″″’　　　　　　　　（Ｗ）式中、Ｒ２及び
Ｒ２−１は上記の意味を有する、のフルキル化剤でアル
キル化する方法によって得られる。

式（Ｘ　ＩＩ　）のアシル化剤は一般に有機化学におい
て公知の化合物である。

式（Ｖ［）は本発明による方法（ｃ）を行うために出発
物質として必要なシアノ誘導体の一般的な定義を与える
ものである。この式（Ｖｌ）において、Ｗは好ましくは
水素を表わすか、ナトリウムまたはカリウムカチオンを
表わすか、或いはテトラブチルアンモニウムカチオンを
表わす。

式（Ｖｌ）のシアノ誘導体は一般に有機化学において公
知の化合物である。

式（ｌｅ）は本発明による方法（ｄ）を行うために出発
物質として必要な５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体
の一般的な定義を与えるものである。この式（Ｉ　ｅ）
において、Ｒ２、Ｘ％ＹＳＡＳＡｒ及び指数ｎは、好ま
しくは本発明によろ式（１）の物質の記述に関連して、
これらの置換基に対しで好ましいものとしてすでに述べ
た意味を有する。

式（Ｉｅ）の５−７シルアミノ一ビラゾール誘導体は本
発明による化合物であり、本発明による方法（ａ）、山
）、（ｃ）、（ｅ）または（ｆ）によって得られる。

式（■）は本発明による方法（ｄ）を行うために出発物
質として必要なハロゲン化剤またはニトロ化剤の一般的
な定義を与えるものである。この式（■）において、Ｒ
ｌ−１は好ましくは塩素、臭素またはニトロを表わす。

Ｒ４は好ましくは普通の離脱性基、例えばハロゲン或い
はリン−または硫賀を含有するハロゲン化された離脱性
基を表わす、ｉ当なハロゲン化及びニトロ化剤は、例え
ば硝酸、ニトロ化酸、塩化スル７リル、オキシ塩化リン
、オキシ臭化リン、三臭化リン並びに同様な一般に普通
のハロゲン化及びニトロ化剤である。

式（■）のハロゲン化及びニトロ化剤は一般に公知の化
合物である。

式（■）は本発明による方法（ｅ）を行うために出発物
質として必要な５−７ミドービラゾールの一般的な定義
を与えるものである。この式（■）において、Ｒ’及び
Ａｒは、好ましくはまたは殊に好ましくは、本発明によ
る式（１）の物質の記述に関連して、これらの置換基に
対しで好ましいまたは殊に好ましいものとしてすでに述
べた基・を表わす。

Ａ’は好ましくはアルキレン鎖 ＣＨ，Ｃ）ｌ。

Ｃ１ｌ、　　　　ＣＨ３Ｃ１ｌ、　ＣＨ３を表わす。

式（■）の５−イミド−ピラゾールは未公知のものであ
る；しかしながら、これらのものは普通の方法において
、式（ＩＩ） Ａｒ 式中、Ｒ１及びＡｒは上記の意味を有する、の５−アミ
ド−１−７１７−ルーピラゾールを、適当ならば希釈剤
の存在下において、適当ならば酸触媒の存在下において
、そして適当ならば脱水試薬の存在下において式（ＸＩ
’／） 式中、Ａ１は上記の意味を有する、 の環式ノカルボン酸無水物と反応させる方法によって得
られ、また反応条件に応じて、式（［ｇ）Ｒ’ 式中、Ｒ’、Ａ’及びＡｒは上記の意味を有する、 の開鎖のアミド酸を単離することができ、次にこのもの
を第二反応工程において、脱水条件下で反応補助剤また
は触媒、例え１ｒノシクロへキシルカルボジイミド、無
水トリフルオロ酢酸またはｐ　−トルエンスルホン酸の
添加によって環［させ、式（■）の５−イミド−ピラゾ
ールを生成させることができる。

式（■）の５−イミド−ピラゾールの製造：二対して使
用可能な希釈剤は不活性有機溶媒である。好ましくは本
発明による方法（ａ）の場合に述べた有機溶媒を用いる
。水と非混和性有機溶媒、例えばトルエン、クロロベン
ゼン及び四塩化炭素、または有機酸、例乏は酢酸及びプ
ロピオン酸が殊に好ましい。

適当ならば、式（■）の５−イミド−ピラゾールの製造
は酸触媒、例えば無機酸、カルボン酸及びスルホン酸を
用いて、脱水剤、例えばノンクロへキシルカルボッイミ
ドまたは酸無水物及ブ酸塩化物、例えば五酸化リン、オ
キシ塩化リン、塩化チオニル及び無水トリフルオロ酢酸
の存在下において行われる。

式（■）の５−イミド−ピラゾールの製造方法において
、温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
この反応は２０’Ｃ乃至１８０℃間、好ましくはｓｏ’
ｃ乃至１８０℃間の温度で行われる。

式（■）の５−イミド−ピラゾールの製造方法を打う際
に、式（■）の５−７ミ／−１−７リールーピラゾール
１モル当り式（Ｘ■）の無水ノカルボンＷ々〜２モル、
好ましくは１〜１．２モル、酸触媒０．０１〜１モル及
び脱水剤１〜１５モル、好ましくは１〜１０モルを用い
る。

反応を行い、モして式（■）の５−イミド−ピラゾール
を一般に普通の方法で処理し、そして単離する。

式（■）の５−イミド−ピラゾールは興味ある中間生成
物のみならず、また適量を施用した場合、良好な除草剤
及び植物生長調節剤特性を示す。

式（ｆｆ）は本発明による方法（ｅ）を行うために出発
物質として用いる求核的化合物の一般的な定義を与える
ものである。この式において、Ｒ３は好ましくは本発明
による式（りの物質の記述に関連して、この置換基に対
して好ましいものとしてすでに述べた基を表わす。

式（［Ｘ）の求核的化合物は一般に有機化学において公
知の化合物である。

式（１ｈ）は本発明による方法ｆｆ）を行うために出発
物質として必要な５−７シルアミノ一ビラゾール誘導体
の一般的な定義を与えるものである。この式（Ｉ　ｈ）
において、Ｒ’、Ｒ２、ｘ、ｘ’、Ａ、Ａｒ及１指数Ｉ
Ｉｌよ好ましくは本発明による式（１）の物質の記述に
関連して、これらの置換基に対して好ましいものとして
すでに述べた意味を有する。

Ｒ：ｌ−１は好ましくはヒドロキシル、メトキシ、エト
キシまたはｎ−もしくはインプロポキシを表わす。式（
Ｉｈ）の化合物は本発明による物質であり、これらのも
のは本発明による方法（ａ）、中）、（ｄ）または（ｅ
）によって得られる。

本発明による方法（、）を行う際に使用可能な希釈剤は
不活性有機溶媒である。これらの溶媒には、殊に脂肪族
または芳香族の随時ハロゲン化されていてもよい炭化水
素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキ
サン、塩化エチレン、クロロホルム及び四塩化炭素、エ
ーテル、例えばジエナルエーテル、ノオキサン、テトラ
ヒドロ７ランまたはエチレングリコールジメチルもしく
ははブタノン、ニトリル、例えばアセトニトリルまたは
プロピオニトリル、アミド、例えばツメチルホルムアミ
ド、ツメチル７セト７ミド、Ｎ−メチルホルムアニリド
、Ｎ−メチルピロリドンまたはへキサメチルリン酸トリ
アミド、エステル、例工ば酢酸エチル、或いはスルホキ
シド、例えばツメチルスルホキシドが含まれる。

適当ならば、本発明シこよる方法（８）は適当な酸結合
剤の存在下において行われる。

使用可能な酸結合剤は全ての普通の無機または有機塩基
である。これらの塩基には例えばアリカリ金属水酸化物
、例えば水酸化す）　＋７７ムまたは水酸化カリウム、
アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムまたは爪炭醍ナトリウム、及び第三アミン、例えば
トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリノ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ノアザビシクロ
オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ノアザビシクロ７ネン（Ｄ　
Ｂ　Ｎ　）またはノアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　
Ｕ　）が含まれる。

適当ならば、本発明による方法（ａ）はまた適当なアシ
ル化触媒の存在下において行われる。使用するアシル化
触媒は好ましくはプロトン酸、例えば硫酸、塩酸、リン
Ｐ々またはトＩノフルオロ酢酸、或いはルイス酸、例え
ば三塩化アルミニウム、三７ツ化ホウ素または三塩化鉄
である。

本発明による方法（ａ）を行う際に、反応温度は実質的
な範囲内で変えることができる。一般にこの反応は一２
０℃乃至＋１５０℃間、好ましくはＯｏＣ乃至１００℃
間の温度で行われる。

本発明による方法（ａ）を行う際に、一般に式（ｆｆ）
の５−７ミ／−１−アリール−ピラゾール１モル当り式
（ｉｉｌ）の７シル化剤１．０〜１５．０モル、好まし
くは１．０〜５．０モル、適当ならば酸結合剤１．０〜
３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モル、または適
当ならば、アシル化触媒０．３〜３．０モル、好ましく
は０．１・〜２．０モルを用いる。この反応を行い、式
（ｌａ）の反応生成物を普通の公知の方法１こよって処
理し、そして単離する。

本発明による方法中）を行う際に使用可能な希釈剤は同
様に不活性有機溶媒である。好ましくは、方法（ａ）の
場合に述べた有機溶媒を用いる。

適当ならば、また本発明による方法中）を２相系におい
て、例えば適当ならば、相間移動触媒の存在下において
、水／トルエンまたは水／塩化メチレン中で行うことが
できる＠挙げ得るかかる触媒゛の例は次のものである：
ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルア
ンモニウム、臭化トリプチルーメチルホスホニクム、塩
化トリメチル−ＣＩ　３／　Ｃｌｓ−アルキルアンモニ
ウム、硫酸メチルノベンノル７ンモニウム、塩化ツメチ
ル−Ｃ１□／ｃ、４−７ルキルーベンノルアンモニウム
水酸化テトラブチルアンモニウム、塩化１５−クラ”／
　’−５　、１　８　　９　７　°クン−６トリエチル
ベンジルアンモニウム及び塩化トリノチルベンノルアン
モニ１ンム。

！！！遣方法Ｃ）を行う際に使用可能な酸結合剤は通常
使用し得る全ての無機及び有機塩基である。好ましくは
、使用する塩基はアルカリ金属水系化物、水酸化物、ア
ミド、炭酸塩または重炭酸塩、例えぼ水素化ナトリウム
、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ムまたは重炭酸ナトリウム、或いは第三アミン、例えば
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ビリノ
ン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ／）−ピリノン、ジア
ザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ＞、ノアザビシクロ／
ネン（、Ｄ　Ｂ　Ｓ　＞またはジアザビシクロウンデセ
ン（Ｌ’）ＢＵ）である。

本発明による方法（ｂ）を行う際に、反応温度は実質的
な範囲内で変えることができる。一般にこの反応は一２
０℃乃至＋１５０℃間、好ましくは０゛Ｃ乃至＋１００
℃間の温度で行われる。

本発明による方法（ｂ）を行う際に、一般に式（Ｉａ）
の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体１モル当り式（
■）のアルキル化剤１．０〜２０．０モル、好ましくは
１．０〜１５．０モル、そして適当ならば酸結合剤１．
０〜３．０モル、好ましくは１．０〜２、０モル及び相
聞移動触媒０．０１〜１．０モルを用いる．この反応を
行い、式（１ｂ）の反応生成物を一般に許通の方法にお
い′Ｃ処理し、そして単離する。

本発明による方法（ｃ）を行う際に使用可能な希釈剤は
不活性有機溶媒または水性系である．好ましくは、方法
（ａ）の場合に述べた有機溶媒を用いる。

有極性有機溶媒、例えばメタ／−ル、エタノールｎ−プ
ロパノール、インプロパツール、ｎ−ブタノール、イソ
ブタ／−ル、Ｌ−ブタノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエ
ーテルもしくはモノエチルニーデル、ジエチレングリコ
ールモアメチルエーテルもしくはモノエチルエーテル、
水とこれらの混合物または純粋な水がより好ましい希釈
剤である。

過当ならば、本発明による方法（ｃ）は適当な酸結合剤
の存在下において行われる。使用可能な酸結合剤は通常
使用し得る全ての無代及び有機塩．基である．方法（ｂ
）の場合に示した塩基を好ましくは酸結合剤として用い
る。

方法（ｅ）の殊に好ましい具体例は、シアン化水素酸の
アリカリ金属、アルカリ土類金属またはテトラアルキル
アンモニウム塩を不活性有機溶媒または２相系、例えば
水／トルエンまたは水／塩化メチレン中で、適当ならば
、相間移動触媒の存在下において反応させる方法からな
る。好ましくは、方法■）の場合に述べた触媒を用いる
。

本発明による方法（ｃ）を行う際に反応温度は実質的な
範囲内で変えることができる。一般にこの反応は一２０
℃乃至＋１２０℃間、好ましくは０℃乃至＋１００℃間
の温度で行われる。

本発明による方法（ｃ）を行う際に、一般に式（Ｖ）の
５−７シルアミ１Ｆ−１−アリール−ピラゾール１モル
当り式（Ｖｌ）のシアノ誘導体１．０〜５．０モル、好
ましくは１．０〜３．０モル、そして適当ならば、酸結
合剤１．０〜５．０モル、好ましくは１゜０〜３．０モ
ル、または相間移動触媒０．００１〜２．０モル、好ま
しくは０．０１〜１．０モルを用いる。この反応を行い
、式（Ｉａ）の反応生成物を一般に公知の方法と同様に
して処理し、そして単離する。

製造方法（ｄ）を行う際に使用可能な希釈剤はかかる親
電子的置換に対して通常使用し得る全ての溶媒である。

試薬として適する酸または混合物、例えば硝酸、ニトロ
化酸、塩化スルフリルを同時に希釈剤として用いること
が好ましい、３ｉ！当ならば、また使用可能な希釈剤は
不活性有機溶媒、例えば氷酢酸或いは塩素化された炭化
水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムまたは四塩化
炭素である。

製造方法（ｄ）を行う際に使用可能な触媒または反応補
助剤は同様にかかる反応に対する普通の触媒である；好
ましくは酸触媒、例えばｒＬ酸、塩化鉄または他のルイ
ス酸、或いは無水酢酸を用いる。

製造方法（ｃｌ）を行う際に反応温度は実雪的な範囲内
で変えることができる。一般にこの反応は一５０℃乃至
＋２００°Ｃ間、好ましくは一２０℃乃至＋１５０℃間
の温度で行われる。

製造方法（ｄ）を行う際に、式（Ｉｅ）の５−アシルア
ミノ−ピラゾール誘導体１モル当り式（■）のハロゲン
化剤またはニトロ他剤１．０〜１０．０モル、好ましく
は１．０〜５．０モル、及び′適当ならば触媒また（工
反応補助剤０．１〜ｌＯモルを用いる。この反応を行い
、式（Ｉｄ）の反応生成物を一般に普通の方法において
処理し、そして単離する。

製造方法（ｅ）を行う際に使用可能な希釈剤は不活性有
機溶媒または水性系である。好ましくは方法（ａ）の場
合に述べた有機溶媒を用いる。またこの反応を溶媒とし
て々電子的化合物の過ｆｌｌｌ中で行うこともできる。

　　゛ 適当ならば、本発明による方法（ｅ）を酸結合剤の存在
下において行う。使用可能な酸結合剤は全ての普通の無
機または有機塩基、例えば殊に方法（ａ）の場合にすで
に述べた如きものである。

方法（ｅ）の好ましい具体例は、式（ＥＸ）のｉｔ子的
化合物をその塩型で用いる方法からなる。

この場合に可能な塩は、殊に式（ｒＸ）のアルカリ金属
、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩である。

本発明に上る方決（ｅ）＊−行５膵りこｉ広温度は婁π
的な範囲内で変えることができる。一般にこの反応は０
℃乃至１８０℃間、好ましくは２０℃乃至１５０℃間の
温度で行われる。

本発明による方法（ｅ）を行う際に、一般に式（■）の
５−アミノ−ビラシー！し１モル当り式（ＩＭ）の求核
的化合物１〜１５モル、好ましくは１〜５モル、適当な
らば酸結合剤１〜２モル、好ましくは１〜２モル、また
は適当ならば式（ｒＸ）の化合物の塩１〜３モル、好ま
しくは１〜３モルを用いる。

この反応を行い、式（Ｉｆ）の反応生成物を普通の公知
の方法によって処理し、そして単離する。

本発明による方法（ｆ）を行う際に使用可能な希釈剤は
不活性有機溶媒である。好ましくは方法（、）の場合に
述べた有機溶媒を用いる。しかしながら、また好ましく
は水性または水性−有機系を用いることもできる。

使用可能な塩−生成剤は通常使用し得る無機または有機
塩基である。かかる塩基の例は次のものである：水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
カルシウム、水酸化バリウム及び水酸化マグネシウム並
びに炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム
；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、ナトリウムメチ
レート、トリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジ
メチルベンジルアミン。

本発明による方法（ｆ）を行う際に、反応温度は実質的
な範囲内で変えることができる。一般にこの反応は０℃
乃至８０℃間、好ましくは２０℃乃至５０℃間の温度で
行われる。

本発明による方法（ｆ）を行う際に、式（Ｉｈ）の５−
アシルアミノ−ピラゾール誘導体１モル当り一般に無機
または有撮塩基１〜５モル、好ましくは１〜２モルを用
いる。この反応を行い、式（Ｉｇ＞の反応生成物を一般
に普通の方法において処理し、そして単離する。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に年長するすべての植物を意味する０本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： Ｍ）Ｏｉ＊：カラシａ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメダンバ
イナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ風（Ｇ
ａｌｉｕｍ）、ハコベＩ（Ｓ　ｔｅｌｌａｒｉａ）、シ
カギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキＦ
Ｘ　（Ａ　ｎＬｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉ
ｎｓｏｇａ）、アカザＪｇ　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（３Ｈｅｃ
ｉｏ）、ヒュ！！＆（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ）　、ス
ベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘ
ａｎＬｈｉｕ＋＊）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌ
ｕｓ）、サツマイモ属（ｒ　ｐｏｎ＋ｏｅａ）、タデ属
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｓ）、セスバニア属（Ｓ　ｅｓｂａ
ｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属
（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）
、ノゲシ、［（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ　ｏｌ
ａｎｕｎ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、キカ
シグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅｒ
ｎｉｉ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ
属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ
）、エメクスＪ３ｉＫ（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガ
オ属（Ｄ　ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏｌａ）、
チシマオトリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（
Ｐ　ａｐａｖｅｒ）及。

びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）　。

次の　の　　−声植　：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）
、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂ　ｅ
ｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）　、インゲンマ
メ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ［（Ｐｉｓｕ
！Ｑ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ　ｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏａ＋ｏｅａ）、ソラ
マメ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１Ｈｔｉａｎ
ａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒ３ｉｃｏｎ）、ラッカ
セイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓｓ
ｉｃａ）、アキノノゲシｆｆ１（Ｌａｃｔｕｃａ）、キ
ュウリ属（Ｃｕｅｕｍｉｓ）及びウリＩ（Ｃｕｃｕｒｂ
ｉｔａ）。

との属の単　葉ネ草：ヒエＦｊ１．　（Ｅ　ｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キ
ビ属（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバｉ　（Ｄ　１ｇ１
ｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕ＋＋）、スズ
メノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグ・す属（Ｆ　ｅ
ｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅ　Ｉｅｕｓｉｎｅ）、ブ
ラキアリアＮ、　（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグム
ギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏ
ｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａ　ｖｅｎａ）、損）、カモ
ジグサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙ
ｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍ　ｏｎｏｃｈｏｒｉａ
）、テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモ
ダカ属（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１
ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、
パスパルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（
Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフニックレア属（Ｓ　ｐｈｅ
ｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙ
ｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ　ｇｒｏｓｔ　ｉ
ｓ）、スズメノテツポウｌｉ　（Ａ　Ｉｏｐｅｃｕｒｕ
ｓ）及びアペラ属（Ａ　ｐｅｒａ）　。

゛の　の単　２　声−二イネ属（Ｏｒｙｚａ）、ｌ−ウ
モロコシＩＣ（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕ＋＊）、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｅａｌｅ）、モロコシ
属（Ｓｏｒｇｌ＋ｕｍ）、キビ属（Ｐ　ａｎｉｃｕｎ＋
）、サトウキビＨ，（Ｓ　ａｃｃｈａｒｏｍ）　、アナ
ナス属（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐ
ａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａ　Ｉ　ｌ　ｉｕｎ＋）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

イｌ／合’１ｋｌ＋　過度を二佐存１．て　例ｉばＴ官
伸博乃び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しな
い道路及び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同
等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果ｖ！４Ｉ！Ｉ、ブドウ園、かんきつ類の木立、クル
ミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林
、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果
樹の植え付は及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に
、そし、て１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用
することができる。

従って、本発明による活性化合物は単子葉及び双子集作
物、例えば小麦または線中の単子葉及び双子葉雑草を選
択的に防除するために殊に有利に用いることができる。

本発明に従って使用し得る活性化合物は植物の代謝作用
に関係し、従って生長調節剤として用いることができる
。

植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及ぼすようにする。

植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑制
するために用いることができる。かかる生長抑制はなか
でも草の場合は経済的な利害関係によるものであり、そ
の理由はこれによって装飾用の庭、公園及び運動場内、
境界、空港でまたは果樹園内での草刈りの回数を減じる
ことができるためである。境界及びパイプラインもしく
はオーバーランド・ライン付近内で或いは全く一般的に
。

植物の大量の追加生長が望ましくない場所で草及び木質
植物の生長を抑制することは重要なことである。

また穀物のたけの生長を抑制するための生長調節剤の使
用も重要である。これによって収穫前の植物のたおれれ
（ｒｌｏｄｇｉｎｇ」）の危険が減じられるか、または
完全に除去される。更に生長調節剤は穀物の茎を強にす
ることができ、このことはまたたおれを妨げる。茎を短
かく及び強くする際の生長調節剤の使用は、穀物のたお
れの危険なしに、収量を増加させるために多量の肥料を
施用することができる。

多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより！Ｉ！
ｉｓした植え付けを可能にし、従って土地の面積当りよ
り多量の収量を得ることができる。またかくして作られ
た小さな植物の利点は作物をより容易に、処理しそして
収穫出来ることである。

また植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす、その理
由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のためになるよ
りも、大部分が開花及び果実形成のためになるからであ
る。

また植物生長の促進を度々生長調節剤によって行うこと
ができる。この促進が収穫する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長促
進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はより同化
物を生じ、従って多くのまたは大きな果実が得られるた
めである。

ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長に認めら
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができる
。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物の
組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる。

かくて例えば、てんさい、さとうきび、パイナツプル及
びかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させるか、或い
は大豆または穀物中の蛋白含量を増加させることが可能
である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例えばて
んさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前または
後に阻止することができる。また第二の植物成分の生成
または流出物に有利な影響を与えることができる。その
例としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を挙げる
ことができる。

単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の性に影響を与えることができる。また
花粉を無効にすることができ、このことは、雑種種子の
繁殖及び製造において極めて重要である 植物の枝分れを生長調節剤の使用によって調節すること
ができる、一方、先端の優勢を妨げることにより、側芽
の発達を促進させることができ、このことは生長抑制と
関連して装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。

しかしながら一方、側芽の生長を抑制することもできる
。この作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培に
おいて極めて重要である。

植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。

また果実の落下を生長調節剤で抑制することができる。

一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら一方、果実の落下または花の落下を、交替を防止
するために成る程度（まばら）まで促進させることがで
きる。交替によって、内因の理由から年毎に極めて異な
る収量を生じるために果実の成る変化の特色が理解され
よう、最後に、生長調節剤を用いることにより、収穫時
に果実を摘果するために必要な力を減じることができ、
従って機械的収穫が可能になるか、或いは手による収穫
が容易になる。

生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収穫物の成
熟を促進または遅延させることができる。

このことは、これによって市場の要求に最適に適応でき
るため、殊に有利である。更に生長調節剤は時には果実
の色を改善することができる。加えてまた、生長調節剤
によって成る一定期間内に成熟を集中させることができ
る。このことは例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの
場合に、１回の通過のみで完全にｆｉ械的または手によ
る収穫を行い得る必須条件を与えるものである。

生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜伏期間に
影響を及ぼすことができ、従って植物例えばパイナツプ
ルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれに
発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤による芽
の枝出しまたは稚子の発芽の遅延は、晩霜による損害を
さけるために、霜の危険がある地域に望ましいことであ
る。

最後に、霜、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含量に対す
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の栽培が
可能となる。

本活性化合物は普通の調製物、例えば溶液、乳液、水和
剤、懸濁液、粉末、粉剤、泡沫剤、塗布剤、水和性粉剤
、粒剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、エアロゾル、種子用の重合物質中の極
く細かいカプセル及び組成物並びにＵＬＶ調製物に変え
ることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳（ヒ剤及
び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造さ
れる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒として有機溶媒本田いス−３−ｔ、でへ入　逼汝遺埋
ンｉτ　中Ｌ→芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族も
しくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエ
チレンもしくは塩（ヒメチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、ア
ルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。

液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高分散性ケイ酸、アルミナ及びシリゲ
ートが適している。粒剤に対する固体の担体として、粉
砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石
、海泡石及び白雲上並びに無機及び有機のひきわり合成
顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、ト
ウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び
／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤
例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート
、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物が適している０分散剤として
、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロー
スが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または乳液状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレクチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料友び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重景％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。

公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミノ−６−エチルチオー３−　（２゜２−ジメチル
プロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４−（ＬＨ
，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−〈２−ベンゾチアゾリル）
−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア；テンサイ中の雑草を防除
するための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１
，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン及び大豆中の
雑草を防除するための４−アミノ−６−（１，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５−（４Ｈ）−オンを混合物として用いることがで
きる。

またＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）−ウレア、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４
−イソプロピルフェニル）−ウレア；２，４−ジクロロ
フェノキシ酢酸；２，４−ジクロロフェノキシプロピオ
ン酸；　（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸
；　（４−１０ロー２−メチルフェノキシ）−プロピオ
ン酸；クロロ酢酸Ｎ−（メトキシメチル）−２，６−ジ
エチルアニリド；２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−
メチル−２−メトキシエチル）−クロロアセトアニリド
；２，６−シニトロー４−トリフルオロメチル−Ｎ、Ｎ
−ジプロピルアニリド；　５−　（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）−２−二トロ安息香酸メチル・３５−ジ田−
ドー４−ヒドロキシベンゾニトリル；３−イソプロピル
−２，１，３−ベンゾチアジン−４−オン２．２−ジオ
キシド：２−クロロ−Ｎ　Ｉ　［（４−メトキシ−６−
メチル−１，３゜５−トリアジン−２−イル）−アミノ
コ−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミド；４−エチ
ルアミノ−２−し−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ
−トリアジン；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチア
ゾルー２−イルオキシ）−アセトアニリド；エキソ−１
−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−（２−メチ
ルフェニル−メトキシ）−７−オキサビシクロ−（２，
２，１）−へブタン；Ｓ−（２，３，３−トリクロロア
リル）Ｎ、Ｎ−ジイソプロ上ルカルバメート；Ｎ−（Ｌ
−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−シニ
トロアニリン；１−メチル−３−フェニル−５−（３−
トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリドン；２−［
５−メチル−５−く１−メチルエチル）−４−オキソ−
２−イミダシリン−２−イル］−３−キノリンカルボン
酸；［（４−アミノ−３，５−ジク口ロー６−フルオロ
ー２−ピリジニル）−オキシコー酢酸；及び３，５−ジ
ブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリルとの混合物が
可能である。

驚くべきことに、また成る混合物は相乗作用を示す。

また公知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ
ｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒ　１Ｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤
（ＩＩｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養
剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。

本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（（２）ａｔｅｒｉｎｇ）、ス
プレー、アトマイジング（ａｔ。

＋＊ｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔ、ｔｅｒｉ
ｎｇ）によって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

発芽後法によって使用する場合、本発明による活性化合
物をそれ自体、または乳化可能な油、表面活性剤及び他
の添加物との配合物として施用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入させること
ができる。

本活性化合物の使用板は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
ｋｇ／ｈａ間である。

植物生長調節剤として用いる場合、本発明による活性化
合物は他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、
殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物として、並びに
肥料及び他の生長調節剤との混合物として！１ｌＩｌ！
物中に存在することができる。

本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製
済液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水
和剤、塗布剤１．可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使
、有することができるにれらのものは普通の方法におい
て、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤
散布、粉剤散布、フォーミング（ｆｏａｍｉｎｇ）、コ
ーティング等によって施用される。更に１．超低容量法
に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の
調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することが
できる。また植物の種子を処理することもできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子１にｇ当り０．００
１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、−最に作用場所に０．００００
１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２
重量％の活性化合物濃度を必要とする。

施用量は実質的な範囲内で変えることができる。

−覆Ｌ４　　＋壇壽′ＦＦＲ１ヘク々−ル当ｎ価檎葎岳
−０，０１〜５０ｋｇ、好ましくは０．０５〜１０ｋｇ
を用いる。

施用時期に関しては、生長調節剤を好ましい時期内に施
用することが原則であり、その正確な定義は天候及び生
育環境に依存する。

本発明による活性化合物の製造及び用途を次の実施例か
ら知ることができる： 製造実施例 に１鯉Ｌ （方法ａ） ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−ピラゾール２２゜５ｇ（０，０７
６モル）及びピリジン８ｇ　（０，１モル）をアセトニ
トリル２０（１＋４に採り入れ、撹拌し且つ冷却しなが
ら、塩化シアノアセチル１３゜２ｇ　（０，１２８モル
）を２０〜２５℃で滴下した０反応混合物を室温で更に
２時間撹拌し、次に水中に注いだ、塩化メチレンで抽出
し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を真
空下で留去した。結晶性残渣をリグロイン及びジイソプ
ロピルエーテルの混合物と共に撹拌し、そして吸引ヂ別
した。

融点１６９〜１７５℃の５−シアノアセチルアミノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェ
ニル）−ピラゾール２２ｇ（理論量の８０％）が得られ
た。

（方法ｄ） ５−シアノアセチルアミノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチル−フェニルピラゾール（実施例
１）７．２６ｇ（０．０２モル）を氷酢酸７０ｍｌに採
り入れ、順次、無水酢酸２１ａ１及び硝！＄２２ｔ＊１
を約１０℃で滴下した．最初に透明な溶液から、長時間
撹拌した後、結晶性の固体が沈澱した．吸引濾過し、ジ
イソプロピルエーテル−で数回洗浄し、そして乾燥した
後、融点２２１〜２２３℃の５−シアノアセチルアミノ
−１−（２。

６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−
４−ニトロ−ピラゾール２．９ｇ（理論量の３６％）が
得られた。

Ｋ夏匠１ （方法ｅ） 無水メタノール５０ｓｆ中の１−（２．６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−サクシンイ
ミドービラゾール８．２５ｇ（０．０２１８モル）の溶
液に室温でナトリウムメチレート１．３ｇ　（０．０２
４モル）を加え、この混合物を１８時間撹拌した．その
後、反応混合物を２％塩化アンモニウム溶液２００ｗＮ
及び塩化メチレン１５０ａｆ中に注いだ。有機相を分離
し、水及び塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、真空下で溶媒を除去した。

融点１２７〜１３２℃の１−＜２．６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチル−フェニル）−５−（２−メトキシ
カルボニルプロピオニルアミド）ーピラゾール７．０ｇ
（理論量の７８、３％）が得られた− 直立１」じｌも１ ・−　無水コハク酸４２ｇ（０．４２モル）及びトリ上
ニトリル１５０輸ｌ中の５−アミノ−１−（２。

６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−
ピラゾール２０ｇ　（０．０６７６モル）の溶液に順次
加え、この混合物を１６時間８０℃に加温した。溶媒を
真空下で除去し、残渣を水に採り入れた．生じた沈澱物
をｒ別し、水で洗浄し、そして乾燥した。

融点１６２〜１６５℃の１−（２．６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチル−フェニル）−５−サクシンイミド
ービラゾール２１．６ｇ（ＦＪ理論量８４．５％）が得
られた。

（方法ｄ） 氷酢酸３０ｍｌ中の１−（２．６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメ手ルーフェニル）−５−　（２−メトキシカ
ルボニル−プロピオニルアミド）−ピラゾール４．１　
ｇ　（０，０１モル）の溶液に無水酢酸１．２＋１＜０
．０１３モル）及び９９％硝＊０゜５＠１（０，０１２
モル）を１５〜２０℃で加えた。

この混合物を室温で１４時間撹拌した。その後、反応溶
液を水１００ｍ１上に注いだ、沈澱物をＶ別し、水で洗
浄して中性にし、真空下で乾燥した。

融点１４９〜１５１℃の１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチル−フェニル）−５−（２−メトキシ
カルボニル−プロピオニルアミド）−ピラゾール４．１
ｇ（理論量の９０％）が得られた。

次の一般式（１）の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導
体が対応する方法及び一般的なｆ！Ａ造法に従って得ら
れた： エ　　　　　　エ　　　　　　エ　　　　　　エエ　　
　　　　　　エ　　　　　　　　エ　　　　　　　　エ
ψ　　　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　　　ａ：
１　　　　　　　　　　かＮ　Ｎ　Ｎへ エ　　　　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　　　
　工次の一般式（■）の出発物質を実施例３ｂ及び一般
的な製造法に従って得ることができた：実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒ニア七トン５重量部 乳化剤：フルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物をｇＩ造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記１ｔの乳化
剤を加え、この濃厚物を水で希釈し所望の濃度にした。

試験植物の種子を正常な土壌にまき、２４時閏後、活性
化合物のｉ１Ｓ！製物でａ剤数布した。単位面積当り水
の量を一定に保持することが有利である。

調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位当り
施用した活性化合物の量のみが重要である。

３週Ｆｉｌｌ後、植物に対する損傷の程度を、未処理月
照の発育と比較して、％損傷として評価した。数字は次
の意味を表わす： Ｏ％＝作用無しく未処理対照と同様） １００％二全で撲滅 この試験において、比較物質（Ａ）と比較して、例えば
製造実施例２．６．８．１３及ゾ１４による化合物から
明らかにすぐれた活性及び作物植物の選択性を示した。

その結果をｆ５Ａ−＆に示す。

０　　　　　＾ Ｎ Ｏ＝υ Ｕ） 工 Ｏす 実施例Ｂ 発芽後試験 溶　Ｗｃニア七トン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な７ｇ４製物を製造するた活性化合物
１重量部を上記量の溶媒と混合配量の乳化剤を加え、こ
の濃厚物を水で希所望の濃度にした。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積望の活性化合
物の特定の量が施用されるよで、活性化合物の調製物を
噴霧した。所望化合物の特定の量が水２０００ｊ！　／
ｂａとしされるように噴霧液の濃度を選んだ。３週植物
に対する損傷の程度を、未処理対照の比較して、％損傷
として評価した。数字は味を表わす： ０％二作用無しく未処理対照と同ド １００％＝全で撲滅 この試９！−二おいて、比較物質（Ａ）と比較例えば製
造実施例２．４．５．６．７．８．９．１３及び１４に
よる化合物は明らかにすぐれた活性及び作物植物の選択
性を示した。その結果を１８表に示す。

猫　　　− ０ｏ　　ｏ　　ロ　　Ｃ１６６０Ｃ１６６６Ｃ１ｆ　　
　ＬＱ　　　Ｃｏ　　　ＦＪ　　　Ｇｏ　　　Ｗ　　　
ＦＪ　　　＋４’）　　　（：ｌ　　　ｈ　　　ｆｆｉ
　　　６　　　Ｃ１一一 実施例Ｃ 恢ｐＪＩと虎皇１υ【木。

溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレー　ト　ｉ　ｍ１
ｂｎｓ 活性化合物の適当な＄々！１ｉ！物を製造するため、活
性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、
この混合物を水で所望の濃度にした。

綿植物を温床中で、第５のｆＪＳ２葉が完全に開くまで
生長させた。この段階において、植物に活性化合物のｉ
＄ｎ物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。１週
間後、対照植物と比較して、落葉及び葉の親木を評価し
た。

評価方法は次の意味を有する： ０は葉の脱水なし、落葉なしを表わし、本は他のやや親
木、やや落葉を表わし、木本は葉のきびしい脱水、さま
しい落葉を表わし、 本木本（１葉の極めて軽びしい脱水、きわめてきびしい
落葉を表わすに の試験において、製造実施例２．６．７．８及び１４に
よる化合物は未処理対照と比較して明白な卓越性を示し
た。その結果を第０表に示す。

対照　　　　　　　　　　＝０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまた
   は随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル
   またはピリジルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ａは直鎖状または分枝鎖状の随時置換されていてもよい
   アルキレン架橋を表わし、 ｎは数０または１を表わし、そして Ｙはシアノまたは基▲数式、化学式、表等があります▼
   を表わし、こ こに Ｘ＾１は酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ＾３はヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ
   、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキル
   アミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルフミノ、ジアル
   ケニルアミノ、アルキル−アルケニルアミノまたは−Ｏ
   Ｍ基を表わし、ここに、 Ｍは無機または有機塩基のカチオンの１当量を表わす、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体。 ２、Ｒ＾１が水素、ニトロ、フツ素、塩素、臭素または
   ヨウ素を表わし； Ｒ＾２が水素を表わすか、炭素原子１〜１２個を有する
   直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合
   に炭素原子３〜８個を有する各々直鎖状または分枝鎖状
   アルケニルまたはアルキニルを表わすか、或いは炭素原
   子３〜８個を有し且つ随時炭素原子１〜４個を有するア
   ルキルで置換されていもよいシクロアルキルを表わし； Ａｒが各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で随時
   一置換または多置換されていてもよいフエニル、２−ピ
   リジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表わし、各
   々の場合に可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、
   各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
   各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ及びア
   ルコキシカルボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及
   び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
   各々直鎖状または分枝鎖状ハロゲノアルキル及びハロゲ
   ノアルコキシ並びに−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ＾４基であり、こ
   こに、 Ｒ＾４はアミノを表わすか、或いは各々の場合に個々の
   アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、そしてハロゲ
   ノアルキルの場合には同一もしくは相異なるハロゲン原
   子１〜９個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、ア
   ルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキ
   ルを表わし、そして ｍは数０、１または２を表わし； Ｘが酸素または硫黄を表わし； Ａがハロゲン及び随時ハロゲンまたは炭素原子１〜４個
   を有するアルキルで置換されていてもよいフエニルより
   なる群からの同一もしくは相異なる置換基で随時一置換
   または多置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有す
   る直鎖状または分枝鎖状アルキレン架橋を表わし； ｎが数０または１を表わし、そして Ｙがシアノまたは基▲数式、化学式、表等があります▼
   を表わし、こ こに、 Ｘ＾１は酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ＾３はヒドロキシル、各々の場合に炭素原子１〜６個
   を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルコキシまたはア
   ルキルチオ、各々の場合に炭素原子３〜８個を有する各
   々直鎖状または分枝鎖状アルケニルオキシまたはアルキ
   ニルオキシ、アミノ、各々の場合にアルキル部分に炭素
   原子１〜６個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキ
   ルアミノまたはジアルキルアミノ、各々の場合にアルケ
   ニル部分に炭素原子３〜８個を有する各々直鎖状または
   分枝鎖状アルケニルアミノまたはジアルケニルアミノ或
   いはアルキル部分に炭素原子１〜６個及びアルケニル部
   分に炭素原子３〜８個を有する直鎖状または分枝鎖状ア
   ルキル−アルケニルアミノを表わすか、或いは−ＯＭ基
   を表わし、ここに、 Ｍはアルカリ土類金属カチオンまたはアルカリ金属カチ
   オンの１当量を表わすか、或いは炭素原子１〜１２個を
   有する直鎖状または分枝鎖状アルキル及びベンジルより
   なる群からの同一もしくは相異なる置換基で随時一、二
   、三または四置換されていてもよいアンモニウムを表わ
   す、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の５−アミノ−
   ピラゾール誘導体。 ３、Ｒ＾１が水素、ニトロ、塩素または臭素を表わし； Ｒ＾２が水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に
   炭素原子３〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケ
   ニルまたはアルキニルを表わすか、或いは炭素原子３〜
   ６個を有し且つ随時メチル、エチルまたはイソプロピル
   で置換されていてもよいシクロアルキルを表わし； Ａｒが同一もしくは相異なる置換基で随時一、二、三、
   四または五置換されていてもよいフエニルを表わすか、
   或いは各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で随時
   一、二、三または四置換されていてもよい２−ピリジル
   、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表わし、各々の場
   合に可能な置換基はシアノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭
   素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−及びイソプロピル、
   ｎ−、イソ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
   シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフ
   ルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメ
   チル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロ
   ロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
   テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、ト
   リフルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフ
   ルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフル
   オロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロ
   メトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ
   、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフル
   オロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロ
   クロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロジ
   クロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ペン
   タクロロエトキシ及び−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ＾４基であり、
   ここに、 Ｒ＾４はアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
   ルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、
   ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクロロ
   エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル
   、メチルまたはエチルを表わし、 ｍは数０、１または２を表わし； Ｘが酸素または硫黄を表わし； Ａが式 −ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；▲数式、化学
   式、表等があります▼；−ＣＣｌ＿２−ＣＨ＿２−；−
   ＣＨＣｌ−ＣＨ＿２−；▲数式、化学式、表等がありま
   す▼；−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２
   −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   ；ＣＢｒ＿２−ＣＨ＿２−；−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−；
   Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−；▲数式、化学式、表等がありま
   す▼；▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
   、化学式、表等があります▼の架橋員を表わし； ｎが数０または１を表わし、そして Ｙがシアノまたは基▲数式、化学式、表等があります▼
   を表わし、こ こに、 Ｘ＾１は酸素を表わし、そして Ｒ＾３はヒドロキシル、炭素原子１〜３個を有するアル
   コキシ、各々の場合に炭素原子３〜６個を有するアルケ
   ニルオキシまたはアルキニルオキシ、アミノ、各々の場
   合に各アルキル部分に炭素原子１〜３個を有するアルキ
   ルアミノまたはジアルキルアミノ、各々の場合に各アル
   ケニル部分に炭素原子３〜６個を有するアルケニルアミ
   ノまたはジアルケニルアミノ或いはアルキル部分に炭素
   原子１〜３個及びアルケニル部分に炭素原子３〜６個を
   有するアルキル−アルケニルアミノを表わすか、或いは
   −ＯＭ基を表わし、ここに、 Ｍはナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム
   またはバリウムカチオンの１当量を表わすか、或いはイ
   ソプロピルアンモニウム、ジメチルベンジルアンモニウ
   ム、トリエチルアンモニウムまたはトリブチルアンモニ
   ウムイオンを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の５−アシルア
   ミノ−ピラゾール誘導体。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまた
   は随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル
   またはピリジルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ａは直鎖状または分枝鎖状の随時置換されていてもよい
   アルキレン架橋を表わし、 ｎは数０または１を表わし、そして Ｙはシアノまたは基▲数式、化学式、表等があります▼
   を表わし、こ こに Ｘ＾１は酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ＾３はヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ
   、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキル
   アミノ、ジアルキルアミノ、アルキル−アルケニルアミ
   ノまたは−ＯＭ基を表わし、ここに、 Ｍは無機または有機塩基のカチオンの１当量を表わす、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を製造するにあ
   たり、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１及びＡｒは上記の意味を有する、の５−ア
   ミノ−１−アリール−ピラゾールを、適当ならば、希釈
   剤の存在下において、適当ならば、酸結合剤の存在下に
   おいて、そして適当ならば、触媒の存在下において式（
   III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｘ、Ｙ、Ａ及び指数ｎは上記の意味を有し、そし
   て Ｅ＾１は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のアシル化
   剤と反応させる方法によつて式（ I ａ）▲数式、化学
   式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａｒ及び指数ｎは上記の意
   味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を得るか、ｂ）
   方法（ａ）によつて得られる式（ I ａ）▲数式、化学
   式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａｒ及び指数ｎは上記の意
   味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、適当ならば
   、希釈剤の存在下において、適当ならば、酸結合剤の存
   在下において、そして適当ならば、触媒の存在下におい
   て式（IV） Ｅ＾２−Ｒ＾２＾−＾１（IV） 式中、Ｒ＾２＾−＾１はアルキル、アルケニル、アルキ
   ニルまたは随時置換されていてもよいシクロアルキルを
   表わし、そして Ｅ＾２はハロゲンを表わすか、随時置換されていてもよ
   いアルコキシスルホニルオキシを表わすか、または随時
   置換されていてもよいアリールスルホニルオキシを表わ
   す、 のアルキル化剤と反応させる方法によつて式（ I ｂ）
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２＾−＾１、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａｒ及び
   指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を得るか、ｃ）
   式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒ、Ｘ、Ａ、及び指数ｎは上
   記の意味を有し、そして Ｅ＾３はハロゲンを表わす、 ５−アシルアミド−１−アリール−ピラゾールを、適当
   ならば、希釈剤の存在下において、適当ならば酸結合剤
   の存在下において、そして適当ならば、触媒の存在下に
   おいて式（VI） Ｗ−ＣＮ（IV） 式中、Ｗは水素またはアルカリ土類金属カチオンもしく
   はアルカリ金属カチオンの１当量を表わすか、或いは有
   機塩基のカチオンの１当量を表わす、 のシアノ誘導体と反応させる方法によつて式（ I ｃ）
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒ、Ｘ、Ａ、及び指数ｎは上
   記の意味を有する、 ５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を得るか、ｄ）方
   法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｅ）または（ｆ）によつ
   て得られる式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） 式中、Ｒ＾２、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａｒ及び指数ｎは上記の意
   味を有する、 ５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、適当ならば希
   釈剤の存在下において、そして適当ならば、触媒または
   反応補助剤の存在下において式（VII）Ｒ＾１＾−＾１
   −Ｅ＾４（VII） 式中、Ｒ＾１＾−＾１はハロゲンまたはニトロを表わし
   、そして Ｅ＾４は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のハロゲン
   化剤またはニトロ化剤と反応させる方法によつて式（
   I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、Ｒ＾１＾−＾１、Ｒ＾２、Ｘ、Ａ、Ｙ、Ａｒ及び
   指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ誘導体を得るか、 ｅ）式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１及びＡｒは上記の意味を有し、そしＡ＾１
   は炭素原子１〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アル
   キレンを表わす、 の５−アミド−ピラゾールを、適当ならば希釈剤の存在
   下において、そして適当ならば、反応補助剤の存在下に
   おいて式（IX） Ｒ＾３−Ｈ（IX） 式中、Ｒ＾３は上記の意味を有する、 の求核的化合物と反応させる方法によつて式（ I ｆ）
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ａ＾１及びＡｒは上記の意味を
   有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を得るか、或い
   は ｆ）方法（ａ）、（ｂ）、（ｄ）または（ｅ）によつて
   得られる式（ I ｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｈ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒ、Ｘ、Ｘ＾１、Ａ及び指数
   ｎは上記の意味を有し、そして Ｒ＾３＾−＾１はヒドロキシルまたはアルコキシを表わ
   す、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体をアルカリ金属
   もしくはアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩で
   中和または加水分解するか、或いは有機塩基で中和する
   方法によつて式（ I ｇ）▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（ I ｇ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒ、Ａ、Ｘ、Ｘ＾１、Ｍ及び
   指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を得ることを特
   徴とする上記式（ I ）の５−アシルアミノ−ピラゾー
   ル誘導体の製造方法。 ５、少なくとも１種の特許請求の範囲第１〜４項のいず
   れかに記載の式（ I ）の５−アシルアミノ−ピラゾー
   ル誘導体を含有することを特徴とする除草剤及び植物生
   長調節剤。 ６、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を雑草及
   び／またはその周囲に作用させることを特徴とする雑草
   を防除する方法。 ７、雑草を防除するため及び植物生長調節剤として特許
   請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（ I ）の
   ５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体の使用。 ８、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を伸展剤
   及び／または表面活性物質と混合することを特徴とする
   除草剤及び植物生長調節剤の製造方法。 ９、式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル
   またはピリジルを表わし、そしてＡ＾１は炭素原子１〜
   ６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレンを表わす
   、 の５−イミド−ピラゾール。 １０、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、
   そして Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル
   またはピリジルを表わす、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールを、適当なら
   ば、希釈剤の存在下において、適当ならば酸触媒の存在
   下において、そして脱水試薬の存在下において式（ＸI
   V） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） 式中、Ａ＾１は炭素原子１〜６個を有する直鎖状または
   分枝鎖状アルキレンを表わす、 の環式ジカルボン酸無水物と反応させることを特徴とす
   る式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１、Ａｒ及びＡ＾１は上記の意味を有する、 の５−イミド−ピラゾールの製造方法。