JPS62226979A - ５−アシルアミノ−ピラゾ−ル誘導体 - Google Patents

５−アシルアミノ−ピラゾ−ル誘導体

Info

Publication number
JPS62226979A
JPS62226979A JP62062761A JP6276187A JPS62226979A JP S62226979 A JPS62226979 A JP S62226979A JP 62062761 A JP62062761 A JP 62062761A JP 6276187 A JP6276187 A JP 6276187A JP S62226979 A JPS62226979 A JP S62226979A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tables
formulas
chemical formulas
mathematical
mathematical formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62062761A
Other languages
English (en)
Inventor
イエルク・シユテツター
ラインホルト・ゲーリング
オツト・シヤルナー
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
ロベルト・アール・シユミツト
クラウス・リユルセン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS62226979A publication Critical patent/JPS62226979A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な５−アシルアミ７−ピラゾール誘導体、
そのいくつかの製造方法並びにその除草剤及び小便調節
剤としての用途に関する。
成る５−アシルアミノ−１−アリールピラゾール、例え
ば４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２゜４．
６−）リクロロフェニル）−ピラゾール１−ＤＥ−０−
８（ドイツ国特許出願公告明細書）第３，２２６，５１
３号参照１は除草剤特性を有することがすでに公知であ
る。
しかしながら、雑草に対するこれらのすでに公知の化合
物の除草剤活性は、重要な作物植物に対する許容性と同
様に、全ての使用分野において必ずしも完全に満足でき
ない。
一般式（１） 式中、 Ｒ’１．ｌ：水１、ハロゲンまたはニトロを表わし、 Ｒ２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、 Ｘは酸素また１よ硫黄を表わし、 ｎは整数（）、１または２を表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよい、フェニ
ルよたけビリノルを表わし、 Ｈｅｔは炭素原子を介１−て結合した随時置換されてい
てもよい５−または６−貝の複素環式基を表わす、 の新規な５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体が見出さ
れた。
更に式（Ｉ） ２１一 式中、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、 Ｒ２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、 ）く３は水素またはアルキルを表わし、Ｒ４は水素また
はアルキルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 ｎは整数０，１ホたは２を表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、Ｈｅ　Ｌ　ｌｅｔ炭素原子を
介して結合した随時置換されていてもよい５−または６
−貝の複索環式基を表わす、 の新規な５−アシルアミ７−ビフゾール悉導体は、ａ）
式（Ｉ　ｎ） 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ５Ａｒ、Ｈｅｔ及び指数ｎ
は上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、式（ｎ）八
ｒ 式中、Ｒ’及びＡｒは」二記の意味を有する、の５−ア
ミノ−１−アリールピラゾールを適当ならば希釈剤の存
在下において、適当ならば酸結合剤の存在下において、
そして適当ならば触媒の存在下において式（ＩＩＩ） 式中、Ｘ、Ｒ″、Ｒ４、Ｈｃｌ及び指数！１は−に記の
意味を有し、そして ）−，１は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のアシル
化剤と反応させる方法に」：つて得るか、ｂ）式（１ｂ
） 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ａｒ、Ｈｅｔ及び指数は
上記の意味を有し、そして Ｒ’−’はアルキル、アルケニル、アルキニルまたは随
時置換されていてもよいシクロアルキルを表わす、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、方法（ａ）
によって得られる式（Ｉｎ） 式中、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ’Ｓ　Ｘ、Δｒ、Ｈｅｔ及び指数
口は上記の意味をも有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を適当ならば希
釈剤の存在下において、適当ならば酸結合剤の存在ｆに
おいて、そして適当ならば触媒の存在Ｆにおいて式 ％式％（） 式中、ｊ（２−１は上記の意味を有し、そしてＲ２はハ
ロゲンを表わすか、随１１５置換されていてもよいアル
コキシスルホニルオキシを表わすか、または随時置換さ
れていてもよいアリールスルホニルオキシを表わす、 のアルキル化剤と反応さ・ける方法によって得るか、或
いは Ｃ）式（Ｉｃ） ２５一 式中、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４、Ｘ、　Ａｒ、　Ｈｅｔ及び指
数ｎは」１記の意味を有し、そしてＲ ’−’はハロゲンまたはニトロを表わす、の５−アシル
アミノ−ピラゾール誘導体を、方法（ａ）または（ｂ）
によって得られる式（［ｄ）式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｘ、　Ａｒ、　Ｈｅｔ及び指数ｎは上記の意味を有する
、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、適当ならば
希釈剤の存在Ｆにおいて、そして適当ならば触媒または
反応補助剤の存在下において式（Ｖ）Ｒ’−’−Ｅ３　
　　　　　　　　（Ｖ）式中、Ｒ１−１は上記の意味を
有し、そしてＲ３は電子−吸引性の離脱性基を表わす、
のハロゲン化剤またはニトロ化剤と反応させる方法によ
って得ることによって得られることが見出された。
最後に、一般式＜１）の新規な５−アシルアミノ−ピラ
ゾール誘導体は除草剤特性、殊にまた選択的除草剤特性
及び植物生長−調節特性を有することが見出された。
驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）の５−アシ
ルアミ７−ピラゾール誘導体は、化学的及びその作用の
観点からＷｉ接に関連した化合物である従来当該分野に
す５いて公知の５−７セチルアミドー１−７リールービ
ラゾール、例えば４−シアノ−５−プロピオンアミド−
１−（２，４，６−）リクロロフェニル）−ピラゾール
と比較して、防除困難な雑草に対して顕著に良好な一般
的除螺剤活性を示し、そして同時に重要な作物植物、例
えば大兄及び小麦に対する明らかに改善された許容性を
示す。
本発明による５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体は一
般に式（１）によって定義される。式（１）の好ましい
化合物は、 Ｒ１が水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素
を表わし； Ｒ２が水素を表わすか、炭素原子１〜１２個を有する直
鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に
炭素原子３〜８個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケ
ニルまたはアルキニルを表わすが、或いは炭素原子３〜
８個を有し且つ同一もしくは相異なる置換基で随時−置
換または二置換されていてもよいシクロアルキルを表わ
し、挙げ得る置換基はハロゲン及び炭素原子１〜４個を
有するアルキルであり； Ｒ３が水素を表わすか、または炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わし； Ｒ４が水素を表わすか、または炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わし； Ｘが酸素または硫黄を表わし； ｎが整数ｏ、ｉまたは２を表わし； Ａｒが随時同一６しくは相異なる置換基で一置換または
多置換されていてもよいフェニルを表わすか、或いは各
々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で一置換ま
たは多ｆＩ￥換されていてもよい２−ピリジル、３−ピ
リジルまたは４−ピリジルを表わし、該フェニル及びピ
リジルにおける可能な置換基はシア７、ニトロ、ハロゲ
ン、各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
する直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ及びア
ルフキジカルボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
直鎖状または分枝鎖状ハロゲノアルキル及びハロ、ｓ′
７アルコキシ、並びに基−Ｓ　（０）＋ｎ　−Ｒ’であ
り、ここにＲ５はアミノを表わすが、或いは各々の場合
に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し且つハ
ロゲノアルキルの場合には、同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜９個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキ
ル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノ
アルキルを表わし、μは整数０，１または２を表わし；
そしてＨｅｔが１〜３個の同一もしくは相異なるヘテロ
原子（酸素、窒素または硫黄）をもち、随時同一もしく
は相異なる置換基で一置換、二置換または三置換されて
いてもよく、そして炭素原子を介して結合した５−また
は６−員の不飽和、一部飽和または飽和複素環式基を表
わし、挙げ得る該置換基はハロゲン、各々の場合に炭素
原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシ及びアルキ
ルチオ、並びに各々の場合に炭素原子１個または２個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子例えば好ましくは
フッ素及び塩素１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオである、 化合物である。
次の複葉環式基を好ましいものとして特に挙げることが
でｂる： 但し、好ましくはこれらの複索環式基において、Ｒ６及
びＲ７は相互に独立して、水素、ハロゲン、各々の場合
に炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシまた
はアルキルチオ；或いは各々の場合に炭素原子１個また
は２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば
殊にフッ素及び塩素１〜５個を有するハロゲノアルキル
、ハロデノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表
わし；Ｒ６は水素または炭素原子１〜４個を有するアル
キルを表わし、そして ｋは整数０，１または２を表わす。
式（Ｉ）の殊に好ましい５−アシルアミノ−ピラゾール
誘導体は、 Ｒ１が水素、ニトロ、塩素または臭素を表わし；Ｒ２が
水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖状また
は分枝鎖状アルキルを表わすか、或いは各々の場合に炭
素原子３〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニ
ルまたはアルキニルを表わし； Ｒ３が水素またはメチルを表わし； Ｒ４が水素またはメチルを表わし； Ｘが酸素または硫黄を表わし； ｎが整数Ｏまたは１を表わし； Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基で一、二、三、
四または三置換されていてもよい７エ二ルを表わすか、
或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で
一、二、三、四または三置換されていてもよい２−ピリ
ジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表わし、該フ
ェニル及びピリジルにおける可能な置換基はシア７、ニ
トロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、
１１−及びイソプロピル、ｎ一、イソ−９Ｓ−及びｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、トリフルオロメチル、トリクロロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロクロロメチ
ル、クロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル
、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリ
フルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオ
ロジクロロエチル、トリ７ルオロジクロロエチルロ エチル、１７フルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、
ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ
、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、トリフルオロクロロエトキシ、）＋７フルオロエト
キシ、ジフルオロジクロロエトキシ、トリフルオロジク
ロロエトキシ、ペンタクロロエトキシ並びに基−Ｓ　（
０　）ｍ−Ｒ５であり、ここに Ｒ５はアミ７、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、クエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロ
クロロエチル、トリクロロエチル、トリクロロメチル、
トリフルオロメチル、メチルまたはエチルを表わし、 ｍは整数０．１または２を表わし、そしてＨｅｔが１〜
３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子（酸素、窒素ま
たは硫黄）をもち、随時同一もしくは相異なる置換基で
一置換、二置換または三置換されていてもよく、そして
炭素原子を介して＝３６− 結合した５−または６−其の不飽和、−・部飽和または
飽和複素環式基を表わし、挙げ得る該置換基は塩素、臭
素、メチル、メトキシ、メチルチオ及びトリフルオロメ
チルである、 化合物である。
次の複素環式基を殊に好ましいものとして特に挙げるこ
とができる： 但し、殊に好ましくは、これらの複素環式基において、 Ｒ６及びＲ７は相互に独立して、水素、塩素、臭素、メ
チル、メトキシ、メチルチオまたはトリフルオロメチル
を表わし； Ｒ”は水素またはメチルを表わし、そしてｋは整数０．
１または２を表わす。
式（１）の特に好ましい５−アシルアミノ−ピラゾール
誘導体は、 Ｒ１が水素またはニトロを表わし； Ｒ２が水素、メチル、エチル、アリルまたはプロパルギ
ルを表わし； Ｒ３が水素を表わし； Ｒ４が水素を表わし； Ｘが酸素または硫黄を表わし； ｎが整数Ｏまたは１を表わし； Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基で一、二、三、
四または三置換されていてもよいフェニルを表わすか、
或いは随時同一もしくは相異なる置換基で一、二、三、
四または三置換されていてもよい２−ピリジルを表わし
、各々の場合に可能な置換基はシアノ、ニトロ、７ツ素
、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ＩＩ−及びイ
ソプロピル、ｎ一、イン−、ｓ−及びｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロ
ロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフル
オロエチル、テトラブルオロエチル、トリフルオロクロ
ロエチル、ｌＪフルオロエチル、ジフルオロジクロロエ
チル、）＋７フルオロジクロロエチル、ペンタクロロエ
チル、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジ
クロロフルオロメトキン、ジフルオロクロロメトキシ、
クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ
、）１７フルオロクロロエトキシ、トリフルオロエトキ
シ、ジフルオロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロ
ロエトキシ、ペンタクロロエトキシまたは基−８（０）
ｍ−Ｒ５を表わし、ここにＲ５はアミノ、メチルアミノ
、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ７、フ
ルオロジクロロメチル、ジフルオロメチル、テトラフル
オロエチル、トリクロロエチル、トリクロロメチル、ト
リフルオロメチル、メチルまたはエチルであり、ｍは整
数０．１または２を表わし、 Ｈｅｔが１〜３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子（
酸素、窒素または硫黄）をもち、随時メチル及び塩素よ
りなる群からの同一もしくは相異なる基で一置換、二置
換または三置換されていてもよく、そして炭素原子を介
して結合した５−または６−貝の不飽和、飽和または一
部飽和複素環式基を表わし、特に次の複素環式基が挙げ
られる二ｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　ｏ　　　　　
　　ＯＬ／）０　　　　　０　　　　０　　　　　　ｏ
　　　　　　。
ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　
　　ｏ　　　　　　　　。
ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　
　　ｏ　　　　　　　　。
：ＣＸ　　　　　　　　Ｘ　　　　　　　　工　　　　
　　　工エ　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　エ
　　　　　　　　　エＯＣニア ＯＬＱ　　　　　　　　　　の　　　　　　　　　００
　　　　　　　０　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　
　　。
工　　　　　　　　エ　　　　　　　　エ　　　　　　
　　エ：Ｉ：　　　　　　　　　　　エ　　　　　　　
　　　エ　　　　　　　　　　工、４　　　　　　　　
　　　　　　　ｔ−−一　　　　　　　　　　　　　　
’！。
ｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　
　　　　　。
ｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　
　　　　　。
：Ｃ：Ｃ工　　　　　　　　工 ＾　　　　　　　　　　　　＾　　　　　　　　　　　
　Ａ　　　　　　　　　　　　工０　　　　　０　　　
　　　　ｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　　。
ｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　　
　ｏ　　　　　　　　。
工　　　　　工　　　　　　　エ　　　　　　　エ　　
　　　　　工〕 〕 ０　　　　　　０　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　
。
ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　ｏ　　　　
　　　　。
：Ｉ：　　　　　　　　エ　　　　　　　　　エ　　　
　　　　エＮｏ２Ｈ−−Ｏ Ｎ０２Ｈ−−０ 例えば出発物質として、５−７ミノー４−クロロ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニ
ル）−ピラゾール及び７ランー２−カルボン酸クロライ
ドを用いる場合、本発明による方法（ａ）における反応
過程は次の反応式によって表わすことができる： しＲ３ 例えば出発物質として５−（７フンー２−カルボキシア
ミド）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チル−フェニル）−ピラゾール及び硫酸ジメチルを用い
る場合、本発明による方法（ｂ）における反応過程は次
の反応式によって表わすことができる： し？３ 例えば出発物質として、５−（テトラヒドロ７ランー２
−カルボキシアミド）−１−（２−クロロ−４−４１７
フルオロメチルーフエニル）−ピラゾール及び硝酸を用
いる場合、本発明による方法（ｅ）における反応過程は
次の反応式によって表わすこと力ｆできる： ５５一 本発明による方法（ａ）を行うために出発物質として必
要な５−アミノ−１−アリール−ピラゾールは一般に式
（Ｉｆ）によって定義される。この式（ｆｆ）において
、Ｒ１及びＡｒは好ましくは本発明による式（１）の物
質の記述に関連して、これらの物質に対して好ましいも
のとしてすでに述べた基を表わす。
式（Ｕ）の５−７ミノー１−アリール−ピラゾールは成
る場合には公知のものであり［例えばＤＥ−ＯＳ（ドイ
ツ国特許出願公告明＃ｌ書）第３，４０２．３０８号参
照Ｊ、これらの成るものは未発行の１９８５年６月７日
付はドイツ国特許出願第３゜５２０．３３０号の主題で
あり、公知の方法（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ国特許出願公告
明細書）ｔＩＳ３，４０２．３０８号参照Ｊと同様にし
て、例えば式（Ｖｌ）Ａｒ−ＮＨ−ＮＨ□　　　　　（
Ｖｌ）式中、Ａｒは上記の意味を有する、 のアリールヒドラジン及び式（■） Ｎ ＣＨ２＝Ｃ（■） Ｈａｌ 式中、Ｈａｌはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わす
、 の２−ハロデノアクリロニトリルを第一段階において、
適当ならば、希釈剤、例えば氷酢酸またはエタノールの
存在下において、そして適当ならば反応補助剤、例えば
酢酸ナトリウムの存在下において、−２０℃乃至＋２０
℃間の温度で反応させ、式（■） ＣＮ Ａｒ　　ＮＨＮＨＣＨ２ＣＨ（■） Ｈａｌ 式中、Ａｒ及びＨａｌは上記の意味を有する、のアリー
ルヒドラジン誘導体を生成させ、そしてこのものを第二
段階において、適当ならば希釈剤、例エバエチレングリ
コールモノエチルエーテルの存在下において、そして適
当ならば酸触媒、例えば硫酸またはリン酸の存在下にお
いて＋５０℃乃至＋１５０℃間の温度で環形成させるか
、或いは該化合物を、式（■）の中間段階の単離を行わ
ずに、適当ならば希釈剤、例えばエチレングリコールモ
ノエチルエーテルまたはエタノールの存在下において、
＋５０℃乃至＋１５０℃間の温度で、−反応工程におい
て直接環形成させ、かくして得られる式（ｆｆ、） 八ｒ 式中、Ａｒは上記の意味を有する、 の４−未置換５−アミノ−ピラゾールを続いて適当なら
ば希釈剤、例えば氷酢酸の存在下において、そして適当
ならば反応補助剤、例えば無水酢酸の存在下において一
２０°Ｃ乃至＋５０℃間の温度でニトロ化剤、例えば硝
酸でニトロ化するが、或いはまた、適当ならば希釈剤、
例えば塩化メチレンまたは氷酢酸の存在下において、そ
して適当ならば反応補助剤例えば三７ツ化ホウ素の存在
下において一２０℃乃至＋５０゛Ｃ間の温度で、ハロゲ
ン化剤、例えば塩素、スル７リルクロライド、五塩化リ
ン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、臭素、三臭化リンまた
はＮ−ブロモコハク酸イミドでハロゲン化する方法によ
って得られる。
適当ならば、ハロゲン化またはニトロ化反応の前に、普
通の保護基法、例えばアシル化によってピラゾール環の
５−位置におけるアミ７基を保護し、そしてハロゲン化
またはニトロ化が終了した際、普通の方法、例えば水性
またはアルコール性塩基による加水分解によってアミノ
−保護基を分裂させることが有利である。
アリールヒドラジン（■）は公知のものであるか［例え
ば米国特許第４，１２７，５７５号；米国特許第３ｆ６
０９，１５８号；Ｄ　Ｅ　−ＯＳ　（ドイツ国特許出願
公告明細書）第２，５５８，３９９号；ジャーナル・オ
ブ・ザ・ケミカル・ソサエティ（Ｊ、Ｃｈｅｕｌ。
５ｏｃ）ＣＩ　９７１，１６１−１７４参照］、或いは
これらのものは公知の簡単な方法によって得ることがで
きる［例えばホウベン−ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅ
ｙｌ）、［有機化学の方法］（“Ｍｅｔｌ＋ｏｄｓ　　
ｏｆＯｒｇａｎｉｃ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”）、第Ｘ
／２巻、２０３頁、チイーメ・７エアラーク・シュタッ
ト〃ルト（Ｔｈｉｅｍｅ　　Ｖ　ｅｒｌａｇ　　Ｓ　ｔ
ｕｔｔｇａｒｔ）、１９６７；ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特
許出願公告明細書）第３，４０２゜３０８号参照］。
式（■）のハａデノアクリロこトリルは一般に有機化学
において公知の化合物である。
本発明による方法（ａ）を行う際に出発物質として更に
必要なアシル化剤は一般に式（ＩＩＩ）によって定義さ
れる。この式（ＩＩ［）において、Ｘ、Ｒ’、Ｒ４、Ｈ
ｅｔ及び指数ｎは好ましくは本発明による式（１）の物
質の記述に関連して、これらの置換基に対して好ましい
ものとしてすでに述べた基を表わす。
Ｅｌは好ましくはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わ
すが、或いは基 式中、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｈｅｔ及び指数ｎは上記の意味
を有する、 を表わす。式（ＩＩＩ）のアシル化剤は一般に有機化学
において公知の化合物である。
本発明による方法（ｂ）を行う際に出発物質として必要
な５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体は一般に式（Ｉ
ａ）によって定義される。この式Ｈａ）において、Ｒ１
、Ｘ、Ｒコ、Ｒ４、Ａｒ５Ｈｅｔ及び指数ｎは好ましく
は本発明による式（１）の物質の記述に関連して、これ
らの置換基に対して好ましいものとしてすでに述べた基
を表わす。
式（Ｉａ）の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体は本
発明による化合物であり、本発明による方法（ａ）＊た
け（ｃ）によって得られる。
本発明による方法（ｂ）を行う際に出発物質として更に
必要なアルキル化剤は一般に式（ＩＶ）によって定義さ
れる。この式（Ｒ’）において　Ｒ２−１は好ましくは
炭素原子１〜１２個を有する直鎖状または分校鎖状アル
キルを表わすか、各々の場合に炭素原子３〜８個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルケニルまたはアルキニルを
表わすか、或いは炭素原子３〜８個を有し且つ同一もし
くは相異なる置換基で随時−置換または二置換されてい
てもよいシクロアルキルを表わし、挙げ得る置換基はノ
１０デン及び炭素原子１〜４個を有するアルキルである
。Ｒ２は好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表わすか
、或いはメトキシスルホニルオキシまたはｐ−）ルエン
スルホニルオキシを表わす。
式（ＩＶ）のアルキル化剤は一般に有機化学において公
知の化合物である。
本発明による方法（ｅ）を行う際に出発物質として必要
な５−アシルアミ７−ピラゾール誘導体は一般に式（Ｉ
ｄ）によって定義される。この式（Ｉｄ）において、Ｒ
２、Ｘ、Ｒ’、Ｒ’、Ａ「、Ｈｅｔ及び指数ｎは好まし
くは本発明による式（１）の物質の記述に関連して、こ
れらの置換基に対して好ましいものとしてすでに述べた
基を表わす。
式（Ｉｄ）の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体は本
発明による化合物であり、本発明による方法（ａ）また
は（ｂ）によって得られる。
本発明による方法（ｃ）を哲う際に出発物質として更に
必要なハロゲン化剤またはニトロ化剤は一般に式（Ｖ）
によって定義される。この式（Ｖ）において、Ｒ２−’
は好ましくは塩素、臭素またはニトロを表わす。
Ｅ″′は好ましくは離脱性基、例えばハロゲンまたはリ
ン−もしくは硫黄−含有するハロゲン化された離脱性基
を表わす。適当なハロゲン化剤及びニトロ化剤の例は元
素状塩素もしくは臭素、硝酸、ニトロ化酸、スル７リル
クロライド、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三臭化
リン並びに同様な一般に普通のハロゲン化剤及びニトロ
化剤である。
６３一 式（Ｖ）のハロゲン化剤及びニトロ化剤は一般に公知の
化合物である。
本発明による方法（ａ）を行うために使用可能な希釈剤
は不活性有機溶媒である。
これらの溶媒には殊に、脂肪族または芳香族の随時ハロ
ゲン化されていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、ク
ロロホルム及び四塩化炭素、エーテル、例えば、ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ランまたはエ
チレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル、
ケトン、例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル、例
えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はへキサメチルリン酸トリアミド、エステル、例えば酢
酸エチル、或いはスルホキシド、例えばジメチルスルホ
キシドが含まれる。
適当ならば、本発明による方法は適当な酸結合剤の存在
下において行われる。
使用可能な酸結合剤は全ての普通の無機または有機塩基
である。これらの塩基には例えばアルカリ金属水酸化物
、例えば水酸化す）　＋７ウムまたは水酸化カリウム、
アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムまたは重炭酸ナトリウム、及び第三アミン、例えば
トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロ
オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（Ｄ　
Ｂ　Ｎ　）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）
が含まれる。
適当ならば、また本発明による方法を適当なアシル化触
媒の存在下において行うこともできる。
好ましくは用いられるアシル化触媒はプロトン酸、例え
ば硫酸、塩酸、リン酸またはトリフルオロ酢酸、或いは
ルイス（Ｌｅｖ＋ｉｓ）酸例えば三塩化アルミニウム、
三７ツ化ホウ素または三塩化鉄である。
本発明による方法（ａ）を行う際に、反応温度は実質的
な範囲内で変えることができる。一般に反応は一２０℃
乃至＋１５０℃間、好ましくは０℃乃至１００℃間の温
度で行われる。
本発明による方法（ａ）を行う際に、一般に式（Ｉｆ）
の５−７ミノー１−アリール−ピラゾール１モル当り式
（ＩＩ［）のアシル化剤１．０〜１５．０モル、好まし
くは１．０〜５．０モル及び適当ならば、酸結合剤１．
０〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルまたは
適当ならばアシル化触媒０゜１〜３．０モル、好ましく
は０．１〜２．０モルを用いる。反応を行い、式（Ｉｎ
）の反応生成物を普通の公知の方法によって処理し、そ
して単離する。
また本発明による方法（ｂ）を行う際に使用可能な希釈
剤は不活性有機Ｓ媒である。好ましくは方法（ａ）に対
して述べた有機溶媒を用いる。
適当ならば、また本発明による方法（ｂ）を２−相系、
例えば水／トルエンまたは水／塩化メチレン中で、そし
て適当ならば、相聞移動触媒の存在下において行うこと
ができる。挙げ得るかかる触媒の例は次のものである二
″Ｉつ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトフブチル
アンモニウム、臭化トリブチル−メチルホスホニウム、
塩化トリメチル−ＣＩ　３／　Ｃ＋　ｓ−アルキルアン
モニウム、ジメチル−ジベンジルアンモニウムメチル−
スル７エート、塩化ジメチル−Ｃ１２／　Ｃ＋　＜−ア
ルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルア
ンモニウム、１５−クラウン−５，１８−クラウン−６
、ｍ化トリエチルベンジルアンモニウム及び塩化トリメ
チルベンジルアンモニウム。
製造方法（ｂ）を行う際に使用可能な酸結合剤は通常使
用し得る全ての無機または有機塩基である。
好ましくは用いられる塩基はアルカリ金属水素化物、水
酸化物、アミド、炭酸塩または重炭酸塩、例えば水素化
ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウムまたは重炭酸ナトリウム、或いは第三アミ
ン、例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリ
ジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ　Ａ　Ｂ　ＣＯ）。
ジアザビシクロ７− ロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ　）またはジアザビシクロウンデ
セン（Ｄ　Ｂ　Ｕ　）である。
本発明による方法（ｂ）を行う際に、反応温度は実質的
な範囲内で変えることができる。一般に反応は一２０℃
乃至＋１５０℃間、好ましくは０℃乃至＋１００℃間の
温度で行われる。
本発明による方法（ｂ）を行う際に、式（Ｉａ）の５−
アシルアミノービラゾール誘導体１モル当り、一般に式
（ＩＶ）のアルキル化剤１．０〜２０．０モル、好まし
くは１．０〜１５．０モル及び適当ならば、酸結合剤１
．０〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モル、そ
して適当ならば相聞移動触媒０．０１〜１．０モルを用
いる。反応を行い、式（Ｉｂ）の反応生成物を一般に普
通の方法で処理し、そして単離する。
製造方法（ｅ）を行う際に、使用可能な希釈剤はかかる
親電子的置換反応に通常使用し得る全ての溶媒である。
試薬として使用し得る酸または混合物、例えば硝酸、ス
ル７リルクロライドまたはニトロ化酸を好ましくは同時
に希釈剤として用いる。
適当ならば、また希釈剤として不活性有機溶媒、例えば
氷酢酸或いは塩素化された炭化水素、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルムまたは四塩化炭素を用いることもでき
る。
また製造方法（ｃ）を行う際に、使用可能な触媒または
反応補助剤はかかる反応に対して普通の触媒である；好
ましくは、酸触媒、例えば硫酸、塩化鉄（ＩＩＩ）また
は他のルイス酸或いは無水酢酸が用いられる。
製造方法（ｃ）を行う際に、反応温度は実質的な範囲内
で変えることができる。一般に反応は一５０℃乃至＋２
００℃間、好ましくは一２０℃乃至十１５０℃間の温度
で行われる。
製造方法（ｃ）を行う際に、式（Ｉｄ）の５−アシルア
ミノ−ピラゾール誘導体１モル当り、一般に式（Ｖ）の
ハロゲン化剤またはニトロ化剤１．０〜１０．０モル、
好ましくは１．０〜５．０モル及び適当ならば、触媒ま
たは反応補助剤０．１〜１０モル、好ましくは１．０〜
５．０モルを用いる。
反応を一般に普通の方法で行い、式（Ｉｃ）の反応生成
物を処理し、そして単離する。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用壁に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 伏〕りｊ１クフ（了」Δ１Ｌ菓−：カラシ属（Ｓ　１ｎ
ａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕ
ｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　
ｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｅａｒｉ
ａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリン
ソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（ＵｒｔｉｃａＬギオン属
（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ
）　、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ＞、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｃａ）、タ
デ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ　ｅｓ
ｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザ
ミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｂｕｓ）、ナス属（Ｓｏｆａ
ｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、キカシ
グサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｃｒｎ
ｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属
（Ｖｅｒｏｎｉｃｕ）、イチビ属（Ａ　ｂｕｔ　ｉ　Ｉ
ｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ
属（Ｄ　ａｔｕｒａ＞、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシ
マオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ　ａ
ｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（ＣｅＨｔａｕｒｅａ
）。
との　の　　　　培　　：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｑｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂ
　ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ＞、インゲン
マメ属（Ｐ　）１ａｓｃｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ　
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ
　ｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、ソ
ラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａ
ｎａ）、トラ１〜属（Ｌｙｃｏｐｃｒｓｉｃｏｎ）、ラ
ッカセイ属（Ａｒａｅｂｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａ
ｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キ
ュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒ
ｂｉｌ、ａ）。
ＵλＩＬ単ｊ−来４直草−：ヒエ属（Ｅ　ｃｂｉｎｏｃ
ｈｌｏａ）、エノコログサ属（ＳｃＬｎｒｉａ）、キビ
属（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、メしシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅ　Ｉｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉ
ｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カラ
スムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（（：　ｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（ＳｏｒｇｈｕＩ）、カモジグ
サ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｂｏｒｉａ）、テン
ツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（
Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｅｈ
ａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスバル
ム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈ
ａＣｍｕｍ）、スフニックレア属（Ｓ　ｐｂｅｎｏｃｌ
ｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃｔ
ｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメ
ノテツボウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属
（Ａｐｅｒａ）。
゛の゛　　　　　　　：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモ
ロコシ属（Ｚ　ｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖ
ｃｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｃｃａｌｅ）、モロコシ属
（Ｓｏｒｇｌ＋ｕｍ）、キビ属（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、
サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｏｍ）、アナナス属（
Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓ　ｐ　ａ　
ｒ　ａ　ｇ　ｕ　ｓ　）およびネギ属（Ａ　Ｉ　ｌ　ｉ
ｕｍ）　ａしかしながら、本発明による活性化合物の使
用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の
植物に及ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による活性化合物は、単子葉及び双子葉作物、例
えば大豆、大麦、小麦またはトウモロコシ中の単子葉及
び双子葉雑草を選択的に防除するために殊に有利に用い
ることができる。
また式（Ｉｆ）の中間生成物も良好な除草剤活性を有し
ている。
本発明による活性化合物は植物の代謝作用に関係し、従
って生長調節剤として用いることかできる。
植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に生長調節剤が特定の所望の方法で穀物
植物に影響を及ぼすようにする。
植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。丈な植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。７本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳
液、懸濁剤、粉末、粉剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、種子用の重合物質中の掻く細かいカプセル及び
コーティング組成物、並びにＵＬＶ組成物に変えること
ができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化気体及び／ま
たは固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／ま
たは分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えは補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキザン、またはパラフィン例えば石油留分、アルコ
ール例えばブタノールもしくはクリコール並びにそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノ＝７５− ン、強い有極性溶媒例えばジメチルボルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している。
液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並ひにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している。粒剤に対する固体の担体として
、例えば粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひ
きわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している。
乳化剤及び／または発泡剤として例えば非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシニチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールス
ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適してい
る。分散剤として、例えばリグニンスルフアイ１〜廃液
及びメチルセルロースが適している。
伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然のリン脂質、例えばセファリン及びレシチン
、合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の添
加物は動物油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微諷の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に括性化合物０，１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重址％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
混合物として使用可能な成分は公知の除草剤、例えば穀
物中の雑草を防除するための４−アミノ−６−し−ブチ
ルー３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−ウレア；テンサイ中の雑草を防除する
ための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２
，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン及び大ＫＺ中の雑
草を防除するための４−アミノ−６−（１，，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−）リアジ
ン−５（４Ｈ）−オンである。
また適当ならば次の化合物との混合物が有利である：　
Ｎ、Ｎ’−ジメチルＮ’−（３−クロロ−４−メチルフ
ェニル）−ウレア：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イ
ソプロピルフェニル）−ウレア；１−アミノ−６−エチ
ルチオー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，
５〜トリアジン−２゜４　（ＬＨ，３Ｈ）−ジオン；２
，４−ジクロロフェノキシ酢酸：２，４−ジクロロフェ
ノキシプロピ芽ン酸；（２−メチル−４−クロロフェノ
キシ）−酢酸；（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）
−１０ピオン酸：クロロ酢酸Ｎ−（メトキシメチル）−
２，６−ジエチルアニリド；２−エチル−６−メチル−
Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）−クロロアセ
トアニリド；２，６−シニ１−ロー４−トリフルオロメ
チル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリド；　２−　［４−（
３，５−ジクロロピリジン−２−イルオキシ）−フェノ
キシ］−プロピオン酸２−ベンジルオキシメチル、トリ
メデルシリルメチルまたは２．２−ジェトキシエチル；
３゜５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリル；３
−イソプロピル２，１．３−ベンゾチアジアジン−４−
オン２．２−ジオキシド；２−クロロ−Ｎ−＋　［（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）アミノコ−力ルボニル）−ベンゼンスルホンア
ミド：Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル
−２，６−シニトロアニリン；０−（６−クロロ−３−
フェニル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オクヂルチオカ
ルボネー）−；　Ｓ−（２，３，３−トリクロロアリル
）Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−チオールカルバメート；Ｎ
−メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾルー２−イルオ
キシ）−アセドアこりド；エキソー１−メチル−４−（
１−メチルエチル）　−２（２−メチルフェニル−メト
キシ）−７−オキサビシクロ−（２，２，１）−−へブ
タン；　２−　＋４−　［（３−クロロ−５−（トリフ
ルオロメチル）−２−ピリジニル）−オキソ〕フェノキ
シ）−プロピオン酸及び−プロパン酸エチルエステル；
３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル；
２−ｔ：５−メチル−５−（１−メチルエチル）−４−
オキソ−２−イミダシリン−２−イル］−３−キノリン
カルボン酸または１−（３−１−リフルオロメチル−フ
ェニル）−４−メチルアミノ−５−クロロピリダゾ−６
−オン。
驚くべきことに、また成る混合物は相乗作用を示す。
また他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ！り、殺虫剤（ｉｎ９（！ｃＬｉｃｉｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｅａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤
（ｎｅ＋ｎａｔｉｃｉｄｃｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養
剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製
清液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水
相剤、塗布剤、可溶姓粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用
することができる。これらのものは普通の方法において
、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散
布、粉剤散布、フォーミング（ｆｏａｍｉｒ＋ｓ）、コ
ーティング等によって施用される。更に、超低容量法に
従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調
製物または活性化合物自体を土壌中に注入することがで
きる。また植物の種子を処理することもできる。
本発明による活性化合物を植物の発芽前または発芽後に
施用することができる。
また本化合物を種をまく前に土壌中に配合さぜ゛ること
かできる。
使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
かできる。この皿は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に、使用する呈は土壌表面１ヘクタール当り活
性化合物０．０１乃至１０Ｋｇ間、好ましくは０．０５
乃至５Ｋｇ／ｌ＋ａ間である。
植物生長調ｍ剤として本活性化合物を用いる場合、また
施用旦は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
、土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０．０１〜５０
Ｋｇ、好ましくは０．０５〜１０Ｋｇを用いる。
施用時期に関しては、生長調節剤を好ましい時期に施用
し、その正確な定義は天候及び生長情況に依存する。
本発明による活性化合物の製造及び用途を以下の実施例
から知ることができる。
製造実施例 実施例　１ ＣＦ。
（方法ａ） ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−ピラゾール１９゜８　ｇ　（０，
０７−Ｅル）及びピリジン７．１　ｇ　（０−０９モル
）をアセＩ・ニトリル１５０ｎ＋Ｉに溶解し、２５〜，
３０℃で撹拌しながらテトラヒドロフラン−２−カルボ
ン酸クロライド１２．１　ｇ　（０，０９モル）を加え
た。この混合物を室温で更に２４時間撹拌した。次に反
応バッチを水に注ぎ、クロロホルムで抽出した：クロロ
ポルム相を重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして濃縮した。油状残渣を石油エ
ーテルと共に破解して結晶させた。融点９５〜９７℃の
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−（２−テトラヒドロフルオイル）−アミノ
−ピラゾール２４ｇ（理論量の８７％）が得られた。
直光ｂｍＪＬ ＣＦ、。
２−クロロアクリロニＩ・リル２５＋ｎ１（２７，６ｇ
１０．３モル）をメタノール１５０ｎ＋Ｉ中の２，６〜
ジクロロ−４−トリフルオロメヂルフェニルヒドラジン
２４．５ｇ　（０，１モル）及びエヂレンジアミンーテ
トラ酢酸二ナトリウム［チドリプレックス（Ｔｉｔｒｉ
ｐｌｅｘ）　ｍ　］　２０　ｍｇに還流温度で滴下した
。添加終了後、混合物を還流温度で更に８時間加熱し、
９６％硫酸９ｍ１（０，１６モル）を滴下し、この混合
物を還流温度で更に６時間加熱した。
冷却した反応混合物に無水炭酸ナトリウム３３゜５ｇ（
０，３モル）を加えた。４時間後、溶媒を真空下で除去
し、残渣を水５００ａ＋Ｉに採り入れ、混合物を室温で
１０時間撹拌しな。分離した沈澱物を炉別し、水ですす
ぎ、真空下にて５０℃で乾燥した。融点１０３〜１０５
℃の５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−ピラゾール２８．５ｇ（理論
量の９６％）が得られた。
実施例　２ 曇 ＣＦ３ （方法Ｃ） １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−（２−テトラヒドロフロイル）−アミノ−
ピラゾール（実施例１）１０．６ｇ（０，０２７モル）
及び無水酢酸３ｍｌを氷酢酸５０ｍ１に溶解し、冷却し
ながら１０℃で濃硝酸２．２ｍｌを加えた。次に混合物
を室温で更に２４時間撹拌し、水に注ぎ、塩化メチレン
で抽出し、次に塩化メチレン相を重炭酸ナトリウム水溶
液で洗浄し、硫酸すｌ−リウム上で乾燥し、そして濃縮
した。　融点１６９〜１７２℃の１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−二トロー
５−（２−テトラヒドロフロイル）−アミノピラゾール
１１ｇ（理論量の９３％）が得られた。
実施例　３ ＮＯ。
しｒ３ （方法ｂ） １−　（２，３，６−１〜リクロロー４−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−二トロー５−（２−テトラヒド
ロフロイル）−アミノピラゾール５．２ｇ（０，０１１
モル）をアセトニトリル４０ｍ１に溶解し、粉末にした
炭酸カリウム１．８ｇ（０，０１３２モル）の添加後、
硫酸ジメチル１．７ｇ（０，０１３２モル）を約５０°
Ｃで滴下した。次に反応混合物を５０〜・６０℃で更に
約８時間撹拌し、濾過し、真空下で溶媒を除去した。残
渣を塩化メチレンに採り入れ、水で数回洗浄し、有機相
を硫酸ナトリウム」−で乾燥し、そして濃縮した。
油５ｇが残り、このものをシリカゲル上でクロマトグラ
フィーにかけた（移動相：石油エーテル／酢酸エチル８
：２）。主フラクションはジイソプロピルエーテルと共
に破解することによって結晶化した。　融点１４０〜１
４３℃の１−（２，３゜６−ドリクロロー４−トリフル
オロメチルフェニル）−４−二ｌ・ロー５−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−テトラヒドロフロー２−イル）−アミノ−ピラ
ゾール２．２ｇ（理論量の４１％）が得られた。
製造実施例及びこの製造における一般的な記述に従って
、次の第２表に示した式（Ｉ）の化合物が得られた。
＝８７− （）　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　Ｏエ　　
　　　　　　エ　　　　　　　　工へ 工 へ ス の　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ ○ 工 工 へ ：［：　　　　　　　　　　　　　　０ａｌｌ＋ａ＋ エ　　　　　　　　エ　　　　　　　　工エ　　　　　
　　　エ　　　　　　　　工ＩＩ′ｌ＋ｏト へ　　　　　　　　　ヘ　　　　　　　　　ＮＱ　　　
　　　　　　　　　　　ＯＯ ＯＯＯ エ　　　　　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　工
Ｏの　　　　　　　　　　　ＯＯ ｏ　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　
０　　　　　　　　　　　　。
エ　　　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　　　エ
　　　　　　　　　　　エエ　　　　　　　　　エ　　
　　　　　　　工工　　　　　　　　　工　　　　　　
　　　Ｚ使朋Ｖ見羞ｌ【 以ドの実施例ににいて比較物質としてド記の化合物を用
いた： Ｉ ４−シア７−５−プロピオンアミ１″−１−＜２．４．
６−ドリクロロフエニル）−ピラゾール（ＤＥ−Ｏ８（
ドイツ国特許出願公告明細書）第３，２２６＝５１３号
により公知） 実施例　Ａ 発芽前試験 溶媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な１１ｉ１製物を製造するために、活
性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳
化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。
試験植物の種子を正常な土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当り水の量
を一定に保持することが有利である。調製物中の活性化
合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性
化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対す
る損傷の程度を未処Ｊ！ｌ！対照の発育と比較して％損
傷として評価した。数字は次の意味を表わす： ０％二作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全で撲滅 この試験において、比較物質（Ａ）と比較して、たとえ
ば製造実施例２、！３．１３．１５．１７及び１９によ
る化介物は明らかにすぐれた活性及び作物植物に関して
明らかに優れた選択性を示した。
その結果を第Ａ表に示す、。
実施例　Ｂ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 ゛活性化合物の適当な調製物を製造するため１こ、活性
化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化
剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物１こ、単位面積当り所望の
活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物
の調製物を噴霧した。噴′Ｓ液の濃度を所望の活性化合
物の特定の預が１ヘクタール当り水２００　ＯＮとして
施用されるように選定した。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷して評価した。数字は次の意味を表わ
す： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、比較物質（Ａ）と比較して、例えば
製造実施例２．５．７．９．１１．１３．１５．１°ｌ
及び１９による化合物は明らかにすぐれた活性及び作物
植物に関して明らかにすぐれた選択性を示した。その結
果を第１３表に示す。
実施例　Ｃ 又−之−凶〕９久清−采−及Ｖ−肌水−溶　媒二ノメチ
ルホルノ、アミド：（０重量部乳化剤：ポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレート１重量部 ゛活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を一ヒ記量の溶媒及び乳化剤と混合し、こ
の混合物を水で所望の濃度にした。
ワタ植物を第５の第２葉が完全に開くまで温床で発Ｈさ
れた。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたたり
落る程度にぬれるまで噴霧した。
１週間後、葉の落葉及び脱水を対照植物と比較して評価
した。
この試験において、例えば製造実施例２．５．７．９．
１３．１５．１７．２１．２８．２９．３４．３６及び
３８による活性化合物は良好な作用を示した。その結果
を第０表に示す。
びしい落葉を表わす。
第３２人２：ワタの葉の落葉及び脱水 活性化合物　　　　　濃　度　　　　効　果％ 対照　　　　　　　　　　　　　　＝０２　　　　　　
　　０．０５　　　　　＋＋５　　　　　　　　０．０
５　　　　　＋＋　＋７　　　　　　　　０．０５　　
　　　＋＋＋９　　　　　　　　０．０５　　　　　＋
＋１３　　　　　　　　０．０５　　　　　＋＋＋１５
　　　　　　　　０．０５　　　　　＋＋１７　　　　
　　　　０．０５　　　　　＋＋＋２１　　　　　　　
　０．０５　　　　　＋　十十２８　　　　　　　　０
．０５　　　　　＋＋＋２９　　　　　　　　０．０５
　　　　　＋＋＋３４　　　　　　　　０．０５　　　
　　＋十−１−３６　　　　　　　　０．０５　　　　
　＋＋＋３８　　　　　　　　０．０５　　　　　＋十
十記号は次の意味を表わす： ０は葉の脱水なし、葉の落葉なしを表わし、十は葉のわ
ずかの脱水、葉のわずかの落葉を表わし、 十＋は葉のきびしい脱水、葉のべびしい落葉を表わし、 十十十は葉の極めてきびしい脱水、葉の極めてき特許出
願人　バイエル・アクチェンデゼルシャ７ト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはニトロを表 わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アリケニル、ア ルキニルまたは随時置換されていてもよ いシクロアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾４は水素またはアルキルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 ｎは整数０、１または２を表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていて もよい、フェニルまたはピリジルを表わ し、 Ｈｅｔは炭素原子を介して結合した随時置 換されていてもよい５−または６−員の複 素環式基を表わす、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体。 ２、Ｒ＾１が水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素または
    ヨウ素を表わし； Ｒ＾２が水素を表わすか、炭素原子１〜１２個を有する
    直鎖状または分枝鎖状アルキル を表わすか、各々の場合に炭素原子３〜８ 個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニ ルまたはアルキニルを表わすか、或いは炭 素原子３〜８個を有し且つ同一もしくは相 異なる置換基で一置換または二置換されて いてもよいシクロアルキルを表わし、挙げ 得る置換基はハロゲン及び炭素原子１〜４ 個を有するアルキルであり； Ｒ＾３が水素を表わすか、または炭素原子１〜６個を有
    する直鎖状または分枝鎖状アル キルを表わし； Ｒ＾４が水素を表わすか、または炭素原子１〜６個を有
    する直鎖状または分枝鎖状アル キルを表わし； Ｘが酸素または硫黄を表わし； ｎが整数０、１または２を表わし； Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基で 一置換または多置換されていてもよいフェ ニルを表わすか、或いは各々の場合に随時 同一もしくは相異なる置換基で一置換また は多置換されていてもよい２−ピリジル、 ３−ピリジルまたは４−ピリジルを表わし、該フェニル
    及びピリジルにおける可能な置 換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、各々の 場合にアルキル部分に炭素原子１〜４個を 有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、ア ルコキシ及びアルコキシカルボニル、各々 の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしく は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状または分枝鎖状ハロゲノアルキル及 びハロゲノアルコキシ、並びに基−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ＾５
    であり、 Ｒ＾５はアミノを表わすか、或いは各々の場合に個々の
    アルキル部分に炭素原子１〜４ 個を有し且つハロゲノアルキルの場合には、同一もしく
    は相異なるハロゲン原子１〜９ 個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルキルア
    ミノ、ジアルキルアミノまたは ハロゲノアルキルを表わし、 ｍは整数０、１または２を表わし；そして Ｈｅｔが１〜３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子を
    もち、随時同一もしくは相異な る置換基で一置換、二置換または三置換さ れていてもよく、そして炭素原子を介して 結合した５−または６−員の不飽和、一部飽和または飽
    和複素環式基を表わし、挙げ得 る該置換基はハロゲン、各々の場合に炭素 原子１〜４個を有するアルキル、アルコキ シ及びアルキルチオ、並びに各々の場合に 炭素原子１個または２個及び同一もしくは 相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及び ハロゲノアルキルチオである、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）５−アシルアミ
    ノ−ピラゾール誘導体。 ３、Ｒ＾１が水素、ニトロ、塩素または臭素を表わし； Ｒ＾２が水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直
    鎖状または分枝鎖状アルキルを 表わすか、或いは各々の場合に炭素原子３ 〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アル ケニルまたはアルキニルを表わし； Ｒ＾３が水素またはメチルを表わし； Ｒ＾４が水素またはメチルを表わし； Ｘが酸素または硫黄を表わし； ｎが整数０または１を表わし； Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基で 一、二、三、四または五置換されていても よいフェニルを表わすか、或いは各々の場 合に随時同一もしくは相異なる置換基で一、二、三また
    は四置換されていてもよい２− ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表わし、
    該フェニル及びピリジルにおけ る可能な置換基はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素
    、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ
    −、イソ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ
    、メトキシカ ルボニル、エトキシカルボニル、トリフル オロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ ロクロロメチル、ジフルオロクロロエチル、クロロメチ
    ル、ジクロロメチル、ジフルオ ロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラ フルオロエチル、トリフルオロクロロエチ ル、トリフルオロエチル、ジフルオロジク ロロエチル、トリフルオロジクロロエチル、ペンタクロ
    ロエチル、トリフルオロメトキ シ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオ ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、 クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフ ルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラアル
    オロエトキシ、トリフルオロク ロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロジクロロエトキシ、トリフルオロ ジクロロエトキシ、ペンタクロロエトキシ 並びに基−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ＾５であり、ここにＲ＾５は
    アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ
    、ジエチルアミノ、フ ルオロジクロロメチル、ジフルオロメチル、テトラフル
    オロエチル、トリフルオロクロ ロエチル、トリクロロエチル、トリクロロ メチル、トリフルオロメチル、メチルまた はエチルを表わし、 ｍは整数０、１または２を表わし、そして Ｈｅｔが１〜３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子（
    酸素、窒素または硫黄）をもち、随時同一もしくは相異
    なる置換基で一置換、二置換または三置換されていても
    よく、そ して炭素原子を介して結合した５−または ６−員の不飽和、一部飽和または飽和複素 環式基を表わし、挙げ得る該置換基は塩素、臭素、メチ
    ル、メトキシ、メチルチオ及び トリフルオロメチルである、 特許請求の範囲第１項記載の式（１）の５−アシルアミ
    ノ−ピラゾール誘導体。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａｒ、Ｘ及びｎは特
    許請求の範囲第３項記載の意味を有し、 そしてＨｅｔは基 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、該複素環式基において、 Ｒ＾６及びＲ＾７は相互に独立して、水素、塩素、臭素
    、メチル、メトキシ、メチルチオまたはトリフルオロメ
    チルを表わし； Ｒ＾８は水素またはメチルを表わし、そしてｋは整数０
    、１または２を表わす、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体。 ５、Ｒ＾１が水素またはニトロを表わし； Ｒ＾２が水素、メチル、エチル、アリルまたはプロパル
    ギルを表わし： Ｒ＾３が水素を表わし： Ｒ＾４が水素を表わし； Ｘが酸素または硫黄を表わし； ｎが整数０または１を表わし； Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基で一、二、三、
    四または五置換されていてもよいフェニルを表わすか、
    或いは随時同一もしくは相異なる置換基で一、二、三ま
    たは四置換されていてもよい２−ピリジルを表わし、各
    々の場合に可能な置換基はシアノ、ニトロ、フッ素、塩
    素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−及びイソプロ
    ピル、ｎ−、イソ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、
    エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
    トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフル
    オロメチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、
    ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエ
    チル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチ
    ル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、
    トリフルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、ト
    リフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフ
    ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメ
    トキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペン
    タフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフ
    ルオロクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル
    オロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ
    、ペンタクロロエトキシまたは基−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ＾５
    を表わし、ここに Ｒ＾５はアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
    ルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、
    ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクロロ
    エチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、メチ
    ルまたはエチルであり、 ｍは整数０、１または２を表わし、そして Ｈｅｔが基、 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の５−アシルア
    ミノ−ピラゾール誘導体。 ６、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはニトロを表 わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アリケニル、ア ルキニルまたは随時置換されていてもよ いシクロアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾４は水素またはアルキルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 ｎは整数０、１または２を表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていて もよい、フェニルまたはピリジルを表わ し、 Ｈｅｔは炭素原子を介して結合した随時置 換されていてもよい５−または６−員の複 素環式基を表わす、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を製造するにあ
    たり、 ａ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ、Ａｒ、Ｈｅｔ及び
    指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、式（II）▲
    数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１及びＡｒは上記の意味を有する、の５−ア
    ミノ−１−アリールピラゾールを適当ならば希釈剤の存
    在下において、適当ならば酸結合剤の存在下において、
    そして適当ならば触媒の存在下において式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｘ、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｈｅｔ及び指数ｎは上記の
    意味を有し、そして Ｅ＾１は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のアシル化
    剤と反応させる方法によつて得るか、ｂ）式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ、Ａｒ、Ｈｅｔ及び
    指数は上記の意味を有し、そして Ｒ＾２＾−＾１はアルキル、アルケニル、アルキニルま
    たは随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わす
    、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、方法（ａ）
    によつて得られる式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ、Ａｒ、Ｈｅｔ及び
    指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を適当ならば希
    釈剤の存在下において、適当ならば酸結合剤の存在下に
    おいて、そして適当ならば触媒の存在下において式 Ｅ＾２−Ｒ＾２＾−＾１（IV） 式中、Ｒ＾２＾−＾１は上記の意味を有し、そしてＥ＾
    ２はハロゲンを表わすか、随時置換されていてもよいア
    ルコキシスルホニルオキシを表わすか、または随時置換
    されていてもよいアリールスルホニルオキシを表わす、 のアルキル化剤と反応させる方法によつて得るか、或い
    は ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ、Ａｒ、Ｈｅｔ及び
    指数ｎは上記の意味を有し、そして Ｒ＾１＾−＾１はハロゲンまたはニトロを表わす、の５
    −アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、方法（ａ）また
    は（ｂ）によつて得られる式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｄ） 式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ、Ａｒ、Ｈｅｔ及び
    指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、適当ならば
    希釈剤の存在下において、そして適当ならば触媒または
    反応補助剤の存在下において式（Ｖ）Ｒ＾１＾−＾１−
    Ｅ＾３（Ｖ） 式中、Ｒ＾１＾−＾１は上記の意味を有し、そしてＥ＾
    ３は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のハロゲン化剤
    またはニトロ化剤と反応させる方法によつて得ることを
    特徴とする上記式（ I ）の５−アシルアミノ−ピラゾ
    ール誘導体の製造方法。 ７、少なくとも１種の特許請求の範囲１〜６項のいずれ
    かに記載の式（ I ）の５−アシルアミノ−ピラゾール
    誘導体を含有することを特徴とする除草剤及び植物生長
    調節剤。 ８、特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の式（
    I ）の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を雑草及
    び／またはその周囲に作用させることを特徴とする雑草
    を防除する方法。 ９、雑草を防除するため及び植物生長調節剤として特許
    請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の式（ I ）の
    ５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体の使用。 １０、特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の５
    −アシルアミノ−ピラゾール誘導体を伸展剤及び／また
    は表面活性物質と混合することを特徴とする除草剤及び
    植物生長調節剤の製造方法。
JP62062761A 1986-03-21 1987-03-19 ５−アシルアミノ−ピラゾ−ル誘導体 Pending JPS62226979A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3609542.7 1986-03-21
DE19863609542 DE3609542A1 (de) 1986-03-21 1986-03-21 5-acylamino-pyrazol-derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS62226979A true JPS62226979A (ja) 1987-10-05

Family

ID=6296930

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62062761A Pending JPS62226979A (ja) 1986-03-21 1987-03-19 ５−アシルアミノ−ピラゾ−ル誘導体

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4772309A (ja)
EP (1) EP0242573A1 (ja)
JP (1) JPS62226979A (ja)
AU (1) AU590687B2 (ja)
BR (1) BR8701263A (ja)
DE (1) DE3609542A1 (ja)
DK (1) DK144687A (ja)
HU (1) HUT43935A (ja)
IL (1) IL81929A0 (ja)
ZA (1) ZA872045B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007506741A (ja) * 2003-09-23 2007-03-22 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 向代謝性グルタミン酸受容体のピラゾール系調節剤

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2589470B1 (fr) * 1985-10-30 1988-02-05 Sanofi Sa Nouveaux derives de l'imino-3 pyridazine, procede d'obtention et compositions pharmaceutiques
GB8619433D0 (en) * 1986-08-08 1986-09-17 Lilly Industries Ltd Pharmaceutical compounds
GB8708833D0 (en) * 1987-04-13 1987-05-20 Lilly S A E Organic compounds
JPS6425763A (en) * 1987-04-24 1989-01-27 Mitsubishi Chem Ind Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient
ZA937781B (en) * 1992-10-22 1994-05-09 Shell Res Ltd Herbicidal picolinamide derivatives
US5536701A (en) * 1994-10-11 1996-07-16 Monsanto Company 3-pyrazolyloxypyridazines, herbicidal compositions and uses thereof
US5631210A (en) * 1996-06-14 1997-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal thiophene ketones
EP1791427A1 (de) * 2004-09-06 2007-06-06 Basf Aktiengesellschaft (hetero)cyclylcarboxamide zur bekämpfung von schadpilzen
US9185915B2 (en) 2010-12-21 2015-11-17 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta
US9604961B2 (en) 2012-12-06 2017-03-28 Celgene Quanticel Research, Inc. Histone demethylase inhibitors

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1272926B (de) * 1963-10-31 1968-07-18 Josef Klosa Dipl Chem Dr Rer N Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Salze von Pyridin-carbonsaeure-amido-2, 3-dimethyl-1-pheyl-5-pyrazolonen
JPS57169465A (en) * 1981-04-13 1982-10-19 Showa Denko Kk Pyrazole derivative, its preparation and herbicide
MA19540A1 (fr) * 1981-07-17 1983-04-01 May & Baker Ltd Derives du n-phenylpyrazole
DE3402308A1 (de) * 1984-01-24 1985-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel auf basis von pyrazolderivaten

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007506741A (ja) * 2003-09-23 2007-03-22 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 向代謝性グルタミン酸受容体のピラゾール系調節剤

Also Published As

Publication number Publication date
IL81929A0 (en) 1987-10-20
HUT43935A (en) 1988-01-28
BR8701263A (pt) 1987-12-29
DK144687D0 (da) 1987-03-20
AU590687B2 (en) 1989-11-09
US4772309A (en) 1988-09-20
DE3609542A1 (de) 1987-10-01
ZA872045B (en) 1987-11-25
DK144687A (da) 1987-09-22
AU6984087A (en) 1987-09-24
EP0242573A1 (de) 1987-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4772310A (en) 5-acylamino-pyrazole derivatives, composition containing them, and their use as herbicides and plant growth
KR910000043B1 (ko) 치환된 5-아미노-1-페닐-파라졸의 제조방법
US4734125A (en) 5-acylamido-1-aryl-pyrazoles, composition containing them and herbicidal method of using them
JPS61286379A (ja) ５−アミノ−４−ヘテロサイクリル−１−ピリジル−ピラゾ−ル類
US4772312A (en) 5-amino-1-pyridyl-pyrazoles, composition containing them, and herbicidal method of using them
JPS63255271A (ja) 置換トリアゾリノン化合物、その製法及びそれを含有する除草剤
KR900007179B1 (ko) 치환된 5-아실아미노-1-페닐피라졸의 제조방법
JPS6117565A (ja) ５‐アミノ‐４‐複素環‐１‐フエニルピラゾール
JPS6335563A (ja) ４−シアノ（ニトロ）−５−オキシ（チオ）−ピラゾ−ル誘導体
US4810283A (en) Novel 1-aryl-4-nitro-pyrazole herbicides and plant growth regulators, compositions and use
JPS62226979A (ja) ５−アシルアミノ−ピラゾ−ル誘導体
JP2773873B2 (ja) １‐アリールピラゾール類
HU199427B (en) Herbicides comprising 5-/dichloro-acetamido-1-4-nitro-1-arylpyrazole derivatives as active ingredient and process for producing these compounds
JPH01275572A (ja) 置換されたトリアゾール
US4740231A (en) 1-aryl-5-alkoximinoalkylamino-pyrazoles, composition containing them, herbicidal and plant-growth regulating method of using them, and intermediates in the preparation of them
US4685957A (en) 1-aryl-5-iminoaminopyrazoles, compositions containing them, and herbicidal method of using them
US4808209A (en) 5-Fluoroacylamino-4-nitro-1-aryl-pyrazoles
JPS63230672A (ja) 置換された１‐アリールピラゾール類
HU197496B (en) Herbicide compositions containing new 1-aryl-4-nitro-pyrazol derivatives as active components and process for producing the active components
JPS6136267A (ja) 置換された５‐アミノ‐１‐フエニルピラゾール
US4770688A (en) 5-azido- or 5-phosphoroimido-1-arylpyrazoles, composition containing them, and herbicidal and plant growth regulating methods of using them
JPS61282365A (ja) １−アリ−ル−４−シアノ−５−ハロゲノピラゾ−ル類
JPS62114995A (ja) 置換された５−アミノ−１−アリ−ル−ピラゾ−ル類
JPS63130586A (ja) ５‐アシルアミノ‐ピラゾール誘導体
US4685956A (en) 1-aryl-5-hydrazino-pyrazoles, compositions containing them, and herbicidal method of using them