JPS62226979A - 5−アシルアミノ−ピラゾ−ル誘導体 - Google Patents

5−アシルアミノ−ピラゾ−ル誘導体

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JPS62226979A
JPS62226979A JP62062761A JP6276187A JPS62226979A JP S62226979 A JPS62226979 A JP S62226979A JP 62062761 A JP62062761 A JP 62062761A JP 6276187 A JP6276187 A JP 6276187A JP S62226979 A JPS62226979 A JP S62226979A
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mathematical
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JP62062761A
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イエルク・シユテツター
ラインホルト・ゲーリング
オツト・シヤルナー
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
ロベルト・アール・シユミツト
クラウス・リユルセン
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な5−アシルアミ7−ピラゾール誘導体、
そのいくつかの製造方法並びにその除草剤及び小便調節
剤としての用途に関する。
成る5−アシルアミノ−1−アリールピラゾール、例え
ば4−シアノ−5−プロピオンアミド−1−(2゜4.
6−)リクロロフェニル)−ピラゾール1−DE−0−
8(ドイツ国特許出願公告明細書)第3,226,51
3号参照1は除草剤特性を有することがすでに公知であ
る。
しかしながら、雑草に対するこれらのすでに公知の化合
物の除草剤活性は、重要な作物植物に対する許容性と同
様に、全ての使用分野において必ずしも完全に満足でき
ない。
一般式(1) 式中、 R’1.l:水1、ハロゲンまたはニトロを表わし、 R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、 R3は水素またはアルキルを表わし、 R4は水素またはアルキルを表わし、 Xは酸素また1よ硫黄を表わし、 nは整数()、1または2を表わし、 Arは各々の場合に随時置換されていてもよい、フェニ
ルよたけビリノルを表わし、 Hetは炭素原子を介1−て結合した随時置換されてい
てもよい5−または6−貝の複素環式基を表わす、 の新規な5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体が見出さ
れた。
更に式(I) 21一 式中、 R1は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、 R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、 )く3は水素またはアルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、 Xは酸素または硫黄を表わし、 nは整数0,1ホたは2を表わし、 Arは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、He L let炭素原子を
介して結合した随時置換されていてもよい5−または6
−貝の複索環式基を表わす、 の新規な5−アシルアミ7−ビフゾール悉導体は、a)
式(I n) 式中、R1、R3、R4、X5Ar、Het及び指数n
は上記の意味を有する、 の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、式(n)八
r 式中、R’及びArは」二記の意味を有する、の5−ア
ミノ−1−アリールピラゾールを適当ならば希釈剤の存
在下において、適当ならば酸結合剤の存在下において、
そして適当ならば触媒の存在下において式(III) 式中、X、R″、R4、Hcl及び指数!1は−に記の
意味を有し、そして )−,1は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のアシル
化剤と反応させる方法に」:つて得るか、b)式(1b
) 式中、R1、R3、R4、X、Ar、Het及び指数は
上記の意味を有し、そして R’−’はアルキル、アルケニル、アルキニルまたは随
時置換されていてもよいシクロアルキルを表わす、 の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、方法(a)
によって得られる式(In) 式中、R1,R3、R’S X、Δr、Het及び指数
口は上記の意味をも有する、 の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を適当ならば希
釈剤の存在下において、適当ならば酸結合剤の存在fに
おいて、そして適当ならば触媒の存在Fにおいて式 %式%() 式中、j(2−1は上記の意味を有し、そしてR2はハ
ロゲンを表わすか、随115置換されていてもよいアル
コキシスルホニルオキシを表わすか、または随時置換さ
れていてもよいアリールスルホニルオキシを表わす、 のアルキル化剤と反応さ・ける方法によって得るか、或
いは C)式(Ic) 25一 式中、R2、R5、R4、X、 Ar、 Het及び指
数nは」1記の意味を有し、そしてR ’−’はハロゲンまたはニトロを表わす、の5−アシル
アミノ−ピラゾール誘導体を、方法(a)または(b)
によって得られる式([d)式中、R2、R3、R4、
X、 Ar、 Het及び指数nは上記の意味を有する
、 の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、適当ならば
希釈剤の存在Fにおいて、そして適当ならば触媒または
反応補助剤の存在下において式(V)R’−’−E3 
        (V)式中、R1−1は上記の意味を
有し、そしてR3は電子−吸引性の離脱性基を表わす、
のハロゲン化剤またはニトロ化剤と反応させる方法によ
って得ることによって得られることが見出された。
最後に、一般式<1)の新規な5−アシルアミノ−ピラ
ゾール誘導体は除草剤特性、殊にまた選択的除草剤特性
及び植物生長−調節特性を有することが見出された。
驚くべきことに、本発明による一般式(I)の5−アシ
ルアミ7−ピラゾール誘導体は、化学的及びその作用の
観点からWi接に関連した化合物である従来当該分野に
す5いて公知の5−7セチルアミドー1−7リールービ
ラゾール、例えば4−シアノ−5−プロピオンアミド−
1−(2,4,6−)リクロロフェニル)−ピラゾール
と比較して、防除困難な雑草に対して顕著に良好な一般
的除螺剤活性を示し、そして同時に重要な作物植物、例
えば大兄及び小麦に対する明らかに改善された許容性を
示す。
本発明による5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体は一
般に式(1)によって定義される。式(1)の好ましい
化合物は、 R1が水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素
を表わし; R2が水素を表わすか、炭素原子1〜12個を有する直
鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に
炭素原子3〜8個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケ
ニルまたはアルキニルを表わすが、或いは炭素原子3〜
8個を有し且つ同一もしくは相異なる置換基で随時−置
換または二置換されていてもよいシクロアルキルを表わ
し、挙げ得る置換基はハロゲン及び炭素原子1〜4個を
有するアルキルであり; R3が水素を表わすか、または炭素原子1〜6個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わし; R4が水素を表わすか、または炭素原子1〜6個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わし; Xが酸素または硫黄を表わし; nが整数o、iまたは2を表わし; Arが随時同一6しくは相異なる置換基で一置換または
多置換されていてもよいフェニルを表わすか、或いは各
々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で一置換ま
たは多fI¥換されていてもよい2−ピリジル、3−ピ
リジルまたは4−ピリジルを表わし、該フェニル及びピ
リジルにおける可能な置換基はシア7、ニトロ、ハロゲ
ン、各々の場合にアルキル部分に炭素原子1〜4個を有
する直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ及びア
ルフキジカルボニル、各々の場合に炭素原子1〜4個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する
直鎖状または分枝鎖状ハロゲノアルキル及びハロ、s′
7アルコキシ、並びに基−S (0)+n −R’であ
り、ここにR5はアミノを表わすが、或いは各々の場合
に個々のアルキル部分に炭素原子1〜4個を有し且つハ
ロゲノアルキルの場合には、同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子1〜9個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキ
ル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノ
アルキルを表わし、μは整数0,1または2を表わし;
そしてHetが1〜3個の同一もしくは相異なるヘテロ
原子(酸素、窒素または硫黄)をもち、随時同一もしく
は相異なる置換基で一置換、二置換または三置換されて
いてもよく、そして炭素原子を介して結合した5−また
は6−員の不飽和、一部飽和または飽和複素環式基を表
わし、挙げ得る該置換基はハロゲン、各々の場合に炭素
原子1〜4個を有するアルキル、アルコキシ及びアルキ
ルチオ、並びに各々の場合に炭素原子1個または2個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子例えば好ましくは
フッ素及び塩素1〜5個を有するハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオである、 化合物である。
次の複葉環式基を好ましいものとして特に挙げることが
でbる: 但し、好ましくはこれらの複索環式基において、R6及
びR7は相互に独立して、水素、ハロゲン、各々の場合
に炭素原子1〜4個を有するアルキル、アルコキシまた
はアルキルチオ;或いは各々の場合に炭素原子1個また
は2個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば
殊にフッ素及び塩素1〜5個を有するハロゲノアルキル
、ハロデノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表
わし;R6は水素または炭素原子1〜4個を有するアル
キルを表わし、そして kは整数0,1または2を表わす。
式(I)の殊に好ましい5−アシルアミノ−ピラゾール
誘導体は、 R1が水素、ニトロ、塩素または臭素を表わし;R2が
水素を表わすか、炭素原子1〜8個を有する直鎖状また
は分枝鎖状アルキルを表わすか、或いは各々の場合に炭
素原子3〜6個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニ
ルまたはアルキニルを表わし; R3が水素またはメチルを表わし; R4が水素またはメチルを表わし; Xが酸素または硫黄を表わし; nが整数Oまたは1を表わし; Arが随時同一もしくは相異なる置換基で一、二、三、
四または三置換されていてもよい7エ二ルを表わすか、
或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で
一、二、三、四または三置換されていてもよい2−ピリ
ジル、3−ピリジルまたは4−ピリジルを表わし、該フ
ェニル及びピリジルにおける可能な置換基はシア7、ニ
トロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、
11−及びイソプロピル、n一、イソ−9S−及びt−
ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、トリフルオロメチル、トリクロロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロクロロメチ
ル、クロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル
、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリ
フルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオ
ロジクロロエチル、トリ7ルオロジクロロエチルロ エチル、17フルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、
ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ
、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、トリフルオロクロロエトキシ、)+7フルオロエト
キシ、ジフルオロジクロロエトキシ、トリフルオロジク
ロロエトキシ、ペンタクロロエトキシ並びに基−S (
0 )m−R5であり、ここに R5はアミ7、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、クエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロ
クロロエチル、トリクロロエチル、トリクロロメチル、
トリフルオロメチル、メチルまたはエチルを表わし、 mは整数0.1または2を表わし、そしてHetが1〜
3個の同一もしくは相異なるヘテロ原子(酸素、窒素ま
たは硫黄)をもち、随時同一もしくは相異なる置換基で
一置換、二置換または三置換されていてもよく、そして
炭素原子を介して=36− 結合した5−または6−其の不飽和、−・部飽和または
飽和複素環式基を表わし、挙げ得る該置換基は塩素、臭
素、メチル、メトキシ、メチルチオ及びトリフルオロメ
チルである、 化合物である。
次の複素環式基を殊に好ましいものとして特に挙げるこ
とができる: 但し、殊に好ましくは、これらの複素環式基において、 R6及びR7は相互に独立して、水素、塩素、臭素、メ
チル、メトキシ、メチルチオまたはトリフルオロメチル
を表わし; R”は水素またはメチルを表わし、そしてkは整数0.
1または2を表わす。
式(1)の特に好ましい5−アシルアミノ−ピラゾール
誘導体は、 R1が水素またはニトロを表わし; R2が水素、メチル、エチル、アリルまたはプロパルギ
ルを表わし; R3が水素を表わし; R4が水素を表わし; Xが酸素または硫黄を表わし; nが整数Oまたは1を表わし; Arが随時同一もしくは相異なる置換基で一、二、三、
四または三置換されていてもよいフェニルを表わすか、
或いは随時同一もしくは相異なる置換基で一、二、三、
四または三置換されていてもよい2−ピリジルを表わし
、各々の場合に可能な置換基はシアノ、ニトロ、7ツ素
、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、II−及びイ
ソプロピル、n一、イン−、s−及びt−ブチル、メト
キシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロ
ロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフル
オロエチル、テトラブルオロエチル、トリフルオロクロ
ロエチル、lJフルオロエチル、ジフルオロジクロロエ
チル、)+7フルオロジクロロエチル、ペンタクロロエ
チル、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジ
クロロフルオロメトキン、ジフルオロクロロメトキシ、
クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ
、)17フルオロクロロエトキシ、トリフルオロエトキ
シ、ジフルオロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロ
ロエトキシ、ペンタクロロエトキシまたは基−8(0)
m−R5を表わし、ここにR5はアミノ、メチルアミノ
、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ7、フ
ルオロジクロロメチル、ジフルオロメチル、テトラフル
オロエチル、トリクロロエチル、トリクロロメチル、ト
リフルオロメチル、メチルまたはエチルであり、mは整
数0.1または2を表わし、 Hetが1〜3個の同一もしくは相異なるヘテロ原子(
酸素、窒素または硫黄)をもち、随時メチル及び塩素よ
りなる群からの同一もしくは相異なる基で一置換、二置
換または三置換されていてもよく、そして炭素原子を介
して結合した5−または6−貝の不飽和、飽和または一
部飽和複素環式基を表わし、特に次の複素環式基が挙げ
られる二o       o      o     
  OL/)0     0    0      o
      。
o        o        o      
  o        。
o        o        o      
  o        。
:CX        X        工    
   工エ         エ         エ
         エOCニア OLQ          の         00
       0         o       
  。
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  エ:I:           エ       
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 o        。
工     工       エ       エ  
     工〕 〕 0      0         o       
o        o          o    
    。
:I:        エ         エ   
    エNo2H−−O N02H−−0 例えば出発物質として、5−7ミノー4−クロロ−1−
(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニ
ル)−ピラゾール及び7ランー2−カルボン酸クロライ
ドを用いる場合、本発明による方法(a)における反応
過程は次の反応式によって表わすことができる: しR3 例えば出発物質として5−(7フンー2−カルボキシア
ミド)−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメ
チル−フェニル)−ピラゾール及び硫酸ジメチルを用い
る場合、本発明による方法(b)における反応過程は次
の反応式によって表わすことができる: し?3 例えば出発物質として、5−(テトラヒドロ7ランー2
−カルボキシアミド)−1−(2−クロロ−4−417
フルオロメチルーフエニル)−ピラゾール及び硝酸を用
いる場合、本発明による方法(e)における反応過程は
次の反応式によって表わすこと力fできる: 55一 本発明による方法(a)を行うために出発物質として必
要な5−アミノ−1−アリール−ピラゾールは一般に式
(If)によって定義される。この式(ff)において
、R1及びArは好ましくは本発明による式(1)の物
質の記述に関連して、これらの物質に対して好ましいも
のとしてすでに述べた基を表わす。
式(U)の5−7ミノー1−アリール−ピラゾールは成
る場合には公知のものであり[例えばDE−OS(ドイ
ツ国特許出願公告明#l書)第3,402.308号参
照J、これらの成るものは未発行の1985年6月7日
付はドイツ国特許出願第3゜520.330号の主題で
あり、公知の方法(DE−OS(ドイツ国特許出願公告
明細書)tIS3,402.308号参照Jと同様にし
て、例えば式(Vl)Ar−NH−NH□     (
Vl)式中、Arは上記の意味を有する、 のアリールヒドラジン及び式(■) N CH2=C(■) Hal 式中、Halはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わす
、 の2−ハロデノアクリロニトリルを第一段階において、
適当ならば、希釈剤、例えば氷酢酸またはエタノールの
存在下において、そして適当ならば反応補助剤、例えば
酢酸ナトリウムの存在下において、−20℃乃至+20
℃間の温度で反応させ、式(■) CN Ar  NHNHCH2CH(■) Hal 式中、Ar及びHalは上記の意味を有する、のアリー
ルヒドラジン誘導体を生成させ、そしてこのものを第二
段階において、適当ならば希釈剤、例エバエチレングリ
コールモノエチルエーテルの存在下において、そして適
当ならば酸触媒、例えば硫酸またはリン酸の存在下にお
いて+50℃乃至+150℃間の温度で環形成させるか
、或いは該化合物を、式(■)の中間段階の単離を行わ
ずに、適当ならば希釈剤、例えばエチレングリコールモ
ノエチルエーテルまたはエタノールの存在下において、
+50℃乃至+150℃間の温度で、−反応工程におい
て直接環形成させ、かくして得られる式(ff、) 八r 式中、Arは上記の意味を有する、 の4−未置換5−アミノ−ピラゾールを続いて適当なら
ば希釈剤、例えば氷酢酸の存在下において、そして適当
ならば反応補助剤、例えば無水酢酸の存在下において一
20°C乃至+50℃間の温度でニトロ化剤、例えば硝
酸でニトロ化するが、或いはまた、適当ならば希釈剤、
例えば塩化メチレンまたは氷酢酸の存在下において、そ
して適当ならば反応補助剤例えば三7ツ化ホウ素の存在
下において一20℃乃至+50゛C間の温度で、ハロゲ
ン化剤、例えば塩素、スル7リルクロライド、五塩化リ
ン、N−クロロコハク酸イミド、臭素、三臭化リンまた
はN−ブロモコハク酸イミドでハロゲン化する方法によ
って得られる。
適当ならば、ハロゲン化またはニトロ化反応の前に、普
通の保護基法、例えばアシル化によってピラゾール環の
5−位置におけるアミ7基を保護し、そしてハロゲン化
またはニトロ化が終了した際、普通の方法、例えば水性
またはアルコール性塩基による加水分解によってアミノ
−保護基を分裂させることが有利である。
アリールヒドラジン(■)は公知のものであるか[例え
ば米国特許第4,127,575号;米国特許第3f6
09,158号;D E −OS (ドイツ国特許出願
公告明細書)第2,558,399号;ジャーナル・オ
ブ・ザ・ケミカル・ソサエティ(J、Cheul。
5oc)CI 971,161−174参照]、或いは
これらのものは公知の簡単な方法によって得ることがで
きる[例えばホウベン−ウニイル(Houben−We
yl)、[有機化学の方法](“Metl+ods  
ofOrganic  Chemistry”)、第X
/2巻、203頁、チイーメ・7エアラーク・シュタッ
ト〃ルト(Thieme  V erlag  S t
uttgart)、1967;DE−O8(ドイツ国特
許出願公告明細書)第3,402゜308号参照]。
式(■)のハaデノアクリロこトリルは一般に有機化学
において公知の化合物である。
本発明による方法(a)を行う際に出発物質として更に
必要なアシル化剤は一般に式(III)によって定義さ
れる。この式(II[)において、X、R’、R4、H
et及び指数nは好ましくは本発明による式(1)の物
質の記述に関連して、これらの置換基に対して好ましい
ものとしてすでに述べた基を表わす。
Elは好ましくはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わ
すが、或いは基 式中、X、R3、R4、Het及び指数nは上記の意味
を有する、 を表わす。式(III)のアシル化剤は一般に有機化学
において公知の化合物である。
本発明による方法(b)を行う際に出発物質として必要
な5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体は一般に式(I
a)によって定義される。この式Ha)において、R1
、X、Rコ、R4、Ar5Het及び指数nは好ましく
は本発明による式(1)の物質の記述に関連して、これ
らの置換基に対して好ましいものとしてすでに述べた基
を表わす。
式(Ia)の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体は本
発明による化合物であり、本発明による方法(a)*た
け(c)によって得られる。
本発明による方法(b)を行う際に出発物質として更に
必要なアルキル化剤は一般に式(IV)によって定義さ
れる。この式(R’)において R2−1は好ましくは
炭素原子1〜12個を有する直鎖状または分校鎖状アル
キルを表わすか、各々の場合に炭素原子3〜8個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルケニルまたはアルキニルを
表わすか、或いは炭素原子3〜8個を有し且つ同一もし
くは相異なる置換基で随時−置換または二置換されてい
てもよいシクロアルキルを表わし、挙げ得る置換基はノ
10デン及び炭素原子1〜4個を有するアルキルである
。R2は好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表わすか
、或いはメトキシスルホニルオキシまたはp−)ルエン
スルホニルオキシを表わす。
式(IV)のアルキル化剤は一般に有機化学において公
知の化合物である。
本発明による方法(e)を行う際に出発物質として必要
な5−アシルアミ7−ピラゾール誘導体は一般に式(I
d)によって定義される。この式(Id)において、R
2、X、R’、R’、A「、Het及び指数nは好まし
くは本発明による式(1)の物質の記述に関連して、こ
れらの置換基に対して好ましいものとしてすでに述べた
基を表わす。
式(Id)の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体は本
発明による化合物であり、本発明による方法(a)また
は(b)によって得られる。
本発明による方法(c)を哲う際に出発物質として更に
必要なハロゲン化剤またはニトロ化剤は一般に式(V)
によって定義される。この式(V)において、R2−’
は好ましくは塩素、臭素またはニトロを表わす。
E″′は好ましくは離脱性基、例えばハロゲンまたはリ
ン−もしくは硫黄−含有するハロゲン化された離脱性基
を表わす。適当なハロゲン化剤及びニトロ化剤の例は元
素状塩素もしくは臭素、硝酸、ニトロ化酸、スル7リル
クロライド、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三臭化
リン並びに同様な一般に普通のハロゲン化剤及びニトロ
化剤である。
63一 式(V)のハロゲン化剤及びニトロ化剤は一般に公知の
化合物である。
本発明による方法(a)を行うために使用可能な希釈剤
は不活性有機溶媒である。
これらの溶媒には殊に、脂肪族または芳香族の随時ハロ
ゲン化されていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、ク
ロロホルム及び四塩化炭素、エーテル、例えば、ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ7ランまたはエ
チレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル、
ケトン、例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル、例
えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまた
はへキサメチルリン酸トリアミド、エステル、例えば酢
酸エチル、或いはスルホキシド、例えばジメチルスルホ
キシドが含まれる。
適当ならば、本発明による方法は適当な酸結合剤の存在
下において行われる。
使用可能な酸結合剤は全ての普通の無機または有機塩基
である。これらの塩基には例えばアルカリ金属水酸化物
、例えば水酸化す) +7ウムまたは水酸化カリウム、
アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムまたは重炭酸ナトリウム、及び第三アミン、例えば
トリエチルアミン、N、N−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、N、N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロ
オクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(D 
B N )またはジアザビシクロウンデセン(DBU)
が含まれる。
適当ならば、また本発明による方法を適当なアシル化触
媒の存在下において行うこともできる。
好ましくは用いられるアシル化触媒はプロトン酸、例え
ば硫酸、塩酸、リン酸またはトリフルオロ酢酸、或いは
ルイス(Lev+is)酸例えば三塩化アルミニウム、
三7ツ化ホウ素または三塩化鉄である。
本発明による方法(a)を行う際に、反応温度は実質的
な範囲内で変えることができる。一般に反応は一20℃
乃至+150℃間、好ましくは0℃乃至100℃間の温
度で行われる。
本発明による方法(a)を行う際に、一般に式(If)
の5−7ミノー1−アリール−ピラゾール1モル当り式
(II[)のアシル化剤1.0〜15.0モル、好まし
くは1.0〜5.0モル及び適当ならば、酸結合剤1.
0〜3.0モル、好ましくは1.0〜2.0モルまたは
適当ならばアシル化触媒0゜1〜3.0モル、好ましく
は0.1〜2.0モルを用いる。反応を行い、式(In
)の反応生成物を普通の公知の方法によって処理し、そ
して単離する。
また本発明による方法(b)を行う際に使用可能な希釈
剤は不活性有機S媒である。好ましくは方法(a)に対
して述べた有機溶媒を用いる。
適当ならば、また本発明による方法(b)を2−相系、
例えば水/トルエンまたは水/塩化メチレン中で、そし
て適当ならば、相聞移動触媒の存在下において行うこと
ができる。挙げ得るかかる触媒の例は次のものである二
″Iつ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトフブチル
アンモニウム、臭化トリブチル−メチルホスホニウム、
塩化トリメチル−CI 3/ C+ s−アルキルアン
モニウム、ジメチル−ジベンジルアンモニウムメチル−
スル7エート、塩化ジメチル−C12/ C+ <−ア
ルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルア
ンモニウム、15−クラウン−5,18−クラウン−6
、m化トリエチルベンジルアンモニウム及び塩化トリメ
チルベンジルアンモニウム。
製造方法(b)を行う際に使用可能な酸結合剤は通常使
用し得る全ての無機または有機塩基である。
好ましくは用いられる塩基はアルカリ金属水素化物、水
酸化物、アミド、炭酸塩または重炭酸塩、例えば水素化
ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウムまたは重炭酸ナトリウム、或いは第三アミ
ン、例えばトリエチルアミン、N、N−ジメチルアニリ
ン、ピリジン、4−(N、N−ジメチルアミノ)−ピリ
ジン、ジアザビシクロオクタン(D A B CO)。
ジアザビシクロ7− ロノネン(D B N )またはジアザビシクロウンデ
セン(D B U )である。
本発明による方法(b)を行う際に、反応温度は実質的
な範囲内で変えることができる。一般に反応は一20℃
乃至+150℃間、好ましくは0℃乃至+100℃間の
温度で行われる。
本発明による方法(b)を行う際に、式(Ia)の5−
アシルアミノービラゾール誘導体1モル当り、一般に式
(IV)のアルキル化剤1.0〜20.0モル、好まし
くは1.0〜15.0モル及び適当ならば、酸結合剤1
.0〜3.0モル、好ましくは1.0〜2.0モル、そ
して適当ならば相聞移動触媒0.01〜1.0モルを用
いる。反応を行い、式(Ib)の反応生成物を一般に普
通の方法で処理し、そして単離する。
製造方法(e)を行う際に、使用可能な希釈剤はかかる
親電子的置換反応に通常使用し得る全ての溶媒である。
試薬として使用し得る酸または混合物、例えば硝酸、ス
ル7リルクロライドまたはニトロ化酸を好ましくは同時
に希釈剤として用いる。
適当ならば、また希釈剤として不活性有機溶媒、例えば
氷酢酸或いは塩素化された炭化水素、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルムまたは四塩化炭素を用いることもでき
る。
また製造方法(c)を行う際に、使用可能な触媒または
反応補助剤はかかる反応に対して普通の触媒である;好
ましくは、酸触媒、例えば硫酸、塩化鉄(III)また
は他のルイス酸或いは無水酢酸が用いられる。
製造方法(c)を行う際に、反応温度は実質的な範囲内
で変えることができる。一般に反応は一50℃乃至+2
00℃間、好ましくは一20℃乃至十150℃間の温度
で行われる。
製造方法(c)を行う際に、式(Id)の5−アシルア
ミノ−ピラゾール誘導体1モル当り、一般に式(V)の
ハロゲン化剤またはニトロ化剤1.0〜10.0モル、
好ましくは1.0〜5.0モル及び適当ならば、触媒ま
たは反応補助剤0.1〜10モル、好ましくは1.0〜
5.0モルを用いる。
反応を一般に普通の方法で行い、式(Ic)の反応生成
物を処理し、そして単離する。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用壁に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる: 伏〕りj1クフ(了」Δ1L菓−:カラシ属(S 1n
apis)、マメグンバイナズナ属(Leipidiu
m)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(S 
tellaria)、シカギク属(Matrieari
a)、カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリン
ソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Cheno
podium)、イラクサ属(UrticaLギオン属
(Senecio)、ヒエ属(A maranthus
) 、スベリヒエ属(P ortulaca)、オナモ
ミ属(Xanthium>、ヒルガオ属(Convol
vulus)、サツマイモ属(I pomoca)、タ
デ属(Polygonum)、セスバニア属(S es
bania)、オナモミ属(Ambrosia)、アザ
ミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduu
s)、ノゲシ属(Soncbus)、ナス属(Sofa
num)、イヌガラシ属(Rorippa) 、キカシ
グサ属(Rotala)、アゼナ属(L 1ndcrn
ia)、ラミラム属(Lamium)、クワガタソウ属
(Veronicu)、イチビ属(A but i I
on)、エメクス属(Emex)、チョウセンアサガオ
属(D atura>、スミレ属(Viola)、チシ
マオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(P a
paver)及びセンタウレア属(CeHtaurea
)。
との の    培  :ワタ属(G ossypiu
m)、ダイズ属(Qlycine)、フダンソウ属(B
 eta)、ニンジン属(D aucus>、インゲン
マメ属(P )1ascolus)、エントウ属(P 
isum)、ナス属(S olanum)、アマ属(L
 inum)、サツマイモ属(I pomoea)、ソ
ラマメ属(Vicia)、タバコ属(N 1cotia
na)、トラ1〜属(Lycopcrsicon)、ラ
ッカセイ属(Araebis)、アブラナ属(B ra
ssica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キ
ュウリ属(Cucumis)およびウリ属(Cucur
bil、a)。
UλIL単j−来4直草−:ヒエ属(E cbinoc
hloa)、エノコログサ属(ScLnria)、キビ
属(P anicum)、メしシバ属(D 1g1ta
ria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカ
タビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca
)、オヒシバ属(E Ieusine)、ブラキアリア
属(B rachiaria)、ドグムギ属(Loli
um)、スズメノチャヒキ属(B romus)、カラ
スムギ属(Avena)、カヤツリグサ属((: yp
erus)、モロコシ属(SorghuI)、カモジグ
サ属(Agropyron)、ジノトン属(Cynod
on)、ミズアオイ属(Monocboria)、テン
ツキ属(F imbristylis)、オモダカ属(
S agittaria)、ハリイ属(E 1eoeh
aris)、ホタルイ属(Scirpus)、パスバル
ム属(P aspalum)、カモノハシ属(Isch
aCmum)、スフニックレア属(S pbenocl
ea)、ダクチロクテニウム属(D actyloct
enium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメ
ノテツボウ属(A 1opecurus)及びアペラ属
(Apera)。
゛の゛       :イネ属(Oryza)、トウモ
ロコシ属(Z ea)、コムギ属(Triticum)
、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Av
cna)、ライムギ属(S ccale)、モロコシ属
(Sorgl+um)、キビ属(P anicum)、
サトウキビ属(S accharom)、アナナス属(
Ananas)、クサスギカズラ属(A s p a 
r a g u s )およびネギ属(A I l i
um) aしかしながら、本発明による活性化合物の使
用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の
植物に及ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして1年生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による活性化合物は、単子葉及び双子葉作物、例
えば大豆、大麦、小麦またはトウモロコシ中の単子葉及
び双子葉雑草を選択的に防除するために殊に有利に用い
ることができる。
また式(If)の中間生成物も良好な除草剤活性を有し
ている。
本発明による活性化合物は植物の代謝作用に関係し、従
って生長調節剤として用いることかできる。
植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に生長調節剤が特定の所望の方法で穀物
植物に影響を及ぼすようにする。
植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。丈な植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。7本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳
液、懸濁剤、粉末、粉剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、種子用の重合物質中の掻く細かいカプセル及び
コーティング組成物、並びにULV組成物に変えること
ができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化気体及び/ま
たは固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/ま
たは分散剤及び/または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えは補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキザン、またはパラフィン例えば石油留分、アルコ
ール例えばブタノールもしくはクリコール並びにそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノ=75− ン、強い有極性溶媒例えばジメチルボルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している。
液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並ひにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している。粒剤に対する固体の担体として
、例えば粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひ
きわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している。
乳化剤及び/または発泡剤として例えば非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシニチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールス
ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適してい
る。分散剤として、例えばリグニンスルフアイ1〜廃液
及びメチルセルロースが適している。
伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然のリン脂質、例えばセファリン及びレシチン
、合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の添
加物は動物油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微諷の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に括性化合物0,1乃至95重量%間、好
ましくは0.5乃至90重址%間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
混合物として使用可能な成分は公知の除草剤、例えば穀
物中の雑草を防除するための4−アミノ−6−し−ブチ
ルー3−エチルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4
H)−オンまたはN−(2−ベンゾチアゾリル)−N、
N’−ジメチル−ウレア;テンサイ中の雑草を防除する
ための4−アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,2
,4−)リアジン−5(4H)−オン及び大KZ中の雑
草を防除するための4−アミノ−6−(1,,1−ジメ
チルエチル)−3−メチルチオ−1,2,4−)リアジ
ン−5(4H)−オンである。
また適当ならば次の化合物との混合物が有利である: 
N、N’−ジメチルN’−(3−クロロ−4−メチルフ
ェニル)−ウレア:N、N−ジメチル−N’−(4−イ
ソプロピルフェニル)−ウレア;1−アミノ−6−エチ
ルチオー3−(2,2−ジメチルプロピル)−1,3,
5〜トリアジン−2゜4 (LH,3H)−ジオン;2
,4−ジクロロフェノキシ酢酸:2,4−ジクロロフェ
ノキシプロピ芽ン酸;(2−メチル−4−クロロフェノ
キシ)−酢酸;(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)
−10ピオン酸:クロロ酢酸N−(メトキシメチル)−
2,6−ジエチルアニリド;2−エチル−6−メチル−
N−(1−メチル−2−メトキシエチル)−クロロアセ
トアニリド;2,6−シニ1−ロー4−トリフルオロメ
チル−N、N−ジプロピルアニリド; 2− [4−(
3,5−ジクロロピリジン−2−イルオキシ)−フェノ
キシ]−プロピオン酸2−ベンジルオキシメチル、トリ
メデルシリルメチルまたは2.2−ジェトキシエチル;
3゜5−ショート−4−ヒドロキシベンゾニトリル;3
−イソプロピル2,1.3−ベンゾチアジアジン−4−
オン2.2−ジオキシド;2−クロロ−N−+ [(4
−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2
−イル)アミノコ−力ルボニル)−ベンゼンスルホンア
ミド:N−(1−エチルプロピル)−3,4−ジメチル
−2,6−シニトロアニリン;0−(6−クロロ−3−
フェニル−ピリダジン−4−イル)S−オクヂルチオカ
ルボネー)−; S−(2,3,3−トリクロロアリル
)N、N−ジイソプロピル−チオールカルバメート;N
−メチル−2−(1,3−ベンゾチアゾルー2−イルオ
キシ)−アセドアこりド;エキソー1−メチル−4−(
1−メチルエチル) −2(2−メチルフェニル−メト
キシ)−7−オキサビシクロ−(2,2,1)−−へブ
タン; 2− +4− [(3−クロロ−5−(トリフ
ルオロメチル)−2−ピリジニル)−オキソ〕フェノキ
シ)−プロピオン酸及び−プロパン酸エチルエステル;
3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンゾニトリル;
2−t:5−メチル−5−(1−メチルエチル)−4−
オキソ−2−イミダシリン−2−イル]−3−キノリン
カルボン酸または1−(3−1−リフルオロメチル−フ
ェニル)−4−メチルアミノ−5−クロロピリダゾ−6
−オン。
驚くべきことに、また成る混合物は相乗作用を示す。
また他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤(fu
ngicide!り、殺虫剤(in9(!cLicid
es)、殺ダニ剤(aearicides)、殺線虫剤
(ne+naticidcs)、小鳥忌避剤、植物栄養
剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製
清液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水
相剤、塗布剤、可溶姓粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用
することができる。これらのものは普通の方法において
、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散
布、粉剤散布、フォーミング(foamir+s)、コ
ーティング等によって施用される。更に、超低容量法に
従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調
製物または活性化合物自体を土壌中に注入することがで
きる。また植物の種子を処理することもできる。
本発明による活性化合物を植物の発芽前または発芽後に
施用することができる。
また本化合物を種をまく前に土壌中に配合さぜ゛ること
かできる。
使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
かできる。この皿は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に、使用する呈は土壌表面1ヘクタール当り活
性化合物0.01乃至10Kg間、好ましくは0.05
乃至5Kg/l+a間である。
植物生長調m剤として本活性化合物を用いる場合、また
施用旦は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
、土壌表面1ヘクタール当り活性化合物0.01〜50
Kg、好ましくは0.05〜10Kgを用いる。
施用時期に関しては、生長調節剤を好ましい時期に施用
し、その正確な定義は天候及び生長情況に依存する。
本発明による活性化合物の製造及び用途を以下の実施例
から知ることができる。
製造実施例 実施例 1 CF。
(方法a) 5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−ピラゾール19゜8 g (0,
07−Eル)及びピリジン7.1 g (0−09モル
)をアセI・ニトリル150n+Iに溶解し、25〜,
30℃で撹拌しながらテトラヒドロフラン−2−カルボ
ン酸クロライド12.1 g (0,09モル)を加え
た。この混合物を室温で更に24時間撹拌した。次に反
応バッチを水に注ぎ、クロロホルムで抽出した:クロロ
ポルム相を重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして濃縮した。油状残渣を石油エ
ーテルと共に破解して結晶させた。融点95〜97℃の
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−5−(2−テトラヒドロフルオイル)−アミノ
−ピラゾール24g(理論量の87%)が得られた。
直光bmJL CF、。
2−クロロアクリロニI・リル25+n1(27,6g
10.3モル)をメタノール150n+I中の2,6〜
ジクロロ−4−トリフルオロメヂルフェニルヒドラジン
24.5g (0,1モル)及びエヂレンジアミンーテ
トラ酢酸二ナトリウム[チドリプレックス(Titri
plex) m ] 20 mgに還流温度で滴下した
。添加終了後、混合物を還流温度で更に8時間加熱し、
96%硫酸9m1(0,16モル)を滴下し、この混合
物を還流温度で更に6時間加熱した。
冷却した反応混合物に無水炭酸ナトリウム33゜5g(
0,3モル)を加えた。4時間後、溶媒を真空下で除去
し、残渣を水500a+Iに採り入れ、混合物を室温で
10時間撹拌しな。分離した沈澱物を炉別し、水ですす
ぎ、真空下にて50℃で乾燥した。融点103〜105
℃の5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−ピラゾール28.5g(理論
量の96%)が得られた。
実施例 2 曇 CF3 (方法C) 1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−5−(2−テトラヒドロフロイル)−アミノ−
ピラゾール(実施例1)10.6g(0,027モル)
及び無水酢酸3mlを氷酢酸50m1に溶解し、冷却し
ながら10℃で濃硝酸2.2mlを加えた。次に混合物
を室温で更に24時間撹拌し、水に注ぎ、塩化メチレン
で抽出し、次に塩化メチレン相を重炭酸ナトリウム水溶
液で洗浄し、硫酸すl−リウム上で乾燥し、そして濃縮
した。 融点169〜172℃の1−(2,6−ジクロ
ロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−二トロー
5−(2−テトラヒドロフロイル)−アミノピラゾール
11g(理論量の93%)が得られた。
実施例 3 NO。
しr3 (方法b) 1− (2,3,6−1〜リクロロー4−トリフルオロ
メチルフェニル)−4−二トロー5−(2−テトラヒド
ロフロイル)−アミノピラゾール5.2g(0,011
モル)をアセトニトリル40m1に溶解し、粉末にした
炭酸カリウム1.8g(0,0132モル)の添加後、
硫酸ジメチル1.7g(0,0132モル)を約50°
Cで滴下した。次に反応混合物を50〜・60℃で更に
約8時間撹拌し、濾過し、真空下で溶媒を除去した。残
渣を塩化メチレンに採り入れ、水で数回洗浄し、有機相
を硫酸ナトリウム」−で乾燥し、そして濃縮した。
油5gが残り、このものをシリカゲル上でクロマトグラ
フィーにかけた(移動相:石油エーテル/酢酸エチル8
:2)。主フラクションはジイソプロピルエーテルと共
に破解することによって結晶化した。 融点140〜1
43℃の1−(2,3゜6−ドリクロロー4−トリフル
オロメチルフェニル)−4−二l・ロー5−(N−メチ
ル−N−テトラヒドロフロー2−イル)−アミノ−ピラ
ゾール2.2g(理論量の41%)が得られた。
製造実施例及びこの製造における一般的な記述に従って
、次の第2表に示した式(I)の化合物が得られた。
=87− ()         Q         Oエ  
      エ        工へ 工 へ ス の               O ○ 工 工 へ :[:              0all+a+ エ        エ        工エ     
   エ        工II′l+oト へ         ヘ         NQ   
           OO OOO エ             エ         工
Oの           OO o            0           
0            。
エ           エ           エ
           エエ         エ  
       工工         工      
   Z使朋V見羞l【 以ドの実施例ににいて比較物質としてド記の化合物を用
いた: I 4−シア7−5−プロピオンアミ1″−1−<2.4.
6−ドリクロロフエニル)−ピラゾール(DE−O8(
ドイツ国特許出願公告明細書)第3,226=513号
により公知) 実施例 A 発芽前試験 溶媒ニア七トン5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な11i1製物を製造するために、活
性化合物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳
化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。
試験植物の種子を正常な土壌中にまき、24時間後、活
性化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当り水の量
を一定に保持することが有利である。調製物中の活性化
合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性
化合物の量のみが決めてとなる。3週間後、植物に対す
る損傷の程度を未処J!l!対照の発育と比較して%損
傷として評価した。数字は次の意味を表わす: 0%二作用なしく未処理対照と同様) 100%=全で撲滅 この試験において、比較物質(A)と比較して、たとえ
ば製造実施例2、!3.13.15.17及び19によ
る化介物は明らかにすぐれた活性及び作物植物に関して
明らかに優れた選択性を示した。
その結果を第A表に示す、。
実施例 B 発芽後試験 溶 媒:アセトン5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 ゛活性化合物の適当な調製物を製造するため1こ、活性
化合物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化
剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
高さ5〜15cmの試験植物1こ、単位面積当り所望の
活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物
の調製物を噴霧した。噴′S液の濃度を所望の活性化合
物の特定の預が1ヘクタール当り水200 ONとして
施用されるように選定した。
3週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して%損傷して評価した。数字は次の意味を表わ
す: 0%=作用なしく未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 この試験において、比較物質(A)と比較して、例えば
製造実施例2.5.7.9.11.13.15.1°l
及び19による化合物は明らかにすぐれた活性及び作物
植物に関して明らかにすぐれた選択性を示した。その結
果を第13表に示す。
実施例 C 又−之−凶〕9久清−采−及V−肌水−溶 媒二ノメチ
ルホルノ、アミド:(0重量部乳化剤:ポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレート1重量部 ゛活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物1重量部を一ヒ記量の溶媒及び乳化剤と混合し、こ
の混合物を水で所望の濃度にした。
ワタ植物を第5の第2葉が完全に開くまで温床で発Hさ
れた。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたたり
落る程度にぬれるまで噴霧した。
1週間後、葉の落葉及び脱水を対照植物と比較して評価
した。
この試験において、例えば製造実施例2.5.7.9.
13.15.17.21.28.29.34.36及び
38による活性化合物は良好な作用を示した。その結果
を第0表に示す。
びしい落葉を表わす。
第32人2:ワタの葉の落葉及び脱水 活性化合物     濃 度    効 果% 対照              =02      
  0.05     ++5        0.0
5     ++ +7        0.05  
   +++9        0.05     +
+13        0.05     +++15
        0.05     ++17    
    0.05     +++21       
 0.05     + 十十28        0
.05     +++29        0.05
     +++34        0.05   
  +十−1−36        0.05    
 +++38        0.05     +十
十記号は次の意味を表わす: 0は葉の脱水なし、葉の落葉なしを表わし、十は葉のわ
ずかの脱水、葉のわずかの落葉を表わし、 十+は葉のきびしい脱水、葉のべびしい落葉を表わし、 十十十は葉の極めてきびしい脱水、葉の極めてき特許出
願人 バイエル・アクチェンデゼルシャ7ト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 R^1は水素、ハロゲンまたはニトロを表 わし、 R^2は水素、アルキル、アリケニル、ア ルキニルまたは随時置換されていてもよ いシクロアルキルを表わし、 R^3は水素またはアルキルを表わし、 R^4は水素またはアルキルを表わし、 Xは酸素または硫黄を表わし、 nは整数0、1または2を表わし、 Arは各々の場合に随時置換されていて もよい、フェニルまたはピリジルを表わ し、 Hetは炭素原子を介して結合した随時置 換されていてもよい5−または6−員の複 素環式基を表わす、 の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体。 2、R^1が水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素または
    ヨウ素を表わし; R^2が水素を表わすか、炭素原子1〜12個を有する
    直鎖状または分枝鎖状アルキル を表わすか、各々の場合に炭素原子3〜8 個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニ ルまたはアルキニルを表わすか、或いは炭 素原子3〜8個を有し且つ同一もしくは相 異なる置換基で一置換または二置換されて いてもよいシクロアルキルを表わし、挙げ 得る置換基はハロゲン及び炭素原子1〜4 個を有するアルキルであり; R^3が水素を表わすか、または炭素原子1〜6個を有
    する直鎖状または分枝鎖状アル キルを表わし; R^4が水素を表わすか、または炭素原子1〜6個を有
    する直鎖状または分枝鎖状アル キルを表わし; Xが酸素または硫黄を表わし; nが整数0、1または2を表わし; Arが随時同一もしくは相異なる置換基で 一置換または多置換されていてもよいフェ ニルを表わすか、或いは各々の場合に随時 同一もしくは相異なる置換基で一置換また は多置換されていてもよい2−ピリジル、 3−ピリジルまたは4−ピリジルを表わし、該フェニル
    及びピリジルにおける可能な置 換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、各々の 場合にアルキル部分に炭素原子1〜4個を 有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、ア ルコキシ及びアルコキシカルボニル、各々 の場合に炭素原子1〜4個及び同一もしく は相異なるハロゲン原子1〜9個を有する 直鎖状または分枝鎖状ハロゲノアルキル及 びハロゲノアルコキシ、並びに基−S(O)m−R^5
    であり、 R^5はアミノを表わすか、或いは各々の場合に個々の
    アルキル部分に炭素原子1〜4 個を有し且つハロゲノアルキルの場合には、同一もしく
    は相異なるハロゲン原子1〜9 個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルキルア
    ミノ、ジアルキルアミノまたは ハロゲノアルキルを表わし、 mは整数0、1または2を表わし;そして Hetが1〜3個の同一もしくは相異なるヘテロ原子を
    もち、随時同一もしくは相異な る置換基で一置換、二置換または三置換さ れていてもよく、そして炭素原子を介して 結合した5−または6−員の不飽和、一部飽和または飽
    和複素環式基を表わし、挙げ得 る該置換基はハロゲン、各々の場合に炭素 原子1〜4個を有するアルキル、アルコキ シ及びアルキルチオ、並びに各々の場合に 炭素原子1個または2個及び同一もしくは 相異なるハロゲン原子1〜5個を有するハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及び ハロゲノアルキルチオである、 特許請求の範囲第1項記載の式( I )5−アシルアミ
    ノ−ピラゾール誘導体。 3、R^1が水素、ニトロ、塩素または臭素を表わし; R^2が水素を表わすか、炭素原子1〜8個を有する直
    鎖状または分枝鎖状アルキルを 表わすか、或いは各々の場合に炭素原子3 〜6個を有する直鎖状または分枝鎖状アル ケニルまたはアルキニルを表わし; R^3が水素またはメチルを表わし; R^4が水素またはメチルを表わし; Xが酸素または硫黄を表わし; nが整数0または1を表わし; Arが随時同一もしくは相異なる置換基で 一、二、三、四または五置換されていても よいフェニルを表わすか、或いは各々の場 合に随時同一もしくは相異なる置換基で一、二、三また
    は四置換されていてもよい2− ピリジル、3−ピリジルまたは4−ピリジルを表わし、
    該フェニル及びピリジルにおけ る可能な置換基はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素
    、ヨウ素、メチル、エチル、n−及びイソプロピル、n
    −、イソ−、s−及びt−ブチル、メトキシ、エトキシ
    、メトキシカ ルボニル、エトキシカルボニル、トリフル オロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ ロクロロメチル、ジフルオロクロロエチル、クロロメチ
    ル、ジクロロメチル、ジフルオ ロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラ フルオロエチル、トリフルオロクロロエチ ル、トリフルオロエチル、ジフルオロジク ロロエチル、トリフルオロジクロロエチル、ペンタクロ
    ロエチル、トリフルオロメトキ シ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオ ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、 クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフ ルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラアル
    オロエトキシ、トリフルオロク ロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロジクロロエトキシ、トリフルオロ ジクロロエトキシ、ペンタクロロエトキシ 並びに基−S(O)m−R^5であり、ここにR^5は
    アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ
    、ジエチルアミノ、フ ルオロジクロロメチル、ジフルオロメチル、テトラフル
    オロエチル、トリフルオロクロ ロエチル、トリクロロエチル、トリクロロ メチル、トリフルオロメチル、メチルまた はエチルを表わし、 mは整数0、1または2を表わし、そして Hetが1〜3個の同一もしくは相異なるヘテロ原子(
    酸素、窒素または硫黄)をもち、随時同一もしくは相異
    なる置換基で一置換、二置換または三置換されていても
    よく、そ して炭素原子を介して結合した5−または 6−員の不飽和、一部飽和または飽和複素 環式基を表わし、挙げ得る該置換基は塩素、臭素、メチ
    ル、メトキシ、メチルチオ及び トリフルオロメチルである、 特許請求の範囲第1項記載の式(1)の5−アシルアミ
    ノ−ピラゾール誘導体。 4、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 R^1、R^2、R^3、R^4、Ar、X及びnは特
    許請求の範囲第3項記載の意味を有し、 そしてHetは基 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、該複素環式基において、 R^6及びR^7は相互に独立して、水素、塩素、臭素
    、メチル、メトキシ、メチルチオまたはトリフルオロメ
    チルを表わし; R^8は水素またはメチルを表わし、そしてkは整数0
    、1または2を表わす、 の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体。 5、R^1が水素またはニトロを表わし; R^2が水素、メチル、エチル、アリルまたはプロパル
    ギルを表わし: R^3が水素を表わし: R^4が水素を表わし; Xが酸素または硫黄を表わし; nが整数0または1を表わし; Arが随時同一もしくは相異なる置換基で一、二、三、
    四または五置換されていてもよいフェニルを表わすか、
    或いは随時同一もしくは相異なる置換基で一、二、三ま
    たは四置換されていてもよい2−ピリジルを表わし、各
    々の場合に可能な置換基はシアノ、ニトロ、フッ素、塩
    素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−及びイソプロ
    ピル、n−、イソ−、s−及びt−ブチル、メトキシ、
    エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
    トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフル
    オロメチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、
    ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエ
    チル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチ
    ル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、
    トリフルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、ト
    リフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフ
    ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメ
    トキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペン
    タフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフ
    ルオロクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル
    オロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ
    、ペンタクロロエトキシまたは基−S(O)m−R^5
    を表わし、ここに R^5はアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
    ルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、
    ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクロロ
    エチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、メチ
    ルまたはエチルであり、 mは整数0、1または2を表わし、そして Hetが基、 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ を表わす、 特許請求の範囲第1項記載の式( I )の5−アシルア
    ミノ−ピラゾール誘導体。 6、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 R^1は水素、ハロゲンまたはニトロを表 わし、 R^2は水素、アルキル、アリケニル、ア ルキニルまたは随時置換されていてもよ いシクロアルキルを表わし、 R^3は水素またはアルキルを表わし、 R^4は水素またはアルキルを表わし、 Xは酸素または硫黄を表わし、 nは整数0、1または2を表わし、 Arは各々の場合に随時置換されていて もよい、フェニルまたはピリジルを表わ し、 Hetは炭素原子を介して結合した随時置 換されていてもよい5−または6−員の複 素環式基を表わす、 の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を製造するにあ
    たり、 a)式( I a) ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) 式中、R^1、R^3、R^4、X、Ar、Het及び
    指数nは上記の意味を有する、 の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、式(II)▲
    数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、R^1及びArは上記の意味を有する、の5−ア
    ミノ−1−アリールピラゾールを適当ならば希釈剤の存
    在下において、適当ならば酸結合剤の存在下において、
    そして適当ならば触媒の存在下において式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、X、R^3、R^4、Het及び指数nは上記の
    意味を有し、そして E^1は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のアシル化
    剤と反応させる方法によつて得るか、b)式( I b) ▲数式、化学式、表等があります▼( I b) 式中、R^1、R^3、R^4、X、Ar、Het及び
    指数は上記の意味を有し、そして R^2^−^1はアルキル、アルケニル、アルキニルま
    たは随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わす
    、 の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、方法(a)
    によつて得られる式( I a) ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) 式中、R^1、R^3、R^4、X、Ar、Het及び
    指数nは上記の意味を有する、 の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を適当ならば希
    釈剤の存在下において、適当ならば酸結合剤の存在下に
    おいて、そして適当ならば触媒の存在下において式 E^2−R^2^−^1(IV) 式中、R^2^−^1は上記の意味を有し、そしてE^
    2はハロゲンを表わすか、随時置換されていてもよいア
    ルコキシスルホニルオキシを表わすか、または随時置換
    されていてもよいアリールスルホニルオキシを表わす、 のアルキル化剤と反応させる方法によつて得るか、或い
    は c)式( I c) ▲数式、化学式、表等があります▼( I c) 式中、R^2、R^3、R^4、X、Ar、Het及び
    指数nは上記の意味を有し、そして R^1^−^1はハロゲンまたはニトロを表わす、の5
    −アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、方法(a)また
    は(b)によつて得られる式( I d) ▲数式、化学式、表等があります▼(Id) 式中、R^2、R^3、R^4、X、Ar、Het及び
    指数nは上記の意味を有する、 の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、適当ならば
    希釈剤の存在下において、そして適当ならば触媒または
    反応補助剤の存在下において式(V)R^1^−^1−
    E^3(V) 式中、R^1^−^1は上記の意味を有し、そしてE^
    3は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のハロゲン化剤
    またはニトロ化剤と反応させる方法によつて得ることを
    特徴とする上記式( I )の5−アシルアミノ−ピラゾ
    ール誘導体の製造方法。 7、少なくとも1種の特許請求の範囲1〜6項のいずれ
    かに記載の式( I )の5−アシルアミノ−ピラゾール
    誘導体を含有することを特徴とする除草剤及び植物生長
    調節剤。 8、特許請求の範囲第1〜6項のいずれかに記載の式(
    I )の5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を雑草及
    び/またはその周囲に作用させることを特徴とする雑草
    を防除する方法。 9、雑草を防除するため及び植物生長調節剤として特許
    請求の範囲第1〜6項のいずれかに記載の式( I )の
    5−アシルアミノ−ピラゾール誘導体の使用。 10、特許請求の範囲第1〜6項のいずれかに記載の5
    −アシルアミノ−ピラゾール誘導体を伸展剤及び/また
    は表面活性物質と混合することを特徴とする除草剤及び
    植物生長調節剤の製造方法。
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