JPS63255271A - 置換トリアゾリノン化合物、その製法及びそれを含有する除草剤 - Google Patents

置換トリアゾリノン化合物、その製法及びそれを含有する除草剤

Info

Publication number
JPS63255271A
JPS63255271A JP63063728A JP6372888A JPS63255271A JP S63255271 A JPS63255271 A JP S63255271A JP 63063728 A JP63063728 A JP 63063728A JP 6372888 A JP6372888 A JP 6372888A JP S63255271 A JPS63255271 A JP S63255271A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
case
tables
formulas
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63063728A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2768944B2 (ja
Inventor
クルト・フインダイゼン
マルクス・リヒデイツヒ
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
ロベルト・アール・シユミツト
クラウス・リユルセン
ハリイ・ストラング
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS63255271A publication Critical patent/JPS63255271A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2768944B2 publication Critical patent/JP2768944B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 の数種の製造方法並びにその除草剤及び植物生長調節剤
としての使用に関するものである。
ある窒素−複素環例えばイミダゾリジン−２一オン−１
−カルボン酸イソブチルアミド［例えばに、Ｈ．ピュツ
ヘル（ＢＬＩｃｈｅｌ）ｒ植物保護及び有害生物調節（
Ｐｌａｎｔ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｐｅｓｔ
　Ｃｏｎｔｒｏｌ）Ｊ１７０頁、チーメ・ベリラグ・シ
ュツツツガルト（Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｓｔｕ
ｔｔｇａｒｔ）参照］またはｌ−フェニル−３−（３−
トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルパーヒドロ
ビリミジン−２−オン（例えばヨーロッパ特許第５８．
８６８号またはドイツ国特許出願公開＃３，２　３　７
．４　７　９号参照）が除草特性を有することは公知で
ある。
しかしながら、それらの既知の化合物の問題の雑草に対
する除草活性は重要な作物に対するその許容性と同様に
すべての使用の分野において常に完全に満足できるとは
限らない。
ある置換されたトリアゾリノン例えばｌ−（Ｎ。
Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３−イソプロビルチオー
４−メチル−１．２．４−トリアゾリン−５一チオン、
１（Ｎ，Ｎ−’；メチル力ルバモイル）一３−エチルチ
オ−４−メチル−１．２．４−トリアゾリン−５−チオ
ン、ｌ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３−イソ
プロピルチオー４−メチル−１．２．４−）リアゾリン
ー５−オン、ｌ−（ｉ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−
３−エチルチオ−４−メチル−１．２．４−）リアゾリ
ンー５−　ｔ　７　、ｌ−（　Ｎ　、　Ｎ−ジメチルカ
ルバモイル）−３−メチルチオ−４−メチル−１．２．
４−１−リアゾリンー５−オン、Ｉ−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバモイル）−３−プロとルナオー４−メチル−１
、２．４−トリアゾリン−５−チオン、ｌ−（Ｎ。
Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３−アリルチオー４−メ
チル−１．２．４−トリアゾリン−５−チオン及びｌ−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）一３−メチルチオ−
４−メチル−１．２．４−トリアゾリン−５−チオンが
更に公知である（ドイツ国特許出願公開第２．７０７，
８０１号参照）、これらの既知のトリアゾリノンの除草
剤または植物生長調節剤としての活性は未だ知られてい
ない。
一般式ＣＩ） 式中、Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノア
ルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロア
ルキルアルキルまたはシクロアルキルを表わすか、また
は各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルま
たはアリールを表わし、 −Ｓ（０）ｎ−Ｒ’を表わし、 Ｒ３及びＲ４は相互に独立して各々水素、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルケニル、ハロゲノアル・キニル、シアノアルキル、ヒ
ドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミ
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキルまたはアル
コキシカルボニルアルケニルを表わすか、各々の場合に
随時置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニ
ルアルキルを表わすか、随時置換されていてもよいヘテ
ロサイクリルアルキルを表わすか、各々の場合に随時置
換されていてもよいアラルキル、アロイルまたはアリー
ルを表わすか、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アラルキルオキシまたはアリールオキシを
表わすか、まン二はこれらのものが結合する窒素原子と
一緒になって、随時置換されていてもよい複素環式基を
表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、モして Ｙは酸素または硫黄を表わし、ここに Ｒ１及びＲ６は相互に独立して各々アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルコ
キシ、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを
表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいアリ
ール、アラルキルまたはへテロアリールを表わすか、ま
たはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随
時置換されていてもよい複素環式基を表わし、 Ｒ７はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、または
各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルまた
はアリールを表わし、そして ｎは０．ｌまたは２を表わすが、ここにＲｓ及びＲ４が
同時にメチルを表わさない場合、Ｒ２は基−３（０）ｎ
−Ｒ’を表わすのみである、の新規な置換されたトリア
ゾリノンが見い出された。
更に一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＹは上記の意味
を有する、 の新規な置換されたトリアゾリノンが ａ）一般式（ＩＩ） Ｙ＝Ｃ−ＣＩ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 の１−クロロ−（チオ）−カルボニルトリアゾリノンを
適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存
在下で式（Ｉ［Ｉ） 式中、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、のアミンと
反応させるか；または ｂ）Ｒ”が水素を表わす場合、１−位置で未置換の式（
ＩＶ） 式中、Ｒ１１Ｒ１及びＸは上記の意味を有する、のトリ
アゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば
反応補助剤の存在下で式ＣＶ）Ｒ４−Ｎ−Ｃ−Ｙ　　　
　　　　　　（Ｖ）式中、Ｒ６及びＹは上記の意味を有
する、のイソ（チオ）シアネートと反応させる方法によ
り得られることが見い叶された。
最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたトリアゾリノ
ンが除草及び生長調節特性を有することが見い出された
。
驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）の置換され
たトリアゾリノンは化学的に、そしてその作用の観点か
ら近い関係にある従来から公知である窒素−複素環例え
ばイミダシリン−２−オン−１−カルボン酸インブチル
アミドまたは１−７二二ルー３−（３−トリフルオロメ
チルフェニル）−５−メチル−パーヒドロピリミジン−
２−オンよりかなり高い問題の雑草に対する除草能力を
示し、そしてまた更に生長調節特性も有する。
式（１）は本発明による置換されたトリアゾリノンの一
般的定義を与える。
好適な一般式（Ｉ）の化合物はＲ１が水素を表わすか、
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜８
（ｉｌを有するアルキル、炭素原子２〜８個を有するア
ルケニル、炭素原子２〜８個を有するアルキニル、炭素
原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
−１７個を有するハロゲノアルキル、炭素原子２〜８個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１５個を有
するハロゲノアルケニル、炭素原子２〜８個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有するハロゲ
ノアルキニルまたは各々の場合に個々のアルキル部分に
炭素原子１〜６個を有するアルコキシアルキルもしくは
アルコキシを表わすか、各々の場合にシクロアルキル部
分に炭素原子３〜７個及び適当ならば直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するシク
ロアルキルアルキルまたはシクロアルキルを表わすか、
或いは各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個
及び適当ならば直鎖状もしくは分校鎖状アルキル部分に
炭素原子１〜６個を有し、且つ各々の場合にアリール部
分において随時ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原
子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有するアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチす、ハロゲノアルキル１．ハロゲノアルコキシ及び
ハロゲノアルキルチオよりなる群から選ばれる同一もし
くは相異なる置換基で一置換または多置換されていても
よいアラルキルまたはアリールを表−５（○）ｎ　−Ｒ
’を表わし、Ｒ３及びＲ４が相互に独立して水素を表わ
すか、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原
子１〜１８（１を有するアルキル、炭素原子２〜８個を
有するアルケニル、炭素原子２〜８個を有するアルキニ
ル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜１７個を有するハロゲノアルキル、各々の場
合に炭素原子２〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜１５または１３個を有するハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルキニル、炭素原子１〜８個及びヒ
ドロキシル基１〜６個を有するヒドロキシアルキル、各
々の場合に個々のアルキルまたはアルケニル部分に炭素
原子６個までを有するアルコキシアルキル、アルコキシ
カルボニルアルキルまたはアルコキシカルボニルアルケ
ニル、或いは各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原
子１〜６個を有するアルキルアミノアルキルまたはジア
ルキルアミノアルキルを表わすか、各々の場合にシクロ
アルキルまたはシクロアルケニル部分に炭素原子３〜８
個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜６個を有
し、−各々の場合にＵ時ハロゲン、シアノ並びに各々の
場合に炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル及びハロゲノアルキル、
並びに各々の場合に炭素原子４個までを有する各々の場
合に二価のアルカンジイルまたはアルケンジイルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で一置換または
多置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニル
アルキルを表わすか；更に直鎖状もしくは分校鎖状のア
ルキル部分に炭素原子１〜６個及び炭素原子１〜９個並
びに複素環部分にヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／ま
たは硫黄１〜３個を有し、且つ複素環部分において随時
同一もしくは相異なる置換基で一置換または多置換され
ていてもよく、その際に可能な置換基にはハロゲン、シ
アノ、ニトロ並びに各々の場合に炭素原子１〜５個及び
適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチす、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ及びアルコキ
シカルボニルがあるヘテロサイクリルアルキルを表わす
か；更に各々の場合に直鎖状もしくは分校鎖状の、炭素
原子１〜８個を有するアルコキシ、炭素原子２〜８１′
ＩＩを有するアルケニルオキシまたは炭素原子２〜８債
を有するアルキニルオキシを表わすか、または最後に各
々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当
ならばアルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、各々の
場合にアリール部分において随時）１０ゲン、シアノ、
ニトロ、ヒドロキシル、各々の場合に炭素原子１〜６個
及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分校鎖状のア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキ
ルスルフィニル゛、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アル
カノイルまたはアルコキシカルボニル、炭素原子３〜６
個を有するシクロアルキル及びフェノキシよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基で、そしてアルキル部
分においてハロゲンまたはシアンで一置換または多置換
されていてもよいアラルキル、アラルキルオキシ、アリ
ールオキシ、アロイルまたはアリールを表わすか、或い
はＲｓ及びＲ４がこれらのものが結合する窒素原子と一
緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／
または硫黄ｌまたは２個を含有することができ、且つ随
時ハロゲン及び各々の場合に炭素原子１〜４個及び適当
ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個、並
びにオキソまたはチオノ基ｌまたは２個を有する各々の
場合に直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルまたはハロゲ
ノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で一置換または多置換されていてもよい５〜ｌＯ員の
複素環式環を表わし、Ｘが酸素または硫黄を表わし、モ
してＹが酸素または硫黄を表わし、ここにＲｓ及びＲ６
が相互に独立して各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の、炭素原子１〜８個を有するアルキノ呟炭素原子２〜
８個を有するアルケニル、炭素原子２〜８個を有するア
ルキニル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１−１７個を有するハロゲノアルキル、各
々の場合に炭素原子２〜８個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜１５または１３個を有するハロゲノア
ルケニルまたはハロゲノアルキニル或いは各々の場合に
個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルコ
キシアルキルまたはアルコキシを表わすか、シクロアル
キル部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に炭素原
子１〜６個を有するシクロアルキルアルキルを表わすか
、またはアリール部分に炭素原子６〜１０個及びアルキ
ル部分に炭素原子１〜６個を有するアラルキル、炭素原
子６〜ｌＯ個を有するアリールまたは炭素原子２〜９個
及びヘテロ原子、殊に、窒素、酸素及び／または硫黄１
〜３個を有するヘテロアリール゛を表わし、但し数基は
各々の場合に随時ハロゲン、シアン、ニトロ及び各々の
場合に炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハ
ロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で一置換または多置換されていてもよいか、
或いはＲｓ及びＲ６がこれらのものが結合する窒素原子
と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素及
び／または硫黄ｌまたは２個を含有することができ、且
つ随時ハロゲン及び各々の場合に炭素原子１〜４個及び
適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
、並びにオキソまたはチオノ基１または２個を有する各
々の場合に直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルまたはハ
ロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基で一置換または多置換されていてもよい５〜１０
員の複素環式基を表わし、Ｒ７が各々の場合に直鎖状の
、炭素原子１〜８個を有するアルキル、炭素原子２〜８
個を有するアルケニルまたは炭素原子２〜８個を有する
アルキニルを表わすか、炭素原子３〜７個を有するシク
ロアルキルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子
３〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜６債を有する
シクロアルキルアルキルを表わすか、またはアリール部
分に炭素原子６〜１０個及びアルキル部分に炭素原子１
〜６個を有するアラルキルまたは炭素原子６〜１０個を
有するアリールを表わし、その際に数基は各々の場合に
アリール部分において随時ハロゲン、シアノ、ニトロ及
び各々の場合に炭素原子１〜４個及び適当ならば同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシま
たはハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基で一置換または多置換されていてもよく、
そしてｎが０．ｌまたは２を表わすが、Ｒｓ及びＲ１が
同時にメチルを表わさない場合にＲ２が基Ｓ（０）ｎ−
Ｒ７を表わすのみであるものである。
殊に存適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が水素、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓｅｃ
−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくは１−ペンチ／呟ｎ
−もしくは七−ヘキシル、アリル、プロパルギル、メト
キシ、エトキシまたはメトキシメチルを表わすか、炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、
殊にフッ素、塩素または臭素１〜９個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル、シクロプ
ロピルメチル、シクロヘキシルメチルまたはシクロヘキ
シルエチルを表わすか、または各々の場合に随時フッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓｅｃ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロ
メチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基１〜３個で置換されていてもよい７エ二を表わすか、
または基−５（０）ｎ−Ｒ’を表わし、Ｒ３及びＲ４が
相互に独立して水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓｅｃ−もしくはｉ−ブチル
、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシ
ル、ｎ−もしくはｉ−ヘプチル、ｎ−もしくはｉ−オク
チル、ｎ−もしくはｉ−ノニル、ｎ−もしくはｉ−デシ
ル、ｎ−もしくはｉ−ドデシル、アリル、ｎ−もしくは
ｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、ｎ−もし
くはｉ−へキセニル、プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−
ブチニル、ｎ−もしくはｉ−ペンチニル、ｎ−もしくは
ｉ−へキシニルを表わすか、炭素原子１〜６個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素また
は臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子３〜５
個及びハロゲン原子、殊にフッ素または塩素１〜３個を
有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、アルキル部分に炭
素原子１〜６個を有するシアノアルキル、炭素原子１〜
６個及びヒドロキシル基１〜３１′［を有するヒドロキ
シアルキル、各々の場合に個々のアルキル及びアルケニ
ル部分に炭素原子４個までを有するアルコキシアルキル
、アルコキシカルボニルアルキルまたはアルコキシカル
ボニルアルケニル、或いはアルキルアミノアルキルまた
はジアルキルアミノアルキルを表わすか、各々の場合に
随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓｅｃ−もしくはｔ−ブ
チル、シアノ、メタンジイル、エタンジイル、ブタンジ
イル及びブタジェンジイルよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいシク
ロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘ
キシルエチル、シクロヘキセニルまたはシクロへキセニ
ルメチルを表わすか；複素環式基 を有するヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルプロピ
ルまたはへテロシクリルエチルを表わし、ここに２は各
々の場合に複素環部分においてフッ素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−１ｉ−１ｓｅｃ−もしくは七−ブチル、メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換
されていてもよい酸素または硫黄を表わし、更に直鎖状
もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜６個を有′するアル
コキシ、炭素原子３〜６個を有するアルケニルオキシま
たは炭素原子３〜６個を有するアルキニルオキシを表わ
すか、または各々の場合に随時フェニル部分においてフ
ッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１
ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフ
ィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロヘキ
シルまたはフェノキシよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基１〜３個で置換されていてもよい随時直鎖
状もしくは分校鎖状であってもよいベンジル、フェニル
エチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニル
ペンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェ
ニルシアノメチル、フェニルシアノエチル、フェニルジ
゛アノプロピル、ベンジルオキシ、フェニルエチルオキ
シ、フェノキシ、ベンゾイル、フェニルまたはナフチル
を表わし、Ｒ３及びＲ４がこれらのものが結合する窒素
原子と一緒になって随時メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、塩素、及びトリフルオロメチルよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換さ
れていてもよい式 の複素環式基を表わし、Ｘが酸素または硫黄を表わし、
モしてＹが酸素または硫黄を表わし、ここにＲ６及びＲ
・が相互に独立して各々メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−１ｔ−１Ｓ６Ｃ−もしくはｔ−ブチ
ル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、アリルまたはプロパル
ギルを表わすか、各々の場合に直鎖状もしくは分校鎖状
の、炭素原子１〜４個を有するハロゲノアルキル、炭素
原子３〜６個を有するハロゲノアルケニルまたは炭素原
子３〜６個を有するハロゲノアルキニルを表わし、その
際に数基は各々の場合に同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個も有するか、メトキシメチル、メトキシエ
チル、メトキシまたはエトキシを表わすか、シクロプロ
ピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチ
ルまたはシクロペンチルメチルを表わすか、または各々
の場合に随時、可能な置換基にはフッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ６Ｃ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオがあ
る同一もしくは相異なる置換基１〜３側で置換されてい
てもよいベンジル、フェネチルまたはフェニルを表わす
か、或いはＲ６及びＲ“がこれらのものと結合する窒素
原子と一緒になって随時メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、塩素及びトリフルオロメチルよりなる群
からの同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換され
ていてもよい式 の複素環式基を表わし、Ｒ′がメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓｅｅ−もしくはｔ
−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロヘキシルメチルまたはシクロヘキ
シルエチルを表わすか、または各々の場合に随時フッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓｅｃ−もしくは
七−ブチル、メトキシ、エトキシ及びトリフルオロメチ
ルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜３
個で置換されていてもよいベンジルまたはフェニルを表
わし、モしてｎが０、■または２の数を表わすが、Ｒ３
及びＲ１が同時にメチルを表わさない場合にＲ１が基−
５（０）ｎ−Ｒ’を表わすのみであるものである。
出発物質として例えば１−クロロカルボニル−３−ジメ
チルアミノ−４−メチル−１，２，４−トリアゾリン−
５−オン及びアリルアミンを用いる場合、本発明による
工程（ａ）における反応の径路は次式により表わし得る
： ０＝Ｃ−ＣＩ 出発物質として例えば３−ジメチルアミノ−４−メチル
−ＩＨ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びイソ
グロビルイソシアネートを用いる場合、本発明による工
程（ｂ）における反応の径路は次式により表わし得る： ０＝Ｃ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ 式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行う際に出発物
質として必要とされるクロロ（チオ）カルボニルトリア
ゾリノンの一般的定義を与える。この式（ＩＩ）におい
て、Ｒ１，Ｒ１、Ｘ及びＹは好ましくは本発明による式
（Ｉ）の物質の記述に関連してこれらの物質に対して好
適なものとして既に挙げられたものの基を表わす。
式（ＩＩ）のクロロ（チオ）カルボニルトリアゾリノン
は未だ公知ではない。
これらのものはｌ−位置で未置換である式（ＩＶ）式中
、Ｒ”、Ｒ’及びＸは上記の意味を有する、のチアゾリ
ノンを適当ならば希釈剤例えばトルエンまたはアセトニ
トリルの存在下及び適当ならば酸結合剤例えばトリエチ
ルアミンの存在下にて２０乃至１５０℃間の温度で式（
Ｖｌ） 式中、Ｙは上記の意味を有する、 の（チオ）ホスゲンと反応させる方法により得られ、そ
してまた式（Ｉ［ａ） Ｙ＝Ｃ−ＣＩ 式中、ＲＩ、　ＲＢ、　Ｒ８及びＹは上記の意味を有す
る、 のクロロ（チオ）カルボニル化合物が式（■）Ｒ’−Ｎ
−Ｒ・ Ｒ’−ＮＨ−Ｃ＝Ｎ−ＮＨ２Ｘ　　ＨＣＩ　　　（■）
式中、Ｒ１１Ｒｓ及びＲ１は上記の意味を有する、 のアミノグアニジニウム塩酸塩を適当ならば希釈剤例え
ばトルエンまたはアセトニトリルの存在下及び適当なら
ば酸結合剤の存在下にて２０乃至１５０℃間の温度で２
倍の過剰のモル数の式（Ｖｌ）式中、Ｙは上記の意味を
有する の（チオ）ホスゲンと反応させる反応によっても得られ
る。
式（■）のアミノグアニジニウム塩酸塩は公知の方法と
同様の方法により例えば一般的に公知の式（■） 式中、Ｒ１、Ｒ５及びＲ６は上記の意味を有する、 のウレアを適当ならば希釈剤例えばトルエンまたはアセ
トニトリルの存在下にて１０乃至１５０°Ｃ間の温度で
式（Ｖｌ） Ｉ ｙ−ｃ（。１　　　　　　　　（■） 式中、Ｙは上記の意味を有する、 の（チオ）ホスゲンと第１工程において最初に反応させ
、そしてかくて得られる式（ｆｆ）Ｉ 式中、Ｒ’、Ｒ’及びＲ６は上記の意味を有する、 のホルムアミジン塩酸塩を第２工程において適当ならば
希釈剤例えばインプロパツールまたは塩化メチレンの存
在下にて一１Ｏ乃至６０℃間の温度でヒドラジン水和物
と反応させる方法により得られる［例えばＪ、Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、上９，１８０７　（１９５４）　　；　Ｂｕ
ｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒ、　１９７５．１６４９
゜及び米国特許第２．８４５．４５８号参照］。
式（■）のウレア並びに式（ＶＩ）のホスゲン及びチオ
ホスゲンは一般的に公知の有機化学の化合物である。
式（ＩＩ［）は本発明による工程（ａ）を行う際の出発
物質として更に必要とされるアミンの一般的定義を与え
る。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ１及びＲ４は好まし
くは本発明による式（Ｉ）の物質の記述に関連してこれ
らの置換基に対して好適なものとして既に挙げられたも
のの基を表わす。
式（Ｉ［Ｉ）のアミンは一般に公知の有機化学の化合物
である。
式（ＩＶ）はｌ−位置において未置換であり、そして本
発明による工程（Ｂ）を行う際及び式（Ｉｆ）の先駆体
を合成する際に出発物質として必要とされるトリアゾリ
ノンの一般的定義を与える。この式（ＩＶ）において　
Ｒ１，Ｒ１及びＸは好ましくは本発明による式（Ｉ）の
物質の記述に関連してこれらの置換基に対して好適なも
のとして既に挙げられたものの基を表わす。
ｌ−位置において未置換である式（ＩＶ）のトリアゾリ
ノンはある場合に公知である［例えばＣｈｅｍ。
Ｂｅｒ、　１０２．７３５　（１９６９）　；　Ｃｈｅ
ｍ、Ｂｅｒ。
１０７．４５４（１９７４）；　Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ
、３０７．５０９　（１９７４）　；　Ｈｅ１ｖ、Ｃｈ
ｉｍ、Ａｃｔａ６３．８４１（１９８０）；米国特許第
４．０９８，８９６号；同第４．１１０．３３２号；同
第４．５．３０．８９８号；ドイツ国特許出願公開第２
，２５０，５７２号；Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｃ，１９
６７，７４６；　Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ。
Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、Ｉ、ｌ　０５９　（１９８
２）　；　Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌ　Ｆｏｒｓｃｈ、
２７．３４３　（１９７７）　；Ｃｏｍｐｔ。
Ｒｅｎｄ、２５３．１９７４　（１９６１）　；Ｂｕｌ
ｌ、Ｓｏｃ。
Ｃｈｉｍ、Ｆｒ、　１９６３．１４４；及び３．１２．
６２のフランス国特許第ＦＲＭ１．５５９号参照］。公
知並びに未知の式（ＩＶ）の化合物は公知の方法と同様
の方法により得られる［例えばＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、
　５±、１７１９　（１９８６）；米国特許第４．０９
８．８９６号及びその製造実施例参照］。１−位置にお
いて未置換である式（ＩＶａ） Ｈ 式中、Ｒ１，Ｒ７及びＸは上記の意味を有し、そしてｍ
は１または２の数を表わす、 のトリアゾリノンは通常の酸化剤を用いる一般的に公知
の方法において、例えば適当ならば希釈剤例えば塩化メ
チレンまたはアセトニトリルの存在下、及び適当ならば
触媒例えばモリブデン酸アンモニウムの存在下にて０乃
至４０℃間の温度で３−クロロ過安息香酸との反応によ
り式（ｒｖｂ）式中、Ｒ１、Ｒ７及びＸは上記の意味を
有する、の対応する化合物から得られる。
式（Ｖ）は本発明による工程（ｂ）を行う際に出発物質
として更に必要とされるイソ（チオ）シアネートの一般
的定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｒ４及びＹは
好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記述に関連し
てこれらの置換基に対して好適なものとして既に挙げら
れたものの基を表わす。
イソ（チオ）シアネートは一般に公知の有機化学の化合
物である〔例えばサウル・パタイ（ＳａｕｌＰａｔａｉ
）、［シアネート及びそのチオ誘導体の化学（Ｔｈｅ　
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｃｙａｎａｔｅｓ　ｓｎｄ
　ｔｈｅｉｒ　Ｔｈｉ。
ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）　Ｊ　Ｊ、ウィリー＆サンズ
（ｗｉｌｅｙ　＆５ｏｎｓ）、ニューヨーク１９７７参
照］。
本発明による工程（ａ）を行う際に可能な希釈剤には不
活性有機溶媒がある。
これらのものには殊に脂肪族、環式脂肪族または芳香族
の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベ
ンジン、リグロイル、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホル
ム及び四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、
テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチル
もしくはジエチルエーテル、ケトン例えばアセトンまた
はブタノン、ニトリル例えばアセトニトリルまたはズロ
ピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはへキサメチルリン酸トリアミド
、エステル例えば酢酸エチル或いは塩基例えばピリジン
が含まれる。
適当ならば、本発明による工程（ａ）は適当な酸結合剤
の存在下で行う。
可能な酸結合剤にはすべての通常の無機または有機塩基
がある。これらのものには例えばアルカリ金属水酸化物
例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アルカ
リ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまた
は炭酸水素ナトリウム及び第三級アミン例えばトリエチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン
（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）また
はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
また反応対として式（Ｉｌｌ）のアミンを適当に過剰で
酸結合剤としても使用し得る。
反応温度は本発明による工程（ａ）を行う際に実質的な
範囲内で変え得る。反応は一般に０乃至１５０℃間、好
ましくはＩＯ乃至８０℃間の温度で行う。
本発明による工程（ａ）は通常常圧下で行う。しかしな
がらまた、本工程を昇圧下でも行い得る。
本発明による工程（ａ）を行う際に、一般に式（ＩＩ）
の１−クロロ−（チオ）カルボニル−トリアゾリノン１
モル当り１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．
５モルの式（ＩＩＩ）のアミン及び適当ならば１．０〜
２．５モルの酸結合剤を用いる。反応を行い、一般に公
知の方法と同様の方法により処理し、そして単離する。
本発明による工程（ｂ）を行う際に可能な希釈剤には同
様に不活性有機溶媒がある。工程（ａ）に挙げた希釈剤
を好適に用いる。
適当ならば、本発明による工程（ｂ）は塩基性反応補助
剤の存在下で行う。可能な反応補助剤にはすべての通常
の無機及び有機塩基がある。好適に用いる塩基には第三
級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリン、ピリジン、Ｎ＋Ｎ−ジメチルアミノピリジン、
ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシ
クロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ）がある。
しかしながら、かかる触媒を加えることは全く本質的な
ものとは限らない。
反応温度は本発明による工程（ｂ）を行う際に実質的な
範囲内で変え得る。反応は一般に０乃至１５０°Ｃ１好
ましくは４０乃至１２０℃で行う。
本発明による工程（ｂ）は通常常圧下で行う。しかしな
がらまた、特にガス状出発化合物の場合に本工程を昇圧
下でも行い得る。
本発明による工程（ｂ）を行う際に、一般に１−位置で
未置換の式（ＩＶ）のトリアゾリノン１モル当り１．０
〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．５モルの式（Ｖ
）のイソ（チオ）シアネート及び適当ならば１．０〜２
．５モルの反応補助剤を用いる。反応を行い、一般に公
知の方法と同様の方法により処理し、そして単離する。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、
マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｌｌ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａ
ｒｉａ）　、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　、
カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属
（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）　、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ。
ｄｉｕｍ）　、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属
（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）
、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（
Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（ＣＨｖｏｌｖｕｌｕ
ｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、タデ属（Ｐ
ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ
）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、アザミ属（Ｃ
ｉｒｓｉｕｍ）　、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、
ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）　、ナス属（Ｓｏｌａｎｕ
ｍ）　、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、キカシグ
サ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ
）　、ラミラム属（ｌａｎ＋ｉｕｏ＋）、クワガタソウ
属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ
）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）　、チョウセンアサガオ属
（Ｄａｔｕｒａ）　、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）　、チシ
マオトリコ属（Ｇ　ａｌａｏｐｓｉｓ）　、ケシ属（Ｐ
　ａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒ
ｅａ）。
次の属の双子　栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕａ
＋）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、丹ンドウ属（Ｐｉｓｕｍ
）　、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマ属（Ｌｉｎｕ
ｍ）　、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）　、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）
、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、ラッカセ
イ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）
。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）　、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）
、アワガリエ属（Ｐｈ　ｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ
属（Ｐｏａ）　、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）　
、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）　、ブラキアリア属
（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ
）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）　、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）　、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）　、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、カモジグサ
属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒ　ｉａ）、テン
ツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）　、オモダカ属（
Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）　、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａ
ｒｉｓ）　、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、パスバ
ルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）　、カモノハシ属（Ｉｓｃ
ｈａｅｍｕｍ）　、スフニックレア属（５ｐｈｅｎｏｃ
ｌｅａ）　、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃ
ｔａｎｉｕｎ＋）　、ヌカポ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）　
、スズメノテツボウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びア
ペラ属（Ａｐｅｒａ）。
次の単子葉栽培植物：イネ属（ＯｒｙＺａ）、トウモロ
コシ属（Ｚｅａ）　、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）　
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｒｎ）　、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）　、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）　、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ
）　、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）　、クサスギヵズラ属（Ａｓｐａｒ
ａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌ　ｌ　ｆｕｍ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年上栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
従って本発明による活性化合物は殊に単子葉作物におけ
る単子葉及び双子葉の雑草を防除する際に殊に良好に用
いることができる。
更に本発明による活性化合物は植物の代謝において作用
し、従って生長調節剤として用いることができる。
植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に生長調節剤が特定の所望の方法で穀物
植物に影響を及ぼすようにする。
植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。
適当量で施用する場合、本発明による活性化合物は殺虫
（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ）、殺バクテリア（ｂａｃ
ｔｅｒｉｃｉｄａｌ）及び殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃ
ｉｄａｌ）活性も示し、そして例えば貯蔵生成物の衛生
学上の有害生物の防除または穀物及びイネの生長におけ
る菌・カビ病例えば穀物の病原生物（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
　ｇｒａｍｉｎｉｓ）のうどんこ病またはイネいもち病
原生物（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｎｙｚａｅ）のい
もち病に対する防除に用いることができる。この使用分
野において、本発明による活性化合物は良好な保護特性
に加えて全身的特性も示す。
その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒エアロゾル、活性化合
物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中
の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、及び更
に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ
、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミス
ミスト温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。
液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例え１＜高度に分散性ケイ酸
、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及
び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばお
がくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適
している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル例えばアルキルアリールポリクリコールエーテル、
アルキ、ルスルホネート、アルキルスルフエト−、アリ
ールスルホネート並ヒにアルブミン加水分解生成物が適
している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト
廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミノ−６−エチルチオー３−（２゜２−ジメチルエ
チル）−１，３，５−）リアジン−２，４−（ＩＨ，３
Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ペンゾチアゾリル）−Ｎ
、Ｎ’−ジメチルウレア；テンサイ中の雑草を防除する
ための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２
，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン及び大豆中の雑草
を防除するための４−アミノ−６−（１，１−ジメチル
エチル）−３−メチルチオ−１，２，４−）リアジン−
５（４Ｈ）−オンを混合物として用いることができる。
またＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェ
ニル）−ウレア：２−クロロ−４−エチルアミノ−６−
イツプロビルアミノー１．３．５−トリアジン；４−エ
チルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−、メチルチオ
−５−）リアジン；２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−（３−シアノプロピルアミノ）−１，３，５−トリア
ジン；４−アミノ−５−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン；Ｎ−メチ
ル−２−（１，３，−ベンゾチアゾール−２−イルオキ
シ）−アセトアニリド；５−（２゜３．３−トリシクロ
アリル）Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−チオールカルバメー
ト；２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−
メトキシエチル）−クロロアセトアニリド；クロロ酢酸
Ｎ−（メトキシメチル）−２，６−ダニチルアニリド；
２−クロロ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−
［（ＩＨ）−ピラゾル−１−イルーメチル］−アセトア
ミド；σ−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（２−
プロポキシエチル）−アセトアニリド；２−［５−メチ
ル−５−（ｌ−メチルエチル）−４−オキソ−２−イミ
ダシリン−２−イル］−３−キノリンカルボン酸；２−
［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチルエ
チル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル］−
４（５）−メチル安息香酸メチル；　５−　（２，４−
ジクロロフェノキシ）−２−二トロ安息香酸メチル；　
５−　（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−二トロペンズアミド
、５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フ
ェノキシ］−２−二トロ安息香酸２−エトキシ−１−メ
チル−２−オキソ−エチル；５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−２−ニドｔ７安息香酸
；　２．４−ジクロロフェノキシ酢酸；２．４−ジクロ
ロフェノキシプロピオン酸；２−メチル−４−クロロフ
ェノキシ−酢酸；４−クロロ−２−メチルフェノキシ−
プロピオン酸；３，５−ショート−４−ヒドロキシベン
ゾニトリル；３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベン
ゾニトリル；２−クロロ−Ｎ−（［（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミ
ノコ−力ルボニル）−ベンゼンスルホンアミ）’；２−
（［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル）−安息香酸またはそのメチルエステ
ル；２−（４−［（３−クロロ−５−（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジニル）−オキシ］−フェノキシ）−
プロパノン酸または一プロパノン酸エチルエステル；　
２−　［４−（３，５−ジクロロピリド−２−イルオキ
シ）−フェノキシ］−プロピオン酸トリメチルシリルメ
チル；０−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジン−
４−イル）Ｓ−オクチルチオカーボネート及び３−イン
プロビル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン
２．２−ジオキシドとの混合物も可能である。
驚くべきことに、ある混合物は相乗作用も示す。
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（［
ｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤
（ＩＩｅｍａｔ　ｉｃ　１ｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物
栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。
除草剤として使用する場合、本活性化合物はそのままで
、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈して調製した使用形態、例えば調製法（ｒｅａｄｙ−
ｔｏ　ｕｓｅ）液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び
粒剤の形態で使用することができる。
これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔ
ｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（１ｔｏｎ＋
ｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）
によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．Ｏｌ乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
ｋｇ／ｈａ間である。
植物生長調節剤として用いる場合、本発明による活性化
合物は他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、
殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物として、並びに
肥料及び他の生長調節剤との混合物として調製物中に同
様に存在することができる。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態　・或い
は該調製物から更に調製した使用形態、例えば調製清液
剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水利剤
、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用する
ことができる。これらのものは普通の方法において、例
えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、
粉剤散布、７オーミング（ｆｏａｍｉｎｇ）、コーティ
ング等によって施用される。更に、超低容量法に従って
活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物ま
たは活性化合物自体を土壌中に注入することができる。
また植物の種子を処理することもできる。
これにより同様に施用量は実質的な範囲内で変えること
ができる。生長調節剤として用いる場合、一般に、土壌
表面１ヘクタール当り活性化合物０．０１〜５０ｋｇ、
好ましくは０．０５〜１０ｋｇを用いる。
施用時期に関しては、生長調節剤を好ましい時期内に施
用し、その正確な定義は天候及び生育環境に依存する。
製造実施例 実施例１ ＣＨ。
Ｏ＝Ｃ−ＮＨ−ＣＨｚ−ＣＨ＜Ｈ２ （工程ａ） アリルアミン５．７１　　（０，１モル）を温度が４０
℃以上に上昇しないように撹拌しながらアセトニトリル
２０〇−中の１−クロロカルボニル−３−ジメチルアミ
ノ−４−メチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
１０．２５１　（０，０５モル）に滴下しながら加えた
。添加が終了した場合、混合物を室温で４時間撹拌し、
次に沈殿したアリルアミン塩酸塩を濾別し、濾液を真空
中で濃縮し、油状残渣を塩化メチレン１５０−中に採取
し、混合物を各々水５０−で３回洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で除去した。
ｌ−アリルアミノカルボニル−３−ジメチルアミノ−４
−メチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オン８．８
ｊｌ　　（理論値の７９％）が油として得られた。
’Ｈ−ＮＭＲＣＣＤＣＬ３／ＴＭＳ）δ＝４．０（２Ｈ
ｓＣＨに５．８−６．０（ＩＨ；ＣＨ＝）；５．１−５
．３（２Ｈ；＝ＣＨｚ）ｐｐｍ出発化合物の製造： 実施例ｌｌ−１ ０＝Ｃ−ＣＩ トルエン３００社中の３−ジメチルアミノ−４−メチル
−ＩＨ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン７１．？
（０，５モル）をホスゲン中に通しながら１２０°Ｃで
加熱した。全体で１１５７（１，１５モル）のホスゲン
を通した。塩化水素の激しい発生は８０℃から生じた。
ホスゲンの導入が終了した場合、混合物を１２０℃で更
に５時間１２０°Ｃで撹拌し、過剰のホスゲン及び塩化
水素を窒素を吹き込むことにより除去し、そして混合物
を２０℃で濾過した。濾液をシクロヘキサン１！と共に
撹拌し、沈殿した生成物を吸引で濾別し、シクロヘキサ
ンで洗浄し、そして乾燥した。
８点７８〜８０℃の１−クロロカルボニル−３−ジメチ
ルアミノ−４−メチル−１，２，４−）リアゾリン−５
−オン７０２　（理論値の６９％）が得られた。
実施例ＩＶ−１ ホスゲン１５０．？　　（１，５モル）を８０℃で２時
間にわたって撹拌しながらアセトニトリル１０００Ｔａ
Ｎ中の１−アミノ−２，２，３−）リメチルグアニジウ
ム塩酸塩１５１５ｊ　　（１モル）の懸濁液中に通し、
混合物を続いて８０℃で３０分間撹拌し、２０℃に冷却
し、過剰のホスゲンを窒素を吹き込むことにより除去し
、沈殿した生成物を吸引で濾別し、水１０００−に溶解
し、溶液を濃厚な水酸化ナトリウム溶液で中和し、そし
て真空中で乾固するまで濃縮した。油状の残渣をアセト
ニトリル１００〇−中に採取し、モして濾液から真空中
で溶媒を除去した。
融点７８〜８０℃の３−ジメチルアミノ−４−メチルー
ＩＨ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン８０１　（
理論値の５７％）が得られた。
実施例■−１ インプロパツール２５０−中のクロロトリメチルホルム
アミジニウム塩酸塩７８．５．？　　（０，５モル）の
溶液を撹拌しながら２０〜２５℃で３０分間にわたって
イソグロパノール３００ｍｊｉ中のヒドラジン水和物５
０１　（１モル）に滴下しながら加え、添加が終了した
場合に混合物を室温で更に３０分間撹拌し、沈殿したヒ
ドラジン塩酸塩を吸引で濾別し、イソプロパツール１５
０−ですすぎ、そしてインプロパツール濾液を真空中で
濃縮した。
■−アミノー２，２．３−トリメチルグアニ、ジニウム
塩酸塩７０．７２　（理論値の９３％）が得られ、そし
て精製せずに更に反応させた。
実施例ｌｌ−１ ｌ ホスゲン５４５２　　（５，５モル）を８０℃で２゜５
時間にわたって撹拌しなからＮ、Ｎ、Ｎ’−）リメチル
尿素５１０．９（５モル）及びクロロベンゼン３１の混
合物中に通し、そして導入が終了した場合に二酸化炭素
の発生が終了するまで混合物を引き続き８０°Ｃで更に
４５分間撹拌した。反応混合物をｌＯ’ｏに冷却し、水
に敏感な生成物を窒素下にて吸引で濾別し、クロロベン
ゼンＩａ及び各々石油エーテル５００＋ｏＪで２回洗浄
し、そして真空中で乾燥した。
融点７６〜７８℃のクロロトリメチルホルムアミジニウ
ム塩酸塩６３５．３２　（理論値の８１％）が得られた
。
実施例２ ０＝Ｃ−ＮＨ−ＣＨＣＣＨｓ　）！ （工程ｂ） イソプロピルイソシアネート４．２５１　　（０，０５
モル）をトルエン１００ｍｊ２中の３−ジメチルアミノ
−４−メチル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾリン−５−
オン７、ＩＩ　（０，０５モル）に加え、そして混合物
を１２０℃で２時間撹拌した。冷却した反応混合物を濾
過し、モして濾液を真空中で濃縮した。
融点３６〜３８℃の１−イングロビルアミノカルボキシ
ル−３−ジメチルアミノ−４−メチル−１，２，４−ト
リアゾリン−５−オン９．８．？　　（理論値の８７％
）が得られた。
実施例３ （工程ｂ） トリエチルアミンＩＩ　（０，０１モル）及びシクロヘ
キシルイソシアネート１．３ｊ’　　（０，０１モル）
をジオキサン２０ａ＋Ａ中の３−メチルチオ−４−メチ
ル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン（米国
特許第４，０９８，８９６号及び同第４．１１０．３３
２号参照）１５７　　（０，０１モル）に加え、混合物
を６０℃で１２時間撹拌し、真空中で乾固するまで濃縮
し、残渣を塩化メチレン５０社中に採取し、混合物を濾
過し、濾液を各々水５０−で２回洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、溶媒を真空中で除去し、そして残渣をエ
ーテルで砕解した。
融点１３６°Ｃの１−シクロへキシルアミノカルボニル
−３−メチルチオ−４−メチル−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オン２．２１　　（理論値の８１％）が得ら
れた。
次の一般式ＣＩ）の置換されたトリアゾリノン力（対応
する方法で、そして製造に対する一般的な記述に従って
得られた： ｏ　　　ｏ　　　　　ｏ　　　　　ロ　　　　　０　　
　　　０　　　　　００　　　ロ　　　　　ｏ　　　　
　ｏ　　　　　ｏ　　　　　ｏ　　　　　Ｏ：Ｉ：　　
　　　工　　　　　：Ｉ：　　　　　　エ　　　　　エ
　　　　　エ　　　　　−Ｑ　　　ロ　　　　　Ｑ　　
　　　　Ｑ　　　　　○　　　　　Ｑ　　　　　Ｏロ　
　　−　　　　〜　　　　曽　　　　寸　　　　り　　
　　Ｃ０ロ　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　
　０Ｑ１　　　　　　　　　　　寸　　　　　　　　　
　　−ＣＣ’Ｊ　　　　　　　　　　　　Ｃ’Ｊ　　　
　　　　　　　　　Ｃａｌ　　　　　　　　　　　　Ｃ
ｑ０００００口 ｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　　　　ｏ　
　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　ｏ　　　　
　　　　　　　　　　。
＞ｌ　　　ＯＯＯＯＯ ＯＯＯＯロ　　　　　　　　０ へ　曽寸　１０ト 寸　　　　　　　　！　　　　　　マ　　　　　　　寸
　　　　寸　　　　　　マ０　　　　　　　ロ　　　　
　　　ｏ　　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　
　　　　ｏ　　　　　　　　　　　　。
０　　　　　　　　　　ロ　　　　　ｏ　　　　　　　
　　。
０　　　　　　ｏ　　　　　　ロ　　　　　　ロ　　　
　　　０工　　　　　　需　　　　　　　工　　　　　
　　工　　　　　　　≠ＣＪ　　　　　　　Ｑ　　　　
　　　　Ｕ　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　Ｑト　　
　　　（１）　　　　　ロ　　　　　ロ　　　　　−ト
　　　　　ト　　　　　ｃ＋＋Ｌ：１３　　　　　　閃
ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　
　　　ｏ　　　　　　　　。
Ｏロ　　　　　　　ロ　　　　　　　ｏ　　　　　　　
Ｏω　　　　　　■　　　　　　ロ　　　　　　−　　
　　　　Ｎ閃　　　　　　００　　　　　　　■　　　
　　　ロ　　　　　　ロｏ　　　　　　　　　　ｏ　　
　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　
。
＝　　　　　　　　　　士　　　　　　　　　：Ｉ：　
　　　　　　　　　　工　　　　　　　工Ｑ　　　　　
　　　　　υ　　　　　　　　○　　　　　　　　　　
○　　　　　　　Ｑ？＋＋　■　■　ロー ■　　　　　　　　　■　　　　　　　■　　　　　　
　　　ロ　　　　　　ロの　　　　Ｏｏ　　　　　　　
　　　ｏ　　　　　　　　　　Φ　　　　　０； 工　　　：Ｉ：　　　　　　　　工　　　　　　　　　
　−＝　　　　　＝ＪＵ　　　　　　　　Ｕ　　　　　
　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　　　○　　　　　Ｑ
カロロ ｍ＝＝＝　　　　　　　芒　　　− 一一二 ロ　　　　　　　ロ　　　　　　　ｏ　　　　　　　　
　ｏ　　　　　　　　　。
冒　　　　　　　＝：Ｉ：　　　　　　　　　工　　　
　　　　　　−ＣＪ　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　
　ＯＱ　　　　　　　　　　Ｑｏ　　　　　　−Ｃ％ｌ
　　　　　　　　ｍ　　　　　　　　寸Ｃ＋５　　　　
　　　へ　　　　　　へ　　　　　　　ら　　　　　　
　へｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　ｏ　　
　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　。
ｏ　　　　ｏ　　　　ｏ　　　　Ｏｏ　　　　　　　ｏ
　　　　ｏ　　　　ｏ　　　　。
＝　　　　ヱ　　　　；：Ｉ：　　　　　工　　　　　
　　　＝＝＝＝ＱＩＪ　　　　　Ｃ，ｌ　　　　　（Ｊ
　　　　　Ｑ　　　　　　　　ｏＣＪ　　　　　ＣＪ　
　　　　Ｕの　　　寸　　　師　　　ｃ　　　ト　　　
　　　（１）　　　■　　　ロ　　　−ｗ　　　　　Ｗ
　　　　　寸　　　　寸　　　　寸　　　　　　　　寸
　　　　寸　　　　−　　　　り１　　　　　　ｔ ′＝＝　　　　　　　　　ｚ ″　　　　　　：ｌ：：Ｉ：　　　　○　ｕ　　　８Ｑ
　　　　　　　　　　　　　○　　　　　　Ｑψ　　　
　　　　　ψ　　　　ψ　　　　＼７　　　　ｚエ　　
　　　　　　　　　エ　　　　　　：Ｉ：　　　　　　
　　工　　　　　　　　工ＯＱ　　　　　ω　　　　　
　　Ｑ　　　　　　　■■ロ ー！　　　　　三　　　石００ ″）　　　　　三 ｏ　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　ｏ　　　
　　　　ｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　　ＯＯψ　　
　　　　　　　の　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　
ｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　　ロ　　　　　　　　
　　０〔°〕 努 ロ　　　　　　　ロ　　　　　　　ｏ　　　　　　　ｏ
　　　　ｏ　　　　　。
Ｏロ　　　　　　　ｏ　　　　　　　ｏ　　　　ｏ　　
　　　。
閃　　　　ｇ　　　　　：ｅ　　　　　＝　　　工　　
　ＪＬ）　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　Ｏ（Ｊ　　
　　　○　　　　　Ｑの　　　　　　　Ｗ　　　　　　
　　ｒ　　　　　　　　Ｃ０ｒ−（１）Ｃ１５ｏ：　　
　　　　ｃｏ　　　　　　■　　“　　　　閃７＋　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２　　　１　　　　　−ｏ　　　　　　ｏ　　　　　
　　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　　
。
０　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　　ロ　　
　　　　　　００　　　　　　　０　　　　　　　　　
　　Ｑ　　　　　　　　Ｏり　　　　　ロ　　　　　　
　　ト　　　　　００　　　　　　■ロ　　　　　　ロ
　　　　　　　　　ロ　　　　　　ロ　　　　　　ロへ
　　　　　　へ　　　　　　　　　へ　　　　　　ヘ　
　　　　　ヘｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　
　　　　　ロ　　　　　ＯＯＯＯロ　　　　００　　　
　ロ　　　　　　　０　　　　　０　　　　　０　　　
　　０ト　　　ω　　　ロ　　　ロ　　　−　　　　　
　Ｎ　　　　■　　　　マ　　　　−−−−Ｃ’Ｊ　　
　　Ｃ％ｌ　　　　　　　ヘ　　　　ヘ　　　　Ｃ’Ｊ
　　　　　Ｃ％Ｊヘ　　　へ　　　へ　　　へ　　　へ
　　　　　　へ　　　　へ　　　　ヘ　　　　ヘ０　　
　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　　ｏ　　　　
　　　　　ｏ　　　　　ｏ　　　　　０　　　　０　　
　　　。
の　　　　　　Ｃト　　　　　　　ψ　　　　　　ロ　
　　　　　Ｏ！デ　　　　　　　　　！デ　　　　　　
　寸　　　　　　　　　　　寸　　　　　　　　　・豐
　　　　　　　　　１ＮＣ％Ｊ　　　　　　　　へ　　
　　　　　　　　　〜　　　　　　　　　ヘ　　　　　
　　　　ヘ０　　　　　ロ　　　ロ　　　　　　　ｏｏ
　　　　　　ｏ　　　　　　。
０　　　　　　０　　　　　　　　０　　　　　　　　
　ロ　　　　　　ｏ　　　　　　。
ｏ　　　　　　ｏ　　　　　　ｏ　　　　　　ｏ　　　
　　　Ｏｏ　　　　０　　　０■ ６１６６６、へ　、 −〇　　　〇　　　　　　　　　　へ　　　　閂　　　
　！（１）■；■Ｏ口 玉 ＯＯｏ　　　　　ｏ　　　　　ｏ　　　　　ｏ　　　　
　ｏ　　　　　　　ｏ　　　　　ロへ １へ ０　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　
０　　　　　　　　　　０　　　　　　ロ　　　　　、
ト０、　　　　　　ＯＯＯＯ１１′ １へ １ト 使用実施例 下記の化合物を次の使用実施例における比較物質として
用いた： イミダゾリジン−２−オン−１−カルボン酸インブチル
アミド（Ｋ、Ｈ，ビュッヘル、「植物保護及び有害生物
調節」１７０頁、チーメ・ベルラグ・シュツッツガル）
　　１９７７から公知）１−フェニル−３−（３−１−
リフルオロメチルフェニル）−５−メチルパーヒドロピ
リジン−２−オン（ヨーロッパ特許第５８，８６８号か
ら公知） 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン　５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル　１
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次を意味する：０％−作
用なしく未処理対照と同様） １００％−全破壊 この試験において、例えば本発明による次の化金物は従
来のものと比較して明らかに優れた活性を示した：２．
１０．１４．３９．４３．４８．５３．５４．５６．５
７．５８．６５．６８及び７１、その結果を次の第Ａ表
に示す。
実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒：アセトン　５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル　１
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り活性化合
物の所望の特定量が施用されるように、活性化合物の調
剤を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化合物の特
定量が水２０００Ｑ／ｈａで施用されるように選んだ。
３週間後、植物の損傷の程度を未処理対照植物の発育と
比較して％損傷として評価した。数字は次のことを表わ
す：０％−作用皆無（未処理対照と同様） １００％＝全て駆除 この試験において、例えば次の本発明による化合物は従
来のものと比較して明らかに優れた活性を示した：１１
２．１Ｏ１１４，１７，３２，３４，３６，３７，３９
，４３，５０，５３，５４，５６，５７，５８，６５及
び６８゜その結果を次の第８表に示す。
実施例Ｃ ワタの葉の落葉及び脱水 溶　媒ニジメチルホルムアミド　３０重量部乳化剤：ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレート　１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
ワタ植物を第５の第２葉が完全に開くまで温床で発育さ
せた。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたたり
落る程度にぬれるまで噴霧した。
１週間後、葉の落葉及び脱水を対照植物と比較して評価
した。
記号は次の意味を表わす： 〇−葉の脱水なし、葉の落葉なし 十−葉のわずかの脱水、葉のわずかの落葉十十≠葉のき
びしい脱水、葉のきびしい落葉＋＋十−葉の極めてきび
しい脱水、葉の極めてきびしい落葉 この試験において、例えば次の本発明による化合物は未
地理対照と比較して明らかに優れた活性を示した：１５
．１７．３２．４３．４８．５４．５６．５７及び５８
゜その結果は次の第０表に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
    アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロ
    アルキルアルキルまたはシクロアルキルを表わすか、ま
    たは各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキル
    またはアリールを表わし、 Ｒ＾２は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わす
    か、または基 −Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々水素、アルキル
    、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
    ノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、
    ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルア
    ミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキルまたはア
    ルコキシカルボニルアルケニルを表わすか、各々の場合
    に随時置換されていてもよいシクロアルキル、シクロア
    ルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケ
    ニルアルキルを表わすか、随時置換されていてもよいヘ
    テロサイクリルアルキルを表わすか、各々の場合に随時
    置換されていてもよいアラルキル、アロイルまたはアリ
    ールを表わすか、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル
    キニルオキシ、アラルキルオキシまたはアリールオキシ
    を表わすか、またはこれらのものが結合する窒素原子と
    一緒になって、随時置換されていてもよい複素環式基を
    表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わし、ここに Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独立して各々アルキル、アル
    ケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
    ケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、ア
    ルコキシ、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキ
    ルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよい
    アリール、アラルキルまたはヘテロアリールを表わすか
    、またはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になっ
    て随時置換されていてもよい複素環式基を表わし、 Ｒ＾７はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
    ルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、また
    は各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルま
    たはアリールを表わし、そして ｎは０、１または２を表わすが、ここに Ｒ＾３及びＲ＾４が同時にメチルを表わさない場合、Ｒ
    ＾２は基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表わすのみである、
    の置換されたトリアゾリノン。 ２、Ｒ＾１が水素を表わすか、各々の場合に直鎖状もし
    くは分枝鎖状の炭素原子１〜８個を有するアルキル、炭
    素原子２〜８個を有するアルケニル、炭素原子２〜８個
    を有するアルキニル、炭素原子１〜８個及び同一もしく
    は相異なるハロゲン原子１〜１７個を有するハロゲノア
    ルキル、炭素原子２〜８個及び同一もしくは相異なるハ
    ロゲン原子１〜１５個を有するハロゲノアルケニル、炭
    素原子２〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
    １〜１３個を有するハロゲノアルキニルまたは各々の場
    合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するア
    ルコキシアルキルもしくはアルコキシを表わすか、各々
    の場合にシクロアルキル部分に炭素原子３〜７個及び適
    当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素
    原子１〜６個を有するシクロアルキルアルキルまたはシ
    クロアルキルを表わすか、或いは各々の場合にアリール
    部分に炭素原子６〜１０個及び適当ならば直鎖状もしく
    は分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、且
    つ各々の場合にアリール部分において随時ハロゲン、シ
    アノ、ニトロ並びに各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
    状の、各々の場合に炭素原子１〜４個及び適当ならば同
    一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するアル
    キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、
    ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオよりなる
    群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で一置換ま
    たは多置換されていてもよいアラルキルまたはアリール
    を表わし、Ｒ＾２が基▲数式、化学式、表等があります
    ▼を表わすか、または基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表わ
    し、Ｒ＾３及びＲ＾４が相互に独立して水素を表わすか
    、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１
    〜１８個を有するアルキル、炭素原子２〜８個を有する
    アルケニル、炭素原子２〜８個を有するアルキニル、炭
    素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
    １〜１７個を有するハロゲノアルキル、各々の場合に炭
    素原子２〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
    １〜１５または１３個を有するハロゲノアルケニルまた
    はハロゲノアルキニル、炭素原子１〜８個及びヒドロキ
    シル基１〜６個を有するヒドロキシアルキル、各々の場
    合に個々のアルキルまたはアルケニル部分に炭素原子６
    個までを有するアルコキシアルキル、アルコキシカルボ
    ニルアルキルまたはアルコキシカルボニルアルケニル、
    或いは各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子 P〜６個を有するアルキルアミノアルキルまたはジアル
    キルアミノアルキルを表わすか、各々の場合にシクロア
    ルキルまたはシクロアルケニル部分に炭素原子３〜８個
    及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜６個を有し
    、各々の場合に随時ハロゲン、シアノ並びに各々の場合
    に炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相異な
    るハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状も
    しくは分枝鎖状のアルキル及びハロゲノアルキル、並び
    に各々の場合に炭素原子４個までを有する各々の場合に
    二価のアルカンジイルまたはアルケンジイルよりなる群
    からの同一もしくは相異なる置換基で一置換または多置
    換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルア
    ルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアル
    キルを表わすか：更に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ル部分に炭素原子１〜６個及び炭素原子１〜９個並びに
    複素環部分にヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または
    硫黄１〜３個を有し、且つ複素環部分において随時同一
    もしくは相異なる置換基で一置換または多置換されてい
    てもよく、その際に可能な置換基にはハロゲン、シアノ
    、ニトロ並びに各々の場合に炭素原子１〜５個及び適当
    ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
    する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
    アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
    ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ及びアルコキシカ
    ルボニルがあるヘテロサイクリルアルキルを表わすか；
    更に各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子
    １〜８個を有するアルコキシ、炭素原子２〜８個を有す
    るアルケニルオキシまたは炭素原子２〜８個を有するア
    ルキニルオキシを表わすか、または最後に各々の場合に
    アリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当ならばアル
    キル部分に炭素原子１〜６個を有し、各々の場合にアリ
    ール部分において随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒド
    ロキシル、各々の場合に炭素原子１〜６個及び適当なら
    ば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
    各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
    コキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
    ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフイニ
    ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルフイニ
    ル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルカノイルまたは
    アルコキシカルボニル、炭素原子３〜６個を有するシク
    ロアルキル及びフエノキシよりなる群からの同一も■ くは相異なる置換基で、そしてアルキル部分においてハ
    ロゲンまたはシアノで一置換または多置換されていても
    よいアラルキル、アラルキルオキシ、アリールオキシ、
    アロイルまたはアリールを表わすか、或いはＲ＾３及び
    Ｒ＾４がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になっ
    て随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫
    黄１または２個を含有することができ、且つ随時ハロゲ
    ン及び各々の場合に炭素原子１〜４個及び適当ならば同
    一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個、並びにオキ
    ソまたはチオノ基１または２個を有する各々の場合に直
    鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキ
    ルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一置
    換または多置換されていてもよい５〜１０員の複素環式
    環を表わし、Ｘが酸素または硫黄を表わし、そしてＹが
    酸素または硫黄を表わし、ここにＲ＾５及びＲ＾６が相
    互に独立して各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、
    炭素原子１〜８個を有するアルキル、炭素原子２〜８個
    を有するアルケニル、炭素原子２〜８個を有するアルキ
    ニル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロ
    ゲン原子１〜１７個を有するハロゲノアルキル、各々の
    場合に炭素原子２〜８個及び同一もしくは相異なるハロ
    ゲン原子１〜１５または１３個を有するハロゲノアルケ
    ニルまたはハロゲノアルキニル或いは各々の場合に個々
    のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシ
    アルキルまたはアルコキシを表わすか、シクロアルキル
    部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に炭素原子１
    〜６個を有するシクロアルキルアルキルを表わすか、ま
    たはアリール部分に炭素原子６〜１０個及びアルキル部
    分に炭素原子１〜６個を有するアラルキル、炭素原子６
    〜１０個を有するアリールまたは炭素原子２〜９個及び
    ヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜３個
    を有するヘテロアリールを表わし、但し該基は各々の場
    合に随時ハロゲン、シアノ、ニトロ及び各々の場合に炭
    素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相異なるハ
    ロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしく
    は分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
    ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノア
    ルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
    基で一置換または多置換されていてもよいか、或いはＲ
    ＾５及びＲ＾６がこれらのものが結合する窒素原子と一
    緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素及 ■^または硫黄１または２個を含有することができ、且
    つ随時ハロゲン及び各々の場合に炭素原子１〜４個及び
    適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
    、並びにオキソまたはチオノ基１または２個を有する各
    々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはハ
    ロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる
    置換基で一置換または多置換されていてもよい５〜１０
    員の複素環式基を表わし、Ｒ＾７が各々の場合に直鎖状
    の、炭素原子１〜８個を有するアルキル、炭素原子２〜
    ８個を有するアルケニルまたは炭素原子２〜８個を有す
    るアルキニルを表わすか、炭素原子３〜７個を有するシ
    クロアルキルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原
    子３〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜６個を有す
    るシクロアルキルアルキルを表わすか、またはアリール
    部分に炭素原子６〜１０個及びアルキル部分に炭素原子
    １〜６個を有するアラルキルまたは炭素原子６〜１０個
    を有するアリールを表わし、その際に該基は各々の場合
    にアリール部分において随時ハロゲン、シアノ、ニトロ
    及び各々の場合に炭素原子１〜４個及び適当ならば同一
    もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の
    場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ
    またはハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは
    相異なる置換基で一置換または多置換されていてもよく
    、そしてｎが０、１または２を表わすが、Ｒ＾３及びＲ
    ＾４が同時にメチルを表わさない場合にＲ＾２が基Ｓ（
    Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表わすのみである、特許請求の範囲
    第１項記載の一般式（１）の化合物。 ３、Ｒ＾１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
    プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチル、
    ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｔ−ヘキシル
    、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシまたはメ
    トキシメチルを表わすか、炭素原子１〜４個及び同一も
    しくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素または
    臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
    ノアルキルを表わすか、シクロペンチル、シクロヘキシ
    ル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロヘ
    キシルメチルまたはシクロヘキシルエチルを表わすか、
    または各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、
    ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
    ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、
    エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル
    オロメトキシ及びトリフルオロメチルチオよりなる群か
    らの同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換されて
    いてもよいフエニルまたはベンジルを表わし、Ｒ＾２が
    基▲数式、化学式、表等があります▼を表わすか、また
    は基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表わし、Ｒ＾３及びＲ＾
    ４が相互に独立して水素、メチル、エチル、ｎ−もしく
    はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｉ−ブ
    チル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘ
    キシル、ｎ−もしくはｉ−ヘプチル、ｎ−もしくはｉ−
    オクチル、ｎ−もしくはｉ−ノニル、ｎ−もしくはｉ−
    デシル、ｎ−もしくはｉ−ドデシル、アリル、ｎ−もし
    くはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、ｎ−
    もしくはｉ−ヘキセニル、プロパルギル、ｎ−もしくは
    ｉ−ブチニル、ｎ−もしくはｉ−ペンチニル、ｎ−もし
    くはｉ−ヘキシニルを表わすか、炭素原子１〜６個及び
    同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素
    または臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
    ハロゲノアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子３
    〜５個及びハロゲン原子、殊にフッ素または塩素１〜３
    個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
    ゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、
    各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、アルキル部分
    に炭素原子１〜６個を有するシアノアルキル、炭素原子
    １〜６個及びヒドロキシル基１〜３個を有するヒドロキ
    シアルキル、各々の場合に個々のアルキル及びアルケニ
    ル部分に炭素原子４個までを有するアルコキシアルキル
    、アルコキシカルボニルアルキルまたはアルコキシ Jルボニルアルケニル、或いはアルキルアミノアルキル
    またはジアルキルアミノアルキルを表わすか、各々の場
    合に随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−も
    しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔ
    −ブチル、シアノ、メタンジイル、エタンジイル、ブタ
    ンジイル及びブタジエンジイルよりなる群からの同一も
    しくは相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよい
    シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピ
    ルエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
    プチル、シクロオクチル、シクロヘキシルメチル、シク
    ロヘキシルエチル、シクロヘキセニルまたはシクロヘキ
    セニルメチルを表わすか；複素環式基 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ を有するヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルプロピ
    ルまたはヘテロシクリルエチルを表わし、ここにＺは各
    々の場合に複素環部分においてフッ素、塩素、臭素、シ
    アノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチル、メト
    キシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
    リフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオよりな
    る群からの同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換
    されていてもよい酸素または硫黄を表わし、更に直鎖状
    もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜６個を有するアルコ
    キシ、炭素原子３〜６個を有するアルケニルオキシまた
    は炭素原子３〜６個を有するアルキニルオキシを表わす
    か、または各々の場合に随時フェニル部分においてフッ
    素、塩素、臭素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、メチル
    、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
    ｅｃ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチ
    ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
    トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイ
    ニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルフイ
    ニル、メチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メ
    トキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロヘキシ
    ルまたはフェノキシよりなる群からの同一もしくは相異
    なる置換基１〜３個で置換されていてもよい随時直鎖状
    もしくは分枝鎖状であってもよいベンジル、フェニルエ
    チル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペ
    ンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェニ
    ルシアノメチル、フェニルシアノエチル、フェニルシア
    ノプロピル、ベンジルオキシ、フェニルエチルオキシ、
    フェノキシ、ベンゾイル、フェニルまたはナフチルを表
    わし、Ｒ＾３及びＲ＾４がこれらのものが結合する窒素
    原子と一緒になって随時メチル、エチル、ｎ−もしくは
    ｉ−プロピル、塩素、及びトリフルオロメチルよりなる
    群からの同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換さ
    れていてもよい式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ の複素環式基を表わし、Ｘが酸素または硫黄を表わし、
    そしてＹが酸素または硫黄を表わし、ここにＲ＾５及び
    Ｒ＾６が相互に独立して各々メチル、エチル、ｎ−もし
    くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−
    ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、アリルまたはプロ
    パルギルを表わすか、各々の場合に直鎖状もしくは分枝
    鎖状の、炭素原子１〜４個を有するハロゲノアルキル、
    炭素原子３〜６個を有するハロゲノアルケニルまたは炭
    素原子３〜６個を有するハロゲノアルキニルを表わし、
    その際に該基は各々の場合に同一もしくは相異なるハロ
    ゲン原子１〜９個も有するか、メトキシメチル、メトキ
    シエチル、メトキシまたはエトキシを表わすか、シクロ
    プロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シ
    クロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシル
    エチルまたはシクロペンチルメチルを表わすか、または
    各々の場合に随時、可能な置換基にはフッ素、塩素、臭
    素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
    −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチル
    、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ
    ル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオ
    がある同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換され
    ていてもよいベンジル、フェネチルまたはフェニルを表
    わすか、或いはＲ＾５及びＲ＾６がこれらのものと結合
    する窒素原子と一緒になって随時メチル、エチル、ｎ−
    もしくはｉ−プロピル、塩素及びトリフルオロメチルよ
    りなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜３個で
    置換されていてもよい式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ の複素環式基を表わし、Ｒ＾７がメチル、エチル、ｎ−
    もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくは
    ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロペンチル、
    シクロヘキシル、シクロヘキシルメチルまたはシクロヘ
    キシルエチルを表わすか、または各々の場合に随時フッ
    素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ
    −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしく
    はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ及びトリフルオロメ
    チルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜
    ３個で置換されていてもよいベンジルまたはフェニルを
    表わし、そしてｎが０、１または２の数を表わすが、Ｒ
    ＾３及びＲ＾４が同時にメチルを表わさない場合にＲ＾
    ２が基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表わすのみである、特
    許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物。 ４、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
    アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロ
    アルキルアルキルまたはシクロアルキルを表わすか、ま
    たは各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキル
    またはアリールを表わし、 Ｒ＾２は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わす
    か、または基 −Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々水素、アルキル
    、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
    ノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、
    ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルア
    ミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキルまたはア
    ルコキシカルボニルアルケニルを表わすか、各々の場合
    に随時置換されていてもよいシクロアルキル、シクロア
    ルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケ
    ニルアルキルを表わすか、随時置換されていてもよいヘ
    テロサイクリルアルキルを表わすか、各々の場合に随時
    置換されていてもよいアラルキル、アロイルまたはアリ
    ールを表わすか、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル
    キニルオキシ、アラルキルオキシまたはアリールオキシ
    を表わすか、またはこれらのものが結合する窒素原子と
    一緒になって、随時置換されていてもよい複素環式基を
    表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わし、ここに Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独立して各々アルキル、アル
    ケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
    ケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、ア
    ルコキシ、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキ
    ルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよい
    アリール、アラルキルまたはヘテロアリールを表わすか
    、またはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になっ
    て随時置換されていてもよい複素環式基を表わし、 Ｒ＾７はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
    ルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、また
    は各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルま
    たはアリールを表わし、そして ｎは０、１または２を表わすが、ここに Ｒ＾３及びＲ＾４が同時にメチルを表わさない場合、Ｒ
    ＾２は基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表わすのみである、
    の置換されたトリアゾリノンを製造する際に、ａ）一般
    式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ及びＹは上記の意味を有する
    、 の１−クロロ−（チオ）−カルボニルトリアゾリノンを
    適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存
    在下で式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する、のアミ
    ンと反応させるか；または ｂ）Ｒ＾３が水素を表わす場合、１−位置で未置換の式
    （IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＸは上記の意味を有する、の
    トリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当な
    らば反応補助剤の存在下で式（Ｖ）Ｒ＾４−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ
    （Ｖ） 式中、Ｒ＾４及びＹは上記の意味を有する、のイソ（チ
    オ）シアネートと反応させることを特徴とする、一般式
    （ I ）の置換されたトリアゾリノンの製造方法。 ５、少なくとも１つの特許請求の範囲第１〜４項のいず
    れかに記載の一般式（ I ）の置換されたトリアゾリノ
    ンを含有することを特徴とする除草剤。 ６、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般
    式（ I ）の置換されたトリアゾリノンを雑草及び／ま
    たはその環境に作用させることを特徴とする、雑草の防
    除方法。 ７、雑草を防除する際の特許請求の範囲第１〜４項のい
    ずれかに記載の一般式（ I ）の置換されたトリアゾリ
    ノンの使用。 ８、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般
    式（ I ）の置換されたトリアゾリノンを増量剤及び／
    または表面活性物質と混合することを特徴とする、除草
    剤の製造方法。 ９、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
    アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロ
    アルキルアルキルまたはシクロアルキルを表わすか、ま
    たは各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキル
    またはアリールを表わし、 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わすか、または
    基 −Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄と表わし、ここに Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独立して各々アルキル、アル
    ケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
    ケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、ア
    ルコキシ、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキ
    ルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよい
    アリール、アラルキルまたはヘテロアリールを表わすか
    、またはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になっ
    て、随時置換されていてもよい複素環式基を表わし、 Ｒ＾７はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
    ルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、また
    は各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルま
    たはアリールを表わし、そして ｎは０、１または２の数を表わす、 の化合物。 １０、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
    アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロ
    アルキルアルキルまたはシクロアルキルを表わすか、ま
    たは各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキル
    またはアリールを表わし、 Ｒ＾２は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わす
    か、または基 −Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わし、ここに Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独立して各々アルキル、アル
    ケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
    ケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、ア
    ルコキシ、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキ
    ルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよい
    アリール、アラルキルまたはヘテロアリールを表わすか
    、またはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になっ
    て、随時置換されていてもよい複素環式基を表わし、 Ｒ＾７はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
    ルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、また
    は各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルま
    たはアリールを表わし、そして ｎは０、１または２の数を表わす、 の化合物を製造する際に、 ａ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＸは上記の意味を有する、の
    １−位置で未置換のトリアゾリノンを適当ならば希釈剤
    の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で一般式（V
    I） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｙは上記の意味を有する、 の（チオ）ホスゲンと反応させるか、または一般式（V
    II） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾５及びＲ＾６は上記に意味を有する
    、 のアミノグアニジン塩酸塩を適当ならば希釈剤の存在下
    及び適当ならば酸結合剤の存在下で２倍過剰のモル数の
    式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｙは上記の意味を有する、 の（チオ）ホスゲンと反応させることを特徴とする、一
    般式（II）の化合物の製造方法。
JP63063728A 1987-03-24 1988-03-18 置換トリアゾリノン化合物、その製法及びそれを含有する除草剤 Expired - Lifetime JP2768944B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873709574 DE3709574A1 (de) 1987-03-24 1987-03-24 Substituierte triazolinone
DE3709574.9 1987-03-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63255271A true JPS63255271A (ja) 1988-10-21
JP2768944B2 JP2768944B2 (ja) 1998-06-25

Family

ID=6323827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63063728A Expired - Lifetime JP2768944B2 (ja) 1987-03-24 1988-03-18 置換トリアゾリノン化合物、その製法及びそれを含有する除草剤

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5061311A (ja)
EP (3) EP0790242A1 (ja)
JP (1) JP2768944B2 (ja)
KR (1) KR960012198B1 (ja)
AU (1) AU605566B2 (ja)
BR (1) BR8801315A (ja)
CA (1) CA1336907C (ja)
DE (3) DE3709574A1 (ja)
DK (1) DK157488A (ja)
ES (2) ES2152939T3 (ja)
ZA (1) ZA882057B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6471861A (en) * 1987-09-01 1989-03-16 Bayer Ag Substituted triazolinone
WO2019045085A1 (ja) * 2017-08-31 2019-03-07 北興化学工業株式会社 １－（ｎ，ｎ－ジ置換カルバモイル）４－（置換スルホニル）トリアゾリン－５－オン誘導体、４－（ｎ，ｎ－ジ置換カルバモイル）１－（置換スルホニル）トリアゾリン－５－オン誘導体、およびそれらを有効成分として含有する除草剤

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5599944A (en) * 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5262389A (en) * 1987-03-24 1993-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Substituted triazolinone herbicides and plant growth regulators
US5380863A (en) * 1989-10-12 1995-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
DE3936622A1 (de) * 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE3936623A1 (de) * 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten
DE3815765A1 (de) * 1988-05-09 1989-11-23 Bayer Ag 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel
DE3934081A1 (de) * 1989-10-12 1991-04-18 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE3722821A1 (de) * 1987-07-10 1989-01-19 Bayer Ag Substituierte triazolinone
US5356865A (en) * 1990-09-22 1994-10-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
DE4030063A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Bayer Ag Substituierte 5-alkoxy-1,2,4,-triazol-3-(thi)one
US5541337A (en) * 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
DE3916208A1 (de) * 1989-05-18 1990-11-22 Bayer Ag Substituierte triazolone
US5194084A (en) * 1989-05-18 1993-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted triazolones
DE3916430A1 (de) * 1989-05-20 1990-11-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazol-derivaten
DE3928662A1 (de) * 1989-08-30 1991-03-07 Bayer Ag Substituierte 4,5-diamino-1,2,4-triazol-3-(thi)one
US5238902A (en) * 1989-12-02 1993-08-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted triazolinones
US5441924A (en) * 1989-12-02 1995-08-15 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted triazolinones
DE4103700A1 (de) * 1991-02-07 1992-08-13 Bayer Ag Substituierte 4,5-diamino-1,2,4-triazol-3-(thi)one
DE4108187A1 (de) * 1991-03-14 1992-09-17 Bayer Ag Substituierte triazolinone
DE4115618A1 (de) * 1991-05-14 1992-11-19 Bayer Ag Substituierte triazolinone
DE4116115A1 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 Bayer Ag Substituierte triazolinone
DE4222771A1 (de) * 1992-07-10 1994-01-13 Bayer Ag Heterocyclyltriazolinone
DE4224929A1 (de) * 1992-07-28 1994-02-03 Bayer Ag Heterocyclyltriazolinone
JP3728324B2 (ja) * 1997-02-26 2005-12-21 北興化学工業株式会社 １−置換−４−カルバモイル−１，２，４−トリアゾール−５−オン誘導体及び除草剤
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
US7994221B2 (en) 2004-12-06 2011-08-09 Siga Technologies, Inc. Sulfonyl semicarbazides, carbonyl semicarbazides, semicarbazides and ureas, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating hemorrhagic fever viruses, including infections associated with arenaviruses
WO2006062898A2 (en) * 2004-12-06 2006-06-15 Siga Technologies, Inc. Compounds and methods for treating hemorrhagic fever viruses
US8410149B2 (en) 2004-12-06 2013-04-02 Siga Technologies Inc. Sulfonyl semicarbazides, semicarbazides and ureas, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating hemorrhagic fever viruses, including infections associated with arenaviruses
EP1717228A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer CropScience GmbH Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
US20070066762A1 (en) * 2005-09-22 2007-03-22 Acosta Erick J Triazole-containing fluorinated polymers
AU2011349461A1 (en) 2010-12-21 2013-06-27 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of Bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta
JOP20190094A1 (ar) 2016-10-27 2019-04-25 Broad Inst Inc مركبات 1، 2، 4-تريازولون تحمل ثلاثة بدائل عند المواقع 2، 4، 5 مفيدة كمثبطات لديهيدروجيناز ثنائي هيدرو أوروتات (dhodh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52118471A (en) * 1976-02-23 1977-10-04 Gulf Research Development Co 1*2*44triazolin derivative and method of eradicating insects using it
US4098896A (en) * 1975-09-29 1978-07-04 Chevron Research Company 1-Halohydrocarbylthio-3-hydrocarbylthio-4-substituted-1,2,4-delta2 -triazolidin-5-ones
US4110332A (en) * 1977-05-05 1978-08-29 Chevron Research Company 1-Triorganostannyl-3-organothio-4-substituted-1,2,4-delta2 -triazolidin-5-ones

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE576586A (fr) * 1958-03-17 1959-07-01 France Etat Nouveaux produits chimiques utilisables notamment comme régulateurs de la croissance des végétaux ou comme fongicides, leurs procédés de fabrication et leurs appalications.
DE1222068B (de) * 1960-08-16 1966-08-04 Roger Bellon Fa Lab Verfahren zur Herstellung von trisubstituierten 1, 2, 4-Triazolen
US3308131A (en) * 1962-12-06 1967-03-07 Du Pont Tertiary carbamyl triazoles
NL6913137A (ja) * 1969-08-28 1971-03-02
US3952001A (en) * 1970-07-01 1976-04-20 The Boots Company Limited 1-Carbamoyl-1,2,4-triazoles
US4120864A (en) * 1970-08-26 1978-10-17 Rohm And Haas Company 1,2,4-4H-triazole derivatives
DE2042660A1 (en) * 1970-08-28 1972-03-02 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Lever Kusen 5-amino-triazolone derivs - useful as plant - protection agents
DE2250572A1 (de) * 1972-10-14 1974-04-18 Bayer Ag N,n-dimethyl-o-triazolyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
IL44904A (en) * 1973-06-14 1978-01-31 Ciba Geigy Ag Heteroaromatic esters of (halo) aliphatic sulphonic acids their preparation and pest-control compositions containing them
US4172080A (en) * 1973-12-06 1979-10-23 Ciba-Geigy Corporation Phosphorus esters of 1-cyanoethyl-1,2,4-triazol-3-ols
JPS52125168A (en) * 1976-04-13 1977-10-20 Nippon Soda Co Ltd Triazoline derivatives, method of preparing the same, and herbicides
JPS53135981A (en) * 1977-04-27 1978-11-28 Nippon Soda Co Ltd Triazoline derivative, its preparation, and herbicide containing the same
DE3173083D1 (en) * 1980-03-22 1986-01-16 Fbc Ltd Pesticidal heterocyclic compounds, processes for preparing them, compositions containing them, and their use
JPS57139069A (en) * 1981-02-20 1982-08-27 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Substituted tetrahydropyrimidinone derivative, its preparation and herbicide
US4717734A (en) * 1982-08-13 1988-01-05 The Dow Chemical Company Aryl(aryloxy or arylthio)azolomethanes and their use as pesticides
JPS5939880A (ja) * 1982-08-26 1984-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd カルバモイルトリアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
DE3237479A1 (de) * 1982-10-09 1984-04-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von substituierten tetrahydropyrimidinonderivaten
EP0140194B1 (en) * 1983-10-18 1989-02-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Carbamoyltriazoles, and their production and use
US4530898A (en) * 1984-02-29 1985-07-23 Polaroid Corporation Photographic products and processes providing a negative image
CA1293505C (en) * 1985-07-25 1991-12-24 Richard Martin Jacobson 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1h-1, 2,4-triazoles
DE3803523A1 (de) * 1987-06-12 1988-12-22 Bayer Ag Substituierte triazolinone
DE3722821A1 (de) * 1987-07-10 1989-01-19 Bayer Ag Substituierte triazolinone
DE3729070A1 (de) * 1987-09-01 1989-03-09 Bayer Ag Substituierte triazolinone

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4098896A (en) * 1975-09-29 1978-07-04 Chevron Research Company 1-Halohydrocarbylthio-3-hydrocarbylthio-4-substituted-1,2,4-delta2 -triazolidin-5-ones
JPS52118471A (en) * 1976-02-23 1977-10-04 Gulf Research Development Co 1*2*44triazolin derivative and method of eradicating insects using it
US4110332A (en) * 1977-05-05 1978-08-29 Chevron Research Company 1-Triorganostannyl-3-organothio-4-substituted-1,2,4-delta2 -triazolidin-5-ones

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6471861A (en) * 1987-09-01 1989-03-16 Bayer Ag Substituted triazolinone
WO2019045085A1 (ja) * 2017-08-31 2019-03-07 北興化学工業株式会社 １－（ｎ，ｎ－ジ置換カルバモイル）４－（置換スルホニル）トリアゾリン－５－オン誘導体、４－（ｎ，ｎ－ジ置換カルバモイル）１－（置換スルホニル）トリアゾリン－５－オン誘導体、およびそれらを有効成分として含有する除草剤
JPWO2019045085A1 (ja) * 2017-08-31 2020-12-17 北興化学工業株式会社 １−（ｎ，ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、４−（ｎ，ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、およびそれらを有効成分として含有する除草剤
US11076595B2 (en) 2017-08-31 2021-08-03 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. 1-(n,n-disubstituted carbamoyl) 4-(substituted sulfonyl)triazolin-5-one derivative, 4-(n,n-disubstituted carbamoyl) 1-(substituted sulfonyl)triazolin-5-one derivative, and herbicide containing said derivative as active ingredient

Also Published As

Publication number Publication date
EP0585970A2 (de) 1994-03-09
DK157488A (da) 1988-09-25
EP0585970B1 (de) 2000-10-18
DK157488D0 (da) 1988-03-23
EP0585970A3 (de) 1994-03-16
EP0283876A3 (en) 1989-07-26
EP0790242A1 (de) 1997-08-20
AU1359788A (en) 1988-09-22
EP0283876A2 (de) 1988-09-28
JP2768944B2 (ja) 1998-06-25
AU605566B2 (en) 1991-01-17
EP0283876B1 (de) 1994-07-20
KR960012198B1 (ko) 1996-09-16
KR880011131A (ko) 1988-10-26
DE3709574A1 (de) 1988-10-06
DE3856433D1 (de) 2000-11-23
US5061311A (en) 1991-10-29
ES2056071T3 (es) 1994-10-01
CA1336907C (en) 1995-09-05
ES2152939T3 (es) 2001-02-16
DE3850693D1 (de) 1994-08-25
BR8801315A (pt) 1988-11-01
ZA882057B (en) 1989-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS63255271A (ja) 置換トリアゾリノン化合物、その製法及びそれを含有する除草剤
US5234897A (en) Herbicidal 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazoles
JP2965661B2 (ja) ハロゲン化されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
US5488028A (en) Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
US4931084A (en) Herbicidal substituted triazolinones
EP0412358B1 (de) 3-Amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazol-Derivate
KR960012205B1 (ko) 치환된 트리아졸리논
JPH01275572A (ja) 置換されたトリアゾール
JP3164913B2 (ja) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン及びその製造方法
JPH024779A (ja) ５―アミノ―１―フエニルピラゾール類
JP2773873B2 (ja) １‐アリールピラゾール類
CA1338014C (en) Substituted triazolinones
JPS62226979A (ja) ５−アシルアミノ−ピラゾ−ル誘導体
JPH04283578A (ja) 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン
US4734122A (en) Substituted 5-acylamino-1-phenylpyrazoles composition containing them, and herbicidal method of using them
JPH10508298A (ja) 酸素及び硫黄を介して結合される置換基を有するスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
JPH04288062A (ja) 置換５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン、その製造法および利用
JP2931368B2 (ja) 置換されたトリアゾリノン類、それらの製造方法およびそれらの除草剤並びに殺菌・殺カビ剤としての用途
US5194084A (en) Herbicidal substituted triazolones
JPH0317070A (ja) 置換されたトリアゾロン
US5262389A (en) Substituted triazolinone herbicides and plant growth regulators
US4638004A (en) Substituted phenylsulphonylureas
JPH04234352A (ja) スルホニル化（チオ）カルバミン酸に基づく除草剤
JPS63295554A (ja) Ｎ−アリールピロリン−２，５−ジオン
US5166356A (en) Substituted triazolinone herbicides and plant growth regulators

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term