JPH04288062A - 置換５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン、その製造法および利用 - Google Patents

置換５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン、その製造法および利用

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JPH04288062A
JPH04288062A JP3262595A JP26259591A JPH04288062A JP H04288062 A JPH04288062 A JP H04288062A JP 3262595 A JP3262595 A JP 3262595A JP 26259591 A JP26259591 A JP 26259591A JP H04288062 A JPH04288062 A JP H04288062A
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クラウス・ケーニヒ
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ヨアヒム・クルト
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クラウス・リユルセン
Zanteru Hansuuyoahimu
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Robert R Schmidt
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な置換５−アルコキシ−１，
２，４−トリアゾル−３−（チ）オン、そのいくつかの
製造法、及びその製造に対する新規な中間体、並びにそ
の除草剤としての使用法に関する。
【０００２】ある置換されたトリアゾロン例えば４−ア
ミノ−５−メチル−２−フエニルアミノカルボニル−２
，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−
オンは除草性を有することが開示されている（参照、ヨ
ーロッパ特許第２８３，８７６号、第２９４，６６６号
、第２９８，３７１号）。しかしながらこれらの化合物
の除草活性はすべての施用分野において完全には満足さ
れない。
【０００３】今回一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１０】
【０００５】［式中、Ｒ１がアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハ
ロゲノアルキニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、アルコキシミノアルキル、ア
ルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルア
ルケニル、アルキルアミノアルキル、又はジアルキルア
ミノアルキルを表わし、或いはそれぞれ随時置換された
シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアル
ケニル、又はシクロアルケニルアルキルを表わし、或い
は随時置換されたヘテロサイクリルアルキルを表わし、
或いはアルコキシ、アルケニロキシ、又はアルキニロキ
シを表わし、或いはそれぞれ随時置換されたアラルキル
、アリーロキシアルキル、アリールアルケニル、アリー
ルアルキニル、アロイル、アリール、アラルキロキシ、
又はアリーロキシを表わし、Ｒ２はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、シアノ
アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、又はシクロア
ルキルアルキルを表わし、Ｒ３はアルキル、アルケニル
、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル
、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、又はシア
ノアルキルを表わし、Ｘは酸素又は硫黄を表わし、そし
てＹは酸素又は硫黄を表わす］の置換５−アルコキシ−
１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オンが発見された
。
【０００６】更に今回一般式（Ｉ）の新規な置換５−ア
ルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オンは
、ａ）一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化１１】
【０００８】［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＹは上述した意味
を有する］の５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル
−３−（チ）オンを、適当ならば希釈剤の存在下に及び
適当ならば塩基性反応助剤の存在下に一般式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化１２】Ｒ１−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ　　　　　　（ＩＩＩ）［
式中、Ｒ１及びＸは上述した意味を有する］のイソ（チ
オ）シアネートと反応させる、或いは（ｂ）一般式（Ｉ
Ｉ）
【００１０】
【化１３】
【００１１】［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＹは上述した意味
を有する］の５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル
−３−（チ）オンを、適当ならば希釈剤の存在下に及び
適当ならば塩基性反応助剤の存在下に一般式（ＩＶ）
【
００１２】
【化１４】 ［式中、Ｒ１及びＸは上述した意味を有し、そしてＲ４
はアルキル、アラルキル又はアリールを表わす］の反応
性（チオ）カーバメートと反応させる、或いは（ｃ）一
般式（Ｖ）
【００１３】
【化１５】
【００１４】［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＹは上述した
意味を有し、そしてＲ４はアルキル、アラルキル又はア
リールである］の５−アルコキシ−１，２，４−チアゾ
ル−３−（チ）オン誘導体を、適当ならば希釈剤の存在
下に及び適当ならば塩基性の反応助剤の存在下に一般式
（ＶＩ）
【００１５】
【化１６】Ｒ１−ＮＨ２　　　　　　（ＶＩ）［式中、
Ｒ１は上述した意味を有する］のアミノ化合物と反応さ
せる、特に得られることが発見された。
【００１６】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換５−ア
ルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オンは
強力な除草活性が特色であることも発見された。
【００１７】驚くことに、式（Ｉ）の新規な化合物は、
公知の化合物４−アミノ−５−メチル−２−フエニルア
ミノカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４
−トリアゾル−３−オンよりもかなり良好な除草活性を
示す。
【００１８】式（Ｉ）は本発明による置換５−アルコキ
シ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オンの一般的
な定義を与える。式（Ｉ）の好適な化合物はＲ１がそれ
ぞれ直鎖又は分岐鎖の、炭素数１〜１８のアルキル、炭
素数２〜８のアルケニル、炭素数２〜８のアルキニル、
炭素数１〜８及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜
１７のハロゲノアルキル、それぞれ炭素数２〜８及び同
一の又は異なるハロゲン原子数１〜１５又は１３のハロ
ゲノアルケニル又はハロゲノアルキニル、炭素数１〜８
のシアノアルキル、炭素数１〜８及びヒドロキシル基数
１〜６のヒドロキシアルキル、それぞれ個々のアルキル
又はアルケニル残基の炭素数が６までのアルコキシアル
キル、アルコキシミノアルキル、アルコキシカルボニル
アルキル、又はアルコキシカルボニルアルケニル、それ
ぞれ個々のアルキル残基の炭素数が１〜６のアルキルア
ミノアルキル又はジアルキルアミノアルキルを表わし、
或いはそれぞれシクロアルキル又はシクロアルキニル残
基の炭素数３〜８及び適当ならばアルキル残基の炭素数
が１〜６であり且つそれぞれ随時同一の又は異なる置換
基でモノ又はポリ置換されているシクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、シクロアルケニル、又はシクロア
ルケニルアルキルを表わし、但し環式及び随時脂肪族残
基における好適な置換基としては次のものが選択される
：ハロゲン、シアノ、及び炭素数１〜４及び適当ならば
同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又は分岐
鎖のアルキル又はハロゲノアルキル、或いはそれぞれ炭
素数４までの２価のアルカンジイル又はアルケンジイル
；Ｒ１が更に直鎖又は分岐鎖アルキル残基の炭素数が１
〜６であり且つヘテロサイクリル残基の炭素原子が１〜
９並びにヘテロ原子、特に窒素、酸素及び／又は硫黄原
子数が１〜３であり、そして随時同一の又は異なる置換
基でモノ又はポリ置換されているヘテロサイクリルアル
キルを表わし、但し好適な置換基としては次のものが選
択される：ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びそれぞれ炭
素数１〜５及び適当ならば同一の又は異なるハロゲン原
子数１〜９の直鎖又は分岐鎖のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
、ハロゲノアルキルチオ、又はアルコキシカルボニル；
Ｒ１が更にそれぞれ直鎖又は分岐鎖の、炭素数１〜８の
アルコキシ、炭素数２〜８のアルケニロキシ、又は炭素
数２〜８のアルキニロキシを表わし；そしてＲ１が最後
にそれぞれアリール残基の炭素数が６又は１０且つ適当
ならばアルキル、アルケニル又はアルキニル残基の炭素
数が８までであり、そしてそれぞれ随時同一の又は異な
る置換基でモノ又はポリ置換されているアラルキル、ア
リーロキシアルキル、アリールアルケニル、アリールア
ルキニル、アラルキロキシ、アリーロキシ、アロイル、
又はアリールを表わし、但しそれぞれ適当なアリール置
換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、それ
ぞれ炭素数１〜６及び適当ならば同一の又は異なるハロ
ゲン原子数１〜９の直鎖又は分岐鎖のアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフイニル
、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルフイニル
、ハロゲノアルキルスルホニル、アルカノイル、又はア
ルコキシカルボニル、炭素数３〜６のシクロアルキル及
びフエノキシ、並びに適当な随意のアルキル置換基はハ
ロゲン又はシアノである；Ｒ２がそれぞれ直鎖又は分岐
鎖の、炭素数１〜８のアルキル、炭素数２〜８のアルケ
ニル、炭素数２〜８のアルキニル、炭素数１〜８及び同
一の又は異なるハロゲン原子数１〜１７のハロゲノアル
キル、炭素数２〜８及び同一の又は異なるハロゲン原子
数１〜１５のハロゲノアルケニル、炭素数２〜８及び同
一の又は異なるハロゲン原子数１〜１３のハロゲノアル
キニル、それぞれ個々のアルキル残基の炭素数が１〜６
のアルコキシアルキル又はアルコキシを表わし、或いは
それぞれシクロアルキル残基の炭素数が３〜７及び適当
ならば直鎖又は分岐鎖のアルキル残基の炭素数が１〜６
のシクロアルキルアルキル又はシクロアルキルを表わし
、Ｒ３がそれぞれ直鎖又は分岐鎖の、炭素数１〜８のア
ルキル、炭素数２〜８のアルケニル、炭素数２〜８のア
ルキニル、炭素数１〜８及び同一の又は異なるハロゲン
原子数１〜１７のハロゲノアルキル、炭素数２〜８及び
同一の又は異なるハロゲン原子数１〜１５のハロゲノア
ルケニル、炭素数２〜８及び同一の又は異なるハロゲン
原子数１〜１３のハロゲノアルキニル、個々のアルキル
残基の各の炭素数が１〜６のアルコキシアルキルを表わ
し、或いは炭素数１〜８のシアノアルキルを表わし、Ｘ
が酸素又は硫黄を表わし、そしてＹが酸素又は硫黄を表
わし、なおＲ１、Ｒ２及びＲ３の場合に言及した置換に
おけるハロゲンが弗素、塩素、臭素及びヨウ素を表わす
、ものである。
【００１９】式（Ｉ）の特に好適な化合物は、Ｒ１がメ
チル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−又はｔ−ブチル、それぞれ直鎖又は分岐鎖のペンチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル又は
ドデシルを表わし、或いはアリル、プロペニル、ｎ−又
はｉ−ブテニル、ｎ−又はｉ−ペンテニル、ｎ−又はｉ
−ヘキセニル、プロパギル、ｎ−又はｉ−ブチニル、ｎ
−又はｉ−ペンチニル、ｎ−又はｉ−ヘキシニルを表わ
し、或いは炭素数１〜４及び同一の又は異なるハロゲン
原子、特に弗素、塩素又は臭素数１〜９の直鎖又は分岐
鎖ハロゲノアルキルを表わし、或いはそれぞれ炭素数３
〜５及びハロゲン原子、特に弗素又は塩素数１〜３の直
鎖又は分岐鎖ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルキニ
ルを表わし、或いはアルキル残基の炭素数が１〜４の直
鎖又は分岐鎖シクロアルキル、炭素数１〜６及びヒドロ
キシル基数１〜３のヒドロキシアルキル、それぞれ個々
のアルキル又はアニケニル残基の炭素数が４までのアル
コキシアルキル、アルコキシミノアルキル、アルコキシ
カルボニルアルキル又はアルコキシカルボニルアルケニ
ル、アルキルアミノアルキル又はジアルキルアミノアル
キルを表わし、或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置
換基でモノ〜トリ置換されているシクロプロピル、シク
ロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
、シクロオクチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキ
シルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキセニル
、又はシクロヘキセニルメチルを表わし、但し環式及び
適当ならば脂肪族残基における特に好適な置換基として
は次のものが選択される：弗素、塩素、臭素、メチル、
エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は
ｔ−ブチル、シアノ、メタンジイル、エタンジイル、ブ
タンジイル又はブタジエンジイルＲ１が更にそれぞれ随
時ヘテロサイクリル残基が同一の又は異なる置換基でモ
ノ〜トリ置換されているヘテロサイクリルメチル、ヘテ
ロサイクリルメチル、又はヘテロサイクリルプロピルを
表わし、但しヘテロサイクリルが
【００２０】
【化１７】
【００２１】であり、なおそれぞれＺは酸素又は硫黄を
表わし、また特に好適な置換基としては次のものが選択
される：弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフ
ルオルメチル、トリフルオルメトキシ又はトリフルオル
メチルチオ；Ｒ１が更にそれぞれ直鎖又は分岐鎖の、炭
素１〜６のアルコキシ、炭素数３〜６のアルケニロキシ
、又は炭素数３〜６のアルキニロキシを表わし、或いは
Ｒ１が更にそれぞれ同一の又は異なる置換基で随時モノ
〜トリ置換された直鎖又は分岐鎖の、ベンジル、フエニ
ルエチル、フエニルプロピル、フエニルブチル、フエニ
ルペンチル、フエニルヘキシル、フエニルヘプチル、フ
エニルシアノメチル、フエニルシアノエチル、フエニル
シアノプロピル、フエノキシメチル、フエノキシエチル
、フエノキシプロピル、フエノキシブチル、フエニルエ
チニル、ベンジロキシ、フエニルエチロキシ、フエノキ
シ、ベンゾイル、フエニル又はナフチルを表わし、但し
それぞれ適当なフエニルの置換基は弗素、塩素、臭素、
ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−
又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオルメチル
、ジフルオルメトキシ、トリフルオルメトキシ、トリフ
ルオルメチルチオ、トリフルオルメチルスルフイニル、
トリフルオルメチルスルホニル、メチルスルフイニル、
メチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、シクロヘキシル及び
フエノキシである；Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−又はｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−又
はｉ−ペンチル、ｎ−又はｉ−ヘキシルを表わし、或い
はアリル、プロパギル、メトキシ、エトキシ、メトキシ
メチル、エトキシメチル、メトキシエチル、又はエトキ
シエチルを表わし、或いは炭素数１〜４及び同一の又は
異なるハロゲン原子特に弗素、塩素又は臭素数１〜９の
直鎖又は分岐鎖の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケ
ニル、及びハロゲノアルキニルを表わし、或いはシクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル、シクロプ
ロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル
メチル又はシクロヘキシルエチルを表わし、Ｒ３がメチ
ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｉ−ペンチル、
ｎ−又はｉ−ヘキシルを表わし、或いはアリル、プロパ
ギル、メトキシメチル、エトキシエチル、フルオルエチ
ル、クロルエチル、フルオルプロピル、クロルプロピル
、又はシアノエチルを表わし、Ｘが酸素又は硫黄を表わ
し、そしてＹが酸素又は硫黄を表わす、ものである。
【００２２】式（Ｉ）の非常に特に好適な化合物は、Ｒ
１がメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペ
ンチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ヘキシル、プロパギ
ル、ｎ−又はｉ−ブチニル、ｎ−又はｉ−ペンチニルを
表わし、或いは炭素数１〜４及び同一の又は異なるハロ
ゲン原子、特に弗素及び塩素数１〜４の直鎖又は分岐鎖
ハロゲノアルキルを表わし、或いはシアノメチル、シア
ノエチル、又はｎ−又はｉ−シアノプロピルを表わし、
或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換基でモノ〜ト
リ置換されているシクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘ
キシル又はシクロヘキシルメチルを表わし、或いはそれ
ぞれ随時弗素、塩素、臭素、メチル、エチル及び／又は
トリフルオルメチルを含んでなる系からの同一の又は異
なる置換基でモノ〜トリ置換されているフエニル、ベン
ジル、又はフエニルエチルを表わし、或いはそれぞれ直
鎖又は分岐鎖のフエニルプロピル、フエニルブチル、フ
エニルペンチル、又はフエニルヘキシルを表わし、或い
はモルフオリニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表わし、Ｒ２
がメチル、エチル、ｎ−、ｉ−又はシクロプロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表わし、Ｒ３がメチル
、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又
はｔ−ブチル、ｎ−又はｉ−ペンチルを表わし、Ｘは酸
素を表わし、そしてＹは酸素を表わす、ものである。
【００２３】本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下表
１に示す。
【００２４】
【化１８】
【００２５】
【表１】
【００２６】例えば５−エトキシ−４−エチル−２，４
−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チ
オン及びイソプロピル−イソシアネートを出発物質とし
て用いる場合、本発明の方法（ａ）の反応過程は次の方
程式で例示することができる：
【００２７】
【化１９】
【００２８】例えば５−イソプロピル−４−メチル−２
，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−
オン及びＯ−メチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルチオカーバ
メートを出発物質として用いる場合、本発明の方法（ｂ
）の反応過程は次の方程式で例示することができる：
【００２９】
【化２０】
【００３０】例えば４−イソプロピル−５−メトキシ−
２−フエノキシカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−
１，２，４−トリアゾル−３−オン及びシクロヘキシル
アミンを出発物質として用いる場合、本発明の方法（ｃ
）の反応過程は次の方程式で例示することができる。
【００３１】
【化２１】
【００３２】式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造に
対し、本発明の方法（ａ）及び（ｂ）で出発物質として
使用すべき５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−
３−（チ）オンの一般的な定義を与える。
【００３３】式（ＩＩ）において、Ｒ２、Ｒ３及びＹは
好ましくは、又は特に本発明による式（Ｉ）の化合物の
記述と関連し、Ｒ２、Ｒ３及びＹに対して好適又は特に
好適なものとしてすでに上述した意味を有する。
【００３４】式（ＩＩ）の出発物質の例を下表２に示す
。
【００３５】
【表２】
【００３６】式（ＩＩ）の出発物質はいくつかの場合に
公知である［参照、Ｊ．ケム・ソク（Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ
．）Ｃ、１９６７、２７００〜２７０４；Ｊ．ヘテロサ
イクル・ケム（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ）、１
５（１９７８）、３７７〜３８４］。
【００３７】Ｙが酸素を表わし且つＲ２及びＲ３が上述
した意味を有する式（ＩＩ）の化合物は新規物質であり
、本特許明細書の主題である。
【００３８】この新規な５−アルコキシ−１，２，４−
トリアゾル−３−オン（ＩＩ、Ｙ＝０）は、一般式（Ｖ
ＩＩ）
【００３９】
【化２２】Ｈ２Ｎ−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ４　　　　（Ｖ
ＩＩ）［式中、Ｒ４は上述した意味を有する］のヒドラ
ジノぎ酸エステルを、適当ならば希釈剤例えばｏ−ジク
ロルベンゼンの存在下に一般式（ＶＩＩＩ）
【００４０】
【化２３】 ［式中、Ｒ２及びＲ３は上述した意味を有する］のアル
キルイミノカルボン酸ジエステルと０〜２００℃、好ま
しくは５０〜１５０℃の温度で反応させる場合に得られ
る（参照、製造例）。
【００４１】式（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の出発物質
は公知の化合物である。
【００４２】式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に
対し、本発明の方法（ａ）における出発物質として使用
すべきイソ（チオ）シアネートの一般的な定義を与える
。
【００４３】式（ＩＩＩ）において、Ｒ１及びＸは好ま
しくは或いは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の記
述と関連し、Ｒ１及びＸに対して好適或いは特に好適な
ものとしてすでに上述した意味を有する。
【００４４】式（ＩＩＩ）の出発物質は有機合成にとっ
て公知の化合物である。
【００４５】式（ＩＶ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対
し、本発明の方法（ｂ）における出発物質として使用す
べき（チオ）カーバメートの一般的な定義を与える。
【００４６】式（ＩＶ）において、Ｒ１及びＸは好まし
くは或いは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述
と関連し、Ｒ１及びＸに対して好適或いは特に好適なも
のとしてすでに上述した意味を有する。但しＲ４は好ま
しくはメチル、エチル、フエニル又はベンジルを表わす
。
【００４７】式（ＩＶ）の出発物質は有機合成にとって
公知の化合物である。
【００４８】式（Ｖ）は、式（Ｉ）の化合物の製造に対
し、本発明の方法（ｃ）で出発物質として使用すべき５
−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オ
ン誘導体の一般的な定義を与える。
【００４９】式（Ｖ）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＹ
は好ましくは、又は特に本発明による式（Ｉ）の化合物
の記述と関連し、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＹに対して好適又
は特に好適なものとしてすでに上述した意味を有する。 但しＲ４は好ましくはメチル、エチル、フエニル又はベ
ンジルを表わす。
【００５０】式（Ｖ）の出発物質は今まで文献から公知
でなく、本明細書の主題である。
【００５１】一般式（Ｖ）の新規な５−アルコキシ−１
，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン誘導体は、一般
式（ＩＩ）
【００５２】
【化２４】
【００５３】［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＹは上述した意味
を有する］の５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル
−３−（チ）オンを、適当ならば希釈剤例えばテトラヒ
ドロフランの存在下に及び適当ならば酸受容体例えばカ
リウムｔｅｒｔ−ブチレートの存在下に一般式（ＩＸ）
【００５４】
【化２５】 ［式中、Ｒ４及びＸは上述した意味を有する］のクロル
（チオ）ぎ酸エステルと−２０〜＋１００℃の温度で反
応させる場合に得られる。
【００５５】式（ＶＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対
し、本発明の方法（ｃ）における出発物質として使用す
べきアミノ化合物の一般的な定義を与える。
【００５６】式（ＶＩ）において、Ｒ１は好ましくは或
いは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述と関連
し、Ｒ１に対して好適或いは特に好適なものとしてすで
に上述した意味を有する。
【００５７】式（ＶＩ）の出発物質は有機合成にとって
公知の化合物である。
【００５８】式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本
発明の方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は好ましくはそれ
ぞれ希釈剤を用いて行われる。適当な希釈剤は実質的に
すべての不活性な有機溶媒である。これらは好ましくは
脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化された炭化水素例
えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、
石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、塩化メチレン、エチレンクロライド、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロルベンゼン及びｏ−ジクロルベン
ゼン、更にエーテル例えばジエチルエーテル及びジブチ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキ
サン、更にケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケト
ン、更にエステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、更
にニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル
、更にアミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにジメチル
スルホキシド、テトラメチレンスルホン、及びヘキサメ
チル燐酸トリアミドを含む。
【００５９】適当ならば本発明による方法（ａ）、（ｂ
）及び（ｃ）はそれぞれ塩基性反応助剤の存在下に行わ
れる。使用される適当な物質は好ましくは塩基性有機窒
素化合物である。これらは例えばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジシクロヘキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジル
アミン、ピリジン、４−メチルアミノ−ピリジン、１，
５−ジアザビシクロ−［４，３，０］−ノン−５−エン
（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］
−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）、及び１，４−ジアザ
ビシクロ−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）を
含む。
【００６０】本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ
）を行う場合、反応温度はそれぞれ実質的な範囲内で変
えることができる。一般に本方法は−２０〜＋１５０℃
、好ましくは０〜１００℃の温度で行われる。
【００６１】一般に本発明の方法（ａ）、（ｂ）及び（
ｃ）は大気圧下で行われる。しかしながら本方法を昇圧
又は減圧下に行うことができる。
【００６２】本発明の方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を
行う場合、それぞれに必要とされる出発物質は一般に凡
そ等モル量で使用される。しかしながらそれぞれの場合
に用いる２つの成分の一方を大過剰で用いることも可能
である。一般に反応は適当な希釈剤中塩基性反応助剤の
存在下に行われ、反応混合物を必要な温度で数時間撹拌
する。本発明の方法での処理はそれぞれ常法により行わ
れる。
【００６３】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用
することができる。雑草とは、広い意味において、雑草
を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本
発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。
【００６４】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ
）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉ
ｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、
イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉ
ｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属
（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕ
ｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマ
イモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ
ｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属
（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、
ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈ
ｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒ
ｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼ
ナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属
（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チヨ
ウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏ
ｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケ
シ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔ
ａｕｒｅａ）。
【００６５】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）
、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
【００６６】次の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ
属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、
スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モ
ロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズア
オイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍ
ｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒ
ｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ
属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕ
ｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフエノ
クレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウ
ム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【００６７】次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ
）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）
、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（
Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕ
ｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【００６８】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００６９】化合物は、濃度に依存して、たとえば、工
業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存
在しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適
する。同等に、化合物は多年生栽培植物、たとえば、造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、
クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の
植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、
小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の
防除に、そして１年生栽培植物の選択的防除に使用する
ことができる。
【００７０】本発明による式（Ｉ）の化合物は、主に単
子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草を、発芽前及び発芽
後法によって選択的に駆除するのに適当である。
【００７１】活性化合物は、普通の配合物、たとえば、
溶液、乳濁液、湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスチング
剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁濃厚物、
活性化合物を含浸させた天然および合成の物質、及び重
合体物質中の非常に細かいカプセルに変えることができ
る。
【００７２】これらの配合物は、既知の方法において、
たとえば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶媒
および／または固体の担体と、必要に応じて表面活性剤
、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／ま
たは発泡剤を使用して、混合することにより調製するこ
とができる。
【００７３】増量剤として水を用いる場合、たとえば、
補助溶媒として有機溶媒を使用できる。液体の溶媒とし
て、次のものが主として適する：芳香族炭化水素、たと
えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、
塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、た
とえば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メ
チレン、脂肪族または複素環族の炭化水素、たとえば、
シクロヘキサンまたはパラフイン系留分、たとえば、石
油留分、無機油および植物油、アルコール、たとえば、
ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテルおよ
びエステル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン、強く極性の有機溶媒、たとえば、ジメチルホルム
アミドおよびジメチルスルホキシドならびに水。
【００７４】固体の担体として、次のものが適する：た
とえば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物、たとえば
、カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパ
ルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土およ
び粉砕合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ酸、ア
ルミナおよびケイ酸塩；粒剤のための固体の担体として
、次のものが適する：粉砕しかつ分別した天然岩、たと
えば、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト
、ならびに無機および有機の粉末の合成粒剤、有機物質
の粒体、たとえば、おがくず、やしがら、トウモロコシ
の穂軸及びタバコの茎；乳化剤および／または発泡剤と
して、次のものが適する：たとえば、非イオン性および
陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン‐
脂肪酸アルコールエーテル、たとえば、アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、ア
ルキルサルフエート、アリールスルホネートならびにア
ルブミン加水分解生成物、分散剤として、次のものが適
する：たとえば、リグニン−サルフアイト廃液およびメ
チルセルロース。
【００７５】接着剤、たとえば、カルボキシメチルセル
ロースならびに粉末、粒子または格子の形態の天然およ
び合成のポリマー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産
出するリン脂質、たとえば、セフアリンおよびレシチン
、および合成リン脂質を、配合物中に使用できる。それ
以上の添加剤は鉱油および植物油であることができる。
【００７６】着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、
酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有
機染料、たとえば、アリザリン染料、アゾ染料または金
属フタロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ
び亜鉛の塩類を、使用することが可能である。
【００７７】配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、
好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する
。
【００７８】雑草の駆除に対して、本発明による活性化
合物はそのままで又はその配合物の形で、公知の駆除剤
と混合して使用することもでき、これには最終配合又は
タンク混合が可能である。
【００７９】混合物に対する適当な除草剤は公知の除草
剤、例えば１−アミノ−６−エチルチオ−３−（２，２
−ジメチルプロピル）−１，３，５−トリアジン−２，
４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン［アメチジオン（Ａｍｅｔｈ
ｙｄｉｏｎｅ）］又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ，Ｎ′−ジメチル尿素［メタベンズチアズロン（Ｍｅ
ｔａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）］、穀類中の雑草駆
除用；４−アミノ−３−メチル−６−フエニル−１，２
，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン［メタミトロン（
Ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）］、砂糖ダイコン中の雑草駆除
用、及び４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）
−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ
）−オン［メトリブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）］、
ダイズ中の雑草駆除用；更に２，４−ジクロルフエノキ
シ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジクロルフエノ
キシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２，４−ジクロルフエ
ノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；２−クロル−２
′，６′−ジエチル−Ｎ−メトキシ−メチルアセトアニ
リド［アラクロル（Ａｌａｃｈｌｏｒ）］；メチル−６
，６−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−［１−（２−
プロペニロキシアミノ）−ブチリデン］−シクロヘキサ
ンカルボン酸［アロキシジム（Ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）］
；４−アミノ−ベンゼンスルホニルメチルカーバメート
［アスラム（Ａｓｕｌａｍ）］；２−クロル−４−エチ
ルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリ
アジン［アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎｅ）］；メチル２
−［［［［［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ］−スルホニル
］−メチル］−ベンゾエート［ベンスルフロン（Ｂｅｎ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）］；３−イソプロピル−２，１，３
−ベンゾチアジアジン−４−オン−２，２−ジオキシド
［ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）］；３，５−ジブ
ロム−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル［ブロモキシニ
ル（Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）］；Ｎ−（ブトキシメチル
）−２−クロル−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
アセトアミド［ブタクロル（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）］；
５−アミノ−４−クロル−２−フエニル−２，３−ジヒ
ドロ−３−オキシ−ピリダジン［クロリダゾン（Ｃｈｌ
ｏｒｉｄａｚｏｎｅ）］；イソプロピルＮ−（３−クロ
ルフエニル）−カーバメート［クロルプロフアム（Ｃｈ
ｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）］；２−クロル−Ｎ−｛［（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）−アミノ］−カルボニル｝−ベンゼンスルホン
アミド［クロルスルフロン（Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）］；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−クロル−４−
メチルフエニル）−尿素［クロルトルロン（Ｃｈｌｏｒ
ｔｏｌｕｒｏｎ）］；エキソ−１−メチル−４−（１−
メチルエチル）−２−（２−メチルフエニル−メトキシ
）−７−オキサビシクロ−（２，２，１）−ヘプタン［
シンメチリン（Ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）］；３，６−
ジクロル−２−ピリジンカルボン酸［クロピラリド（Ｃ
ｌｏｐｙｒａｌｉｄ）］；２−クロル−４−エチルアミ
ノ−６−（３−シアノプロピルアミノ）−１，３，５−
トリアジン［シアナジン（Ｃｙａｎａｚｉｎｅ）］；Ｎ
，Ｓ−ジエチルＮ−シクロヘキシル−チオルカーバメー
ト［シクロエート（Ｃｙｃｌｏａｔｅ）］；２−［１−
（エトキシミノ）−ブチル］−３−ヒドロキシ−５−［
テトラヒドロ−（２Ｈ）−チオピラン−３−イル］−２
−シクロヘキセン−１−オン［シクロキシジム（Ｃｙｃ
ｌｏｘｙｄｉｍ）］；２−［４−（２，４−ジクロルフ
エノキシ）−フエノキシ］−プロピオン酸、そのメチル
エステル又はそのエチルエステル［ジクロフオプ（Ｄｉ
ｃｌｏｆｏｐ）］；２−［（２−クロルフエニル）−メ
チル］−４，４−ジメチルイソキサゾリジン−３−オン
［ジメタゾン（Ｄｉｍｅｔｈａｚｏｎｅ）］；Ｓ−エチ
ルＮ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオカーバミデート［エ
プテーム（Ｅｐｔａｍｅ）］；４−アミノ−６−ｔ−ブ
チル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（
４Ｈ）−オン［エチオジン（Ｅｔｈｉｏｄｉｎ）］；２
−｛４−［（６−クロル−２−ベンゾキサゾリル）−オ
キシ］−フエノキシ｝−プロパン酸、そのメチルエステ
ル又はそのエチルエステル［フエノキサプロプ（Ｆｅｎ
ｏｘａｐｒｏｐ）］；２−［４−（５−トリフルオルメ
チル−２−ピリジロキシ）−フエノキシ］−プロパン酸
又はそのブチルエステル［プルアジフオプ（Ｐｌｕａｚ
ｉｆｏｐ）］；１−メチル−３−フエニル−５−（３−
トリフルオルメチル−フエニル）−４−ピリドン［フル
リドン（Ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）］；［（４−アミノ−３
，５−ジクロル−６−フルオル−２−ピリジニル）−オ
キシ］酢酸又はその１−メチルヘプチルエステル［フル
ロキシピア（Ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）］；２−｛４−［
（３−クロル−５−（トリフルオルメチル）−２−ピリ
ジニル）−オキシ］−フエノキシ｝−プロピン酸又はそ
のエチルエステル［ハロキシフオプ（Ｈａｌｏｘｙｆｏ
ｐ）］；３−シクロヘキシル−６−ジメチルアミノ−１
−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジオン［
ヘキサジノン（Ｈｅｘａｄｉｎｏｎｅ）］；メチル２−
［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエ
チル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル］−
４（５）−メチルベンゾエート［イマザメタベンズ（Ｉ
ｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）］；３，５−ジヨード−
４−ヒドロキシベンゾニトリル［イオキシニル（Ｉｏｘ
ｙｎｉｌ）］；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（４−イソプ
ロピルフエニル）−尿素［イソプロツロン（Ｉｓｏｐｒ
ｏｔｕｒｏｎ）］；（２−メチル−４−クロルフエノキ
シ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；（４−クロル−２−メチル−
フエノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル
−２−（１，３−ベンゾチアゾル−２−イロキシ）−ア
セトアニリド［メフエナセト（Ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）］
；２−クロル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ
−［（１Ｈ）−ピラゾル−１−イル−メチル］−アセト
アミド［メタザクロル（Ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）］；
２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メト
キシエチル）−クロルアセトアニリド［メトラクロル（
Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）］；２−｛［［（（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル
）−アミノ）−カルボニル］−アミノ］−スルホニル｝
−安息香酸又はそのメチルエステル［メトスルフロン（
Ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）］；Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ヘキ
サメチレン−チオカーバメート［モノネート（Ｍｏｌｉ
ｎａｔｅ）］；１−（３−トリフルオルメチルフエニル
）−４−メチルアミノ−５−クロル−６−ピリダジン［
ノルフルダゾン（Ｎｏｒｆｌｕｄａｚｏｎ）］；４−（
ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３，５−ジニトロベンゼン
スルホンアミド［オリザリン（Ｏｒｙｚａｌｉｎ）］；
Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，
６−ジニトロアニリン［ペンジメタリン（Ｐｅｎｄｉｍ
ｅｔｈａｌｉｎ）］；３−（エトキシカルボニルアミノ
フエニル）−Ｎ−（３′−メチルフエニル）−カーバメ
ート［フエンメジフアム（Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）
］；２−クロル−Ｎ−イソプロピル−アセトアニリド［
プロパクロル（Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）］；イソプロピ
ルＮ−フエニル−カーバメート［プロフアム（Ｐｒｏｐ
ｈａｍ）］；Ｏ−（６−クロル−３−フエニル−ピリダ
ジン−４−イル）Ｓ−オクチルチオカーボネート［ピリ
デート（Ｐｙｒｉｄａｔｅ）］；エチル２−［４−（６
−クロルキノキサリン−２−イロキシ）−フエノキシ］
−プロピネート［キザロフオプエチル（Ｑｕｉｚａｌｏ
ｆｏｐｅｔｈｙｌ）］；２−［１−（エトキサミノ）−
ブチリデン］−５−（２−エチルチオプロピル）−１，
３−シクロヘキサジオン［セトキシジム（Ｓｅｔｈｏｘ
ｙｄｉｍ）］；２−クロル−４，６−ビス−（エチルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン［シマジン（Ｓｉｍａ
ｚｉｎｅ）］；２，４−ビス−［Ｎ−エチルアミノ］−
６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン［シメトリン
（Ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）］；４−エチルアミノ−２−ｔ
−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン［タ
ーブトリン（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）］；メチル３−［
［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ
］−スルホニル］−チオフエン−２−カルボキシレート
［チアメツロン（Ｔｈｉａｍｅｔｕｒｏｎ）］；Ｓ−［
（４−クロルフエニル）−メチル］Ｎ，Ｎ−ジエチルチ
オカーバメート［チオベンカーブ（Ｔｈｉｏｂｅｎｃａ
ｒｂ）］；Ｓ−（２，３，３−トリクロルアリル）Ｎ，
Ｎ−ジイソプロピルチオカーバメート［トリアレート（
Ｔｒｉａｌｌａｔｅ）］；２，６−ジニトロ−４−トリ
フルオルメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン［トリフ
ルラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）］を含む。驚くべ
きことに、いくつかの混合物は相乗作用も示す。
【００８０】他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌・
殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺昆虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤および土壌改良剤
との混合物も考えることもできる。
【００８１】活性化合物は、そのままで、あるいはその
配合物の形態またはその配合物から希釈により調製した
適用形態、たとえば、調製済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−
ｕｓｅ　ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペ
ーストおよび粒剤の形態で使用できる。それらは、普通
の方法で、たとえば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、
噴霧、微噴霧（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）又は散布（ｓｃａ
ｔｔｅｒｉｎｇ）により使用する。
【００８２】本発明による活性化合物は、植物の発芽の
前または後に適用することができる。
【００８３】それらは種子をまく前に土壌中に混入する
こともできる。
【００８４】活性化合物の使用量は、かなりの範囲内で
変化することができる。それは所望効果の性質に本質的
に依存する。一般に、使用量は土壌表面の１ヘクタール
当り１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１０ｇ〜５ｋｇの活性
化合物である。
【００８５】本発明による化合物の製造及び使用は次の
実施例から知ることができる。
【００８６】
【実施例】製造実施例 実施例１
【００８７】
【化２６】
【００８８】５−メトキシ−４−メチル−２，４−ジヒ
ドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン１．３
ｇ（０．０１モル）、１，８−ジアザビシクロ［５，４
，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）０．１ｇ、ｔｅｒ
ｔ−ブチルイソシアネート１．０ｇ（０．０１モル）及
びアセトニトリル５０ｍｌの混合物を２０℃で１２時間
撹拌し、続いて水流ポンプの真空下に濃縮した。この残
渣を塩化メチレン中に入れ、混合物を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を水流ポンプの真空
下に濃縮し、残渣を石油エーテルでのそしゃくにより結
晶化させ、生成物を吸引濾別した。
【００８９】融点１６７℃の２−ｔｅｒｔ−ブチル−ア
ミノ−カルボニル−５−メトキシ−４−メチル−２，４
−ジニトロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン
１，４ｇ（理論量の６１％）を得た。
【００９０】実施例１と同様にして及び本発明の製造法
の一般的な記述に対応して製造しうる式（Ｉ）の化合物
の他の例は下表３に示すものである。
【００９１】
【化２７】
【００９２】
【表３】
【００９３】
【表４】
【００９４】
【表５】
【００９５】
【表６】
【００９６】
【表７】
【００９７】式（ＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１）
【００９８】
【化２８】
【００９９】無水のｏ−ジクロルベンゼン１００ｍｌ中
において、フエニルヒドラジノホーメート５０．２ｇ（
０．３３モル）及びトリメチルイミノカーボネート３６
．６ｇ（０．３３モル、９３％）を６０℃まで加熱し、
混合物を２時間撹拌した。この期間中透明な溶液が生成
した。この溶液を２時間にわたって１２０℃まで加熱し
、メタノールを留去した。次いで注意深く真空を適用し
て、更なるメタノール及び最後にフエノールを留去した
。更なる蒸留により画分を得た。これは受器中において
結晶形で固化した。
【０１００】トルエンからの再結晶により、４−メチル
−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４
−トリアゾル−３−オン７．０ｇ（０．０５４モル、理
論量の１６％）を、融点１４２〜１４４℃の無色の結晶
の形で得た。
【０１０１】使用実施例 使用実施例においては、次の化合物（Ａ）を対照物質と
して使用した。
【０１０２】
【化２９】
【０１０３】４−アミノ−５−メチル−２−フエニルア
ミノカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４
−トリアゾル−３−オン（ヨーロッパ特許第２９４，６
６６号に開示）実施例Ａ 発芽後試験 溶　　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１０４】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００ｌ
として施用されるように選定した。３週間後、植物に対
する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす：０％＝作用な
し（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１及び２の化合物は明らかに
優れた活性を示した。
【０１０５】
【表８】
【０１０６】実施例Ｂ 発芽前試験 溶　　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１０７】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば製造実施例２による化合物は
、雑草に対する強力な作用と作物植物による良好な許容
性を兼ね備えていることを示した。
【０１０８】
【表９】
【０１０９】本発明の特徴と態様は以下の通りである：
１．一般式（Ｉ）
【０１１０】
【化３０】
【０１１１】［式中、Ｒ１がアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハ
ロゲノアルキニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、アルコキシミノアルキル、ア
ルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルア
ルケニル、アルキルアミノアルキル、又はジアルキルア
ミノアルキルを表わし、或いはそれぞれ随時置換された
シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアル
ケニル、又はシクロアルケニルアルキルを表わし、或い
は随時置換されたヘテロサイクリルアルキルを表わし、
或いはアルコキシ、アルケニロキシ、又はアルキニロキ
シを表わし、或いはそれぞれ随時置換されたアラルキル
、アリーロキシアルキル、アリールアルケニル、アリー
ルアルキニル、アロイル、アリール、アラルキロキシ、
又はアリーロキシを表わし、Ｒ２はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、シアノ
アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、又はシクロア
ルキルアルキルを表わし、Ｒ３はアルキル、アルケニル
、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル
、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、又はシア
ノアルキルを表わし、Ｘは酸素又は硫黄を表わし、そし
てＹは酸素又は硫黄を表わす］の置換５−アルコキシ−
１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン。
【０１１２】２．Ｒ１がそれぞれ直鎖又は分岐鎖の、炭
素数１〜１８のアルキル、炭素数２〜８のアルケニル、
炭素数２〜８のアルキニル、炭素数１〜８及び同一の又
は異なるハロゲン原子数１〜１７のハロゲノアルキル、
それぞれ炭素数２〜８及び同一の又は異なるハロゲン原
子数１〜１５又は１３のハロゲノアルケニル又はハロゲ
ノアルキニル、炭素数１〜８のシアノアルキル、炭素数
１〜８及びヒドロキシル基数１〜６のヒドロキシアルキ
ル、それぞれ個々のアルキル又はアルケニル残基の炭素
数が６までのアルコキシアルキル、アルコキシミノアル
キル、アルコキシカルボニルアルキル、又はアルコキシ
カルボニルアルケニル、それぞれ個々のアルキル残基の
炭素数が１〜６のアルキルアミノアルキル又はジアルキ
ルアミノアルキルを表わし、或いはそれぞれシクロアル
キル又はシクロアルキニル残基の炭素数が３〜８及び適
当ならばアルキル残基の炭素数が１〜６であり且つそれ
ぞれ随時同一の又は異なる置換基でモノ又はポリ置換さ
れているシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シ
クロアルケニル、又はシクロアルケニルアルキルを表わ
し、但し環式及び随時脂肪族残基における好適な置換基
としては次のものが選択される：ハロゲン、シアノ、及
び炭素数１〜４及び適当ならば同一の又は異なるハロゲ
ン原子数１〜９の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はハロゲ
ノアルキル、或いはそれぞれ炭素数４までの２価のアル
カンジイル又はアルケンジイル；Ｒ１が更に直鎖又は分
岐鎖アルキル残基の炭素数が１〜６であり且つヘテロサ
イクリル残基の炭素原子が１〜９並びにヘテロ原子、特
に窒素、酸素及び／又は硫黄原子数が１〜３であり、そ
して随時同一の又は異なる置換基でモノ又はポリ置換さ
れているヘテロサイクリルアルキルを表わし、但し好適
な置換基としては次のものが選択される：ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、及びそれぞれ炭素数１〜５及び適当なら
ば同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又は分
岐鎖のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
、又はアルコキシカルボニル；Ｒ１が更にそれぞれ直鎖
又は分岐鎖の、炭素数１〜８のアルコキシ、炭素数２〜
８のアルケニロキシ、又は炭素数２〜８のアルキニロキ
シを表わし；そしてＲ１が最後にそれぞれアリール残基
の炭素数が６又は１０且つ適当ならばアルキル、アルケ
ニル又はアルキニル残基の炭素数が８までであり、そし
てそれぞれ随時同一の又は異なる置換基でモノ又はポリ
置換されているアラルキル、アリーロキシアルキル、ア
リールアルケニル、アリールアルキニル、アラルキロキ
シ、アリーロキシ、アロイル、又はアリールを表わし、
但しそれぞれ適当なアリール置換基はハロゲン、シアノ
、ニトロ、ヒドロキシル、それぞれ炭素数１〜６及び適
当ならば同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖
又は分岐鎖のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、
ハロゲノアルキルスルフイニル、ハロゲノアルキルスル
ホニル、アルカノイル、又はアルコキシカルボニル、炭
素数３〜６のシクロアルキル及びフエノキシ、並びに適
当な随意のアルキル置換基はハロゲン又はシアノである
；Ｒ２がそれぞれ直鎖又は分岐鎖の、炭素数１〜８のア
ルキル、炭素数２〜８のアルケニル、炭素数２〜８のア
ルキニル、炭素数１〜８及び同一の又は異なるハロゲン
原子数１〜１７のハロゲノアルキル、炭素数２〜８及び
同一の又は異なるハロゲン原子数１〜１５のハロゲノア
ルケニル、炭素数２〜８及び同一の又は異なるハロゲン
原子数１〜１３のハロゲノアルキニル、それぞれ個々の
アルキル残基の炭素数が１〜６のアルコキシアルキル又
はアルコキシを表わし、或いはそれぞれシクロアルキル
残基の炭素数が３〜７及び適当ならば直鎖又は分岐鎖の
アルキル残基の炭素数が１〜６のシクロアルキルアルキ
ル又はシクロアルキルを表わし、Ｒ３がそれぞれ直鎖又
は分岐鎖の、炭素数１〜８のアルキル、炭素数２〜８の
アルケニル、炭素数２〜８のアルキニル、炭素数１〜８
及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜１７のハロゲ
ノアルキル、炭素数２〜８及び同一の又は異なるハロゲ
ン原子数１〜１５のハロゲノアルケニル、炭素数２〜８
及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜１３のハロゲ
ノアルキニル、個々のアルキル残基の各の炭素数が１〜
６のアルコキシアルキルを表わし、或いは炭素数１〜８
のシアノアルキルを表わし、Ｘが酸素又は硫黄を表わし
、そしてＹが酸素又は硫黄を表わし、なおＲ１、Ｒ２及
びＲ３の場合に言及した置換におけるハロゲンが弗素、
塩素、臭素及びヨウ素を表わす、上記１による式（Ｉ）
の置換５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−
（チ）オン。
【０１１３】３．Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−又はｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、それぞれ
直鎖又は分岐鎖のペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル又はドデシルを表わし、或いはア
リル、プロペニル、ｎ−又はｉ−ブテニル、ｎ−又はｉ
−ペンテニル、ｎ−又はｉ−ヘキセニル、プロパギル、
ｎ−又はｉ−ブチニル、ｎ−又はｉ−ペンチニル、ｎ−
又はｉ−ヘキシニルを表わし、或いは炭素数１〜４及び
同一の又は異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素又は臭
素数１〜９の直鎖又は分岐鎖ハロゲノアルキルを表わし
、或いはそれぞれ炭素数３〜５及びハロゲン原子、特に
弗素又は塩素数１〜３の直鎖又は分岐鎖ハロゲノアルケ
ニル又はハロゲノアルキニルを表わし、或いはアルキル
残基の炭素数が１〜４の直鎖又は分岐鎖シクロアルキル
、炭素数１〜６及びヒドロキシル基数１〜３のヒドロキ
シアルキル、それぞれ個々のアルキル又はアニケニル残
基の炭素数が４までのアルコキシアルキル、アルコキシ
ミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル又はアル
コキシカルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキル
又はジアルキルアミノアルキルを表わし、或いはそれぞ
れ随時同一の又は異なる置換基でモノ〜トリ置換されて
いるシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプ
ロピルエチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペ
ンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシル
エチル、シクロヘキセニル、又はシクロヘキセニルメチ
ルを表わし、但し環式及び適当ならば脂肪族残基におけ
る特に好適な置換基としては次のものが選択される：弗
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、シアノ、メタン
ジイル、エタンジイル、ブタンジイル又はブタジエンジ
イルＲ１が更にそれぞれ随時ヘテロサイクリル残基が同
一の又は異なる置換基でモノ〜トリ置換されているヘテ
ロサイクリルメチル、ヘテロサイクリルメチル、又はヘ
テロサイクリルプロピルを表わし、但しヘテロサイクリ
ルが
【０１１４】
【化３１】
【０１１５】であり、なおそれぞれＺは酸素又は硫黄を
表わし、また特に好適な置換基としては次のものが選択
される：弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフ
ルオルメチル、トリフルオルメトキシ又はトリフルオル
メチルチオ；Ｒ１が更にそれぞれ直鎖又は分岐鎖の、炭
素１〜６のアルコキシ、炭素数３〜６のアルケニロキシ
、又は炭素数３〜６のアルキニロキシを表わし、或いは
Ｒ１が更にそれぞれ同一の又は異なる置換基で随時モノ
〜トリ置換された直鎖又は分岐鎖の、ベンジル、フエニ
ルエチル、フエニルプロピル、フエニルブチル、フエニ
ルペンチル、フエニルヘキシル、フエニルヘプチル、フ
エニルシアノメチル、フエニルシアノエチル、フエニル
シアノプロピル、フエノキシメチル、フエノキシエチル
、フエノキシプロピル、フエノキシブチル、フエニルエ
チニル、ベンジロキシ、フエニルエチロキシ、フエノキ
シ、ベンゾイル、フエニル又はナフチルを表わし、但し
それぞれ適当なフエニルの置換基は弗素、塩素、臭素、
ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−
又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオルメチル
、ジフルオルメトキシ、トリフルオルメトキシ、トリフ
ルオルメチルチオ、トリフルオルメチルスルフイニル、
トリフルオルメチルスルホニル、メチルスルフイニル、
メチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、シクロヘキシル及び
フエノキシである；Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−又はｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−又
はｉ−ペンチル、ｎ−又はｉ−ヘキシルを表わし、或い
はアリル、プロパギル、メトキシ、エトキシ、メトキシ
メチル、エトキシメチル、メトキシエチル、又はエトキ
シエチルを表わし、或いは炭素数１〜４及び同一の又は
異なるハロゲン原子特に弗素、塩素又は臭素数１〜９の
直鎖又は分岐鎖の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケ
ニル、及びハロゲノアルキニルを表わし、或いはシクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル、シクロプ
ロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル
メチル又はシクロヘキシルエチルを表わし、Ｒ３がメチ
ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｉ−ペンチル、
ｎ−又はｉ−ヘキシルを表わし、或いはアリル、プロパ
ギル、メトキシメチル、エトキシエチル、フルオルエチ
ル、クロルエチル、フルオルプロピル、クロルプロピル
、又はシアノエチルを表わし、Ｘが酸素又は硫黄を表わ
し、そしてＹが酸素又は硫黄を表わす、上記１による一
般式（Ｉ）の置換５−アルコキシ−１，２，４−トリア
ゾル−３−（チ）オン。
【０１１６】４．Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−又はｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−又はｔ−ペンチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−
ヘキシル、プロパギル、ｎ−又はｉ−ブチニル、ｎ−又
はｉ−ペンチニルを表わし、或いは炭素数１〜４及び同
一の又は異なるハロゲン原子、特に弗素及び塩素数１〜
４の直鎖又は分岐鎖ハロゲノアルキルを表わし、或いは
シアノメチル、シアノエチル、又はｎ−又はｉ−シアノ
プロピルを表わし、或いはそれぞれ随時同一の又は異な
る置換基でモノ〜トリ置換されているシクロプロピル、
シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチ
ルメチル、シクロヘキシル又はシクロヘキシルメチルを
表わし、或いはそれぞれ随時弗素、塩素、臭素、メチル
、エチル及び／又はトリフルオルメチルを含んでなる系
からの同一の又は異なる置換基でモノ〜トリ置換されて
いるフエニル、ベンジル、又はフエニルエチルを表わし
、或いはそれぞれ直鎖又は分岐鎖のフエニルプロピル、
フエニルブチル、フエニルペンチル、又はフエニルヘキ
シルを表わし、或いはモルフオリニル−Ｃ１〜Ｃ４アル
キルを表わし、Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−、ｉ−又は
シクロプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表
わし、Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−又はｉ−ペンチ
ルを表わし、Ｘは酸素を表わし、そしてＹは酸素を表わ
す、上記１による一般式（Ｉ）の置換５−アルコキシ−
１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン。
【０１１７】５．上記１の一般式（Ｉ）
【０１１８】
【化３２】
【０１１９】［式中、Ｒ１がアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハ
ロゲノアルキニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、アルコキシミノアルキル、ア
ルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルア
ルケニル、アルキルアミノアルキル、又はジアルキルア
ミノアルキルを表わし、或いはそれぞれ随時置換された
シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアル
ケニル、又はシクロアルケニルアルキルを表わし、或い
は随時置換されたヘテロサイクリルアルキルを表わし、
或いはアルコキシ、アルケニロキシ、又はアルキニロキ
シを表わし、或いはそれぞれ随時置換されたアラルキル
、アリーロキシアルキル、アリールアルケニル、アリー
ルアルキニル、アロイル、アリール、アラルキロキシ、
又はアリーロキシを表わし、Ｒ２はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、シアノ
アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、又はシクロア
ルキルアルキルを表わし、Ｒ３はアルキル、アルケニル
、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル
、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、又はシア
ノアルキルを表わし、Ｘは酸素又は硫黄を表わし、そし
てＹは酸素又は硫黄を表わす］の置換５−アルコキシ−
１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オンを製造するに
当って、 ａ）一般式（ＩＩ）
【０１２０】
【化３３】
【０１２１】［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＹは上述した意味
を有する］の５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル
−３−（チ）オンを、適当ならば希釈剤の存在下に及び
適当ならば塩基性反応助剤の存在下に一般式（ＩＩＩ）
【０１２２】
【化３４】Ｒ１−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ　　　　　　（ＩＩＩ）［
式中、Ｒ１及びＸは上述した意味を有する］のイソ（チ
オ）シアネートと反応させる、或いは（ｂ）一般式（Ｉ
Ｉ）
【０１２３】
【化３５】
【０１２４】［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＹは上述した意味
を有する］の５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル
−３−（チ）オンを、適当ならば希釈剤の存在下に及び
適当ならば塩基性反応助剤の存在下に一般式（ＩＶ）
【
０１２５】
【化３６】 ［式中、Ｒ１及びＸは上述した意味を有し、そしてＲ４
はアルキル、アラルキル又はアリールを表わす］の反応
性（チオ）カーバメートと反応させる、或いは（ｃ）一
般式（Ｖ）
【０１２６】
【化３７】
【０１２７】［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＹは上述した
意味を有し、そしてＲ４はアルキル、アラルキル又はア
リールである］の５−アルコキシ−１，２，４−チアゾ
ル−３−（チ）オン誘導体を、適当ならば希釈剤の存在
下に及び適当ならば塩基性の反応助剤の存在下に一般式
（ＶＩ）
【０１２８】
【化３８】Ｒ１−ＮＨ２　　　　　　（ＶＩ）［式中、
Ｒ１は上述した意味を有する］のアミノ化合物と反応さ
せる、該式（Ｉ）の置換５−アルコキシ−１，２，４−
トリアゾル−３−（チ）オンの製造法。
【０１２９】６．上記１〜５の式（Ｉ）の置換５−アル
コキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン誘導
体を少くとも１種含有する除草剤。
【０１３０】７．上記１〜５の式（Ｉ）の置換５−アル
コキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン誘導
体を、望ましくない植物及び／又はその環境に作用せし
める望ましくない植物の駆除法。
【０１３１】８．上記１〜５の式（Ｉ）の置換５−アル
コキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン誘導
体を、望ましくない植物の駆除に使用すること。
【０１３２】９．上記１〜５の式（Ｉ）の置換５−アル
コキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オンを伸
展剤及び／又は表面活性物質と混合する除草剤の製造法
。
【０１３３】１０．一般式（ＩＩ）
【０１３４】
【化３９】
【０１３５】［式中、Ｒ２はアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハ
ロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、シアノアルキ
ル、アルコキシ、シクロアルキル又はシクロアルキルア
ルキルを表わし、そしてＲ３はアルキル、アルケニル、
アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、
ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル又はシアノア
ルキルを表わす］の５−アルコキシ−１，２，４−トリ
アゾル−３−オン。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ１がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
    ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
    ニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
    シアルキル、アルコキシミノアルキル、アルコキシカル
    ボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、ア
    ルキルアミノアルキル、又はジアルキルアミノアルキル
    を表わし、或いはそれぞれ随時置換されたシクロアルキ
    ル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、又は
    シクロアルケニルアルキルを表わし、或いは随時置換さ
    れたヘテロサイクリルアルキルを表わし、或いはアルコ
    キシ、アルケニロキシ、又はアルキニロキシを表わし、
    或いはそれぞれ随時置換されたアラルキル、アリーロキ
    シアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル
    、アロイル、アリール、アラルキロキシ、又はアリーロ
    キシを表わし、Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
    アルキニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ア
    ルコキシ、シクロアルキル、又はシクロアルキルアルキ
    ルを表わし、Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル
    、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノア
    ルキニル、アルコキシアルキル、又はシアノアルキルを
    表わし、Ｘは酸素又は硫黄を表わし、そしてＹは酸素又
    は硫黄を表わす］の置換５−アルコキシ−１，２，４−
    トリアゾル−３−（チ）オン。
  2. 【請求項２】　　請求項１の一般式（Ｉ）【化２】 ［式中、Ｒ１がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
    ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
    ニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
    シアルキル、アルコキシミノアルキル、アルコキシカル
    ボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、ア
    ルキルアミノアルキル、又はジアルキルアミノアルキル
    を表わし、或いはそれぞれ随時置換されたシクロアルキ
    ル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、又は
    シクロアルケニルアルキルを表わし、或いは随時置換さ
    れたヘテロサイクリルアルキルを表わし、或いはアルコ
    キシ、アルケニロキシ、又はアルキニロキシを表わし、
    或いはそれぞれ随時置換されたアラルキル、アリーロキ
    シアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル
    、アロイル、アリール、アラルキロキシ、又はアリーロ
    キシを表わし、Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
    アルキニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ア
    ルコキシ、シクロアルキル、又はシクロアルキルアルキ
    ルを表わし、Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル
    、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノア
    ルキニル、アルコキシアルキル、又はシアノアルキルを
    表わし、Ｘは酸素又は硫黄を表わし、そしてＹは酸素又
    は硫黄を表わす］の置換５−アルコキシ−１，２，４−
    トリアゾル−３−（チ）オンを製造するに当って、ａ）
    一般式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＹは上述した意味を有する］の
    ５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）
    オンを、適当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば塩
    基性反応助剤の存在下に一般式（ＩＩＩ） 【化４】Ｒ１−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ　　　　　　（ＩＩＩ）［式
    中、Ｒ１及びＸは上述した意味を有する］のイソ（チオ
    ）シアネートと反応させる、或いは（ｂ）一般式（ＩＩ
    ） 【化５】 ［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＹは上述した意味を有する］の
    ５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）
    オンを、適当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば塩
    基性反応助剤の存在下に一般式（ＩＶ） 【化６】 ［式中、Ｒ１及びＸは上述した意味を有し、そしてＲ４
    はアルキル、アラルキル又はアリールを表わす］の反応
    性（チオ）カーバメートと反応させる、或いは（ｃ）一
    般式（Ｖ） 【化７】 ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＹは上述した意味を有し、
    そしてＲ４はアルキル、アラルキル又はアリールである
    ］の５−アルコキシ−１，２，４−チアゾル−３−（チ
    ）オン誘導体を、適当ならば希釈剤の存在下に及び適当
    ならば塩基性の反応助剤の存在下に一般式（ＶＩ）【化
    ８】Ｒ１−ＮＨ２　　　　　　（ＶＩ）［式中、Ｒ１は
    上述した意味を有する］のアミノ化合物と反応させる、
    該式（Ｉ）の置換５−アルコキシ−１，２，４−トリア
    ゾル−３−（チ）オンの製造法。
  3. 【請求項３】　　請求項１及び２の式（Ｉ）の置換５−
    アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン
    誘導体を少くとも１種含有する除草剤。
  4. 【請求項４】　　請求項１及び２の式（Ｉ）の置換５−
    アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン
    誘導体を、望ましくない植物及び／又はその環境に作用
    せしめる望ましくない植物の駆除法。
  5. 【請求項５】　　請求項１及び２の式（Ｉ）の置換５−
    アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン
    を伸展剤及び／又は表面活性物質と混合する除草剤の製
    造法。
  6. 【請求項６】　　一般式（ＩＩ） 【化９】 ［式中、Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
    ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
    ニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキ
    シ、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表わ
    し、そしてＲ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、
    ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
    キニル、アルコキシアルキル又はシアノアルキルを表わ
    す］の５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−
    オン。
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