JP2793862B2 - 置換トリアゾリノン類 - Google Patents
置換トリアゾリノン類Info
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- cycloalkyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換トリアゾリノン類、その幾つか
の製造法、そしてその除草剤（herbicide）としての使
用に関する。
の製造法、そしてその除草剤（herbicide）としての使
用に関する。
ある種の置換トリアゾリノン類、例えば４−アミノ−
１−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）−３−メチルチ
オ−（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５−オン、４−
アミノ−１−（Ｎ−プロピルカルバモイル）−３−メチ
ルチオ−（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５−オン、
４−アミノ−１−（Ｎ−ブチルカルバモイル）−３−メ
チルチオ−（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５−オ
ン、又は４−アミノ−１−（Ｎ−シクロヘキシルカルバ
モイル）−３−メチルチオ−（1H,4H）−1,2,4−トリア
ゾリン−５−オン［例えば、日本特許（JP）第52/125,1
68号参照］が除草性を有していることは公知である。
１−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）−３−メチルチ
オ−（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５−オン、４−
アミノ−１−（Ｎ−プロピルカルバモイル）−３−メチ
ルチオ−（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５−オン、
４−アミノ−１−（Ｎ−ブチルカルバモイル）−３−メ
チルチオ−（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５−オ
ン、又は４−アミノ−１−（Ｎ−シクロヘキシルカルバ
モイル）−３−メチルチオ−（1H,4H）−1,2,4−トリア
ゾリン−５−オン［例えば、日本特許（JP）第52/125,1
68号参照］が除草性を有していることは公知である。
しかしながら、これら公知の化合物の、問題の雑草に
対する除草活性並びに重要作物植物によるこれら化合物
に対する耐性は、使用用途全ての分野で完全に満足でき
るものではない。
対する除草活性並びに重要作物植物によるこれら化合物
に対する耐性は、使用用途全ての分野で完全に満足でき
るものではない。
更にある種の置換トリアゾリノン、例えば１−（N,N
−ジメチルカルバモイル）−３−フェニル−４−アミノ
−1,2,4−トリアゾリン−５−オンが公知である（J.Het
erocycl.Chem.17,1691−1696［1980］;Org.Mass.Spectr
om.14,369−378［1979］参照）。
−ジメチルカルバモイル）−３−フェニル−４−アミノ
−1,2,4−トリアゾリン−５−オンが公知である（J.Het
erocycl.Chem.17,1691−1696［1980］;Org.Mass.Spectr
om.14,369−378［1979］参照）。
今まで、これら公知のトリアゾリノンが除草剤として
の活性を有することについては何も知られていない。
の活性を有することについては何も知られていない。
一般式（Ｉ） 式中 R1は３ないし４個の炭素原子を有するアルキルを表す
か、又はシクロプロピルを表し、そして R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシ
カルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキル、又は
ジアルキルアミノアルキルを表すか、又はその各が随時
置換されていて良い、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、シクロアルケニル、又はシクロアルケニルア
ルキルを表すか、又は随時置換されていて良い、複素環
アルキルを表すか、又は各が随時置換されていて良い、
アラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシ又
はアリールオキシを表すか、又はアルコキシ、アルケニ
ルオキシ、又はアルキニルオキシを表す、 の新規な置換トリアゾリノン類が発見された。
か、又はシクロプロピルを表し、そして R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシ
カルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキル、又は
ジアルキルアミノアルキルを表すか、又はその各が随時
置換されていて良い、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、シクロアルケニル、又はシクロアルケニルア
ルキルを表すか、又は随時置換されていて良い、複素環
アルキルを表すか、又は各が随時置換されていて良い、
アラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシ又
はアリールオキシを表すか、又はアルコキシ、アルケニ
ルオキシ、又はアルキニルオキシを表す、 の新規な置換トリアゾリノン類が発見された。
適当な場合、式（Ｉ）の化合物は置換基R1及びR2の型
によって、幾何的及び／又は光学的異性体の形で、ある
いはそれら異性体の種々の組成の混合物の形であること
ができる。本発明は、純粋な異性体、及び異性体混合物
の両者を特許請求の範囲に含んでいる。
によって、幾何的及び／又は光学的異性体の形で、ある
いはそれら異性体の種々の組成の混合物の形であること
ができる。本発明は、純粋な異性体、及び異性体混合物
の両者を特許請求の範囲に含んでいる。
更に、一般式（Ｉ） 式中 R1は３ないし４個の炭素原子を有するアルキルを表す
か、又はシクロプロピルを表し、そして R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシ
カルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキル、又は
ジアルキルアミノアルキルを表すか、又はその各が随時
置換されていて良い、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、シクロアルケニル、又はシクロアルケニルア
ルキルを表すか、又は随時置換されていて良い、複素環
アルキルを表すか、又は各が随時置換されていて良い、
アラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシ又
はアリールオキシを表すか、又はアルコキシ、アルケニ
ルオキシ、又はアルキニルオキシを表す、 の新規な置換トリアゾリノン類の、 （ａ）式（II） 式中 R1及びR2は上述された意味を有する、 R3及びR4は互いに独立に、各が水素、アルキル、アラ
ルキル、又はアリールを表す、 のヒドラゾンを酸と、もし適当ならば希釈剤の存在下に
反応させるか、又は （ｂ）式（III） 式中 R1は上述された意味を有する、 の1H−トリアゾリノンを、 式（IV） R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （IV） 式中 R2は上述された意味を有する、 のイソシアナートと、もし適当ならば希釈剤の存在下
に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に反応さ
せるか、又は （ｃ）式（Ｖ） 式中 R1は上述された意味を表し、そして R5はアルキル、アリール、又はアリールアルキルを表
す、 のトリアゾリノンを、 式（VI） R2−NH2 （VI） 式中 R2は上述された意味を有する、 のアミンと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そして
もし適当ならば反応補助剤の存在下に反応させるか、又
は （ｄ）式（III） 式中 R1は上述された意味を有する、 の1H−トリアゾリノンを、 式（VII） 式中 R2は上述された意味を有し、そして R5はアルキル、アリール、又はアリールアルキルを表
す、 のウレタンと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そし
てもし適当ならば反応補助剤の存在下に反応させて得ら
れることが発見された。
か、又はシクロプロピルを表し、そして R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシ
カルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキル、又は
ジアルキルアミノアルキルを表すか、又はその各が随時
置換されていて良い、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、シクロアルケニル、又はシクロアルケニルア
ルキルを表すか、又は随時置換されていて良い、複素環
アルキルを表すか、又は各が随時置換されていて良い、
アラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシ又
はアリールオキシを表すか、又はアルコキシ、アルケニ
ルオキシ、又はアルキニルオキシを表す、 の新規な置換トリアゾリノン類の、 （ａ）式（II） 式中 R1及びR2は上述された意味を有する、 R3及びR4は互いに独立に、各が水素、アルキル、アラ
ルキル、又はアリールを表す、 のヒドラゾンを酸と、もし適当ならば希釈剤の存在下に
反応させるか、又は （ｂ）式（III） 式中 R1は上述された意味を有する、 の1H−トリアゾリノンを、 式（IV） R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （IV） 式中 R2は上述された意味を有する、 のイソシアナートと、もし適当ならば希釈剤の存在下
に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に反応さ
せるか、又は （ｃ）式（Ｖ） 式中 R1は上述された意味を表し、そして R5はアルキル、アリール、又はアリールアルキルを表
す、 のトリアゾリノンを、 式（VI） R2−NH2 （VI） 式中 R2は上述された意味を有する、 のアミンと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そして
もし適当ならば反応補助剤の存在下に反応させるか、又
は （ｄ）式（III） 式中 R1は上述された意味を有する、 の1H−トリアゾリノンを、 式（VII） 式中 R2は上述された意味を有し、そして R5はアルキル、アリール、又はアリールアルキルを表
す、 のウレタンと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そし
てもし適当ならば反応補助剤の存在下に反応させて得ら
れることが発見された。
最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換トリアゾリノンは
除草性を有していることが発見された。
除草性を有していることが発見された。
驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）の置換ト
リアゾリノンは、先行技術から公知の置換トリアゾリノ
ン、例えば、化学的に似たような構造を有し、同様な作
用をする、４−アミノ−１−（Ｎ−イソプロピルカルバ
モイル）−３−メチルチオ−（1H,4H）−1,2,4−トリア
ゾリン−５−オン、４−アミノ−１−（Ｎ−プロピルカ
ルバモイル）−３−メチルチオ−（1H,4H）−1,2,4−ト
リアゾリン−５−オン、４−アミノ−１−（Ｎ−ブチル
カルバモイル）−３−メチルチオ−（1H,4H）−1,2,4−
トリアゾリン−５−オン、又は４−アミノ−１−（Ｎ−
シクロヘキシルカルバモイル）−３−メチルチオ−（1
H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５−オンよりも、問題
の雑草に対してかなり高い除草効力を示す。
リアゾリノンは、先行技術から公知の置換トリアゾリノ
ン、例えば、化学的に似たような構造を有し、同様な作
用をする、４−アミノ−１−（Ｎ−イソプロピルカルバ
モイル）−３−メチルチオ−（1H,4H）−1,2,4−トリア
ゾリン−５−オン、４−アミノ−１−（Ｎ−プロピルカ
ルバモイル）−３−メチルチオ−（1H,4H）−1,2,4−ト
リアゾリン−５−オン、４−アミノ−１−（Ｎ−ブチル
カルバモイル）−３−メチルチオ−（1H,4H）−1,2,4−
トリアゾリン−５−オン、又は４−アミノ−１−（Ｎ−
シクロヘキシルカルバモイル）−３−メチルチオ−（1
H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５−オンよりも、問題
の雑草に対してかなり高い除草効力を示す。
式（Ｉ）は、本発明の置換トリアゾリノンの一般定義
を与えたものである。
を与えたものである。
式（Ｉ）の好ましい化合物は、 式中 R1がｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、又はシクロプロピル
を表し、そして R2が水素を表すか、又はそれぞれの場合、１個ないし
18個の炭素原子を有する、直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、２個ないし８個の炭素原子を有するアルケニル、２
個ないし８個の炭素原子を有するアルキニル、１個ない
し８個の炭素原子、そして１個ないし17個の同一か又は
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、それぞ
れが２個ないし８個の炭素原子、そして１個ないし15
個、又は13個の、同一か又は異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルケニル又はハロゲノアルキニル、１個な
いし８個の炭素原子を有するシクロアルキル、１個ない
し８個の炭素原子、そして１個ないし６個のヒドロキシ
ル基を有するヒドロキシアルキル、又は、それぞれが、
個々のアルキル、又はアルケニル部に６個以下の炭素原
子を有するアルコキシアルキル、アルコキシカルボニル
アルキル、又はアルコキシカルボニルアルケニル、又は
個々のアルキル部に１個ないし６個の炭素原子を有する
アルキルアミノアルキル、又はジアルキルアミノアルキ
ルを表すか、又は11個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルを表すか、又はシクロアルキル部、又はシクロアルケ
ニル部に３個ないし８個の炭素原子を有し、そしてもし
適当ならば、アルキル部に１個ないし６個の炭素原子を
有し、その各が随時、同一か又は異なる置換基、適当な
ものとしてハロゲン、シアノ、並びにそれぞれの場合、
直鎖状又は分枝鎖状である、１個ないし４個の炭素原子
を有し、そしてもし適当ならば、１個ないし９個の同一
か又は異なるハロゲン原子を有するアルキル、又はハロ
ゲノアルキル、又は４個以下の炭素原子、及び１個ない
し５個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル、又はそれぞれの場
合、４個以下の炭素原子を有する二重結合しているアル
カンジイル又はアルケンジイルによってにモノ置換又は
ポリ置換されていて良い、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルケニル
アルキルを表し、更に R2が直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１個ないし６個
の炭素原子を有し、そして複素環部に１個ないし９個の
炭素原子、そして１個ないし３個のヘテロ原子、特に窒
素、酸素、及び／又は硫黄原子を有し、そして複素環部
が、同一か又は異なる置換基、適当な置換基として、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、及びそれぞれが１個ないし５
個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば、１個ない
し９個の、同一か又は異なるハロゲン原子を有する、直
鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオ、又はアルコキシカルボニルによってモノ
置換又はポリ置換されていて良い複素環アルキルを表
し、更に R2がそれぞれの場合、１個ないし８個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシ、２個ないし８個の
炭素原子を有するアルケニルオキシ、又はアルキニルオ
キシを表し、そして最後に、 それぞれがアリール部に６個ないし10個の炭素原子を
有し、そしてもし適当ならば、直鎖状又は分枝鎖状アル
キル部に１個ないし８個の炭素原子を有する、そして各
が随時、同一か又は異なる置換基、適当なアルキル置換
基としては、例えばハロゲン、及びシアノ、そして適当
なアリール置換基としては、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシル、それぞれがアルキル部に１個ないし
６個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば、１個な
いし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する、直
鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ
ルスルホニル、アルカノイル、又はアルコキシカルボニ
ル、３個ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル
及びフェノキシによってモノ置換、又はポリ置換されて
いて良いアラルキル、アロイル、アリール、アラルキル
オキシ、又はアリールオキシを表し、又はR2がフェニル
部に融合した−Ｏ−CH2−Ｏ−基を有するベンジルを表
す、 化合物である。
ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、又はシクロプロピル
を表し、そして R2が水素を表すか、又はそれぞれの場合、１個ないし
18個の炭素原子を有する、直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、２個ないし８個の炭素原子を有するアルケニル、２
個ないし８個の炭素原子を有するアルキニル、１個ない
し８個の炭素原子、そして１個ないし17個の同一か又は
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、それぞ
れが２個ないし８個の炭素原子、そして１個ないし15
個、又は13個の、同一か又は異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルケニル又はハロゲノアルキニル、１個な
いし８個の炭素原子を有するシクロアルキル、１個ない
し８個の炭素原子、そして１個ないし６個のヒドロキシ
ル基を有するヒドロキシアルキル、又は、それぞれが、
個々のアルキル、又はアルケニル部に６個以下の炭素原
子を有するアルコキシアルキル、アルコキシカルボニル
アルキル、又はアルコキシカルボニルアルケニル、又は
個々のアルキル部に１個ないし６個の炭素原子を有する
アルキルアミノアルキル、又はジアルキルアミノアルキ
ルを表すか、又は11個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルを表すか、又はシクロアルキル部、又はシクロアルケ
ニル部に３個ないし８個の炭素原子を有し、そしてもし
適当ならば、アルキル部に１個ないし６個の炭素原子を
有し、その各が随時、同一か又は異なる置換基、適当な
ものとしてハロゲン、シアノ、並びにそれぞれの場合、
直鎖状又は分枝鎖状である、１個ないし４個の炭素原子
を有し、そしてもし適当ならば、１個ないし９個の同一
か又は異なるハロゲン原子を有するアルキル、又はハロ
ゲノアルキル、又は４個以下の炭素原子、及び１個ない
し５個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル、又はそれぞれの場
合、４個以下の炭素原子を有する二重結合しているアル
カンジイル又はアルケンジイルによってにモノ置換又は
ポリ置換されていて良い、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルケニル
アルキルを表し、更に R2が直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１個ないし６個
の炭素原子を有し、そして複素環部に１個ないし９個の
炭素原子、そして１個ないし３個のヘテロ原子、特に窒
素、酸素、及び／又は硫黄原子を有し、そして複素環部
が、同一か又は異なる置換基、適当な置換基として、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、及びそれぞれが１個ないし５
個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば、１個ない
し９個の、同一か又は異なるハロゲン原子を有する、直
鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオ、又はアルコキシカルボニルによってモノ
置換又はポリ置換されていて良い複素環アルキルを表
し、更に R2がそれぞれの場合、１個ないし８個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシ、２個ないし８個の
炭素原子を有するアルケニルオキシ、又はアルキニルオ
キシを表し、そして最後に、 それぞれがアリール部に６個ないし10個の炭素原子を
有し、そしてもし適当ならば、直鎖状又は分枝鎖状アル
キル部に１個ないし８個の炭素原子を有する、そして各
が随時、同一か又は異なる置換基、適当なアルキル置換
基としては、例えばハロゲン、及びシアノ、そして適当
なアリール置換基としては、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシル、それぞれがアルキル部に１個ないし
６個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば、１個な
いし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する、直
鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ
ルスルホニル、アルカノイル、又はアルコキシカルボニ
ル、３個ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル
及びフェノキシによってモノ置換、又はポリ置換されて
いて良いアラルキル、アロイル、アリール、アラルキル
オキシ、又はアリールオキシを表し、又はR2がフェニル
部に融合した−Ｏ−CH2−Ｏ−基を有するベンジルを表
す、 化合物である。
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 R1がｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−
ブチル、ｔ−ブチル、又はシクロプロピルを表し、そし
て R2が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、それぞれが直鎖状、
又は分枝鎖状である、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、又はドデシルを表すか、又
は アリル、それぞれが直鎖状、又は分枝鎖状であるブテ
ニル、ペンテニル又はヘキセニル、プロパルギル、それ
ぞれが直鎖状、又は分枝鎖状であるブチニル、ペンチニ
ル、又はヘキシニルを表すか、又は １個ないし８個の炭素原子を有し、そして１個ないし
９個の同一か又は異なるハロゲン原子、特に弗素、塩
素、又は臭素を有する直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲノア
ルキルを表すか、又は それぞれが３個ないし８個の炭素原子と１個ないし３
個のハロゲン原子、特に弗素又は塩素を有する、直鎖
状、又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル又はハロゲノアル
キニルを表すか、又は アルキル部に１個ないし６個の炭素原子を有する直鎖
状、又は分枝鎖状シアノアルキル、１個ないし６個の炭
素原子と１個ないし３個のヒドロキシル基を有するヒド
ロキシアルキル、又は個々のアルキル又はアルケニル部
に４個以下の炭素原子を有するアルコキシアルキル、ア
ルコキシカルボニルアルキル、又はアルコキシカルボニ
ルアルケニル、アルキルアミノアルキル、又はジアルキ
ルアミノアルキルを表すか、又はそれぞれが随時、同一
か又は異なる置換基、適当な置換基として弗素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、シアノ、メタンジイル、エ
タンジイル、ブタンジイル、又はブタジエンジイル、又
はジクロロアリルによってモノ置換ないしトリ置換され
ていて良いシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シ
クロプロピルエタンジイル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロヘキ
シルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキセニ
ル、又はシクロヘキセニルメチルを表し、 R2が更に、それぞれが随時、複素環部で同一か又は異
なる置換基によってモノ置換ないしトリ置換されていて
良い、それぞれの場合、適当な複素環は下記式である ここで Ｚはそれぞれの場合、酸素又は硫黄を表す、適当な置
換基は弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ
−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、又はｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、又はトリフルオロメチル
チオである、 複素環メチル、複素環エチル、又は複素環プロピルを表
し、 R2が更にそれぞれの場合、１個ないし６個の炭素原子を
有する直鎖状、又は分枝鎖状アルコキシ、３個ないし６
個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、又は３個ない
し６個の炭素原子を有するアルキニルオキシを表すか、
又はそれぞれが適当に直鎖状、又は分枝鎖状であり、そ
して同一か又は異なる置換基、適当なフェニル置換基と
してそれぞれ、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
スルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチル
スルフィニル、メチルスルホニル、アセチル、プロピオ
ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シク
ロヘキシル、又はフェノキシによって随時モノ置換ない
しトリ置換されていて良いベンジル、フェニルエチル、
フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチ
ル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェニルシ
アノメチル、フェニルシアノエチル、フェニルシアノプ
ロピル、ベンジルオキシ、フェニルエチルオキシ、フェ
ノキシ、ベンゾイル、フェニル、又はナフチルを表す、 化合物である。
ブチル、ｔ−ブチル、又はシクロプロピルを表し、そし
て R2が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、それぞれが直鎖状、
又は分枝鎖状である、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、又はドデシルを表すか、又
は アリル、それぞれが直鎖状、又は分枝鎖状であるブテ
ニル、ペンテニル又はヘキセニル、プロパルギル、それ
ぞれが直鎖状、又は分枝鎖状であるブチニル、ペンチニ
ル、又はヘキシニルを表すか、又は １個ないし８個の炭素原子を有し、そして１個ないし
９個の同一か又は異なるハロゲン原子、特に弗素、塩
素、又は臭素を有する直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲノア
ルキルを表すか、又は それぞれが３個ないし８個の炭素原子と１個ないし３
個のハロゲン原子、特に弗素又は塩素を有する、直鎖
状、又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル又はハロゲノアル
キニルを表すか、又は アルキル部に１個ないし６個の炭素原子を有する直鎖
状、又は分枝鎖状シアノアルキル、１個ないし６個の炭
素原子と１個ないし３個のヒドロキシル基を有するヒド
ロキシアルキル、又は個々のアルキル又はアルケニル部
に４個以下の炭素原子を有するアルコキシアルキル、ア
ルコキシカルボニルアルキル、又はアルコキシカルボニ
ルアルケニル、アルキルアミノアルキル、又はジアルキ
ルアミノアルキルを表すか、又はそれぞれが随時、同一
か又は異なる置換基、適当な置換基として弗素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、シアノ、メタンジイル、エ
タンジイル、ブタンジイル、又はブタジエンジイル、又
はジクロロアリルによってモノ置換ないしトリ置換され
ていて良いシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シ
クロプロピルエタンジイル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロヘキ
シルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキセニ
ル、又はシクロヘキセニルメチルを表し、 R2が更に、それぞれが随時、複素環部で同一か又は異
なる置換基によってモノ置換ないしトリ置換されていて
良い、それぞれの場合、適当な複素環は下記式である ここで Ｚはそれぞれの場合、酸素又は硫黄を表す、適当な置
換基は弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ
−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、又はｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、又はトリフルオロメチル
チオである、 複素環メチル、複素環エチル、又は複素環プロピルを表
し、 R2が更にそれぞれの場合、１個ないし６個の炭素原子を
有する直鎖状、又は分枝鎖状アルコキシ、３個ないし６
個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、又は３個ない
し６個の炭素原子を有するアルキニルオキシを表すか、
又はそれぞれが適当に直鎖状、又は分枝鎖状であり、そ
して同一か又は異なる置換基、適当なフェニル置換基と
してそれぞれ、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
スルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチル
スルフィニル、メチルスルホニル、アセチル、プロピオ
ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シク
ロヘキシル、又はフェノキシによって随時モノ置換ない
しトリ置換されていて良いベンジル、フェニルエチル、
フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチ
ル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェニルシ
アノメチル、フェニルシアノエチル、フェニルシアノプ
ロピル、ベンジルオキシ、フェニルエチルオキシ、フェ
ノキシ、ベンゾイル、フェニル、又はナフチルを表す、 化合物である。
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 R1がイソプロピル、シクロプロピル又はｓ−ブチルを
表し、そして R2がメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、そ
れぞれが直鎖状、又は分枝鎖状であり、随時弗素及び／
又は塩基によってモノ置換ないしトリ置換されていて良
いペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニル、
又はヘキシニルを表し、更に それぞれが同一か又は異なる、弗素、塩素、メチル、
エチル、及び／又はシアノによって随時、モノ置換ない
しトリ置換されていて良いシクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロプロ
ピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロヘキシルメ
チル、シクロヘキシルエチル、又はシクロヘプチルを表
すか、又は最後にベンジル又はフェニルエチルを表す、 の化合物である。
表し、そして R2がメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、そ
れぞれが直鎖状、又は分枝鎖状であり、随時弗素及び／
又は塩基によってモノ置換ないしトリ置換されていて良
いペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニル、
又はヘキシニルを表し、更に それぞれが同一か又は異なる、弗素、塩素、メチル、
エチル、及び／又はシアノによって随時、モノ置換ない
しトリ置換されていて良いシクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロプロ
ピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロヘキシルメ
チル、シクロヘキシルエチル、又はシクロヘプチルを表
すか、又は最後にベンジル又はフェニルエチルを表す、 の化合物である。
本願においては、一般式（Ｉ） 式中 R1はｉ−プロピル、ｉ−ブチル、又はシクロプロピル
を表し、そして R2はそれぞれの場合、１個ないし18個の炭素原子を有
する、直鎖状又は分枝鎖状アルキル、２個ないし８個の
炭素原子を有するアルケニル、２個ないし８個の炭素原
子を有するアルキニル、１個ないし８個の炭素原子、そ
して１個ないし17個の同一か又は異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、それぞれが２個ないし８個の
炭素原子、そして１個ないし15個、又は13個の、同一か
又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル又
はハロゲノアルキニル、１個ないし８個の炭素原子を有
するシアノアルキルを表すか、又は11個の炭素原子を有
するシクロアルキルを表すか、又はシクロアルキル部、
又はシクロアルケニル部に３個ないし８個の炭素原子を
有し、そしてもし適当ならば、アルキル部に１個ないし
６個の炭素原子を有し、その各が随時、同一か又は異な
る置換基、適当なものとしてハロゲン、シアノ、並びに
それぞれの場合、直鎖状又は分枝鎖状であり、１個ない
し４個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば、１個
ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するア
ルキル、又はハロゲノアルキルによってモノ置換又はポ
リ置換されていて良い、シクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルケニルア
ルキルを表す、 の置換トリアゾリノン類、その製造方法及びその用途に
関連してのみ特許を請求する。
を表し、そして R2はそれぞれの場合、１個ないし18個の炭素原子を有
する、直鎖状又は分枝鎖状アルキル、２個ないし８個の
炭素原子を有するアルケニル、２個ないし８個の炭素原
子を有するアルキニル、１個ないし８個の炭素原子、そ
して１個ないし17個の同一か又は異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、それぞれが２個ないし８個の
炭素原子、そして１個ないし15個、又は13個の、同一か
又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル又
はハロゲノアルキニル、１個ないし８個の炭素原子を有
するシアノアルキルを表すか、又は11個の炭素原子を有
するシクロアルキルを表すか、又はシクロアルキル部、
又はシクロアルケニル部に３個ないし８個の炭素原子を
有し、そしてもし適当ならば、アルキル部に１個ないし
６個の炭素原子を有し、その各が随時、同一か又は異な
る置換基、適当なものとしてハロゲン、シアノ、並びに
それぞれの場合、直鎖状又は分枝鎖状であり、１個ない
し４個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば、１個
ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するア
ルキル、又はハロゲノアルキルによってモノ置換又はポ
リ置換されていて良い、シクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルケニルア
ルキルを表す、 の置換トリアゾリノン類、その製造方法及びその用途に
関連してのみ特許を請求する。
下記一般式（Ｉ）の置換トリアゾリノンをそれぞれ挙
げることができる。
げることができる。
もし例えば、１−（Ｎ−イソブチルカルバモイル）−
４−イロプロピリデンイミノ−３−イソプロピル−1,2,
4−トリアゾリン−５−オンを、出発化合物として使用
するならば、本発明の方法（ａ）は下記式で表すことが
できる。
４−イロプロピリデンイミノ−３−イソプロピル−1,2,
4−トリアゾリン−５−オンを、出発化合物として使用
するならば、本発明の方法（ａ）は下記式で表すことが
できる。
もし例えば、４−アミノ−３−シクロプロピル−1,2,
4−（1H）−トリアゾリン−５−オンとｔ−ブチルイソ
シアナートを出発物質として使用するならば、本発明の
方法（ｂ）の反応過程は下記式で表すことができる。
4−（1H）−トリアゾリン−５−オンとｔ−ブチルイソ
シアナートを出発物質として使用するならば、本発明の
方法（ｂ）の反応過程は下記式で表すことができる。
もし例えば、１−フェノキシカルボニル−４−アミノ
−３−ｓ−ブチル−1,2,4−トリアゾリン−５−オンと
N,N−ジエチルプロパン−1,3−ジアミンとを出発物質と
して使用するならば、本発明の方法（ｃ）の反応過程は
下記式で表すことができる。
−３−ｓ−ブチル−1,2,4−トリアゾリン−５−オンと
N,N−ジエチルプロパン−1,3−ジアミンとを出発物質と
して使用するならば、本発明の方法（ｃ）の反応過程は
下記式で表すことができる。
もし例えば、４−アミノ−３−イロプロピル−1,2,4
−（1H）−トリアゾリン−５−オンとＮ−イソプロピル
フェニルカルバメートを出発物質として使用するなら
ば、本発明の方法（ｄ）は、下記式で表すことができ
る。
−（1H）−トリアゾリン−５−オンとＮ−イソプロピル
フェニルカルバメートを出発物質として使用するなら
ば、本発明の方法（ｄ）は、下記式で表すことができ
る。
式（II）は、本発明の方法（ａ）を実行するための出
発物質として必要なヒドラゾンの一般定義を与えたもの
である。この式（II）中、R1及びR2は好ましくは、式
（Ｉ）の物質を記載する際に、これらの置換基として好
ましいとして既に挙げた基を表す、R3及びR4それぞれの
場合、互いに独立に水素を表すか、又は１個ないし４個
の炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アルキルを表
すか、又はアェニル又はベンジルを表す。
発物質として必要なヒドラゾンの一般定義を与えたもの
である。この式（II）中、R1及びR2は好ましくは、式
（Ｉ）の物質を記載する際に、これらの置換基として好
ましいとして既に挙げた基を表す、R3及びR4それぞれの
場合、互いに独立に水素を表すか、又は１個ないし４個
の炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アルキルを表
すか、又はアェニル又はベンジルを表す。
式（II）のヒドラゾンは今まで未知であった。同化合
物は同様に本発明の対象である。しかしながら、これら
の化合物は、公知の方法と同様に［例えば、Acta Pol.P
harm.38,153−162（1981）又はC.A.95:203841j参照］、
例えば、 式（III） 式中 R1は上述された意味を有する、 の１−未置換４−アミノトリアゾロンを、 式（VIII） 式中 R3及びR4は上述された意味を有する、 のアルデヒド又はケトンと、もし適当ならば希釈剤、例
えば、ジクロロメタン又はトルエンの存在下に、そして
もし適当ならば触媒、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸
の存在下に、40℃ないし120℃の反応させ、そして得ら
れた式（IX） 式中 R1、R3及びR4は上述された意味を有する、１−未置換
トリアゾロンヒドラゾンを、続く第２段階で、 式（IV） R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （IV） 式中 R2は上述された意味を有する、 のイソシアナートと、もし適当ならば希釈剤、例えば、
ジクロロメタン又はジオキサンの存在下に、そしてもし
適当ならば反応補助剤、例えば、トリエチルアミンの存
在下に、50℃ないし150℃の温度で反応させるか、又は 続く第２段階で、 式（Ｘ） 式中 R5はアルキル、アリール、又はアリールアルキルを表
す、 のクロロ蟻酸エステルと、もし適当ならば希釈剤、例え
ば、テトラヒドロフランの存在下に、そしてもし適当な
らば反応補助剤、例えば、水素化ナトリウム、又はカリ
ウムｔ−ブトキシドの存在下に、−20℃ないし＋40℃の
温度で反応させ、そして得られた 式（XI） 式中 R1、R3、R4及びR5は上述された意味を有する、 のトリアゾロンを、続く第３段階で、 式（VI） R2−NH2 （VI） 式中 R2は上述された意味を有する、 のアミンと、もし適当ならば希釈剤、例えば、テトラヒ
ドロフランの存在下に、存在下にもし適当ならば塩基、
例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又はジアザ
ビシクロウンデセン（DBU）の存在下に、20℃ないし50
℃の温度で反応させて得られる。
物は同様に本発明の対象である。しかしながら、これら
の化合物は、公知の方法と同様に［例えば、Acta Pol.P
harm.38,153−162（1981）又はC.A.95:203841j参照］、
例えば、 式（III） 式中 R1は上述された意味を有する、 の１−未置換４−アミノトリアゾロンを、 式（VIII） 式中 R3及びR4は上述された意味を有する、 のアルデヒド又はケトンと、もし適当ならば希釈剤、例
えば、ジクロロメタン又はトルエンの存在下に、そして
もし適当ならば触媒、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸
の存在下に、40℃ないし120℃の反応させ、そして得ら
れた式（IX） 式中 R1、R3及びR4は上述された意味を有する、１−未置換
トリアゾロンヒドラゾンを、続く第２段階で、 式（IV） R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （IV） 式中 R2は上述された意味を有する、 のイソシアナートと、もし適当ならば希釈剤、例えば、
ジクロロメタン又はジオキサンの存在下に、そしてもし
適当ならば反応補助剤、例えば、トリエチルアミンの存
在下に、50℃ないし150℃の温度で反応させるか、又は 続く第２段階で、 式（Ｘ） 式中 R5はアルキル、アリール、又はアリールアルキルを表
す、 のクロロ蟻酸エステルと、もし適当ならば希釈剤、例え
ば、テトラヒドロフランの存在下に、そしてもし適当な
らば反応補助剤、例えば、水素化ナトリウム、又はカリ
ウムｔ−ブトキシドの存在下に、−20℃ないし＋40℃の
温度で反応させ、そして得られた 式（XI） 式中 R1、R3、R4及びR5は上述された意味を有する、 のトリアゾロンを、続く第３段階で、 式（VI） R2−NH2 （VI） 式中 R2は上述された意味を有する、 のアミンと、もし適当ならば希釈剤、例えば、テトラヒ
ドロフランの存在下に、存在下にもし適当ならば塩基、
例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又はジアザ
ビシクロウンデセン（DBU）の存在下に、20℃ないし50
℃の温度で反応させて得られる。
この場合、式（IX）の１−未置換トリアゾロンヒドラ
ゾンを式（Ｘ）のクロロ蟻酸エステルと反応させ、続い
て得られた式（XI）のトリアゾロンを式（VI）のアミン
と一つの反応容器中で１反応段階で反応させる、所謂ON
E−POT法でも有利に行うことができる。
ゾンを式（Ｘ）のクロロ蟻酸エステルと反応させ、続い
て得られた式（XI）のトリアゾロンを式（VI）のアミン
と一つの反応容器中で１反応段階で反応させる、所謂ON
E−POT法でも有利に行うことができる。
式（III）の１−未置換４−アミノトリアゾロンの幾
つかは公知であり、公知の方法と同様にして得ることが
できる［例えば、J.Heterocycl.Chem.16,403（1979）;
J.Heterocycl.Chem.17,1691（1980）;Europ.J.Med.Che
m.18,215（1983）;Chem.Ber.98,3025（1965）;Liebigs
Ann.637,135（1960）;J.Heterocycl.Chem.21,1769−177
4（1984）;Chim.Acta Turc.７,269−290（1979）又はCA
106（17）:138338e（1986）参照］。
つかは公知であり、公知の方法と同様にして得ることが
できる［例えば、J.Heterocycl.Chem.16,403（1979）;
J.Heterocycl.Chem.17,1691（1980）;Europ.J.Med.Che
m.18,215（1983）;Chem.Ber.98,3025（1965）;Liebigs
Ann.637,135（1960）;J.Heterocycl.Chem.21,1769−177
4（1984）;Chim.Acta Turc.７,269−290（1979）又はCA
106（17）:138338e（1986）参照］。
式（VIII）のアルデヒド又はケトンは、有機化学で一
般に公知の化合物である。
般に公知の化合物である。
式（IX）の１−未置換トリアゾロンヒドラゾンの幾つ
かは公知である［例えば、Chim.Acta.Turc.７,269−290
（1979）参照］。
かは公知である［例えば、Chim.Acta.Turc.７,269−290
（1979）参照］。
式（Ｘ）のクロロ蟻酸エステルは有機化学で一般に公
知の化合物である。
知の化合物である。
中間体として挙げられている式（XI）のトリアゾロン
は今まで未知であり、これもまた本発明の対象である。
は今まで未知であり、これもまた本発明の対象である。
同式において、 R1は好ましくは、本発明の式（Ｉ）の物質を記載する
際に、同置換基として好ましいとして既に挙げた基を表
す。
際に、同置換基として好ましいとして既に挙げた基を表
す。
R3及びR4はそれぞれ互いに独立に、水素を表すか、又
は１個ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジルを表
し、そして R5は好ましくは、１個ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表すか、又はそれぞれが
同一か又は異なる置換基、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
それぞれ１個ないし４個の炭素原子を有する、直鎖状又
は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、
又はそれぞれ１個ないし４個の炭素原子と、１個ないし
９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又
はハロゲノアルキルチオによって随時モノ置換ないしト
リ置換されていて良いフェニル又はベンジルを表す。
は１個ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジルを表
し、そして R5は好ましくは、１個ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表すか、又はそれぞれが
同一か又は異なる置換基、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
それぞれ１個ないし４個の炭素原子を有する、直鎖状又
は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、
又はそれぞれ１個ないし４個の炭素原子と、１個ないし
９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又
はハロゲノアルキルチオによって随時モノ置換ないしト
リ置換されていて良いフェニル又はベンジルを表す。
R5は特に、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−、又はｔ−ブチルを表すか、又はそれ
ぞれが随時、同一か又は異なる置換基、適当な置換基と
して弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、又はｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオ
ロメトキシ、又はトリフルオロメチルチオによってモノ
置換ないしジ置換されていて良いフェニル、又はベンジ
ルを表す。
ｎ−、ｉ−、ｓ−、又はｔ−ブチルを表すか、又はそれ
ぞれが随時、同一か又は異なる置換基、適当な置換基と
して弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、又はｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオ
ロメトキシ、又はトリフルオロメチルチオによってモノ
置換ないしジ置換されていて良いフェニル、又はベンジ
ルを表す。
式（III）は、本発明の方法（ｂ）及び（ｄ）を実施
する際に出発物質として必要な1H−トリアゾロンの一般
定義を与えたものである。同式（III）中、R1は好まし
くは、本発明の式（Ｉ）の物質を記載する際に、同置換
基に対して好ましいとして既に挙げた基を表す。
する際に出発物質として必要な1H−トリアゾロンの一般
定義を与えたものである。同式（III）中、R1は好まし
くは、本発明の式（Ｉ）の物質を記載する際に、同置換
基に対して好ましいとして既に挙げた基を表す。
式（III）の1H−トリアゾリノンは公知であるか、又
は公知の方法と同様にして製造することができる［例え
ば、J.Heterocycl.Chem.16,403（1979）;J.Heterocycl.
Chem.17,1691（1980）;Europ.J.med.Chem.18,215（198
3）;Chem.Ber.98,3025（1965）;Liebigs Ann.chem.637,
135（1960）;J.Heterocycl.Chem.21,1769−1774（198
4）;Chim.Acta Turc.７,269−270（1979）;CA 106（1
7）:138338e（1986）参照］。
は公知の方法と同様にして製造することができる［例え
ば、J.Heterocycl.Chem.16,403（1979）;J.Heterocycl.
Chem.17,1691（1980）;Europ.J.med.Chem.18,215（198
3）;Chem.Ber.98,3025（1965）;Liebigs Ann.chem.637,
135（1960）;J.Heterocycl.Chem.21,1769−1774（198
4）;Chim.Acta Turc.７,269−270（1979）;CA 106（1
7）:138338e（1986）参照］。
式（III a） 式中 R1-1はｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、又はシ
クロプロピルを表し、特にｓ−ブチル又はシクロプロピ
ルを表す、 の１−未置換４−アミノトリアゾリノンは今まで未知で
あり、これも又本発明の対象である。
クロプロピルを表し、特にｓ−ブチル又はシクロプロピ
ルを表す、 の１−未置換４−アミノトリアゾリノンは今まで未知で
あり、これも又本発明の対象である。
同化合物は、公知の方法と同様にして［例えば、J.He
terocycl.Chem.21,1769（1984）及びChem.Ber.98,3025
（1965）参照］、例えば、ヒドラジン水和物を、通常の
方法で炭酸ジフェニルと通常の方法で反応させ、得られ
た炭酸ヒドラジドを、通常の方法と同様に、式（XII） R1-1−COOR6 （XII） 式中 R1-1は上述された意味を有し、そして R6は水素を表すか、又は１個ないし４個の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表す、 のカルボン酸誘導体と、150ないし250℃の温度で環化し
て得られる（製造実施例も参照されたい）。
terocycl.Chem.21,1769（1984）及びChem.Ber.98,3025
（1965）参照］、例えば、ヒドラジン水和物を、通常の
方法で炭酸ジフェニルと通常の方法で反応させ、得られ
た炭酸ヒドラジドを、通常の方法と同様に、式（XII） R1-1−COOR6 （XII） 式中 R1-1は上述された意味を有し、そして R6は水素を表すか、又は１個ないし４個の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表す、 のカルボン酸誘導体と、150ないし250℃の温度で環化し
て得られる（製造実施例も参照されたい）。
式（XII）のカルボン酸誘導体は、有機化学で一般に
公知の化合物である。
公知の化合物である。
式（IV）は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出
発物質として更に必要なイソシアナートの一般定義を与
えたものである。この式（IV）中、R2は好ましくは、本
発明の式（Ｉ）の物質を記載する際、同置換基に対して
好ましいとして既に挙げられた基を表す。
発物質として更に必要なイソシアナートの一般定義を与
えたものである。この式（IV）中、R2は好ましくは、本
発明の式（Ｉ）の物質を記載する際、同置換基に対して
好ましいとして既に挙げられた基を表す。
式（IV）のイソシアナートは有機化学で一般に公知の
化合物である。2,2,2−トリフルオロイソプロピルシア
ナート及び2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジメチルエチル
シアナートは今まで未知であったが、公知の方法で製造
することが出来る。
化合物である。2,2,2−トリフルオロイソプロピルシア
ナート及び2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジメチルエチル
シアナートは今まで未知であったが、公知の方法で製造
することが出来る。
式（Ｖ）は、本発明の方法（ｃ）を実施する際、出発
物質として必要なトリアゾリノンの一般定義を与えたも
のである。式（Ｖ）中、R1は好ましくは、本発明の式
（Ｉ）の物質を記載する際、同置換基に対して好ましい
として既に挙げられた基を表す。
物質として必要なトリアゾリノンの一般定義を与えたも
のである。式（Ｖ）中、R1は好ましくは、本発明の式
（Ｉ）の物質を記載する際、同置換基に対して好ましい
として既に挙げられた基を表す。
R5は好ましくは、１個ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表すか、又は随時、適当
な置換基としてハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれが
１個ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状
アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれが
１個ないし４個の炭素原子と、１個ないし９個の同一
か、又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロ
ゲノアルキルチオによってモノ置換ないしトリ置換され
ていて良いフェニル又はベンジルを表す。
直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表すか、又は随時、適当
な置換基としてハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれが
１個ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状
アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれが
１個ないし４個の炭素原子と、１個ないし９個の同一
か、又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロ
ゲノアルキルチオによってモノ置換ないしトリ置換され
ていて良いフェニル又はベンジルを表す。
R5は特にメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表すか、又はそれぞれ
が同一か、又は異なる置換基、適当な置換基として、弗
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ
−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、又はトリフルオロメチルチオによってモノ置換ない
しジ置換されていて良いフェニル又はベンジルを表す。
−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表すか、又はそれぞれ
が同一か、又は異なる置換基、適当な置換基として、弗
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ
−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、又はトリフルオロメチルチオによってモノ置換ない
しジ置換されていて良いフェニル又はベンジルを表す。
式（Ｖ）のトリアゾリノンは今まで未知であった。
同化合物は、公知の方法と同様にして、 式（III） 式中 R1は上述された意味を有する、 の1H−トリアゾリノンを、 式（Ｘ） 式中 R5は上述された意味を有する、 のクロロ蟻酸エステルと、もし適当ならば希釈剤、例え
ばテトラヒドロフランの存在下に、そして反応補助剤、
例えばカリウムｔ−ブトキシド又は水素化ナトリウムの
存在下に、−20℃ないし＋40℃で反応させて得られる
（製造実施例も参照されたい）。
ばテトラヒドロフランの存在下に、そして反応補助剤、
例えばカリウムｔ−ブトキシド又は水素化ナトリウムの
存在下に、−20℃ないし＋40℃で反応させて得られる
（製造実施例も参照されたい）。
式（VII）は、本発明の方法（ｄ）を実施するための
出発物質として更に必要なイソシアナートの一般定義を
与えたものである。この式（VII）中、R2は好ましく
は、本発明の式（Ｉ）の物質を記載する際、同置換基に
対して好ましいとして既に挙げられた基を表す。R5は好
ましくは式（Ｖ）の前駆体を記載する際に、同置換基に
対して好ましいとして、又は特に好ましいとして、既に
挙げた基を表す。
出発物質として更に必要なイソシアナートの一般定義を
与えたものである。この式（VII）中、R2は好ましく
は、本発明の式（Ｉ）の物質を記載する際、同置換基に
対して好ましいとして既に挙げられた基を表す。R5は好
ましくは式（Ｖ）の前駆体を記載する際に、同置換基に
対して好ましいとして、又は特に好ましいとして、既に
挙げた基を表す。
式（VII）のウレタンは、有機化学で一般に公知の化
合物であり、一般に公知の方法によって得ることができ
る。
合物であり、一般に公知の方法によって得ることができ
る。
本発明の方法（ａ）を実施するのに適した酸は、ヒド
ラゾン開裂に通常使用することができる、全ての無機及
び有機酸である。無機鉱酸、例えば塩酸、硫酸、又は燐
酸が好ましく使用される。
ラゾン開裂に通常使用することができる、全ての無機及
び有機酸である。無機鉱酸、例えば塩酸、硫酸、又は燐
酸が好ましく使用される。
本発明の方法（ａ）を実施するのに適した希釈剤は、
通常の溶剤全てである。極性で、水混和性溶剤、特にア
ルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノ
ール又はブタノール又はそれらと水との混合物、又は純
水が希釈剤として好ましく使用される。
通常の溶剤全てである。極性で、水混和性溶剤、特にア
ルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノ
ール又はブタノール又はそれらと水との混合物、又は純
水が希釈剤として好ましく使用される。
本発明の方法（ａ）を実施する際、反応温度はかなり
の範囲で変えることができる。一般に本方法は20℃ない
し150℃、好ましくは50℃ないし120℃の温度で実施され
る。
の範囲で変えることができる。一般に本方法は20℃ない
し150℃、好ましくは50℃ないし120℃の温度で実施され
る。
本発明の方法（ａ）は大気圧又は減圧下で通常実施さ
れる。本方法を減圧下に実施する際、その圧範囲は20な
いし400mbar、好ましくは100ないし200mbarである。
れる。本方法を減圧下に実施する際、その圧範囲は20な
いし400mbar、好ましくは100ないし200mbarである。
本発明の方法（ａ）を実施するために、式（II）のヒ
ドラゾン１モル当たり、１ないし50モル、好ましくは１
ないし20モルが一般に使用される。このために、式（I
I）のヒドラゾンを適当量の希釈剤に溶解し、ついで必
要量の酸を添加、そして得られた混合物を、減圧下に数
時間かけてゆっくりと濃縮する。
ドラゾン１モル当たり、１ないし50モル、好ましくは１
ないし20モルが一般に使用される。このために、式（I
I）のヒドラゾンを適当量の希釈剤に溶解し、ついで必
要量の酸を添加、そして得られた混合物を、減圧下に数
時間かけてゆっくりと濃縮する。
本方法の特異な実施態様として、本発明方法（ａ）
と、そのために必要な式（II）の前駆体製造とを一段階
で、いわゆる１容器反応（one−pot process）で実施す
ることも可能である。
と、そのために必要な式（II）の前駆体製造とを一段階
で、いわゆる１容器反応（one−pot process）で実施す
ることも可能である。
この方法の一つの可能な方法は、出発物質として式
（XI）のトリアゾリノンを選び、そして同化合物を本発
明の方法に従って、順次式（VI）のアミン、次いで酸と
１容器中で反応させる（これについては、製造実施例も
参照されたい）か、もしくは式（IX）のトリアゾリンヒ
ドラゾンを出発物質として選び、本発明の方法（ａ）に
従って、同化合物を順次１容器中、式（Ｘ）のクロロ蟻
酸エステル、式（VI）のアミン、そして次いで酸と反応
させることである。
（XI）のトリアゾリノンを選び、そして同化合物を本発
明の方法に従って、順次式（VI）のアミン、次いで酸と
１容器中で反応させる（これについては、製造実施例も
参照されたい）か、もしくは式（IX）のトリアゾリンヒ
ドラゾンを出発物質として選び、本発明の方法（ａ）に
従って、同化合物を順次１容器中、式（Ｘ）のクロロ蟻
酸エステル、式（VI）のアミン、そして次いで酸と反応
させることである。
本発明の方法（ｂ）を実施するための適当な希釈剤は
不活性有機溶剤である。特に脂肪族、脂環族、又は芳香
族の、随時ハロゲン化されていて良い炭化水素、例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、及び四塩化炭素、エーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、又はエチレングリコールジメチルエーテル又
はエチレングリコールジエチルエーテル、ニトリル類、
例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド
類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
又はヘキサメチル燐酸トリアミド、又はエステル類、例
えば酢酸エチルが挙げられる。
不活性有機溶剤である。特に脂肪族、脂環族、又は芳香
族の、随時ハロゲン化されていて良い炭化水素、例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、及び四塩化炭素、エーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、又はエチレングリコールジメチルエーテル又
はエチレングリコールジエチルエーテル、ニトリル類、
例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド
類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
又はヘキサメチル燐酸トリアミド、又はエステル類、例
えば酢酸エチルが挙げられる。
もし適当ならば、本発明の方法（ｂ）は、適当な反応
補助剤の存在下に実施される。適当な反応補助剤は、通
常の無機又は有機塩基全てである。例えば第３級アミ
ン、例えばトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリ
ン、N,N−ジエチルベンジルアミン、N,N−ジメチルシク
ロヘキシルアミン、又はジブチル錫ジラウレート、ピリ
ジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロ
オクアタン（DABCO）、ジアザビシクロネノン（DBN）、
又はジアザビシクロウンデカン（DBU）が挙げられる。
補助剤の存在下に実施される。適当な反応補助剤は、通
常の無機又は有機塩基全てである。例えば第３級アミ
ン、例えばトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリ
ン、N,N−ジエチルベンジルアミン、N,N−ジメチルシク
ロヘキシルアミン、又はジブチル錫ジラウレート、ピリ
ジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロ
オクアタン（DABCO）、ジアザビシクロネノン（DBN）、
又はジアザビシクロウンデカン（DBU）が挙げられる。
本発明の方法（ｂ）を実施する際、反応温度はかなり
の範囲で変えることができる。一般に本方法は０℃ない
し150℃、好ましくは20℃ないし100℃の温度で実施され
る。
の範囲で変えることができる。一般に本方法は０℃ない
し150℃、好ましくは20℃ないし100℃の温度で実施され
る。
本発明の方法（ｂ）を実施するために、式（III）の1
H−トリアゾリノン１モル当たり、式（IV）のイソシア
ナート1.0ないし2.0モル、好ましくは1.0ないし1.5モル
が、そしてもし適当ならば、0.001ないし2.0モル、好ま
しくは0.001ないし1.0モルの反応補助剤が一般に使用さ
れる。反応を実施し、そして反応生成物は一般に通常の
方法によって後処理し、そして単離する。
H−トリアゾリノン１モル当たり、式（IV）のイソシア
ナート1.0ないし2.0モル、好ましくは1.0ないし1.5モル
が、そしてもし適当ならば、0.001ないし2.0モル、好ま
しくは0.001ないし1.0モルの反応補助剤が一般に使用さ
れる。反応を実施し、そして反応生成物は一般に通常の
方法によって後処理し、そして単離する。
本発明の方法（ｃ）及び（ｄ）を実施するための適当
な希釈剤は不活性有機溶剤である。特に脂肪族、脂環
族、又は芳香族の、随時ハロゲン変されていて良い炭化
水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、及び四塩化
炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、又はエチレングリコールジメ
チルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニ
トリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メ
チルピロリドン又はヘキサメチル燐酸トリアミド、又は
エステル類、例えば酢酸エチル、又はスルホキシド類、
例えばジメチルスルホキシドが挙げられる。
な希釈剤は不活性有機溶剤である。特に脂肪族、脂環
族、又は芳香族の、随時ハロゲン変されていて良い炭化
水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、及び四塩化
炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、又はエチレングリコールジメ
チルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニ
トリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メ
チルピロリドン又はヘキサメチル燐酸トリアミド、又は
エステル類、例えば酢酸エチル、又はスルホキシド類、
例えばジメチルスルホキシドが挙げられる。
もし適当ならば、本発明の方法（ｃ）及び（ｄ）は、
適当な反応補助剤の存在下に実施される。適当な反応補
助剤は、通常の無機又は有機塩基全てである。好ましく
はアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、又は炭酸水素ナトリウム、そして
又第３級アミン、例えばトリエチルアミン、N,N−ジメ
チルアニリン、ピリジン、N,N−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクアタン（DABCO）、ジアザビシ
クロノネン（DBN）、又はジアザビシクロウンデカン（D
BU）が挙げられる。
適当な反応補助剤の存在下に実施される。適当な反応補
助剤は、通常の無機又は有機塩基全てである。好ましく
はアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、又は炭酸水素ナトリウム、そして
又第３級アミン、例えばトリエチルアミン、N,N−ジメ
チルアニリン、ピリジン、N,N−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクアタン（DABCO）、ジアザビシ
クロノネン（DBN）、又はジアザビシクロウンデカン（D
BU）が挙げられる。
本発明の方法（ｃ）及び（ｄ）を実施する際、反応温
度はかなりの範囲で変えることができる。一般に本方法
は０℃ないし120℃、好ましくは20℃ないし50℃の温度
で実施される。
度はかなりの範囲で変えることができる。一般に本方法
は０℃ないし120℃、好ましくは20℃ないし50℃の温度
で実施される。
本発明の方法（ｃ）を実施するために、式（Ｖ）のト
リアゾリノン１モル当たり、式（VI）のアミン1.0ない
し5.0モル、好ましくは1.0ないし2.5モルが、そしても
し適当ならば、1.0ないし2.0モル、好ましくは1.0ない
し2.0モルの反応補助剤が一般に使用される。
リアゾリノン１モル当たり、式（VI）のアミン1.0ない
し5.0モル、好ましくは1.0ないし2.5モルが、そしても
し適当ならば、1.0ないし2.0モル、好ましくは1.0ない
し2.0モルの反応補助剤が一般に使用される。
反応を実施し、そして反応生成物は一般に通常の方法
によって後処理し、そして単離する。
によって後処理し、そして単離する。
本方法の特異な実施態様として、本発明の方法（ｃ）
と、そのために必要な式（Ｖ）の前駆体製造とを一段階
で、いわゆる１容器反応（one−pot process）で実施す
ることも可能である。
と、そのために必要な式（Ｖ）の前駆体製造とを一段階
で、いわゆる１容器反応（one−pot process）で実施す
ることも可能である。
この方法の一つの可能な方法は、出発物質は式（II
I）の1H−トリアゾリノンであり、同化合物を本発明の
方法に従って、最初に式（Ｘ）のクロロ蟻酸エステル
と、続いて式（VI）のアミンと１容器中で反応させる。
I）の1H−トリアゾリノンであり、同化合物を本発明の
方法に従って、最初に式（Ｘ）のクロロ蟻酸エステル
と、続いて式（VI）のアミンと１容器中で反応させる。
本発明の方法（ｄ）を実施するために、式（III）の1
H−トリアゾリノン１モル当たり、式（VII）のウレタン
1.0ないし5.0モル、好ましくは1.0ないし2.5モルが、そ
してもし適当ならば、1.0ないし5.0モル、好ましくは1.
0ないし2.5モルの反応補助剤が一般に使用される。
H−トリアゾリノン１モル当たり、式（VII）のウレタン
1.0ないし5.0モル、好ましくは1.0ないし2.5モルが、そ
してもし適当ならば、1.0ないし5.0モル、好ましくは1.
0ないし2.5モルの反応補助剤が一般に使用される。
反応を実施し、そして反応生成物は一般に通常の方法
によって後処理し、そして単離する。
によって後処理し、そして単離する。
本発明の式（Ｉ）の化合物を得るもう一つの方法は、 式（XIII） 式中 R1及びR2は上述された意味を有する、 のオキサジアゾリノンを、ヒドラジン水和物と、適当な
希釈剤、例えばメタノール又はエタノールの存在下に、
20℃ないし100℃の温度で反応させ、そして得られた式
（XIV） 式中 R1及びR2は上述された意味を有する、 のカルバシン酸誘導体を、適当な希釈剤、例えばトルエ
ン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンの存在下に、
80℃ないし200℃の温度で熱環化させて得られる。
希釈剤、例えばメタノール又はエタノールの存在下に、
20℃ないし100℃の温度で反応させ、そして得られた式
（XIV） 式中 R1及びR2は上述された意味を有する、 のカルバシン酸誘導体を、適当な希釈剤、例えばトルエ
ン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンの存在下に、
80℃ないし200℃の温度で熱環化させて得られる。
式（XIII）のオキサジアゾリノンは公知である（例え
ばフランス特許（FR）第1,415,605号、又はC.A.64:P510
5g、及びオランダ特許（Nl）第6,510,645号、又はC.A.6
5:P2274d−ｆ参照）。又は一般に公知の方法、例えば対
応する4H−オキサジアゾリノンを式（IV）のイソシアナ
ートと、本発明の方法（ｂ）と同様に、又は式（II）の
前駆体合成と同様に反応させて得ることができる。
ばフランス特許（FR）第1,415,605号、又はC.A.64:P510
5g、及びオランダ特許（Nl）第6,510,645号、又はC.A.6
5:P2274d−ｆ参照）。又は一般に公知の方法、例えば対
応する4H−オキサジアゾリノンを式（IV）のイソシアナ
ートと、本発明の方法（ｂ）と同様に、又は式（II）の
前駆体合成と同様に反応させて得ることができる。
式（Ｉ）の最終製品は、通常の方法で、例えばカラム
クロマトグラフィ又は再結晶によって精製する。
クロマトグラフィ又は再結晶によって精製する。
同化合物は、融点によって、あるいは非晶質化合物の
場合、プロトン核磁気共鳴スペクトルによって確認する
ことができる。
場合、プロトン核磁気共鳴スペクトルによって確認する
ことができる。
本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破
壊剤及び、殊に殺雑草剤として使用する事が出来る。雑
草とは、最も広い意味で望ましからざる場所に成長する
全ての植物と理解されたい。本発明の物質が完全除草剤
として作用するかまたは選択的除草剤として作用するか
は本質的に使用量によって変わってくる。
壊剤及び、殊に殺雑草剤として使用する事が出来る。雑
草とは、最も広い意味で望ましからざる場所に成長する
全ての植物と理解されたい。本発明の物質が完全除草剤
として作用するかまたは選択的除草剤として作用するか
は本質的に使用量によって変わってくる。
本発明の化合物は、例えば以下の植物に関して使用す
ることが出来る。
ることが出来る。
下記の属の双子葉：カラシ属（Sinapis）、マメグンバ
イナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Cardus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Voronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Cen
taurea）及びメルキュリアリス（Mercurialis）。
イナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Cardus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Voronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Cen
taurea）及びメルキュリアリス（Mercurialis）。
下記の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ
属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（D
aucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属
（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サ
ツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ
属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッカ
セイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノ
ノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）、及びウ
リ属（Cucurbita）。
属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（D
aucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属
（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サ
ツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ
属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッカ
セイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノ
ノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）、及びウ
リ属（Cucurbita）。
下記の単子葉植物：ヒエ属（Echinochloa）、エノコロ
グサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メシヒバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
グムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Moncharia）、
テンツキ属（Fimbistylis）、オモダカ属（Sagittari
a）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpu
s）、パスパルム属（Pasapalum）、カモノハシ属（Isch
aemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロ
クテニウム属（Dactylotenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテッポウ属（Alopcurus）、及びアペラ属
（Apera）。
グサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メシヒバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
グムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Moncharia）、
テンツキ属（Fimbistylis）、オモダカ属（Sagittari
a）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpu
s）、パスパルム属（Pasapalum）、カモノハシ属（Isch
aemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロ
クテニウム属（Dactylotenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテッポウ属（Alopcurus）、及びアペラ属
（Apera）。
下記の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコ
シ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hor
deum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Sacharum）、アナナス属（Ananas），クサ
スギカズラ属（Asparagus）、及びネギ属（Allium）。
シ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hor
deum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Sacharum）、アナナス属（Ananas），クサ
スギカズラ属（Asparagus）、及びネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、決して
これらの属だけに限定されるものではなく、同様に他の
植物にも敷延できる。
これらの属だけに限定されるものではなく、同様に他の
植物にも敷延できる。
本化合物は、その濃度を変えることによって、例えば
工業地域、鉄道線路上、植樹されているか又はされてい
ない道路及び広場の雑草の完全防除に適切に使用され
る。同じく、本活性化合物は多年生栽培植物、例えば植
林、装飾用植林、果樹園、葡萄園、柑橘樹園、ナッツ類
樹園、バナナ栽培園、コーヒー栽培園、茶栽培園、ゴム
栽培園、油椰子栽培園、ココア栽培園、小果樹栽培園、
及びホップ畑の中の雑草防除にそして１年生植物中雑草
の選択的防除に使用する事が出来る。
工業地域、鉄道線路上、植樹されているか又はされてい
ない道路及び広場の雑草の完全防除に適切に使用され
る。同じく、本活性化合物は多年生栽培植物、例えば植
林、装飾用植林、果樹園、葡萄園、柑橘樹園、ナッツ類
樹園、バナナ栽培園、コーヒー栽培園、茶栽培園、ゴム
栽培園、油椰子栽培園、ココア栽培園、小果樹栽培園、
及びホップ畑の中の雑草防除にそして１年生植物中雑草
の選択的防除に使用する事が出来る。
本発明の活性化合物は、単子葉栽培植物及び双子葉栽
培植物、例えば砂糖ビート、とうもろこし、小麦、及び
大麦中の単子葉及び双子葉雑草の防除に使用して特に優
れた効果を発揮できる。
培植物、例えば砂糖ビート、とうもろこし、小麦、及び
大麦中の単子葉及び双子葉雑草の防除に使用して特に優
れた効果を発揮できる。
本活性化合物は通常の配合物、例えば液剤、乳剤、水
和剤（wettable dust）、分散剤、粉剤、散布剤（dusti
ng agent）、塗沫剤、溶解性粉剤、粒剤、分散−乳化用
原液、活性化合物含浸天然及び人工物、重合物中に分散
させた超微細カプセルにする事が出来る。
和剤（wettable dust）、分散剤、粉剤、散布剤（dusti
ng agent）、塗沫剤、溶解性粉剤、粒剤、分散−乳化用
原液、活性化合物含浸天然及び人工物、重合物中に分散
させた超微細カプセルにする事が出来る。
これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増
量剤、即ち液状溶媒及び／又は固体状単体と、随時表面
活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は起泡剤
を使用して混合し、製造される。
量剤、即ち液状溶媒及び／又は固体状単体と、随時表面
活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は起泡剤
を使用して混合し、製造される。
水を増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も
又、補助溶媒として使用する事が出来る。液状溶剤とし
て適当なものの、主だったものを挙げると、芳香族化合
物類、例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばク
ロロベンゼン、塩化エチレン又は塩化メチレン、脂肪族
炭化水素、例えばシクロヘキサン、又はパラフィン類、
例えば石油溜分、鉱物油及び植物油、アルコール類、例
えばブタノール又はグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、
高度極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチ
ルスルホキシド、並びに水がある。
又、補助溶媒として使用する事が出来る。液状溶剤とし
て適当なものの、主だったものを挙げると、芳香族化合
物類、例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばク
ロロベンゼン、塩化エチレン又は塩化メチレン、脂肪族
炭化水素、例えばシクロヘキサン、又はパラフィン類、
例えば石油溜分、鉱物油及び植物油、アルコール類、例
えばブタノール又はグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、
高度極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチ
ルスルホキシド、並びに水がある。
固体状担体として適当なものには、例えばアンモニウ
ム塩、磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タ
ルク、チョーク、石英、アタバルジャイト、モンモリロ
ナイト又は珪藻土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高分
散性珪酸、アルミナ及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担
体として適当なものには、例えば粉砕そして分級した天
然岩、例えば石灰岩、大理石、軽石、海泡石及び白雲石
並びに無機及び有機のひき割りの人工顆粒、及び有機質
の顆粒、例えば鋸屑、椰子殻、とうもろこしの穂軸及び
たばこの茎がある。
ム塩、磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タ
ルク、チョーク、石英、アタバルジャイト、モンモリロ
ナイト又は珪藻土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高分
散性珪酸、アルミナ及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担
体として適当なものには、例えば粉砕そして分級した天
然岩、例えば石灰岩、大理石、軽石、海泡石及び白雲石
並びに無機及び有機のひき割りの人工顆粒、及び有機質
の顆粒、例えば鋸屑、椰子殻、とうもろこしの穂軸及び
たばこの茎がある。
乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例え
ば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪
酸アルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコ
ールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解物
がある。分散剤として適当なものには、例えばリグニン
−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースがある。
ば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪
酸アルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコ
ールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解物
がある。分散剤として適当なものには、例えばリグニン
−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースがある。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末
状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビ
ニール並びに天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。
更に鉱物油及び植物油を添加剤として使用できる。
状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビ
ニール並びに天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。
更に鉱物油及び植物油を添加剤として使用できる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウ
ム及びプルッシャンブルー、及び有機染料、例えばアリ
ザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及
び微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ほう素、銅、コバ
ルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来
る。
ム及びプルッシャンブルー、及び有機染料、例えばアリ
ザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及
び微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ほう素、銅、コバ
ルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来
る。
配合物は一般に0.1ないし95重量％、好ましくは0.5な
いし90重量％の活性化合物を含有する。
いし90重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、そのままであるいは、その配
合物の形で、公知の除草剤（herbicide）あるいはそれ
から製造された施用形態との混合物として、又は槽混合
して雑草防除に使用することが出来る。
合物の形で、公知の除草剤（herbicide）あるいはそれ
から製造された施用形態との混合物として、又は槽混合
して雑草防除に使用することが出来る。
これら混合物に使用出来る公知の除草剤は、例えば、
穀物作物中の雑草防除に、１−アミノ−６−エチルチオ
−３−（2,2−ジメチルプロピル）1,3,5−トリアジン−
2,4−ジオン（AMETHYDIONE）又は、Ｎ−（２−ベンゾチ
アゾリル）−N,N′−ジメチル−尿素（METABENZTHIAZUR
ON）、砂糖ビート中の雑草防除に、４−アミノ−３−メ
チル−６−フェニル−1,2,4−トリアジン−５（4H）−
オン（METAMITRON）、そして大豆中の雑草防除に、４−
アミノ−６−（1,1−ジメチルエチル）−３−メチルチ
オ−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン（METRIBUZI
N）を挙げることができる。
穀物作物中の雑草防除に、１−アミノ−６−エチルチオ
−３−（2,2−ジメチルプロピル）1,3,5−トリアジン−
2,4−ジオン（AMETHYDIONE）又は、Ｎ−（２−ベンゾチ
アゾリル）−N,N′−ジメチル−尿素（METABENZTHIAZUR
ON）、砂糖ビート中の雑草防除に、４−アミノ−３−メ
チル−６−フェニル−1,2,4−トリアジン−５（4H）−
オン（METAMITRON）、そして大豆中の雑草防除に、４−
アミノ−６−（1,1−ジメチルエチル）−３−メチルチ
オ−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン（METRIBUZI
N）を挙げることができる。
更に、その他に2,4−ジクロロフェノキシ酢酸（2,4−
Ｄ）;4−（2,4−ジクロロフェノキシ）−酪酸（2,4−D
B）;2,4−ジクロロフェノキシプロピオン酸（2,4−D
P）;N−（メトキシメチル）−2,6−ジエチル−クロロア
セトアニリド（ALACHLOR）;2−クロロ−４−エチルアミ
ノ−６−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン（ATR
AZINE）;5−（2,4−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ
安息香酸メチル（BIFENOX）;3,5−ジブロモ−４−ヒド
ロキシ−ベンゾニトリル（BROMOXYNIL）;2−クロロ−Ｎ
−｛［（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−アミノ］−カルボニル｝−ベンゼンス
ルホンアミド（CHLORSULFURON）;N,N−ジメチル−Ｎ′
−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−尿素（CHLORT
OLURON）;2−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シ
アノプロピルアミノ）−1,3,5−トリアジン（CYANAZIN
E）;2−［４−（2,4−ジクロロフェノキシ）−フェノキ
シ］−プロピオン酸、又はそのエチルエステル（DICLOF
OP）;3,6−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（CLOPYR
ALID）;S−エチルN,N−ジ−ｎ−プロピル−チオカルバ
メート（EPTAME）;4−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エ
チルチオ−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン（ETHIO
ZIN）;2−｛４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリ
ル）−オキシ］−フェノキシ｝プロピオン酸、そのメチ
ルエステル又はそのエチルエステル（FENOXAPROP）；
［（４−アミノ−3,5−クロロ−６−フルオロ−２−ピ
リジル）−オキシ］−酢酸又はその１−メチルヘプチル
エステル（FLUROXYPYR）;3−［4,5−ジヒドロ−４−メ
チル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−1H−イ
ミダゾール−２−イル−４（５）−メチル安息香酸メチ
ル（IMAZAMETHABENZ）;3,5−ジヨード−４−ヒドロキシ
ベンゾニトリル（IOXYNIL）;N,N−ジメチル−Ｎ′−
（４−イソプロピルフェニル）−尿素（ISOPROTURO
N）；（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸（M
CPA）；（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロ
ピオン酸（MCPP）;N−メチル−２−（1,3−ベンゾチア
ゾール−２−イルオキシ）−アセトアニリド（MEFENACE
T）;2−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−
メトキシエチル）−クロロアセトアニリド（METOLACHLO
R）;2｛Ｕ［（（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル｝−安息香酸又はそのメチルエステル
（METSULFURON）;2−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル ３−エトキシ−４−ニトロ−フェニル エー
テル（OXYFLUORFEN）;N−（１−エチル−プロピル）−
3,4−ジメチル−2,6−ジニトロアニリン（PENDIMETHALI
N）;2−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド（PRO
PACHLOR）;O−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジ
ン−４−イル）Ｓ−オクチル チオカーボネート（PYRI
DATE）;2−クロロ−4,6−ビス−（エチルアミノ）−1,
3,5−トリアジン（SIMAZINE）;4−エチルアミノ−２−
ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン
（TERBUTRYNE）;3−［［［［（４−メトキシ−６−メチ
ル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カル
ボニル］−アミノ］−スルホニル］−チオフェン−２−
カルボン酸メチル エステル（THIAMETURON）;S−（2,
3,3−トリクロロアリル）N,N−ジイソプロピルチオカル
バメート（TRI−ALLATE）；及び2,6−ジニトロ−４−ト
リフルオロメチル−N,N−ジプロピルアニリン（TRIFLUR
ALIN）が挙げられる。驚くべきことにこれら混合物の幾
つかは相乗作用を有する。
Ｄ）;4−（2,4−ジクロロフェノキシ）−酪酸（2,4−D
B）;2,4−ジクロロフェノキシプロピオン酸（2,4−D
P）;N−（メトキシメチル）−2,6−ジエチル−クロロア
セトアニリド（ALACHLOR）;2−クロロ−４−エチルアミ
ノ−６−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン（ATR
AZINE）;5−（2,4−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ
安息香酸メチル（BIFENOX）;3,5−ジブロモ−４−ヒド
ロキシ−ベンゾニトリル（BROMOXYNIL）;2−クロロ−Ｎ
−｛［（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−アミノ］−カルボニル｝−ベンゼンス
ルホンアミド（CHLORSULFURON）;N,N−ジメチル−Ｎ′
−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−尿素（CHLORT
OLURON）;2−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シ
アノプロピルアミノ）−1,3,5−トリアジン（CYANAZIN
E）;2−［４−（2,4−ジクロロフェノキシ）−フェノキ
シ］−プロピオン酸、又はそのエチルエステル（DICLOF
OP）;3,6−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（CLOPYR
ALID）;S−エチルN,N−ジ−ｎ−プロピル−チオカルバ
メート（EPTAME）;4−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エ
チルチオ−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン（ETHIO
ZIN）;2−｛４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリ
ル）−オキシ］−フェノキシ｝プロピオン酸、そのメチ
ルエステル又はそのエチルエステル（FENOXAPROP）；
［（４−アミノ−3,5−クロロ−６−フルオロ−２−ピ
リジル）−オキシ］−酢酸又はその１−メチルヘプチル
エステル（FLUROXYPYR）;3−［4,5−ジヒドロ−４−メ
チル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−1H−イ
ミダゾール−２−イル−４（５）−メチル安息香酸メチ
ル（IMAZAMETHABENZ）;3,5−ジヨード−４−ヒドロキシ
ベンゾニトリル（IOXYNIL）;N,N−ジメチル−Ｎ′−
（４−イソプロピルフェニル）−尿素（ISOPROTURO
N）；（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸（M
CPA）；（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロ
ピオン酸（MCPP）;N−メチル−２−（1,3−ベンゾチア
ゾール−２−イルオキシ）−アセトアニリド（MEFENACE
T）;2−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−
メトキシエチル）−クロロアセトアニリド（METOLACHLO
R）;2｛Ｕ［（（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル｝−安息香酸又はそのメチルエステル
（METSULFURON）;2−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル ３−エトキシ−４−ニトロ−フェニル エー
テル（OXYFLUORFEN）;N−（１−エチル−プロピル）−
3,4−ジメチル−2,6−ジニトロアニリン（PENDIMETHALI
N）;2−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド（PRO
PACHLOR）;O−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジ
ン−４−イル）Ｓ−オクチル チオカーボネート（PYRI
DATE）;2−クロロ−4,6−ビス−（エチルアミノ）−1,
3,5−トリアジン（SIMAZINE）;4−エチルアミノ−２−
ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン
（TERBUTRYNE）;3−［［［［（４−メトキシ−６−メチ
ル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カル
ボニル］−アミノ］−スルホニル］−チオフェン−２−
カルボン酸メチル エステル（THIAMETURON）;S−（2,
3,3−トリクロロアリル）N,N−ジイソプロピルチオカル
バメート（TRI−ALLATE）；及び2,6−ジニトロ−４−ト
リフルオロメチル−N,N−ジプロピルアニリン（TRIFLUR
ALIN）が挙げられる。驚くべきことにこれら混合物の幾
つかは相乗作用を有する。
他の公知の活性化合物、例えば殺菌殺カビ剤（fungic
ide）、殺虫剤（insecticide）殺だに剤（acaricid
e）、殺線虫剤（namaticide）鳥類駆逐剤、植物栄養素
及び土壌構造改良剤との混合も可能である。
ide）、殺虫剤（insecticide）殺だに剤（acaricid
e）、殺線虫剤（namaticide）鳥類駆逐剤、植物栄養素
及び土壌構造改良剤との混合も可能である。
本活性化合物はそれ自体で、その調整剤として、ある
いはそれを更に希釈した施用形態、例えばそのまま直ち
に使用可能にした液剤（solution）、分散剤、乳剤、粉
末剤、塗沫剤、及び顆粒剤（granules）として使用する
ことが出来る。それらは通常の方法で、例えば潅注（wa
tering）、散布、噴霧（atomizing）又は粉剤あるいは
粒剤散布（scattering）によって使用される。
いはそれを更に希釈した施用形態、例えばそのまま直ち
に使用可能にした液剤（solution）、分散剤、乳剤、粉
末剤、塗沫剤、及び顆粒剤（granules）として使用する
ことが出来る。それらは通常の方法で、例えば潅注（wa
tering）、散布、噴霧（atomizing）又は粉剤あるいは
粒剤散布（scattering）によって使用される。
本発明の活性化合物は植物の発芽前又は後に使用する
事が出来る。
事が出来る。
同活性化合物は又種蒔きの前に土壌に施す事も可能で
ある。
ある。
同活性化合物の使用量は相当な範囲で変えることが出
来る。本質的には、その希望する効果の性質によって決
まってくる。一般に使用量は土地１ヘクタール当たり0.
01ないし10Kg、好ましくは0.05ないし5Kgである。
来る。本質的には、その希望する効果の性質によって決
まってくる。一般に使用量は土地１ヘクタール当たり0.
01ないし10Kg、好ましくは0.05ないし5Kgである。
本発明活性化合物の製造、及び使用は以下の実施例か
ら知ることができよう。
ら知ることができよう。
製造実施例 （方法（ｂ）） 6.1g（0.055モル）のシクロペンチルイソシアナート
及び少量のジアザビシクロウンデカン（DBU）を、7.1g
（0.05モル）の４−アミノ−３−イソプロピル−（1H）
−1,2,4−トリアゾリン−５−オンを100mlの絶対アセト
ニトリルに溶解した溶液に添加し、得られた混合物を12
時間室温で撹拌、次いで真空下に濃縮、残渣をジクロロ
メタンに取り、得られた溶液を、中性になるまで水洗、
硫酸マグネシウム上で乾燥、そして濃縮、残渣をジエチ
ルエーテルを使用してこすり、結晶化させた。
及び少量のジアザビシクロウンデカン（DBU）を、7.1g
（0.05モル）の４−アミノ−３−イソプロピル−（1H）
−1,2,4−トリアゾリン−５−オンを100mlの絶対アセト
ニトリルに溶解した溶液に添加し、得られた混合物を12
時間室温で撹拌、次いで真空下に濃縮、残渣をジクロロ
メタンに取り、得られた溶液を、中性になるまで水洗、
硫酸マグネシウム上で乾燥、そして濃縮、残渣をジエチ
ルエーテルを使用してこすり、結晶化させた。
10.0g（理論量の78％）の４−アミノ−１−（Ｎ−シ
クロペンチルカルバモイル）−３−イソプロピル−1,2,
4−トリアゾリン−５−オン（融点:109℃）が得られ
た。
クロペンチルカルバモイル）−３−イソプロピル−1,2,
4−トリアゾリン−５−オン（融点:109℃）が得られ
た。
（方法（ａ）−単一容器法） 5.5g（0.05モル）の３−メチル−３−ブチニルイソシ
アナートと少量のジアザビシクロウンデカン（DBU）を1
1.1g（0.05モル）の４−（４−メチルペンチル−２−イ
リデンイミノ）−３−シクロプロピル−1,2,4−（1H）
−トリアゾリン−５−オンを150mlの絶対アセトニトリ
ルに溶解した溶液に添加し、得られた混合物を20℃で12
時間撹拌、次いで真空下に濃縮、残渣を水性エタノール
に取り、2mlの濃塩酸を添加、得られた混合物は減圧下
に60℃でゆっくり濃縮、残渣をジクロロメタンに取り、
得られた溶液は飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄、硫
酸マグネシウム上で乾燥、そして濃縮、そして残渣はジ
エチルエーテルとこすり結晶化させた。
アナートと少量のジアザビシクロウンデカン（DBU）を1
1.1g（0.05モル）の４−（４−メチルペンチル−２−イ
リデンイミノ）−３−シクロプロピル−1,2,4−（1H）
−トリアゾリン−５−オンを150mlの絶対アセトニトリ
ルに溶解した溶液に添加し、得られた混合物を20℃で12
時間撹拌、次いで真空下に濃縮、残渣を水性エタノール
に取り、2mlの濃塩酸を添加、得られた混合物は減圧下
に60℃でゆっくり濃縮、残渣をジクロロメタンに取り、
得られた溶液は飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄、硫
酸マグネシウム上で乾燥、そして濃縮、そして残渣はジ
エチルエーテルとこすり結晶化させた。
10.4g（理論量の84％）の４−アミノ−３シクロプロ
ピル−１−［Ｎ−（３−メチル−３−ブチニル）−カル
バモイル］−1,2,4−トリアゾリン−５−オン（融点:16
0℃）が得られた。
ピル−１−［Ｎ−（３−メチル−３−ブチニル）−カル
バモイル］−1,2,4−トリアゾリン−５−オン（融点:16
0℃）が得られた。
下記の一般式（Ｉ）の置換トリアゾリノンが、対応す
る一般製造方法で得られる。
る一般製造方法で得られる。
出発物質の製造 1892g（8.84モル）のジフェニルカーボネートを少し
ずつ、884g（17.68モル）のヒドラジンヒドラートに撹
拌、氷冷下に添加、反応混合物の温度が30℃を越えない
ようにする。添加が終わったら、反応混合物は80℃で３
時間撹拌し、同操作中に形成される反応水を真空下に除
去、次いで760g（8.84モル）のシクロプロパンカルボン
酸を添加、得られた混合物を不活性気体雰囲気下、200
℃で６時間に亙って加熱、放出された反応水を同時に溜
去した。反応が終わったら、混合物は真空蒸発乾涸し、
残渣は3,000mlの沸騰エタノールを用いて抽出、抽出液
は濾過、冷却、生成した結晶性沈澱は吸引濾別、そして
乾燥する。
ずつ、884g（17.68モル）のヒドラジンヒドラートに撹
拌、氷冷下に添加、反応混合物の温度が30℃を越えない
ようにする。添加が終わったら、反応混合物は80℃で３
時間撹拌し、同操作中に形成される反応水を真空下に除
去、次いで760g（8.84モル）のシクロプロパンカルボン
酸を添加、得られた混合物を不活性気体雰囲気下、200
℃で６時間に亙って加熱、放出された反応水を同時に溜
去した。反応が終わったら、混合物は真空蒸発乾涸し、
残渣は3,000mlの沸騰エタノールを用いて抽出、抽出液
は濾過、冷却、生成した結晶性沈澱は吸引濾別、そして
乾燥する。
420g（理論量の34％）の４−アミノ−３−シクロプロ
ピル−1,2,4−（1H）−トリアゾリン−５−オン（融点:
181℃）が得られる。
ピル−1,2,4−（1H）−トリアゾリン−５−オン（融点:
181℃）が得られる。
対応する方法で下記の化合物が得られた。
142g（1.0モル）の４−アミノ−３−シクロプロピル
−1,2,4−（1H）−トリアゾリン−５−オンを1,000mlの
メチルイソブチルケトンに溶解した溶液に100mgのｐ−
トルエンスルホン酸を加え、水分離器を付けて反応水の
放出が止む迄還流した。後処理として、反応混合物を真
空下に濃縮、そして残渣を、石油エーテルと共にこすっ
て結晶化させた。
−1,2,4−（1H）−トリアゾリン−５−オンを1,000mlの
メチルイソブチルケトンに溶解した溶液に100mgのｐ−
トルエンスルホン酸を加え、水分離器を付けて反応水の
放出が止む迄還流した。後処理として、反応混合物を真
空下に濃縮、そして残渣を、石油エーテルと共にこすっ
て結晶化させた。
66g（理論量の30％）の４−（４−メチルペンチ−２
−リデンイミノ）−３−シクロプロピル−1,2,4−（1
H）−トリアゾリン−５−オン（融点:64℃）を得た。
−リデンイミノ）−３−シクロプロピル−1,2,4−（1
H）−トリアゾリン−５−オン（融点:64℃）を得た。
使用実施例 下記使用実施例で、以下に掲げた化合物を比較物質と
して使用した。
して使用した。
４−アミノ−１−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）
−３−メチルチオ（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５
−オン、 ４−アミノ−１−（Ｎ−プロピルカルバモイル）−３
−メチルチオ（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５−オ
ン、 ４−アミノ−１−（Ｎ−ブチルカルバモイル）−３−
メチルチオ（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５−オ
ン、及び ４−アミノ−１−（Ｎ−シクロヘキシルカルバモイ
ル）−３−メチルチオ（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン
−５−オン、 全て日本国特許（JP）第52/125,168号に開示されてい
る。
−３−メチルチオ（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５
−オン、 ４−アミノ−１−（Ｎ−プロピルカルバモイル）−３
−メチルチオ（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５−オ
ン、 ４−アミノ−１−（Ｎ−ブチルカルバモイル）−３−
メチルチオ（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン−５−オ
ン、及び ４−アミノ−１−（Ｎ−シクロヘキシルカルバモイ
ル）−３−メチルチオ（1H,4H）−1,2,4−トリアゾリン
−５−オン、 全て日本国特許（JP）第52/125,168号に開示されてい
る。
実施例 Ａ 発芽前試験 溶 媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル、 適当な活性化合物の調製剤を製造するために、１重量
部の活性化合物を上述量の溶剤と混合、次いで上述量の
乳化剤を添加し、得られた原液を水で希釈して所望の濃
度にした。
テル、 適当な活性化合物の調製剤を製造するために、１重量
部の活性化合物を上述量の溶剤と混合、次いで上述量の
乳化剤を添加し、得られた原液を水で希釈して所望の濃
度にした。
試験植物の種子を通常の土壌に蒔き、24時間後に活性
化合物の調製剤を潅注（watering）した。単位面積当た
りの水の量を一定に保つのが有利である。調製剤中の活
性化合物の濃度は余り重要ではなく、ただ単位面積に施
された活性化合物の量だけが決定的な意味を有する。３
週間後、植物の損傷程度を、未処理対照の発達状況と比
較して％で評価した。
化合物の調製剤を潅注（watering）した。単位面積当た
りの水の量を一定に保つのが有利である。調製剤中の活
性化合物の濃度は余り重要ではなく、ただ単位面積に施
された活性化合物の量だけが決定的な意味を有する。３
週間後、植物の損傷程度を、未処理対照の発達状況と比
較して％で評価した。
０％＝作用無し（未処理対照と同じ） 100％＝全てが破壊 この試験で、例えば下記製造実施例の化合物が、先行
技術の化合物と比較して、作物植物に対して明らかに優
れた選択性を示した。
技術の化合物と比較して、作物植物に対して明らかに優
れた選択性を示した。
製造実施例：（１）、（10）、（18）、（30）、（3
1）、（34）、（37）、及び（40）。
1）、（34）、（37）、及び（40）。
実施例 Ｂ 発芽後試験 溶 媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル、 適当な活性化合物の調製剤を製造するために、１重量
部の活性化合物を上述量の溶剤と混合、次いで上述量の
乳化剤を添加し、得られた原液を水で希釈して所望の濃
度にした。
テル、 適当な活性化合物の調製剤を製造するために、１重量
部の活性化合物を上述量の溶剤と混合、次いで上述量の
乳化剤を添加し、得られた原液を水で希釈して所望の濃
度にした。
草丈が５ないし15cmの試験植物に、単位面積当たり特
定量の活性化合物が使用されるように、活性化合物の調
製剤を散布した、散布液の濃度は、活性化合物の特定量
が、１ヘクタール当たり2,000で散布できるように濃
度を選定した。３週間後、植物の損傷程度を、未処理対
照の発達状況と比較して％で評価した。
定量の活性化合物が使用されるように、活性化合物の調
製剤を散布した、散布液の濃度は、活性化合物の特定量
が、１ヘクタール当たり2,000で散布できるように濃
度を選定した。３週間後、植物の損傷程度を、未処理対
照の発達状況と比較して％で評価した。
０％＝作用無し（未処理対照と同じ） 100％＝全てが破壊 この試験で、例えば下記製造実施例の化合物が、先行
技術の化合物と比較して、作物植物に対して明らかに優
れた選択性を示した。
技術の化合物と比較して、作物植物に対して明らかに優
れた選択性を示した。
製造実施例：（12）、（18）、（19）、（30）、（3
4）、（36）、（37）、（38）、（39）及び（40）。
4）、（36）、（37）、（38）、（39）及び（40）。
フロントページの続き (72)発明者 クラウス・ケーニツヒ ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・ツムハーネンベルク 40 (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ ２・アウグスト―キー ルスペル―シユトラーセ 145 (72)発明者 ハンス―ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ―ゼン１・グリユーンシユトラーセ ９ アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ ２・イムバルトビンケ ル 110 (72)発明者 ハリイ・ストラング ドイツ連邦共和国デー4000デユツセルド ルフ31・ハイダーベーク 53 (56)参考文献 特開 平１−186873（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−255271（ＪＰ，Ａ) Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏ ｏｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖ ｏｌ．21 （Ｎｏ．６） Ｐ．1769− 1774 （1984) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 249/14 A01N 43/653 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中 R1はｉ−プロピル、ｉ−ブチル、又はシクロプロピルを
表し、そして R2はそれぞれの場合、１個ないし18個の炭素原子を有す
る、直鎖状又は分枝鎖状アルキル、２個ないし８個の炭
素原子を有するアルケニル、２個ないし８個の炭素原子
を有するアルキニル、１個ないし８個の炭素原子、そし
て１個ないし17個の同一か又は異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキル、それぞれが２個ないし８個の炭
素原子、そして１個ないし15個、又は13個の、同一か又
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル又は
ハロゲノアルキニル、１個ないし８個の炭素原子を有す
るシアノアルキルを表すか、又は11個の炭素原子を有す
るシクロアルキルを表すか、又はシクロアルキル部、又
はシクロアルケニル部に３個ないし８個の炭素原子を有
し、そしてもし適当ならば、アルキル部に１個ないし６
個の炭素原子を有し、その各が随時、同一か又は異なる
置換基、適当なものとしてハロゲン、シアノ、並びにそ
れぞれの場合、直鎖状又は分枝鎖状であり、１個ないし
４個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば、１個な
いし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するアル
キル、又はハロゲノアルキルによってモノ置換又はポリ
置換されていて良い、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、シクロアルケニル又はシクロアルケニルアル
キルを表す、 の置換トリアゾリノン類。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） 式中 R1はｉ−プロピル、ｉ−ブチル、又はシクロプロピルを
表し、そして R2はそれぞれの場合、１個ないし18個の炭素原子を有す
る、直鎖状又は分枝鎖状アルキル、２個ないし８個の炭
素原子を有するアルケニル、２個ないし８個の炭素原子
を有するアルキニル、１個ないし８個の炭素原子、そし
て１個ないし17個の同一か又は異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキル、それぞれが２個ないし８個の炭
素原子、そして１個ないし15個、又は13個の、同一か又
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル又は
ハロゲノアルキニル、１個ないし８個の炭素原子を有す
るシアノアルキルを表すか、又は11個の炭素原子を有す
るシクロアルキルを表すか、又はシクロアルキル部、又
はシクロアルケニル部に３個ないし８個の炭素原子を有
し、そしてもし適当ならば、アルキル部に１個ないし６
個の炭素原子を有し、その各が随時、同一か又は異なる
置換基、適当なものとしてハロゲン、シアノ、並びにそ
れぞれの場合、直鎖状又は分枝鎖状であり、１個ないし
４個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば、１個な
いし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するアル
キル、又はハロゲノアルキルによってモノ置換又はポリ
置換されていて良い、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、シクロアルケニル又はシクロアルケニルアル
キルを表す、 の置換トリアゾリノン類の製造方法であって、式（II） 式中 R1及びR2は上述された意味を有する、 R3及びR4は互いに独立に、各が水素、アルキル、アラル
キル、又はアリールを表す、 のヒドラゾンを酸と、もし適当ならば希釈剤の存在下に
反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項３】一般式（Ｉ） 式中 R1はｉ−プロピル、ｉ−ブチル、又はシクロプロピルを
表し、そして R2はそれぞれの場合、１個ないし18個の炭素原子を有す
る、直鎖状又は分枝鎖状アルキル、２個ないし８個の炭
素原子を有するアルケニル、２個ないし８個の炭素原子
を有するアルキニル、１個ないし８個の炭素原子、そし
て１個ないし17個の同一か又は異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキル、それぞれが２個ないし８個の炭
素原子、そして１個ないし15個、又は13個の、同一か又
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル又は
ハロゲノアルキニル、１個ないし８個の炭素原子を有す
るシアノアルキルを表すか、又は11個の炭素原子を有す
るシクロアルキルを表すか、又はシクロアルキル部、又
はシクロアルケニル部に３個ないし８個の炭素原子を有
し、そしてもし適当ならば、アルキル部に１個ないし６
個の炭素原子を有し、その各が随時、同一か又は異なる
置換基、適当なものとしてハロゲン、シアノ、並びにそ
れぞれの場合、直鎖状又は分枝鎖状であり、１個ないし
４個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば、１個な
いし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するアル
キル、又はハロゲノアルキルによってモノ置換又はポリ
置換されていて良い、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、シクロアルケニル又はシクロアルケニルアル
キルを表す、 の置換トリアゾリノン類の製造方法であって、式（II
I） 式中 R1は上述された意味を有する、 の1H−トリアゾリノンを、 式（IV） R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （IV） 式中 R2は上述された意味を有する、 のイソシアナートと、もし適当ならば希釈剤の存在下
に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に反応さ
せることを特徴とする方法。 - 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置
換トリアゾリノン類の少なくとも１種を含むことを特徴
とする除草剤。 - 【請求項５】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置
換トリアゾリノン類を雑草及び／又はその環境に作用さ
せることを特徴とする雑草防除法。 - 【請求項６】式（II） 式中 R1はｉ−プロピル、ｉ−ブチル、又はシクロプロピルを
表し、そして R2はそれぞれの場合、１個ないし18個の炭素原子を有す
る、直鎖状又は分枝鎖状アルキル、２個ないし８個の炭
素原子を有するアルケニル、２個ないし８個の炭素原子
を有するアルキニル、１個ないし８個の炭素原子、そし
て１個ないし17個の同一か又は異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキル、それぞれが２個ないし８個の炭
素原子、そして１個ないし15個、又は13個の、同一か又
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル又は
ハロゲノアルキニル、１個ないし８個の炭素原子を有す
るシアノアルキルを表すか、又は11個の炭素原子を有す
るシクロアルキルを表すか、又はシクロアルキル部、又
はシクロアルケニル部に３個ないし８個の炭素原子を有
し、そしてもし適当ならば、アルキル部に１個ないし６
個の炭素原子を有し、その各が随時、同一か又は異なる
置換基、適当なものとしてハロゲン、シアノ、並びにそ
れぞれの場合、直鎖状又は分枝鎖状であり、１個ないし
４個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば、１個な
いし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するアル
キル、又はハロゲノアルキルによってモノ置換又はポリ
置換されていて良い、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、シクロアルケニル又はシクロアルケニルアル
キルを表し、そして R3及びR4は互いに独立に、各が水素、アルキル、アラル
キル、又はアリールを表す、 のヒドラゾン類。 - 【請求項７】式（III a） 式中 R1-1はｉ−ブチル、又はシクロプロピルを表す、 の１−未置換４−アミノトリアゾリノン類。
- 【請求項８】式（XI） 式中 R1はｉ−プロピル、ｉ−ブチル、又はシクロプロピルを
表し、R3及びR4は互いに独立に、水素、アルキル、アラ
ルキル、又はアリールを表し、そして R5はアルキル、アリール、又はアリールアルキルを表
す、 のトリアゾリノン類。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3839206.2 | 1988-11-19 | ||
| DE3839206A DE3839206A1 (de) | 1988-11-19 | 1988-11-19 | Substituierte triazolinone |
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|---|---|
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| JP2793862B2 true JP2793862B2 (ja) | 1998-09-03 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP2793862B2 (ja) |
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| DE3729070A1 (de) * | 1987-09-01 | 1989-03-09 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| DE4114074A1 (de) * | 1991-04-30 | 1992-11-05 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| DE4128029A1 (de) * | 1991-08-23 | 1993-02-25 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| DE4222771A1 (de) * | 1992-07-10 | 1994-01-13 | Bayer Ag | Heterocyclyltriazolinone |
| DE19528055A1 (de) * | 1995-07-31 | 1997-02-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminocarbonyltriazolinonen |
| CN1561726B (zh) * | 1998-02-25 | 2012-03-21 | 阿里斯塔生命科学北美有限责任公司 | 甘蔗栽培的选择性除草剂 |
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| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037628A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| BR102018075132A2 (pt) * | 2018-12-04 | 2020-06-16 | UPL Corporation Limited | Composição herbicida sinergística de amplo espectro para o controle de plantas daninhas em culturas agrícolas, uso da dita composição para preparação de produto, produto e método de aplicação |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS52125168A (en) * | 1976-04-13 | 1977-10-20 | Nippon Soda Co Ltd | Triazoline derivatives, method of preparing the same, and herbicides |
| DE3803523A1 (de) * | 1987-06-12 | 1988-12-22 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
-
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- 1988-11-19 DE DE3839206A patent/DE3839206A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-10-31 AU AU43921/89A patent/AU626595B2/en not_active Expired
- 1989-11-04 DE DE8989120422T patent/DE58904344D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-04 EP EP89120422A patent/EP0370293B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-16 JP JP1296292A patent/JP2793862B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-17 CA CA002003208A patent/CA2003208C/en not_active Expired - Lifetime
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|---|
| Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｏｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２１ （Ｎｏ．６） Ｐ．１７６９−１７７４ （１９８４） |
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| EP0370293A3 (en) | 1990-11-14 |
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| DE58904344D1 (de) | 1993-06-17 |
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