JPH0525147A - 置換４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類 - Google Patents

置換４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類

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JPH0525147A
JPH0525147A JP4047787A JP4778792A JPH0525147A JP H0525147 A JPH0525147 A JP H0525147A JP 4047787 A JP4047787 A JP 4047787A JP 4778792 A JP4778792 A JP 4778792A JP H0525147 A JPH0525147 A JP H0525147A
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デイートマー・クーント
Kurt Findeisen
クルト・フインダイセン
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ミヒヤエル・ハウク
Joachim Kluth
ヨアヒム・クルト
Klaus-Helmut Mueller
クラウス−ヘルムート・ミユラー
Klaus Koenig
クラウス・ケーニヒ
Thomas Himmler
トーマス・ヒムラー
Gunther Beck
ギユンター・ベク
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
Birgit Krauskopf
ビルギツト・クラウスコプフ
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式（Ｉ） の新規置換４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル−３−（チ）オン類。〔式中、Ｘ及びＹは酸素または
硫黄を表し；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は各々の
場合に任意に置換されていてもよいアルキル、シクロア
ルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル、ヘテロ
環アルキル、アリール等を表わし，代表例は下記の式で
示される。 【効果】 一般式（Ｉ）の４，５−ジアミノ−１，２，
４−トリアゾール−３−（チ）オンは新規化合物であっ
て、除草剤として有効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な置換４，５−ジア
ミノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類、
それらの製造のための複数の方法及び新規な中間体、及
びそれらの除草剤及び植物生長調節剤としての使用に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】例えば４−アミノ−５−メチル
−２−フェニルアミノカルボニル−２，４−ジヒドロ−
３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン等のある種
の置換トリアゾロン類が除草活性を有することが開示さ
れいる（ヨーロッパ特許公開（ＥＰ−Ａ）２９４，６６
６参照）。しかしながら、この化合物の除草活性はすべ
ての点で満足でない。
【０００３】
【課題を解決するための手段】一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１４】 ［式中、Ｒ1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
ニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
シアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオア
ルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスル
ホニルアルキル、アリールアミノアルキル、Ｎ−アルキ
ルアリールアミノアルキル、アルコキシカルボニルアル
キル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルアミ
ノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、または各場合
において任意に置換したシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルケニルもしくはシクロアルケニ
ルアルキル、または任意に置換したヘテロ環アルキル、
または各場合において任意に置換したアラルキル、アリ
ールアルケニル、アリールアルキニル、アロイル、アリ
ール、アラルキルオキシもしくはアリールオキシ、また
はアルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキ
シを表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一であるかもしく
は異なって、お互いに独立して水素、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケ
ニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、または各場合にお
いて任意に置換したシクロアルキル、シクロアルキルア
ルキル、アリールまたはアラルキル、または各場合にお
いてこれらの基（Ｒ2とＲ3のまたはＲ4とＲ5）が一緒に
なってアルカンジイルを表し、及びＲ5はアルコキシも
表すことができ、Ｘは酸素または硫黄を表し、及び、Ｙ
は酸素または硫黄を表す］の新規な置換４，５−ジアミ
ノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類が今
や見い出された。
【０００５】置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5の性質
によって式（Ｉ）の化合物は幾何及び／または光学異性
体または異なる組成の異性体混合物として任意的に存在
できる。純粋な異性体及び異性体混合物は共に本発明で
請求される。
【０００６】一般式（Ｉ）
【０００７】
【化１５】 ［式中、Ｒ1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
ニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
シアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオア
ルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスル
ホニルアルキル、アリールアミノアルキル、Ｎ−アルキ
ルアリールアミノアルキル、アルコキシカルボニルアル
キル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルアミ
ノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、または各場合
において任意に置換したシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルケニルもしくはシクロアルケニ
ルアルキル、または任意に置換したヘテロ環アルキル、
または各場合において任意に置換したアラルキル、アリ
ールアルケニル、アリールアルキニル、アロイル、アリ
ール、アラルキルオキシもしくはアリールオキシ、また
はアルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキ
シを表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一であるかもしく
は異なって、お互いに独立して水素、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケ
ニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、または各場合にお
いて任意に置換したシクロアルキル、シクロアルキルア
ルキル、アリールまたはアラルキル、または各場合にお
いてこれらの基（Ｒ2とＲ3のまたはＲ4とＲ5）が一緒に
なってアルカンジイルを表し、及びＲ5はアルコキシも
表すことができ、Ｘは酸素または硫黄を表し、及び、Ｙ
は酸素または硫黄を表す］の新規な置換４，５−ジアミ
ノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類が
（ａ）一般式（ＩＩ）
【０００８】
【化１６】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＹは上述の意味を有す
る］の４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−
３−（チ）オン類を一般式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化１７】Ｒ1−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ （III) ［式中、Ｒ1及びＸは上述の意味を有する］のイソ（チ
オ）シアネート類と適切な場合には希釈剤の存在下及び
適切な場合には反応助剤の存在下反応させるか、または
（ｂ）一般式（ＩＶ）
【００１０】
【化１８】 ［式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びＹは上述の意味を有
し、及びＲ6及びＲ7は同一であるか異なって、お互いに
独立して水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを
表す］の４−アルキリデンアミノ−５−アミノ−１，
２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類を水性酸と適
切な場合には有機溶媒の存在下反応させるか、または
（ｃ）一般式（Ｖ）
【００１１】
【化１９】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びＹは上述の意味を
有し、及びＲ8はアルキル、アラルキルまたはアリール
を表す］の置換１，２，４−トリアゾール−３−（チ）
オン類を一般式（ＶＩ）
【００１２】
【化２０】Ｒ1−ＮＨ2 (VI) ［式中、Ｒ1は上述の意味を有する］のアミノ化合物と
適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には反応
助剤の存在下に反応させるか、または（ｄ）一般式（Ｉ
Ｉ）
【００１３】
【化２１】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＹは上述の意味を有す
る］の４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−
３−（チ）オン類を一般式（ＶＩＩ）
【００１４】
【化２２】 ［式中、Ｒ1及びＸは上述の意味を有し、Ｒ9はアルキ
ル、アラルキルまたはアリールを表す］の（チオ）ウレ
タン類と適切な場合には希釈剤の存在下及び反応助剤の
存在下反応させるか、または（ｅ）一般式（ＶＩＩＩ）
【００１５】
【化２３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びＹは上述の意味を有
し、Ｒ10及びＲ11は同一であるか異なって、お互いに独
立してアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、アラルキルまたはアリールを表し、及びＲ10は水
素も表す］の４−オキシアルキリデンアミノ−５−アミ
ノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類を一
般式）（ＩＸ）
【００１６】
【化２４】Ｍ1Ｍ2Ｈ4 (IX) ［式中、Ｍ1はリチウム、ナトリウムまたはカリウムを
表し、Ｍ2はホウ素またはアルミニウムを表す］の水素
化物錯体と適切な場合には希釈剤の存在下反応させる
か、または（ｆ）一般式（ＩＶ）
【００１７】
【化２５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びＹと上述の意味を有
し、Ｒ6及びＲ7は同一であるか異なって、お互いに独立
して水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを表
す］の４−アルキリデンアミノ−５−アミノ−１，２，
４−トリアゾール−３−（チ）オン類を還元剤と適切な
場合には触媒の存在下及び適切な場合には希釈剤の存在
下反応させることによって得られることがさらに見い出
された。
【００１８】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換４，５
−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−３−オン類が
興味ある除草活性を有することが見い出された。
【００１９】驚くべきことに、一般式（Ｉ）の置換４，
５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−３−オン類
は問題となる雑草に対し、構造及び作用プロフィールに
関して密接に関連した化合物４−アミノ−５−メチル−
２−フェニルアミノカルボニル−２，４−ジヒドロ−３
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンよりかなり強
い除草作用を示す。
【００２０】定義中、例えばアリール、アリールオキ
シ、アラルキル等の芳香族基は好ましくはフェニルまた
はナフチル、特にフェニルを表す。脂肪族炭素鎖は、明
白に示されていない場合でも各場合において直鎖または
分枝である。
【００２１】Ｒ1における置換基ヘテロ環アルキルは直
鎖もしくは分枝アルキル部分に炭素数１〜６を有し、ヘ
テロ環部分に炭素数２〜９と１〜３のヘテロ原子、特に
窒素、酸素及び／または硫黄を有し、ヘテロ環部分がモ
ノ置換またはポリ置換された、特にモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されたヘテロ環アルキルであって、置換
基が同一であるかもしくは異なってハロゲン、シアノ、
ニトロ、及びＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキルチオまたはＣ1〜Ｃ5アルコキシ−カルボニルであ
る該ヘテロ環アルキルを好ましくは示す。ヘテロ環部分
は、特に、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリ
フルオロメチルチオによって置換し得る。特に好ましく
は、Ｒ1中の置換基ヘテロ環アルキルはヘテロ環部分に
おいて同一のもしくは異なる置換基によって、任意的に
モノ置換〜トリ置換されたヘテロ環メチル、ヘテロ環プ
ロピルまたはヘテロ環エチルであって、各場合において
適当なヘテロ環が
【００２２】
【化２６】 ［式中、各場合においてＺは酸素または硫黄を表す］で
あり、及び各場合において適当な置換基がフッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチル
チオである当該ヘテロ環メチル、ヘテロ環プロピルまた
はヘテロ環エチルを表す。
【００２３】式（Ｉ）は本発明の置換４，５−ジアミノ
−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類の一般
的定義を与える。式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｒ1が
各場合において炭素数１〜１８の直鎖もしくは分枝アル
キル、炭素数２〜８のアルケニル、炭素数２〜８のアル
キニル、炭素数１〜８で１〜１７の同一のもしくは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、各場合にお
いて炭素数２〜８でそれぞれ１〜１５もしくは１〜１３
の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノ
アルケニルもしくはハロゲノアルキニル、炭素数１〜８
のシアノアルキル、炭素数１〜８で１〜６のヒドロキシ
ル基を有するヒドロキシアルキル、または各場合におい
てアルキル部分に炭素数１〜４を有するフェノキシアル
キル、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニルア
ルキル、フェニルスルホニルアルキル、フェニルアミノ
アルキルもしくはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−フェニ
ルアミノアルキル、各場合において個々のアルキル及び
アルケニル部分に炭素数１〜６を有するアルコキシアル
キル、アルコキシカルボニルアルキルもしくはアルコキ
シカルボニルアルケニル、各場合において個々のアルキ
ル部分において炭素数１〜６を有するアルキルアミノア
ルキルもしくはジアルキルアミノアルキルは、または各
場合においてシクロアルキルもしくはシクロアルケニル
部分に炭素数３〜８を有し、適切な場合にはアルキル部
分に炭素数１〜６を有し、各場合において同一のもしく
は異なる置換基によって任意にモノ置換〜トリ置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、シクロアルケニルもしくはシクロアルケニルアルキ
ルであって、各場合において適当な置換基がハロゲン、
シアノ、フェニル、シクロヘキシル、フェニルエチル、
フェニルイソプロピル、及び各場合において炭素数１〜
４を有し、適切な場合には１〜９の同一のもしくは異な
るハロゲン原子を有する各場合において直鎖もしくは分
枝のアルキルもしくはハロゲノアルキル、及び炭素数１
〜４を有し１〜５の同一のもしくは異なるハロゲン原子
を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニル、また
は各場合において二重に結合した各場合において４まで
の炭素数を有するアルカンジイルもしくはアルケンジイ
ルであるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シ
クロアルケニルもしくはシクロアルケニルアルキルであ
り；Ｒ1がまた直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭素数
１〜６を有し、ヘテロ環部分に炭素数２〜９と１〜３の
ヘテロ原子、特に窒素、酸素及び／または硫黄を有し、
ヘテロ環部分において同一のもしくは異なる置換基によ
って任意的にモノ置換〜多置換されたヘテロ環アルキル
であって、適当な置換基がハロゲン、シアノ、ニトロ、
及び各場合において炭素数１〜５を有し、適切な場合に
は１〜９の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有する
各場合において直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオもしくはアルコキシカルボ
ニルであるヘテロ環アルキルを表し；Ｒ1がまた各場合
において直鎖もしくは分枝の炭素数１〜８のアルコキ
シ、炭素数２〜８のアルケニルオキシもしくは炭素数２
〜８のアルキニルオキシを表すか、またはアリール部分
に炭素数６〜１０を有し、適切な場合に直鎖もしくは分
枝アルキル部分に炭素数１〜８もしくは直鎖もしくは分
枝アルケニル部分もしくはアルキニル部分に炭素数２〜
８を有し、各場合において同一のもしくは異なる置換基
によって任意的にモノ置換〜トリ置換されたアラルキ
ル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アロイ
ル、アリール、アラルキルオキシもしくはアリールオキ
シであって、そのα炭素原子の水素原子がエタン−１，
２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，
４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルによって
代替されていることができ、及び適当なアルキル置換基
が任意的にハロゲン及びシアノであり、及び各場合にお
いて適当なアリール置換基がハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アミノ、ヒドロキシル、各場合においてアルキル部
分に炭素数１〜６を有し、適切な場合には１〜９の同一
のもしくは異なるハロゲン原子を有する各場合において
直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ
ルスルホニル、アルカノイルもしくはアルコキシカルボ
ニル、炭素数３〜６のシクロアルキル及びフェノキシで
ある該アラルキル、アリールアルケニル、アリールアル
キニル、アロイル、アリール、アラルキルオキシもしく
はアリールオキシを表し、またはＲ1がフェニル部分に
融合した−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−基を有するベンジルを表
し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一であるかもしくは異な
って、お互いに独立に水素、または各場合において直鎖
もしくは分枝の炭素数１〜８のアルキル、炭素数２〜８
のアルケニル、炭素数２〜８のアルキニル、炭素数１〜
８と１〜１７の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキル、各場合において炭素数２〜８と
それぞれ１〜１５もしくは１〜１３の同一のもしくは異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルもしくは
ハロゲノアルキニル、炭素数１〜８のシアノアルキル、
各場合において個々のアルキル部分において４までの炭
素数を有するアルコキシアルキルもしくはアルキルチオ
アルキル、または各場合においてシクロアルキル部分に
炭素数３〜８を有し、適切な場合にはアルキル部分に炭
素数１〜６を有し、各場合において同一のもしくは異な
る置換基によって任意的にモノ置換〜トリ置換されたシ
クロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであっ
て、各場合において適当な置換基がハロゲン、シアノ、
及び各場合において炭素数１〜４と適切な場合には１〜
９の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有する各場合
において直鎖もしくは分枝のアルキルもしくはハロゲノ
アルキルである該シクロアルキルもしくはシクロアルキ
ルアルキルであり；Ｒ2〜Ｒ5の基がまた各場合において
アリール部分に炭素数６〜１０を有し、適切な場合には
直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭素数１〜４を有し、
各場合において同一のもしくは異なる置換基によって任
意的にモノ置換〜トリ置換されたアリールもしくはアラ
ルキルであって、適当な置換基がハロゲン、シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシル、及び各場合においてアルキル部分
に炭素数１〜６と適切な場合には１〜９のハロゲン原子
を有する各場合において直鎖もしくは分枝のアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルフ
ィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルカノイルも
しくはアルコキシカルボニルである該アリールもしくは
アラルキルを表し；そこにおいて各場合におけるこれら
の基の２つ ─ Ｒ2とＲ3またはＲ4とＲ5 ─ はさらに一
緒になって炭素数２〜６の直鎖もしくは分枝アルカンジ
イルを表すことができ、またＲ5が炭素数１〜８の直鎖
もしくは分枝アルコキシも表すことができ、Ｘが酸素ま
たは硫黄を表し、及びＹが酸素または硫黄を表す化合物
である。
【００２４】一般式（Ｉ）の特に好ましい化合物はＲ1
がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合において直鎖も
しくは分枝のペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ドデシル、またはアリル、各場合
において直鎖もしくは分枝のブテニル、ペンテニルもし
くはヘキセニル、プロパルギル、各場合において直鎖も
しくは分枝のブチニル、ペンチニルもしくはヘキシニ
ル、または炭素数１〜８と１〜９の同一のもしくは異な
るハロゲン原子、特にフッ素、塩素もしくは臭素を有す
る直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、または各場合
において炭素数３〜８と１〜３のハロゲン原子、特にフ
ッ素もしくは塩素を有する各場合において直鎖もしくは
分枝のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルキニ
ル、またはアルキル部分に炭素数１〜６を有する各場合
において直鎖もしくは分枝のシアノアルキル、炭素数１
〜６と１〜３のヒドロキシル基を有するヒドロキシアル
キル、各場合において個々のアルキルもしくはアルケニ
ル部分に４までの炭素数を有するアルコキシアルキル、
アルコキシカルボニルアルキルもしくはアルコキシカル
ボニルアルケニル、アルキルアミノアルキルもしくはジ
アルキルアミノアルキルを表すか、または各場合におい
て同一のもしくは異なる置換基によって任意的にモノ置
換〜トリ置換されたシクロプロピル、シクロプロピルメ
チル、シクロプロピルエチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロヘ
キシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキセニ
ルもしくはシクロヘキセニルメチルであって、各場合に
おいて適当な置換基がフッ素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、シアノ、メタンジイル、エタンジイ
ル、ブタンジイルもしくはブタジエンジイルもしくはジ
クロロアリルである当該基を表し、Ｒ1がさらにヘテロ
環部分において同一のもしくは異なる置換基によって任
意的にモノ置換〜トリ置換されたヘテロ環メチル、ヘテ
ロ環プロピルもしくはヘテロ環エチルであって、各場合
において適当なヘテロ環が
【００２５】
【化２７】 ［式中、各場合においてＺは酸素または硫黄を表す］で
あり、各場合において適当な置換基がフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオで
ある該ヘテロ環メチル、ヘテロ環プロピルまたはヘテロ
環エチルを表し、Ｒ1がさらに各場合において直鎖もし
くは分枝の炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数３〜６の
アルケニルオキシまたは炭素数３〜６のアルキニルオキ
シを表すか、または各場合において同一のもしくは異な
る置換基によって任意的にモノ置換〜トリ置換した各場
合において任意的に直鎖もしくは分枝のベンジル、フェ
ニルエチル、フェニルプロピル、フェニルプロペニル、
フェニルプロピニル、フェニルブチル、フェニルブテニ
ル、フェニルブチニル、フェニルペンチル、フェニルペ
ンテニル、フェニルペンチニル、フェニルヘキシル、フ
ェニルヘキセニル、フェニルヘキシニル、フェニルヘプ
チル、フェニルヘプテニル、フェニルヘプチニル、フェ
ニルオクチル、フェニルオクテニル、フェニルオクチニ
ル、フェニルシアノメチル、フェニルシアノエチル、フ
ェニルシアノプロピル、ベンジルオキシ、フェニルエチ
ルオキシ、フェノキシ、フェノキシエチル、フェノキシ
プロピル、フェノキシ−ｉ−プロピル、フェノキシイソ
ブチル、フェノキシ−ｔｅｒｔ−ブチル、フェニルチオ
イソブチル、フェノニルチオ−ｔｅｒｔ−ブチル、フェ
ニルチオエチル、フェニルチオプロピル、フェニルチオ
−ｉ−プロピル、ベンゾイル、フェニルまたはナフチル
であって、各場合において適当なフェニル置換基がフッ
素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフル
オロメチルスルホニル、メチルスルフィニル、メチルス
ルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
カルボニル、シクロヘキシルまたはフェノキシである当
該基を表し、Ｒ2が水素、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
アリル、プロパルギル、シアノエチル、メトキシエチ
ル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、フェニルまたはベンジルを表し、Ｒ3が水素、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、アリル、プロパルギ
ル、シアノエチル、メトキシエチルまたは任意的に塩素
で置換されたベンジルを表すか、またはＲ2と一緒にな
ってブタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５
−ジイルを表し、Ｒ4が水素、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、アリル、プロパルギル、シアノエチル、メトキシエ
チル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、フェニルまたはベンジルを表し、Ｒ5が水素、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、アリル、プロパルギ
ル、シアノエチル、メトキシエチル、メトキシまたはベ
ンジルを表すか、またはＲ4と一緒になってブタン−
１，４−ジイルまたはペンタン−１，５−ジイルを表
し、Ｘが酸素または硫黄を表し、及びＹが酸素または硫
黄を表す化合物である。
【００２６】式（Ｉ）のさらに特に好ましい化合物はＲ
1が各場合において同一のもしくは異なる置換基によっ
て任意的にモノ置換〜トリ置換した１−メチル−３−フ
ェニル−プロピル、１−エチル−３−フェニル−プロピ
ル、１−プロピル−３−フェニル−プロピル、１−イソ
プロピル−３−フェニル−プロピル、２−メチル−３−
フェニル−プロピル、１，１−ジメチル−３−フェニル
−プロピル、１−メチル−１−エチル−３−フェニル−
プロピル、１，１−ジエチル−３−フェニル−プロピ
ル、１−メチル−１−プロピル−３−フェニル−プロピ
ル、１−メチル−３−フェニル−２−プロペニル、１−
エチル−３−フェニル−２−プロペニル、１−プロピル
−３−フェニル−２−プロペニル、１−イソプロピル−
３−フェニル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−３
−フェニル−２−プロペニル、１−メチル−１−エチル
−３−フェニル−２−プロペニル、１，１−ジエチル−
３−フェニル−２−プロペニル、１−メチル−１−プロ
ピル−３−フェニル−２−プロペニル、１−メチル−３
−フェニル−２−プロピニル、１−エチル−３−フェニ
ル−２−プロピニル、１−プロピル−３−フェニル−２
−プロピニル、１−イソプロピル−３−フェニル−２−
プロピニル、１，１−ジメチル−３−フェニル−２−プ
ロピニル、１−メチル−１−エチル−３−フェニル−２
−プロピニル、１，１−ジエチル−３−フェニル−２−
プロピニル、１−メチル−１−プロピル−３−フェニル
−２−プロピニル、１，２−ジメチル−３−フェニル−
プロピル、２−エチル−１−メチル−３−フェニル−プ
ロピル、１，２，２−トリメチル−３−フェニル−プロ
ピル、１，３，３−トリメチル−３−フェニル−プロピ
ルまたは１，１，２，２−テトラメチル−３−フェニル
−プロピルであって、各場合において適当なフェニル置
換基がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、トリフルオロメチル、フェニル、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、シアノ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、イソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホ
ニル及びトリフルオロメチルスルホニルである当該基を
表し、さらにＲ2が水素を表し、Ｒ3が水素またはメチル
を表し、Ｒ4が水素、メチルまたはエチルを表し、Ｒ5が
水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表
すか、またはＲ4及びＲ5とが一緒になってブタン−１，
４−ジイルを表し、Ｘが酸素または硫黄を表し、及びＹ
が酸素を表す化合物である。
【００２７】例えば、４−メチルアミノ−５−ジメチル
アミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−３−オン及び１−メチル−３−フェニルプロピ
ルイソシアネートを出発物質として用いる場合には、本
発明の方法（ａ）の反応の過程は以下の式によって表さ
れる。
【００２８】
【化２８】 例えば、２−（１−メチル−３−フェニル−２−プロピ
ニルアミノカルボニル）−４−イソプロピリデンアミノ
−５−ジプロピルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−オンを出発物質として
用いる場合には、本発明の方法（ｂ）の反応の過程は以
下の式によって表される。
【００２９】
【化２９】 例えば、２−フェノキシカルボニル−４−メチルアミノ
−５−（Ｎ−メチル−プロピルアミノ）−２，４−ジヒ
ドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン及び
１，１−ジメチル−３−（４−メチル−フェニル）−プ
ロピルアミンを出発物質として用いる場合には、本発明
の方法（ｃ）の反応の過程は以下の式によって表され
る。
【００３０】
【化３０】 例えば、４−ジメチルアミノ−５−ジエチルアミノ−
２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
３−オン及びＮ−（１−メチル−３−フェニル−２−プ
ロペニル）−Ｏ−フェニル−ウレタンを出発物質として
用いる場合には、本発明の方法（ｄ）の反応の過程は次
の式によって表される。
【００３１】
【化３１】 例えば、２−（１，１−ジメチル−３−フェニル−プロ
ピルアミノカルボニル）−４−エトキシメチレンアミノ
−５−（ピロリジン−１−イル）−２，４−ジヒドロ−
３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン及び水素化
ホウ素ナトリウムを出発物質として用いる場合には、本
発明の方法（ｅ）の反応の過程は以下の式によって表さ
れる。
【００３２】
【化３２】 例えば、２−（１−メチル−３−フェニルプロピルアミ
ノカルボニル）−４−イソブチリデンアミノ−５−（Ｎ
−メチル−プロピルアミノ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−オン及び水素化シア
ノホウ素ナトリウムを出発物質として用いる場合には、
本発明の方法（ｆ）の反応の過程は以下の式によって表
される。
【００３３】
【化３３】 式（ＩＩ）は本発明の式（Ｉ）の化合物の製造のための
方法（ａ）及び（ｄ）における出発物質として用いられ
る４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−３−
オンの一般的定義を与える。
【００３４】一般式（ＩＩ）において、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5及びＹは、好ましくはまたは特に好ましくは、
本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関してＲ2、Ｒ3、Ｒ
4、Ｒ5及びＹについて好ましいものとしてまたは特に好
ましいものとしてすでに示したと同じ意味を有する。
【００３５】式（ＩＩ）の４，５−ジアミノ−１，２，
４−トリアゾール−３−（チ）オン類は公知であり、及
び／またはそれ自体既知の方法によって製造できる［Ａ
ｄｖａｎ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．５（１９
６５）、１１９−２０４；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９９（１
９６６）、８１−８４；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５
２、４８１７；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．
２（１９６５）、３０２−３０４；Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．−Ｃｈｉｍ．Ｔｈｅｒ．２１（１９８
６）、２３５−２４４；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ １
９６８、２０９９−２１０７；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
Ｃ １９７０、２６〜３４；ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ．Ｃ
ｈｅｍ．７０２（１９６７）、１０１−１１１；Ｌｉｅ
ｂｉｇｓＡｎｎ．Ｃｈｅｍ．７０３（１９６７）、１１
６−１３０；製造例］式（ＩＩ）の化合物は、例えば、
（α）一般式（Ｘ）、（ＸＩ）または（ＸＩＩ）
【００３６】
【化３４】 ［式中、Ｒ4及びＲ5は上述の意味を有し、Ｘ1はハロゲ
ンを表し、及びＺ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5は炭酸化学
で常用される脱離基を表す］のアミノまたはイミノ化合
物と一般式（ＸＩＩＩａ）または（ＸＩＩＩｂ）
【００３７】
【化３５】 ［式中、Ｒ2及びＲ3は上述の意味を有し、Ｒはアルキ
ル、アルコキシまたはアリールを表す］のカルボジヒド
ラジド誘導体とを適切な場合には例えばフェノール及び
／またはクロロベンゼン等の希釈剤の存在下、適切な場
合には例えば酸化ジブチルスズ等の触媒の存在下及び適
切な場合には例えば炭酸ナトリウム等の酸受容体の存在
下、２０℃と２００℃の間の温度で反応させ、ついで、
任意的に基−ＣＯ−Ｒを例えば水酸化ナトリウム溶液等
の水性アルカリと２０℃と２００℃の間の温度で反応さ
せて除去し、ついで、混合物を常法（製造例参照）によ
って仕上げるか、または（β）一般式（ＸＩＶ）
【００３８】
【化３６】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は上述の意味を有する］
のジアミノグアニジン誘導体または式（ＸＩＶ）の化合
物の酸付加体または式（ＸＩＶ）の化合物の互変異性体
と一般式（ＸＶ）
【００３９】
【化３７】 ［式中、Ｚ1及びＺ2は上述の意味を有する］の炭酸誘導
体とを適切な場合には例えばフェノール等の希釈剤の存
在下及び適切な場合には例えば炭酸ナトリウム等の酸受
容体の存在下２０℃と２００℃の間の温度で反応させ、
ついで混合物を常法（製造例参照）によって仕上げるこ
とによって得られる。
【００４０】一般式（Ｘ）、（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）に
おいて、Ｒ4及びＲ5は好ましくはまたは特に好ましくは
式（ＩＩａ）の化合物の説明においてＲ4及びＲ5につい
て好ましいか特に好ましいものとして上にすでに示した
と同じ意味を有し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5は同一
であるか異なって、好ましくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−アミノ、フェノキシま
たはフェニルチオ、特に塩素、メトキシ、エトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、
ジメチルアミノまたはフェノキシを表す。
【００４１】シリーズＺ1〜Ｚ5からの脱離基は任意的に
連結していてもよい。かくしてＺ1とＺ2またはＺ3とＺ4
は好ましくは一緒になってＣ2〜Ｃ4アルカンジオキシ、
特にエタン−１，２−ジオキシ（−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−）
を表す。
【００４２】式（Ｘ）、（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）の化合
物は既知であり、及び／またはそれ自体既知の方法によ
って製造できる［Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７７、７３
−９０；同 １９８８、４６０−４６６；Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．１９５１、２４９２−２４９４；Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．１２０（１９８７）、３３９−３４４；Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９８２、３５３９
−３５４２；Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅ
ｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ
（Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ）、４ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ， Ｖｏｌｕｍｅ
Ｅ４ （１９８３）、５２２−６２４及び６５２−７２
２参照］。
【００４３】式（ＸＩＩＩａ）及び（ＸＩＩＩｂ）にお
いて、Ｒ2及びＲ3は好ましくはまたは特に好ましくは式
（ＩＩａ）の化合物の説明においてＲ2及びＲ3について
好ましいか特に好ましいものとして上にすでに示したと
同じ意味を有し、Ｒは好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ
1〜Ｃ4アルコキシまたはフェニル、特にメチル、エチ
ル、メトキシまたはエトキシを表す。
【００４４】式（ＸＩＩＩａ）のカルボジヒドラジド誘
導体は、カルボジヒドラジド（Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ）を除い
て、未だ文献未知である。
【００４５】式（ＸＩＩＩａ）の新規化合物は式（Ｘ
Ｖ）
【００４６】
【化３８】 ［式中、Ｚ1及びＺ2は上述の意味を有する］の炭酸誘導
体と約１モル当量の式（ＸＶＩ）
【００４７】
【化３９】 ［式中、Ｒ2及びＲ3は上述の意味を有する］のヒドラジ
ン誘導体及び約１モル当量のヒドラジンまたはヒドラジ
ン水化物とを０℃と１００℃の間の温度で引き続いて反
応させることによって得られる。ついで仕上げは常法に
よって行うことができる。しかしながら、好ましくは、
式（ＸＩＩＩａ）の化合物は純粋な形態で単離せずに直
接さらなる反応に付す。
【００４８】式（ＸＩＩＩｂ）の新規化合物は式（ＸＶ
Ｉａ）
【００４９】
【化４０】 ［式中、Ｒ3は上述の意味を有する］のヒドラジン誘導
体と式（ＸＶＩＩ）
【００５０】
【化４１】 ［式中、Ｒは上述の意味を有し、Ｘ2はハロゲンまたは
基−Ｏ−ＣＯ−Ｒを表す］のアシル化剤とを適切な場合
には例えばメタノール、塩化メチレン、トルエン等の希
釈剤の存在下及び適切な場合には例えば炭酸カリウム、
ピリジン等の酸受容体の存在下−８０℃と＋８０℃の間
の温度で反応させ、この反応で得られた一般式（ＸＶＩ
ＩＩ）
【００５１】
【化４２】 ［式中、Ｒ3及びＲは上述の意味を有する］のアシル化
ヒドラジン類を一般式（ＸＶ）
【００５２】
【化４３】 ［式中、Ｚ1及びＺ2は上述の意味を有する］の炭酸誘導
体と適切な場合には例えば塩化メチレン、塩化エチレン
等の希釈剤の存在下及び適切な場合には例えば炭酸ナト
リウム等の酸受容体の存在下−２０℃と＋８０℃の間の
温度で反応させ、この反応で得られた式（ＸＩＸ）
【００５３】
【化４４】 ［式中、Ｒ3、Ｒ及びＺ2は上述の意味を有する］の二重
にアシル化したヒドラジン類をヒドラジンまたはヒドラ
ジン水化物と適切な場合には例えばクロロベンゼン等の
希釈剤の存在下０℃と１２０℃の間の温度で反応させる
ことによって得られる（製造例参照）。
【００５４】前駆体として必要とされる式（ＸＶ）、
（ＸＶＩ）、（ＸＶＩａ）及び（ＸＶＩＩ）の化合物は
有機合成について既知の化学物質である。
【００５５】式（ＸＩＶ）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及
びＲ5は好ましくはまたは特に好ましくは式（ＩＩａ）
の化合物の説明においてＲ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5について
好ましいか特に好ましいものとしてすでに上述したと同
じ意味を有する。
【００５６】式（ＸＩＶ）の化合物は既知であり、及び
／またはそれ自体既知の方法によって製造できる（ＥＰ
−Ａ１５０６７７参照）。
【００５７】式（ＸＶ）において、Ｚ1とＺ2は同一であ
るか異なり、各々好ましくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）アミノ、フェノキシまた
はフェニルチオ、特に塩素、メトキシ、エトキシ、フェ
ノキシ、メチルチオまたはジメチルアミノを表す。Ｚ1
及びＺ2は環形式に結合していてもよい。かくしてＺ1及
びＺ2は好ましくは一緒になってＣ2〜Ｃ4アルカンジオ
シ、特にエタン−１，２−ジオキシを表す。式（ＸＶ）
の化合物は有機合成に関し既知の化学物質である。
【００５８】式（ＩＩＩ）は本発明の方法（ａ）におけ
る出発物質としてさらに用いられるイソ（チオ）シアネ
ート類の一般的定義を与える。
【００５９】式（ＩＩＩ）において、Ｒ1及びＸは好ま
しくはまたは特に好ましくは本発明の式（Ｉ）の化合物
の説明に関しＲ1及びＸについて好ましいものとしてま
たは特に好ましいものとして上にすでに示したと同じ意
味を有する。
【００６０】式（ＩＩＩ）のイソ（チオ）シアネート類
は有機合成に関し大部分既知の化学物質である［例え
ば、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ８７、１５１６１
４ａで引用されたＮｏｕｖ．Ｊ．Ｃｈｉｍ．１（１９７
７）、２４３−２５４；Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈ
ｅｍ．５６２（１９４９）、７５−１３６］。
【００６１】新規で本出願の主題であるイソ（チオ）シ
アネート類はＲ1が各場合において同一のもしくは異な
る置換基によって任意的にモノ置換〜トリ置換された１
−エチル−３−フェニル−プロピル、１−プロピル−３
−フェニル−プロピル、１−イソプロピル−３−フェニ
ル−プロピル、２−メチル−３−フェニル−プロピル、
１，１−ジメチル−３−フェニル−プロピル、１，２−
ジメチル−３−フェニル−プロピル、１，１−ジエチル
−３−フェニル−プロピル、１−メチル−１−プロピル
−３−フェニル−プロピル、１，２，２−トリメチル−
３−フェニル−プロピル、１−メチル−３−フェニル−
２−プロペニル、１−エチル−３−フェニル−２−プロ
ペニル、１−プロピル−３−フェニル−２−プロペニ
ル、１−イソプロピル−３−フェニル−２−プロペニ
ル、１，１−ジメチル−３−フェニル−２−プロペニ
ル、１−メチル−１−エチル−３−フェニル−２−プロ
ペニル、１，１−ジエチル−３−フェニル−２−プロペ
ニル、１−メチル−１−プロピル−３−フェニル−２−
プロペニル、１−メチル−３−フェニル−２−プロピニ
ル、１−エチル−３−フェニル−２−プロピニル、１−
プロピル−３−フェニル−２−プロピニル、１−イソプ
ロピル−３−フェニル−２−プロピニル、１，１−ジメ
チル−３−フェニル−２−プロピニル、１−メチル−１
−エチル−３−フェニル−２−プロピニル、１，１−ジ
エチル−３−フェニル−２−プロピニル、１−メチル−
１−プロピル−３−フェニル−２−プロピニル、１，２
−ジメチル−３−フェニル−プロピル、２−エチル−１
−メチル−３−フェニル−プロピル、１，２，２−トリ
メチル−３−フェニル−プロピル、１，３，３−トリメ
チル−３−フェニル−プロピルまたは１，１，２，２−
テトラメチル−３−フェニル−プロピルであって、各場
合において適当なフェニル置換基がフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチ
ル、フェニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメチル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、シアノ、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチル
スルフィニル、メチルスルホニル及びトリフルオロメチ
ルスルホニルである当該基を表し、及びＸが酸素または
硫黄、好ましくは酸素を表す式（ＩＩＩ）のイソ（チ
オ）シアネート類である。
【００６２】式（ＩＩＩ）の新規イソ（チオ）シアネー
ト類は一般式（ＶＩ）
【００６３】
【化４５】Ｒ1−ＮＨ2 (VI) ［式中、Ｒ1は各場合において同一のもしくは異なる置
換基によって任意的にモノ置換〜トリ置換された１−エ
チル−３−フェニル−プロピル、１−プロピル−３−フ
ェニル−プロピル、１−イソプロピル−３−フェニル−
プロピル、２−メチル−３−フェニル−プロピル、１，
１−ジメチル−３−フェニル−プロピル、１，２−ジメ
チル−３−フェニル−プロピル、１，１−ジエチル−３
−フェニル−プロピル、１−メチル−１−プロピル−３
−フェニル−プロピル、１，２，２−トリメチル−３−
フェニル−プロピル、１−メチル−３−フェニル−２−
プロペニル、１−エチル−３−フェニル−２−プロペニ
ル、１−プロピル−３−フェニル−２−プロペニル、１
−イソプロピル−３−フェニル−２−プロペニル、１，
１−ジメチル−３−フェニル−２−プロペニル、１−メ
チル−１−エチル−３−フェニル−２−プロペニル、
１，１−ジエチル−３−フェニル−２−プロペニル、１
−メチル−１−プロピル−３−フェニル−２−プロペニ
ル、１−メチル−３−フェニル−２−プロピニル、１−
エチル−３−フェニル−２−プロピニル、１−プロピル
−３−フェニル−２−プロピニル、１−イソプロピル−
３−フェニル−２−プロピニル、１，１−ジメチル−３
−フェニル−２−プロピニル、１−メチル−１−エチル
−３−フェニル−２−プロピニル、１，１−ジエチル−
３−フェニル−２−プロピニル、１−メチル−１−プロ
ピル−３−フェニル−２−プロピニル、１，２−ジメチ
ル−３−フェニル−プロピル、２−エチル−１−メチル
−３−フェニル−プロピル、１，２，２−トリメチル−
３−フェニル−プロピル、１，３，３−トリメチル−３
−フェニル−プロピルまたは１，１，２，２−テトラメ
チル−３−フェニル−プロピルであって、各場合におい
て適当なフェニル置換基がフッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、フェニ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、シアノ、メチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィ
ニル、メチルスルホニル及びトリフルオロメチルスルホ
ニルである当該基を表す］のアミノ化合物をホスゲンと
適切な場合には例えばトルエン、クロロベンゼン等の希
釈剤の存在下０℃と１５０℃の間の温度で反応させるか
（製造例参照）、または出発物質として示された式（Ｖ
Ｉ）のアミノ化合物をチオホスゲンと適切な場合には例
えばトルエンまたはクロロホルム及び水等の希釈剤の存
在下−１０℃と＋５０℃の間の温度で反応させることに
よって得られる。
【００６４】この場合に必要とされる式（ＶＩ）の出発
物質は本発明の方法（ｃ）の説明との関連で以下にさら
に論ずる。
【００６５】式（ＩＶ）は方法（ｂ）及び（ｆ）におい
て式（Ｉ）の化合物の製造のための出発物質として用い
られる４−アルキリデンアミノ−５−アミノ−１，２，
４−トリアゾール−３−（チ）オン類の一般的定義を与
える。
【００６６】一般式（ＩＶ）において、Ｒ1、Ｒ4、
Ｒ5、Ｘ及びＹは好ましくは特に好ましくは本発明の式
（Ｉ）の化合物の説明と関連してＲ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及
びＹについて好ましいものとしてまたは特に好ましいも
のとして上にすでに示したと同じ意味を有し、Ｒ6及び
Ｒ7は好ましくは各場合においてお互いに独立に水素、
炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝のアルキル、フェニル
またはベンジルを表す。
【００６７】式（ＩＶ）の化合物は、例えば、上に説明
した一般式（ＩＩ）
【００６８】
【化４６】 ［式中、Ｒ2及びＲ3が水素を表すという条件でＲ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＹは上述の意味を有する］の４，５
−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オ
ン類を式（ＸＸ）
【００６９】
【化４７】 ［式中、Ｒ6及びＲ7は上述の意味を有する］のアルデヒ
ドもしくはケトンと適切には例えば塩化メチレン、トル
エン等の希釈剤の存在下及び適切には例えばｐ−トルエ
ンスルホン酸等の触媒の存在下２０℃と１２０℃の間の
温度で反応させ、ついでかくして得られた式（ＸＸＩ）
【００７０】
【化４８】 ［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＹは上述の意味を有す
る］の４−アルキリデンアミノ−５−アミノ−１，２，
４−トリアゾール−３−（チ）オン類を引き続いての第
２工程で式（ＩＩＩ）
【００７１】
【化４９】Ｒ1−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ (III) ［式中、Ｒ1及びＸは上述の意味を有する］のイソ（チ
オ）シアネート類と適切な場合には例えば塩化メチレ
ン、ジオキサン等の希釈剤の存在下及び適切な場合には
例えばトリエチルアミン等の反応助剤の存在下２０℃と
１５０℃の間の温度で反応させるか、または別法として
式（ＸＸＩ）の化合物を第２工程で式（ＸＸＩＩ）
【００７２】
【化５０】 ［式中、Ｘは上述の意味を有し、Ｒ8はアルキル、アリ
ールまたはアラルキルを表す］のクロロ（チオ）ギ酸エ
ステルと適切な場合には例えばテトラヒドロフラン等の
希釈剤の存在下及び適切な場合には例えば水素化ナトリ
ウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の反応助剤の存
在下−２０℃と＋４０℃の間の温度で反応させ、ついで
かくして得られた式（ＸＸＩＩＩ）
【００７３】
【化５１】 ［式中，Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ及びＹは上述の
意味を有す］の２−オキシ（チオ）カルボニル−４−ア
ルキリデンアミノ−５−アミノ−１，２，４−トリアゾ
ール−３−（チ）オン類を第３工程で式（ＶＩ）
【００７４】
【化５２】Ｒ1−ＮＨ2 (VI) [式中、Ｒ1は上述の意味を有する］のアミンと適切な場
合には例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン等の希釈
剤の存在下及び適切な場合には例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の塩基の存在下２０℃と１００℃
の間の温度で反応させることによって得られる。
【００７５】この場合において、式（ＸＸＩ）の化合物
とクロロ（チオ）ギ酸エステルとの反応及びその後のア
ミンとの反応をいわゆるワンポット法（ｏｎｅ−ｐｏｔ
ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ）行うことが可能であり、有利で
ある。
【００７６】式（ＸＸ）のアルデヒトもしくはケトン、
式（ＩＩＩ）のイソ（チオ）シアネート、式（ＸＸＩ
Ｉ）のクロロ（チオ）ギ酸エステル及び式（ＶＩ）のア
ミンは有機合成に関して大部分既知の化学物質である。
【００７７】式（Ｖ）は本発明の方法（ｃ）において式
（Ｉ）の化合物の製造のための出発物質として用いられ
る置換１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類の
一般的定義を与える。
【００７８】式（Ｖ）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｘ及びＹは好ましくはまたは特に好ましくは本発明の式
（Ｉ）の化合物の説明に関連してＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｘ及びＹについて好ましいまたは特に好ましいものとし
て上にすでに示したと同じ意味を有し、Ｒ8は好ましく
はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェ
ニルまたはベンジルを表す。
【００７９】式（Ｖ）の化合物は、例えば、式（ＩＩ）
【００８０】
【化５３】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＹは上述の意味を有す
る］の４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−
３−（チ）オン類を式（ＸＸＩＩ）
【００８１】
【化５４】 ［式中、Ｒ8及びＸは上述の意味を有する］のクロロ
（チオ）ギ酸エステルと適切な場合には例えばテトラヒ
ドロフラン等の希釈剤の存在下及び適切な場合には例え
ばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシ等の酸受容体の存在下−
２０℃と＋１００℃の間の温度で反応させることによっ
て得られる。
【００８２】式（ＶＩ）は本発明の方法（ｃ）で出発物
質としてさらに用いられるアミノ化合物の一般的定義を
与える。
【００８３】式（ＶＩ）において、Ｒ１1は好ましくは
または特に好ましくは本発明の式（Ｉ）の化合物の定義
に関連してＲ1について好ましいかまたは特に好ましい
ものとして上にすでに述べたと同じ意味を有する。
【００８４】式（ＶＩ）の出発物質は既知であり、及び
／またはそれ自体既知の方法によって製造できる［Ｊ．
Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２５（１９８２）、１３６３−１３
７０；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２９（１９
８８）、２２３−２２４；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１１７
（１９８４）、８５６−８５８；ＤＥ−ＯＳ（ドイツ特
許公開）３，４２６，９１９；ＥＰ−Ａ−２３７，３０
５；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７１（１９４９）、
３４８２−３４８５；ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔ
ｔ．２７（１９８６）、３９５７−３９６０；Ｂｕｌ
ｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ １９７４（３−
４，Ｐｔ．２）、６１５−６２２；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ Ｌｅｔｔ．３１（１９９０）、２６６１−２６６
４；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１３（１９７０）、１２４
９−１２５０；製造例］。
【００８５】式（ＶＩＩ）は本発明の方法（ｄ）におけ
る式（Ｉ）の化合物の製造のための出発物質として用い
られる（チオ）ウレタン類の一般的定義を与える。
【００８６】式（ＶＩＩ）において、Ｒ1及びＸは好ま
しくはまたは特に好ましくは本発明の式（Ｉ）の化合物
の説明に関連してＲ1及びＸについて好ましいか特に好
ましいものとしてすでに上述したと同じ意味を有し、Ｒ
9は好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、フェニルまたはベンジルを表す。
【００８７】式（ＶＩＩ）の出発物質は有機合成につい
て大部分既知の化学物質である。
【００８８】式（ＶＩＩＩ）は本発明の式（Ｉ）の化合
物の製造のための出発物質として用いられる４−オキシ
アルキリデンアミノ−５−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール−３−（チ）オン類の一般的定義を与える。
【００８９】式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ1、Ｒ4、
Ｒ5、Ｘ及びＹは好ましくはまたは特に好ましくは本発
明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＲ1、Ｒ4、
Ｒ5、Ｘ及びＹについて好ましいか特に好ましいとして
すでに上述したと同じ意味を有し、Ｒ10及びＲ11は好ま
しくは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、
Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニ
ルまたはベンジルを表す。
【００９０】Ｒ10は特に水素、メチル、エチル、プロピ
ル、フェニルまたはベンジルを表し、及びＲ11はメチ
ル、エチル、プロピルまたはベンジルを表す。
【００９１】式（ＶＩＩＩ）の化合物は、例えば、一般
式（ＩＩ）
【００９２】
【化５５】 ［式中、Ｒ2及びＲ3は水素を表し、Ｙ、Ｒ4及びＲ5は上
述の意味を有する］の４，５−ジアミノ−１，２，４−
トリアゾール−３−（チ）オン類と一般式（ＸＸＩＶ）
【００９３】
【化５６】Ｒ10−Ｃ（ＯＲ11）3 (XXIV) [式中、Ｒ10及びＲ11は上述の意味を有する］のオルト
カルボン酸エステルとを適切な場合には例えばクロロホ
ルム、トルエン、クロロベンゼン等の希釈剤の存在下及
び適切な場合には例えばｐ−トルエンスルホン酸等の触
媒の存在下５０℃と２００℃の間の温度で反応させ、つ
いでかくして得られた式（ＸＸＶ）
【００９４】
【化５７】 ［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ10、Ｒ11及びＹは上述の意味を有
する］のオキシアルキリデン化合物を引き続いての第２
工程で式（ＩＩＩ）
【００９５】
【化５８】Ｒ1−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ (III) [式中、Ｒ1及びＸは上述の意味を有する］のイソ（チ
オ）シアネート類と適切な場合には例えば塩化メチレ
ン、ジオキサン等の希釈剤の存在下及び適切な場合には
例えばトリエチルアミン等の反応助剤の存在下２０℃と
１５０℃の間の温度で反応させることによって得られ
る。
【００９６】別法として、式（ＶＩＩＩ）の化合物は式
（Ｉ）
【００９７】
【化５９】 ［式中、Ｒ2及びＲ3は水素を表し、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ
及びＹは上述の意味を有する］の化合物を式（ＸＸＩ
Ｖ）
【００９８】
【化６０】Ｒ10−Ｃ（ＯＲ11）3 (XXIV) ［式中、Ｒ10及びＲ11は上述の意味を有する］のオルト
カルボン酸エステルと適切な場合には例えばクロロホル
ム、トルエン、クロロベンゼン等の希釈剤の存在下及び
例えばｐ−トルエンスルホン酸等の触媒の存在下５０℃
と２００℃の間の温度で反応させることによって得られ
る。
【００９９】式（ＸＸＩＶ）のオルトカルボン酸エステ
ルは有機合成について既知の化学物質である。
【０１００】式（ＸＸＶ）において、Ｒ4、Ｒ5及びＹは
好ましくはまたは特に好ましくは本発明の式（Ｉ）の化
合物の説明においてＲ4、Ｒ5及びＹについて好ましいか
特に好ましいものとしてすでに上述したと同じ意味を有
し、Ｒ10及びＲ11は好ましくはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2
〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シク
ロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、Ｒ10はま
た水素を表し、Ｒ10は特に水素、メチル、エチル、プロ
ピル、フェニルまたはベンジルを表し及びＲ11はメチ
ル、エチル、プロピルまたはベンジルを表す。
【０１０１】方法（ｅ）においてさらに出発物質として
必要とされる式（ＩＸ）の水素化物錯体は合成について
既知の化学物質である。
【０１０２】本発明の方法（ａ）は好ましくは希釈剤の
存在下に行う。
【０１０３】本発明の方法（ａ）を行うための適当な希
釈剤は特に不活性有機溶媒である。これらは例えばベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族、脂環
族または芳香族の任意的にハロゲン化された炭化水素、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコ
ールジエチルエーテル等のエーテル、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等のアミド、酢酸エチル等のエステルを包含する。
【０１０４】本発明の方法（ａ）は任意的に適当な反応
助剤の存在下に行う。適当な反応助剤はすべて常用の無
機または有機塩基である。これらは例えば三級アミン、
例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミンまたはジブチルスズジラウレート、
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビ
シクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン
（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）
を包含する。
【０１０５】本発明の方法（ａ）を行う場合、反応温度
は実質的範囲内で変化させることができる。一般に、反
応は０℃と１５０℃の間の温度、好ましくは１０℃と１
０℃の間の温度で行う。
【０１０６】本発明の方法（ａ）を行うに際し、一般
に、式（ＩＩ）の４，５−ジアミノ−１，２，４−トリ
アゾール−３−（チ）オン類１モルに対し、式（ＩＩ
Ｉ）のイソ（チオ）シアネート類１．０〜２．０モル、
好ましくは１．０〜１．５モル及び任意的に反応助剤
０．００１〜２．０モル、好ましくは０．００１〜１．
０モルを用いる。反応を行い、反応産物を仕上げ、つい
で一般に常法によって単離する。
【０１０７】本発明の方法（ｂ）を行うのに適当な酸は
ヒドラゾンの切断に通常用い得るすべての無機及び有機
酸である。塩酸、硫酸、リン酸等の無機鉱酸が好ましく
用いられる。
【０１０８】本発明の方法（ｂ）を行うのに適当な希釈
剤はすべての常用の有機または無機の溶媒である。極性
水混和性有機溶媒、特にメタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール等のアルコール、またはそれらの
水との混合物または純粋な水が希釈剤として好ましく用
いられる。
【０１０９】本発明の方法（ｂ）を行うに際し、反応温
度は実質的範囲内で変化させることができる。一般に、
反応は２０℃と１５０℃の間の温度、好ましくは５０℃
と１２０℃の間の温度で行う。
【０１１０】本発明の方法（ｂ）は通常常圧でまたは減
圧下に行う。減圧下に行う場合には、適当な圧力範囲は
２０と４００ｍｂａｒの間、好ましくは１００と２００
ｍｂａｒの間である。
【０１１１】本発明の方法（ｂ）を行うに際し、一般に
式（ＩＶ）の４−アルキリデンアミノ−５−アミノ−
１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類１モルに
対し酸０．０１〜５０モル、好ましくは０．１〜２０モ
ルを用いる。
【０１１２】一般に、式（ＩＶ）の化合物を適当な希釈
剤に溶解し、ついで必要な量の酸を加え、混合物を減圧
下数時間に亘って徐々に濃縮する。
【０１１３】特定の態様においては、本発明の方法
（ｂ）及びこのために１つの反応工程で必要とされる式
（ＩＶ）の前駆体の製造をいわゆるワンポットプロセス
で行うこともできる。
【０１１４】この場合において、出発物質として式（Ｘ
ＸＩＩＩ）の化合物を選び、これを本発明の方法（ｂ）
におけると同様ワンポットプロセスで引き続き式（Ｖ
Ｉ）のアミン、ついで酸と反応させるか、または、別法
として出発物質として式（ＸＸＩ）の化合物を選び、こ
れを本発明の方法（ｂ）におけると同様ワンポットプロ
セスで引き続き式（ＸＸＩＩ）の（チオ）クロロギ酸エ
ステル、ついで式（ＶＩ）のアミンと反応させるか、式
（ＩＩＩ）のイソ（チオ）シアネート類、ついで酸と反
応させることができる。
【０１１５】本発明の方法（ｃ）を行うのに適した希釈
剤は不活性有機溶媒である。これらは特に例えばベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族、脂環族ま
たは芳香族の任意的にハロゲン化した炭化水素、ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジ
エチルエーテル等のエーテル、アセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミ
ド、酢酸エチル等のエステル、ジメチルスルホキシド等
のスルホキシドを包含する。
【０１１６】本発明の方法（ｃ）は任意的に適当な反応
助剤の存在下に行うことができる。適当な反応助剤は常
用されるすべての無機もしくは有機塩基である。これら
は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のア
ルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、及びトリ
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢ
Ｎ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等の三級ア
ミンを包含する。
【０１１７】本発明の方法（ｃ）を行う場合、反応温度
は実質的範囲で変化させ得る。一般に、反応は０℃と１
２０℃の間の温度、好ましくは２０℃と５０℃の間の温
度で行う。
【０１１８】本発明の方法（ｃ）を行うに際し、一般
に、式（Ｖ）の置換１，２，４−トリアゾール−３−
（チ）オン類１モルに対し式（ＶＩ）のアミノ化合物１
〜５モル、好ましくは１．０〜２．５モル及び任意的に
反応助剤０．１〜２モル、好ましくは１．０〜１．２モ
ルを用いる。
【０１１９】一般的に常法によって、反応を行い、反応
生成物を仕上げ、単離する。
【０１２０】特定の態様においては、本発明の方法
（ｃ）及びそれに必要とされる式（Ｖ）の前駆体の製造
をいわゆるワンポット法で１つの反応工程において行う
ことも可能である。
【０１２１】式（ＩＩ）の化合物はこの場合における出
発物質として用いられ、これを本発明の方法（ｃ）にお
けるようにワンポットプロセスでまず式（ＸＸＩＩ）の
（チオ）クロロギ酸エステルとついで式（ＶＩ）のアミ
ンと引き続き反応させる。本発明の方法（ｄ）は好まし
くは希釈剤の存在下に行う。本発明の方法（ｃ）につい
て上述したと同様の溶媒をこの方法で用いることができ
る。
【０１２２】方法（ｄ）は好ましくは反応助剤の存在下
に行う。この方法では本発明の方法（ｃ）について上述
したと同様の反応助剤を用いることができる。
【０１２３】本発明の方法（ｄ）において、反応温度は
実質的範囲内で変化させ得る。一般に反応は０℃と１５
０℃の間の温度で、好ましくは１０℃と１２０℃の間の
温度で行う。
【０１２４】本発明の方法（ｄ）を行うのに際し、一般
に式（ＩＩ）の４，５−ジアミノ−１，２，４−トリア
ゾール−３−（チ）オン１モルに対し式（ＶＩＩ）の
（チオ）ウレタン１．０〜２モル、好ましくは１．０〜
１．５モル用いる。
【０１２５】一般的に常法によって、反応を行い、式
（Ｉ）の生成物を仕上げ、単離する。本発明の方法
（ｅ）は好ましくは極性溶媒の存在下に行う。適当な極
性溶媒は好ましくは水、メタノール、エタノール、プロ
パノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノ
ール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の
アルコール、メトキシエタノール、エトキシエタノール
等のエーテルアルコール、またはジエチルエーテル、ジ
プロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテルである。
【０１２６】方法（ｅ）の第２工程における反応温度は
実質的範囲で変化させ得る。一般に、反応は−２０℃と
＋１００℃の間の温度で、好ましくは０℃と＋３０℃の
間の温度で行う。
【０１２７】本発明の方法（ｅ）を行うに際し、式（Ｖ
ＩＩＩ）の４−オキシアルキリデンアミノ−５−アミノ
−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン１モルに
対して式（ＩＸ）の水素化物錯体０．５〜５モル、好ま
しくは１〜３モルを用いる。一般的に常法によって反応
を行い、反応生成物を仕上げ、単離する。
【０１２８】本発明の方法（ｆ）は還元剤及び適切な場
合は触媒を用いて行う。還元剤と触媒の適当な系は、例
えばラネーニッケル、パラジウム、白金等の常用の水素
化触媒と組み合わせた水素、及び場合によっては、適切
な場合に、例えば塩酸、酢酸等の酸性触媒と組み合わせ
た、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素
ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等の水素化
金属錯体である。
【０１２９】方法（ｆ）は好ましくは希釈剤の存在下に
行う。この場合において本発明の方法（ｅ）について上
述したと同様の溶媒を用いることができる。
【０１３０】本発明の方法（ｆ）における反応温度は実
質的範囲で変化させることができる。一般に、反応は−
２０℃と＋１００℃の間の温度で、好ましくは０℃と＋
３０℃の間の温度で行う。
【０１３１】反応を行い、反応生成物を常法によって仕
上げ、単離する。
【０１３２】本発明の活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広
葉植物破壊剤及び特に除草剤（ｗｅｅｄ−ｋｉｌｌｅｒ
ｓ）として用いることができる。雑草（ｗｅｅｄｓ）
は、広義において、それらが望ましくない場所（ｌｏｃ
ａｔｉｏｎｓ）に生長するすべての植物（ｐｌａｎｔ
ｓ）を含む。本発明の物質が全体的もしくは選択的除草
剤として作用するかどうかは本質的に用いられる量によ
る。
【０１３３】本発明の活性化合物は例えば以下の植物に
関して用い得る。
【０１３４】次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapi
s)、 マメグンバイナズナ属（Lepidium)、ヤエムグラ属
（Galium)、ハコベ属（Stellaria)、シカギク属（Matri
caria)、カミツレモドキ属（Anthemis)、ガリンソガ属
（Galinsoga)、アカザ属（Chenopodium)、イラクサ属
（Urtica)、キオン属（Senecio)、ヒユ属（Amaranthu
s)、スベリヒユ属（Portulaca)、オナモミ属（Xanthiu
m)、ヒルガオ属（Convolvulus)、サツマイモ属（Ipomoe
a)、 タデ属（Polygonum)、セスバニア属（Sesbania)、オ
ナモミ属（Ambrosia)、 アザミ属（Cirsium)、ヒレアザ
ミ属 （Carduus)、 ノゲシ属（Sonchus)、 ナス属（Solan
um)、イヌガラシ属（Rorippa)、 キカシグサ属（Rotal
a)、 アゼナ属（Lindernia)、 ラミウム属（Lamium)、 ク
ワガタソウ属（Veronica)、イチビ属（Abutilon)、エメ
クス属 (Emex)、チヨウセンアサガオ属（Datura)、 スミ
レ属（Viola)、チシマオドリコ属（Galeopsis)、 ケシ属
（Papaver)、ケンタウレア属（Centaurea)、シャジクソ
ウ属 (Trifolium)、 ウマノアシガタ属（Ranunculus) 及
びタンポポ属 (Taraxacum)。
【０１３５】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium)、ダイズ属（Glycine)、 フダンソウ属（Beta)、 ニン
ジン属（Daucus)、 インゲンマメ属 (Phaseolus)、エン
ドウ属（Pisum)、ナス属（Solanum)、アマ属 (Linum)、
サツマイモ属（Ipomoea)、ソラマメ属（Vicia)、 タバコ
属（Nicotiana)、トマト属 (Lycopersicon)、ラツカセ
イ属（Arachis)、 アブラナ属（Brassica)、アキノノゲ
シ属（Lactuca)、キユウリ属（Cucumis) 及びウリ属 (C
ucurbita)。次の属の単子葉植物 ：ヒエ属（Echinochloa)、 エノコロ
グサ属（Setaria)、 キビ属（Panicum)、メヒシバ属（Di
gitaria)、アワガリエ属（Phleum)、スズメノカタビラ
属（Poa)、ウシノケグサ属（Festuca)、 オヒシバ属（El
eusine)、ブラキアリア属（Brachiaria)、 ドクムギ属
（Lolium)、スズメノチヤヒキ属（Bromus)、カラスムギ
属（Avena)、 カヤツリグサ属（Cyperus)、モロコシ属
（Sorghum)、カモジグサ属（Agropyron)、シノドン属
（Cynodon)、ミズアオイ属（Monochoria)、 テンツキ属
（Fimbristylis)、オモダカ属（Sagittaria)、ハリイ属
（Eleocharis)、ホタルイ属（Scirpus)、 パスパルム属
(Paspalum)、カモノハシ属（Ischaemum)、スペノクレア
属（Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属（Dactylocten
ium)、ヌカボ属（Agrostis)、スズメノテツポウ属（Alo
pecurus) 及びアペラ属（Apera）。
【０１３６】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a)、トウモロコシ属（Zea)、コムギ属（Triticum)、オ
オムギ属（Hordeum)、カラスムギ属（Avena)、ライムギ
属（Secale)、モロコシ属（Sorghum)、キビ属（Panicu
m)、サトウキビ属（Saccharum)、アナナス属（Ananas)、
クサスギカズラ属（Asparagus) 及びネギ属（Alliu
m)。
【０１３７】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、他の植物にも
同じ方法で使用できる。
【０１３８】濃度に依存して、本化合物は、例えば工業
地域及び鉄道線路上、樹木が存在するかまたは存在しな
い道路及び区画上の雑草の完全除草剤として適してい
る。同等に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、
装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クル
ミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソ
フトフルーツの植林及びホップ栽培園の中の雑草の駆除
に、芝生、切芝、牧草地上の雑草の駆除に、及び一年生
作物中の雑草の選択的駆除に使用することができる。
【０１３９】本発明の式(Ｉ)の化合物は特に発芽後法
（ｐｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ ｍｅｔｈｏｄ）によ
って、例えばとうもろこし等の単子葉作物中の単子葉及
び双子葉雑草を選択的に駆除するのに特に適している。
【０１４０】式（Ｉ）の化合物は土壌中にきわめて徐々
に浸透する。従って地下水の汚染は事実上無視し得る。
【０１４１】本発明の活性化合物は植物の代謝に関与
し、従って生長調整剤として用い得る。
【０１４２】植物生長調整剤の作用モードについての今
日までの経験によると１つの活性化合物が植物に対しい
くつかの異なる作用を及ぼすこともできる。化合物の作
用は植物の発育の段階に呼応してそれらが用いられる時
点、植物もしくはその環境に適用される活性化合物の量
及び化合物を適用する方法に本質的に依る。いずれの場
合にも、生長調整剤は望まれる特定の方向に作物植物に
影響を与えるよう意図される。
【０１４３】生長調整剤の影響下に植物上の葉の量を制
御することができ、その結果望まれる時点で植物の落葉
が達成される。かかる落葉は綿の機械的収穫において非
常に重要であり、さらに他の作物における、例えばブド
ウ栽培における収穫を容易にする場合にも関心事とな
る。植物の落葉は移植する前の植物の水の蒸散を低下さ
せるためにも行うことができる。
【０１４４】本活性化合物は常用の製剤、例えば溶液、
乳濁液、水和剤、懸濁液、粉剤、散布剤（ｄｕｓｔｉｎ
ｇ ａｇｅｎｔｓ)、糊状剤、水溶剤、粒剤、懸濁液−
乳濁液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然及び合成物
質、及び高分子物質中のきわめて細かいカプセルに変え
ることができる。これらの製剤は公知の方法において、
例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、及び／また
は固体の担体と混合して、随時界面活性剤、即ち乳化剤
及び／または分散剤及び／または発泡剤を使用して、製
造される。
【０１４５】伸展剤として水を用いる場合、例えば有機
溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液体溶媒と
しては、主に芳香族、例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化
された脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例え
ばシクロヘキサンもしくはパラフイン例えば石油留分、
鉱物及び植物油、アルコール、例えばブタノールもしく
はグリコール並びにそれらのエーテル及びエステル、ケ
トン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド並びに水が適している。
【０１４６】固体の担体としては、例えばアンモニウム
塩及び粉砕した天然鉱物例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジァイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物例
えば高度に分散されたシリカ、アルミナ及びシリケート
が適している；粒剤に対する固体の担体としては、例え
ば、粉砕しかつ分別した天然鉱物例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石、並びに無機及び有機の粗
びき合成顆粒、並びに有機物質の顆粒例えばおがくず、
やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適してい
る；乳化剤及び／または発泡剤としては、例えば、非イ
オン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、
アリールスルホネート並びに卵白加水分解生成物が適し
ている；分散剤としては、例えばリグニンサルファイト
廃液及びメチルセルロースが適している。
【０１４７】固着剤例えばカルボキシメチルセルロー
ス、並びに粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合
体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート、並びに天然リン脂質例えばセファリ
ン及びレシチン、並びに合成リン脂質を製剤に用いるこ
とができる。他の添加物は鉱油及び植物油であり得る。
着色剤、例えば無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及び
紺青、並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料
及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤例え
ば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及
び亜鉛の塩を用いることができる。製剤は一般に０．１
〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化
合物を含有する。本発明の活性化合物はまた、そのまま
あるいはそれらの製剤の形態で、公知の除草剤との混合
物、仕上げた製剤または可能なタンク混合物として雑草
を駆除するために用いることができる。
【０１４８】混合物として適当な除草剤は、公知の除草
剤、例えば穀草中の雑草を駆除するための１−アミノ−
６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−
１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ン（AMETHYDIONE）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチル尿素（MATABENZTHIAZURO
N）、サトウダイコン中の雑草を駆除するための４−ア
ミノ−３−メチル−６−フエニル−１，２，４−トリア
ジン−５（４Ｈ）−オン（METAMITRON）、及び大豆中の
雑草を駆除するための４−アミノ−６−（１，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン（METRIBUZIN）、２，４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）、２，４−ジ
クロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）、２−
クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−メトキシ−メチル
アセトアニリド（ALACHLOR）、２−クロロ−４−エチル
アミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリア
ジン（ATRAZINE）、３−イソプロピル−２，１，３−ベ
ンゾチアジアジン−４−オン−２，２−ジオキシド（BE
NTAZONE）、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３
−シアノプロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン
（CYANAZINE）、４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エ
チルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン
（ETHIOZIN）、３，５−ジヨード−４−ヒドロキシベン
ゾニトリル（IOXYNIL）、Ｎ−メチル−２−（１，３−
ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−アセトアニリド
（MEFENACET）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチル
フエニル）−Ｎ−［（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル−
メチル］−アセタミド（METAZACHLOR）、２−エチル−
６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）
−クロロアセトアニリド（METOLACHLOR）、Ｏ−（６−
クロロ−３−フエニル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オ
クチルチオカーボネート（PYRIDATE）、４−エチルアミ
ノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリ
アジン（TERBUTRYNE）、３−［［［［（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−チオフエン−
２−カルボン酸メチル（THIAMETURON）である。いくつ
かの混合物は驚くべきことに相乗効果も示す。
【０１４９】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ)、殺虫剤、殺ダニ剤（ａ
ｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄
養剤及び土壌構造改良剤との混合物もまた可能である。
【０１５０】本活性化合物は、そのまま、あるいはそれ
らの調製物の形態で、またはそれらからさらに希釈によ
って調合された使用の形態で、例えば即使用可能液剤、
懸濁剤、乳濁液、粉剤、糊状剤及び粒剤の形態で用いる
ことができる。これらのものは、常法によって、例えば
撒水（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング
（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）または散布によって用いられ
る。
【０１５１】本発明の活性化合物は植物の発芽前または
後のいずれかに施用することができる。
【０１５２】また本化合物は種子をまく前に土壌に混合
することもできる。使用する活性化合物の量は実質的な
範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の
効果の性質に依存する。一般に、用いられる量は、土壌
表面１ヘクタールあたり活性化合物０．０１〜１０ｋ
ｇ、好ましくは０．０５〜５０ｋｇである。
【０１５３】本発明の活性化合物の製造及び使用は以下
の実施例から明らかになるであろう。
【０１５４】
【実施例】製造例 実施例１
【０１５５】
【化６１】 （「ワンポットプロセス」における前駆体の製造に関す
るプロセス（ｂ））２−フエノキシカルボニル−４−
（３−メチル−２−ブチリデン−アミノ）−５−ジメチ
ルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−３−オン５．２ｇ（１５ｍｍｏｌ）、１−メ
チル−３−（３−クロロフェニル）プロピルアミン３．
３６ｇ（１８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン５０ｍ
ｌの混合物を２０℃で２４時間撹拌する。これをついで
水流真空（ｗａｔｅｒ−ｊｅｔｖａｃｕｕｍ）で濃縮
し、残渣をエタノール１００ｍｌに取り、水２０ｍｌ及
び濃塩酸５ｍｌを添加後、混合物を６０℃／２００ｍｂ
ａｒで３時間撹拌する。水流真空で濃縮後、残渣を水中
の塩化メチレン１５０ｍｌ／飽和炭酸水素ナトリウム１
５０ｍｌで抽出し、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、濾過する。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル及びシクロヘキサン／酢酸エ
チル１：３）でさらに精製する。主画分の内容物をエー
テル／石油エーテルを用いるトリチュレーションによっ
て結晶化し、吸引濾過によって単離する。
【０１５６】融点７４℃の２−（１−メチル−３−（３
−クロロフェニル）プロピル−アミノ−カルボニル）−
４−アミノ−５−ジメチルアミノ−２，４−ジヒドロ−
３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン３．３ｇ
（理論値の７３％）を得る。
【０１５７】実施例２
【０１５８】
【化６２】 （「ワンポットプロセス」における前駆体の製造に関す
る方法（ｂ））４−（３−メチル−２−ブチリデンアミ
ノ）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−オン４．５ｇ（２０ｍ
ｍｏｌ）、１，１−ジメチル−３−（２−メチルフェニ
ル）−プロピルイソシアネート４．１ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−ウンデ
−７−セン及び塩化メチレン１００ｍｌの混合物を２０
℃で１８時間撹拌する。これをついで水流真空で濃縮
し、残渣をエタノール１００ｍｌに取り、混合物を、水
２０ｍｌ及び濃塩酸５ｍｌ添加後６０℃／２００ｍｂａ
ｒで３時間撹拌する。水流真空で濃縮後、残渣を塩化メ
チレン２００ｍｌ／飽和炭酸水素ナトリウム水２００ｍ
ｌで抽出し、有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過する。濾液を濃縮後、残渣をエーテル／石油エ
ーテルを用いるトリチュレーションで結晶化し、結晶生
成物を吸引濾過によって単離する。
【０１５９】融点１１７℃の２−（１，１−ジメチル−
３−（２−メチルフェニル）−プロピル−アミノ−カル
ボニル）−４−アミノ−５−ジメチルアミノ−２，４−
ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
４．５ｇ（理論値の６５％）を得る。
【０１６０】下記表１に示す式（Ｉ）
【０１６１】
【化６３】 の化合物も、例えば、実施例１及び２と同様にして、及
び本発明の製造方法の一般的記述に従って製造できる。
【０１６２】
【表１】 式（ＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１）
【０１６３】
【化６４】 カルボジヒドラシド１３０ｇ（１．４４ｍｏｌ）をフェ
ノール４７０ｇ及びクロロベンゼン２００ｍｌの混合物
に懸濁し、炭酸ナトリウム１５３ｇ（１．４４ｍｏｌ）
及び酸化ジブチルスズ３．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）を加
え、混合物を水流真空中５０℃〜６０℃に加熱する。フ
ェノール４００ｇ中テトラメチルクロロホルムアミジウ
ムクロライド２４７ｇ（１．４４ｍｏｌ）の溶液を２０
分かけて滴下し、水を留去する。ついで水流真空による
蒸留によってフェノールの沸点に達するまでクロロベン
ゼンを除去する。反応混合物をついで常圧下に１６０℃
〜１８０℃に加熱してジメチルアミンを除去する。３時
間後、１９０℃で１時間の蒸留によってフェノールを除
去する。残った固体残渣をソックスレー抽出器中イソプ
ロパノール１．５Ｌで抽出し、イソプロパノール溶液を
蒸発する。
【０１６４】融点２０５℃の結晶残渣として４−アミノ
−５−ジメチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−オン４７ｇ（理論値の２３
％）を得る。
【０１６５】実施例（ＩＩ−２）
【０１６６】
【化６５】 カルボジヒドラジド３６０ｇ（２．０ｍｏｌ）、炭酸ナ
トリウム２１２ｇ（２．０ｍｏｌ）及びフェノール５８
０ｇの混合物を５０℃〜６０℃に加熱する。ついでフェ
ノール３１４ｇ中トリメチル−クロロホルムアミジン塩
酸塩３１４ｇ（２．０ｍｏｌ）の溶液を水流真空下３０
分かけて滴下する。反応混合物を５０℃〜６０℃で６０
分撹拌し、ついで１９０℃に加熱してジメチルアミンを
除去する。ガスの発生が止んだ後、水流真空下の蒸留に
よってフェノールを除去し、残渣を水から再結晶する。
【０１６７】融点２２０℃の４−アミノ−５−メチルア
ミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−３−オン６０ｇ（理論値の２６％）が得られる。
【０１６８】実施例（ＩＩ−３）
【０１６９】
【化６６】 工程１：
【０１７０】
【化６７】 炭酸ジフェニル８５６ｇ（４．０ｍｏｌ）を水冷下まず
導入し、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン２４５ｇ（４．０
ｍｏｌ）を滴下する。ついで混合物を徐々に６０℃まで
加熱する（４時間）。２０℃に冷却後、ヒドラジン水化
物２００ｇ（４．０ｍｏｌ）を加え、反応混合物を２０
℃で１２時間撹拌する。７０℃〜８０℃に１時間加熱
後、水流真空下の蒸留によって１００℃の底部温度にな
るまで揮発性成分を除去する。残った残渣は本質的にフ
ェノール中１，１−ジメチル−カルボジヒドラジドの溶
液を含有し、これを次の工程に直接用いる。
【０１７１】工程２：
【０１７２】
【化６８】 フェノール中１，１−ジメチル−カルボジヒドラジド
（約０．８２ｍｏｌ）の上記溶液２５１ｇをフェノール
１００ｇで希釈し、炭酸ナトリウム８７ｇ（０．８２ｍ
ｏｌ）を加え、混合物を５０℃〜６０℃に加熱する。つ
いでフェノール２５０ｇ中テトラメチル−クロロホルム
アミジウムクロライド１４０ｇ（０．８２ｍｏｌ）の溶
液を油ポンプ真空下７５分かけて滴下する。ついで反応
混合物を常圧下還流温度（約１９０℃〜１９５℃）で６
時間加熱してジメチルアミンを除去する。ついで混合物
を油ポンプ真空下に蒸留し、留出物を再び蒸留する。得
られた蒸留物（４０ｇ）をキシレンに取り、−７８℃に
冷却する。この方法で結晶形態で得られる生成物を吸引
濾過によって単離する。
【０１７３】融点９３℃の４，５−ビス−ジメチルアミ
ノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−３−オン２２．８ｇで（理論値の１６％）が得られ
る。 実施例（ＩＩ−４）
【０１７４】
【化６９】 工程１：
【０１７５】
【化７０】 メタノール１００ｍｌ中メチルヒドラジン９４ｇ（２．
０ｍｏｌ）の溶液を０℃〜−２０℃に冷却し、ピロ炭酸
ジメチル２６８ｇ（２．０ｍｏｌ）を温度が０℃を越え
ないように連続的に滴下する。ついで反応混合物をガス
の発生が止まるまで８０℃で撹拌し、ついで水流真空で
蒸留する。
【０１７６】沸点６５℃／１５ｔｏｒｒのＮ−メチル−
Ｎ−メトキシ−カルボニル−ヒドラジン１８１ｇ（理論
値の８７％）が得られる。
【０１７７】工程２：
【０１７８】
【化７１】 最初に１−メチル−１−メトキシカルボニル−ヒドラジ
ン６２４ｇ（６．０ｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム３３４
ｇ（３．１５ｍｏｌ）をエチレンクロライド２Ｌ中に導
入し、クロロギ酸フェニル９３９ｇ（６．０ｍｏｌ）を
温度が２０℃を越えないように撹拌下滴下する。ついで
混合物を６０℃でさらに６０分撹拌し、放出された塩化
ナトリウムを吸引濾過によって分離する。水流真空下高
々１１０℃の底部温度での蒸留によって濾液から溶媒を
除去する。
【０１７９】徐々に結晶化する油性残渣として１−メチ
ル−１−メトキシカルボニル−２−フェノキシカルボニ
ル−ヒドラジン１２８５ｇ（理論値の９６％）が得られ
る。融点８６℃。
【０１８０】工程３：
【０１８１】
【化７２】 最初にヒドラジン水化物２０６ｇ（４．１２ｍｏｌ）を
２０℃で導入し、クロロベンゼン６００ｇ中で４０℃に
加温した１−メチル−１−メトキシカルボニル−２−フ
ェノキシカルボニルヒドラジン９２２ｇ（４．１２ｍｏ
ｌ）の溶液を流水中で（ｉｎ ａ ｓｔｒｅａｍ）加え
る。これによって反応混合物は約６０℃に上昇する。つ
いで混合物を８０℃で４時間撹拌し、ついで水流真空下
に濃縮して底部温度約１００℃とする。本質的に１−メ
チル−１−メトキシカルボニル−カルボジヒドラジドを
含有する残渣を直接次の工程で用いる。
【０１８２】工程４：
【０１８３】
【化７３】 １−メチル−１−メトキシカルボニル−カルボジヒドラ
ジド１６０ｇ（０．６２６ｍｏｌ）とフェノール１６０
ｇの混合物を４０℃に加熱し、メチルイミノ炭酸ジフェ
ニル１４２ｇ（０．６２６ｍｏｌ）を加える。発熱反応
が静まった後、混合物を水流真空下徐々に１５０℃に加
熱してフェノール約１５０ｇを留去する。冷却後、残渣
を水１００ｍｌ及び５０％強度水酸化ナトリウム溶液１
２０ｇと撹拌し、還流下で６０分加熱する。ついで１８
％強度塩酸３００ｍｌを加え、混合物を蒸発する。残渣
を油ポンプ真空下に蒸留し、粗蒸留物を再び蒸留する。
【０１８４】容器中でワックス様形態に固化する油状生
成物として４，５−ビス−メチルアミノ−２，４−ジヒ
ドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン４５
ｇ（理論値の５０％）を得る。酢酸エチルと撹拌後、融
点１３５〜１３７℃の白色結晶生成物４０ｇ（４４％）
を得る。
【０１８５】実施例（ＩＩ−５）
【０１８６】
【化７４】 １−メチル−１−メトキシカルボニル−カルボジヒドラ
ジドのフェノール溶液を実施例（ＩＩ−４）−工程３に
記述したと同様にして製造する。この溶液３８４ｇ
（１．５ｍｏｌ）をクロロベンゼン２００ｍｌに取り、
炭酸ナトリウム２３９ｇ（２．２５ｍｏｌ）を加え、混
合物を水流真空下５０℃に加熱する。フェノール５６６
ｇ中ジクロロメチレン−ジメチルイモニウムクロライド
２４４ｇ（１．５ｍｏｌ）の溶液をこの過程の間滴下し
て、水を共沸混合物として留去する。ついで反応混合物
を常圧下１２０℃でさらに６０分撹拌し、ついで熱時濾
過し、エタノール及びアセトンで洗浄する。有機溶液を
濃縮し、残渣を５０％強度水酸化ナトリウム溶液２４０
ｍｌと共に還流下加熱し、冷後濃塩酸で中和する。水流
真空下での濃縮後、残渣を油ポンプ真空下に蒸留し、か
くして得られた粗蒸留物を再び蒸留する。
【０１８７】油性生成物（沸点１６５℃／１ｍｂａｒ）
７２ｇを得、これをトルエン３００ｍｌを用いて純粋な
結晶生成物に変換する。収率：４−メチルアミノ−５−
ジメチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−オン６０．０ｇ（理論値の２５．
５％）。融点１２９℃。
【０１８８】実施例（ＩＩ−６）
【０１８９】
【化７５】 １，３−ジアミノ−２−メチルグアニジンヒドロヨーダ
イド５８ｇ（０．２５ｍｏｌ）、炭酸ジフェニル５３．
５ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びフェノール２０ｇの混合物
を撹拌下混合物がほぼ均質になるまで１６０℃に加熱す
る。炭酸カリウム３４．５ｇ（０．２５ｍｏｌ）を区分
けして加え、二酸化炭素を放出させる。１６０℃で６０
分後、混合物を少し冷却し、フェノールを水流真空下の
蒸留によって除去する。残渣を水２００ｍｌに取り、塩
酸で中和し、エタノールを徐々に加え、反応混合物を結
晶形態で得る。
【０１９０】融点２１４℃の４−アミノ−５−メチルア
ミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−３−オン２４ｇ（理論値の７４％）を得る。
【０１９１】下記表２に示す式（ＩＩ）
【０１９２】
【化７６】 の化合物も実施例（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−６）と同様に
して及び本発明の製造方法の一般的記載に従って製造で
きる。
【０１９３】
【表２】
【０１９４】
【表３】 式（ＩＶ）の出発物質 実施例（ＩＶ−１）
【０１９５】
【化７７】 ４−（４−メチル−２−ペンチリデン−アミノ）−５−
ジメチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−オン３．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）を
アセトニトリル１００ｍｌに溶解し、ジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）１００ｍｇ及び１−（４−クロロフ
ェニル）−３−エチルペン−３−チルイソシアネート
３．８ｇ（１５ｍｍｏｌ）を引き続き加える。反応混合
物を２０℃で２日撹拌し、ついで濃縮する。残渣を塩化
メチレンに取り、水洗し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥
し、濾過する。水流真空下での蒸留によって濾液から注
意深く溶媒を除去する。残渣は石油エーテルを用いるト
リチュレーションで結晶化する。
【０１９６】融点１２１℃の−［１−（４−（クロロフ
ェニル）−３−エチルペン−３−チル−アミノカルボニ
ル］−４−（４−メチル−２−ペンチリデンアミノ）−
５−ジメチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−オン４．３ｇ（理論値の６
０％）を得る。
【０１９７】下記表４に示す式（ＩＶ）
【０１９８】
【化７８】 の化合物も実施例（ＩＶ−１）と同様にして及び本発明
の製造方法の一般的説明に従って製造できる。
【０１９９】
【表４】 式（ＶＩ）の出発物質 式（ＶＩ−１）
【０２００】
【化７９】 最初に１−ブロモ−２−クロロ−ベンゼン９６．７ｇ
（０．５０ｍｏｌ）及び３−アミノ−３，３−ジメチル
−１−プロピン４５．７ｇ（０．５５ｍｏｌ）をトリエ
チルアミン５００ｍｌ中に導入する。パラジウム（Ｉ
Ｉ）−ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロライド
７．０ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）７．６ｇ
（０．０４ｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン２１．
０ｇ（０．４ｍｏｌ）を添加後、反応混合物を加熱して
２４時間還流する。ついでこれを濾過し、濾液を水流真
空下濃縮する。残渣を塩化メチレン／水（約３００ｍｌ
／３００ｍｌ）で抽出し、有機相を分離し、硫酸ナトリ
ウムを用いて乾燥し、濾過する。水流真空下の蒸留によ
って濾液から溶媒を除去し、残った粗生成物を油ポンプ
真空下での蒸留によって精製する。
【０２０１】 ロ−フェニル）−１−プロピン７４．１ｇ（理論値の７
５％）を得る。
【０２０２】実施例（ＶＩ−２）
【０２０３】
【化８０】 ３−アミノ−３，３−ジメチル−１−（４−クロロフェ
ニル）−１−プロピン９６．８ｇ（０．５０ｍｏｌ）を
パール（Ｐａｒｒ）水素化装置中テトラヒドロフラン４
００ｍｌと混合し、リンドラー（Ｌｉｎｄｌａｒ）触媒
（鉛のドープで処理した炭酸カルシウム上の５％パラジ
ウム）１３．０ｇを加える。ついで混合物を３ｂａｒの
水素圧下２５℃から５０℃に徐々に変化する（ａｌｉｇ
ｈｔｉｎｇ）温度で計算された水素の取込みが終了する
（約１５時間後１モル当量）まで振盪する。ついで混合
物を濾過し、濾液を水流真空下濃縮し、残った粗生成物
を油ポンプ真空下の蒸留によって精製する。
【０２０４】 ロ−フェニル）−１−プロペン６７．５ｇ（理論値の６
９％）を得る。実施例（ＶＩ−３）
【０２０５】
【化８１】 ３−アミノ−３，３−ジメチル−１−（２−クロロフェ
ニル）−１−プロピン４０．６ｇ（０．２１ｍｏｌ）を
撹拌したオートクレーブ中のテトラヒドロフラン２５０
ｍｌと混合し、ラネーニッケル１０ｇを加える。ついで
水素を計量しながら５０ｂａｒの圧力になるまで供給
し、混合物を撹拌下徐々に２５℃から４０℃まで加温す
る。水素圧が４０ｂａｒに落ちたら５０ｂａｒになるま
で各場合に繰り返し、その圧力が一定になるまで、調節
する。ついで混合物を濾過し、濾液を水流真空下濃縮
し、残った粗生成物を油ポンプ真空下蒸留する。
【０２０６】 ロ−フェニル）−プロパン３１．８ｇ（理論値の７７
％）を得る。
【０２０７】下記表５に示した式（ＶＩ）
【０２０８】
【化８２】Ｒ1−ＮＨ2 (V) の化合物も、例えば、実施例（ＶＩ−１）〜（ＶＩ−
３）と同様にして製造することができる。
【０２０９】
【表５】 式（ＶＩＩＩ）の出発物質 実施例（ＶＩＩＩ−１）
【０２１０】
【化８３】 ４−エトキシメチレンアミノ−５−メチルアミノ−２，
４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
オン３．７ｇ（０．０２ｍｏｌ）をアセトニトリル１０
０ｍｌに溶解し、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）
１００ｍｇ及びクロロ−ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネー
ト２．８ｇ（０．０２ｍｏｌ）を引き続き加える。混合
物を２０℃で１２時間撹拌し、ついで濃縮する。残渣を
塩化メチレンに取り、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾過する。水流真空下での蒸留によって濾液から溶
媒を除去し、残渣をジエチルエーテルを用いるトリチュ
レーションによって結晶化する。
【０２１１】融点１４２℃の２−クロロ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−アミノ−カルボニル−４−エトキシメチレンアミ
ノ−５−メチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−オン５．２ｇ（理論値の８
２％）を得る。
【０２１２】下記表６に示す式（ＶＩＩＩ）
【０２１３】
【化８４】 の化合物も実施例ＶＩＩＩ−１と同様にして及び本発明
の製造方法の一般的説明に従って製造できる。
【０２１４】
【表６】 式（ＸＸＩ）の中間体 実施例（ＸＸＩ−１）
【０２１５】
【化８５】 ４−アミノ−５−メチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン１２．９ｇ
（０．１ｍｏｌ）をメチルイソブチルケトン１５０ｍｌ
及びｐ−トルエンスルホン酸１００ｍｇを水分離器中還
流下事実上水が分離されなくなるまで（約２時間）加熱
する。混合物を濾過し、濾液を濃縮し、残渣を石油エー
テルを用いてトリチュレートする。
【０２１６】融点１３６℃の４−（４−メチル−２−ペ
ンチリデンアミノ）−５−メチルアミノ−２，４−ジヒ
ドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン８．
３ｇ（理論値の３９％）を得る。
【０２１７】下記表７に示す式（ＸＸＩ）
【０２１８】
【化８６】 の化合物も実施例（ＸＸＩ−１）と同様にして及び本発
明の製造方法の一般的説明に従って製造できる。
【０２１９】
【表７】 式（ＸＸＶ）の中間体 実施例（ＸＸＶ−１）
【０２２０】
【化８７】 ４−アミノ−５−メチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン１２．９ｇ
（０．１ｍｏｌ）をオルトギ酸トリエチル１００ｍｌ及
びｐ−トルエンスルホン酸１００ｍｇと共に還流下で４
時間加熱する。ついで混合物を濃縮し、残渣をジエチル
エーテルを用いて結晶化する。エタノールから再結晶
後、融点１６９℃の４−エトキシメチレンアミノ−５−
メチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−３−オン１０．０ｇ（理論値の５４％）
を得る。
【０２２１】下記表８に示す式（ＸＸＶ）
【０２２２】
【化８８】 の化合物も実施例（ＸＸＶ−１）と同様にして及び本発
明の製造方法の一般的説明に従って製造できる。
【０２２３】
【表８】 使用例 以下の使用例において、下記に示す化合物を比較物質と
して使用した。
【０２２４】
【化８９】 ４−アミノ−５−メチル−２−フェニルアミノカルボニ
ル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−３−オン（ＥＰ−Ａ２９４，６６６、実施例１２２
から公知）。
【０２２５】実施例Ａ 発芽後試験 溶 媒： アセトン ５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物
１重量部を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた量
の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望
の濃度にする。
【０２２６】５〜１５ｃｍの高さを有する試験植物に、
活性化合物の製剤を、単位面積当り所望の活性化合物の
特定の量が施用されるようにスプレーする。噴霧液の濃
度は、１ヘクタールあたり１０００Ｌの水を撒くと所望
の活性化合物の特定の量が施用されるように選ばれる。
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物
の発育と比較して、損傷％として評価する。数字は次を
意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば、製造実施例１、２、６、
７、１５、１６、１７、１８、２０、２１、２２、２
３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、４６、５
０、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５
９、６０、６１、６２、６３、６６、７１、７２、７
３、７６、７７、７８、７９、８１、８２、８４、８５
及び８７の化合物は先行技術と比較して明らかに優れた
活性を示す。
【０２２７】実施例Ｂ 綿の葉の落葉及び乾燥 溶 媒： ジメチルホルムアミド ３０重量部 乳化剤： ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト １重量部 活性化合物の適当な製剤を生産するため、活性１重量部
を述べられた量の溶媒及び乳化剤と混合し、混合物を水
で目的とする濃度にする。
【０２２８】綿植物を第５真葉（ｔｈｅ ５ｔｈ ｔｒ
ｕｅ ｌｅａｆ）が完全に開くまで温室で生長させる。
この段階で、活性化合物製剤を植物にしたたるほど湿る
まで噴霧する。１週間後、落葉及び葉の脱水（ｄｅｓｉ
ｃｃａｔｉｏｎ）を対照植物との比較で評価する。
【０２２９】この試験においては、例えば、製造例１５
及び１６の化合物は綿の葉の大いなる落葉及び脱水を示
す。
【０２３０】
【発明の効果】本発明の化合物は先行技術の化合物に比
べ優れた除草活性を示す。本発明の化合物はまた落葉効
果を示す。
【０２３１】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る。
【０２３２】１．一般式（Ｉ）
【０２３３】
【化９０】 ［式中、Ｒ1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
ニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
シアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオア
ルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスル
ホニルアルキル、アリールアミノアルキル、Ｎ−アルキ
ルアリールアミノアルキル、アルコキシカルボニルアル
キル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルアミ
ノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、または各場合
において任意に置換したシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルケニルもしくはシクロアルケニ
ルアルキル、または任意に置換したヘテロ環アルキル、
または各場合において任意に置換したアラルキル、アリ
ールアルケニル、アリールアルキニル、アロイル、アリ
ール、アラルキルオキシもしくはアリールオキシ、また
はアルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキ
シを表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一であるかもしく
は異なって、お互いに独立して水素、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケ
ニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、または各場合にお
いて任意に置換したシクロアルキル、シクロアルキルア
ルキル、アリールまたはアラルキル、または各場合にお
いてこれらの基（Ｒ2とＲ3のまたはＲ4とＲ5）が一緒に
なってアルカンジイルを表し、及びＲ5はアルコキシも
表すことができ、Ｘは酸素または硫黄を表し、及び、Ｙ
は酸素または硫黄を表す］の置換４，５−ジアミノ−
１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類。
【０２３４】２．Ｒ1が各場合において炭素数１〜１８
の直鎖もしくは分枝アルキル、炭素数２〜８のアルケニ
ル、炭素数２〜８のアルキニル、炭素数１〜８で１〜１
７の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、各場合において炭素数２〜８でそれぞれ１
〜１５もしくは１〜１３の同一のもしくは異なるハロゲ
ン原子を有するハロゲノアルケニルもしくはハロゲノア
ルキニル、炭素数１〜８のシアノアルキル、炭素数１〜
８で１〜６のヒドロキシル基を有するヒドロキシアルキ
ル、または各場合においてアルキル部分に炭素数１〜４
を有するフェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、
フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルア
ルキル、フェニルアミノアルキルもしくはＮ−（Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル）−フェニルアミノアルキル、各場合に
おいて個々のアルキル及びアルケニル部分に炭素数１〜
６を有するアルコキシアルキル、アルコキシカルボニル
アルキルもしくはアルコキシカルボニルアルケニル、各
場合において個々のアルキル部分において炭素数１〜６
を有するアルキルアミノアルキルもしくはジアルキルア
ミノアルキル、または各場合においてシクロアルキルも
しくはシクロアルケニル部分に炭素数３〜８を有し、適
切な場合にはアルキル部分に炭素数１〜６を有し、各場
合において同一のもしくは異なる置換基によって任意に
モノ置換〜トリ置換されていてもよいシクロアルキル、
シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルもしくはシ
クロアルケニルアルキルであって、各場合において適当
な置換基がハロゲン、シアノ、フェニル、シクロヘキシ
ル、フェニルエチル、フェニルイソプロピル、及び各場
合において炭素数１〜４を有し、適切な場合には１〜９
の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有する各場合に
おいて直鎖もしくは分枝のアルキルもしくはハロゲノア
ルキル、及び炭素数１〜４を有し１〜５の同一のもしく
は異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロ
ゲノアルケニル、または各場合において二重に結合した
各場合において４までの炭素数を有するアルカンジイル
もしくはアルケンジイルであるシクロアルキル、シクロ
アルキルアルキル、シクロアルケニルもしくはシクロア
ルケニルアルキルであり；Ｒ1がまた直鎖もしくは分枝
アルキル部分に炭素数１〜６を有し、ヘテロ環部分に炭
素数２〜９と１〜３のヘテロ原子、特に窒素、酸素及び
／または硫黄を有し、ヘテロ環部分において同一のもし
くは異なる置換基によって任意的にモノ置換〜多置換さ
れたヘテロ環アルキルであって、適当な置換基がハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、及び各場合において炭素数１〜５
を有し、適切な場合には１〜９の同一のもしくは異なる
ハロゲン原子を有する各場合において直鎖もしくは分枝
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオもし
くはアルコキシカルボニルであるヘテロ環アルキルを表
し；Ｒ1がまた各場合において直鎖もしくは分枝の炭素
数１〜８のアルコキシ、炭素数２〜８のアルケニルオキ
シもしくは炭素数２〜８のアルキニルオキシを表すか、
またはアリール部分に炭素数６〜１０を有し、適切な場
合に直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭素数１〜８もし
くは直鎖もしくは分枝アルケニル部分もしくはアルキニ
ル部分に炭素数２〜８を有し、各場合において同一のも
しくは異なる置換基によって任意的にモノ置換〜トリ置
換されたアラルキル、アリールアルケニル、アリールア
ルキニル、アロイル、アリール、アラルキルオキシもし
くはアリールオキシであって、そのα炭素原子の水素原
子がエタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイ
ル、ブタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５
−ジイルによって代替されていることができ、及び適当
なアルキル置換基が任意的にハロゲン及びシアノであ
り、及び各場合において適当なアリール置換基がハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、各場合に
おいてアルキル部分に炭素数１〜６を有し、適切な場合
には１〜９の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有す
る各場合において直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルフィニ
ル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルカノイルもしく
はアルコキシカルボニル、炭素数３〜６のシクロアルキ
ル及びフェノキシである該アラルキル、アリールアルケ
ニル、アリールアルキニル、アロイル、アリール、アラ
ルキルオキシもしくはアリールオキシを表し、またはＲ
1がフェニル部分に融合した−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−基を有す
るベンジルを表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一である
かもしくは異なって、お互いに独立に水素、または各場
合において直鎖もしくは分枝の炭素数１〜８のアルキ
ル、炭素数２〜８のアルケニル、炭素数２〜８のアルキ
ニル、炭素数１〜８と１〜１７の同一のもしくは異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、各場合におい
て炭素数２〜８とそれぞれ１〜１５もしくは１〜１３の
同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
ルケニルもしくはハロゲノアルキニル、炭素数１〜８の
シアノアルキル、各場合において個々のアルキル部分に
おいて４までの炭素数を有するアルコキシアルキルもし
くはアルキルチオアルキル、または各場合においてシク
ロアルキル部分に炭素数３〜８を有し、適切な場合には
アルキル部分に炭素数１〜６を有し、各場合において同
一のもしくは異なる置換基によって任意的にモノ置換〜
トリ置換されたシクロアルキルもしくはシクロアルキル
アルキルであって、各場合において適当な置換基がハロ
ゲン、シアノ、及び各場合において炭素数１〜４と適切
な場合には１〜９の同一のもしくは異なるハロゲン原子
を有する各場合において直鎖もしくは分枝のアルキルも
しくはハロゲノアルキルである該シクロアルキルもしく
はシクロアルキルアルキルであり；Ｒ2〜Ｒ5の基がまた
各場合においてアリール部分に炭素数６〜１０を有し、
適切な場合には直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭素数
１〜４を有し、各場合において同一のもしくは異なる置
換基によって任意的にモノ置換〜トリ置換されたアリー
ルもしくはアラルキルであって、適当な置換基がハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、及び各場合におい
てアルキル部分に炭素数１〜６と適切な場合には１〜９
のハロゲン原子を有する各場合において直鎖もしくは分
枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノ
アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、
アルカノイルもしくはアルコキシカルボニルである該ア
リールもしくはアラルキルを表し；そこにおいて各場合
におけるこれらの基の２つ ─ Ｒ2とＲ3またはＲ4とＲ5
─ はさらに一緒になって炭素数２〜６の直鎖もしくは
分枝アルカンジイルを表すことができ、またＲ5が炭素
数１〜８の直鎖もしくは分枝アルコキシも表すことがで
き、Ｘが酸素または硫黄を表し、及びＹが酸素または硫
黄を表す上記１の一般式（Ｉ）の置換４，５−ジアミノ
−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類。
【０２３５】３．Ｒ1がメチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
各場合において直鎖もしくは分枝のペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、
またはアリル、各場合において直鎖もしくは分枝のブテ
ニル、ペンテニルもしくはヘキセニル、プロパルギル、
各場合において直鎖もしくは分枝のブチニル、ペンチニ
ルもしくはヘキシニル、または炭素数１〜８と１〜９の
同一のもしくは異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素
もしくは臭素を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアル
キル、または各場合において炭素数３〜８と１〜３のハ
ロゲン原子、特にフッ素もしくは塩素を有する各場合に
おいて直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルもしくは
ハロゲノアルキニル、またはアルキル部分に炭素数１〜
６を有する各場合において直鎖もしくは分枝のシアノア
ルキル、炭素数１〜６と１〜３のヒドロキシル基を有す
るヒドロキシアルキル、各場合において個々のアルキル
もしくはアルケニル部分に４までの炭素数を有するアル
コキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキルもしく
はアルコキシカルボニルアルケニル、アルキルアミノア
ルキルもしくはジアルキルアミノアルキルを表すか、ま
たは各場合において同一のもしくは異なる置換基によっ
て任意的にモノ置換〜トリ置換されたシクロプロピル、
シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオ
クチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチ
ル、シクロヘキセニルもしくはシクロヘキセニルメチル
であって、各場合において適当な置換基がフッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シアノ、メ
タンジイル、エタンジイル、ブタンジイルもしくはブタ
ジエンジイルもしくはジクロロアリルである当該基を表
し、Ｒ1がさらにヘテロ環部分において同一のもしくは
異なる置換基によって任意的にモノ置換〜トリ置換され
たヘテロ環メチル、ヘテロ環プロピルもしくはヘテロ環
エチルであって、各場合において適当なヘテロ環が
【０２３６】
【化９１】 ［式中、各場合においてＺは酸素または硫黄を表す］で
あり、各場合において適当な置換基がフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオで
ある該ヘテロ環メチル、ヘテロ環プロピルまたはヘテロ
環エチルを表し、Ｒ1がさらに各場合において直鎖もし
くは分枝の炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数３〜６の
アルケニルオキシまたは炭素数３〜６のアルキニルオキ
シを表すか、または各場合において同一のもしくは異な
る置換基によって任意的にモノ置換〜トリ置換した各場
合において任意的に直鎖もしくは分枝のベンジル、フェ
ニルエチル、フェニルプロピル、フェニルプロペニル、
フェニルプロピニル、フェニルブチル、フェニルブテニ
ル、フェニルブチニル、フェニルペンチル、フェニルペ
ンテニル、フェニルペンチニル、フェニルヘキシル、フ
ェニルヘキセニル、フェニルヘキシニル、フェニルヘプ
チル、フェニルヘプテニル、フェニルヘプチニル、フェ
ニルオクチル、フェニルオクテニル、フェニルオクチニ
ル、フェニルシアノメチル、フェニルシアノエチル、フ
ェニルシアノプロピル、ベンジルオキシ、フェニルエチ
ルオキシ、フェノキシ、フェノキシエチル、フェノキシ
プロピル、フェノキシ−ｉ−プロピル、フェノキシイソ
ブチル、フェノキシ−ｔｅｒｔ−ブチル、フェニルチオ
イソブチル、フェノニルチオ−ｔｅｒｔ−ブチル、フェ
ニルチオエチル、フェニルチオプロピル、フェニルチオ
−ｉ−プロピル、ベンゾイル、フェニルまたはナフチル
であって、各場合において適当なフェニル置換基がフッ
素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフル
オロメチルスルホニル、メチルスルフィニル、メチルス
ルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
カルボニル、シクロヘキシルまたはフェノキシである当
該基を表し、Ｒ2が水素、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
アリル、プロパルギル、シアノエチル、メトキシエチ
ル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、フェニルまたはベンジルを表し、Ｒ3が水素、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、アリル、プロパルギ
ル、シアノエチル、メトキシエチルまたは任意的に塩素
で置換されたベンジルを表すか、またはＲ2と一緒にな
ってブタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５
−ジイルを表し、Ｒ4が水素、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、アリル、プロパルギル、シアノエチル、メトキシエ
チル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、フェニルまたはベンジルを表し、Ｒ5が水素、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、アリル、プロパルギ
ル、シアノエチル、メトキシエチル、メトキシまたはベ
ンジルを表すか、またはＲ4と一緒になってブタン−
１，４−ジイルまたはペンタン−１，５−ジイルを表
し、Ｘが酸素または硫黄を表し、及びＹが酸素または硫
黄を表す上記１の一般式（Ｉ）の置換４，５−ジアミノ
−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類。
【０２３７】４．Ｒ1が各場合において同一のもしくは
異なる置換基によって任意的にモノ置換〜トリ置換した
１−メチル−３−フェニル−プロピル、１−エチル−３
−フェニル−プロピル、１−プロピル−３−フェニル−
プロピル、１−イソプロピル−３−フェニル−プロピ
ル、２−メチル−３−フェニル−プロピル、１，１−ジ
メチル−３−フェニル−プロピル、１−メチル−１−エ
チル−３−フェニル−プロピル、１，１−ジエチル−３
−フェニル−プロピル、１−メチル−１−プロピル−３
−フェニル−プロピル、１−メチル−３−フェニル−２
−プロペニル、１−エチル−３−フェニル−２−プロペ
ニル、１−プロピル−３−フェニル−２−プロペニル、
１−イソプロピル−３−フェニル−２−プロペニル、
１，１−ジメチル−３−フェニル−２−プロペニル、１
−メチル−１−エチル−３−フェニル−２−プロペニ
ル、１，１−ジエチル−３−フェニル−２−プロペニ
ル、１−メチル−１−プロピル−３−フェニル−２−プ
ロペニル、１−メチル−３−フェニル−２−プロピニ
ル、１−エチル−３−フェニル−２−プロピニル、１−
プロピル−３−フェニル−２−プロピニル、１−イソプ
ロピル−３−フェニル−２−プロピニル、１，１−ジメ
チル−３−フェニル−２−プロピニル、１−メチル−１
−エチル−３−フェニル−２−プロピニル、１，１−ジ
エチル−３−フェニル−２−プロピニル、１−メチル−
１−プロピル−３−フェニル−２−プロピニル、１，２
−ジメチル−３−フェニル−プロピル、２−エチル−１
−メチル−３−フェニル−プロピル、１，２，２−トリ
メチル−３−フェニル−プロピル、１，３，３−トリメ
チル−３−フェニル−プロピルまたは１，１，２，２−
テトラメチル−３−フェニル−プロピルであって、各場
合において適当なフェニル置換基がフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチ
ル、フェニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメチル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、シアノ、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチル
スルフィニル、メチルスルホニル及びトリフルオロメチ
ルスルホニルである当該基を表し、さらにＲ2が水素を
表し、Ｒ3が水素またはメチルを表し、Ｒ4が水素、メチ
ルまたはエチルを表し、Ｒ5が水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、またはＲ4及びＲ5
とが一緒になってブタン−１，４−ジイルを表し、Ｘが
酸素または硫黄を表し、及びＹが酸素を表す上記１の一
般式（Ｉ）の置換４，５−ジアミノ−１，２，４−トリ
アゾール−３−（チ）オン類。
【０２３８】５．上記１の一般式（Ｉ）
【０２３９】
【化９２】 ［式中、Ｒ1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
ニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
シアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオア
ルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスル
ホニルアルキル、アリールアミノアルキル、Ｎ−アルキ
ルアリールアミノアルキル、アルコキシカルボニルアル
キル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルアミ
ノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、または各場合
において任意に置換したシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルケニルもしくはシクロアルケニ
ルアルキル、または任意に置換したヘテロ環アルキル、
または各場合において任意に置換したアラルキル、アリ
ールアルケニル、アリールアルキニル、アロイル、アリ
ール、アラルキルオキシもしくはアリールオキシ、また
はアルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキ
シを表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一であるかもしく
は異なって、お互いに独立して水素、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケ
ニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、または各場合にお
いて任意に置換したシクロアルキル、シクロアルキルア
ルキル、アリールまたはアラルキル、または各場合にお
いてこれらの基（Ｒ2とＲ3のまたはＲ4とＲ5）が一緒に
なってアルカンジイルを表し、及びＲ5はアルコキシも
表すことができ、Ｘは酸素または硫黄を表し、及び、Ｙ
は酸素または硫黄を表す］の置換４，５−ジアミノ−
１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類を製造す
る方法であって、（ａ）一般式（ＩＩ）
【０２４０】
【化９３】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＹは上述の意味を有す
る］の４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−
３−（チ）オン類を一般式（ＩＩＩ）
【０２４１】
【化９４】Ｒ1−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ （III) ［式中、Ｒ1及びＸは上述の意味を有する］のイソ（チ
オ）シアネート類と適切な場合には希釈剤の存在下及び
適切な場合には反応助剤の存在下反応させるか、または
（ｂ）一般式（ＩＶ）
【０２４２】
【化９５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びＹは上述の意味を有
し、及びＲ6及びＲ7は同一であるか異なって、お互いに
独立して水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを
表す］の４−アルキリデンアミノ−５−アミノ−１，
２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類を水性酸と適
切な場合には有機溶媒の存在下反応させるか、または
（ｃ）一般式（Ｖ）
【０２４３】
【化９６】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びＹは上述の意味を
有し、及びＲ8はアルキル、アラルキルまたはアリール
を表す］の置換１，２，４−トリアゾール−３−（チ）
オン類を一般式（ＶＩ）
【０２４４】
【化９７】Ｒ1−ＮＨ2 (VI) ［式中、Ｒ1は上述の意味を有する］のアミノ化合物と
適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には反応
助剤の存在下に反応させるか、または（ｄ）一般式（Ｉ
Ｉ）
【０２４５】
【化９８】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＹは上述の意味を有す
る］の４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−
３−（チ）オン類を一般式（ＶＩＩ）
【０２４６】
【化９９】 ［式中、Ｒ1及びＸは上述の意味を有し、Ｒ9はアルキ
ル、アラルキルまたはアリールを表す］の（チオ）ウレ
タン類と適切な場合には希釈剤の存在下及び反応助剤の
存在下反応させるか、または（ｅ）一般式（ＶＩＩＩ）
【０２４７】
【化１００】 ［式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びＹは上述の意味を有
し、Ｒ10及びＲ11は同一であるか異なって、お互いに独
立してアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、アラルキルまたはアリールを表し、及びＲ10は水
素も表す］の４−オキシアルキリデンアミノ−５−アミ
ノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類を一
般式（ＩＸ）
【０２４８】
【化１０１】Ｍ1Ｍ2Ｈ4 (IX) ［式中、Ｍ1はリチウム、ナトリウムまたはカリウムを
表し、Ｍ2はホウ素またはアルミニウムを表す］の水素
化物錯体と適切な場合には希釈剤の存在下反応させる
か、または（ｆ）一般式（ＩＶ）
【０２４９】
【化１０２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びＹと上述の意味を有
し、Ｒ6及びＲ7は同一であるか異なって、お互いに独立
して水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを表
す］の４−アルキリデンアミノ−５−アミノ−１，２，
４−トリアゾール−３−（チ）オン類を還元剤と適切な
場合には触媒の存在下及び適切な場合には希釈剤の存在
下反応させることを特徴とする方法。
【０２５０】６．少くとも１つの請求項１及び２の式
（Ｉ）の置換４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾ
ール−３−（チ）オン誘導体を含有する除草剤。
【０２５１】７．請求項１及び２一般式（Ｉ）の置換
４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−３−
（チ）オン類を望ましくない植物及び／またはそれらの
環境に作用させることを特徴とする望ましくない植物を
除去する方法。
【０２５２】８．上記１の式（Ｉ）の置換４，５−ジア
ミノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類の
望ましくない植物を除くための使用。
【０２５３】９．上記１及び２の式（Ｉ）の置換４，５
−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オ
ン類を増量剤及び／または界面活性物質と混合すること
を特徴とする除草組成物の生産方法。
【０２５４】１０． 式（ＩＩＩ）
【０２５５】
【化１０３】Ｒ1−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ (III) ［式中、Ｒ1は各場合において同一のもしくは異なる置
換基によって任意的にモノ置換〜トリ置換した１−エチ
ル−３−フェニル−プロピル、１−プロピル−３−フェ
ニル−プロピル、１−イソプロピル−３−フェニル−プ
ロピル、２−メチル−３−フェニル−プロピル、１，１
−ジメチル−３−フェニル−プロピル、１，２−ジメチ
ル−３−フェニル−プロピル、１，１−ジエチル−３−
フェニル−３−プロピル、１−メチル−１−プロピル−
３−フェニル−プロピル、１，２，２−トリメチル−３
−フェニル−プロピル、１−メチル−３−フェニル−２
−プロペニル、１−エチル−３−フェニル−２−プロペ
ニル、１−プロピル−３−フェニル−２−プロペニル、
１−イソプロピル−３−フェニル−２−プロペニル、
１，１−ジメチル−３−フェニル−２−プロペニル、１
−メチル−１−エチル−３−フェニル−２−プロペニ
ル、１，１−ジエチル−３−フェニル−２−プロペニ
ル、１−メチル−１−プロピル−３−フェニル−２−プ
ロペニル、１−メチル−３−フェニル−２−プロピニ
ル、１−エチル−３−フェニル−２−プロピニル、１−
プロピル−３−フェニル−２−プロピニル、１−イソプ
ロピル−３−フェニル−２−プロピニル、１，１−ジメ
チル−３−フェニル−２−プロピニル、１−メチル−１
−エチル−３−フェニル−２−プロピニル、１，１−ジ
エチル−３−フェニル−２−プロピニル、１−メチル−
１−プロピル−３−フェニル−２−プロピニル、１，２
−ジメチル−３−フェニル−プロピル、２−エチル−１
−メチル−３−フェニル−プロピル、１，２，２−トリ
メチル−３−フェニル−プロピル、１，３，３−トリメ
チル−３−フェニル−プロピルまたは１，１，２，２−
テトラメチル−３−フェニル−プロピルであって、各場
合において適当なフェニル置換基がフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチ
ル、フェニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメチル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、シアノ、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチル
スルフィニル、メチルスルホニル及びトリフルオロメチ
ルスルホニルである当該基を表し、Ｘが酸素または硫
黄、好ましくは酸素を表す］のイソ（チオ）シアネート
類。
【表１の続き１】
【表１の２】
【表１の３】
【表１の４】
【表１の５】
【表１の６】
【表１の７】
【表１の８】
【表１の９】
【表１の１０】
【表１の１１】
【表１の１２】
【表１の１３】
【表１の１４】
【表１の１５】
【表１の１６】
【表１の１７】
【表１の１８】
【表１の１９】
【表１の２０】
【表１の２１】
【表１の２２】
【表１の２３】
【表１の２４】
【表１の２５】
【表１の２６】
【表１の２７】
【表１の２８】
【表１の２９】
【表１の３０】
【表１の３１】
【表１の３２】
【表１の３３】
【表１の３４】
【表１の３５】
【表１の３６】
【表１の３７】
【表１の３８】
【表１の３９】
【表１の４０】
【表１の４１】
【表１の４２】
【表１の４３】
【表１の４４】
【表１の４５】
【表１の４６】
【表１の４７】
【表１の４８】
【表１の４９】
【表１の５０】
【表１の５１】
【表１の５２】
【表１の５３】
【表１の５４】
【表１の５５】
【表１の５６】
【表１の５７】
【表１の５８】
【表１の５９】
【表１の６０】
【表１の６１】
【表１の６２】
【表１の６３】
【表１の６４】
【表１の６５】
【表１の６６】
【表１の６７】
【表１の６８】
【表１の６９】
【表１の７０】
【表１の７１】
【表２の続き１】
【表３の続き１】
【表３の２】
【表３の３】
【表３の４】
【表３の５】
【表３の６】
【表４の続き１】
【表５の続き１】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/12 8829−4Ｃ 417/12 9051−4Ｃ //(Ｃ０７Ｄ 405/12 249:00 7180−4Ｃ 319:00） 7729−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 249:00 7180−4Ｃ 317:00） 7729−4Ｃ (72)発明者 ミヒヤエル・ハウク ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・フアーナーベーク５ (72)発明者 ヨアヒム・クルト ドイツ連邦共和国デー4018ランゲンフエル ト・タネンベーク９ (72)発明者 クラウス−ヘルムート・ミユラー ドイツ連邦共和国デー4000デユツセルドル フ13・ボツクハツクシユトラーセ55 (72)発明者 クラウス・ケーニヒ ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・ツムハーネンベルク40 (72)発明者 トーマス・ヒムラー ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・ボン ヘフアーシユトラーセ20 (72)発明者 ギユンター・ベク ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・アムミツテルベルク19 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・グリユーンシユトラーセ９アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110 (72)発明者 ビルギツト・クラウスコプフ ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ１・キケ19

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
    ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
    ニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
    シアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオア
    ルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスル
    ホニルアルキル、アリールアミノアルキル、Ｎ−アルキ
    ルアリールアミノアルキル、アルコキシカルボニルアル
    キル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルアミ
    ノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、または各場合
    において任意に置換したシクロアルキル、シクロアルキ
    ルアルキル、シクロアルケニルもしくはシクロアルケニ
    ルアルキル、または任意に置換したヘテロ環アルキル、
    または各場合において任意に置換したアラルキル、アリ
    ールアルケニル、アリールアルキニル、アロイル、アリ
    ール、アラルキルオキシもしくはアリールオキシ、また
    はアルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキ
    シを表し、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一であるかもしくは異なっ
    て、お互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、ア
    ルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハ
    ロゲノアルキニル、シアノアルキル、アルコキシアルキ
    ル、アルキルチオアルキル、または各場合において任意
    に置換したシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
    アリールまたはアラルキル、または各場合においてこれ
    らの基の２つ（Ｒ2とＲ3のまたはＲ4とＲ5）が一緒にな
    ってアルカンジイルを表し、及びＲ5はアルコキシも表
    すことができ、 Ｘは酸素または硫黄を表し、及び、 Ｙは酸素または硫黄を表す］の置換４，５−ジアミノ−
    １，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類。
  2. 【請求項２】 請求項の一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、 Ｒ1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
    ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シ
    アノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
    ル、アリールオキシアルキル、アリールチオアルキル、
    アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルア
    ルキル、アリールアミノアルキル、Ｎ−アルキルアリー
    ルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ア
    ルコキシカルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキ
    ル、ジアルキルアミノアルキル、または各場合において
    任意に置換したシクロアルキル、シクロアルキルアルキ
    ル、シクロアルケニルもしくはシクロアルケニルアルキ
    ル、または任意に置換したヘテロ環アルキル、または各
    場合において任意に置換したアラルキル、アリールアル
    ケニル、アリールアルキニル、アロイル、アリール、ア
    ラルキルオキシもしくはアリールオキシ、またはアルコ
    キシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表
    し、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一であるかもしくは異なっ
    て、お互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、ア
    ルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハ
    ロゲノアルキニル、シアノアルキル、アルコキシアルキ
    ル、アルキルチオアルキル、または各場合において任意
    に置換したシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
    アリールまたはアラルキル、または各場合においてこれ
    らの基の２つ（Ｒ2とＲ3のまたはＲ4とＲ5）が一緒にな
    ってアルカンジイルを表し、及びＲ5はアルコキシも表
    すことができ、 Ｘは酸素または硫黄を表し、及び、 Ｙは酸素または硫黄を表す］の置換４，５−ジアミノ−
    １，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類を製造す
    る方法であって、 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＹは上述の意味を有す
    る］の４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−
    ３−（チ）オン類を一般式（ＩＩＩ） 【化４】Ｒ1−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ （III) ［式中、Ｒ1及びＸは上述の意味を有する］のイソ（チ
    オ）シアネート類と適切な場合には希釈剤の存在下及び
    適切な場合には反応助剤の存在下反応させるかまたは （ｂ）一般式（ＩＶ） 【化５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びＹは上述の意味を有
    し、及びＲ6及びＲ7は同一であるか異なって、お互いに
    独立して水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを
    表す］の４−アルキリデンアミノ−５−アミノ−１，
    ２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類を水性酸と適
    切な場合には有機溶媒の存在下反応させるか、または （ｃ）一般式（Ｖ） 【化６】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びＹは上述の意味を
    有し、及びＲ8はアルキル、アラルキルまたはアリール
    を表す］の置換１，２，４−トリアゾール−３−（チ）
    オン類を一般式（ＶＩ） 【化７】Ｒ1−ＮＨ2 (VI) ［式中、Ｒ1は上述の意味を有する］のアミノ化合物と
    適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には反応
    助剤の存在下に反応させるか、または （ｄ）一般式（ＩＩ） 【化８】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＹは上述の意味を有す
    る］の４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−
    ３−（チ）オン類を一般式（ＶＩＩ） 【化９】 ［式中、Ｒ1及びＸは上述の意味を有し、Ｒ9はアルキ
    ル、アラルキルまたはアリールを表す］の（チオ）ウレ
    タン類と適切な場合には希釈剤の存在下及び反応助剤の
    存在下反応させるか、または （ｅ）一般式（ＶＩＩＩ） 【化１０】 ［式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びＹは上述の意味を有
    し、Ｒ10及びＲ11は同一であるか異なって、お互いに独
    立してアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
    キル、アラルキルまたはアリールを表し、及びＲ10は水
    素も表す］の４−オキシアルキリデンアミノ−５−アミ
    ノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オン類を一
    般式（ＩＸ） 【化１１】Ｍ1Ｍ2Ｈ4 (IX) ［式中、Ｍ1はリチウム、ナトリウムまたはカリウムを
    表し、Ｍ2はホウ素またはアルミニウムを表す］の水素
    化物錯体と適切な場合には希釈剤の存在下反応させる
    か、または （ｆ）一般式（ＩＶ） 【化１２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びＹと上述の意味を有
    し、Ｒ6及びＲ7は同一であるか異なって、お互いに独立
    して水素、アルキル、アラルキルまたはアリールを表
    す］の４−アルキリデンアミノ−５−アミノ−１，２，
    ４−トリアゾール−３−（チ）オン類を還元剤と適切な
    場合には触媒の存在下及び適切な場合には希釈剤の存在
    下反応させることを特徴とする方法。
  3. 【請求項３】 請求項１及び２の式（Ｉ）の置換４，５
    −ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オ
    ン誘導体の少なくとも１つを含有する除草剤。
  4. 【請求項４】 請求項１及び２の一般式（Ｉ）の置換
    ４，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−３−
    （チ）オン類を望ましくない植物及び／またはそれらの
    環境に作用させることを特徴とする望ましくない植物を
    除去する方法。
  5. 【請求項５】 請求項１及び２の式（Ｉ）の置換４，５
    −ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−３−（チ）オ
    ン類を増量剤及び／または界面活性物質と混合すること
    を特徴とする除草剤組成物の生産方法。
  6. 【請求項６】 式（ＩＩＩ） 【化１３】Ｒ1−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ (III) ［式中、 Ｒ1は各場合において同一のもしくは異なる置換基によ
    って任意的にモノ置換〜トリ置換した１−エチル−３−
    フェニル−プロピル、１−プロピル−３−フェニル−プ
    ロピル、１−イソプロピル−３−フェニル−プロピル、
    ２−メチル−３−フェニル−プロピル、１，１−ジメチ
    ル−３−フェニル−プロピル、１，２−ジメチル−３−
    フェニル−プロピル、１，１−ジエチル−３−フェニル
    −３−プロピル、１−メチル−１−プロピル−３−フェ
    ニル−プロピル、１，２，２−トリメチル−３−フェニ
    ル−プロピル、１−メチル−３−フェニル−２−プロペ
    ニル、１−エチル−３−フェニル−２−プロペニル、１
    −プロピル−３−フェニル−２−プロペニル、１−イソ
    プロピル−３−フェニル−２−プロペニル、１，１−ジ
    メチル−３−フェニル−２−プロペニル、１−メチル−
    １−エチル−３−フェニル−２−プロペニル、１，１−
    ジエチル−３−フェニル−２−プロペニル、１−メチル
    −１−プロピル−３−フェニル−２−プロペニル、１−
    メチル−３−フェニル−２−プロピニル、１−エチル−
    ３−フェニル−２−プロピニル、１−プロピル−３−フ
    ェニル−２−プロピニル、１−イソプロピル−３−フェ
    ニル−２−プロピニル、１，１−ジメチル−３−フェニ
    ル−２−プロピニル、１−メチル−１−エチル−３−フ
    ェニル−２−プロピニル、１，１−ジエチル−３−フェ
    ニル−２−プロピニル、１−メチル−１−プロピル−３
    −フェニル−２−プロピニル、１，２−ジメチル−３−
    フェニル−プロピル、２−エチル−１−メチル−３−フ
    ェニル−プロピル、１，２，２−トリメチル−３−フェ
    ニル−プロピル、１，３，３−トリメチル−３−フェニ
    ル−プロピルまたは１，１，２，２−テトラメチル−３
    −フェニル−プロピルであって、各場合において適当な
    フェニル置換基がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
    ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
    くはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、フェニル、メト
    キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ジフル
    オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチ
    ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
    キシカルボニル、シアノ、メチルチオ、エチルチオ、プ
    ロピルチオ、イソプロピルチオ、ジフルオロメチルチ
    オ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、メ
    チルスルホニル及びトリフルオロメチルスルホニルであ
    る当該基を表し、 Ｘが酸素または硫黄、好ましくは酸素を表す］のイソ
    （チオ）シアネート類。
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