JPH05194434A - 置換されたトリアゾリノン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 除草活性を有する新規なトリアゾリノン誘導
体の提供。 【構成】 式（Ｉ）で表わされる置換されたトリアゾリ
ノン、その製造方法ならびに式（Ｉ）の置換トリアゾリ
ノンを含有する除草剤。 〔式中Ｘ，ＹはＯまたはＳ；Ｒ^１はアルキルまたはシク
ロアルキル；Ｒ^２はアリール等で置換されていてもよい
シクロアルキルまたは−Ｃ（Ｒ^３，Ｒ^４）−Ｃ（Ｒ^５，
Ｒ^６）−Ｃ（Ｒ^７，Ｒ^８）−（ＣＨ_２）ｎ−Ｒ^９等を表
わし；こゝにＲ^３〜Ｒ^８はＨまたはアルキル、Ｒ^９は
（置換）シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリー
ルを表わし、ｎ＝０，１，２，３である。但しＸ＝Ｙ＝
Ｏ；Ｒ^１＝ＣＨ_３のとき、Ｒ^２が例えば−ＣＨ（Ｃ
Ｈ_３）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−フェニルを表わす化合物は除
く〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な置換されたトリアゾリノ
ン、その複数の製造方法、その製造に対する新規な中間
体及びその除草剤としての使用に関する。

【０００２】ある置換されたトリアゾリノン例えば化合
物１-（４-フエニル-２-ブチルアミノカルボニル）-３-
メチル-４-アミノ-１,２,４-トリアゾリン-５-オンが除
草特性を有することは開示されている（例えばドイツ国
特許出願公開第３,７１９,５７５号参照）。

【０００３】しかしながら、これらの従来公知の化合物
の問題ある雑草に対する除草活性及びその重要な作物植
物との適合性はすべての施用分野において全く満足でき
るものとは限らない。

【０００４】新規な一般式（Ｉ）

【０００５】

【化１４】 式中、Ｒ¹はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、
Ｒ²は随時アリール、アリールアルキル、アリールアル
ケニルもしくはアリールアルキニルで置換されていても
よいシクロアルキルを表わすか、または式

【０００６】

【化１５】 の基を表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＹ
は酸素または硫黄を表わし、ここにＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は水素またはアルキルを表わし、Ｒ⁹は
各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキ
ル、アリールまたはヘテロアリールを表わし、そしてｎ
は０、１、２または３の数を表わす、で表わされる、た
だし同時にＲ¹がメチル基を表わし、Ｘが酸素を表わ
し、Ｙが酸素を表わし、そしてＲ²が式

【０００７】

【化１６】 の基を表わす化合物を除く、置換されたトリアゾリノン
が見い出された。

【０００８】式（Ｉ）の化合物は随時置換基Ｒ¹及びＲ²
の特性に依存して幾何学的及び／または光学的異性体ま
たは異なった組成の異性体混合物として存在し得る。純
粋な異性体及び異性体混合物は本発明により請求され
る。

【０００９】更に一般式（Ｉ）

【００１０】

【化１７】 式中、Ｒ¹はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、
Ｒ²は随時アリール、アリールアルキル、アリールアル
ケニルもしくはアリールアルキニルで置換されていても
よいシクロアルキルを表わすか、または式

【００１１】

【化１８】 の基を表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＹ
は酸素または硫黄を表わし、ここにＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は水素またはアルキルを表わし、Ｒ⁹は
各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキ
ル、アリールまたはヘテロアリールを表わし、そしてｎ
は０、１、２または３の数を表わす、のものであり、そ
の際に同時にＲ¹がメチル基を表わし、Ｘが酸素を表わ
し、Ｙが酸素を表わし、そしてＲ²が式

【００１２】

【化１９】 の基を表わす化合物以外の新規な置換されたトリアゾリ
ノンが、 ａ）式（ＩＩ）

【００１３】

【化２０】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ及びＹは上記の意味を有し、そして
Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独立して各々の場合に水素、アル
キル、アラルキルまたはアリールを表わす、のヒドラゾ
ンを適当ならば希釈剤の存在下で酸と反応させるか、 ｂ）式（ＩＩＩ）

【００１４】

【化２１】 式中、Ｒ¹及びＸは上記の意味を有する、の１Ｈ-トリア
ゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反
応補助剤の存在下で式（ＩＶ）

【００１５】

【化２２】Ｒ²−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （ＩＶ） 式中、Ｒ²及びＹは上記の意味を有する、のイソ（チ
オ）シアネートと反応させるか、或いは ｃ）式（Ｖ）

【００１６】

【化２３】 式中、Ｒ¹、Ｘ及びＹは上記の意味を有し、そしてＲ¹²
はアルキル、アラルキルまたはアリールを表わす、のト
リアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
ば反応補助剤の存在下で式（ＶＩ）

【００１７】

【化２４】Ｒ²−ＮＨ₂ （ＶＩ） 式中、Ｒ²は上記の意味を有する、のアミンと反応させ
る場合に得られることが見い出された。

【００１８】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換された
トリアゾリノンは除草特性を有することが見い出され
た。

【００１９】驚くべきことに、本発明による一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンは化学的及びその作
用の観点から類似の化合物である従来公知の置換された
トリアゾリノン例えば化合物１-（４-フエニル-２-ブチ
ルアミノカルボニル）-３-メチル-４-アミノ-１,２,４-
トリアゾリン-５-オンと比較した場合、重要な作物植物
に対しては同時に同等に良好な適合性を有しつつ、問題
のある雑草に対してはかなり強い除草活性を示す。

【００２０】式（Ｉ）は本発明による置換されたトリア
ゾリノンの一般的定義を与える。

【００２１】好適な式（Ｉ）の化合物はＲ¹が炭素原子
１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルま
たは炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わ
し、Ｒ²が炭素原子３〜７個を有し、且つ随時同一もし
くは相異なる置換基で１置換または多置換されていても
よく、その際に適当な置換基には各々アリール部分に炭
素原子６または１０個及び適当ならばそれぞれの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキ
ニル部分に炭素原子６個までを有し、そして各々随時同
一もしくは相異なる置換基で１置換または多置換されて
いてもよく、その際に適当な置換基にはハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまた
はアルキルチオ、各々炭素原子１〜４個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々個々のア
ルキル部分中に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたは
アルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／
または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１置換または多置換されていてもよいフエニルが
あるアリール、アリールアルキル、アリールアルケニル
またはアリールアルキニルがあるシクロアルキルを表わ
し、Ｒ²が更に式

【００２２】

【化２５】 の基を表わし、Ｘが酸素または硫黄を表わし、そしてＹ
が酸素または硫黄を表わし、ここにＲ³が炭素原子１〜
８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
し、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が相互に独立して各々
の場合に水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ⁹が炭素原子３
〜７個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基で
１置換または多置換されていてもよく、その際に適当な
置換基にはハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並び
に各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルがあるシクロアル
キルを表わし；Ｒ⁹が更に炭素原子６〜１０個を有する
アリールまたは炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異
なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄を有
するヘテロアリールを表わし、その際にこれらのアリー
ルまたはヘテロアリール基の各々は随時同一もしくは相
異なる置換基で１置換または多置換され、適当な置換基
には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素
原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々
炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロ
ゲノアルキルチオ；炭素原子１〜３個を有し、且つ随時
同一もしくは相異なるハロゲン置換基で１〜４置換され
ていてもよい２価の、直鎖状もしくは分枝鎖状のジオキ
シアルキレン；各々個々の直鎖状もしくは分枝鎖状アル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するジアルキルアミ
ノ、Ｎ-アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルま
たはアルコキシイミノアルキル、並びに炭素原子６また
は１０個を有し、且つ各々の場合に随時ハロゲン及び／
または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１置換または多置換されていてもよいアリールま
たはアリールオキシがあり、そしてｎが０、１、２また
は３の数を表わし；その際に同時にＲ¹がメチル基を表
わし、Ｘが酸素を表わし、Ｙが酸素を表わし、そしてＲ
²が式

【００２３】

【化２６】 の基を表わす化合物以外のものである。

【００２４】殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ¹がメチ
ル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-
もしくはｔ-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、Ｒ²が
各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換され
ていてもよく、その際に適当な置換基には各々の場合
に、各々随時アリール部分において同一もしくは相異な
る置換基で１〜３置換されていてもよく、その際に適当
なアリール置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-
プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、
ｓ-もしくはｔ-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エ
トキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、または随
時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／もしくはエチルよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置
換されていてもよいフエニルがある、フエニル、ベンジ
ル、フエニルエチル、フエニルプロピル、フエニルエテ
ニル、フエニルプロペニル、フエニルエチニル、フエニ
ルプロピニル、α-ナフチルまたはβ-ナフチルがある、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたは
シクロヘキシルを表わし、Ｒ²が更に式

【００２５】

【化２７】 の基を表わし、Ｘが酸素または硫黄を表わし、そしてＹ
が酸素または硫黄を表わし、ここにＲ³が炭素原子１〜
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
し、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が水素または炭素原子
１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
表わし、Ｒ⁹が各々随時同一もしくは相異なる置換基で
１〜５置換されていてもよく、その際に適当な置換基に
はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-
もしくはｉ-プロピル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、ジフルオロメチルまたはトルフ
ルオロメチルがあるシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし；Ｒ⁹が更
に各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れていてもよく、その際に適当な置換基には各々の場合
にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくは
ｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロ
ポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、Ｎ-アセトアミド、ジオキシ
メチレン、ジフルオロジオキシメチレン、ジオキシエチ
レン、トリフルオロジオキシエチレン、テトラフルオロ
ジオキシエチレン、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、メトキシイミノメチ
ル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エ
トキシイミノエチル、或いは各々随時フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、メトキシ及び／もしくはエトキシ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３
置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、α-ナフ
チルまたはβ-ナフチルがあるフエニル、α-ナフチル、
β-ナフチル、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、
ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンズチアゾリル、
オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベ
ンゾピラゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、イン
ドイル、ベンゾピラニルまたはキノリンを表わし、そし
てｎが０、１または２の数を表わし、その際に同時にＲ
¹がメチル基を表わし、Ｘが酸素を表わし、Ｙが酸素を
表わし、そしてＲ²が式

【００２６】

【化２８】 の基を表わす化合物以外のものである。

【００２７】極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ¹
がメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはシク
ロプロピルを表わし、Ｒ²が式

【００２８】

【化２９】 の基を表わし、Ｘが酸素を表わし、Ｙが酸素を表わし、
Ｒ³がメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、
ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わし、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
Ｒ⁷及びＲ⁸が相互に独立して各々の場合に水素、メチル
またはエチルを表わし、Ｒ⁹が随時同一もしくは相異な
る置換基で１〜３置換されていてもよく、その際に適当
な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピ
ル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もし
くはｔ-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
Ｎ-アセトアミド、ジオキシメチレン、ジフルオロジオ
キシメチレン、ジオキシエチレン、トリフルオロジオキ
シエチレン、テトラフルオロジオキシエチレン、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、
エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル或いは各
々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ
及び／もしくはエトキシよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフエニ
ル、フエノキシ、α-ナフチルまたはβ-ナフチルがある
フエニルを表わし、そしてｎが０または１の数を表わ
し、その際に同時にＲ¹がメチル基を表わし、Ｘが酸素
を表わし、Ｙが酸素を表わし、そしてＲ²が式

【００２９】

【化３０】 の基を表わす化合物以外のものである。

【００３０】個々に挙げ得る化合物は製造実施例に示さ
れるものである。

【００３１】例えば、出発物質として１-｛Ｎ-［４-
（４-クロロフエニル）-２-メチル-ブト-２-イル］-カ
ルバモイル｝-４-イソプロピリデンイミノ-３-メチル-
１,２,４-トリアゾリン-５-オンを用いる場合、本発明
による工程（ａ）の反応の経路は次式により概略し得
る：

【００３２】

【化３１】 例えば、出発物質として４-アミノ-３-メチル-１,２,４
-（１Ｈ）-トリアゾリン-５-オン及び３-メチル-４-フ
エニル-ブト-２-イルイソシアネートを用いる場合、本
発明による工程（ｂ）の反応の経路は次式により概略し
得る：

【００３３】

【化３２】 例えば、出発物質として１-エトキシカルボニル-４-ア
ミノ-３-メチル-１,２,４-トリアゾリン-５-オン及び４
-フエニル-２-エチル-ブト-２-イルアミンを用いる場
合、本発明による工程（ｃ）の反応の経路は次式により
概略し得る：

【００３４】

【化３３】 式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行う際に出発物
質として必要とされるヒドラゾンの一般的定義を与え
る。この式（ＩＩ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ及びＹは好
ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発
明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げら
れたものを表わす。Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は好ましくは各々の場
合に相互に独立して水素、炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フエニルまたはベン
ジルを表わす。

【００３５】式（ＩＩ）のヒドラゾンは従来未知のもの
であった。またこれらのものは本発明の目的である。こ
れらのものは公知の方法［例えばドイツ国特許出願公開
第３,８０３,５２３号またはＡｃｔａ．Ｐｏｌ．Ｐｈａ
ｒｍ．３８、１５３〜１６２（１９８１）またはＣＡ９
５：２０３８４１参照］と同様に、例えば式（ＩＩＩ）

【００３６】

【化３４】 式中、Ｒ¹及びＸは上記の意味を有する、の１Ｈ-トリア
ゾリノンを適当ならば希釈剤例えばジクロロメタンまた
はトルエンの存在下及び適当ならば反応補助剤例えばｐ
-トルエンスルホン酸の存在下にて、４０乃至１２０℃
間の温度で式（ＶＩＩ）

【００３７】

【化３５】 式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は上記の意味を有する、のアルデヒ
ドまたはケトンと反応させ、生じる式（ＶＩＩＩ）

【００３８】

【化３６】 式中、Ｒ¹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＸは上記の意味を有する、
のトリアゾリノン-ヒドラゾンを続いての第２工程にお
いて適当ならば希釈剤例えばジクロロメタンまたはジオ
キサンの存在下及び適当ならば反応補助剤例えばトリエ
チルアミンの存在下にて、０乃至１５０℃間の温度で式
（ＩＶ）

【００３９】

【化３７】Ｒ²−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （ＩＶ） 式中、Ｒ²及びＹは上記の意味を有する、のイソ（チ
オ）シアネートとか、或いはまた続いての第２工程にお
いて式（ＩＸ）

【００４０】

【化３８】 式中、Ｒ¹²はアルキル、アラルキルまたはアリールを表
わし、そしてＹは上記の意味を有する、の（チオ）クロ
ロギ酸エステルとか、或いは適当ならば希釈剤例えばク
ロロホルム、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン
の存在下及び適当ならば反応補助剤例えばトリエチルア
ミン、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ-ブチラート
の存在下にて、−２０乃至１００℃間の温度で（チオ）
ホスゲンのいずれかと反応させ、そして生じる式（Ｘ）

【００４１】

【化３９】 式中、Ｚは基−Ｏ−Ｒ¹²または塩素を表わし、そしてＲ
¹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、のト
リアゾリノン誘導体を続いての第３工程において適当な
らば希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下及び適当
ならば反応補助剤例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウムの存在下にて、２０乃至５０℃間の温度で式
（ＶＩ）

【００４２】

【化４０】Ｒ²−ＮＨ₂ （ＶＩ） 式中、Ｒ²は上記の意味を有する、と反応させる場合に
得られる。

【００４３】また、式（Ｘ）のトリアゾリノン誘導体は
また式（Ｖ）

【００４４】

【化４１】 式中、Ｒ¹、Ｘ及びＹは上記の意味を有し、そしてＲ¹²
はアルキル、アラルキルまたはアリールを表わす、のト
リアゾリノンを適当ならば希釈剤例えばジクロロメタン
またはトルエンの存在下及び適当ならば反応補助剤例え
ばｐ-トルエンスルホン酸の存在下にて４０乃至１２０
℃間の温度で式（ＶＩＩ）

【００４５】

【化４２】 式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は上記の意味を有する、のアルデヒ
ドまたはケトンと反応させる場合に得られる。

【００４６】式（ＩＩＩ）は本発明による工程（ｂ）を
行い、そして式（ＩＩ）の前駆体を合成する際に出発物
質として必要とされる１Ｈ-トリアゾリノンの一般的定
義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ¹及びＸは
好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本
発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げら
れた基を表わす。

【００４７】式（ＩＩＩ）の１Ｈ-トリアゾリノンは公
知であるか、または公知の方法と同様に得ることができ
る［例えば、Ｂ．Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅ
ｍ．１６、４０３（１９７９）；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌ．Ｃｈｅｍ．１７、１６９１（１９８０）；Ｅｕｒ
ｏｐ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１８、２１５（１９８
３）；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９８、３０２５（１９６
５）；Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．６３７、１
３５（１９６０）；ドイツ国特許出願公開第３,７１９,
５７５号；同第３,８０３,５２３号参照］。

【００４８】式（ＩＶ）は本発明による工程（ｂ）を行
い、そして適当ならば式（ＩＩ）の前駆体を合成する際
の出発物質として更に必要とされるイソ（チオ）シアネ
ートの一般的定義を与える。この式（ＩＶ）において、
Ｒ²及びＹは好ましくはこれらの置換基に対して好適な
ものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連し
て既に挙げられた基を表わす。

【００４９】式（ＩＶ）のイソ（チオ）シアネートのあ
るものは公知であるか［例えばＢ．Ｎｏｕｖ．Ｊ．Ｃｈ
ｉｍ．１、２４３〜２５４（１９７７）またはＣＡ８
７：１５１６１４ａ；米国特許第４,０３５,４０４号参
照］、または例えば式（ＶＩ）

【００５０】

【化４３】Ｒ²−ＮＨ₂ （ＶＩ） 式中、Ｒ²は上記の意味を有する、のアミンを適当なら
ば希釈剤例えばクロロホルム、トルエン、クロロベンゼ
ンまたはテトラヒドロフランの存在下及び適当ならば反
応補助剤例えばトリエチルアミン、水酸化ナトリウムの
存在下にて、−２０乃至１５０℃間の温度でホスゲンま
たはチオホスゲンと反応させる場合に公知の方法と同様
に得ることができる［例えばＳｙｔｈｅｓｉｓ １９７
７、７５６；Ｏｒｇ．Ｓｙｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌ．第
ＩＶ巻、５２１（１９６３）または「オルガニクム（Ｏ
ｒｇａｎｉｋｕｍ）」［ラボラトリー・プラクテイカル
・オーガニック・ケミストリー（Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ
Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ）ＶＥＢ ドイチエル・ベルラグ・デル・ビッセ
ンシヤフテン・ベルリン（Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒ
ｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ Ｂｅ
ｒｌｉｎ）１９８１、７０３頁参照］。

【００５１】式（Ｖ）は本発明による工程（ｃ）を行
い、そして適当ならば式（ＩＩ）の前駆体を合成する際
に出発物質として更に必要とされるトリアゾリノンの一
般的定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｒ¹、Ｘ及
びＹは好ましくはこれらの置換基に対して好適なものと
して本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に
挙げられた基を表わす。

【００５２】Ｒ¹²は好ましくは炭素原子１〜４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或い
はフエニルまたはベンジルを表わす。

【００５３】式（Ｖ）のトリアゾリノンは公知である
か、または公知の方法と同様に得ることができる（例え
ばドイツ国特許出願公開第３,７１９,５７５号；同第
３,８０３,５２３号参照）。

【００５４】式（ＶＩ）は本発明による工程（ｃ）を行
い、そして適当ならば式（ＩＩ）及び（ＩＶ）の前駆体
を合成する際に出発物質として更に必要とされるアミン
の一般的定義を与える。この式（ＶＩ）において、Ｒ²
は好ましくはこの置換基に対して好適なものとして本発
明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げら
れた基を表わす。

【００５５】式（ＶＩ）のアミンは公知であるか、また
は公知の方法と同様に得ることができる［例えばＣｏｌ
ｌ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．３５、２８
１０〜２８３０（１９７０）；Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．１８、２９〜３５（１９８８）；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈ
ｅｍ．９６、３６８〜３６９（１９８４）；ドイツ国特
許出願公開第２,８２５,９６１号；同第３,２２２,１５
２号；米国特許第４,９０６,６４５号；ヨーロッパ特許
第３２０,８９８号；米国特許第４,６９５,５８９号；
ヨーロッパ特許第２３７,３０５号；米国特許第４,３７
４,１４９号；ヨーロッパ特許第２８,１０５号；同第
６,６１４号；Ｎｏｕｖ．Ｊ．Ｃｈｉｍ．１、２４３〜
２５４（１９７７）またはＣＡ８７：１５１６１４ａ参
照］。

【００５６】式（ＶＩＩ）のアルデヒド及びケトンは一
般的に公知の有機化学の化合物である。

【００５７】また式（ＩＸ）の（チオ-）クロロギ酸エ
ステルは一般的に公知の有機化学の化合物である。

【００５８】本発明による工程（ａ）を行う際に適する
酸はヒドラゾン開裂に通常使用し得るすべての無機また
は有機酸である。無機鉱酸例えば塩酸、硫酸またはリン
酸を好適に用いる。

【００５９】本発明による工程（ａ）を行う際に適する
希釈剤はすべての通常の有機または無機溶媒である。好
適に使用される溶媒は水と混和する極性有機溶媒、殊に
アルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ルもしくはブタノール、その水との混合物または純粋な
水である。

【００６０】本発明による工程（ａ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は２０
乃至１５０℃間の温度、好ましくは５０乃至１２０℃間
の温度で行う。

【００６１】本発明による工程（ａ）は通常大気圧下ま
たは減圧下で行う。減圧下で行う場合、適当な圧力範囲
は２０乃至４００ミリバール間、好ましくは１００乃至
２００ミリバール間である。

【００６２】本発明による工程（ａ）を行う際に、式
（ＩＩ）のヒドラゾン１モル当り１.０〜５.０モル、好
ましくは１.０〜２.５モルの酸を一般に用いる。これに
関連して、式（ＩＩ）のヒドラゾンを適当量の希釈剤に
溶解し、次に必要量の酸を加え、そして混合物を減圧下
で数時間にわたって徐々に濃縮する。

【００６３】特殊な具体例においてまた、本発明による
工程（ａ）及びこの工程に必要とされる式（ＩＩ）の前
駆体の製造を１つの反応工程、いわゆる「ワン-ポット
法」で行うことができる。本法は出発化合物として式
（Ｘ）のトリアゾリノン誘導体を選択し、そしてこれら
のものを順次式（ＶＩ）のアミン及び続いて酸と本発明
の工程（ａ）による「ワン-ポット法」により反応させ
るか、或いはまた、出発化合物として式（ＶＩＩＩ）の
１-未置換のトリアゾリンヒドラゾンを選択し、そして
順次式（ＩＶ）のイソ（チオ）シアネート及び続いて酸
と本発明の工程（ａ）により「ワン-ポット法」で反応
させるものである。

【００６４】反応を行い、反応生成物を処理し、そして
公知の方法で単離する（これに関しては例えばドイツ国
特許出願公開第３,８０３,５２３号または製造実施例参
照）。

【００６５】本発明による工程（ｂ）を行う際に適する
希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に
脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；
ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチ
ルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニ
トリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ,Ｎ-ジメ
チルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-
メチルホルムアニリド、Ｎ-メチルピロリドンまたはヘ
キサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチ
ルまたは酢酸エチル、或いはスルホキシド例えばジメチ
ルスルホキシドが含まれる。適当ならば、本発明による
工程（ｂ）は適当な反応補助剤の存在下で行い得る。適
当な反応補助剤はすべての通常の無機または有機塩基で
ある。次のものを好適に用いる：第三級アミン例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、
Ｎ-メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセ
ン（ＤＢＵ）。

【００６６】本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃
至１５０℃間の温度、好ましくは１０乃至１００℃間の
温度で行う。

【００６７】本発明による工程（ｂ）を行う際に、式
（ＩＩＩ）の１Ｈ-トリアゾリノン１モル当り１.０〜
２.０モル、好ましくは１.０〜１.５モルの式（ＩＶ）
のイソ（チオ）シアネート及び適当ならば０.００１〜
２.０モル、好ましくは０.００１〜１.０モルの反応補
助剤を一般に用いる。

【００６８】反応を行い、反応生成物を常法により処理
し、そして単離する（これに関しては例えばドイツ国特
許出願公開第３,８０３,５２３号または製造実施例参
照）。また本発明による工程（ｃ）を行う際に適する希
釈剤は不活性有機溶媒である。工程（ｂ）の場合に挙げ
られる希釈剤を好適に用いる。

【００６９】適当ならば、本発明による工程（ｃ）は適
当な塩基性反応補助剤の存在下で行い得る。適当な反応
補助剤はすべての通常の無機または有機塩基である。

【００７０】これらのものにはアルカリ土金属水酸化物
またはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カルシウム、水酸化カリウム及びまた水酸化アン
モニウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム
または炭酸アンモニウム、アルカリ金属酢酸塩またはア
ルカリ土金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、並びにま
た第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピ
リジン、ピペリジン、Ｎ-メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ-ジ
メチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジア
ザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

【００７１】本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃
至１２０℃間の温度、好ましくは２０乃至５０℃間の温
度で行う。

【００７２】本発明による工程（ｃ）は通常大気圧下で
行う。

【００７３】本発明による工程（ｃ）を行う際に、式
（Ｖ）のトリアゾノリン１モル当り１.０〜５.０モル、
好ましくは１.０〜２.５モルの塩基を反応補助剤として
一般に用いる。

【００７４】反応を行い、反応生成物を公知の方法によ
り処理し、そして単離する（これに関しては例えばドイ
ツ国特許出願公開第３,８０３,５２３号または製造実施
例参照）。

【００７５】式（Ｉ）の最終生成物は常法により、例え
ばカラムクロマトグラフイーまたは再結晶により精製す
る。これらのものは融点によるか、または結晶化しない
化合物の場合にプロトン核磁気共鳴スペクトロスコピー
（¹Ｈ-ＮＭＲ）により特性化する。

【００７６】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。

【００７７】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草:
カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidiu
m)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、
シカギク属(Ｍatricaria)、カミツレモドキ属(Ａnthemi
s)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopodiu
m)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ
属(Ａmaranthus)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、オナモ
ミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、サツマ
イモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属
(Ｓesbania)、オナモミ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirs
ium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲシ属(Ｓonchus)、
ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグ
サ属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌ
amium)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、イチビ属(Ａbuti
lon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄat
ura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsi
s)、ケシ属(Ｐapaver)及びセンタウレア属(Ｃentaure
a)。

【００７８】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Ｇossypi
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エン
ドウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、
サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ
属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセ
イ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲ
シ属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)及びウリ属(Ｃu
curbita)。

【００７９】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)及びアペラ属(Ａpera)。

【００８０】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。

【００８１】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

【００８２】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等
に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、
果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え
付け及びホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そして
１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することが
できる。

【００８３】これに関連して、本発明による活性化合物
は単子葉及び双子葉栽培植物例えば小麦、トウモロコ
シ、大豆、ワタまたは菜種における単子葉及び双子葉雑
草を防除する際に殊に良好に使用し得る。

【００８４】加えて、本発明による活性化合物は植物の
代謝作用に関係し、従つて生長調節剤として用いること
ができる。

【００８５】植物生長調節剤の作用方法の今日までの経
験から、活性化合物が植物にいくつかの異なる作用を及
ぼすことが分つている。化合物の作用は本質的に該化合
物を使用する時点、植物の発育段階、並びに植物にまた
はその周りに適用する活性化合物の量及び化合物の適用
方法に依存する。各々の場合に、生長調節剤が特定の所
望の方法で穀物植物に影響を及ぼすようにする。

【００８６】植物における葉の量を生長調節剤の影響下
で調節することができ、従つて所望の時点で植物の落葉
が行える。かかる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて
重要であるが、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培
における収穫促進に対しても重要である。また植物の落
葉は植物を移植する前に植物の蒸散を低下させるために
行うことができる。

【００８７】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及
び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができ
る。

【００８８】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。

【００８９】伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒と
して、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱
油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノール
もしくはクリコール並びにそのエーテル及びエステル、
ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性
溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド並びに水が適している。

【００９０】固体の担体として、アンモニウム塩及び粉
砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ
ヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイ
ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高
度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤
として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキ
シエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスル
フエート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニ
ンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適してい
る。

【００９１】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。

【００９２】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。

【００９３】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。

【００９４】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。

【００９５】混合物に適する除草剤は公知の除草剤、例
えば穀物中の雑草を防除するための１-アミノ-６-エチ
ルチオ-３-(２,２-ジメチルプロピル)-１,３,５-トリア
ジン-２,４-(１Ｈ,３Ｈ)-ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯ
ＮＥ）またはＮ-(２-ベンゾチアゾリル)-Ｎ,Ｎ′-ジメ
チルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）；
テンサイ中の雑草を防除するための４-アミノ-３-メチ
ル-６-フエニル-１,２,４-トリアジン-５(４Ｈ)-オン
（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）及び大豆中の雑草を防除する
ための４-アミノ-６-(１,１-ジメチルエチル)-３-メチ
ルチオ-１,２,４-トリアジン-５(４Ｈ)-オン（ＭＥＴＲ
ＩＢＵＺＩＮ）である。また２,４-ジクロロフエノキシ
酢酸（２,４-Ｄ）；４-（２,４-ジクロロフエノキシ）-
酪酸（２,４-ＤＢ）；２,４-ジクロロフエノキシプロピ
オン酸（２,４-ＤＰ）；２-（メチル-４-フロロフエノ
キシ）-酢酸（ＭＣＰＡ）；（４-クロロ-２-メチルフエ
ノキシ）-プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；［（４-アミノ-
３,５-ジクロロ-６-フルオロ-２-ピリジニル）-オキ
シ］-酢酸またはその１-メチルヘプチルエステル（ＦＬ
ＵＲＯＸＹＰＹＲ）；２-［４-（２,４-ジクロロフエノ
キシ）フエノキシ］-プロピオン酸、そのメチルもしく
はそのエチルエステル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）；２-｛４-
［（６-クロロ-２-ベンゾキサゾリル）-オキシ］-フエ
ノキシ｝-プロパン酸、そのメチルもしくはエチルエス
テル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）；２-［４-（５-トリフ
ルオロメチル-２-ピリジルオキシ）-フエノキシ］-プロ
パン酸またはそのブチルエステル（ＦＬＵＡＺＩＦＯ
Ｐ）；２-［４-（６-クロロキノキサリン-２-イル-オキ
シ）-フエノキシ］-プロピオン酸エチル（ＱＵＩＺＡＬ
ＯＦＯＰＥＴＨＹＬ）；２-｛４-［（３-クロロ-５-
（トリフルオロメチル）-２-ピリジニル）-オキシ］-フ
エノキシ｝-プロパン酸またはそのエチルエステル（Ｈ
ＡＬＯＸＹＦＯＰ）；３,６-ジクロロ-２-ピリジンカル
ボン酸（ＣＬＯＰＹＲＡＬＩＤ）；５-アミノ-４-クロ
ロ-２-フエニル-２,３-ジヒドロ-３-オキシ-ピリダジン
（ＣＨＬＯＲＩＤＡＺＯＮ）；３-（エトキシカルボニ
ルアミノフエニル）Ｎ-（３′-メチルフエニル）-カル
バメート（ＰＨＥＮＭＥＤＩＰＨＡＭ）；イソプロピル
Ｎ-フエニル-カルバメート（ＰＲＯＰＨＡＭ）；Ｎ-
（３-クロロフエニル）-イソプロピル-カルバメート
（ＣＨＬＯＲＰＲＯＰＨＡＭ）；４-アミノ-ベンゼンス
ルホニル-メチル-カルバメート（ＡＳＵＬＡＭ）；２,
６-ジエチル-Ｎ-（メトキシメチル）-クロロアセトアニ
リド（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）；Ｎ-（ブトキシメチル）-２
-クロロ-Ｎ-（２,６-ジエチルフエニル）-アセトアミド
（ＢＵＴＡＣＨＬＯＲ）；２-クロロ-Ｎ-（２,６-ジメ
チルフエニル）-Ｎ-［（１Ｈ）-ピラゾル-１-イル-メチ
ル］-アセトアミド（ＭＥＴＡＺＣＨＬＯＲ）；２-エチ
ル-６-メチル-Ｎ-（１-メチル-２-メトキシエチル）-ク
ロロアセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）；４-
（ジ-ｎ-プロピルアミノ）-３,５-ジニトロベンゼンス
ルホンアミド（ＯＲＹＺＡＬＩＮ）；Ｎ-（１-エチルプ
ロピル）-３,４-ジメチル-２,６-ジニトロアニリン（Ｐ
ＥＮＤＭＥＴＨＡＬＩＮ）；２,６-ジニトロ-４-トリフ
ルオロメチル-Ｎ,Ｎ-ジプロピルアニリン（ＴＲＩＦＬ
ＵＲＡＬＩＮ）；５-（２-クロロ-４-トリフルオロメチ
ル-フエノキシ）-２-ニトロ安息香酸（ＡＣＩＦＬＵＯ
ＲＦＥＮ）；５-（２,４-ジクロロフエノキシ）-２-ニ
トロ安息香酸メチル（ＢＩＦＥＮＯＸ）；５-（２-クロ
ロ-４-トリフルオロメチル-フエノキシ）-Ｎ-メチルス
ルホニル-２-ニトロベンズアミド（ＦＯＭＥＳＡＦＥ
Ｎ）；５-［２-クロロ-４-（トリフルオロメチル）-フ
エノキシ］-２-ニトロ安息香酸２-エトキシ-１-メチル-
２-オキソエチル（ＬＡＣＴＯＦＥＮ）；２-クロロ-４-
トリフルオロメチルフエニル３-エトキシ-４-ニトロ-フ
エニルエーテル（ＯＸＹＦＬＵＯＲＦＥＮ）；Ｎ,Ｎ-ジ
メチル-Ｎ′-（３-クロロ-４-メチルフエニル）-ウレア
（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；Ｎ,Ｎ-ジメチル-Ｎ′-
（３-トリフルオロメチルフエニル）-ウレア（ＦＬＵＯ
ＭＥＴＵＲＯＮ）；Ｎ,Ｎ-ジメチル-Ｎ′-（４-イソプ
ロピルフエニル）-ウレア（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯ
Ｎ）；メチル-６,６-ジメチル-２,４-ジオキソ-３-［１
-（２-プロペニルオキシアミノ）-ブチリデン］-シクロ
ヘキサンカルボン酸（ＡＬＬＯＸＹＤＩＭ）；２-
［（１-エトキシイミノ）-ブチル］-３-ヒドロキシ-５-
［テトラヒドロ-（２Ｈ）-チオピラン-３-イル］-２-シ
クロヘキセン-１-オン（ＣＹＣＬＯＸＹＤＩＭ）；２-
［１-（エトキシアミノ）-ブチリデン］-５-（２-エチ
ルチオプロピル）-１,３-シクロヘキサジオン（ＳＥＴ
ＨＯＸＹＤＩＭ）；２-［４,５-ジヒドロ-４-メチル-４
-イソプロピル-５-オキソ-（１Ｈ）-イミダゾル-２-イ
ル］-５-エチル-ピリジン-３-カルボン酸（ＩＭＡＺＥ
ＴＨＡＰＹＲ）；２-［４,５-ジヒドロ-４-メチル-４-
（１-メチルエチル）-５-オキソ-１Ｈ-イミダゾル-２-
イル］-４（５）-メチル安息香酸メチル（ＩＭＡＺＡＭ
ＥＴＨＡＢＥＮＺ）；２-［５-メチル-５-（１-メチル
エチル）-４-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル］-３-キ
ノキサリンカルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ）；３,５-
ジブロモ-４-ヒドロキシ-ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯ
ＸＹＮＩＬ）；３,５-ジヨード-４-ヒドロキシベンゾニ
トリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ-メチル-２-（１,３-ベ
ンゾチアゾル-２-イルオキシ）-アセトアニリド（ＭＥ
ＦＥＮＡＣＥＴ）；２-｛［（４-クロロ-６-メトキシ-
２-ピリミジニル）-アミノカルボニル］-アミノスルホ
ニル｝-安息香酸エチル（ＣＨＬＯＲＩＭＵＲＯＮ）；
２-クロロ-Ｎ-｛［（４-メトキシ-６-メチル-１,３,５-
トリアジン-２-イル）-アミノ］-カルボニル｝-ベンゼ
ンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）；２
-｛［［（（４-メトキシ-６-メチル-１,３,５-トリアジ
ン-２-イル）-アミノ）-カルボニル］-アミノ］-スルホ
ニル｝-安息香酸またはそのメチルエステル（ＭＥＴＳ
ＵＬＦＵＲＯＮ）；３-［［［［（４-メトキシ-６-メチ
ル-１,３,５-トリアジン-２-イル）-アミノ］-カルボニ
ル］-アミノ］-スルホニル］-チオフエン-２-カルボン
酸メチル（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）；Ｎ,Ｓ-ジエチル
-Ｎ-シクロヘキシル-チオカルバメート（ＣＹＣＬＯＡ
ＴＥ）；Ｓ-エチルＮ,Ｎ-ジ-ｎ-プロピル-チオカルバメ
ート（ＥＰＴＡＭＥ）；Ｓ-（２,３,３-トリクロロアリ
ル）Ｎ,Ｎ-ジイソプロピルチオカルバメート（ＴＲＩＡ
ＬＬＡＴＥ）；２-クロロ-４-エチルアミノ-６-イソプ
ロピルアミノ-１,３,５-トリアジン（ＡＴＲＡＺＩ
Ｎ）；２-クロロ-４-エチルアミノ-６-（３-シアノプロ
ピルアミノ）-１,３,５-トリアジン（ＣＹＡＮＡＺＩ
Ｎ）；２-クロロ-４,６-ビス-（エチルアミノ）-１,３,
５-トリアジン（ＳＩＭＡＺＩＮ）；２,４-ビス-［Ｎ-
エチルアミノ］-６-メチルチオ-１,３,５-トリアジン
（ＳＩＭＥＴＲＹＮＥ）；４-エチルアミノ-２-ｔ-ブチ
ルアミノ-６-メチルチオ-ｓ-トリアジン（ＴＥＲＢＵＴ
ＲＹＮＥ）；４-アミノ-６-ｔ-ブチル-３-エチルチオ-
１,２,４-トリアジン-５（４Ｈ）-オン（ＥＴＨＩＯＺ
ＩＮ）；３-シクロヘキシル-６-ジメチルアミノ-１-メ
チル-１,３,５-トリアジン-２,４-ジオン（ＨＥＸＡＺ
ＩＯＮＥ）；３-イソプロピル-２,１,３-ベンゾチアジ
アジン-４-オン２,２-ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮ
Ｅ）；エキソ-１-メチル-４-（１-メチルエチル）-２-
（２-メチルフエニル-メトキシ）-７-オキサビシクロ-
（２,２,１）-ヘプタン（ＣＩＮＭＥＴＨＹＬＩＮ）；
０-（６-クロロ-３-フエニルピリダジン-４-イル）Ｓ-
オクチルチオカルボネート（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）または
２-［（２-クロロフエニル）-メチル］-４,４-ジメチル
イソキサゾリジン-３-オン（ＤＩＭＥＴＨＡＺＵＮＥ）
との混合物は有利であり得る。驚くべきことにまた、あ
る混合物は相乗作用を示す。

【００９６】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤(fungicides)、殺虫剤(insecticides)、殺ダニ剤(a
caricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌避剤、植
物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。

【００９７】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば、液剤散布(watering)、ス
プレー、アトマイジング(atomising)または粒剤散布(sc
attering)によって施用される。

【００９８】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。

【００９９】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の物
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物０.００１乃至１０kg間、好ましくは０.
０５乃至５kg／ha間である。本発明による活性化合物の
製造及び使用は次の実施例から知り得る。

【０１００】

【実施例】

［製造実施例］ ［実施例Ｉ−１］

【０１０１】

【化４４】 （工程ａ）エタノール１００ｍｌ中の４-（４-メチルペ
ント-２-イリデン-イミノ）-３-メチル-１-［２-メチル
-４-（２-クロロフエニル）-ブト-２-イル-アミノカル
ボニル］-１,２,４-トリアゾリン-５-オン４.２ｇ（０.
０１モル）に水２０ｍｌ及び濃塩酸５ｍｌを加え、そし
て混合物を６０℃及び２００ミリバールで３時間撹拌し
た。処理のために溶液を真空中で濃縮し、残渣をジクロ
ロメタン中に取り入れ、溶液を飽和炭酸水素ナトリウム
溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空
中で再濃縮した。残渣を石油エーテルで砕解することに
より結晶化させ、濾別し、そして乾燥した。融点１０２
℃の４-アミノ-３-メチル-１-［２-メチル-４-（２-ク
ロロフエニル）-ブト-２-イル-アミノカルボニル］-１,
２,４-トリアゾリン-５-オン１.７ｇ（理論値の５０
％）が得られた。

【０１０２】出発化合物の製造：［実施例ＩＩ−１］

【０１０３】

【化４５】 アセトニトリル１００ｍｌの４-（４-メチルペント-２-
イリデン-イミノ）-３-メチル-１,２,４-トリアゾリン-
５-オン３.９ｇ（０.０２モル）にジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）０.２ｇ及び２-メチル-４-（２-クロ
ロフエニル）-ブト-２-イルイソシアネート４.５ｇ
（０.０２モル）を加え、そして混合物を２０℃で１８
時間撹拌した。処理のために、溶媒を真空中で留去し、
油状残渣を石油エーテルで砕解し、上澄の石油エーテル
をデカンテーションで除去し、そして残渣から揮発性成
分を高真空下で除去した。

【０１０４】融点７９℃の４-（４-メチルペント-２-イ
リデン-イミノ）-３-メチル-１-［２-メチル-４-（２-
クロロフエニル）-ブト-２-イルアミノカルボニル］-
１,２,４-トリアゾリン-５-オン８.１ｇ（理論値の９７
％）が得られた。

【０１０５】［実施例ＶＩＩＩ−１］

【０１０６】

【化４６】 ４-アミノ-３-メチル-１,２,４-トリアゾリン-５-オン
（例えばドイツ国特許出願公開第３,８０３,５２３号参
照）１１４ｇ（１.０モル）、ｐ-トルエンスルホン酸２
ｇ及び４-メチルペンタン-２-オン５００ｍｌの混合物
を水分離器中で４度間還流させた。処理のために、混合
物を真空中で濃縮し、残渣を石油エーテルで砕解するこ
とにより結晶化させ；結晶を濾別し、そして乾燥した。

【０１０７】融点９１℃の４-（４-メチルペント-２-イ
リデン-イミノ）-３-メチル-１,２,４-トリアゾリノン
１８７ｇ（理論値の９５％）が得られた。

【０１０８】［実施例Ｉ−２］

【０１０９】

【化４７】 （工程ａ）４-（４-メチルペント-２-イリデン-イミ
ノ）-３-メチル-１-［４-（４-クロロフエニル）-ブト-
２-イル-アミノカルボニル］-１,２,４-トリアゾリン-
５-オン６.１ｇ（０.０１５モル）、エタノール５０ｍ
ｌ、水２５ｍｌ及び濃塩酸５ｍｌを６０℃及び２００ミ
リバールで３時間撹拌した。処理のために、混合物を水
流ポンプの真空下で濃縮し、残渣をジクロロメタン２０
０ｍｌ中に取り入れ、溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濾過し、そして濾液から溶媒を真空中で除去した。

【０１１０】４-アミノ-３-メチル-１-［４-（４-クロ
ロフエニル）-ブト-２-イル-アミノカルボニル］-１,
２,４-トリアゾリン-５-オン３.４ｇ（理論値の７０
％）が油として得られた。

【０１１１】¹Ｈ-ＮＭＲ(ＣＤＣｌ₃／テトラメチルシラ
ン)：δ＝１.２６(ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ)；２.３３（ｓ）ｐｐ
ｍ．出発化合物の合成 ：［実施例ＩＩ−２］

【０１１２】

【化４８】 テトラヒドロフラン１００ｍｌ中の４-（４-メチルペン
ト-２-イリデン-イミノ）-３-メチル-１-フエノキシカ
ルボニル-１,２,４-トリアゾリン-５-オン６.３ｇ（０.
０２モル）及び４-（４-クロロフエニル）-ブト-２-イ
ルアミン３.７ｇ（０.０２モル）を２０℃で１８時間撹
拌し、続いて混合物を真空中で濃縮し、残渣をジクロロ
メタン中に取り入れ、炭酸水素ナトリウム水溶液で数回
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濾
液から真空中で溶媒を除去した。

【０１１３】４-（４-メチルペント-２-イリデン-イミ
ノ）-３-メチル-１-［４-（４-クロロフエニル）-ブト-
２-イル-アミノカルボニル］-１,２,４-トリアゾリン-
５-オン７.０ｇ（理論値の８６％）が油として得られ
た。

【０１１４】¹Ｈ-ＮＭＲ(ＣＤＣｌ₃／テトラメチルシラ
ン)：δ＝１.２６(ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ)；２.０(ｓ)；２.２
４(ｓ)ｐｐｍ． ［実施例Ｘ−１］

【０１１５】

【化４９】 ４-（４-メチルペント-２-イリデン-イミノ）-３-メチ
ル-１,２,４-トリアゾリン-５-オン９８ｇ（０.５モ
ル）、ジクロロメタン６２５ｍｌ、水酸化ナトリウム２
２ｇ（０.５５モル）、水６２５ｍｌ及び臭化テトラブ
チルアンモニウム４ｇの混合物に撹拌しながらクロロギ
酸フエニル８６.１ｇ（０.５５モル）を滴下して加え、
続いて混合物を２０℃で１８時間撹拌し、次に有機相を
分別し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て真空中で濃縮した。残渣をジエチルエーテルで砕解す
ることにより結晶化させ、生じた結晶を濾別し、そして
乾燥した。

【０１１６】融点１１４℃の４-（４-メチルペント-２-
イリデン-イミノ）-３-メチル-１-フエノキシカルボニ
ル-１,２,４-トリアゾリン-５-オン８３.７ｇ（理論値
の５３％）が得られた。

【０１１７】［実施例Ｉ−３］

【０１１８】

【化５０】 ［工程（ａ）「ワン-ポット変法」］ジクロロメタン１
００ｍｌ中の４-（４-メチルペント-２-イリデン-イミ
ノ）-３-メチル-１,２,４-トリアゾリン-５-オン３.９
ｇ（０.０２モル）に順次ジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）０.１ｇ及び３-メチル-１-フエニル-ペント-
３-イルイソシアネート４.１ｇ（０.０２モル）を加
え、そして混合物を２０℃で１８時間撹拌した。続いて
溶媒を真空中で除去し、残渣をエタノール１００ｍｌ中
の取り入れ、溶液を水２０ｍｌ及び濃塩酸５ｍｌで処理
し、そして６０℃及び２００ミリバールで３時間撹拌し
た。処理のために、溶媒を真空中で留去し、残渣をジク
ロロメタン中に取り入れ、溶液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
真空中で濃縮した。残渣を石油エーテルで砕解すること
により結晶化させ、濾別し、そして乾燥した。

【０１１９】融点７８℃の４-アミノ-３-メチル-１-
（３-メチル-１-フエニル-ペント-３-イル-アミノカル
ボニル）-１,２,４-トリアゾリン-５-オン５.２ｇ（理
論値の８２％）が得られた。

【０１２０】［実施例Ｉ−４］

【０１２１】

【化５１】 （工程ｂ）アセトニトリル１００ｍｌ中の４-アミノ-３
-イソプロピル-１,２,４-トリアゾリン-５-オン（例え
ばドイツ国特許出願公開第３,８０３,５２３号参照）
１.４ｇ（０.０１モル）にジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）１ｍｌ及び２-メチル-４-（２-クロロフエニ
ル）-ブト-２-イルイソシアネート２.２ｇ（０.０１モ
ル）を加え、続いて混合物を４０℃で１８時間撹拌し、
次に室温に冷却し、そして結晶状で得られた生成物を濾
別した。

【０１２２】融点１５９℃の４-アミノ-３-イソプロピ
ル-１-［２-メチル-４-（２-クロロフエニル）-ブト-２
-イル-アミノカルボニル］-１,２,４-トリアゾリン-５-
オン１.４ｇ（理論値の３８％）が得られた。

【０１２３】出発化合物の合成：［実施例ＩＶ−１］

【０１２４】

【化５２】 クロロベンゼン２.５ｌ中のホスゲン１５０ｇ（１.５モ
ル）に１５℃で撹拌しながらクロロベンゼン１.０ｌ中
の１,１-ジメチル-３-（２-クロロフエニル）-プロピル
アミン１９８ｇ（１.０モル）の溶液を滴下して加え、
その工程中に反応混合物の温度を２５℃に上昇させた。
添加が完了した場合、混合物を７０℃に加熱し、撹拌さ
れた混合物を徐々に還流温度に加熱し、その間に更にホ
スゲンを通し（約５０ｇ／時間）、そして撹拌をこの温
度で３０分間続けた。処理のために、クロロベンゼン約
１ｌを過剰のホスゲンと共に留去し、残渣を水流ポンプ
の真空下で濃縮し、そして高真空下で蒸留した。

【０１２５】０.１ミリバールで沸点８３℃の２-メチル
-４-（２-クロロフエニル）-ブト-２-イルイソシアネー
ト２１２ｇ（理論値の９５％）が得られた。

【０１２６】［実施例ＶＩ−１］

【０１２７】

【化５３】 撹拌されたオートクレーブ中で、３-アミノ-３,３-ジメ
チル-１-（２-クロロフエニル）-１-プロピン４０.６ｇ
（０.２１モル）をラネー・ニッケル１０ｇ及びテトラ
ヒドロフラン２５０ｍｌと共に５０バールまでの圧力の
水素で処理し、次に水素圧力を５０バール一定に保持し
ながら撹拌された混合物を４０℃に除去に加熱した。処
理のために、混合物を濾過し、濾液を水流ポンプの真空
下で濃縮し、そして残渣を高真空下で濃縮した。

【０１２８】₂₁ 屈折率ｎ_D ＝１.４８１７の３-アミノ-３,３-ジメチル-
１-（２-クロロフエニル）-１-プロパン３１.８ｇ（理
論値の７７％）が得られた。

【０１２９】

【化５４】 トリエチルアミン５００ｍｌ中の１-ブロモ-２-クロロ
ベンゼン９６.７ｇ（０.５モル）及び３-アミノ-３,３-
ジメチル-１-プロピン４５.７ｇ（０.５５モル）にパラ
ジウム（ＩＩ）ビス-トリフエニルホスフイン-二塩化物
７.０ｇ（０.０１モル）ヨウ化銅（Ｉ）７.６ｇ（０.０
４モル）及びトリフエニルホスフイン２１.０ｇ（０.４
モル）を加え、混合物を２４時間還流させ、続いて濾過
し、そして濾液を水流ポンプの真空下で濃縮した。残渣
をジクロロメタン（約３００ｍｌ）及び水（約３００ｍ
ｌ）間で分配させ、有機相を分別し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空下
で濃縮し、そして高真空下で蒸留した。

【０１３０】₂₁ 屈折率ｎ_D ＝１.５７９９の３-アミノ-３,３-ジメチル-
１-（２-クロロフエニル）-１-プロピン７４.１ｇ（理
論値の７５％）が得られた。

【０１３１】次の一般式（Ｉ）

【０１３２】

【化５５】 の置換されたトリアゾリノンが対応する方法及び合成に
対する一般的方法に従って得られた：

【０１３３】

【表１】

【０１３４】

【表２】

【０１３５】

【表３】

【０１３６】

【表４】

【０１３７】

【表５】

【０１３８】

【表６】

【０１３９】

【表７】

【０１４０】

【表８】

【０１４１】

【表９】

【０１４２】

【表１０】

【０１４３】

【表１１】

【０１４４】

【表１２】

【０１４５】

【表１３】

【０１４６】

【表１４】

【０１４７】

【表１５】

【０１４８】

【表１６】

【０１４９】

【表１７】

【０１５０】

【表１８】

【０１５１】

【表１９】

【０１５２】

【表２０】

【０１５３】

【表２１】

【０１５４】

【表２２】

【０１５５】

【表２３】

【０１５６】

【表２４】

【０１５７】

【表２５】

【０１５８】

【表２６】

【０１５９】

【表２７】

【０１６０】

【表２８】 使用例：次の使用例において、下記の化合物を比較物質
として用いた：

【０１６１】

【化５６】 １-（フエニル-２-ブチルアミノカルボニル）-３-メチ
ル-４-アミノ-１,２,４-トリアジン-５-オン（例えばド
イツ国特許出願公開第３,７１９,５７５号参照）。

【０１６２】［実施例Ａ］ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１６３】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば製造実施例Ｉ−９、Ｉ−３
２、Ｉ−３５及びＩ−５９による化合物は従来のものと
比較して明らかにすぐれた活性及び作物植物選択性を示
した。その結果を次の表Ａに示す。

【０１６４】

【表２９】

【０１６５】

【表３０】 ［実施例Ｂ］ 発芽後試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１６６】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００ｌ
として施用されるように選定した。３週間後、植物に対
する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例Ｉ−２、Ｉ−５、
Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１８、Ｉ−２
２、Ｉ−３０、Ｉ−３１、Ｉ−３２、Ｉ−３５、Ｉ−３
７、Ｉ−３９、Ｉ−４３、Ｉ−４４、Ｉ−４８、Ｉ−５
３、Ｉ−５４、Ｉ−５５、Ｉ−５８、Ｉ−５９、Ｉ−６
６、Ｉ−６９、Ｉ−７２、Ｉ−７３、Ｉ−７４、Ｉ−７
６、Ｉ−８０、Ｉ−８３及びＩ−８４の化合物は従来の
ものと比較して明らかにすぐれた活性及び作物選択性を
示した。その結果を次の表Ｂに示す。

【０１６７】

【表３１】

【０１６８】

【表３２】

【０１６９】

【表３３】

【０１７０】

【表３４】

【０１７１】

【表３５】

【０１７２】

【表３６】

【０１７３】

【化３７】

【０１７４】

【表３８】

【０１７５】

【表３９】

【０１７６】

【表４０】

【０１７７】

【表４１】 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

【０１７８】１．一般式（Ｉ）

【０１７９】

【化５７】 式中、Ｒ¹はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、
Ｒ²は随時アリール、アリールアルキル、アリールアル
ケニルもしくはアリールアルキニルで置換されていても
よいシクロアルキルを表わすか、または式

【０１８０】

【化５８】 の基を表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＹ
は酸素または硫黄を表わし、ここにＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は水素またはアルキルを表わし、Ｒ⁹は
各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキ
ル、アリールまたはヘテロアリールを表わし、そしてｎ
は０、１、２または３の数を表わす、で表わされる、た
だし同時にＲ¹がメチル基を表わし、Ｘが酸素を表わ
し、Ｙが酸素を表わし、そしてＲ²が式

【０１８１】

【化５９】 の基を表わす化合物を除く、置換されたトリアゾリノ
ン。

【０１８２】２．Ｒ¹が炭素原子１〜６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素原子３〜７個
を有するシクロアルキルを表わし、Ｒ²が炭素原子３〜
７個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基で１
置換または多置換されていてもよく、その際に適当な置
換基には各々アリール部分に炭素原子６または１０個及
び適当ならばそれぞれの直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルケニルまたはアルキニル部分に炭素原子６個
までを有し、そして各々随時同一もしくは相異なる置換
基で１置換または多置換されていてもよく、その際に適
当な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原
子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭
素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲ
ノアルキルチオ、各々個々のアルキル部分中に炭素原子
１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキ
ル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルよりなる群
からの同一もしくは相異なる置換基で１置換または多置
換されていてもよいフエニルがあるアリール、アリール
アルキル、アリールアルケニルまたはアリールアルキニ
ルがあるシクロアルキルを表わし、Ｒ²が更に式

【０１８３】

【化６０】 の基を表わし、Ｘが酸素または硫黄を表わし、そしてＹ
が酸素または硫黄を表わし、ここにＲ³が炭素原子１〜
８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
し、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が相互に独立して各々
の場合に水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ⁹が炭素原子３
〜７個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基で
１置換または多置換されていてもよく、その際に適当な
置換基にはハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並び
に各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルがあるシクロアル
キルを表わし；Ｒ⁹が更に炭素原子６〜１０個を有する
アリールまたは炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異
なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄を有
するヘテロアリールを表わし、その際にこれらのアリー
ルまたはヘテロアリール基の各々は随時同一もしくは相
異なる置換基で１置換または多置換され、適当な置換基
には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素
原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々
炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロ
ゲノアルキルチオ；炭素原子１〜３個を有し、且つ随時
同一もしくは相異なるハロゲン置換基で１〜４置換され
ていてもよい２価の、直鎖状もしくは分枝鎖状のジオキ
シアルキレン；各々個々の直鎖状もしくは分枝鎖状アル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するジアルキルアミ
ノ、Ｎ-アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルま
たはアルコキシイミノアルキル、並びに炭素原子６また
は１０個を有し、且つ各々の場合に随時ハロゲン及び／
または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１置換または多置換されていてもよいアリールま
たはアリールオキシがあり、そしてｎが０、１、２また
は３の数を表わし；その際に同時にＲ¹がメチル基を表
わし、Ｘが酸素を表わし、Ｙが酸素を表わし、そしてＲ
²が式

【０１８４】

【化６１】 の基を表わす化合物以外の、上記１に記載の一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン。

【０１８５】３．Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ
-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルを表わし、Ｒ²が各々随時同一もしくは相異な
る置換基で１〜２置換されていてもよく、その際に適当
な置換基には各々の場合に、各々随時アリール部分にお
いて同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されてい
てもよく、その際に適当なアリール置換基には各々の場
合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしく
はｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プ
ロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メト
キシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイ
ミノエチル、または随時フッ素、塩素、臭素、メチル及
び／もしくはエチルよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１〜３置換されていてもよいフエニルがあ
る、フエニル、ベンジル、フエニルエチル、フエニルプ
ロピル、フエニルエテニル、フエニルプロペニル、フエ
ニルエチニル、フエニルプロピニル、α-ナフチルまた
はβ-ナフチルがある、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、Ｒ
²が更に式

【０１８６】

【化６２】 の基を表わし、Ｘが酸素または硫黄を表わし、そしてＹ
が酸素または硫黄を表わし、ここにＲ³が炭素原子１〜
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
し、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が水素または炭素原子
１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
表わし、Ｒ⁹が各々随時同一もしくは相異なる置換基で
１〜５置換されていてもよく、その際に適当な置換基に
はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-
もしくはｉ-プロピル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、ジフルオロメチルまたはトルフ
ルオロメチルがあるシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし；Ｒ⁹が更
に各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れていてもよく、その際に適当な置換基には各々の場合
にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくは
ｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロ
ポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、Ｎ-アセトアミド、ジオキシ
メチレン、ジフルオロジオキシメチレン、ジオキシエチ
レン、トリフルオロジオキシエチレン、テトラフルオロ
ジオキシエチレン、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、メトキシイミノメチ
ル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エ
トキシイミノエチル、或いは各々随時フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、メトキシ及び／もしくはエトキシ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３
置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、α-ナフ
チルまたはβ-ナフチルがあるフエニル、α-ナフチル、
β-ナフチル、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、
ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンズチアゾリル、
オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベ
ンゾピラゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、イン
ドイル、ベンゾピラニルまたはキノリンを表わし、そし
てｎが０、１または２の数を表わし、その際に同時にＲ
¹がメチル基を表わし、Ｘが酸素を表わし、Ｙが酸素を
表わし、そしてＲ²が式

【０１８７】

【化６３】 の基を表わす化合物以外の、上記１に記載の一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン。

【０１８８】４．Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ
-プロピルまたはシクロプロピルを表わし、Ｒ²が式

【０１８９】

【化６４】 の基を表わし、Ｘが酸素を表わし、Ｙが酸素を表わし、
Ｒ³がメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、
ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わし、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
Ｒ⁷及びＲ⁸が相互に独立して各々の場合に水素、メチル
またはエチルを表わし、Ｒ⁹が随時同一もしくは相異な
る置換基で１〜３置換されていてもよく、その際に適当
な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピ
ル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もし
くはｔ-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
Ｎ-アセトアミド、ジオキシメチレン、ジフルオロジオ
キシメチレン、ジオキシエチレン、トリフルオロジオキ
シエチレン、テトラフルオロジオキシエチレン、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、
エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル或いは各
々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ
及び／もしくはエトキシよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフエニ
ル、フエノキシ、α-ナフチルまたはβ-ナフチルがある
フエニルを表わし、そしてｎが０または１の数を表わ
し、その際に同時にＲ¹がメチル基を表わし、Ｘが酸素
を表わし、Ｙが酸素を表わし、そしてＲ²が式

【０１９０】

【化６５】 の基を表わす化合物以外の、上記１に記載の一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン。

【０１９１】５．一般式（Ｉ）

【０１９２】

【化６６】 式中、Ｒ¹はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、
Ｒ²は随時アリール、アリールアルキル、アリールアル
ケニルもしくはアリールアルキニルで置換されていても
よいシクロアルキルを表わすか、または式

【０１９３】

【化６７】 の基を表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＹ
は酸素または硫黄を表わし、ここにＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は水素またはアルキルを表わし、Ｒ⁹は
各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキ
ル、アリールまたはヘテロアリールを表わし、そしてｎ
は０、１、２または３の数を表わす、で表わされる、た
だし同時にＲ¹がメチル基を表わし、Ｘが酸素を表わ
し、Ｙが酸素を表わし、そしてＲ²が式

【０１９４】

【化６８】 の基を表わす化合物を除く、置換されたトリアゾリノン
の製造方法であって、 ａ）式（ＩＩ）

【０１９５】

【化６９】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ及びＹは上記の意味を有し、そして
Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独立して各々の場合に水素、アル
キル、アラルキルまたはアリールを表わす、のヒドラゾ
ンを適当ならば希釈剤の存在下で酸と反応させるか、 ｂ）式（ＩＩＩ）

【０１９６】

【化７０】 式中、Ｒ¹及びＸは上記の意味を有する、の１Ｈ-トリア
ゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反
応補助剤の存在下で式（ＩＶ）

【０１９７】

【化７１】Ｒ²−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （ＩＶ） 式中、Ｒ²及びＹは上記の意味を有する、のイソ（チ
オ）シアネートと反応させるか、或いは ｃ）式（Ｖ）

【０１９８】

【化７２】 式中、Ｒ¹、Ｘ及びＹは上記の意味を有し、そしてＲ¹²
はアルキル、アラルキルまたはアリールを表わす、のト
リアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
ば反応補助剤の存在下で式（ＶＩ）

【０１９９】

【化７３】Ｒ²−ＮＨ₂ （ＶＩ） 式中、Ｒ²は上記の意味を有する、のアミンと反応させ
る、ことを特徴とする方法。

【０２００】６．少なくとも１つの上記１〜５のいずれ
かに記載の式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを含有
することを特徴とする、除草剤。

【０２０１】７．上記１〜５のいずれかに記載の式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを望ましくない植物
及び／またはその環境上に作用させることを特徴とす
る、望ましくない植物の防除方法。

【０２０２】８．望ましくない植物を防除する際の上記
１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の置換されたトリア
ゾリノンの使用。

【０２０３】９．上記１〜５のいずれかに記載の式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを増量剤及び／また
は表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の製
造方法。 １０．式（ＩＩ）

【０２０４】

【化７４】 式中、Ｒ¹はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、
Ｒ²は随時アリール、アリールアルキル、アリールアル
ケニルまたはアリールアルキニルで置換されていてもよ
いシクロアルキルを表わすか、または式

【０２０５】

【化７５】 の基を表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＹ
は酸素または硫黄を表わし、ここにＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は水素またはアルキルを表わし、Ｒ⁹は
各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキ
ル、アリールまたはヘテロアリールを表わし、ｎは０、
１、２または３の数を表わす、そしてＲ¹⁰及びＲ¹¹は相
互に独立して各々の場合に水素、アルキル、アラルキル
またはアリールを表わす、の置換されたヒドラゾン。

【表３７】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 319:00） 7729−4Ｃ (72)発明者 クルト・フインダイセン ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・デユンフエルダーシユトラーセ28 (72)発明者 クラウス・ケーニヒ ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・ツムハーネンベルク40 (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ− グラートバツハ２・アウグスト−キールス ペル−シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ¹はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、
   Ｒ²は随時アリール、アリールアルキル、アリールアル
   ケニルもしくはアリールアルキニルで置換されていても
   よいシクロアルキルを表わすか、または式 【化２】 の基を表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＹ
   は酸素または硫黄を表わし、ここにＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
   Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は水素またはアルキルを表わし、Ｒ⁹は
   各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキ
   ル、アリールまたはヘテロアリールを表わし、そしてｎ
   は０、１、２または３の数を表わす、で表わされる、た
   だし同時にＲ¹がメチル基を表わし、Ｘが酸素を表わ
   し、Ｙが酸素を表わし、そしてＲ²が式 【化３】 の基を表わす化合物を除く、置換されたトリアゾリノ
   ン。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化４】 式中、Ｒ¹はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、
   Ｒ²は随時アリール、アリールアルキル、アリールアル
   ケニルもしくはアリールアルキニルで置換されていても
   よいシクロアルキルを表わすか、または式 【化５】 の基を表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＹ
   は酸素または硫黄を表わし、ここにＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
   Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は水素またはアルキルを表わし、Ｒ⁹は
   各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキ
   ル、アリールまたはヘテロアリールを表わし、そしてｎ
   は０、１、２または３の数を表わす、で表わされる、た
   だし同時にＲ¹がメチル基を表わし、Ｘが酸素を表わ
   し、Ｙが酸素を表わし、そしてＲ²が式 【化６】 の基を表わす化合物を除く、置換されたトリアゾリノン
   の製造方法であって、 ａ）式（ＩＩ） 【化７】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ及びＹは上記の意味を有し、そして
   Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独立して各々の場合に水素、アル
   キル、アラルキルまたはアリールを表わす、のヒドラゾ
   ンを適当ならば希釈剤の存在下で酸と反応させるか、 ｂ）式（ＩＩＩ） 【化８】 式中、Ｒ¹及びＸは上記の意味を有する、の１Ｈ-トリア
   ゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反
   応補助剤の存在下で式（ＩＶ） 【化９】Ｒ²−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （ＩＶ） 式中、Ｒ²及びＹは上記の意味を有する、のイソ（チ
   オ）シアネートと反応させるか、或いは ｃ）式（Ｖ） 【化１０】 式中、Ｒ¹、Ｘ及びＹは上記の意味を有し、そしてＲ¹²
   はアルキル、アラルキルまたはアリールを表わす、のト
   リアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
   ば反応補助剤の存在下で式（ＶＩ） 【化１１】Ｒ²−ＮＨ₂ （ＶＩ） 式中、Ｒ²は上記の意味を有する、のアミンと反応させ
   る、ことを特徴とする方法。
3. 【請求項３】 少なくとも１つの請求項１または２に記
   載の式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを含有するこ
   とを特徴とする、除草剤。
4. 【請求項４】 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の置
   換されたトリアゾリノンを望ましくない植物及び／また
   はその環境上に作用させることを特徴とする、望ましく
   ない植物の防除方法。
5. 【請求項５】 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の置
   換されたトリアゾリノンを増量剤及び／または表面活性
   剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。
6. 【請求項６】 式（ＩＩ） 【化１２】 式中、Ｒ¹はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、
   Ｒ²は随時アリール、アリールアルキル、アリールアル
   ケニルまたはアリールアルキニルで置換されていてもよ
   いシクロアルキルを表わすか、または式 【化１３】 の基を表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＹ
   は酸素または硫黄を表わし、ここにＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
   Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は水素またはアルキルを表わし、Ｒ⁹は
   各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキ
   ル、アリールまたはヘテロアリールを表わし、ｎは０、
   １、２または３の数を表わし、そしてＲ¹⁰及びＲ¹¹は相
   互に独立して各々の場合に水素、アルキル、アラルキル
   またはアリールを表わす、の置換されたヒドラゾン。