HU216966B - Szubsztituált 4-amino-5-[alkil-tio]-1,2,4-triazol-3-on-származékok, előállításuk, és hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények - Google Patents

Szubsztituált 4-amino-5-[alkil-tio]-1,2,4-triazol-3-on-származékok, előállításuk, és hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények Download PDF

Info

Publication number
HU216966B
HU216966B HU902113A HU211390A HU216966B HU 216966 B HU216966 B HU 216966B HU 902113 A HU902113 A HU 902113A HU 211390 A HU211390 A HU 211390A HU 216966 B HU216966 B HU 216966B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
butyl
formula
substituted
triazol
Prior art date
Application number
HU902113A
Other languages
English (en)
Other versions
HU902113D0 (en
HUT55368A (en
Inventor
Kurt Findeisen
Karl-Rudolf Gassen
Joachim Kluth
Klaus König
Markus Lindig
Klaus Lürssen
Klaus-Helmut Müller
Hans-Joachim Santel
Robert R. Schmidt
Original Assignee
Bayer Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag. filed Critical Bayer Ag.
Publication of HU902113D0 publication Critical patent/HU902113D0/hu
Publication of HUT55368A publication Critical patent/HUT55368A/hu
Publication of HU216966B publication Critical patent/HU216966B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/15—Saturated compounds containing halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
    • C07C211/37—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/58—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/10—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

A találmány szerinti vegyületek (I) általánős képletében R1 jelentéselegfeljebb 4 szénatőmős alkil- vagy alkenilcsőpőrt és R2 jelentéseszek-bűtil-, terc-bűtil-csőpőrt, elágazó láncú 5–10 szénatőmős alkil-csőpőrt, 5–10 szénatőmős alkenil- vagy 5–10 szénatőmős alkinilcsőpőrt,vagy 1– 3 halőgénatőmmal vagy egy cianő- vagy 1–4 szénatőmősalkőxicsőpőrttal szűbsztitűált, egyenes vagy elágazó láncú, legfeljebb6 szénatőmős alkilcsőpőrt, 1–4 halőgénatőmmal és egy, 1– 4 szénatőmősalkilcsőpőrttal adőtt esetben szűbsztitűált 3–6 szénatőmősciklőalkilcsőpőrt, a helyettesítetlen ciklőhexilcsőpőrt kivételévelvagy a fenilrészen egy-hárőm, 1–4 szénatőmős alkilcsőpőrttal vagy egy-két halőgénatőmmal, vagy egy fenilcsőpőrttal szűbsztitűált fenil-(1– 2szénatőmős alkil)-csőpőrt. ŕ

Claims (11)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (I) általános képletű szubsztituált 4-amino5-(alkil-tio)-l,2,4-triazol-3-on-származékok - ahol R1 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport és
    R2 jelentése szek-butil-, terc-butil-csoport, elágazó láncú
    5-10 szénatomos alkilcsoport, 5-10 szénatomos alkenil- vagy 5-10 szénatomos alkinilcsoport, vagy 1-3 halogénatommal vagy egy ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, egyenes vagy elágazó láncú, legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 halogénatommal és egy, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-6
    50 szénatomos cikloalkilcsoport, a helyettesítetlen ciklohexilcsoport kivételével, vagy a fenilrészen egy-három, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy-két halogénatommal, vagy egy fenilcsoporttal szubsztituált fenil-(l -2 szénatomos alkil)-csoport 55 előállítására, azzal jellemezve, hogy ai) egy (ΠΙ) általános képletű 4-amino-5-(alkil-tio)-2,4dihidro-3 Η-1,2,4-triazol-3-on-származékot, adott esetben katalizátor és hígítószer jelenlétében egy (VII) általános képletű ketonnal reagáltatunk, a kép60 ződött (VIII) képletű 4-(alkilidén-amino)-5-(alkil12
    HU 216 966 Β tio)-2,4-dihidro-3 Η-1,2,4-triazol-3-on-származékot, adott esetben hígítószer és katalizátor jelenlétében (IV) általános képletű izocianáttal reagáltatjuk, majd ezt követően a kapott (II) általános képletű 2-karbamoil-4-(alkilidén-amino)-5-(alkil-tio)-2,4-dihidro3H-l,2,4-triazol-3-on-származékot, adott esetben hígítószer jelenlétében savval kezeljük, a képletekben R1 és R2 jelentése az előzőekben megadott, R3 és R4 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy a2) egy (II) általános képletű 2-karbamoil-4-(alkilidénamino)-5-(alkil-tio)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3on-származékot - ahol R1 és R2 jelentése a fenti, és R3 és R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport egy savval, adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy
    b) egy (III) általános képletű 4-amino-5-(alkil-tio)-2,4dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-on-származékot - ahol R1 jelentése a fenti - (IV) általános képletű izocianáttal - ahol R2 jelentése a fenti - adott esetben hígítószer és katalizátor jelenlétében reagáltatunk, vagy
    c) egy (V) általános képletű 2-(fenoxi-karbonil)-4amino-5-(alkil-tio)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3on-származékot - ahol R1 jelentése a fenti és R5 jelentése fenilcsoport - (VI) általános képletű aminnal - ahol R2 jelentése a fenti - adott esetben hígítószer és katalizátor jelenlétében reagáltatunk. (Elsőbbség: 90. 04. 06.)
  2. 2. Eljárás (I) általános képletű szubsztituált 4-amino5-(alkil-tio)-l,2,4-triazol-3-on-származékok - ahol R1 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport és
    R2 jelentése terc-butil-csoport, elágazó láncú 5-10 szénatomos alkilcsoport, 5-10 szénatomos alkenil- vagy 5-10 szénatomos alkinilcsoport, vagy 1-3 halogénatommal vagy egy ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, egyenes vagy elágazó láncú, legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoport, 1 -4 halogénatommal és egy, 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, a helyettesítetlen ciklohexilcsoport kivételével előállítására, azzal jellemezve, hogy aj egy (III) általános képletű 4-amino-5-(alkil-tio)-2,4dihidro-3 Η-1,2,4-triazol-3 -on-származékot adott esetben katalizátor és hígítószer jelenlétében egy (VII) általános képletű ketonnal reagáltatunk, a képződött (VIII) képletű 4-(alkilidén-amino)-5-(alkiltio)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on-származékot adott esetben hígítószer és katalizátor jelenlétében (IV) általános képletű izocianáttal reagáltatjuk, majd ezt követően a kapott (II) általános képletű 2karbamoil-4-(alkilidén-amino)-5-(alkil-tio)-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-on-származékot, adott esetben hígítószer jelenlétében savval kezeljük, a képletekben R1 és R2 jelentése az előzőekben megadott, R3 és R4 1 -4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy a2) egy (II) általános képletű 2-karbamoil-4-(alkilidénamino)-5-(alkil-tio)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3on-származékot - ahol R1 és R2 jelentése a fenti és
    R3 és R4 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport egy savval, adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy
    b) egy (III) általános képletű 4-amino-5-(alkil-tio)-2,4dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-on-származékot - ahol R1 jelentése a fenti - (IV) általános képletű izocianáttal
    - ahol R2 jelentése a fenti - adott esetben hígítószer és katalizátor jelenlétében reagáltatunk, vagy
    c) egy (V) általános képletű 2-(fenoxi-karbonil)-4amino-5-(alkil-tio)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3on-származékot - ahol R1 jelentése a fenti és R5 jelentése fenilcsoport - (VI) általános képletű aminnal
    - ahol R2 jelentése a fenti - adott esetben hígitószer és katalizátor jelenlétében reagáltatunk. (Elsőbbség: 89. 04. 07.)
  3. 3. Eljárás (I) általános képletű szubsztituált 4-amino5-(alkil-tio)-l,2,4-triazol-3-on-származékok - ahol R1 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport és
    R2 jelentése terc-butil-csoport, elágazó láncú 5-10 szénatomos alkilcsoport, 5-10 szénatomos alkenil- vagy 5-10 szénatomos alkinilcsoport, vagy 1-3 halogénatommal vagy egy ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, egyenes vagy elágazó láncú, legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 halogénatommal és egy 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, a helyettesítetlen ciklohexilcsoport kivételével vagy a fenilrészen egy-három, 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy-két halogénatommal, vagy egy fenilcsoporttal szubsztituált fenil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport előállítására, azzal jellemezve, hogy aj egy (III) általános képletű 4-amino-5-(alkil-tio)-2,4dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on-származékot adott esetben katalizátor és hígítószer jelenlétében egy (VII) általános képletű ketonnal reagáltatunk, a képződött (VIII) képletű 4-(alkilidén-amino)-5-(alkiltio)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on-származékot adott esetben hígítószer és katalizátor jelenlétében (IV) általános képletű izocianáttal reagáltatunk, majd ezt követően a kapott (II) általános képletű 2karbamoil-4-(alkilidén-amino)-5-(alkil-tio)-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-on-származékot, adott esetben hígítószer jelenlétében savval kezeljük, a képletekben R1 és R2 jelentése az előzőekben megadott, R3 és R4 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy a2) egy (II) általános képletű 2-karbamoil-4-(alkilidénamino)-5-(alkil-tio)-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3on-származékot - ahol R1 és R2 jelentése a fenti és R3 és R4 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport egy savval, adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy
    b) egy (ΙΠ) általános képletű 4-amino-5-(alkil-tio)-2,4dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-on-származékot - ahol R1 jelentése a fenti - (IV) általános képletű izocianáttal
    - ahol R2 jelentése a fenti - adott esetben hígítószer és katalizátor jelenlétében reagáltatunk, vagy
    c) egy (V) általános képletű 2-(fenoxi-karbonil)-4amino-5-(alkil-tio)-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-313
    HU 216 966 Β on-származékot - ahol R* jelentése a fenti és R5 jelentése fenilcsoport - (VI) általános képletű aminnal - ahol R2 jelentése a fenti - adott esetben hígítószer és katalizátor jelenlétében reagáltatunk. (Elsőbbség: 89.10.10.)
  4. 4. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömegszázalék mennyiségben (I) általános képletű 4-amino-5-(alkil-tio)-l,2,4-triazol-3-onszármazékot - ahol
    R1 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport és
    R2 jelentése szek-butil-, terc-butil-csoport, elágazó láncú
  5. 5-10 szénatomos alkilcsoport, 5-10 szénatomos alkenil- vagy 5-10 szénatomos alkinilcsoport, vagy 1-3 halogénatommal vagy egy ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, egyenes vagy elágazó láncú, legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 halogénatommal és egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, a helyettesítetlen ciklohexilcsoport kivételével vagy a fenilrészen egy-három 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy egy-két halogénatommal vagy egy fenilcsoporttal szubsztituált fenil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport és szilárd vagy folyékony hordozóanyagot és adott esetben felületaktív anyagot, és adott esetben egyéb formálási segédanyagot tartalmaz. (Elsőbbség: 90. 04. 06.)
    5. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömegszázalék mennyiségben (I) általános képletű 4-amino-5-(alkil-tio)-l,2,4-triazol-3-onszármazékot - ahol
    R1 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport és
    R2 jelentése terc-butil-csoport, elágazó láncú 5-10 szénatomos alkilcsoport, 5-10 szénatomos alkenil- vagy 5-10 szénatomos alkinilcsoport, vagy 1-3 halogénatommal vagy egy ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, egyenes vagy elágazóláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoport, 1 -4 halogénatommal és egy 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, a helyettesítetlen ciklohexilcsoport kivételével és szilárd vagy folyékony hordozóanyagot és adott esetben felületaktív anyagot, és adott esetben egyéb formálási segédanyagot tartalmaz. (Elsőbbség: 89. 04. 07.)
  6. 6. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömegszázalék mennyiségben (I) általános képletű 4-amino-5-(alkil-tio)-l,2,4-triazol-3-onszármazékot - ahol
    R1 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport és
    R2 jelentése terc-butil-csoport, elágazó láncú 5-10 szénatomos alkilcsoport, 5-10 szénatomos alkenil- vagy 5-10 szénatomos alkinilcsoport, vagy 1-3 halogénatommal vagy egy ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, egyenes vagy elágazó láncú, legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoport, 1 -4 halogénatommal és egy, 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, a helyettesítetlen ciklohexilcsoport kivételével vagy a fenilrészen egy-három, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy-két halogénatommal, vagy egy fenilcsoporttal szubsztituált fenil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport és szilárd vagy folyékony hordozóanyagot és adott esetben felületaktív anyagot, és adott esetben egyéb formálási segédanyagot tartalmaz. (Elsőbbség: 89. 10. 10.)
  7. 7. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű szubsztituált 4-amino-5-(alkil-tio)-l,2,4-triazol-3-onszármazékot tartalmaz, ahol
    R1 jelentése metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, allil- vagy 1-propenilcsoport és
    R2 jelentése szek-butil-, terc-butil-, elágazó láncú pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, pentenil-, hexenil-, heptenil-, oktenil-, pentinil-, hexinil-, heptinil- vagy oktinilcsoport, vagy fluor-, klór-, brómatommal, ciano-, metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, szek-butoxi- vagy terc-butoxi-csoporttal szubsztituált metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, pentil-, izopentil-, szek-pentil-, terc-pentilcsoport, vagy R2 jelentése fluor-, klór-, brómatommal és metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil- vagy terc-butil-csoporttal, adott esetben szubsztituált ciklopropil-, ciklobutilvagy ciklopentil-csoport, vagy fluor-, klóratommal és metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szekbutil- vagy terc-butil-csoporttal, szubsztituált ciklohexilcsoport, vagy R2, továbbá a fenilrészben fluor-, klór- vagy brómatommal, metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy fenilcsoporttal szubsztituált benzil- vagy fenil-etil-csoport. (Elsőbbség: 90.04.06.)
  8. 8. (I) általános képletű szubsztituált 4-amino-5-(alkil-tio)-l,2,4-triazol-3-onok - ahol
    R1 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport és
    R2 jelentése szek-butil-, terc-butil-, elágazó láncú 5-10 szénatomos alkilcsoport, 5-10 szénatomos alkenilvagy 5-10 szénatomos alkinilcsoport, vagy 1-3 halogénatommal vagy egy cianocsoporttal, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, egyenes vagy elágazó láncú, legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 halogénatommal és egy, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, a szubsztituálatlan ciklohexilcsoport kivételével, a fenilrészben egy-három, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-2 halogénatommal, vagy fenilcsoporttal szubsztituált fenil(1-2 szénatomos alkilj-csoport. Módosítási elsőbbsége: 1994.07.01.)
  9. 9. A 8. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, - ahol az (I) képletben
    R1 jelentése metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, allil- vagy 1-propil-csoport és
    R2 jelentése szek-butil-, terc-butil-csoport, elágazó láncú pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, pentenil-, hexenil-, heptenil-, oktenil-, pentinil-, hexinil-, heptinil- vagy
    HU 216 966 Β oktinilcsoport, vagy fluor-, klór-, brómatommal, ciano-, metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, szek-butoxi- vagy terc-butoxi-csoporttal szubsztituált metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, tere-butil-, pentil-, izopentil-, szek-pentil-, terc-pentil-csoport, vagy R2 jelentése fluor-, klór-, brómatommal, metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil- vagy terc-butilcsoporttal adott esetben szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil- vagy ciklopentilcsoport, vagy fluor-, klóratommal és metil-, trifluor-metil-etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil- vagy terc-butil-csoporttal szubsztituált ciklohexilcsoport, vagy R2, továbbá a fenilrészen fluor-, klór- vagy brómatommal, metil-, etil-, propil-, izopropil-, metoxi-, etoxi-, difluor-metoxi- vagy fenilcsoporttal szubsztituált benzil- vagy fenil-etil-csoport. (Módosítási elsőbbsége: 1994. 07.01.)
  10. 10. A 8. igénypont szerinti vegyület, ahol
    R1 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport és
    R2 jelentése terc-butil-csoport, elágazó láncú 5-10 szénatomos alkilcsoport, 5-10 szénatomos alkenil- vagy 5-10 szénatomos alkinilcsoport, vagy 1-3 halogénatommal vagy egy ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, egyenes vagy elágazó láncú, legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoport, 1 -4 halogénatommal és egy 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, a helyettesítetlen ciklohexilcsoport kivételével. (Módosítási elsőbbsége: 1994. 07. 01.)
  11. 11. A 8. igénypont szerinti vegyület - ahol
    R1 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport és
    R2 jelentése terc-butil-csoport, elágazó láncú 5-10 szénatomos alkilcsoport, 5-10 szénatomos alkenil- vagy 5-10 szénatomos alkinilcsoport, vagy 1-3 halogénatommal vagy egy ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, egyenes vagy elágazó láncú, legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoport, 1 -4 halogénatommal és egy I -4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, a helyettesítetlen ciklohexilcsoport kivételével vagy a fenilrészen egy-három, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy-két halogénatommal, vagy egy fenilcsoporttal szubsztituált fenil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport. (Módosítási elsőbbsége: 1994. 07.01.)
HU902113A 1989-04-07 1990-04-06 Szubsztituált 4-amino-5-[alkil-tio]-1,2,4-triazol-3-on-származékok, előállításuk, és hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények HU216966B (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3911219 1989-04-07
DE3933750A DE3933750A1 (de) 1989-04-07 1989-10-10 Substituierte 4-amino-5-alkylthio-1,2,4-triazol-3-one

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU902113D0 HU902113D0 (en) 1990-07-28
HUT55368A HUT55368A (en) 1991-05-28
HU216966B true HU216966B (hu) 1999-10-28

Family

ID=25879609

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9301678A HU217369B (hu) 1989-04-07 1990-04-06 Szubsztituált 2-klór-1-metil-2,3,3-trifluor-ciklobután-származékok, és eljárás a vegyületek előállítására
HU902113A HU216966B (hu) 1989-04-07 1990-04-06 Szubsztituált 4-amino-5-[alkil-tio]-1,2,4-triazol-3-on-származékok, előállításuk, és hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9301678A HU217369B (hu) 1989-04-07 1990-04-06 Szubsztituált 2-klór-1-metil-2,3,3-trifluor-ciklobután-származékok, és eljárás a vegyületek előállítására

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5021080A (hu)
EP (1) EP0391187B1 (hu)
JP (1) JP2980935B2 (hu)
BR (1) BR9001628A (hu)
DE (2) DE3933750A1 (hu)
HU (2) HU217369B (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5599944A (en) * 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5276162A (en) * 1988-05-09 1994-01-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
DE3936623A1 (de) * 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten
US5380863A (en) * 1989-10-12 1995-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5300480A (en) * 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
DE4222771A1 (de) * 1992-07-10 1994-01-13 Bayer Ag Heterocyclyltriazolinone
DE4316430A1 (de) * 1993-05-17 1994-11-24 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
DE19528055A1 (de) * 1995-07-31 1997-02-06 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminocarbonyltriazolinonen
DE19955662B4 (de) 1999-11-19 2011-03-31 Arysta LifeScience North America, Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinon
EP1384714A1 (en) * 2001-04-06 2004-01-28 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Pyrazolecarboxamide derivative, intermediate therefor, and pest control agent containing the same as active ingredient
BR102018075132A2 (pt) 2018-12-04 2020-06-16 UPL Corporation Limited Composição herbicida sinergística de amplo espectro para o controle de plantas daninhas em culturas agrícolas, uso da dita composição para preparação de produto, produto e método de aplicação
CN109535025B (zh) * 2018-12-18 2022-09-09 尚科生物医药（上海）有限公司 一种艾伏尼布中间体3,3-二氟环丁胺盐酸盐的制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52125168A (en) * 1976-04-13 1977-10-20 Nippon Soda Co Ltd Triazoline derivatives, method of preparing the same, and herbicides
JPS53135981A (en) * 1977-04-27 1978-11-28 Nippon Soda Co Ltd Triazoline derivative, its preparation, and herbicide containing the same
DE3803523A1 (de) * 1987-06-12 1988-12-22 Bayer Ag Substituierte triazolinone

Also Published As

Publication number Publication date
EP0391187A2 (de) 1990-10-10
HU902113D0 (en) 1990-07-28
JP2980935B2 (ja) 1999-11-22
HU9301678D0 (en) 1993-09-28
US5021080A (en) 1991-06-04
EP0391187A3 (en) 1990-11-14
DE3933750A1 (de) 1990-10-18
DE59000447D1 (de) 1992-12-17
JPH02290837A (ja) 1990-11-30
HU217369B (hu) 2000-01-28
HUT55368A (en) 1991-05-28
EP0391187B1 (de) 1992-11-11
BR9001628A (pt) 1991-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5234897A (en) Herbicidal 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazoles
JP2768944B2 (ja) 置換トリアゾリノン化合物、その製法及びそれを含有する除草剤
EP0412358B1 (de) 3-Amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazol-Derivate
JP2965661B2 (ja) ハロゲン化されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
JP3262368B2 (ja) 酸素を介し結合する置換基をもつスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン
JP2744064B2 (ja) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
JPH05202006A (ja) 置換されたトリアゾール類
KR960012205B1 (ko) 치환된 트리아졸리논
HU214640B (hu) N-(ciano-fenil)-uracil-származékok, előállításuk és alkalmazásuk, valamint hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid és inszekticid készítmények
US5021081A (en) Herbicidal substituted triazoles
HU216966B (hu) Szubsztituált 4-amino-5-[alkil-tio]-1,2,4-triazol-3-on-származékok, előállításuk, és hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények
JPH01305084A (ja) ピラゾリルピロリノン類
JP2793862B2 (ja) 置換トリアゾリノン類
JP3172518B2 (ja) ５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−オン
JP2931368B2 (ja) 置換されたトリアゾリノン類、それらの製造方法およびそれらの除草剤並びに殺菌・殺カビ剤としての用途
JP2912432B2 (ja) 置換４，５‐ジアミノ‐１，２，４‐トリアゾル‐３‐（チ）オン類
JPH0317070A (ja) 置換されたトリアゾロン
US5194084A (en) Herbicidal substituted triazolones
JPH05194493A (ja) 置換イミダゾリニルピリミジン類
US5262389A (en) Substituted triazolinone herbicides and plant growth regulators
US5076833A (en) Herbicidal and plant growth-regulating 6-(pent-3-yl)-1,2,4-triazin-5(4h)-ones
JPH05132469A (ja) スルホニルグアニジノアジン
EP0431390B1 (de) Substituierte Triazolinone
JP3080672B2 (ja) クロロフルオロメチルチアジアゾリルオキシアセトアミド、その製法及びそれを含む除草剤
US5183932A (en) Herbicidal substituted 4-amino-5-alkylthio-1,2,4-triazol-3-ones

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee