JP3080672B2 - クロロフルオロメチルチアジアゾリルオキシアセトアミド、その製法及びそれを含む除草剤 - Google Patents
クロロフルオロメチルチアジアゾリルオキシアセトアミド、その製法及びそれを含む除草剤Info
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- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
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Description
【０００１】本発明は新規なクロロフルオロメチル−チ
アジアゾリルオキシアセトアミド、その製造方法及び新
規な中間体並びにその除草剤としての使用方法に関す
る。
アジアゾリルオキシアセトアミド、その製造方法及び新
規な中間体並びにその除草剤としての使用方法に関す
る。
【０００２】あるヘテロアリールオキシアセトアニリド
例えばＮ−メチル−２−（５−クロロ−１，３，４−チ
アジアゾル−２−イル−オキシ）アセトアニリドが除草
特性を有することは公知である（ヨーロツパ特許出願公
開第１９２，１１７号／ＬｅＡ２３，４５２参照）。更
にまた、あるクロロフルオロメチル−チアジアゾリルオ
キシアセトアミドは除草剤として開示されている（ヨー
ロツパ特許出願公開第１４８，５０１号／ＬｅＡ２２，
７８１参照）。しかしながら、除草活性及び栽培植物に
よる許容性はこれらの公知の化合物を用いては常に極め
て満足できるものではない。
例えばＮ−メチル−２−（５−クロロ−１，３，４−チ
アジアゾル−２−イル−オキシ）アセトアニリドが除草
特性を有することは公知である（ヨーロツパ特許出願公
開第１９２，１１７号／ＬｅＡ２３，４５２参照）。更
にまた、あるクロロフルオロメチル−チアジアゾリルオ
キシアセトアミドは除草剤として開示されている（ヨー
ロツパ特許出願公開第１４８，５０１号／ＬｅＡ２２，
７８１参照）。しかしながら、除草活性及び栽培植物に
よる許容性はこれらの公知の化合物を用いては常に極め
て満足できるものではない。
【０００３】一般式（Ｉ）
【０００４】
【化７】 式中、Ｒは炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わし、そしてＲ1及びＲ2は同一も
しくは相異なり、そして各々の場合に水素、シアノ、ニ
トロ、ハロゲン或いは各々の場合に炭素原子１〜４個を
有し、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であり、且
つ随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アル
コキシまたはアルキルチオを表わす、の新規なクロロフ
ルオロメチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドが見
い出された。
枝鎖状のアルキルを表わし、そしてＲ1及びＲ2は同一も
しくは相異なり、そして各々の場合に水素、シアノ、ニ
トロ、ハロゲン或いは各々の場合に炭素原子１〜４個を
有し、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であり、且
つ随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アル
コキシまたはアルキルチオを表わす、の新規なクロロフ
ルオロメチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドが見
い出された。
【０００５】更に一般式（Ｉ）の新規なクロロフルオロ
メチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドは一般式
（ＩＩ）
メチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドは一般式
（ＩＩ）
【０００６】
【化８】 式中、ｎは１または２の数を表わす、の２−メチルスル
フイニル−または２−メチルスルホニル−５−クロロフ
ルオロメチル−１，３，４−チアジアゾールを適当なら
ば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一
般式（ＩＩＩ）
フイニル−または２−メチルスルホニル−５−クロロフ
ルオロメチル−１，３，４−チアジアゾールを適当なら
ば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一
般式（ＩＩＩ）
【０００７】
【化９】 式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、のヒドロ
キシアセトアミドと反応させる場合に得られることが見
い出された。
キシアセトアミドと反応させる場合に得られることが見
い出された。
【０００８】最後に、一般式（Ｉ）の新規なクロロフル
オロメチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドが強
く、そして選択的な除草活性を示すことが見い出され
た。
オロメチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドが強
く、そして選択的な除草活性を示すことが見い出され
た。
【０００９】驚くべきことに、新規な式（Ｉ）のクロロ
フルオロメチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドは
上記の公知の化合物より実質的に良好な栽培植物による
許容性及び広くはびこり、乏しく制御された雑草に対し
て強い除草作用を示す。
フルオロメチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドは
上記の公知の化合物より実質的に良好な栽培植物による
許容性及び広くはびこり、乏しく制御された雑草に対し
て強い除草作用を示す。
【００１０】本発明は好ましくはＲがエチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはｓｅｃ−
ブチルを表わし、Ｒ1が水素、シアノ、ニトロ、フツ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチ
オ、エチルチオまたはトリフルオロメチルチオを表わ
し、そしてＲ2が水素、フツ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシ
を表わす式（Ｉ）の化合物に関する。
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはｓｅｃ−
ブチルを表わし、Ｒ1が水素、シアノ、ニトロ、フツ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチ
オ、エチルチオまたはトリフルオロメチルチオを表わ
し、そしてＲ2が水素、フツ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシ
を表わす式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１１】本発明は殊にＲがエチルまたはイソプロピ
ルを表わし、Ｒ1が水素、フツ素、塩素、メチルまたは
メトキシを表わし、そしてＲ 2 が水素、フツ素、塩素ま
たはメチルを表わす式（Ｉ）の化合物に関する。
ルを表わし、Ｒ1が水素、フツ素、塩素、メチルまたは
メトキシを表わし、そしてＲ 2 が水素、フツ素、塩素ま
たはメチルを表わす式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１２】例えば出発物質として２−メチルスルホニ
ル−５−クロロフルオロメチル−１，３，４−チアジア
ゾール及びＮ−エチル−ヒドロキシアセトアニリドを用
いる場合、本発明による工程における反応の径路は次式
により表わし得る：
ル−５−クロロフルオロメチル−１，３，４−チアジア
ゾール及びＮ−エチル−ヒドロキシアセトアニリドを用
いる場合、本発明による工程における反応の径路は次式
により表わし得る：
【００１３】
【化１０】 出発物質として用いられる式（ＩＩ）の化合物、２−メ
チルスルフイニル−及び２−メチルスルホニル−５−ク
ロロフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾールは未
だ文献から未知であり、そして本発明の目的である。
チルスルフイニル−及び２−メチルスルホニル−５−ク
ロロフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾールは未
だ文献から未知であり、そして本発明の目的である。
【００１４】式（ＩＩ）の新規な化合物は式（ＩＶ）
【００１５】
【化１１】 の２−メチルチオ−５−クロロフルオロメチル−１，
３，４−チアジアゾールを適当ならば触媒例えばタング
ステン酸ナトリウムの存在下並びに適当ならば希釈剤例
えば水及び／または酢酸の存在下にて０乃至１００℃間
の温度で酸化剤例えば塩素（塩素水）または過酸化水素
と反応させる場合に得られる。
３，４−チアジアゾールを適当ならば触媒例えばタング
ステン酸ナトリウムの存在下並びに適当ならば希釈剤例
えば水及び／または酢酸の存在下にて０乃至１００℃間
の温度で酸化剤例えば塩素（塩素水）または過酸化水素
と反応させる場合に得られる。
【００１６】また出発物質として必要とされる式（Ｉ
Ｖ）の２−メチルチオ−５−クロロフルオロメチル−
１，３，４−チアジアゾールは未だ文献中に開示されて
おらず、そして本発明の目的である。
Ｖ）の２−メチルチオ−５−クロロフルオロメチル−
１，３，４−チアジアゾールは未だ文献中に開示されて
おらず、そして本発明の目的である。
【００１７】式（ＩＶ）の新規な化合物はクロロフルオ
ロ酢酸を塩化ホスホリル（ＰＯＣｌ3）の存在下にて−
２０乃至１２０℃間の温度でメチルジチオカルバゼート
と反応させる場合に得られる（１９９０年２月６日付
け、ドイツ国特許出願第Ｐ４，００３，４３６．４号参
照）。
ロ酢酸を塩化ホスホリル（ＰＯＣｌ3）の存在下にて−
２０乃至１２０℃間の温度でメチルジチオカルバゼート
と反応させる場合に得られる（１９９０年２月６日付
け、ドイツ国特許出願第Ｐ４，００３，４３６．４号参
照）。
【００１８】式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に
対する本発明による方法において出発物質として更に用
いられるヒドロキシアセトアミドの一般的定義を与え
る。
対する本発明による方法において出発物質として更に用
いられるヒドロキシアセトアミドの一般的定義を与え
る。
【００１９】式（ＩＩＩ）において、Ｒ、Ｒ1及びＲ2は
好ましくは、または殊に本発明による式（Ｉ）の化合物
の記載に関連してＲ、Ｒ1及びＲ2に対して好適または殊
に好適なものとして既に上に示された意味を有する。
好ましくは、または殊に本発明による式（Ｉ）の化合物
の記載に関連してＲ、Ｒ1及びＲ2に対して好適または殊
に好適なものとして既に上に示された意味を有する。
【００２０】挙げ得る式（ＩＩＩ）の出発物質の例には
次のものがある：Ｎ−エチル−及びＮ−イソプロピル−
ヒドロキシアセトアニリド、−２−フルオロ−ヒドロキ
シアセトアニリド，−３−フルオロ−ヒドロキシアセト
アニリド、−４−フルオロ−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−３，４−ジフルオロ−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−２，４−ジフルオロ−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−２，６−ジフルオロ−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−２−クロロ−ヒドロキシアセトアニリド、−３−
クロロ−ヒドロキシアセトアニリド、−４−クロロ−ヒ
ドロキシアセトアニリド、−２，４−ジクロロ−ヒドロ
キシアセトアニリド、−３，４−ジクロロ−ヒドロキシ
アセトアニリド、−２，６−ジクロロ−ヒドロキシアセ
トアニリド、−２，５−ジクロロ−ヒドロキシアセトア
ニリド、−３，５−ジクロロ−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−２−クロロ−６−フルオロ−ヒドロキシアセトア
ニリド、−３−ブロモ−ヒドロキシアセトアニリド、−
４−ブロモ−ヒドロキシアセトアニリド、−３−シアノ
−ヒドロキシアセトアニリド、−４−シアノ−ヒドロキ
シアセトアニリド、−３−ニトロ−ヒドロキシアセトア
ニリド、−４−ニトロ−ヒドロキシアセトアニリド、−
２−メチル−ヒドロキシアセトアニリド、−３−メチル
−ヒドロキシアセトアニリド、−４−メチル−ヒドロキ
シアセトアニリド、−２，３−ジメチル−ヒドロキシア
セトアニリド、−２，４−ジメチル−ヒドロキシアセト
アニリド、−２，５−ジメチル−ヒドロキシアセトアニ
リド、−３，４−ジメチル−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−２−メチル−５−ニトロ−ヒドロキシアセトアニ
リド、−２−クロロ−５−メチル−ヒドロキシアセトア
ニリド、−５−クロロ−２−メチル−ヒドロキシアセト
アニリド、−２−クロロ−６−メチル−ヒドロキシアセ
トアニリド、−３−エチル−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−４−エチル−ヒドロキシアセトアニリド、−３−
トリフルオロメチル−ヒドロキシアセトアニリド，−４
−トリフルオロメチル−ヒドロキシアセトアニリド、−
２−トリフルオロメチル−ヒドロキシアセトアニリド、
−２−メトキシ−ヒドロキシアセトアニリド、−３−メ
トキシ−ヒドロキシアセトアニリド、−３−エトキシ−
ヒドロキシアセトアニリド及び−４−エトキシ−ヒドロ
キシアセトアニリド。
次のものがある：Ｎ−エチル−及びＮ−イソプロピル−
ヒドロキシアセトアニリド、−２−フルオロ−ヒドロキ
シアセトアニリド，−３−フルオロ−ヒドロキシアセト
アニリド、−４−フルオロ−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−３，４−ジフルオロ−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−２，４−ジフルオロ−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−２，６−ジフルオロ−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−２−クロロ−ヒドロキシアセトアニリド、−３−
クロロ−ヒドロキシアセトアニリド、−４−クロロ−ヒ
ドロキシアセトアニリド、−２，４−ジクロロ−ヒドロ
キシアセトアニリド、−３，４−ジクロロ−ヒドロキシ
アセトアニリド、−２，６−ジクロロ−ヒドロキシアセ
トアニリド、−２，５−ジクロロ−ヒドロキシアセトア
ニリド、−３，５−ジクロロ−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−２−クロロ−６−フルオロ−ヒドロキシアセトア
ニリド、−３−ブロモ−ヒドロキシアセトアニリド、−
４−ブロモ−ヒドロキシアセトアニリド、−３−シアノ
−ヒドロキシアセトアニリド、−４−シアノ−ヒドロキ
シアセトアニリド、−３−ニトロ−ヒドロキシアセトア
ニリド、−４−ニトロ−ヒドロキシアセトアニリド、−
２−メチル−ヒドロキシアセトアニリド、−３−メチル
−ヒドロキシアセトアニリド、−４−メチル−ヒドロキ
シアセトアニリド、−２，３−ジメチル−ヒドロキシア
セトアニリド、−２，４−ジメチル−ヒドロキシアセト
アニリド、−２，５−ジメチル−ヒドロキシアセトアニ
リド、−３，４−ジメチル−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−２−メチル−５−ニトロ−ヒドロキシアセトアニ
リド、−２−クロロ−５−メチル−ヒドロキシアセトア
ニリド、−５−クロロ−２−メチル−ヒドロキシアセト
アニリド、−２−クロロ−６−メチル−ヒドロキシアセ
トアニリド、−３−エチル−ヒドロキシアセトアニリ
ド、−４−エチル−ヒドロキシアセトアニリド、−３−
トリフルオロメチル−ヒドロキシアセトアニリド，−４
−トリフルオロメチル−ヒドロキシアセトアニリド、−
２−トリフルオロメチル−ヒドロキシアセトアニリド、
−２−メトキシ−ヒドロキシアセトアニリド、−３−メ
トキシ−ヒドロキシアセトアニリド、−３−エトキシ−
ヒドロキシアセトアニリド及び−４−エトキシ−ヒドロ
キシアセトアニリド。
【００２１】式（ＩＩＩ）のヒドロキシアセトアミドは
公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に
より製造し得る（ヨーロツパ特許出願公開第３７，５２
６号、米国特許第４，５０９，９７１号、同第４，６４
５，５２５号、同第４，３３４，０７３号、ヨーロツパ
特許出願公開第３４８，７３７号及びドイツ国特許出願
公開第３，８１９，４７７号参照）。
公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に
より製造し得る（ヨーロツパ特許出願公開第３７，５２
６号、米国特許第４，５０９，９７１号、同第４，６４
５，５２５号、同第４，３３４，０７３号、ヨーロツパ
特許出願公開第３４８，７３７号及びドイツ国特許出願
公開第３，８１９，４７７号参照）。
【００２２】式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本
発明による方法は好ましくは希釈剤を用いて行う。この
場合に適当な希釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒
である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族
の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベン
ゼン、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサ
ン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エ
ステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例え
ばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−
メチル−ピロリドン並びにまたジメチルスルホキシド、
テトラメチレンスルホン、ヘキサメチルホスホルアミ
ド、アルコール例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール及びイソブタノール、並びに
水が含まれる。
発明による方法は好ましくは希釈剤を用いて行う。この
場合に適当な希釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒
である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族
の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベン
ゼン、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサ
ン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エ
ステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例え
ばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−
メチル−ピロリドン並びにまたジメチルスルホキシド、
テトラメチレンスルホン、ヘキサメチルホスホルアミ
ド、アルコール例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール及びイソブタノール、並びに
水が含まれる。
【００２３】本発明による方法に使用し得る酸受容体は
このタイプの反応に使用し得るすべての酸結合剤であ
る。好適なものはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカ
リ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金
属炭酸塩及びアルコラート例えば炭酸ナトリウム及び炭
酸カリウム、ナトリウムｔ−ブチラート及びカリウムｔ
−ブチラート、並びに更に脂肪族、芳香族または複素環
式アミン例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、
ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジ
ン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−ノン−
５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［５，
４，０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−
ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）である。
このタイプの反応に使用し得るすべての酸結合剤であ
る。好適なものはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカ
リ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金
属炭酸塩及びアルコラート例えば炭酸ナトリウム及び炭
酸カリウム、ナトリウムｔ−ブチラート及びカリウムｔ
−ブチラート、並びに更に脂肪族、芳香族または複素環
式アミン例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、
ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジ
ン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−ノン−
５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［５，
４，０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−
ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）である。
【００２４】本発明による工程において反応温度は比較
的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−５０乃至１
１０℃間、好ましくは−２０乃至８０℃間で行う。
的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−５０乃至１
１０℃間、好ましくは−２０乃至８０℃間で行う。
【００２５】本発明による方法は一般に常圧で行う。し
かしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともでき
る。
かしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともでき
る。
【００２６】本発明による方法を行うために、各々の場
合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用い
る。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの成分
の１つを比較的大過剰に用いることができる。反応は一
般に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そし
て反応混合物を各々の場合に必要である温度で数時間撹
拌する。本発明による方法において処理は各々の場合に
常法により行う。
合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用い
る。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの成分
の１つを比較的大過剰に用いることができる。反応は一
般に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そし
て反応混合物を各々の場合に必要である温度で数時間撹
拌する。本発明による方法において処理は各々の場合に
常法により行う。
【００２７】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【００２８】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑
草：カラシ属（Sinapis)、 マメグンバイナズナ属（Lepi
dium)、ヤエムグラ属（Galium)、ハコベ属（Stellari
a)、シカギク属（Matricaria)、カミツレモドキ属（Ant
hemis)、ガリンソガ属（Galinsoga)、アカザ属（Chenop
odium)、イラクサ属（Urtica)、キオン属（Senecio)、
ヒユ属（Amaranthus)、スベリヒユ属（Portulaca)、オ
ナモミ属（Xanthium)、ヒルガオ属（Convolvulus)、サ
ツマイモ属（Ipomoea)、 タデ属（Polygonum)、セスバニ
ア属（Sesbania)、 オナモミ属（Ambrosia)、 アザミ属
（Cirsium)、ヒレアザミ属 （Carduus)、 ノゲシ属（Son
chus)、 ナス属（Solanum)、イヌガラシ属（Rorippa)、
キカシグサ属（Rotala)、 アゼナ属（Lindernia)、 ラミ
ウム属（Lamium)、 クワガタソウ属（Veronica)、イチビ
属（Abutilon)、エメクス属(Emex)、チヨウセンアサガ
オ属（Datura)、 スミレ属（Viola)、チシマオドリコ属
（Galeopsis)、 ケシ属（Papaver) 、センタウレア属（C
entaurea)、トリフオリウム属（Trifolium）、ラヌンキ
ユルス属（Ranunculus）及びタラクサカム属（Taraxacu
m）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属（Gossypium)、 ダイズ
属（Glycine)、 フダンソウ属（Beta)、 ニンジン属（Dau
cus)、 インゲンマメ属 (Phaseolus)、エンドウ属（Pisu
m)、ナス属（Solanum)、アマ属 (Linum)、サツマイモ属
（Ipomoea)、ソラマメ属（Vicia)、 タバコ属（Nicotian
a)、トマト属 (Lycopersicon)、ラツカセイ属（Arachi
s)、 アブラナ属（Brassica)、アキノノゲシ属（Lactuc
a)、キユウリ属（Cucumis) 及びウリ属 (Cucurbita)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinochloa)、 エノコロ
グサ属（Setaria)、 キビ属（Panicum)、メヒシバ属（Di
gitaria)、アワガリエ属（Phleum)、スズメノカタビラ
属（Poa)、ウシノケグサ属（Festuca)、 オヒシバ属（El
eusine)、ブラキアリア属（Brachiaria)、 ドクムギ属
（Lolium)、スズメノチヤヒキ属（Bromus)、カラスムギ
属（Avena)、 カヤツリグサ属（Cyperus)、モロコシ属
（Sorghum)、カモジグサ属（Agropyron)、シノドン属
（Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、 テンツキ属
（Fimbristylis)、オモダカ属（Sagittaria)、ハリイ属
（Eleocharis)、ホタルイ属（Scirpus)、 パスパルム属
(Paspalum)、カモノハシ属（Ischaemum)、スフエノクレ
ア属（Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属（Dactyloct
enium)、ヌカボ属（Agrostis)、スズメノテツポウ属（A
lopecurus)及びアペラ属（Apera）。
に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑
草：カラシ属（Sinapis)、 マメグンバイナズナ属（Lepi
dium)、ヤエムグラ属（Galium)、ハコベ属（Stellari
a)、シカギク属（Matricaria)、カミツレモドキ属（Ant
hemis)、ガリンソガ属（Galinsoga)、アカザ属（Chenop
odium)、イラクサ属（Urtica)、キオン属（Senecio)、
ヒユ属（Amaranthus)、スベリヒユ属（Portulaca)、オ
ナモミ属（Xanthium)、ヒルガオ属（Convolvulus)、サ
ツマイモ属（Ipomoea)、 タデ属（Polygonum)、セスバニ
ア属（Sesbania)、 オナモミ属（Ambrosia)、 アザミ属
（Cirsium)、ヒレアザミ属 （Carduus)、 ノゲシ属（Son
chus)、 ナス属（Solanum)、イヌガラシ属（Rorippa)、
キカシグサ属（Rotala)、 アゼナ属（Lindernia)、 ラミ
ウム属（Lamium)、 クワガタソウ属（Veronica)、イチビ
属（Abutilon)、エメクス属(Emex)、チヨウセンアサガ
オ属（Datura)、 スミレ属（Viola)、チシマオドリコ属
（Galeopsis)、 ケシ属（Papaver) 、センタウレア属（C
entaurea)、トリフオリウム属（Trifolium）、ラヌンキ
ユルス属（Ranunculus）及びタラクサカム属（Taraxacu
m）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属（Gossypium)、 ダイズ
属（Glycine)、 フダンソウ属（Beta)、 ニンジン属（Dau
cus)、 インゲンマメ属 (Phaseolus)、エンドウ属（Pisu
m)、ナス属（Solanum)、アマ属 (Linum)、サツマイモ属
（Ipomoea)、ソラマメ属（Vicia)、 タバコ属（Nicotian
a)、トマト属 (Lycopersicon)、ラツカセイ属（Arachi
s)、 アブラナ属（Brassica)、アキノノゲシ属（Lactuc
a)、キユウリ属（Cucumis) 及びウリ属 (Cucurbita)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinochloa)、 エノコロ
グサ属（Setaria)、 キビ属（Panicum)、メヒシバ属（Di
gitaria)、アワガリエ属（Phleum)、スズメノカタビラ
属（Poa)、ウシノケグサ属（Festuca)、 オヒシバ属（El
eusine)、ブラキアリア属（Brachiaria)、 ドクムギ属
（Lolium)、スズメノチヤヒキ属（Bromus)、カラスムギ
属（Avena)、 カヤツリグサ属（Cyperus)、モロコシ属
（Sorghum)、カモジグサ属（Agropyron)、シノドン属
（Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、 テンツキ属
（Fimbristylis)、オモダカ属（Sagittaria)、ハリイ属
（Eleocharis)、ホタルイ属（Scirpus)、 パスパルム属
(Paspalum)、カモノハシ属（Ischaemum)、スフエノクレ
ア属（Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属（Dactyloct
enium)、ヌカボ属（Agrostis)、スズメノテツポウ属（A
lopecurus)及びアペラ属（Apera）。
【００２９】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a)、トウモロコシ属（Zea)、コムギ属(Triticum)、オオ
ムギ属（Hordeum)、カラスムギ属（Avena)、ライムギ属
(Secale)、 モロコシ属（Sorghum)、キビ属（Panicu
m)、サトウキビ属（Saccharum)、アナナス属（Ananas)、
クサスギカズラ属（Asparagus) およびネギ属(Alliu
m)。
a)、トウモロコシ属（Zea)、コムギ属(Triticum)、オオ
ムギ属（Hordeum)、カラスムギ属（Avena)、ライムギ属
(Secale)、 モロコシ属（Sorghum)、キビ属（Panicu
m)、サトウキビ属（Saccharum)、アナナス属（Ananas)、
クサスギカズラ属（Asparagus) およびネギ属(Alliu
m)。
【００３０】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００３１】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
【００３２】本発明による式(Ｉ)の化合物は殊に単子葉
及び双子葉の栽培植物における、殊に発芽前及び種まき
前の方法での単子葉雑草の選択的防除に適している。
及び双子葉の栽培植物における、殊に発芽前及び種まき
前の方法での単子葉雑草の選択的防除に適している。
【００３３】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かい
カプセルに変えることができる。これらの組成物は公知
の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体
溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳
化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤を混合して
製造させる。
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かい
カプセルに変えることができる。これらの組成物は公知
の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体
溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳
化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤を混合して
製造させる。
【００３４】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
【００３５】固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例
えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土
並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体
の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適して
いる；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフエート、アリールス
ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適してい
る；分散剤として、例えばリグニンスルフアイト廃液及
びメチルセルロースが適している。
えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土
並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体
の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適して
いる；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフエート、アリールス
ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適してい
る；分散剤として、例えばリグニンスルフアイト廃液及
びメチルセルロースが適している。
【００３６】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることが
できる。
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることが
できる。
【００３７】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％
間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有する。ま
た本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製
物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草
を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物ま
たは槽混合が可能である。混合物に適する除草剤は公知
の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１−ア
ミノ−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピ
ル）−１，３，５−トリアジン−２，４−（１Ｈ，３
Ｈ）−ジオン(AMETHYDIONE）またはＮ−（２−ベンゾチ
アゾリル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルウレア（METABENZTHIA
ZURON）；テンサイ中の雑草を防除するための４−アミ
ノ−３−メチル−６−フエニル−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン（METAMITRON）及び大豆中の雑草
を防除するための４−アミノ−６−（１，１−ジメチル
エチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−
５−（４Ｈ）−オン(METRIBUZIN)；更にまたクロロ−
２，６−ジエチル−Ｎ−メトキシ−メチル−アセトアニ
リド（ALACHLOR)；２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン(ATRAZ
INE)； ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾ−チア
ジアジン−４−オン−２，２−ジオキシド（BENTAZON
E）；５−アミノ−４−クロロ−２−フエニル−２，３
−ジヒドロ−３−オキシ−ピリダジン（CHLORIDAZON
E)；エチル ２−｛［（４−クロロ−６−メトキシ−２
−ピリミジニル）−アミノカルボニル］−アミノスルホ
ニル｝−ベンゾエート（CHLORIMURON）；３，６−ジク
ロロ−２−ピリジンカルボン酸（CLOPYRALID)；２−ク
ロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロピルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン（CYANAZINE); Ｎ，Ｓ
−ジエチル−Ｎ−シクロヘキシル−チオールカルバメー
ト（CYCLOATE）; ２−［（２−クロロフエニル）−メチ
ル］−４，４−ジメチルイソキサゾリジン−３−オン
（DIMETHAZONE）；Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピ
ル−チオカルバメート（EPTAME）; ４−アミノ−６−ｔ
−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−
５（４Ｈ）−オン（ETHIOZINE)；１−メチル−３−フエ
ニル−５−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４−
ピリドン（FLURIDONE); ２−［５−メチル−５−（１−
メチルエチル）−４−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル］−３−キノリンカルボン酸（IMAZAQUIN); Ｎ−メ
チル−２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキ
シ）−アセトアニリド（MEFENACET）；２−クロロ−Ｎ
−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−［（１Ｈ）−ピ
ラゾル−１−イル−メチル］−アセトアミド（METAZACH
LOR); ２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２
−メトキシエチル）−クロロアセトアニリド（METOLACH
LOR）；２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カル
ボニル］−アミノ］−スルホニル｝−安息香酸またはそ
のメチルエステル（METSULFURON）；１−（３−トリフ
ルオロメチル−フエニル）−４−メチルアミノ−５−ク
ロロ−６−ピリダゾン(NORFLURAZON)；３−（エトキシ
カルボニルアミノフエニル）−Ｎ−（３’−メチルフエ
ニル）−カルバメート（PHENMEDIPHAM）; Ｏ−（６−ク
ロロ−３−フエニル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オク
チルチオ−カルバメ−ト（PYRIDATE): Ｎ，Ｎ−ジイソ
プロピル−Ｓ−（２，３，３−トリクロロアリル）−チ
オカルバメート(TRI-ALLATE）;２，６−ジニトロ−４−
トリフルオロメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン(TRI
FLURALIN）である。驚くべきことにまた、ある混合物は
相乗効果も示す。また他の公知の活性化合物例えば殺菌
・殺カビ剤、（fungicide)、殺虫剤（insecticides)、
殺ダニ剤（acaricides)、 殺線虫剤（nematicides)、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能
である。
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％
間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有する。ま
た本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製
物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草
を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物ま
たは槽混合が可能である。混合物に適する除草剤は公知
の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１−ア
ミノ−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピ
ル）−１，３，５−トリアジン−２，４−（１Ｈ，３
Ｈ）−ジオン(AMETHYDIONE）またはＮ−（２−ベンゾチ
アゾリル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルウレア（METABENZTHIA
ZURON）；テンサイ中の雑草を防除するための４−アミ
ノ−３−メチル−６−フエニル−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン（METAMITRON）及び大豆中の雑草
を防除するための４−アミノ−６−（１，１−ジメチル
エチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−
５−（４Ｈ）−オン(METRIBUZIN)；更にまたクロロ−
２，６−ジエチル−Ｎ−メトキシ−メチル−アセトアニ
リド（ALACHLOR)；２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン(ATRAZ
INE)； ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾ−チア
ジアジン−４−オン−２，２−ジオキシド（BENTAZON
E）；５−アミノ−４−クロロ−２−フエニル−２，３
−ジヒドロ−３−オキシ−ピリダジン（CHLORIDAZON
E)；エチル ２−｛［（４−クロロ−６−メトキシ−２
−ピリミジニル）−アミノカルボニル］−アミノスルホ
ニル｝−ベンゾエート（CHLORIMURON）；３，６−ジク
ロロ−２−ピリジンカルボン酸（CLOPYRALID)；２−ク
ロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロピルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン（CYANAZINE); Ｎ，Ｓ
−ジエチル−Ｎ−シクロヘキシル−チオールカルバメー
ト（CYCLOATE）; ２−［（２−クロロフエニル）−メチ
ル］−４，４−ジメチルイソキサゾリジン−３−オン
（DIMETHAZONE）；Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピ
ル−チオカルバメート（EPTAME）; ４−アミノ−６−ｔ
−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−
５（４Ｈ）−オン（ETHIOZINE)；１−メチル−３−フエ
ニル−５−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４−
ピリドン（FLURIDONE); ２−［５−メチル−５−（１−
メチルエチル）−４−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル］−３−キノリンカルボン酸（IMAZAQUIN); Ｎ−メ
チル−２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキ
シ）−アセトアニリド（MEFENACET）；２−クロロ−Ｎ
−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−［（１Ｈ）−ピ
ラゾル−１−イル−メチル］−アセトアミド（METAZACH
LOR); ２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２
−メトキシエチル）−クロロアセトアニリド（METOLACH
LOR）；２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カル
ボニル］−アミノ］−スルホニル｝−安息香酸またはそ
のメチルエステル（METSULFURON）；１−（３−トリフ
ルオロメチル−フエニル）−４−メチルアミノ−５−ク
ロロ−６−ピリダゾン(NORFLURAZON)；３−（エトキシ
カルボニルアミノフエニル）−Ｎ−（３’−メチルフエ
ニル）−カルバメート（PHENMEDIPHAM）; Ｏ−（６−ク
ロロ−３−フエニル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オク
チルチオ−カルバメ−ト（PYRIDATE): Ｎ，Ｎ−ジイソ
プロピル−Ｓ−（２，３，３−トリクロロアリル）−チ
オカルバメート(TRI-ALLATE）;２，６−ジニトロ−４−
トリフルオロメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン(TRI
FLURALIN）である。驚くべきことにまた、ある混合物は
相乗効果も示す。また他の公知の活性化合物例えば殺菌
・殺カビ剤、（fungicide)、殺虫剤（insecticides)、
殺ダニ剤（acaricides)、 殺線虫剤（nematicides)、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能
である。
【００３８】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁液、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering)、ス
プレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布
（scattering)によつて施用される。
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁液、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering)、ス
プレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布
（scattering)によつて施用される。
【００３９】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。本活性化合
物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。こ
の量は本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に、
施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０.０１
乃至１０kｇ間、好ましくは０.０５乃至５kｇ／ha間で
ある。本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実
施例から知り得る。
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。本活性化合
物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。こ
の量は本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に、
施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０.０１
乃至１０kｇ間、好ましくは０.０５乃至５kｇ／ha間で
ある。本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実
施例から知り得る。
【００４０】
【００４１】
【実施例１】
【００４２】
【化１２】 ２−メチルスルフイニル−５−クロロフルオロメチル−
１，３，４−チアジアゾール４．３ｇ（２０ミリモ
ル）、Ｎ−イソプロピル−４−フルオロヒドロキシアセ
トアニリド４．２ｇ（２０ミリモル）及びアセトン６０
mlの混合物を０℃に冷却し、そして水酸化リチウム水和
物１．０ｇ（２４ミリモル）を加えた。反応混合物を０
℃で５時間及び２０℃で１２時間撹拌した。次に酢酸１
０ml及び水１５０mlを徐々に加えた。更に数時間撹拌し
た後に結晶状で得られた生成物を吸引濾過により単離し
た。
１，３，４−チアジアゾール４．３ｇ（２０ミリモ
ル）、Ｎ−イソプロピル−４−フルオロヒドロキシアセ
トアニリド４．２ｇ（２０ミリモル）及びアセトン６０
mlの混合物を０℃に冷却し、そして水酸化リチウム水和
物１．０ｇ（２４ミリモル）を加えた。反応混合物を０
℃で５時間及び２０℃で１２時間撹拌した。次に酢酸１
０ml及び水１５０mlを徐々に加えた。更に数時間撹拌し
た後に結晶状で得られた生成物を吸引濾過により単離し
た。
【００４３】融点１０３℃のＮ−イソプロピル−２−
（５−クロロフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イル−オキシ）−４−フルオロフエニルアセ
トアミド５．８ｇ（理論値の８０％）が得られた。
（５−クロロフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イル−オキシ）−４−フルオロフエニルアセ
トアミド５．８ｇ（理論値の８０％）が得られた。
【００４４】更に下の第１表に示す式（Ｉ）の化合物を
実施例１と同様に、そして本発明による製造方法の一般
的記載に従つて製造することができた。
実施例１と同様に、そして本発明による製造方法の一般
的記載に従つて製造することができた。
【００４５】
【表１】
【００４６】
【表２】 式（ＩＩ）の出発物質：
【００４７】
【実施例（ＩＩ−１）】
【００４８】
【化１３】 塩素ガスを２−メチルチオ−５−クロロフルオロメチル
−１，２，４−チアジアゾール６４ｇ（０．３２モル）
及び水５００mlの混合物中に０〜５℃で激しく通した。
透明な溶液が生じ、このものから生成物が結晶状態で徐
々に沈殿した。結晶化が始まつて２０分後、塩素の導入
を終了し、生成物を吸引濾過により単離し、そしてイソ
プロパノールから再結晶した。
−１，２，４−チアジアゾール６４ｇ（０．３２モル）
及び水５００mlの混合物中に０〜５℃で激しく通した。
透明な溶液が生じ、このものから生成物が結晶状態で徐
々に沈殿した。結晶化が始まつて２０分後、塩素の導入
を終了し、生成物を吸引濾過により単離し、そしてイソ
プロパノールから再結晶した。
【００４９】融点５８℃の２−メチルスルフイニル−５
−クロロフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール
３５ｇ（理論値の５１％）が得られた。
−クロロフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール
３５ｇ（理論値の５１％）が得られた。
【００５０】
【実施例（ＩＩ−２）】
【００５１】
【化１４】 ２−メチルチオ−５−クロロフルオロメチル−１，３，
４−チアジアゾール５０ｇ（０．２５モル）、酢酸１０
０ml及びタングステン酸ナトリウム０．５ｇを３０℃に
加温し、そして３０％過酸化水素水溶液５０ml（Ｈ2Ｏ2
０．５１モル）を撹拌しながら滴下して加えた。反応
混合物を３０〜４０℃で１５時間、次に５０℃で更に２
時間撹拌した。氷−水で約２倍の容積に希釈した後、混
合物を各時メチルｔ−ブチルエーテル１００mlを用いて
３回抽出し；一緒にした抽出液を亜硫酸水素ナトリウム
溶液及び次に水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そ
して濾過した。溶媒を水流ジエツトの真空中にて蒸留に
より濾液から注意して除去した。
４−チアジアゾール５０ｇ（０．２５モル）、酢酸１０
０ml及びタングステン酸ナトリウム０．５ｇを３０℃に
加温し、そして３０％過酸化水素水溶液５０ml（Ｈ2Ｏ2
０．５１モル）を撹拌しながら滴下して加えた。反応
混合物を３０〜４０℃で１５時間、次に５０℃で更に２
時間撹拌した。氷−水で約２倍の容積に希釈した後、混
合物を各時メチルｔ−ブチルエーテル１００mlを用いて
３回抽出し；一緒にした抽出液を亜硫酸水素ナトリウム
溶液及び次に水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そ
して濾過した。溶媒を水流ジエツトの真空中にて蒸留に
より濾液から注意して除去した。
【００５２】油状残渣として２−メチルスルホニル−５
−クロロフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール
４６．０ｇ（理論値の８０％）が得られた。
−クロロフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール
４６．０ｇ（理論値の８０％）が得られた。
【００５３】 式（ＩＶ）の出発化合物
【００５４】
【化１５】 塩化ホスホリル（ＰＯＣｌ3）６５ｇ（０．４２モル）
を１０℃に冷却したクロロフルオロ酢酸１１．３ｇ
（０．１０モル）及びメチルジオカルバゼート１２．２
ｇ（０．１０モル）の混合物に撹拌しながら滴下して加
えた。反応混合物を２０℃で３０分間撹拌し、次にガス
の発生が完了するまで８０℃に加熱した。真空中で濃縮
した後、残渣を氷−水と共に撹拌し、そしてクロロホル
ムと共に振とうした。次に溶媒を真空中にて蒸留により
有機相から注意して除去した。
を１０℃に冷却したクロロフルオロ酢酸１１．３ｇ
（０．１０モル）及びメチルジオカルバゼート１２．２
ｇ（０．１０モル）の混合物に撹拌しながら滴下して加
えた。反応混合物を２０℃で３０分間撹拌し、次にガス
の発生が完了するまで８０℃に加熱した。真空中で濃縮
した後、残渣を氷−水と共に撹拌し、そしてクロロホル
ムと共に振とうした。次に溶媒を真空中にて蒸留により
有機相から注意して除去した。
【００５５】２−メチルチオ−５−クロロフルオロメチ
ル−１，３，４−チアジアゾール１７．３ｇ（理論値の
８７％）が油状残渣として得られた。
ル−１，３，４−チアジアゾール１７．３ｇ（理論値の
８７％）が油状残渣として得られた。
【００５６】
【００５７】
【使用例】次の使用例において、下記式の化合物を比較
例として用いた：
例として用いた：
【００５８】
【化１６】 Ｎ−メチル−２−（５−クロロ−１，３，４−チアジア
ゾル−２−イル−オキシ）−アセトアニリド（ヨーロツ
パ特許出願公開第１９２，１１７号に開示）。
ゾル−２−イル−オキシ）−アセトアニリド（ヨーロツ
パ特許出願公開第１９２，１１７号に開示）。
【００５９】
発芽前試験 溶 媒： アセトン ５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【００６０】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば製造実施例（１）による化合
物は従来のものと比較して明らかにすぐれた活性並びに
すぐれた栽培植物選択性を示す。その結果を第Ａ表に示
す。
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば製造実施例（１）による化合
物は従来のものと比較して明らかにすぐれた活性並びに
すぐれた栽培植物選択性を示す。その結果を第Ａ表に示
す。
【００６１】
【表３】 本発明の主な特徴及び態様は以下のとおりである。
【００６２】１．一般式（Ｉ）
【００６３】
【化１７】 式中、Ｒは炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わし、そしてＲ1及びＲ2は同一も
しくは相異なり、そして各々の場合に水素、シアノ、ニ
トロ、ハロゲン或いは各々の場合に炭素原子１〜４個を
有し、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であり、且
つ随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アル
コキシまたはアルキルチオを表わす、のクロロフルオロ
メチル−チアジアゾリルオキシアセトアミド。
枝鎖状のアルキルを表わし、そしてＲ1及びＲ2は同一も
しくは相異なり、そして各々の場合に水素、シアノ、ニ
トロ、ハロゲン或いは各々の場合に炭素原子１〜４個を
有し、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であり、且
つ随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アル
コキシまたはアルキルチオを表わす、のクロロフルオロ
メチル−チアジアゾリルオキシアセトアミド。
【００６４】２．これらの化合物において、Ｒがエチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまた
はｓｅｃ−ブチルを表わし、Ｒ1が水素、シアノ、ニト
ロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メ
チルチオ、エチルチオまたはトリフルオロメチルチオを
表わし、そしてＲ2が水素、フツ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエト
キシを表わすことを特徴とする、上記１に記載の一般式
（Ｉ）のクロロフルオロメチル−チアジアゾリルオキシ
アセトアミド。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまた
はｓｅｃ−ブチルを表わし、Ｒ1が水素、シアノ、ニト
ロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メ
チルチオ、エチルチオまたはトリフルオロメチルチオを
表わし、そしてＲ2が水素、フツ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエト
キシを表わすことを特徴とする、上記１に記載の一般式
（Ｉ）のクロロフルオロメチル−チアジアゾリルオキシ
アセトアミド。
【００６５】３．これらの化合物において、Ｒがエチル
またはイソプロピルを表わし、Ｒ1が水素、フツ素、塩
素、メチルまたはメトキシを表わし、そしてＲ 2 が水
素、フツ素、塩素またはメチルを表わすことを特徴とす
る、上記１に記載の一般式(Ｉ)のクロロフルオロメチル
−チアジアゾリルオキシアセトアミド。
またはイソプロピルを表わし、Ｒ1が水素、フツ素、塩
素、メチルまたはメトキシを表わし、そしてＲ 2 が水
素、フツ素、塩素またはメチルを表わすことを特徴とす
る、上記１に記載の一般式(Ｉ)のクロロフルオロメチル
−チアジアゾリルオキシアセトアミド。
【００６６】４．式（１）
【００６７】
【化１８】 のＮ−イソプロピル−２−（５−クロロフルオロメチル
−１，３，４−チアジアゾル−２−イル−オキシ）−４
−フルオロフエニルアセトアミド。
−１，３，４−チアジアゾル−２−イル−オキシ）−４
−フルオロフエニルアセトアミド。
【００６８】５．一般式（ＩＩ）
【００６９】
【化１９】 式中、ｎは１または２の数を表わす、の２−メチルスル
フイニル−または２−メチルスルホニル−５−クロロフ
ルオロメチル−１，３，４−チアジアゾールを適当なら
ば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一
般式（ＩＩＩ）
フイニル−または２−メチルスルホニル−５−クロロフ
ルオロメチル−１，３，４−チアジアゾールを適当なら
ば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一
般式（ＩＩＩ）
【００７０】
【化２０】 式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、のヒドロ
キシアセトアミドと反応させることを特徴とする、上記
１に記載の式（Ｉ）のクロロフルオロメチル−チアジア
ゾリルオキシアセトアミドの製造方法。
キシアセトアミドと反応させることを特徴とする、上記
１に記載の式（Ｉ）のクロロフルオロメチル−チアジア
ゾリルオキシアセトアミドの製造方法。
【００７１】６．少なくとも１つの上記１に記載の式
（Ｉ）のクロロフルオロメチル−チアジアゾリルオキシ
アセトアミドを含むことを特徴とする、除草剤。
（Ｉ）のクロロフルオロメチル−チアジアゾリルオキシ
アセトアミドを含むことを特徴とする、除草剤。
【００７２】７．上記１に記載の式（Ｉ）のクロロフル
オロメチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドを雑草
またはその環境上に作用させることを特徴とする、雑草
の防除方法。
オロメチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドを雑草
またはその環境上に作用させることを特徴とする、雑草
の防除方法。
【００７３】８．雑草を防除する際の上記１に記載の式
（Ｉ）のクロロフルオロメチル−チアジアゾリルオキシ
アセトアミドの使用。
（Ｉ）のクロロフルオロメチル−チアジアゾリルオキシ
アセトアミドの使用。
【００７４】９．上記１に記載の式（Ｉ）のクロロフル
オロメチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドを増量
剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、除草剤の製造方法。
オロメチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドを増量
剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、除草剤の製造方法。
【００７５】１０．一般式（ＩＩ）
【００７６】
【化２１】 式中、ｎは１または２の数を表わす、の２−メチルスル
フイニル−及び２−メチルスルホニル−５−クロロフル
オロメチル−１，３，４−チアジアゾール。
フイニル−及び２−メチルスルホニル−５−クロロフル
オロメチル−１，３，４−チアジアゾール。
【００７７】１１．式
【００７８】
【化２２】 の２−メチルチオ−５−クロロフルオロメチル−１，
３，４−チアジアゾール。
３，４−チアジアゾール。
【化２３】
【化２４】
フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国5090レーフエルクーゼ ン１・グリユーンシユトラーセ９アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国5060ベルギツシユグラ ートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国5060ベルギツシユグラ ートバツハ２・イムバルトビンケル110 (56)参考文献 特開 昭60−158185（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−45403（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−189279（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 285/00 - 285/38 A01N 43/82 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒは炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わし、そしてＲ1及びＲ2は同一も
しくは相異なり、そして各々の場合に水素、シアノ、ニ
トロ、ハロゲン或いは各々の場合に炭素原子１〜４個を
有し、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であり、且
つ随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アル
コキシまたはアルキルチオを表わす、のクロロフルオロ
メチル−チアジアゾリルオキシアセトアミド。 - 【請求項２】 式（１） 【化２】 のＮ−イソプロピル−２−（５−クロロフルオロメチル
−１，３，４−チアジアゾル−２−イル−オキシ）−４
−フルオロフエニルアセトアミド。 - 【請求項３】 一般式（ＩＩ） 【化３】 式中、ｎは１または２の数を表わす、の２−メチルスル
フイニル−または２−メチルスルホニル−５−クロロフ
ルオロメチル−１，３，４−チアジアゾールを適当なら
ば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一
般式（ＩＩＩ） 【化４】 式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、のヒドロ
キシアセトアミドと反応させることを特徴とする、請求
項１に記載の式（Ｉ）のクロロフルオロメチル−チアジ
アゾリルオキシアセトアミドの製造方法。 - 【請求項４】 少なくとも１つの請求項１に記載の式
（Ｉ）のクロロフルオロメチル−チアジアゾリルオキシ
アセトアミドを含むことを特徴とする、除草剤。 - 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）のクロロフル
オロメチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドを雑草
またはその環境上に作用させることを特徴とする、雑草
の防除方法。 - 【請求項６】 請求項１に記載の式（Ｉ）のクロロフル
オロメチル−チアジアゾリルオキシアセトアミドを増量
剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、除草剤の製造方法。 - 【請求項７】 一般式（ＩＩ） 【化５】 式中、ｎは１または２の数を表わす、の２−メチルスル
フイニル−及び２−メチルスルホニル−５−クロロフル
オロメチル−１，３，４−チアジアゾール。 - 【請求項８】 式 【化６】 の２−メチルチオ−５−クロロフルオロメチル−１，
３，４−チアジアゾール。
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|---|---|---|---|
| DE4005225A DE4005225A1 (de) | 1990-02-20 | 1990-02-20 | Chlorfluormethyl-thiadiazolyloxyessigsaeureamide |
| DE4005225.7 | 1990-02-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04211073A JPH04211073A (ja) | 1992-08-03 |
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Family
ID=6400520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP3080672B2 (ja) |
| KR (1) | KR0163601B1 (ja) |
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| DE (1) | DE4005225A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US6031108A (en) * | 1998-09-16 | 2000-02-29 | Bayer Corporation | Process for the preparation of 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole (TDA sulfone) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3821599A1 (de) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Substituierte thiadiazolyloxyessigsaeureamide |
| DE3838432A1 (de) * | 1988-11-12 | 1990-05-17 | Bayer Ag | 2,5-disubstituierte 1,3,4-thiadiazol-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
-
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- 1990-02-20 DE DE4005225A patent/DE4005225A1/de not_active Withdrawn
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-
1991
- 1991-02-18 KR KR1019910002558A patent/KR0163601B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-02-19 BR BR919100666A patent/BR9100666A/pt unknown
- 1991-02-19 JP JP03045403A patent/JP3080672B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
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