DE102008037628A1 - Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden - Google Patents

Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden Download PDF

Info

Publication number
DE102008037628A1
DE102008037628A1 DE102008037628A DE102008037628A DE102008037628A1 DE 102008037628 A1 DE102008037628 A1 DE 102008037628A1 DE 102008037628 A DE102008037628 A DE 102008037628A DE 102008037628 A DE102008037628 A DE 102008037628A DE 102008037628 A1 DE102008037628 A1 DE 102008037628A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
herbicides
ethyl
spp
vorzugsweise
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102008037628A
Other languages
English (en)
Inventor
Erwin Dr. Hacker
Christian Dr. Waldraff
Christopher Dr. Rosinger
Chieko Dr. Ueno
Georg Dr. Bonfig-Picard
Stefen Dr. Schnatterer
Shinichi Oyama-shi Shirakura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to DE102008037628A priority Critical patent/DE102008037628A1/de
Priority to KR1020117005740A priority patent/KR101663097B1/ko
Priority to PCT/EP2009/005765 priority patent/WO2010017927A2/de
Priority to CN201410235945.1A priority patent/CN103999864B/zh
Priority to CN200980140977.0A priority patent/CN102186349B/zh
Priority to EP09777757A priority patent/EP2328415A2/de
Priority to JP2011522416A priority patent/JP5613161B2/ja
Priority to BRPI0917677-2A priority patent/BRPI0917677A2/pt
Priority to TW098127135A priority patent/TW201022218A/zh
Priority to ARP090103115A priority patent/AR073033A1/es
Priority to US12/541,094 priority patent/US20100075852A1/en
Publication of DE102008037628A1 publication Critical patent/DE102008037628A1/de
Priority to CO11016131A priority patent/CO6341521A2/es
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Herbizid-Kombination, enthaltend Komponenten (A) und (B), wobei (A) bedeutet eine oder mehrere Verbindungen oder deren Salze aus der Gruppe, beschrieben durch die allgemeine Formel (I): $F1 worin R1 Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chor, bedeuten, R2 Wasserstoff und R3 Hydroxyl bedeuten oder R2 und R3 zusammengenommen mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie gebunden sind, eine Carbonyl-Gruppe C=O bedeuten und R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten; und (B) bedeutet ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der Azole, bestehend aus: (B1-1) Benzofenap; (B1-2) Pyrazolynate; (B1-3) Pyrazoxyfen; (B1-4) Pyroxasulfone; (B1-5) Topramezone; (B1-6) Pyrasulfotole; (B1-7) NC-310; (B2-1) Pyraflufen-ethyl; (B2-2) Fluazolate; (B3-1) Isouron; (B3-2) Isoxaben; (B3-3) Isoxaflutole; (B4-1) Imazamethabenz-methyl; (B4-2) Imazamox; (B4-3) Imazapic; (B4-4) Imazapyr; (B4-5) Imazaquin; (B4-6) Imazethapyr; (B4-7) Profluazol; (B5-1) Methazole; (B5-2) Oxadiargyl; (B5-3) Oxadiazon; (B6-1) Amicarbazone; (B6-2) Carfentrazone-ethyl; (B6-3) Sulfentrazone; (B6-4) Bencarbazone; (B6-5) Ipfencarbazone; (B7-1) Amitrole; (B7-2) Paclobutrazol; (B7-3) Uniconazole; (B7-4) Cafenstrole; (B8-1) Fentrazamid; (B8-2) F-5231.

Description

  • Die vorliegende Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der Pflanzenschutzmittel, die gegen unerwünschten Pflanzenwuchs, beispielsweise (z. B.) im Vorsaatverfahren (mit oder ohne Einarbeitung), im Vorauflauf oder im Nachauflauf in gesäten und/oder gepflanzten Kulturpflanzen wie beispielsweise in Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Baumwolle, Reis (gepflanzt oder gesät unter 'Upland'- oder 'Paddy'-Bedingungen mit Indica- und/oder Japonica-Arten sowie Hybriden/Mutanten/GMOs), Bohnen (wie beispielsweise Buschbohne und Pferdebohne), Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Raps, Kartoffel, Hirse (Sorghum), Flachs, Weidegras, Grün-/Rasenflächen, in Obstanbauanlagen (Plantagenkulturen) oder auf Nicht-Kulturflächen (z. B. Plätzen von Wohn- und Industrieanlagen, Gleisanlagen) eingesetzt werden können. Neben der einmaligen Anwendung sind auch Sequenz-Anwendungen möglich.
  • Sie betrifft eine Herbizid-Kombination, enthaltend mindestens zwei Herbizide und deren Anwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, insbesondere eine Herbizid-Kombination enthaltend N-{2-[4,6-Dimethoxy-(1,3,5)triazin-2(-carbonyl oder -hydroxy-methyl)]-6-halogen-phenyl}-difluormethansulfonamide oder deren N-methyl-Derivate und/oder deren Salze, im Folgenden auch als ”Dimethoxytriazinyl-substituierte Difluormethansulfonylanilide” bezeichnet, und herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Azole.
  • Es ist bekannt, dass cyclisch-substituierte Sulfonamide herbizide Eigenschaften aufweisen (z. B. WO 93/09099 A2 , WO 96/41799 A1 ). Hierzu gehören auch die Phenyldifluormethansulfonamide, die auch als Difluormethansulfonylanilide bezeichnet werden. Bei den zuletzt genannten handelt es sich z. B. um Phenylderivate, die einfach oder mehrfach substituiert sind, u. a. mit Dimethoxypyimidinyl (z. B. WO 00/006553 A1 ) oder Dimethoxytriazinyl sowie einer weiteren Halogensubstitution (z. B. WO 2005/096818 A1 , WO 2007/031208 A2 ).
  • Spezifische Verbindungen aus Gruppe der N-{2-[4,6-Dimethoxy-(1,3,5)triazin-2(-carbonyl oder -hydroxy-methyl)]-6-halogen-phenyl}-difluormethansulfonamide, wie in WO 2005/096818 A1 beschrieben, und deren N-methyl-Derivate, wie in WO 2006/008159 A1 im Zusammenhang mit Fungiziden erstmalig und in WO 2007/031208 A2 und JP 2007-213330 (unveröffentlicht) als Herbizide beschrieben, sind in ihren herbiziden Eigenschaften jedoch nicht in allen Belangen völlig zufriedenstellend.
  • Die herbizide Wirksamkeit der Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylanilide gegen Schadpflanzen (Unkräuter, Ungräser, Cyperaceen; im Folgenden auch zusammenfassend als ”Unkraut” bezeichnet) liegt bereits auf einem hohen Niveau, hängt jedoch im Allgemeinen von der Aufwandmenge, der jeweiligen Zubereitungsform, den jeweils zu bekämpfenden Schadpflanzen oder dem Schadpflanzenspektrum, den Klima- und Bodenverhältnissen, etc. ab. Weitere Kriterien in diesem Zusammenhang sind die Dauer der Wirkung bzw. die Abbaugeschwindigkeit des Herbizids, die allgemeine Kulturpflanzenverträglichkeit und Wirkungsgeschwindigkeit (schnellere Wirksamkeit), das Wirkungsspektrum und Verhalten gegenüber Folgekulturen (Nachbauprobleme) oder die allgemeine Anwendungsflexibilität (Bekämpfung von Unkräutern in ihren verschiedenen Wachstumsstadien). Zu berücksichtigen sind gegebenenfalls auch Veränderungen in der Empfindlichkeit von Schadpflanzen, die bei längerer Anwendung der Herbizide oder geographisch begrenzt auftreten können (Bekämpfung toleranter oder resistenter Unkrautarten). Wirkungsverluste bei einzelnen Pflanzen lassen sich nur bedingt durch höhere Aufwandmengen der Herbizide ausgleichen, z. B. weil damit die Selektivität der Herbizide reduziert wird oder eine Wirkungsverbesserung auch bei höherer Aufwandmenge nicht eintritt.
  • So besteht oft Bedarf an gezielt synergistischer Aktivität gegenüber speziellen Unkrautarten, einer Unkrautbekämpfung mit insgesamt besserer Selektivität, einem allgemein geringeren Wirkstoffeinsatz für einen gleich guten Bekämpfungserfolg und für einen geringeren Wirkstoffeintrag in die Umwelt, um beispielsweise ”Leaching”- und ”Carry-over”-Effekte zu vermeiden. Ebenso besteht auch Bedarf an der Entwicklung von ”One shot”-Applikationen, um arbeitsaufwändige Mehrfachapplikationen zu vermeiden, ebenso wie an der Entwicklung von Systemen zur Steuerung der Wirkungsgeschwindigkeit, wobei neben einer ersten, schnellen Unkrautkontrolle auch eine langsame, residual wirkende Bekämpfung eingestellt wird.
  • Eine mögliche Lösung für die oben genannten Probleme kann in der Bereitstellung von Herbizid-Kombinationen liegen, also der Mischung mehrerer Herbizide und/oder weiterer Komponenten aus der Gruppe agrochemischer Wirkstoffe anderer Art sowie im Pflanzenschutz üblicher Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmitteln, welche die gewünschten zusätzlichen Eigenschaften beisteuern. Allerdings treten bei der kombinierten Anwendung mehrerer Wirkstoffe nicht selten Phänomene der chemischen, physikalischen oder biologischen Unverträglichkeit auf, z. B. mangelnde Stabilität einer gemeinsamen Formulierung, Zersetzung eines Wirkstoffes bzw. Antagonismus in der biologischen Wirksamkeit der Wirkstoffe. Daher müssen potentiell geeignete Kombinationen gezielt ausgewählt und experimentell auf ihre Eignung hin überprüft werden, wobei negative wie positive Ergebnisse im Vorhinein nicht sicher ausgeschlossen werden können.
  • Mischungen von Nicht-N-methyl-Derivaten der oben genannten Verbindungen sind prinzipiell bekannt (z. B. WO 2007/079965 A2 ), jedoch ist ihre Wirksamkeit im Mischungen mit anderen Herbiziden nur mit dimethoxypyimidinyl-substituierten Phenylderivaten in Einzelfällen belegt. Daneben existieren auch Mischungen von ausgewählten N-methyl-Derivaten der oben genannten Verbindungen mit einigen Kombinationspartnern ( PCT/EP2008/000870 , unveröffentlicht).
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, dem Stand der Technik gegenüber alternative oder verbesserte Pflanzenschutzmittel zur Verfügung zu stellen.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe durch Herbizid-Kombinationen von Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden in Kombination mit strukturell anderen Herbiziden aus der Gruppe der Azole gelöst werden kann, die in besonders günstiger Weise zusammenwirken, z. B. wenn sie zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in gesäten und/oder gepflanzten Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Baumwolle, Reis (gepflanzt oder gesät unter 'Upland'- oder 'Paddy'-Bedingungen mit Indica- und/oder Japonica-Arten sowie Hybriden/Mutanten/GMOs), Bohnen (wie beispielsweise Buschbohne und Pferdebohne), Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Raps, Kartoffel, Hirse (Sorghum), Flachs, Weideland, Grün- /Rasenflächen, in Obstanbauanlagen (Plantagenkulturen) oder auf Nicht-Kulturflächen (z. B. Plätzen von Wohn- und Industrieanlagen, Gleisanlagen), insbesondere in Reiskulturen (gepflanzt oder gesät unter 'Upland'- oder 'Paddy'-Bedingungen mit Indica- und/oder Japonica-Arten sowie Hybriden/Mutanten/GMOs) eingesetzt werden.
  • Verbindungen aus der Gruppe der Azole, sind bereits als herbizide Wirkstoffe für die Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum bekannt; siehe hierzu beispielsweise JP 57072903 , GB 1463473 , US 4230481 , WO 2002062770 , EP 958291 , WO 2001074785 , GB 2122188 , WO 2006103003 , EP 361114 , WO 09206962 , DE 2436179 , US 4636243 , EP 527036 , US 4188487 , EP 254951 , EP 41624 , EP 41623 , US 4798619 , DE 2227012 , GB 1110500 , DE 3839206 , WO 09002120 , WO 08703782 , DE 19500439 , US 2670282 , US 1595697 , US 4203995 , US 5147445 , EP 612735 , WO 08703873 und die in den zuvor genannten Druckschriften zitierte Literatur.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Herbizid-Kombination enthaltend Komponenten (A) und (B), wobei
    • (A) bedeutet ein oder mehrere Verbindungen oder deren Salze aus der Gruppe beschrieben durch die allgemeine Formel (I):
      Figure 00050001
      worin R1 Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor bedeuten, R2 Wasserstoff und R3 Hydroxyl bedeuten oder R2 und R3 zusammengenommen mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie gebunden sind, eine Carbonyl-Gruppe C=O bedeuten und R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten; und
    • (B) bedeutet ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der Azole bestehend aus: der Untergruppe der Pyrazole (Untergruppe 1), bestehend aus: (B1-1) Benzofenap (PM #72), z. B. 2-[[4-(2,4-dichloro-3-methylbenzoyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl]oxy]-1-(4-methylphenyl)ethanone (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); (B1-2) Pyrazolynate (PM #712), syn. pyrazolate, z. B. (2,4-dichlorophenyl)[1,3-dimethyl-5-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-1H-pyrazol-4-yl]methanone (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); (B1-3) Pyrazoxyfen (PM #715), z. B. 2-[[4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl]oxy]-1-phenylethanone (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1: 5000-500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); (B1-4) Pyroxasulfone (CPCN), syn. KIH 485, z. B. 3-[[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]methyl]sulfonyl]-4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); (B1-5) Topramezone (PM #831), z. B. [3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); (B1-6) Pyrasulfotole (CPCN), z. B. (5-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)[2-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); (B1-7) NC-310 (beschrieben in: GB2122188 ; Inf. of Nitokuno, June 3rd 1985 "Major Competitive Compounds under development in Japan", H-23.), z. B. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; (2,4-dichlorophenyl)[1-methyl-5-(phenylmethoxy)-1H-pyrazole-4-yl]methan one; Chemical Abstract Service Registry Number [CAS RN 89275-30-9] (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); der Untergruppe der Phenylpyrazole (Untergruppe 2), bestehend aus: (B2-1) Pyraflufen-ethyl (PM #711), syn. ET 751, z. B. ethyl 2-chloro-5-[4-chloro-5-(difluoromethoxy)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl]-4-fluorophenoxyacetate, umfassend auch dessen Säure (pyraflufen) und weitere Ester und Salze (Derivate) (Aufwandmenge: 0,1–600 g AS/ha, vorzugsweise 1–500 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:600–5000:1, vorzugsweise 1:100–200:1); (B2-2) Fluazolate (PM #1202), z. B. 1-methylethyl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); der Untergruppe der Isoxazole (Untergruppe 3), bestehend aus: (B3-1) Isouron (PM #492), z. B. N'-[5-(1,1-dimethylethyl)-3-isoxazolyl]-N,N-dimethylurea (Aufwandmenge: 10–5000 g AS/ha, vorzugsweise 30–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–50:1, vorzugsweise 1:800–7:1); (B3-2) Isoxaben (PM #493), z. B. N-[3-(1-ethyl-1-methylpropyl)-5-isoxazolyl]-2,6-dimethoxybenzamide (Aufwandmenge: 1–500 g AS/ha, vorzugsweise 2–400 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:500–500:1, vorzugsweise 1:80–100:1); (B3-3) Isoxaflutole (PM #495), z. B. (5-cyclopropyl-4-isoxazolyl)[2-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone (Aufwandmenge: 1–800 g AS/ha, vorzugsweise 2–600 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:800–500:1, vorzugsweise 1:120–100:1); der Untergruppe der Imidazolinone (Untergruppe 4) bestehend aus: (B4-1) Imazamethabenz-methyl (PM #463), z. B. reaction product comprising methyl (±)-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluate and methyl (±)-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluate, umfassend auch dessen Säure (imazamethabenz, mixture of acid stereoisomers) und weitere Ester und Salze (Derivate) (Aufwandmenge: 1–1000 g AS/ha, vorzugsweise 2–800 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:1000–500:1, vorzugsweise 1:160–100:1); (B4-2) Imazamox (PM #464), z. B. (±)-2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5-(methoxymethyl)-3- pyridinecarboxylic acid, umfassend dessen Racemat und auch Isomere einschliesslich deren Salze, wie z. B. das Ammoniumsalz, und Ester (Derivate) (Aufwandmenge: 1–1000 g AS/ha, vorzugsweise 2–800 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:1000–500:1, vorzugsweise 1:160–100:1); (B4-3) Imazapic (PM #465), syn. AC 263222, z. B. (±)-2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-3-pyridinecarboxylic acid, umfassend dessen Racemat und auch Isomere einschliesslich deren Salze, wie z. B. das Ammoniumsalz, und Ester (Derivate) (Aufwandmenge: 1–1000 g AS/ha, vorzugsweise 2–800 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:1000–500:1, vorzugsweise 1:160–100:1); (B4-4) Imazapyr (PM #466), z. B. (±)-2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-pyridinecarboxylic acid, umfassend dessen Racemat und auch Isomere einschliesslich deren Salze, wie z. B. das Isopropylammoniumsalz, und Ester (Derivate) (Aufwandmenge: 1–1000 g AS/ha, vorzugsweise 2–800 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:1000–500:1, vorzugsweise 1:160–100:1); (B4-5) Imazaquin (PM #467), z. B. (±)-2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-quinolinecarboxylic acid, umfassend dessen Racemat und auch Isomere einschliesslich deren Salze, wie z. B. das Ammonium- und Natriumsalz, und Ester, wie z. B. den Methylester, (Derivate) (Aufwandmenge: 1–1000 g AS/ha, vorzugsweise 2–800 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:1000–500:1, vorzugsweise 1:160–100:1); (B4-6) Imazethapyr (PM #468), z. B. (±)-2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5-ethyl-3-pyridinecarboxylic acid, umfassend dessen Racemat und auch Isomere einschliesslich deren Salze, wie z. B. das Ammoniumsalz, und Ester (Derivate) (Aufwandmenge: 1–1000 g AS/ha, vorzugsweise 2–800 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:1000–500:1, vorzugsweise 1:160– 100:1); (B4-7) Profluazol (PM #1399), z. B. 1-chloro-N-[2-chloro-4-fluoro-5-[(6S,7aR)-6-fluorotetrahydro-1,3-dioxo-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl]phenyl]methanesulfonamide (Aufwandmenge: 1–1000 g AS/ha, vorzugsweise 2–800 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:1000–500:1, vorzugsweise 1:160–100:1); der Untergruppe der Oxadiazolone (Untegruppe 5), bestehend aus: (B5-1) Methazole (PM #1310), z. B. 2-(3,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione (Aufwandmenge: 10–5000 g AS/ha, vorzugsweise 30–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–50:1, vorzugsweise 1:800–7:1); (B5-2) Oxadiargyl (PM #617), z. B. 3-[2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one (Aufwandmenge: 2,5–1500 g AS/ha, vorzugsweise 5–1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:1500–200:1, vorzugsweise 1:200–40:1); (B5-3) Oxadiazon (PM #618), z. B. 3-[2,4-dichloro-5-(1-methylethoxy)phenyl]-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one (Aufwandmenge: 5–5000 g AS/ha, vorzugsweise 10–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–100:1, vorzugsweise 1:800–20:1); der Untergruppe der Triazolinone (Untergruppe 6), bestehend aus: (B6-1) Amicarbazone (PM #21), z. B. 4-amino-N-(1,1-dimethylethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide (Aufwandmenge 1–1000 g AS/ha, vorzugsweise 5–800 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:1000–500:1, vorzugsweise 1:160–40:1); (B6-2) Carfentrazone-ethyl (PM #123), z. B. ethyl α,2-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorobenzenepropanoate, umfassend auch dessen Säure carfentrazone (z. B. α,2-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorobenzenepropanoic acid) und weitere Ester (Derivate) (Aufwandmenge: 0,1–500 g AS/ha, vorzugsweise 1–300 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:500–5000:1, vorzugsweise 1:30–200:1); (B6-3) Sulfentrazone (PM #769), z. B. N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]methanesulfonamide (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); (B6-4) Bencarbazone (CPCN), z. B. 4-[4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluorobenzenecarbothioamide (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); (B6-5) Ipfencarbazone (beschrieben in: WO98/38176 ; AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW, Vol. 18, 2000; Agricultural Chemical News 258 (2001), 5), syn. HOK-201, CHK-201, z. B. 1-(2,4-dichlorophenyl)-N-(2,4-difluorophenyl)-N-(1-methylethyl)-5-oxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazole-4-carboxamide; Chemical Abstract Service Registry Number [CAS RN 212201-70-2] (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); der Untergruppe der Triazole (Untergruppe 7), bestehend aus: (B7-1) Amitrole (PM #26), z. B. 1H-1,2,4-triazol-3-amine (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); (B7-2) Paclobutrazol (PM #630), z. B. (R*,R*)-(±)-β-[(4-chlorophenyl)methyl]-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol; Chemical Abstract Service Registry Number [CAS RN 76738-62-0], umfassend dessen Racemat und Isomere (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); (B7-3) Uniconazole (PM #867), z. B. (E)-(±)-β-[(4-chlorophenyl)methylene]-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol, umfassend dessen Racemat und Isomere (E)-(S)-(+)-isomer, E)-(R)-(–)-isomer, insbesondere uniconazole-P ((S)-isomer) (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1); (B7-4) Cafenstrole (PM #112), syn. CH 900, z. B. N,N-diethyl-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide (Aufwandmenge: 3–3000 g AS/ha, vorzugsweise 5–1500 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:3000–170:1, vorzugsweise 1:500–40:1); der Untergruppe der Tetrazolinone (Untergruppe 8), bestehend aus: (B8-1) Fentrazamid (PM #359), syn. NBA 061, z. B. 4-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazole-1-carboxamide (Aufwandmenge: 5–3000 g AS/ha, vorzugsweise 10–2000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:3000–100:1, vorzugsweise 1:400–20:1); (B8-2) F-5231 (beschrieben in: WO8703873 ; Pestic. Sci. 30 (1990), 259–274), z. B. N-[2-chloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamide; Chemical Abstract Service Registry Number [CAS RN 112190-78-0] (Aufwandmenge: 1–5000 g AS/ha, vorzugsweise 3–4000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A:B = 1:5000–500:1, vorzugsweise 1:800–70:1);
    wobei die folgenden, in PCT/EP2008/000870 (unveröffentlicht) beschriebenen Kombinationen ausgeschlossen sind:
    Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit R1 Fluor, R2 und R3 Carbonyl-Gruppe C=O, R4 Methyl,
    und
    die Verbindungen B1-1 (Benzofenap), B8-1 (Fentrazamid).
  • Die die oben in Gruppe B genannten Verbindungen sind entweder mit dem ”Common name” nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit einer Codenummer (Entwicklungscode) bezeichnet; wie beispielsweise bekannt aus folgenden Quellen "The Pesticide Manual", 14. Auflage 2006/2007 oder "The e-Pesticide Manual", Version 4.0 (2006-07), jeweils herausgegeben vom British Crop Protection Council (Abkürzung: ”PM #..” mit der jeweilig laufenden Eintragsnummer/”sequentiell entry number”), und dort zitierter Literatur, aus ”The Compendium of Pesticide Common Names” (Abkürzung: ”CPCN”; Internet-URL: http://www.alanwood.net/pesticides/) und/oder anderen Quellen. Durch Verwendung der oben genannten Bezeichnungen, z. B. in der Kurzform des ”Common names”, sind stets sämtliche Anwendungsformen (Derivate) wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere mitumfasst, soweit nicht bereits näher spezifisch definiert. Die handelsüblichen Anwendungsformen der in Gruppe B genannten Herbizide sind bevorzugt. Die Abkürzung ”AS/ha” oben bedeutet dabei ”Aktivsubstanz pro Hektar” und ist bezogen auf 100%igen Wirkstoff.
  • Als Komponente (A) bevorzugt sind die nachfolgenden Verbindungen (A-1) bis (A-8) der Formeln (A1), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6), (A7) und (A8) oder deren Salze:
    Figure 00120001
    Figure 00130001
    Figure 00140001
  • Als Komponente (A) besonders bevorzugt sind die Verbindungen (A-1), (A-2) und (A-3).
  • Als Komponente (B) bevorzugte Verbindungen sind:
    (B1-1) Benzofenap, (B1-4) Pyroxasulfone, (B1-5) Topramezone, (B1-6) Pyrasulfotole, (B1-7) NC-310, (B3-2) Isoxaben, (B3-3) Isoxaflutole, (B4-1) Imazamethabenz-methyl, (B4-2) Imazamox, (B4-3) Imazapic, (B4-4) Imazapyr, (B4-5) Imazaquin, (B4-6) Imazethapyr, (B5-2) Oxadiargyl, (B5-3) Oxadiazon, (B6-1) Amicarbazone, (B6-2) Carfentrazone-ethyl, (B6-3) Sulfentrazone, (B6-5) Ipfencarbazone, (B7-1) Amitrole, (B7-2) Paclobutrazol, (B7-3) Uniconazole, (B7-4) Cafenstrole, (B8-1) Fentrazamid; besonders bevorzugt (B1-1) Benzofenap, (B1-4) Pyroxasulfone, (B1-5) Topramezone, (B1-6) Pyrasulfotole, (B3-3) Isoxaflutole, (B4-2) Imazamox, (B5-2) Oxadiargyl, (B5-3) Oxadiazon, (B6-1) Amicarbazone, (B6-2) Carfentrazone-ethyl, (B6-5) Ipfencarbazone, (B7-4) Cafenstrole, (B8-1) Fentrazamid.
  • Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen können zusätzliche weitere Komponenten enthalten: z. B. agrochemische Wirkstoffe anderer Art und/oder im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und/oder Formulierungshilfsmittel, oder zusammen mit diesen eingesetzt werden. Im Folgenden umfasst die Verwendung des Begriffs ”Herbizid-Kombination(en)” bzw. ”Kombination(en)” auch die so entstandenen ”herbiziden Mittel”.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden. Salzbildung kann durch Einwirkung einer Base auf solche Verbindungen der Formel (I) erfolgen, die ein acides Wasserstoffatom tragen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin oder Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat, Alkali- oder Erdalkalialkylate, insbesondere Natrium- oder Kaliummethylat, -ethylat, n-propylat, i-propylat, -n-butylat oder t-butylat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRR'R''R''']+, worin R bis R''' jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl darstellen. In Frage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (C1-C4)-Trialkylsulfonium- und (C1-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze. Die Verbindungen der Formel (I) können auch durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z. B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion.
  • Im Folgenden werden für den Begriff ”Komponente(n)” auch die Bezeichnungen ”Herbizid(e)”, ”Einzelherbizid(e)”, ”Verbindung(en)” oder ”Wirkstoff(e)” synonym im Kontext verwendet.
  • In bevorzugter Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen die Herbizide (A) und (B) in einem wirksamen Gehalt und/oder weisen synergistische Wirkungen auf. Die synergistischen Wirkungen können z. B. bei gemeinsamer Ausbringung der Herbizide (A) und (B) beispielsweise als Co-Formulierung oder als Tankmischung beobachtet werden, sie können jedoch auch bei zeitlich versetzter Anwendung (Splitapplikation, Splitting) festgestellt werden. Möglich ist auch die Anwendung der Herbizide oder der Herbizid-Kombinationen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Herbizide (A) und (B) der jeweiligen Kombination, besonders bevorzugt die gemeinsame Anwendung.
  • Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduktion der Aufwandmengen der Einzelherbizide, eine höhere und/oder längere Wirkungsstärke bei gleicher Aufwandmenge, die Kontrolle bislang nicht erfasster Arten (Lücken), die Kontrolle von Arten, die Toleranzen oder Resistenzen gegenüber einzelnen oder mehreren Herbiziden aufweisen, eine Ausdehnung des Anwendungszeitraums und/oder eine Reduzierung der Anzahl notwendiger Einzelanwendungen und – als Resultat für den Anwender – ökonomisch und ökologisch vorteilhaftere Unkrautbekämpfungssysteme.
  • Beispielsweise werden durch die erfindungsgemäßen Kombinationen aus Herbiziden (A) + (B) synergistische Wirkungssteigerungen möglich, die weit und in unerwarteter Weise über die Wirkungen hinausgehen, die mit den Einzelherbiziden (A) und (B) erreicht werden.
  • Die genannte Formel (I) umfasst alle Stereoisomeren und deren Gemische, insbesondere auch racemische Gemische, und – soweit Enantiomere möglich sind – das jeweils biologisch wirksame Enantiomere. Dies gilt auch für mögliche Rotamere der Formel (I).
  • Die Herbizide der Gruppe (A) hemmen vorwiegend das Enzym Acetolactatsynthase (ALS) und damit die Proteinbiosynthese in Pflanzen. Die Aufwandmenge der Herbizide (A) kann in einem weiten Bereich variieren, beispielsweise zwischen 0,1 g und 1000 g AS/ha (AS/ha bedeutet dabei im Folgenden „Aktivsubstanz pro Hektar” = bezogen auf 100%igen Wirkstoff). Bei Anwendungen mit Aufwandmengen von 0,1 g bis 1000 g AS/ha der Herbizide (A), vorzugsweise der Verbindungen (A-1) bis (A-8), wird im Vorsaat-, Vorpflanz- bzw. Vor- und Nachauflaufverfahren ein relativ breites Spektrum an Schadpflanzen bekämpft, z. B. an annuellen und perennierenden, mono- oder dikotylen Unkräutern, Ungräsern, Cyperaceen sowie an unerwünschten Kulturpflanzen. Bei den erfindungsgemäßen Kombinationen liegen die Aufwandmengen in der Regel niedriger, z. B. im Bereich von 0,1 g bis 500 g AS/ha, vorzugsweise 0,5 g bis 200 g AS/ha, besonders bevorzugt 1 g bis 150 g AS/ha.
  • Die Herbizide der Gruppe (B) beeinflussen beispielsweise die p-Hydroyphenypyruvate-dioxygenase, die Phytoen-desaturase, die Porphyrinogen-oxidase, die Zellulosebiosynthese, die Acetohydroxyacid-synthase, das Photosystem II, die Lycopen-cyclase, die Gibberellinbiosynthese, die Zellteilung sowie die Synthese langkettiger Fettsäuren und eignen sich sowohl für einen Einsatz im Vorauflauf wie auch im Nachauflauf. Die Aufwandmenge der Herbizide (B) kann in einem weiten Bereich variieren, beispielsweise zwischen 0,1 g und 5000 g AS/ha (AS/ha bedeutet dabei im Folgenden „Aktivsubstanz pro Hektar” = bezogen auf 100%igen Wirkstoff). Bei Anwendungen mit Aufwandmengen von 1 g bis 4000 g AS/ha der Herbizide (B), vorzugsweise der Verbindungen (B1-1), (B1-4), (B1-5), (B1-6), (B1-7), (B3-2), (B3-3), (B4-1), (B4-2), (B4-3), (B4-4), (B4-5), (B4-6), (B5-2), (B5-3), (B6-1), (B6-2), (B6-3), (B6-5), (B7-1), (B7-2), (B7-3), (B7-4) und (B8-1), wird im Vor- und Nachauflaufverfahren ein relativ breites Spektrum an Schadpflanzen bekämpft, z. B. an annuellen und perennierenden, mono- oder dikotylen Unkräutern, Ungräsern, Cyperaceen sowie an unerwünschten Kulturpflanzen. Bei den erfindungsgemäßen Kombinationen liegen die Aufwandmengen in der Regel niedriger, z. B. im Bereich von 0,1 g bis 5000 g AS/ha, vorzugsweise von 1 g bis 4000 g AS/ha, besonders bevorzugt 2 g bis 3000 g AS/ha.
  • Bevorzugt sind Herbizid-Kombinationen aus einem oder mehreren Herbiziden (A) mit einem oder mehreren Herbiziden (B). Weiter bevorzugt sind Kombinationen von Herbiziden (A) mit einem oder mehreren Herbiziden (B). Dabei sind auch solche Kombinationen erfindungsgemäß, die noch ein oder mehrere weitere, von Herbiziden (A) und (B) verschiedene agrochemische Wirkstoffe, die ebenfalls die Funktion eines selektiven Herbizides aufweisen, enthalten.
  • Für Kombinationen mit drei oder mehr Wirkstoffen gelten die nachstehend insbesondere für erfindungsgemäße Zweier-Kombinationen erläuterten bevorzugten Bedingungen in erster Linie ebenfalls, sofern darin die erfindungsgemäßen Zweier-Kombinationen enthalten sind.
  • Bereiche für geeignete Mengenverhältnisse der Verbindungen (A) und (B) ergeben sich z. B. aus den genannten Aufwandmengen für die Einzelstoffe. In den erfindungsgemäßen Kombinationen können die Aufwandmengen in der Regel reduziert werden. Bevorzugte Mischungsverhältnisse der kombinierten Herbizide (A):(B) in den erfindungsgemäßen Kombinationen sind durch folgende Gewichtsverhältnisse charakterisiert:
    Das Gewichtsverhältnis (A):(B) der Komponenten (A) und (B) liegt im Allgemeinen im Bereich von 1:5000 bis 5000:1, vorzugsweise 1:3000 bis 500:1, insbesondere 1:1500 bis 200:1.
  • Von besonderem Interesse ist die Anwendung von Herbizid-Kombinationen mit einem Gehalt an folgenden Verbindungen (A) + (B):
    • (A-1) + (B1-1), (A-1) + (B1-2), (A-1) + (B1-3), (A-1) + (B1-4), (A-1) + (B1-5), (A-1) + (B1-6), (A-1) + (B1-7), (A-1) + (B2-1), (A-1) + (B2-2), (A-1) + (B3-1), (A-1) + (B3-2), (A-1) + (B3-3), (A-1) + (B4-1), (A-1) + (B4-2), (A-1) + (B4-3), (A-1) + (B4-4), (A-1) + (B4-5), (A-1) + (B4-6), (A-1) + (B4-7), (A-1) + (B5-1), (A-1) + (B5-2), (A-1) + (B5-3), (A-1) + (B6-1), (A-1) + (B6-2), (A-1) + (B6-3), (A-1) + (B6-4), (A-1) + (B6-5), (A-1) + (B7-1), (A-1) + (B7-2), (A-1) + (B7-3), (A-1) + (B7-4), (A-1) + (B8-1), (A-1) + (B8-2);
    • (A-2) + (B1-1), (A-2) + (B1-2), (A-2) + (B1-3), (A-2) + (B1-4), (A-2) + (B1-5), (A-2) + (B1-6), (A-2) + (B1-7), (A-2) + (B2-1), (A-2) + (B2-2), (A-2) + (B3-1), (A-2) + (B3-2), (A-2) + (B3-3), (A-2) + (B4-1), (A-2) + (B4-2), (A-2) + (B4-3), (A-2) + (B4-4), (A-2) + (B4-5), (A-2) + (B4-6), (A-2) + (B4-7), (A-2) + (B5-1), (A-2) + (B5-2), (A-2) + (B5-3), (A-2) + (B6-1), (A-2) + (B6-2), (A-2) + (B6-3), (A-2) + (B6-4), (A-2) + (B6-5), (A-2) + (B7-1), (A-2) + (B7-2), (A-2) + (B7-3), (A-2) + (B7-4), (A-2) + (B8-1), (A-2) + (B8-2);
    • (A-3) + (B1-1), (A-3) + (B1-2), (A-3) + (B1-3), (A-3) + (B1-4), (A-3) + (B1-5), (A-3) + (B1-6), (A-3) + (B1-7), (A-3) + (B2-1), (A-3) + (B2-2), (A-3) + (B3-1), (A-3) + (B3-2), (A-3) + (B3-3), (A-3) + (B4-1), (A-3) + (B4-2), (A-3) + (B4-3), (A-3) + (B4-4), (A-3) + (B4-5), (A-3) + (B4-6), (A-3) + (B4-7), (A-3) + (B5-1), (A-3) + (B5-2), (A-3) + (B5-3), (A-3) + (B6-1), (A-3) + (B6-2), (A-3) + (B6-3), (A-3) + (B6-4), (A-3) + (B6-5), (A-3) + (B7-1), (A-3) + (B7-2), (A-3) + (B7-3), (A-3) + (B7-4), (A-3) + (B8-1), (A-3) + (B8-2);
    • (A-4) + (B1-1), (A-4) + (B1-2), (A-4) + (B1-3), (A-4) + (B1-4), (A-4) + (B1-5), (A-4) + (B1-6), (A-4) + (B1-7), (A-4) + (B2-1), (A-4) + (B2-2), (A-4) + (B3-1), (A-4) + (B3-2), (A-4) + (B3-3), (A-4) + (B4-1), (A-4) + (B4-2), (A-4) + (B4-3), (A-4) + (B4-4), (A-4) + (B4-5), (A-4) + (B4-6), (A-4) + (B4-7), (A-4) + (B5-1), (A-4) + (B5-2), (A-4) + (B5-3), (A-4) + (B6-1), (A-4) + (B6-2), (A-4) + (B6-3), (A-4) + (B6-4), (A-4) + (B6-5), (A-4) + (B7-1), (A-4) + (B7-2), (A-4) + (B7-3), (A-4) + (B7-4), (A-4) + (B8-1), (A-4) + (B8-2);
    • (A-5) + (B1-1), (A-5) + (B1-2), (A-5) + (B1-3), (A-5) + (B1-4), (A-5) + (B1-5), (A-5) + (B1-6), (A-5) + (B1-7), (A-5) + (B2-1), (A-5) + (B2-2), (A-5) + (B3-1), (A-5) + (B3-2), (A-5) + (B3-3), (A-5) + (B4-1), (A-5) + (B4-2), (A-5) + (B4-3), (A-5) + (B4-4), (A-5) + (B4-5), (A-5) + (B4-6), (A-5) + (B4-7), (A-5) + (B5-1), (A-5) + (B5-2), (A-5) + (B5-3), (A-5) + (B6-1), (A-5) + (B6-2), (A-5) + (B6-3), (A-5) + (B6-4), (A-5) + (B6-5), (A-5) + (B7-1), (A-5) + (B7-2), (A-5) + (B7-3), (A-5) + (B7-4), (A-5) + (B8-1), (A-5) + (B8-2);
    • (A-6) + (B1-1), (A-6) + (B1-2), (A-6) + (B1-3), (A-6) + (B1-4), (A-6) + (B1-5), (A-6) + (B1-6), (A-6) + (B1-7), (A-6) + (B2-1), (A-6) + (B2-2), (A-6) + (B3-1), (A-6) + (B3-2), (A-6) + (B3-3), (A-6) + (B4-1), (A-6) + (B4-2), (A-6) + (B4-3), (A-6) + (B4-4), (A-6) + (B4-5), (A-6) + (B4-6), (A-6) + (B4-7), (A-6) + (B5-1), (A-6) + (B5-2), (A-6) + (B5-3), (A-6) + (B6-1), (A-6) + (B6-2), (A-6) + (B6-3), (A-6) + (B6-4), (A-6) + (B6-5), (A-6) + (B7-1), (A-6) + (B7-2), (A-6) + (B7-3), (A-6) + (B7-4), (A-6) + (B8-1), (A-6) + (B8-2);
    • (A-7) + (B1-1), (A-7) + (B1-2), (A-7) + (B1-3), (A-7) + (B1-4), (A-7) + (B1-5), (A-7) + (B1-6), (A-7) + (B1-7), (A-7) + (B2-1), (A-7) + (B2-2), (A-7) + (B3-1), (A-7) + (B3-2), (A-7) + (B3-3), (A-7) + (B4-1), (A-7) + (B4-2), (A-7) + (B4-3), (A-7) + (B4-4), (A-7) + (B4-5), (A-7) + (B4-6), (A-7) + (B4-7), (A-7) + (B5-1), (A-7) + (B5-2), (A-7) + (B5-3), (A-7) + (B6-1), (A-7) + (B6-2), (A-7) + (B6-3), (A-7) + (B6-4), (A-7) + (B6-5), (A-7) + (B7-1), (A-7) + (B7-2), (A-7) + (B7-3), (A-7) + (B7-4), (A-7) + (B8-1), (A-7) + (B8-2);
    • (A-8) + (B1-1), (A-8) + (B1-2), (A-8) + (B1-3), (A-8) + (B1-4), (A-8) + (B1-5), (A-8) + (B1-6), (A-8) + (B1-7), (A-8) + (B2-1), (A-8) + (B2-2), (A-8) + (B3-1), (A-8) + (B3-2), (A-8) + (B3-3), (A-8) + (B4-1), (A-8) + (B4-2), (A-8) + (B4-3), (A-8) + (B4-4), (A-8) + (B4-5), (A-8) + (B4-6), (A-8) + (B4-7), (A-8) + (B5-1), (A-8) + (B5-2), (A-8) + (B5-3), (A-8) + (B6-1), (A-8) + (B6-2), (A-8) + (B6-3), (A-8) + (B6-4), (A-8) + (B6-5), (A-8) + (B7-1), (A-8) + (B7-2), (A-8) + (B7-3), (A-8) + (B7-4), (A-8) + (B8-1), (A-8) + (B8-2).
  • Weiterhin können die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen als zusätzliche weitere Komponenten verschiedene agrochemische Wirkstoffe beispielsweise aus der Gruppe der Safener, Fungizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Bodenstrukturverbesserungsmitteln, Pflanzennährstoffen (Düngemitteln), und sich strukturell von den Herbiziden (A) und (B) unterscheidenden Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren oder aus der Gruppe der im Pflanzenschutz üblichen Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmittel enthalten.
  • So kommen als weitere Herbizide beispielsweise folgende von den Herbiziden (A) und (B) sich strukturell unterscheidende Herbizide in Frage, vorzugsweise herbizide Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z. B. aus Weed Research 26 (1986) 441–445 oder "The Pesticide Manual", 13. Auflage 2003 oder 14. Auflage 2006/2007, oder in dem entsprechenden "The e-Pesticide Manual", Version 4.0 (2006-07), jeweils herausgegeben vom British Crop Protection Council, und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Listen von ”Common names” sind auch in ”The Compendium of Pesticide Common Names” im Internet verfügbar. Die Herbizide sind dabei entweder mit dem ”Common name” nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet, und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt:
    Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-natrium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-natrium, Ametryn, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, BAH-043, BAS-140H, BAS-693H, BAS-714H, BAS-762H, BAS-776H, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Benfluralin, Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofluor, Benzoylprop, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac-natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4-DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozide, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyrnatrium, Dimefuron, Dikegulac-natrium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Flucarbazone, Flucarbazone-natrium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-natrium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Forchlorfenuron, Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate-ammonium Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate, Glyphosate-isopropylammonium, H-9201, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HNPC-9908, HW-02, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indolessigsäure (IAA), 4-Indol-3-ylbuttersäure (IBA), Iodosulfuron, Iodosulfuron-methyl-natrium, Ioxynil, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, KUH-071, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P-2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid, Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Methoxyphenone, Methyldymron, 1-Methylcyclopropen, Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron, Monosulfuron, Monuron, MT 128, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, Naproanilide, Napropamide, Naptalam, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-natrium (Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure (Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyzamide, Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate-trimesium), Sulfosulfuron, SYN-449, SYN-523, SYP-249, SYP-298, SYP-300, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, TH-547, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron, Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0166, ZJ-0270, ZJ-0543, ZJ-0862 sowie die folgenden Verbindungen
    Figure 00240001
  • Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die Herbizide (A) und (B), bereits in vielen Kulturen gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen von Herbiziden (A) und (B) von besonderem Interesse, welche die erfindungsgemäß kombinierten herbiziden Wirkstoffe und einen oder mehrere Safener enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z. B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle, Soja oder in Obstanbauanlagen (Plantagenkulturen), vorzugsweise Getreide, insbesondere Reis.
  • Folgende Gruppen von Verbindungen kommen beispielsweise als Safener in Frage (einschließlich möglicher Stereoisomere und der in der Landwirtschaft gebräuchlichen Ester oder Salze):
    Benoxacor
    Cloquintocet (-mexyl)
    Cyometrinil
    Cyprosulfamide
    Dichlormid
    Dicyclonon
    Dietholate
    Disulfoton (= O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat)
    Fenchlorazole (-ethyl)
    Fenclorim
    Flurazole
    Fluxofenim
    Furilazole
    Isoxadifen (-ethyl)
    Mefenpyr (-diethyl)
    Mephenate
    Naphthalic anhydride
    Oxabetrinil
    ”R-29148” (= 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidin),
    ”R-28725” (= 3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-1,3-oxazolidin),
    ”PPG-1292” (= N-Allyl-N-[(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid),
    ”DKA-24” (= N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)-methyl]-dichloracetamid),
    ”AD-67” oder ”MON 4660” (= 3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan),
    ”TI-35” (= 1-Dichloracetyl-azepan),
    ”Dimepiperate” oder ”MY-93” (= Piperidin-1-thiocarbonsäure-S-1-methyl-1-phenylethylester),
    ”Daimuron” oder ”SK 23” (= 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff),
    ”Cumyluron” = ”JC-940” (= 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)harnstoff),
    ”Methoxyphenon” oder ”NK 049” (= 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon),
    ”CSB” (= 1-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol)
    ”CL-304415” (= 4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-essigsäure; CAS-Regno: 31541-57-8)
    ”MG-191” (= 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan)
    ”MG-838” (= 2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate; CAS-Regno: 133993-74-5)
    Methyl-(diphenylmethoxy)acetat (CAS-Regno: 41858-19-9 aus WO-A-1998/38856 )
    Methyl-[(3-oxo-1H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetate (CAS-Regno: 205121-04-6 aus WO-A-1998/13361 )
    1,2-Dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Regno: 95855-00-8 aus WO-A-1999/000020 ),
  • Einige der Safener sind bereits als Herbizide bekannt und entfalten somit neben der Herbizidwirkung bei Schadpflanzen zugleich auch Schutzwirkung bei den Kulturpflanzen.
  • Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid-Kombination zu Safener hängt im Allgemeinen von der Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 90000:1 bis 1:5000, vorzugsweise 7000:1 bis 1:1600, insbesondere 3000:1 bis 1:500. Die Safener können analog den Verbindungen der Formel (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden oder separat als Saatgut-, Boden- oder Blatt-Applikation zur Anwendung kommen.
  • Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen (= herbiziden Mittel) weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen wie Unkräuter, Ungräser oder Cyperaceen auf, einschließlich Arten die resistent sind gegen herbizide Wirkstoffe wie Glyphosate, Glufosinate, Atrazin, Imidazolinon-Herbizide, Sulfonylharnstoffe, (Hetero-)aryloxy-aryloxyalkylcarbonsäuren bzw. -phenoxyalkylcarbonsäuren (sog. 'Fops'), Cyclohexanedionoxime (sog. 'Dims') oder Auxininhibitoren. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfasst. Dabei können die Substanzen z. B. im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden, z. B. gemeinsam oder getrennt. Bevorzugt ist z. B. die Anwendung im Nachauflaufverfahren, insbesondere auf die aufgelaufenen Schadpflanzen.
  • Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
  • Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena spp., Alopecurus spp., Apera spp., Brachiaria spp., Bromus spp., Digitaria spp., Lolium spp., Echinochloa spp., Leptochloa spp., Fimbristylis spp., Panicum spp., Phalaris spp., Poa spp., Setaria spp. sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfasst.
  • Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B. Abutilon spp., Amaranthus spp., Chenopodium spp., Chrysanthemum spp., Galium spp., Ipomoea spp., Kochia spp., Lamium spp., Matricaria spp., Pharbitis spp., Polygonum spp., Sida spp., Sinapis spp., Solanum spp., Stellaria spp., Veronica spp. Eclipta spp., Sesbania spp., Aeschynomene spp. und Viola spp., Xanthium spp., auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.
  • Werden die Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von zwei bis vier Wochen vollkommen ab.
  • Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird. Die Wirkstoffe können auch in Reis in das Wasser appliziert werden und werden dann über Boden, Sproß und Wurzel aufgenommen.
  • Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen zeichnen sich durch eine schnell einsetzende und lang andauernde herbizide Wirkung aus. Die Regenfestigkeit der Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Kombinationen ist in der Regel günstig. Als besonderer Vorteil fällt ins Gewicht, dass die in den Kombinationen verwendeten und wirksamen Dosierungen von Verbindungen (A) und (B) so gering eingestellt werden können, dass ihre Bodenwirkung optimal niedrig ist. Somit wird deren Einsatz nicht nur in empfindlichen Kulturen erst möglich, sondern Grundwasser-Kontaminationen werden praktisch vermieden. Durch die erfindungsgemäßen Kombinationen von Wirkstoffen wird eine erhebliche Reduzierung der nötigen Aufwandmenge der Wirkstoffe ermöglicht.
  • In bevorzugter Ausführungsform sind die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen der Herbizide (A) und (B) hervorragend geeignet zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in Reiskulturen. Hierzu zählen alle möglichen Formen des Reisanbaus mit den unterschiedlichsten Bedingungen, wie Trocken(”upland”, ”dry”) oder Wasseranbau (”paddy”), wobei die Bewässerung natürlich (”rainfall”) und/oder künstlich (”irrigated”, ”flooded”) erfolgen kann. Bei dem hierbei verwendeten Reis kann es sich um konventionell gezüchtetes Saatgut, Hybrid-Saatgut, aber auch um resistentes, zumindest tolerantes Saatgut (mutagen oder transgen erzeugt) handeln, die sich aus den Formenkreisen Indica oder Japonica sowie aus Kreuzungen der beiden ableiten können.
  • Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen können in allen Applikationsarten, die für Reis-Herbizide üblich sind, eingesetzt werden. Besonders vorteilhaft werden sie in der Spritzapplikation und/oder in der ”submerged application” eingesetzt. Bei der sogenannten ”submerged application” bedeckt das Anstauwasser schon zum Zeitpunkt der Applikation die Erde um bis zu 3–20 cm. Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen werden dann direkt, z. B. in Form eines Granulats in das Wasser der angestauten Felder gegeben. Weltweit wird die Spritzapplikation vorwiegend bei gesätem Reis (”direkt seeded rice”) und die sogenannte ”submerged application” vorwiegend bei verpflanztem Reis (”transplanted rice”) eingesetzt.
  • Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen erfassen ein breites, insbesondere für Reiskulturen spezifisches Unkrautspektrum. Auf der Seite der monokotylen Unkräuter werden z. B. Gattungen, wie Echinochloa spp., Panicum spp., Poa spp., Leptochloa spp., Brachiaria spp., Digitaria spp., Setaria spp. Cyperus spp., Monochoria spp., Fimbristylis spp., Sagittaria spp., Eleocharis spp., Scirpus spp., Alisma spp., Aneilema spp., Blyxa spp., Eriocaulon spp., Potamogeton spp. und ähnliche, gut erfasst, insbesondere die Arten Echinochloa oryzicola, Monochoria vaginalis, Eleocharis acicularis, Eleocharis kuroguwai, Cyperus difformis, Cyperus serotinus, Sagittaria pygmaea, Alisma canaliculatum, Scirpus juncoides. Bei den dikotylen Unkräutern erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Gattungen, wie z. B. Polygonum spp., Rorippa spp., Rotala spp., Lindernia spp., Bidens spp., Sphenoclea spp., Dopatrium spp., Eclipta spp., Elatine spp., Gratiola spp., Lindernia spp., Ludwigia spp., Oenanthe spp., Ranunculus spp., Deinostema spp. und ähnliche. Insbesondere Arten, wie Rotala indica, Sphenoclea zeylanica, Lindernia procumbens, Ludwigia prostrate, Potamogeton distinctus, Elatine triandra, Oenanthe javanica werden gut erfasst.
  • Bei gemeinsamer Anwendung von Herbiziden der Gruppe (A) und solchen der Gruppe (B) treten bevorzugt überadditive (= synergistische) Effekte auf. Dabei ist die Wirkung in den Kombinationen stärker als die zu erwartende Summe der Wirkungen der eingesetzten Einzelherbizide. Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduzierung der Aufwandmenge, die Bekämpfung eines breiteren Spektrums von Unkräutern, Ungräsern und Cyperaceen, einen schnelleren Einsatz der herbiziden Wirkung, eine längere Dauerwirkung, eine bessere Kontrolle der Schadpflanzen mit nur einer bzw. wenigen Applikationen sowie eine Ausweitung des möglichen Anwendungszeitraums. Teilweise wird durch den Einsatz der Kombinationen auch die Menge an schädlichen Inhaltsstoffen, wie Stickstoff oder Ölsäure, und deren Eintrag in den Boden reduziert.
  • Die genannten Eigenschaften und Vorteile sind in der praktischen Unkrautbekämpfung gefordert, um landwirtschaftliche/forstwirtschaftliche/gärtnerische Kulturen oder Grünland/Weideflächen von unerwünschten Konkurrenzpflanzen freizuhalten und damit die Erträge qualitativ und quantitativ zu sichern und/oder zu erhöhen. Der technische Standard wird durch diese neuen Herbizid-Kombinationen hinsichtlich der beschriebenen Eigenschaften deutlich übertroffen.
  • Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in bekannten Pflanzenkulturen oder noch zu entwickelnden toleranten oder gentechnisch veränderten Kultur- und Energiepflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen (GMOs) zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, neben den Resistenzen gegenüber den erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen beispielsweise durch Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, sowie der Zusammensetzung von speziellen Inhaltsstoffen. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bzw. erhöhtem Vitamingehalt oder energetischer Eigenschaften bekannt. Gleichermaßen können die Wirkstoffe aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden durch Mutantenselektion erhaltenen Pflanzen eingesetzt werden, sowie aus Kreuzungen von mutagenen und transgenen Pflanzen.
  • Allgemein bekannte Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044 , EP-A-0131624 ). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
    • – gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376 , WO 92/14827 , WO 91/19806 ),
    • – transgene Kulturpflanzen, welche Resistenzen gegen Herbizide aufweisen, beispielsweise gegen Sulfonylharnstoffe ( EP-A-0257993 , US-A-5013659 ),
    • – transgene Kulturpflanzen, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen ( EP-A-0142924 , EP-A-0193259 ).
    • – transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung ( WO 91/13972 ).
  • Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423–431). Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.
  • Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.
  • Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codierenden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
  • Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219–3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846–850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95–106).
  • Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d. h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, insbesondere in Reiskulturen (gepflanzt oder gesät unter 'Upland'- oder 'Paddy'-Bedingungen mit Indica- und/oder Japonica-Arten sowie Hybriden/Mutanten/GMOs), das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Herbizide als Komponenten (A) und (B) der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen auf die Pflanzen (z. B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter, Ungräser, Cyperaceen oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z. B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z. B. die Anbaufläche, die auch von Wasser bedeckt sein kann), ausgebracht werden, z. B. gemeinsam oder getrennt. Dabei können eines oder mehrere Herbizide (A) vor, nach oder gleichzeitig mit dem oder den Herbizid(en) (B) auf die Pflanzen, das Saatgut oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z. B. die Anbaufläche), appliziert werden.
  • Unter unerwünschten Pflanzen sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind. Dies können z. B. Schadpflanzen (z. B. mono- oder dikotyle Unkräuter, Ungräser, Cyperaceen oder unerwünschte Kulturpflanzen) sein, z. B. auch solche, die gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe wie Glyphosate, Glufosinate, Atrazin, Imidazolinon-Herbizide, Sulfonylharnstoffe, (Hetero-)aryloxyaryloxyalkylcarbonsäuren bzw. -phenoxyalkylcarbonsäuren (sog. 'Fops'), Cyclohexanedionoxime (sog. 'Dims') oder Auxininhibitoren resistent sind.
  • Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen werden selektiv zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden, z. B. in Pflanzenkulturen wie Ackerbaukulturen z. B. monokotylen Ackerbaukulturen wie Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais, Hirse) oder dikotylen Ackerbaukulturen wie Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle, Sonnenblumen und Leguminosen z. B. der Gattungen Glycine (z. B. Glycine max. (Soja) wie nicht-transgene Glycine max. (z. B. konventionelle Sorten wie STS-Sorten) oder transgene Glycine max. (z. B. RR-Soja oder LL-Soja) und deren Kreuzungen), Phaseolus, Pisum, Vicia und Arachis, oder Gemüsekulturen aus verschiedenen botanischen Gruppen wie Kartoffel, Lauch, Kohl, Karotte, Tomate, Zwiebel, in Obstanbauanlagen (Plantagenkulturen), Grün-, Rasen- und Weideflächen oder auf Nicht-Kulturflächen (z. B. Plätzen von Wohn- und Industrieanlagen, Gleisanlagen), insbesondere in Reiskulturen (gepflanzt oder gesät unter 'Upland'- oder 'Paddy'-Bedingungen mit Indica- und/oder Japonica-Arten sowie Hybriden/Mutanten/GMOs). Dabei erfolgt die Applikation sowohl vor dem Auflaufen der Schadpflanzen als auch auf die aufgelaufenen Schadpflanzen (z. B. Unkräuter, Ungräser, Cyperaceen oder unerwünschte Kulturpflanzen) unabhängig vom Stadium der ausgesäten/ausgepflanzten Kultur.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, insbesondere in Reiskulturen (gepflanzt oder gesät unter 'Upland'- oder 'Paddy'-Bedingungen mit Indica- und/oder Japonica-Arten sowie Hybriden/Mutanten/GMOs).
  • Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen können nach bekannten Verfahren z. B. als Mischformulierungen der Einzelkomponenten, gegebenenfalls mit weiteren Wirkstoffen, Zusatzstoffen und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln hergestellt werden, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Verwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden. Ebenfalls möglich ist die zeitlich versetzte Verwendung (Splitapplikation, Splitting) der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Einzelkomponenten. Möglich ist auch die Verwendung der Herbizide oder der Herbizid-Kombinationen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen als Saatgutbehandlung oder Vorsaat(pflanz)-Behandlung oder im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Verwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination, besonders bevorzugt die gemeinsame Verwendung.
  • Die Herbizide (A) und (B) können gemeinsam oder getrennt in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Zu nennen wären auch spezifische Formulierungen für den Reisanbau, wie z. B. Streu-Granulate, ”Jumbo”-Granulate, ”Floating granules”, ”Floating”-Suspoemulsionen, die über ”Shaker-Bottles” angewandt werden und über das Anstauwasser gelöst und verteilt werden. Die Formulierungen können die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel könne z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillionit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuß-Schalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen kann z. B. gleichermaßen durch oberflächenaktive Substanzen verbessert werden, vorzugsweise durch Netzmittel aus der Reihe der Fettalkohol-Polyglykolether. Die Fettalkohol-Polyglykolether enthalten vorzugsweise 10-18 C-Atome im Fettalkoholrest und 2-20 Ethylenoxideinheiten im Polyglykoletherteil. Die Fettalkohol-Polyglykolether können nichtionisch vorliegen, oder ionisch, z. B. in Form von Fettalkohol-Polyglykolethersulfaten, vorliegen, die z. B. als Alkalisalze (z. B. Natrium- und Kaliumsalze) oder Ammoniumsalze, oder auch als Erdalkalisalze wie Magnesiumsalze verwendet werden, wie C12/C14-Fettalkohol-diglykolethersulfat-Natrium (Genapol® LRO, Clariant GmbH); siehe z. B. EP-A-0476555 , EP-A-0048436 , EP-A-0336151 oder US-A-4,400,196 sowie Proc. EWRS Symp. "Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity", 227–232 (1988). Nichtionische Fettalkohol-Polyglykolether sind beispielsweise 2–20, vorzugsweise 3–15, Ethylenoxideinheiten enthaltende (C10-C18)-, vorzugsweise (C10-C14)-Fettalkohol-Polyglykolether (z. B. isotridecylalkohol-Polyglykolether) z. B. aus der Genapol® X-Reihe wie Genapol® X-030, Genapol® X-060, Genapol® X-080 oder Genapol® X-150 (alle von Clariant GmbH).
  • Die vorliegende Erfindung umfasst ferner die Kombination der Komponenten (A) und (B) mit den vorgängig genannten Netzmitteln aus der Reihe der Fettalkohol-Polyglykolether, die vorzugsweise 10-18 C-Atome im Fettalkoholrest und 2-20 Ethylenoxideinheiten im Polyglykoletherteil enthalten und nichtionisch oder ionisch (z. B. als Fettalkohol-polyglykolethersulfate) vorliegen können. Bevorzugt sind C12/C14-Fettalkohol-diglykolethersulfat-Natrium (Genapol® LRO, Clariant GmbH) und Isotridecylalkohol-Polyglykolether, mit 3-15 Ethylenoxideneinheiten, z. B. aus der Genapol® X-Reihe wie Genapol® X-030, Genapol® X-060, Genapol® X-080 und Genapol® X-150 (alle von Clariant GmbH).
  • Weiterhin ist bekannt, dass Fettalkohol-Polyglykolether wie nichtionische oder ionische Fettalkohol-polyglykolether (z. B. Fettalkohol-Polyglykolethersulfate) auch als Penetrationshilfsmittel und Wirkungsverstärker für eine Reihe anderer Herbizide geeignet sind (siehe z. B. EP-A-0502014 ). Die vorliegende Erfindung umfasst daher ferner auch die Kombination mit geeigneten Penetrationshilfsmitteln und Wirkungsverstärkern, bevorzugt in kommerziell erhältlicher Form.
  • Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen können auch zusammen mit Pflanzenölen verwendet werden. Unter dem Begriff Pflanzenöle werden Öle aus ölliefernden Pflanzenarten wie Sojaöl, Rapsöl, Maiskeimöl, Sonnenblumenöl, Baumwollsaatöl, Leinöl, Kokosöl, Palmöl, Distelöl oder Rhizinusöl, insbesondere Rapsöl verstanden, sowie deren Umesterungsprodukte, z. B. Alkylester wie Rapsölmethylester oder Rapsölethylester.
  • Die Pflanzenöle sind bevorzugt Ester von C10-C22-, vorzugsweise C12-C20-Fettsäuren. Die C10-C22-Fettsäureester sind beispielsweise Ester ungesättigter oder gesättigter C10-C22-Fettsäuren, insbesondere mit gerader Kohlenstoffatomzahl, z. B. Erucasäure, Laurinsäure, Palmitinsäure und insbesondere C18-Fettsäuren wie Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure.
  • Beispiele für C10-C22-Fettsäure-Ester sind Ester, die durch Umsetzung von Glycerin oder Glykol mit den C10-C22-Fettsäuren erhalten werden, wie sie z. B. in Ölen aus ölliefernden Pflanzenarten enthalten sind, oder C1-C20-Alkyl-C10-C22-Fettsäure-Ester, wie sie z. B. durch Umesterung der vorgenannten Glycerin- oder Glykol-C10-C22-Fettsäure-Ester mit C1-C20-Alkoholen (z. B. Methanol, Ethanol, Propanol oder Butanol) erhalten werden können. Die Umesterung kann nach bekannten Methoden erfolgen, wie sie z. B. beschrieben sind im Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Band 2, Seite 1343, Thieme Verlag Stuttgart.
  • Als C1-C20-Alkyl-C10-C22-Fettsäure-Ester bevorzugt sind Methylester, Ethylester, Propylester, Butylester, 2-ethyl-hexylester und Dodecylester. Als Glykol- und Glycerin-C10-C22-Fettsäure-Ester bevorzugt sind die einheitlichen oder gemischten Glykolester und Glycerinester von C10-C22-Fettsäuren, insbesondere solcher Fettsäuren mit gerader Anzahl an Kohlenstoffatomen, z. B. Erucasäure, Laurinsäure, Palmitinsäure und insbesondere C18-Fettsäuren wie Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure.
  • Die Pflanzenöle können in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln z. B. in Form kommerziell erhältlicher ölhaltiger Formulierungszusatzstoffe, insbesondere solcher auf Basis von Rapsöl wie Hasten® (Victorian Chemical Company, Australien, nachfolgend Hasten genannt, Hauptbestandteil: Rapsölethylester), Actirob®B (Novance, Frankreich, nachfolgend ActirobB genannt, Hauptbestandteil: Rapsölmethylester), Rako-Binol® (Bayer AG, Deutschland, nachfolgend Rako-Binol genannt, Hauptbestandteil: Rapsöl), Renol® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Renol genannt, Pflanzenölbestandteil: Rapsölmethylester) oder Stefes Mero® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Mero genannt, Hauptbestandteil: Rapsölmethylester) enthalten sein.
  • Die vorliegende Erfindung umfasst in einer weiteren Ausführungsform auch die Kombinationen mit den vorgängig genannten Pflanzenölen wie Rapsöl, bevorzugt in Form kommerziell erhältlicher ölhaltiger Formulierungszusatzstoffe, insbesondere solcher auf Basis von Rapsöl wie Hasten® (Victorian Chemical Company, Australien, nachfolgend Hasten genannt, Hauptbestandteil: Rapsölethylester), Actirob®B (Novance, Frankreich, nachfolgend ActirobB genannt, Hauptbestandteil: Rapsölmethylester), Rako-Binol® (Bayer AG, Deutschland, nachfolgend Rako-Binol genannt, Hauptbestandteil: Rapsöl), Renol® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Renol genannt, Pflanzenölbestandteil: Rapsölmethylester) oder Stefes Mero® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Mero genannt, Hauptbestandteil: Rapsölmethylester).
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent (Gew.-%) Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
  • Die Herbizide (A) und (B) können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit anderen agrochemischen Wirkstoffen wie bekannten Herbiziden zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, z. B. zur Unkrautbekämpfung oder zur Bekämpfung von unerwünschten Kulturpflanzen Verwendung finden, wobei z. B. Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
  • Auch Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Safenern, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln sind möglich.
  • Die Herbizide (A) und (B) können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
  • Die Wirkstoffe können auf die Pflanzen (z. B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter, Ungräser, Cyperaceen oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z. B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Anbaufläche (z. B. Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf den Ackerboden. Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Wirkstoffe in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzelwirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt werden und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird.
  • Eine gemeinsame herbizide Formulierung der erfindungsgemäßen Kombination an Herbiziden (A) und (B) hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, wobei die Mengen der Komponenten bereits im optimalen Verhältnis zueinander eingestellt werden können. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden.
  • Biologische Beispiele
  • Gewächshausversuche
  • 1. Unkrautwirkung im Vorauflauf
  • Samen beziehungsweise Rhizomstücke mono- und dikotyler Schad- und Nutzpflanzen werden in Töpfen von 7 bis 13 cm Durchmesser in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde bedeckt. Die Töpfe werden bewässert und mit den Herbiziden in Form wässriger Dispersion oder Suspensionen bzw. Emulsionen behandelt mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 100 bis 600 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Erde gesprüht. Die Töpfe werden im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen gehalten. Die visuelle Bewertung der Schäden an Nutz- und Schadpflanzen erfolgt 1–4 Wochen nach der Behandlung
  • 2. Unkrautwirkung im Nachauflauf
  • Samen beziehungsweise Rhizomstücke mono- und dikotyler Schad- und Nutzpflanzen werden in Töpfen von 7 bis 13 cm Durchmesser in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde bedeckt. Die Töpfe werden im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen gehalten. Im Zwei bis Dreiblattstadium, d. h. etwa Zwei bis drei Wochen nach Beginn der Anzucht werden die Versuchspflanzen mit den Herbiziden in Form wässriger Dispersion oder Suspensionen bzw. Emulsionen behandelt mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 100 bis 600 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Die Töpfe werden zur weiteren Kultivierung der Pflanzen im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen gehalten. Die visuelle Bewertung der Schäden an Nutz- und Schadpflanzen erfolgt 3 Tage bis 3 Wochen nach der Behandlung.
  • Feldversuche
  • In Feldversuchen werden unter natürlichen Bedingungen bei praxisüblicher Feldvorbereitung und natürlicher Verseuchung mit Schadpflanzen vor oder nach der Aussaat der Kulturpflanzen bzw. vor oder nach dem Auflaufen der Schadpflanzen die erfindungsgemäßen Kombinationen appliziert und im Zeitraum von 4 bis 8 Wochen nach Behandlung im Vergleich zu unbehandelten Teilstücken (Parzellen) visuell bonitiert. Dabei werden die Schädigungen der Kulturpflanzen und die Wirkung gegen Schadpflanzen prozentual erfasst.
  • Ergebnisse
  • Die erfindungsgemäßen Kombinationen von Herbiziden aus der Gruppe (A) mit Herbiziden aus der Gruppe (B) zeigen unerwartet eine gute Wirksamkeit (Vor- und Nachauflauf) gegen wichtige Schadpflanzen (Ungräser/Unkräuter/Cyperaceen). Insbesondere die Kombination der Herbizide (A-1) + (B1-1), (A-1) + (B1-6), (A-1) + (B3-3), (A-1) + (B4-2), (A-1) + (B5-2), (A-1) + (B5-3), (A-1) + (B6-1), (A-1) + (B7-4) und (A-1) + (B8-1) verdeutlicht die synergistische herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - WO 93/09099 A2 [0003]
    • - WO 96/41799 A1 [0003]
    • - WO 00/006553 A1 [0003]
    • - WO 2005/096818 A1 [0003, 0004]
    • - WO 2007/031208 A2 [0003, 0004]
    • - WO 2006/008159 A1 [0004]
    • - JP 2007-213330 [0004]
    • - WO 2007/079965 A2 [0008]
    • - EP 2008/000870 [0008, 0012]
    • - JP 57072903 [0011]
    • - GB 1463473 [0011]
    • - US 4230481 [0011]
    • - WO 2002062770 [0011]
    • - EP 958291 [0011]
    • - WO 2001074785 [0011]
    • - GB 2122188 [0011, 0012]
    • - WO 2006103003 [0011]
    • - EP 361114 [0011]
    • - WO 09206962 [0011]
    • - DE 2436179 [0011]
    • - US 4636243 [0011]
    • - EP 527036 [0011]
    • - US 4188487 [0011]
    • - EP 254951 [0011]
    • - EP 41624 [0011]
    • - EP 41623 [0011]
    • - US 4798619 [0011]
    • - DE 2227012 [0011]
    • - GB 1110500 [0011]
    • - DE 3839206 [0011]
    • - WO 09002120 [0011]
    • - WO 08703782 [0011]
    • - DE 19500439 [0011]
    • - US 2670282 [0011]
    • - US 1595697 [0011]
    • - US 4203995 [0011]
    • - US 5147445 [0011]
    • - EP 612735 [0011]
    • - WO 08703873 [0011]
    • - WO 98/38176 [0012]
    • - WO 8703873 [0012]
    • - WO 1998/38856 A [0033]
    • - WO 1998/13361 A [0033]
    • - WO 1999/000020 A [0033]
    • - EP 0221044 A [0049]
    • - EP 0131624 A [0049]
    • - WO 92/11376 [0049]
    • - WO 92/14827 [0049]
    • - WO 91/19806 [0049]
    • - EP 0257993 A [0049]
    • - US 5013659 A [0049]
    • - EP 0142924 A [0049]
    • - EP 0193259 A [0049]
    • - WO 91/13972 [0049]
    • - EP 0476555 A [0065]
    • - EP 0048436 A [0065]
    • - EP 0336151 A [0065]
    • - US 4400196 A [0065]
    • - EP 0502014 A [0067]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - Inf. of Nitokuno, June 3rd 1985 ”Major Competitive Compounds under development in Japan”, H-23. [0012]
    • - AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW, Vol. 18, 2000 [0012]
    • - Agricultural Chemical News 258 (2001), 5 [0012]
    • - Pestic. Sci. 30 (1990), 259–274 [0012]
    • - ”The Pesticide Manual”, 14. Auflage 2006/2007 [0013]
    • - ”The e-Pesticide Manual”, Version 4.0 (2006-07) [0013]
    • - http://www.alanwood.net/pesticides/ [0013]
    • - Weed Research 26 (1986) 441–445 [0031]
    • - ”The Pesticide Manual”, 13. Auflage 2003 oder 14. Auflage 2006/2007 [0031]
    • - ”The e-Pesticide Manual”, Version 4.0 (2006-07) [0031]
    • - Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY [0050]
    • - Winnacker ”Gene und Klone”, VCH Weinheim 2. Auflage 1996 [0050]
    • - Christou, ”Trends in Plant Science” 1 (1996) 423–431) [0050]
    • - Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219–3227 [0053]
    • - Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846–850 [0053]
    • - Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95–106 [0053]
    • - Proc. EWRS Symp. ”Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity”, 227–232 (1988) [0065]
    • - Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Band 2, Seite 1343, Thieme Verlag Stuttgart [0070]

Claims (8)

  1. Herbizid-Kombination enthaltend Komponenten (A) und (B), wobei (A) bedeutet ein oder mehrere Verbindungen oder deren Salze aus der Gruppe beschrieben durch die allgemeine Formel (I):
    Figure 00420001
    worin R1 Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor bedeuten, R2 Wasserstoff und R3 Hydroxyl bedeuten oder R2 und R3 zusammengenommen mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie gebunden sind, eine Carbonyl-Gruppe C=O bedeuten und R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten; und (B) bedeutet ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der Azole bestehend aus: (B1-1) Benzofenap; (B1-2) Pyrazolynate; (B1-3) Pyrazoxyfen; (B1-4) Pyroxasulfone; (B1-5) Topramezone; (B1-6) Pyrasulfotole; (B1-7) NC-310; (B2-1) Pyraflufen-ethyl; (B2-2) Fluazolate; (B3-1) Isouron; (B3-2) Isoxaben; (B3-3) Isoxaflutole; (B4-1) Imazamethabenz-methyl; (B4-2) Imazamox; (B4-3) Imazapic; (B4-4) Imazapyr; (B4-5) Imazaquin; (B4-6) Imazethapyr; (B4-7) Profluazol; (B5-1) Methazole; (B5-2) Oxadiargyl; (B5-3) Oxadiazon; (B6-1) Amicarbazone; (B6-2) Carfentrazone-ethyl; (B6-3) Sulfentrazone; (B6-4) Bencarbazone; (B6-5) Ipfencarbazone; (B7-1) Amitrole; (B7-2) Paclobutrazol; (B7-3) Uniconazole; (B7-4) Cafenstrole; (B8-1) Fentrazamid; (B8-2) F-5231; wobei die folgenden Kombinationen ausgeschlossen sind: Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit R1 Fluor, R2 und R3 Carbonyl-Gruppe C=O, R4 Methyl, und die Verbindungen B1-1 (Benzofenap), B8-1 (Fentrazamid).
  2. Herbizid-Kombination nach Anspruch 1, enthaltend als Komponente (A) eine oder mehrere der Verbindungen aus der nachfolgend genannten Gruppe bestehend aus:
    Figure 00440001
    Verbindung (A-1),
    Figure 00440002
    Verbindung (A-2),
    Figure 00440003
    Verbindung (A-3),
    Figure 00440004
    Verbindung (A-4),
    Figure 00440005
    Verbindung (A-5),
    Figure 00450001
    Verbindung (A-6),
    Figure 00450002
    Verbindun (A-7),
    Figure 00450003
    Verbindung (A-8).
  3. Herbizid-Kombination nach einem der Ansprüche 1 oder 2, enthaltend als Komponente (B) eine oder mehrere der Verbindungen aus der nachfolgend genannten Gruppe bestehend aus: (B1-1) Benzofenap, (B1-4) Pyroxasulfone, (B1-5) Topramezone, (B1-6) Pyrasulfotole, (B1-7) NC-310, (B3-2) Isoxaben, (B3-3) Isoxaflutole, (B4-1) Imazamethabenz-methyl, (B4-2) Imazamox, (B4-3) Imazapic, (B4-4) Imazapyr, (B4-5) Imazaquin, (B4-6) Imazethapyr, (B5-2) Oxadiargyl, (B5-3) Oxadiazon, (B6-1) Amicarbazone, (B6-2) Carfentrazone-ethyl, (B6-3) Sulfentrazone, (B6-5) Ipfencarbazone, (B7-1) Amitrole, (B7-2) Paclobutrazol, (B7-3) Uniconazole, (B7-4) Cafenstrole, (B8-1) Fentrazamid; besonders bevorzugt (B1-1) Benzofenap, (B1-4) Pyroxasulfone, (B1-5) Topramezone, (B1-6) Pyrasulfotole, (B3-3) Isoxaflutole, (B4-2) Imazamox, (B5-2) Oxadiargyl, (B5-3) Oxadiazon, (B6-1) Amicarbazone, (B6-2) Carfentrazone-ethyl, (B6-5) Ipfencarbazone, (B7-4) Cafenstrole, (B8-1) Fentrazamid.
  4. Herbizid-Kombination nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das Gewichtsverhältnis (A):(B) der Komponenten (A) und (B) im Allgemeinen im Bereich von 1:5000 bis 5000:1, vorzugsweise 1:3000 bis 500:1, insbesondere 1:1500 bis 200:1, liegt.
  5. Herbizid-Kombination nach einem der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend einen wirksamen Gehalt an Komponenten (A) und (B) und/oder zusätzlich eine oder mehrere weitere Komponenten aus der Gruppe agrochemischer Wirkstoffe anderer Art, im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmittel.
  6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, worin die Komponenten (A) und (B) der Herbizid-Kombination, definiert gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, gemeinsam oder getrennt appliziert werden.
  7. Verfahren nach Anspruch 6 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr Baumwolle, Reis, Bohnen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Raps, Kartoffel, Hirse (Sorghum), Flachs, Weideland, Grün-/Rasenflächen, in Obstanbauanlagen, oder auf Nicht-Kulturflächen, insbesondere in Reiskulturen.
  8. Verwendung der nach einem der Ansprüche 1 bis 5 definierten Herbizid-Kombination zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
DE102008037628A 2008-08-14 2008-08-14 Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden Withdrawn DE102008037628A1 (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102008037628A DE102008037628A1 (de) 2008-08-14 2008-08-14 Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
EP09777757A EP2328415A2 (de) 2008-08-14 2009-08-08 Herbizid-kombination mit dimethoxytriazinyl-substituierten difluormethansulfonylaniliden
PCT/EP2009/005765 WO2010017927A2 (de) 2008-08-14 2009-08-08 Herbizid-kombination mit dimethoxytriazinyl-substituierten difluormethansulfonylaniliden
CN201410235945.1A CN103999864B (zh) 2008-08-14 2009-08-08 含有被二甲氧基三嗪基取代的二氟甲磺酰苯胺的除草结合物
CN200980140977.0A CN102186349B (zh) 2008-08-14 2009-08-08 含有被二甲氧基三嗪基取代的二氟甲磺酰苯胺的除草结合物
KR1020117005740A KR101663097B1 (ko) 2008-08-14 2009-08-08 디메톡시트리아지닐-치환 디플루오로메탄설포닐아닐리드를 포함하는 제초제 배합물
JP2011522416A JP5613161B2 (ja) 2008-08-14 2009-08-08 ジメトキシトリアジニル置換ジフルオロメタンスルホニルアニリド類を含む除草剤の組み合わせ
BRPI0917677-2A BRPI0917677A2 (pt) 2008-08-14 2009-08-08 Combinação herbicida compreendendo difluorometanossulfonilanilidas substituídas por dimetoxitriazinila
TW098127135A TW201022218A (en) 2008-08-14 2009-08-12 Herbicide combination comprising dimethoxytriazinyl-substituted difluoromethanesulfonylanilides
ARP090103115A AR073033A1 (es) 2008-08-14 2009-08-12 Combinacion de herbicidas con difluorometanosulfonilanilidas sustituidas con dimetoxitriazinilo
US12/541,094 US20100075852A1 (en) 2008-08-14 2009-08-13 Herbicide combination comprising dimethoxytriazinyl-substituted difluoromethanesulfonylanilides
CO11016131A CO6341521A2 (es) 2008-08-14 2011-02-11 Combinacion de herbicidas con difluorometanosulfonilanilidas sustituidas con dimetoxitriazinilo

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102008037628A DE102008037628A1 (de) 2008-08-14 2008-08-14 Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102008037628A1 true DE102008037628A1 (de) 2010-02-18

Family

ID=41527970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102008037628A Withdrawn DE102008037628A1 (de) 2008-08-14 2008-08-14 Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20100075852A1 (de)
EP (1) EP2328415A2 (de)
JP (1) JP5613161B2 (de)
KR (1) KR101663097B1 (de)
CN (2) CN103999864B (de)
AR (1) AR073033A1 (de)
BR (1) BRPI0917677A2 (de)
CO (1) CO6341521A2 (de)
DE (1) DE102008037628A1 (de)
TW (1) TW201022218A (de)
WO (1) WO2010017927A2 (de)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006056871A (ja) 2004-07-23 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag スルホンアニリド類の農園芸用殺菌剤としての利用
JP2009046418A (ja) * 2007-08-20 2009-03-05 Bayer Cropscience Ag スルホンアニリド類の除草剤としての利用
DE102008037631A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037629A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102010042786A1 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Herbizid- Kombination mit einem Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylanilid
WO2012052408A2 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Herbizid-kombination mit einem dimethoxytriazinyl-substituierten difluormethansulfonylanilid
CN103070178A (zh) * 2013-01-24 2013-05-01 安徽省丰臣农化有限公司 一种含有苯唑草酮和辛酰溴苯腈的复配农药组合物及其制剂
BR102014018735A2 (pt) * 2014-07-30 2016-05-31 Fmc Química Do Brasil Ltda formulação herbicida de duplo modo de ação para controle de plantas daninhas, método para controlar plantas daninhas indesejáveis e método para aumentar o rendimento da colheita
CN106342829A (zh) * 2016-08-25 2017-01-25 安徽美兰农业发展股份有限公司 一种噁草酮和氟酮磺草胺复配悬浮剂及其制备方法
WO2018104142A1 (de) 2016-12-07 2018-06-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbizid-kombination enthaltend triafamone und indaziflam
EP3679794A1 (de) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbizidzusammensetzungen
CN114766496A (zh) * 2022-05-20 2022-07-22 河南省农业科学院植物保护研究所 一种用于紫花苜蓿田的含有氟酮磺草胺的除草组合物

Citations (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1595697A (en) 1925-12-10 1926-08-10 Willadsen Knud Oscar Barrel-bung extractor
US2670282A (en) 1952-03-05 1954-02-23 American Chem Paint Co Plant growth regulation
GB1110500A (en) 1963-12-13 1968-04-18 Rhone Poulenc Sa Oxadiazoline compounds and herbicidal compositions containing them
DE2227012A1 (de) 1971-06-02 1972-12-14 Rhone Poulenc S A , Paris Neue Oxadiazolonderivate, ihre Her stellung und die Zusammensetzungen, die sie enthalten
DE2436179A1 (de) 1973-07-27 1975-02-06 Shionogi & Co Isoxazolderivate und herbizide mittel
GB1463473A (en) 1974-03-28 1977-02-02 Sankyo Co Herbicidal compositions and pyrazole derivatives
US4188487A (en) 1977-08-08 1980-02-12 American Cyanamid Company Imidazolinyl benzoic acids, esters and salts and their use as herbicidal agents
US4203995A (en) 1977-09-07 1980-05-20 Sumitomo Chemical Company, Limited 1-Phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-ols and the fungicidal use thereof
US4230481A (en) 1977-08-12 1980-10-28 Ishihara Sangyo Kaisha Limited Pyrazole derivatives useful as a herbicidal component
EP0041623A2 (de) 1980-06-02 1981-12-16 American Cyanamid Company Substituierte Imidazolinyl-Nikotinsäure, Ester und Salze und ihre Verwendung als herbizide Mittel
EP0041624A2 (de) 1980-06-02 1981-12-16 American Cyanamid Company Verfahren zum Regulieren des Pflanzenwachstums durch Anwendung von 2-(2-Imidazolin-2-yl)pyridinen und -chinolinen
EP0048436A1 (de) 1980-09-20 1982-03-31 Hoechst Aktiengesellschaft Herbizide Mittel
JPS5772903A (en) 1980-10-27 1982-05-07 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Pyrazole herbicide
GB2122188A (en) 1982-04-24 1984-01-11 Nissan Chemical Ind Ltd Pyrazole derivative
EP0131624A1 (de) 1983-01-17 1985-01-23 Monsanto Co Plasmide zur transformation von pflanzenzellen.
EP0142924A2 (de) 1983-09-26 1985-05-29 Mycogen Plant Science, Inc. Insektresistente Pflanzen
EP0193259A1 (de) 1985-01-18 1986-09-03 Plant Genetic Systems N.V. Modifikation von Pflanzen auf pentechnologischem Wege zur Bekämpfung oder zur Kontrolle von Insekten
US4636243A (en) 1980-09-16 1987-01-13 Eli Lilly And Company Benzamides, compositions and agricultural method
EP0221044A1 (de) 1985-10-25 1987-05-06 Monsanto Company Pflanzenvektoren
WO1987003782A1 (en) 1985-12-20 1987-07-02 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
WO1987003873A1 (en) 1985-12-26 1987-07-02 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5h-tetrazol-5-ones and sulfur analogs thereof
EP0254951A2 (de) 1986-07-28 1988-02-03 American Cyanamid Company 5(und/oder6) Substituierte 2-(2-Imidazolin-2-yl)nicotinsäuren, Ester und Salze, verwendbar als herbizide Mittel und Zwischenverbindungen für die Herstellung dieser Nikotinsäuren, Ester und Salze
EP0257993A2 (de) 1986-08-26 1988-03-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbizid-resistante Pflanzen-Acetolactatsynthase kodierendes Nucleinsäurefragment
US4798619A (en) 1980-06-02 1989-01-17 American Cyanamid Co. 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines and use of said compounds as herbicidal agents
EP0336151A2 (de) 1988-03-18 1989-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Flüssige herbizide Mittel
WO1990002120A1 (en) 1988-08-31 1990-03-08 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
EP0361114A1 (de) 1988-08-31 1990-04-04 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 3-(Substituierte Phenyl)-pyrazol-Derivate, deren Salze, deren Herbizide und Verfahren zur Herstellung dieser Derivate oder Salze
DE3839206A1 (de) 1988-11-19 1990-05-23 Bayer Ag Substituierte triazolinone
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
WO1991019806A1 (en) 1990-06-18 1991-12-26 Monsanto Company Increased starch content in plants
EP0476555A2 (de) 1990-09-15 1992-03-25 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Synergistische herbizide Mittel
WO1992006962A1 (en) 1990-10-18 1992-04-30 Monsanto Company Herbicidal substituted aryl-haloalkylpyrazoles
WO1992011376A1 (en) 1990-12-21 1992-07-09 Amylogene Hb Genetically engineered modification of potato to form amylopectin-type starch
WO1992014827A1 (en) 1991-02-13 1992-09-03 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Plasmids containing dna-sequences that cause changes in the carbohydrate concentration and the carbohydrate composition in plants, as well as plant cells and plants containing these plasmids
EP0502014A1 (de) 1989-11-21 1992-09-09 Hoechst Ag Herbizide mittel.
US5147445A (en) 1988-03-07 1992-09-15 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Herbicidal triazole compounds and herbicidal compositions containing the same
EP0527036A1 (de) 1991-08-05 1993-02-10 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. 4-Benzoylisoxazol-Derivate und ihre Anwendung als Herbizide
WO1993009099A2 (en) 1991-11-07 1993-05-13 Agrevo Uk Limited Sulfonamide herbicides
EP0612735A1 (de) 1993-02-25 1994-08-31 Nihon Bayer Agrochem K.K. 1-(substituiertes Phenyl)-Tetrazolinon Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE19500439A1 (de) 1994-05-04 1995-11-09 Bayer Ag Substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide
WO1996041799A1 (de) 1995-06-12 1996-12-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonamide als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO1998013361A1 (en) 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
WO1998038176A1 (fr) 1997-02-26 1998-09-03 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Derives de 4-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-one substitue en 1 utilises en tant qu'herbicide
WO1998038856A1 (en) 1997-03-04 1998-09-11 Zeneca Limited Compositions for safening rice against acetochlor
WO1999000020A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende mittel
EP0958291A1 (de) 1997-01-17 1999-11-24 Basf Aktiengesellschaft 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
WO2000006553A1 (fr) 1998-07-29 2000-02-10 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. Derives d'anilide de di- ou tri-fluoromethanesulfonyle, leur procede de preparation et herbicides les contenant sous forme de principes actifs
WO2001074785A1 (de) 2000-03-31 2001-10-11 Bayer Cropscience Gmbh Benzoylpyrazole und ihre verwendung als herbizide
WO2002062770A1 (fr) 2001-02-08 2002-08-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derive d'isoxazoline et herbicide comprenant ledit derive en tant que substance active
WO2005096818A1 (en) 2004-04-01 2005-10-20 Bayer Cropscience Ag Difluoromethanesulfonyl anilide derivatives useful as herbicides
WO2006008159A1 (en) 2004-07-23 2006-01-26 Bayer Cropscience Ag A use of sulfonanilides as agricultural and horticultural fungicide
WO2006103003A2 (de) 2005-03-31 2006-10-05 Bayer Cropscience Ag Substituierte pyrazolyloxyphenylderivate als herbizide
WO2007031208A2 (en) 2005-09-16 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag A use of sulfonanilides as herbicide
WO2007079965A2 (en) 2006-01-13 2007-07-19 Bayer Cropscience Ag A herbicide composition for paddy field
JP2007213330A (ja) 2006-02-09 2007-08-23 Mitsubishi Electric Corp 入退室管理システム
WO2008101595A2 (en) 2007-02-19 2008-08-28 Bayer Cropscience Ag Herbicidal compositions comprising difluoromethanesulfonylanilide and one or more herbicides

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003079784A1 (fr) * 2002-03-27 2003-10-02 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Composition herbicide et procede de desherbage mettant en oeuvre cette composition
GT200300151A (es) * 2002-07-25 2004-03-15 Composicion herbicida y metodo para controlar malezas que utiliza la misma
CN100411515C (zh) * 2004-04-01 2008-08-20 拜尔作物科学股份公司 用作除草剂的二氟甲基磺酰替苯胺衍生物
JP2005306813A (ja) * 2004-04-23 2005-11-04 Bayer Cropscience Kk 混合除草剤組成物
CA2622066A1 (en) * 2005-09-08 2007-03-15 Bayer Cropscience Ag Novel sulfonamide-containing solid formulations

Patent Citations (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1595697A (en) 1925-12-10 1926-08-10 Willadsen Knud Oscar Barrel-bung extractor
US2670282A (en) 1952-03-05 1954-02-23 American Chem Paint Co Plant growth regulation
GB1110500A (en) 1963-12-13 1968-04-18 Rhone Poulenc Sa Oxadiazoline compounds and herbicidal compositions containing them
DE2227012A1 (de) 1971-06-02 1972-12-14 Rhone Poulenc S A , Paris Neue Oxadiazolonderivate, ihre Her stellung und die Zusammensetzungen, die sie enthalten
DE2436179A1 (de) 1973-07-27 1975-02-06 Shionogi & Co Isoxazolderivate und herbizide mittel
GB1463473A (en) 1974-03-28 1977-02-02 Sankyo Co Herbicidal compositions and pyrazole derivatives
US4188487A (en) 1977-08-08 1980-02-12 American Cyanamid Company Imidazolinyl benzoic acids, esters and salts and their use as herbicidal agents
US4230481A (en) 1977-08-12 1980-10-28 Ishihara Sangyo Kaisha Limited Pyrazole derivatives useful as a herbicidal component
US4203995A (en) 1977-09-07 1980-05-20 Sumitomo Chemical Company, Limited 1-Phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-ols and the fungicidal use thereof
EP0041623A2 (de) 1980-06-02 1981-12-16 American Cyanamid Company Substituierte Imidazolinyl-Nikotinsäure, Ester und Salze und ihre Verwendung als herbizide Mittel
EP0041624A2 (de) 1980-06-02 1981-12-16 American Cyanamid Company Verfahren zum Regulieren des Pflanzenwachstums durch Anwendung von 2-(2-Imidazolin-2-yl)pyridinen und -chinolinen
US4798619A (en) 1980-06-02 1989-01-17 American Cyanamid Co. 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines and use of said compounds as herbicidal agents
US4636243A (en) 1980-09-16 1987-01-13 Eli Lilly And Company Benzamides, compositions and agricultural method
EP0048436A1 (de) 1980-09-20 1982-03-31 Hoechst Aktiengesellschaft Herbizide Mittel
US4400196A (en) 1980-09-20 1983-08-23 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
JPS5772903A (en) 1980-10-27 1982-05-07 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Pyrazole herbicide
GB2122188A (en) 1982-04-24 1984-01-11 Nissan Chemical Ind Ltd Pyrazole derivative
EP0131624A1 (de) 1983-01-17 1985-01-23 Monsanto Co Plasmide zur transformation von pflanzenzellen.
EP0142924A2 (de) 1983-09-26 1985-05-29 Mycogen Plant Science, Inc. Insektresistente Pflanzen
EP0193259A1 (de) 1985-01-18 1986-09-03 Plant Genetic Systems N.V. Modifikation von Pflanzen auf pentechnologischem Wege zur Bekämpfung oder zur Kontrolle von Insekten
EP0221044A1 (de) 1985-10-25 1987-05-06 Monsanto Company Pflanzenvektoren
WO1987003782A1 (en) 1985-12-20 1987-07-02 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
WO1987003873A1 (en) 1985-12-26 1987-07-02 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5h-tetrazol-5-ones and sulfur analogs thereof
EP0254951A2 (de) 1986-07-28 1988-02-03 American Cyanamid Company 5(und/oder6) Substituierte 2-(2-Imidazolin-2-yl)nicotinsäuren, Ester und Salze, verwendbar als herbizide Mittel und Zwischenverbindungen für die Herstellung dieser Nikotinsäuren, Ester und Salze
EP0257993A2 (de) 1986-08-26 1988-03-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbizid-resistante Pflanzen-Acetolactatsynthase kodierendes Nucleinsäurefragment
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5147445A (en) 1988-03-07 1992-09-15 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Herbicidal triazole compounds and herbicidal compositions containing the same
EP0336151A2 (de) 1988-03-18 1989-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Flüssige herbizide Mittel
EP0361114A1 (de) 1988-08-31 1990-04-04 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 3-(Substituierte Phenyl)-pyrazol-Derivate, deren Salze, deren Herbizide und Verfahren zur Herstellung dieser Derivate oder Salze
WO1990002120A1 (en) 1988-08-31 1990-03-08 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
DE3839206A1 (de) 1988-11-19 1990-05-23 Bayer Ag Substituierte triazolinone
EP0502014A1 (de) 1989-11-21 1992-09-09 Hoechst Ag Herbizide mittel.
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
WO1991019806A1 (en) 1990-06-18 1991-12-26 Monsanto Company Increased starch content in plants
EP0476555A2 (de) 1990-09-15 1992-03-25 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Synergistische herbizide Mittel
WO1992006962A1 (en) 1990-10-18 1992-04-30 Monsanto Company Herbicidal substituted aryl-haloalkylpyrazoles
WO1992011376A1 (en) 1990-12-21 1992-07-09 Amylogene Hb Genetically engineered modification of potato to form amylopectin-type starch
WO1992014827A1 (en) 1991-02-13 1992-09-03 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Plasmids containing dna-sequences that cause changes in the carbohydrate concentration and the carbohydrate composition in plants, as well as plant cells and plants containing these plasmids
EP0527036A1 (de) 1991-08-05 1993-02-10 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. 4-Benzoylisoxazol-Derivate und ihre Anwendung als Herbizide
WO1993009099A2 (en) 1991-11-07 1993-05-13 Agrevo Uk Limited Sulfonamide herbicides
EP0612735A1 (de) 1993-02-25 1994-08-31 Nihon Bayer Agrochem K.K. 1-(substituiertes Phenyl)-Tetrazolinon Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE19500439A1 (de) 1994-05-04 1995-11-09 Bayer Ag Substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide
WO1996041799A1 (de) 1995-06-12 1996-12-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonamide als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO1998013361A1 (en) 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
EP0958291A1 (de) 1997-01-17 1999-11-24 Basf Aktiengesellschaft 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
WO1998038176A1 (fr) 1997-02-26 1998-09-03 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Derives de 4-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-one substitue en 1 utilises en tant qu'herbicide
WO1998038856A1 (en) 1997-03-04 1998-09-11 Zeneca Limited Compositions for safening rice against acetochlor
WO1999000020A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende mittel
WO2000006553A1 (fr) 1998-07-29 2000-02-10 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. Derives d'anilide de di- ou tri-fluoromethanesulfonyle, leur procede de preparation et herbicides les contenant sous forme de principes actifs
WO2001074785A1 (de) 2000-03-31 2001-10-11 Bayer Cropscience Gmbh Benzoylpyrazole und ihre verwendung als herbizide
WO2002062770A1 (fr) 2001-02-08 2002-08-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derive d'isoxazoline et herbicide comprenant ledit derive en tant que substance active
WO2005096818A1 (en) 2004-04-01 2005-10-20 Bayer Cropscience Ag Difluoromethanesulfonyl anilide derivatives useful as herbicides
WO2006008159A1 (en) 2004-07-23 2006-01-26 Bayer Cropscience Ag A use of sulfonanilides as agricultural and horticultural fungicide
WO2006103003A2 (de) 2005-03-31 2006-10-05 Bayer Cropscience Ag Substituierte pyrazolyloxyphenylderivate als herbizide
WO2007031208A2 (en) 2005-09-16 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag A use of sulfonanilides as herbicide
WO2007079965A2 (en) 2006-01-13 2007-07-19 Bayer Cropscience Ag A herbicide composition for paddy field
JP2007213330A (ja) 2006-02-09 2007-08-23 Mitsubishi Electric Corp 入退室管理システム
WO2008101595A2 (en) 2007-02-19 2008-08-28 Bayer Cropscience Ag Herbicidal compositions comprising difluoromethanesulfonylanilide and one or more herbicides

Non-Patent Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"The e-Pesticide Manual", Version 4.0 (2006-07)
"The Pesticide Manual", 13. Auflage 2003 oder 14. Auflage 2006/2007
"The Pesticide Manual", 14. Auflage 2006/2007
AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW, Vol. 18, 2000
Agricultural Chemical News 258 (2001), 5
Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227
Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431)
http://www.alanwood.net/pesticides/
Inf. of Nitokuno, June 3rd 1985 "Major Competitive Compounds under development in Japan", H-23.
Pestic. Sci. 30 (1990), 259-274
Proc. EWRS Symp. "Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity", 227-232 (1988)
Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Band 2, Seite 1343, Thieme Verlag Stuttgart
Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY
Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106
Weed Research 26 (1986) 441-445
Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996
Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011530554A (ja) 2011-12-22
CO6341521A2 (es) 2011-11-21
WO2010017927A3 (de) 2010-10-21
AR073033A1 (es) 2010-10-06
CN103999864A (zh) 2014-08-27
CN102186349B (zh) 2014-05-28
BRPI0917677A2 (pt) 2015-08-18
WO2010017927A8 (de) 2011-03-24
TW201022218A (en) 2010-06-16
US20100075852A1 (en) 2010-03-25
EP2328415A2 (de) 2011-06-08
CN103999864B (zh) 2016-04-27
JP5613161B2 (ja) 2014-10-22
WO2010017927A2 (de) 2010-02-18
CN102186349A (zh) 2011-09-14
KR101663097B1 (ko) 2016-10-14
KR20110042223A (ko) 2011-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2317855B1 (de) Herbizid-kombination mit dimethoxy-triazinyl-substituierten difluormethan-sulfonylaniliden
US8158559B2 (en) Herbicidal combination comprising dimethoxytriazinyl-substituted difluoromethanesulfonylanilides
DE102008037628A1 (de) Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037625A1 (de) Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010017926A2 (de) Herbizid-kombination mit dimethoxy-triazinyl-substituierten difluormethan-sulfonylaniliden
DE102008037632A1 (de) Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037622A1 (de) Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037621A1 (de) Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010017924A2 (de) Herbizid-kombination mit dimethoxytriazinyl-substituierten difluormethansulfonylaniliden
JP5642071B2 (ja) ジメトキシトリアジニル置換ジフルオロメタンスルホニルアニリド類を含む除草剤組み合わせ
WO2012052408A2 (de) Herbizid-kombination mit einem dimethoxytriazinyl-substituierten difluormethansulfonylanilid
DE102008037630A1 (de) Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102010042786A1 (de) Herbizid- Kombination mit einem Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylanilid

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal