DE2227012A1 - Neue Oxadiazolonderivate, ihre Her stellung und die Zusammensetzungen, die sie enthalten - Google Patents

Neue Oxadiazolonderivate, ihre Her stellung und die Zusammensetzungen, die sie enthalten

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DE2227012A1
DE2227012A1 DE19722227012 DE2227012A DE2227012A1 DE 2227012 A1 DE2227012 A1 DE 2227012A1 DE 19722227012 DE19722227012 DE 19722227012 DE 2227012 A DE2227012 A DE 2227012A DE 2227012 A1 DE2227012 A1 DE 2227012A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

'IiRKOBnL- ί,...rna.- - LVpL Phy3. itHoizbauer
I·1', r-, /-'iuii.-;,;-^ ijn.
^ α f a η f ο r. ν/ α I f e
8 Müncha.i 2, ß.-äuhau$straße 4/||I
se 3925
RHONE-POULENC S.A. - Paris/Prankreich
Neue Oxadiazolonderivate, ihre Herstellung und die Zusammensetzungen, die sie enthalten
In der französischen Patentschrift 1 394 774 sind 3-Phenyl-5-tert.-butyloxadiazolone der allgemeinen Formel
(I)
beschrieben, in der R eine oder mehrere der folgenden Gruppen darstellt: Wasserstoff- oder Halogenatome, Nitro-, Cyano-, Hydroxy-, niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxy-, niedrige Alkenyl-, niedrige Alkenyloxy-, niedrige Alkoxycarbonyl-, niedrige Alkylthio-, niedrige Alkansulfonyl-, gegebenenfalls substituierte Carbamoyl-, gegebenenfalls substituierte Sulfamoyl- oder Tri-
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** 2 *m
fluorine thylreste.
Unter einem "niedrigen Rest" ist ein Rest zu verstehen, der maximal 4 Kohlenstoffatome enthält.
Die Oxadiazolonderivate der allgemeinen Formel I weisen bemerkenswerte herbicide Eigenschaften auf, die sie in der Landwirtschaft verwendbar machen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Oxadiazolone der allgemeinen Formel
(H)
in der R. einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis k Kohlenstoffatomen bedeutet und die Symbole Rp einwertige Atome oder Reste, die gleich oder voneinander verschieden sein können und unter den Wasserstoff- und Halogenatomen und.den Alkinyloxyresten, deren Alkinylteil 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, gewählt sind, bedeuten, wobei zumindest eines ein Alkinyloxyrest ist.
Die neuen Oxadiazolone der allgemeinen Formel II und insbesondere diejenigen, die der allgemeinen Formel
Cl
N II
=0
2 0 9 8 5 1/12 10
entsprechen, in der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt, weisen eine herbicide Wirksamkeit auf, die der der im einzelnen ' in der französischen Patentschrift 1 394 774 beschriebenen Produkte tiberlegen ist.
Die folgenden Versuche zeigen die Wirksamkeit der erfin'dungsgemässen Produkte im Vergleich mit derjenigen von 5-tert.-Butylj5-(2,4-diehlorphenyl)-1,j5,4-oxadiazolon«-(2), das das beste Produkt der genannten französischen Patentschrift ist.
Vorauflaufversuche in Töpfen
Körner verschiedener Pflanzenarten [Weizen (Triticum sativum), Linsen (Lens culinaris), Rettiche (Raphanus sativus), Rüben (Beta vulgaris) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus .agrestis)] werden in bestimmter Anzahl auf die Oberfläche eines in Töpfen aus Kunststoffmaterial enthaltenen Bodens gesät, der aus einem Gemisch gleicher Teile Blumenerde, Humus und Plussand besteht. Man sprüht regelmässig auf die Oberfläche des Bodens von jedem Topf 1 cm einer Lösung des zu prüfenden Produkts. Die Körner werden anschliessend mit einem nicht-behandelten Boden bedeckt und unter einer leuchtröhre bei einer Temperatur von 22 bis 240C während 20 Tagen keimen gelassen. Die Anzahl und die Höhe der Pflanzen von jedem Topf werden dann gemessen und mit denjenigen von Vergleichsproben (Pflanzen, die destilliertes Wasser anstelle der Lösung des zu prüfenden Produkts erhalten haben) verglichen..
Unter Berücksichtigung des Prozentsatzes der lebenden Pflanzen und ihres durchschnittlichen Wachstums gegenüber den Vergleichspflanzen wird die herbicide Wirksamkeit nach der folgenden Skala festgestellt:
2 0 9 8 5 1 / 1 2 1 0
Bewertung Aktivitätsprozentsatz
O 90-100
• 1 . 80- 90
2 60- 80
3 40- 60
4 20- 40
5 0-20
Naohauflaufversuohe in Töpfen
Junge Pflanzen verschiedener Pflanzenarten (Weizen, Linsen, Rettiche, Rüben und Fuchsschwanz), die 2 Blätter aufweisen oder das Stadium der Samenlappenblätter je nach den Arten erreicht haben, werden in Töpfe gepflanzt, und ihre mittlere Höhe wird festgestellt. Diese Pflanzen werden dann durch Bespritzen mit Lösungen der zu prüfenden Produkte in der gewünschten Konzentration (1 cm-5 Je Topf) gespritzt. Die so behandelten Töpfe werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von 22 bis 240C 20 Tage lang gehalten. Man stellt dann den Prozentsatz der lebenden Pflanzen und deren durchschnittliches Wachstum gegenüber den Vergleichspflanzen (Pflanzen,die destilliertes Wasser erhalten haben)"fest.
Unter Berücksichtigung des Prozentsatzes der lebenden.Pflanzen und deren durchschnittlichen Wachstums gegenüber den Vergleichspflanzen wird die.herbicide Wirksamkeit nach der zuvor angegebenen Skala festgestellt.
Die bei diesen Versuchen verwendeten Lösungen an wirksamem Produkt wurden auf folgende Weise hergestellt:
1. Das fein zerkleinerte wirksame Produkt (400 mg) wird in einer Lösung suspendiert, die 5 cnr Aceton, 50 mg Tween 80 und 40ccm destilliertes Wasser mit einem Gehalt von 1 °/©o Scurol 0 enthält.
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2. Diese Suspension wird mit Wasser mit einem Gehalt von 1 Vco Scurol O so verdünnt, dass Lösungen erhalten werden, deren Anwendung unter den angegebenen Bedingungen (1 cnr je Topf) der Anwendung von 1 kg Wirksubstanz je Hektar entspricht.
Die Versuche wurden mit den folgenden Produkten durchgeführt:
3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) (Produkt A)
3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-allyl-1,3,4~oxadiazolon-
(2) (Produkt B)
3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-propyl-1,3,4-oxadiazolon-
(2) (Produkt C) '
3-(2,4~Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-isopropyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) (Produkt D). ,
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.
Pro Vo rauflaufvers uche Lin Rettich Rü Fuchs Nachauflaufversuche Lin Rettich Rü Fuchs
dukte Wei sen ben schwanz Wei sen ben schwanz
zen O 2 2 O zen O O O O
2 VjJ 3 2 1 1 2 3 1 O
A 4 1 4 4 O 3 O 3 O O
B 4 O 1 1 O 1 O O O O
C 2 · 1
D 1 3 2 1 3 3 1 1
Ver 2
gleich
Erfindungsgemäss können die neuen Produkte der allgemeinen Formel II nach einem der folgenden Verfahren hergestellt werden:
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1. Durch Einwirkung von Phosgen auf ein Hydrazid der allgemeinen Formel
R-CO-NH-NH "^y X> (IV)
in der R. und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Im allgemeinen wird die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 20 und 1200C vorgenommen. Als organisches Lösungsmittel' verwendet man beispielsweise einen aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Benzol oder Toluol, oder einen Äther, wie beispielsweise Dioxan.
Das Hydrazid der allgemeinen Formel IV kann durch Umsetzung einer Säure der allgemeinen Formel
R1 - COOH (V)
in der R. die oben angegebene Bedeutung besitzt, oder eines Derivats dieser Saure, wie beispielsweise eines Halogenids oder des Anhydrids, mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel
- HH2
(VI)
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, erhalten werden.
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Methylenchlorid oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Anwesenheit von Wasser.
Das Hydrazin der allgemeinen Formel VI kann aus einem Anilin der allgemeinen Formel
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in der Rp die oben angegebene Bedeutung besitzt, durch Diazotierung und anschliessende Reduktion des Diazoniumsalzes erhalten werden.
2. Durch Umsetzung eines Alkinylhalogenids der allgemeinen Formel
R3-X- .. (VIII)
in der R^ öinen Alkinylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und X ein Halogenatom, wie beispielsweise ein Chloratom, darstellt, mit einem Oxadiazolonderivat der allgemeinen Formel
vU
(ix)
in der R. die oben angegebene Bedeutung besitzt und die Symbole R2, einwertige Atome oder Reste bedeuten, die gleich oder voneinander verschieden sein können und unter den Wasserstoffoder Halogenatomen oder den Hydroxyresten gewählt.sind, wobei zumindest eines ein Hydrpxyrest ist.
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Acetonitril, bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemische und in Anwesenheit eines alkalischen Kondensationsmittels, wie beispielsweise Kaliumcarbonat.
Die Oxadiazolonderivate der allgemeinen Formel IX können erhalten werden:
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a) Aus Oxadiazolonderivaten der allgemeinen Formel
(ν)
in der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt und die Symbole R1- einwertige Atome oder Reste darstellen, die gleich oder voneinander verschieden sein können und unter den Wasserstoffoder Halogenatomen oder den Alkoxyresten, deren Alkylteil 1 biß 4 Kohlenstoffatome enthält, gewählt sind, wobei zumindest eines ein Alkoxyrest ist, nach jeder Methode, die die Umwandlung eines Alkoxyrests in einen Hydroxyrest ohne Beeinflussung des Rests des Moleküls ermöglicht.
Die Produkte der allgemeinen Formel X können nach dem in der französischen Patentschrift 1 394 774 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
b) Durch Einwirkung von Phosgen auf ein Hydrazid der allgemeinen Formel
(XI)
in der R. und Rj, die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Hydrazide der allgemeinen Formel XI können nach den für die Herstellung der Hydrazide der allgemeinen Formel IV beschriebenen Methoden erhalten werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
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Beispiel 1
Man setzt 22 g 1-Trimethylacetyl-2-(2,4-dichlor-5-propargyloxyphenyl)-hydrazin zu 105 cirr einer 20 %-igen Lösung von Phosgen in Toluol zu. Man erhitzt das Gemisch anschliessend fortschreitend unter Rückfluss bis zur Beendigung der Gasentwicklung. Nach Abkühlen engt man die filtrierte Lösung unter vermindertem Druck (25 mm Hg) bei -550C ein. Durch Umkristallisation des festen Rückstands aus Äthanol erhält man 20,5 g 3- (2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl) -5-1 ert. -butyl-1, J>, 4-oxadiazolon-(2) vom F = 1340C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 1-Trimethylacetyl-2-(2,4-dichlor-5-propargyloxyphenyl)-hydrazin (P = 1440C) kann durch Umsetzung von Trimethylessigsäureanhydrid mit 2,4-Dichlor-5-prοpargyloxyphenylhydrazin in Methylenchlorid erhalten werden.
Das· 2j 4-Dichlor-5-propargyl oxyphenylhydraz in (F= 1j50°C) kann durch Umsetzung von Natriumnitrit mit 2,4-Dichlor-5-propargyloxyanilin in Salzsäure (d = 1,18) und anschliessende Reduktion des so gebildeten Diazoniumsalzes mit Stannochlorid erhalten werden.
Das 2,4-Dichlor-5-propargyloxyanilin (F = 890C) kann durch Reduktion des entsprechenden Nitroderivats mit Eisen in wässrigem Äthanol hergestellt werden.
Das 244-Dichlor — 5-propargyloxynitrobenzol (F = 640C) kann durch Kondensation von Propargylchlorid mit 2,4-Dichlor-5-nitrophenol in Acetonitril unter Rückfluss in Anwesenheit von Kaliumcarbonat hergestellt werden.
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Beispiel 2
Ein Gemisch von 429 6 3-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3*4-oxadiazolon-(2), 137 g Propargylchlorid und 195,5 g Kaliumcarbonat in 2830 crrr Acetonitril wird unter Rühren dreieinhalb Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen trennt man die Mineralsalze durch Filtrieren ab und engt die organische Lösung unter vermindertem Druck (15 mm Hg) bei 5O0C zur Trockne ein. Der Rückstand wird in 3540 cnr5 Chloroform aufgenommen, und die erhaltene Lösung wird mit 700 cnr Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck (15 mm Hg) bei 400C zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird bei 40°C unter vermindertem Druck (15 mm Hg) bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält so 483*5 g 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3*4-oxadiazolon-(2) vom F = 1310C. Nach Umkristallisation aus Heptan schmilzt das Produkt bei 1340C.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 3-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) (F= 1320C) kann durch Cyclisierung von 1-Trimethylacetyl-2-(2,4-dichlor-5-hydroxyphenyl)-hydrazin (F = 222°C) mit Phosgen in einem Gemisch Toluol-Dioxan unter Rückfluss hergestellt werden.
Das 1-Trimethylacetyl-2-(2,4-dichlor-5-hydroxyphenyi)-hydrazin kann dur-ch Umsetzung von Trimethylessigsäureanhydrid mit 2,4-Dichlor-5-hydroxyphenylhydrazin (F = 215°C) in Dimethylformamid in Anwesenheit von Trimethylessigsäure und Wasser erhalten werden.
Das 2,4-Dichlor-5-hydroxyphenylhydrazin kann aus 2,4-Dichlor-5-hydroxyanilin (F = 1370C) durch Diazotierung und anschliessende Reduktion des Diazoniumsalzes mit Stannochlorid hergestellt werden.
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Beispiel 3
Man arbeitet wie in Beispiel 1, geht jedoch von 15 g 1-Isobutyryl-2-(2,4-dichlor-5-propargyloxyphenyl)-hydrazin und 73*5 cm einer 20 $-igen Lösung von Phosgen in Toluol aus und erhält nach Umkristallisation aus Äthanol 9,8 g 3-(2,^Dichlor-S-propargyloxyphenyl)-5-isopropyl-i,3,4-oxadiazolon-(2) vom P = 960C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 1-Isobutyryl-2~(2,4-dichlor-5-propargyloxyphenyl)-hydrazin (P = 162°C) kann durch Umsetzung von Isobutyrylchlorid mit 2,4-Diehlor-5-propargyloxyphenylhydrazin in Benzol in Anwesenheit von Triäthylamin erhalten werden.
Durch Arbeiten in entsprechender Weise werden, ausgehend von den geeigneten Ausgangsmaterialien, die folgenden Produkte hergestellt:
3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-allyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) vom P = 680C
3-( 2, 4-Dichlor-5-pr>o'pargyl oxyphenyl )-5-propyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) vom P = 520C.
Infolge der bemerkenswerten Eigenschaften, die die Produkte der allgemeinen Formel II besitzen, können diese zur Behandlung von Kulturen, in denen Gräser Parasitenpflanzen darstellen, verwendet werden, sie können beispielsweise zur Bekämpfung von Panicum in Reiskulturen verwendet werden. Bei solchen Behandlungen können diese Produkte in Mengen von 0,25 bis 5 kg je Hektar verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die herbiciden Zusammensetzungen, die zumindest eines der Produkte der allgemeinen Formel II zusammen mit einem oder mehreren verträglichen und für die Verwendung in der Landwirtschaft geeigneten Ver- · dünnungsmitteln enthalten. Diese Zusammensetzungen könrien auch
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andere verträgliche Schädlingsbekämpfungsmittel, wie beispielsweise Herbicide, Insekticide oder Fungicide enthalten. In diesen Zusammensetzungen kann der Gehalt an Produkt der allgemeinen Formel II zwischen 80 und 0,005 % betragen.
Die Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein pulverförmiges verträgliches festes Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Talcum, calcinierte Magnesia, Kieselgur, TrI-calciumphosphat, Korkpulver, Adsorptionskohle oder auch einen Ton, wie beispielsweise Kaolin oder Bentonit, verwendet. Diese, festen Zusammensetzungen werden vorteilhafterweise durch Vermählen der Wirksubstanz mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnierung des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung der Wirksubstanz in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und erforderlichenfalls Zerkleinern des Produkts zur Erzielung eines Pulvers hergestellt.
Man kann auch flüssige Zusammensetzungen unter Verwendung eines flüssigen Verdünnungsmittels erhalten, in welchem das oder die erfindungsgemässen Produkte gelöst oder dispergiert werden. Die Zusammensetzung kann in Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder wässrigorganischen Medium vorliegen. Die Zusammensetzungen in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel vom ionischen oder nichtionischen Typ, wie beispielsweise Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumverbindungen oder Produkte auf der Basis von Kondensaten von Kthylenoxyd, wie beispielsweise Kondensate von Äthylenoxyd mit Octylphenol, oder Ester von Fettsäuren von Anhydrosorbitolen, die durch Verätherung der freien Hydroxylreste durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht sind, enthalten. Es ist bevorzugt, Mittel vom nichtionischen Typ zu verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind. Wenn man Emulsionen wünscht, können
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die erfindungsgemässen Oxadiazolone in Form von selbstemulgierbaren Konzentraten verwendet werden, die die Wirksubstanz, gelöst in dem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel verträglichen Lösungsmittel enthalten, wobei die einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, gebrauchsfertige Zusammensetzungen zu erhalten.
Die folgenden Beispiele erläutern eine erfindungsgemässe Zusammensetzung.
Beispiel A
Zu 1000 g ^-(^,^
1,3>4-oxadiazolon-(2) setzt man 100 g eines Netzmittels zu, das durch Kondensation von Äthylenoxyd und Octylphenol in einer Menge von 10 Mol Äthylenoxyd je Mol Octylphenol erhalten ist. Dieses Gemisch wird dann in einem Gemisch gleicher Volumina Acetophenon und Toluol gelöst. Das Volumen .der Lösung wird mit dem gleichen Lösungsmittel auf 2000 cnr gebracht. Diese Lösung kann nach Verdünnen mit 1000 1 Wasser zur Bekämpfung von beispielsweise Panicum in Reiskulturen verwendet werden. Die erhaltene verdünnte Lösung ermöglicht die Behandlung von einem Hektar Kultur.
Beispiel B
Man arbeitet wie in Beispiel A, verwendet-jedoch 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-isopropyl-f, j5>4-oxadiazolon-(2) und erhält eine zur Bekämpfung von Gräsern geeignete Zusammensetzung.
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Claims (2)

  1. Patentansprüche Ο Oxadiazolonderivate der allgemeinen Formel
    in der R. einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und die Symbole FU einwertige Atome oder Reste darstellen, die gleich oder voneinander verschieden sein können und unter den Wasserstoff- oder Halogenatomen und den Alkinyloxyresten, deren Alkinylteil 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, gewählt sind, wobei zumindest eines ein Alkinyloxyrest ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung eines Produkts nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Phosgen mit einem Hydrazld der allgemeinen Formel
    R - CO - NH - NH -
    in der R1 und R^ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt oder ein Alkinylhalogenid der allgemeinen Formel
    R3-X
    in der R, einen Alkinylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und X ein Halogenatom darstellt, mit einem Oxadiazolonderivat der allgemeinen Formel
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    N N
    in der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt und die Symbole R2, einwertige Atome oder Reste darstellen, die gleich oder voneinander verschieden sein können und unter den Wasserstoff« oder Halogenatomen oder den Hydroxyresten gewählt sind, wobei zumindest eines ein Hydroxyrest ist, umsetzt.
    5. Herbicide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zumindest einem Produkt nach Anspruch 1, zusammen mit einem oder mehreren verträglichen und in der Landwirtschaft verwendbaren Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls einem oder mehreren anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln.
    2 0 9 8 5 1/12 10
DE2227012A 1971-06-02 1972-06-02 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und die Zusammensetzungen, die es enthält Expired DE2227012C2 (de)

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