SU479298A3 - Способ получени производных оксадиазолона - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОКСАДИАЗОЛОНА Гидразид формулы (IV) можно получить диазотированием соответствующего анилина с последующим восстановлением соли диазоии . Пример 1. (2,4-дихлор-5-пропаргилоксифенил ) - 3-т/9ег.-бутил-5-оксадиазол-1,3,4 -он-2. 22 г триметилацетил-1 - (2,4-дихлор-5-пропаргилоксифенил ) -2-гидразииа добавл ют к 103 мл 20%-ного раствора фосгеиа в толуоле. Затем смесь постепенно нагревают с обратиым холодильиико,м до прекращени  выделени  газов. После охлаждени  концентрируют отфильтрованный раствор при понижен-ном давлении (25 мм рт. ст.) и при температуре 55°С. Перекристаллизацией твердого остатка из этанола получают 20,5 г (2,4-дихлор-5-:пропаргилоксифенил ) - З-грет.-бутил-5-оксадиазол- ,3,4-он-2 с т. пл. 134°С. Исходный триметилацетил-1- (2,4-дихлор-5-пропаргилоксифенил ) -2-гидразин (т. пл. 144°С) мож-но получить, действу  триметилуксусным ангидридом на 2,4-дихлор-5-пропаргилоксифенилгидразИН в хлористом метилене, 2,4 - дихлор- 5 -пропаргилоксифенилгидразин (т. пл. 130°С) МОЖНО получить, действу  нитритом Натри  на 2,4-дихлор-5-нропаргилоксиаиилин в сол -ной кислоте (d 1,18) и затем восстанавлива  полученную соль диазони  хлористым оловом. 2,4- дихлор- 5- пропаргилоксннитробензол (т. пл. 64°С) можно получить путем конденсации хлористого пропаргила с 2,4-дихлор-5питрофенолом Ё ацетонитриле при нагревании с обратным холодильником в присутствии карбоната кали . Пример 2. (2,4-дихлор-5-пропаргилоксифенил ) -3-изопропил-5-оксадназол-1,3,4-он-2. Из 15 г изобутирил-1- (2,4-дихлор-5-пропаргилоксифепил ) -2-гидразина и 73,5 мл 20%-ного раствора фосгеиа в толуоле аналогично примеру 1 получают 9,8 г (2,4-дихлор-5иропаргилоксифенил ) -З-изопропил-5-оксадиазол-1 ,3,4-ои-2 с т. пл. 96°С. Исходный изобутирил-1- (2,4-дихлор-5-проиаргилоксифенил ) -2-гидразии (т. пл. 162°С) можно получить, действу  хлористым изобуирилом на 2,4-дихлор-5-иропаргилоксифенилгидразин в бензоле в присутствии триэтиламина . Примен   тот же способ и подход щие исходные соединени , получают следующие продукты: ( 2,4-дихлор- 5 -пропаргилоксифенил) -3-аллил-5-оксадиазол-1 ,3,4-он-2, т. пл. 68°С; ( 2,4-дихлор-5-пропаргилоксифенил) -3-пропил-5-оксадиазол-1 ,3,4-он-2, т. пл. 52°С. Предмет изобретени  1. Способ получени  производных оксадиазолоиа общей формулы (I) 0-c ll2-C::(ii где Ri - нормальный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода , или алкбнил, содержащий от 2 до 4 атомов углерода, отличающийс  тем, что гидразид формулы (П) Ь-л R,--tiO- fH- lI-( чЧ O-llVT f fi где RI имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с фосгеном и целевой нродукт выдел ют известными приемами . 2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что взаимодействие провод т в среде органического растворител . 3.Способ но пп. I и 2, отличающийс  тем, что взаимодействие провод т при температуре от 20 до 120°С.