SU513624A3 - Способ получени производных 2-пиперазинил-тиазола - Google Patents

Description

и, пеетил, гексил или гептил, или Cj- С i - циклоалкилГ такой,; как цнклопропмп,; Ш1клоб тил, циклойентип.цикпогексил или циклогептил; Jfi -«водород илиС| - Cff алкил , такдй, как метил, этил, пропил или бутнл; JJj -бензил, Сз С$ -алкоксиалкил, такой , какметоксиэтил, этоксиэтил, пропоксиэтил , этоксипропил, метоксипропил или пропоксипропил , Ci - Cg -алкоксикарбонил, такой , как метокси-, этокси-, пропокси-, бутокси- или пентоксикарбонил, С - С -алкил , такой,; как метил, этил, пропил или бутил , Cj С -алкенил, такой, лак аллил или металлиг, Сд - С -алканоил, такой, как ацетил , пропионил или бутаноил, или Cz С(( -оксиалкил , такой, как оксиатил, оксипропил или оксибутил. Ацильные производные целевых соединениГ; , в которых /kj -оксиалкил, в ацильном остатке содержат предпочтительно не более четырех атомов углерода (ацетил, пропаноил или бутаноил). Реакцию обычно провод т в инертном о{ ганическом растворителе, например спирте, таком, как метанол, этанол или изопропанол ацетоне, диоксане, бензоле, толуоле, ксилоле или диметилформамиде, в интервале температур от комнатной до 12О С, предпочтительно при 75-100 С. Целевые продукты, в которых Кз - окс алкил, ацилируют ангидридом или галоидангидридом кислоты, например хлор- или бром ангидридом, в растворителе, например бензоле или пиридине. . Исходные производные роданнстоводород лой кислоты могут быть получены при взаимодействии кетоспиртов общей формулы RrC-CHRn-OH II где RI и Кг имеют указанные выше значени , с роданистоводородной кислотой или ее солью, в частности с роданидом кали  пли аммони , в инертном растворителе, например этаноле или диоксане, предпочтительно при 70°С, Кетоспирты указанной формулы в свою очередь получают из хлорангидрида карбоновой кислоты обшей формулы KrCf где ( - как указано выше, и соотвётствующего диазоалкана с последующей обработкой полученного диазокетона галоидводородной кислотой. Кетоспирты, в которых JP трет-алкил , могут быть получены путем пр мого галоидировани  галоидом или галоидирующим агентом, например хлористым сульфурилом, соответствующих алкилкетонов. Полученные целевые продукты, представл ющие собой твердые кристаллические или масл нистые соединени , при обработке неорганическими или органическими кислотами , так11ми, как галоидводородна , серна , азотна , фосфорна , толуолсульфонова , уксусна , малонова ,  штарна ,  блочна , малеинова , винна , могут быть переведены в соли. П р и. м е р 1. 2-{ 4-Этоксикарбонил-1-пиперазт1Т1л )-4-третбутилтиазол. раствор 9 г бромпилаколина в 50 мл этанола в}юс т 5,4 г роданистого кали , нагревают 10 мин на вод ной бане, добавл ют 7,9 г 1 -этоксикарбонилпиперазина. нагревают 4 час, отдел ют бромистый калий , концентрируют, раствор ют остаток в эфире, добавл   этанольный раствор сол - ной кислоты до слабокислой реакции и получают гидрохлор1Щ целевого соединени ,т.пл. 145-150°С (этилацетат), При обработке гидрохлорида водным раствором гидроокиси натри  выдел ют свободное основание. Аналогичным образом получают 2-(4- JJi -1-пиперазинил)-4- KI -5- -тиазолы , ьсречисленные в таблице.

g Продолжение таблицы