SU786895A3 - Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей - Google Patents
Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU786895A3 SU786895A3 SU772548901A SU2548901A SU786895A3 SU 786895 A3 SU786895 A3 SU 786895A3 SU 772548901 A SU772548901 A SU 772548901A SU 2548901 A SU2548901 A SU 2548901A SU 786895 A3 SU786895 A3 SU 786895A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- thiazolidine
- thiazane
- carboxylic acids
- preparing derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/12—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines not condensed with other rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Хлорангидрид З-ацетилтио-2-метил .пропановой кислоты (5,4 г), полученный из З-ацетилтио-2-метилпропановой кислоты и тионилхлорида (т.кип.), и 2 н. гидроокись натри (15 мл) добавл ют к раствору L-4-тиазолидинкарбоновой кислоты (4,2 г) в 1 н. гидроокиси натри (30 мл), охлаждаемой на водолед ной ванне. После перемешивани при комнатной температуре в течение 3 ч смесь экстрагируют эфиром водную фазу подкисл ют и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу сушат над сульфатом магни и концентрируют до сухого остатка в вакууме с получением 3-(З-ацетилтио-2-метилпропаноил )-2-этил-4-тиaзoлидинкapбoнoвoй кислоты (дициклогексиламиновую соль кристаллизуют из ацетонитрила, т.пл. 172-186®С, спекание при 130°С).
Пример 3. 3-(0-3-ацетилтио-2-метилпропаноил )-1-тиазолидин-4-карбонова кислота.
Дициклогексиламмониев-ую соль 3 ,-- (З-ацетилтио-2-метилпропаноил) -L-тиазолидинкарбоновой кислоты (5,1 г) нагревают с обратным холодильником вместе с 250 мл ацетонитрила, охлаждают и фильтруют. Этот кристаллический продукт перекристаллизовывают из изопропанола с получением 2 г дициклогексилалшониевой соли 3-(D-3-ацетилтио-2-метилпропаноил )-L-тиазолидин-4-карбоновой кислоты, т.пл. 202-204 0, -124,5 (с 2, метанол ) . Соль перевод т в свободную кислоту распределением ее между 10%ным водным бисульфатом кали и этилацетатом . Органическую фазу концентрируют до сухого остатка и последний кристаллизуют из смеси этилацетатгексан , т.пл. 104-105°C, -203,б ( с 1,0, метанол).
Пример 4. 4-(3-Ацетилтиопропаноил )-1-1,4-тиазан-5-карбонова кислота.
Гидрохлорид L-4-тиоморфолин-З-карбоновой кислоты (6,6 г, 0,036 моль) раствор ют в 150 мл диметилацетамида и к раствору добавл ют 3-ацетилтиопропаноилхлорид (5,97 Г, 0,036 моль) Температура повышаетс до 28°С. К этому раствору добавл ют N-метилморфолин (10,9 г, 0,108 моль). Температура повышаетс до 42°С и сразу же образуетс белый осадок. Смесь нагревают на паровой бане в течение 1 ч и выдерживают при ко1 1натной температуре в течение ночи. Отфильтровывают твердое вещество с получением 9,7 г 4-(3-ацетилтиопропаноил)-1-1,4-тиазан-5-карбоновой кислоты, т.пл. 202-204с. Растворитель удал ют с П;олучением в зкого остатка, который растиршот с водой и 20%-ной хлористоводородной кислотой.. Высадившеес масло экстрагируют 3 х 150 мл этил ацетата и экстракты сушат над сульфатом магни . Затем удал ют раствори
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения производных тиазолидин-, тиазан- или морфолинкарбоновых кислот общей формулы «2 ННСН)™ (СН2)Л r3-$-(Ch2)p-(!h-co-n---сн—Cor 1 где R - гидроксил или низший алкоксид ;- атом водорода или низший алкил ;R2 - атом водорода или низший алкил ;R^j - ацетил или бензоил;tn = 2 и η = 1 при X - кислород;m = 1 или 2, η = 0 или 1 при X сера при условии, что m+n = 2 или 3 ;р = 0 или 1, или их кислотно-аддитивных солей, отличающийся тем, что соединение общей формулыRi-(CH)m (СН2)ПНХ----CH-COR' где X, R, R^, m и η имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с соединением формулы гRj- s-(Сн2)р- Сн-соон, где. R2, Rэ и р имеют'вышеуказанные значения, или его реакционноспособным производным в среде растворителя в присутствии основания и выделяют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US74728176A | 1976-12-03 | 1976-12-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU786895A3 true SU786895A3 (ru) | 1980-12-07 |
Family
ID=25004426
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772548901A SU786895A3 (ru) | 1976-12-03 | 1977-12-02 | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей |
SU792719249A SU795470A3 (ru) | 1976-12-03 | 1979-02-06 | Способ получени производныхТиАзОлидиН-, ТиАзАН- или МОРфО-лиНКАРбОНОВыХ КиСлОТ |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792719249A SU795470A3 (ru) | 1976-12-03 | 1979-02-06 | Способ получени производныхТиАзОлидиН-, ТиАзАН- или МОРфО-лиНКАРбОНОВыХ КиСлОТ |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE861454A (ru) |
CS (1) | CS199693B2 (ru) |
HU (1) | HU175671B (ru) |
SU (2) | SU786895A3 (ru) |
ZA (1) | ZA777062B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4220791A (en) | 1979-03-08 | 1980-09-02 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Mercaptoacylpyrazolidinone carboxylic acid derivatives |
US4211786A (en) * | 1979-03-08 | 1980-07-08 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Mercaptoacyldihydropyrazole carboxylic acid derivatives |
US4221804A (en) * | 1979-09-27 | 1980-09-09 | Rovnyak George C | Mercaptoacyldihydropyrazole carboxylic acid derivatives |
US4254267A (en) | 1979-10-25 | 1981-03-03 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Mercaptoacyldihydropyrazole carboxylic acid derivatives |
US4284561A (en) | 1979-12-03 | 1981-08-18 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Hydroxamic acid derivatives of mercaptoacyl amino acids |
US4308392A (en) | 1979-12-03 | 1981-12-29 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Hydroxamic acid derivatives of mercaptoacyl amino acids |
US4321392A (en) * | 1980-02-06 | 1982-03-23 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Mercaptoacyl derivatives of 4-oxazolidine-carboxylic acids |
US4482725A (en) * | 1980-04-03 | 1984-11-13 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | S-Acylation products of mercaptoacyl amino acids and carboxyl group containing diuretics |
RU2455287C1 (ru) * | 2011-03-22 | 2012-07-10 | Учреждение Российской академии наук Институт высокомолекулярных соединений РАН | Способ получения (2s,4s)-3-(3-ацетилтиопропионил)-2-алкил(арил)-6-оксогексагидропиримидин-4-карбоновых кислот |
-
1977
- 1977-11-28 ZA ZA00777062A patent/ZA777062B/xx unknown
- 1977-11-28 CS CS777853A patent/CS199693B2/cs unknown
- 1977-12-01 HU HU77SU960A patent/HU175671B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-12-02 SU SU772548901A patent/SU786895A3/ru active
- 1977-12-02 BE BE183133A patent/BE861454A/fr not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-02-06 SU SU792719249A patent/SU795470A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU175671B (hu) | 1980-09-28 |
ZA777062B (en) | 1979-02-28 |
BE861454A (fr) | 1978-06-02 |
SU795470A3 (ru) | 1981-01-07 |
CS199693B2 (cs) | 1980-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU867298A3 (ru) | Способ получени производных пиперидина или их солей | |
SU786895A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
SU509231A3 (ru) | Способ получени производныхморфолина | |
SU578870A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил) фурилметил-6,7-бензоморфанов или морфинанов или их солей | |
IE860591L (en) | Benzoic acid intermediates | |
SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
SU559643A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей | |
SU541431A3 (ru) | Способ получени производных пиразолилоксиуксусной кислоты или их солей | |
FI59086C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
SU513624A3 (ru) | Способ получени производных 2-пиперазинил-тиазола | |
SU1227111A3 (ru) | Способ получени производных гуанидина или их таутомерных соединений или их солей | |
US3798229A (en) | Process for preparing 1,3,4-thiadiazole-2-thiol compounds | |
US4119637A (en) | 4-Hydroxymethyl-2-pyrrolidinones | |
JPS6355512B2 (ru) | ||
SU803859A3 (ru) | Способ получени -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй | |
JP2021526142A (ja) | 2−(1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル)安息香酸を調製するためのプロセス | |
JP2719742B2 (ja) | フェニルチアゾール誘導体 | |
NO135092B (ru) | ||
US6121476A (en) | Process for preparing dithiocarbonimide derivatives | |
SU719493A3 (ru) | Способ получени 2-(арилалкилгидразоно)-пропионовой кислоты или ее производных | |
US3966741A (en) | Process for the preparation of substituted or unsubstituted 4-pyridylthioacetic acid | |
SU554810A3 (ru) | Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов | |
SU404245A1 (ru) | Способ получения производных имидазола | |
SU439983A1 (ru) | Способ получени производных этиленбензоила |