FI59086C - Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider Download PDFInfo
- Publication number
- FI59086C FI59086C FI2743/74A FI274374A FI59086C FI 59086 C FI59086 C FI 59086C FI 2743/74 A FI2743/74 A FI 2743/74A FI 274374 A FI274374 A FI 274374A FI 59086 C FI59086 C FI 59086C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- methoxy
- disubstituerade
- bensamider
- preparation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
Description
«ΙΕμΠ rm KUULUTUSjULKAISU CQn<w jjgfg l] ( 1) UTLÄCGNI NOSSKRIFT 5 9 0 8 6
Patent noddelat ^ v ' (51) Kv.ik.Vci.3 C 07 D 207/09, C 07 C 143/78 SUOM I — Fl N LAN D (21) Pttunttihukumu* — PK«iauw6knln( 27^3/7^ (22) Hakcmiipilvt — Ant6knlnfidt| 19.09.7** ' *' (23) AlkupUvft—GlM|h«tfdag 19-09-71* (11) Tullut Julkit«k*i·— Bllvlt offuntllg 26.03.75
Patentti· la rakistarihallltua ...
_ ^ ^ \ . . (44) Nlhtivikjlpenon ja kuuLlulkalmn pvm. —
Patent· och registeratypelaen v ' Anvökan utltgd oeh utl.tkrift.n publkurad 27.02.81 (32)(33)(31) Pyydetty «uoikuu*— Bugird priority 25.09.73
Ranska-Frankrike(FR) 73/3^36 ^ (71) Societe d'fitudes Scientifiques et Industrielles de 1'Ile-de-France, 1*6, boulevard de Latour-Maubourg, 75 Paris 7 , Ranska-Frankrike(FR) (72) Gärard Bulteau, Paris, Jacques Acher, Itteville, Jean-Claude Monier,
Lardy, Ranska-Frankrike(FR) (74) Oy Kolster Ab (5*0 Menetelmä 2,5-disubstituoitujen bentsamidien valmistamiseksi -Förfarande för framställning av 2,5~disubstituerade bensamider
Keksinnön kohteena on uusi menetelmä 2,5-disubstituoitujen bentsamidien valmistamiseksi, joiden kaava on
CONH(CH-) A
-k γ"ιΓοβ γη e I (I)
X02S
jossa A on dialkyyliamino- tai l-alkyyli-2-pyrrolidinyylirybmä, B on alempi alkyy-liryhmä, X on alempi alkyyliryhmä ja n on 1 tai 2, ja niiden farmaseuttisesti hyväksyttävien epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa muodostettujen happo-additiosuolojen sekä kvaternääristen ammoniumsuolojen valmistamiseksi.
FI-hakemuksesta 3553/73 tunnetaan menetelmä samojen bentsamidien valmistamiseksi kuin mitä valmistetaan keksinnön mukaisella menetelmällä. Keksinnön mukaisella menetelmällä voidaan kuitenkin näitä bentsamideja valmistaa suuremmin saannoin, esimerkiksi valmistettaessa N-(dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-5-metyyli-sulfonyylibentsamidi keksinnön mukaisella menetelmällä on saanto 79 kun taas 2 59086 saanto on enintään 52 % valmistettaessa sama yhdiste tunnetulla menetelmällä, ja N-(l-etyylipyrrolidinyylimetyyli)-2-metoksi-5-etyylisulfonyyli voidaan valmistaa keksinnön mukaisella menetelmällä 6l %:n saannolla ja tunnetulla menetelmällä ainoastaan 3ö %:n saannolla.
Keksinnölle on tunnusomaista, että 2,5~disubstituoitua bentsoehappoa, jonka kaava on
COOH
--OB
xo2s—(II) jossa B ja X tarkoittavat samaa kuin edellä, käsitellään amiinilla, jonka kaava on H0N(CH0) A (III) d d. n jossa A tarkoittaa samaa kuin edellä, sellaisen U-metyyli-2-kloori-l,3-diokso-2-fosforinaanin läsnäollessa, jonka kaava on ^0 —\
Cl-P ) (IV) x0__/ CH3 ja että saatu kaavan (i) mukainen yhdiste haluttaessa muutetaan happoadditio-suolakseen tai kvaternääriseksi ammoniumsuolakseen.
k -metyyli-2-kloori-l,3-diokso-2-fosforinani valmistetaan sen menetelmän mukaisesti, jonka ovat esittäneet Houben-Weyl teoksessa Methoden der Organischen Chemie, Voi. 12/2, sivu 1»9·
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä.
Esimerkki I
N -(d i et yyl iamino et yyl i ) -2 -tn et ok s i -5 -m et yyl i sul f ony yl ib ent s am id i 2,3 g (0,01 mol) 2-metoksi-5-metyylisulfonyylibentsoehappoa, 2,9 g (0,025 mol) Ν,Ν-dietyylietyleenidiamiinia ja hO ml dioksaania pannaan 100 ml:n pallo-kolviin, joka on varustettu sekoittajalla ja jäähdyttäjällä.
Tätä seosta sekoitetaan 30 minuuttia huoneen lämpötilassa ja sitten lisätään 1,7 g (0,011 mol) U-tnetyyli-2-kloori-l,3~diokso-2-fosforinaania.Tätä seosta kuumennetaan 5 tuntia palautusjäähdyttäen, minkä jälkeen se jäähdytetään. Liuotin haihdutetaan sitten tyhjössä, k() ml vettä lisätään jäännökseen ja tuote säestetään tekemällä liuos alkaaliseksi natriumhydroksidillu. Se jätetään kiteytymään, minkä jälkeen se suodatetaan ja pestään sitten vedellä. Kiteet kuivataan kuivaus-uunissa 50°C:ssa.
3 59086
Saadaan 2,6 g (saanto 79 %) N-(dietyyliaminoetyyli )-2-metoksi-5-metyyli-sulfonyylibentsamidia (sulamispiste 117°C).
Esimerkki II
N-( 1-etyyli-2-pyrrolidinyylimetyyli) -2-metoksi-5-etyylisulfonyyl ibents- amidi 2,i+i+ g (0,01 mol) 2-metoksi-5“etyylisulfonyylibentsoehappoa, 3,22 g (0,025 mol) N-etyyli-2-aminometyylipyrrolidiinia ja 50 ml dioksaania asetetaan 100 ml:n pallokolviin, joka on varustettu sekoittajalla ja jäähdyttäjällä, jonka päälle on pantu kalsiumkloridisuoja.
Seosta sekoitetaan 30 minuuttia huoneen lämpötilassa, minkä jälkeen lisä-- tään 1,7 g (0,011 mol) L-metyyli-2-kloori-l,3-diokso-2-fosforinaania. Seosta kuumennetaan 5 tuntia palautusjäähdyttäen, mitä seuraa jäähdytys. Liuotin haihdutetaan tyhjössä, minkä jälkeen jäännökseen lisätään 50 ml vettä ja liuos tehdään alkaaliseksi natriumhydroksidilla. Liuos uutetaan kolmasti 25 ml :11a metyleeni-kloridia ja orgaaninen liuos kuivataan sitten magnesiumsulfaatilla ja suodatetaan ja liuotin haihdutetaan tyhjössä. Jäännös liuotetaan asetoniin ja liuos tehdään happamaksi kloorivetyhapolla. Liuos jätetään kiteytymään jäähdyttimeen, minkä jälkeen se suodatetaan ja kuivataan kuivausuunissa 50°C:ssa. Tuote kiteytetään uudelleen mahdollisimman pienestä määrästä etanolia.
Saadaan 2,5 g (saanto 6l %) N-(l-etyyli-2-pyrrolidinyylimetyyli)-2-metoksi-5-etyylisulfonyylibentsamidin hydrokloridia (sulamispiste 190°).
Claims (3)
1. Uusi menetelmä 2,5-disubstituoitujen bentsamidien valmistamiseksi, joiden kaava on C0NH( CH„) A I 2 n — ob i (i) jossa A on dialkyyliamino- tai l-alkyyli-2-pyrrolidinyyliryhmä, B on alempi alkyylirybmä, X on alempi alkyyliryhmä ja n on 1 tai 2, ja niiden farmaseuttisesti hyväksyttävien epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa muodostettujen happoadditiosuolojen sekä kvaternääristen annoniumsuolojen valmistamiseksi, tunn ettu siitä, että 2,5~d isubst ituoitua bentsoehappoa, jonka kaava on COOH X'j|-OB (II) jossa B ja X tarkoittavat samaa kuin edellä, käsitellään amiinilla, jonka kaava on H2N(CH2)nA (III) jossa A tarkoittaa samaa kuin edellä, sellaisen l+-metyyli-2-kloori-l,3-diokso- 2-fosforinaanin läsnäollessa, jonka kaava on Cl-/ \ (IV) °-f ch3 ja että saatu kaavan (i) mukainen yhdiste haluttaessa muutetaan happoadditio-suolakseen tai kvaternääriseksi ammoniumsuolakseen.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunn ettu siitä, että valmistetaan N-(dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-5-metyylisulfonyylibentaamidi.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että valmistetaan N-(l-etyyli-2-pyrrolidinyylimetyyli )-2-metoksi-5-etyylisulfonyyli-bentsamidi.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7334436A FR2244760B1 (fi) | 1973-09-25 | 1973-09-25 | |
| FR7334436 | 1973-09-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI274374A FI274374A (fi) | 1975-03-26 |
| FI59086B FI59086B (fi) | 1981-02-27 |
| FI59086C true FI59086C (fi) | 1981-06-10 |
Family
ID=9125563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI2743/74A FI59086C (fi) | 1973-09-25 | 1974-09-19 | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3975434A (fi) |
| JP (1) | JPS5721197B2 (fi) |
| AR (1) | AR206610A1 (fi) |
| AT (1) | AT338234B (fi) |
| BE (1) | BE820197A (fi) |
| BG (1) | BG25512A3 (fi) |
| CA (1) | CA1050034A (fi) |
| CH (1) | CH603569A5 (fi) |
| CS (1) | CS176283B2 (fi) |
| DD (1) | DD116610A5 (fi) |
| DE (1) | DE2442885A1 (fi) |
| DK (1) | DK141819B (fi) |
| EG (1) | EG11473A (fi) |
| ES (1) | ES430329A1 (fi) |
| FI (1) | FI59086C (fi) |
| FR (1) | FR2244760B1 (fi) |
| GB (1) | GB1461185A (fi) |
| HK (1) | HK23682A (fi) |
| HU (1) | HU168564B (fi) |
| IE (1) | IE40032B1 (fi) |
| IL (1) | IL45720A (fi) |
| LU (1) | LU70971A1 (fi) |
| MC (1) | MC1035A1 (fi) |
| MW (1) | MW3874A1 (fi) |
| NL (1) | NL7412421A (fi) |
| NO (1) | NO139920C (fi) |
| OA (1) | OA04784A (fi) |
| PH (1) | PH11709A (fi) |
| PL (1) | PL94114B1 (fi) |
| RO (1) | RO64488A (fi) |
| SE (1) | SE406585B (fi) |
| SU (1) | SU555847A3 (fi) |
| YU (1) | YU39309B (fi) |
| ZA (1) | ZA746035B (fi) |
| ZM (1) | ZM14574A1 (fi) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4189495A (en) * | 1974-09-17 | 1980-02-19 | Synthelabo | 2-Methoxy-benzamide derivatives |
| US4172143A (en) * | 1974-12-18 | 1979-10-23 | Synthelabo | 2-Methoxy-benzamide derivatives |
| US4158060A (en) * | 1974-12-18 | 1979-06-12 | Synthelabo | 2-Methoxy-benzamide derivatives |
| FR2305176A1 (fr) * | 1975-03-28 | 1976-10-22 | Ile De France | Nouveau medicament a base de n-(diethylaminoethyl) 2-methoxy-5-methyl-sulfonyl benzamide |
| US4093734A (en) * | 1975-11-03 | 1978-06-06 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Amino-benzoic acid amides |
| FR2415099A1 (fr) * | 1978-01-20 | 1979-08-17 | Ile De France | Nouveaux derives de 4-amino-5-alkylsulfonyl ortho-anisamides, leurs procedes de preparation et leur application comme psychotropes |
| FR2489327B1 (fr) * | 1980-08-28 | 1984-05-18 | Ile De France | N (1 allyl 2 pyrrolidinyl methyl) 2 methoxy 4 amino 5 methylsulfa moyl benzamide, son procede de preparation et son application comme medicament |
| IT1207506B (it) * | 1985-10-15 | 1989-05-25 | Montedipe Spa | Processo per il recupero dello iodio dallo ioduro sodico. |
| GB8926512D0 (en) * | 1989-11-23 | 1990-01-10 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB884206A (en) * | 1957-06-17 | 1961-12-06 | Du Pont | 4-alkoxymetanilamides and compositions containing them |
-
1973
- 1973-09-25 FR FR7334436A patent/FR2244760B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-01-01 AR AR255683A patent/AR206610A1/es active
- 1974-09-04 HU HUSO1127A patent/HU168564B/hu not_active IP Right Cessation
- 1974-09-07 DE DE2442885A patent/DE2442885A1/de not_active Withdrawn
- 1974-09-12 AT AT736374A patent/AT338234B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-09-18 EG EG407/74A patent/EG11473A/xx active
- 1974-09-19 BG BG7400027732A patent/BG25512A3/xx unknown
- 1974-09-19 GB GB4091374A patent/GB1461185A/en not_active Expired
- 1974-09-19 NL NL7412421A patent/NL7412421A/xx unknown
- 1974-09-19 FI FI2743/74A patent/FI59086C/fi active
- 1974-09-19 CS CS6458A patent/CS176283B2/cs unknown
- 1974-09-20 IE IE1947/74A patent/IE40032B1/xx unknown
- 1974-09-20 RO RO7480034A patent/RO64488A/ro unknown
- 1974-09-20 JP JP10944874A patent/JPS5721197B2/ja not_active Expired
- 1974-09-23 LU LU70971A patent/LU70971A1/xx unknown
- 1974-09-23 DD DD181246A patent/DD116610A5/xx unknown
- 1974-09-23 OA OA55304A patent/OA04784A/xx unknown
- 1974-09-23 NO NO743416A patent/NO139920C/no unknown
- 1974-09-23 US US05/508,536 patent/US3975434A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-23 YU YU2563/74A patent/YU39309B/xx unknown
- 1974-09-23 BE BE1006195A patent/BE820197A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-24 IL IL45720A patent/IL45720A/xx unknown
- 1974-09-24 SU SU2062926A patent/SU555847A3/ru active
- 1974-09-24 ZM ZM145/74A patent/ZM14574A1/xx unknown
- 1974-09-24 ZA ZA00746035A patent/ZA746035B/xx unknown
- 1974-09-24 SE SE7411976A patent/SE406585B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-24 CH CH1288474A patent/CH603569A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-24 MC MC1124A patent/MC1035A1/xx unknown
- 1974-09-24 ES ES430329A patent/ES430329A1/es not_active Expired
- 1974-09-24 CA CA209,913A patent/CA1050034A/en not_active Expired
- 1974-09-24 MW MW38/74*UA patent/MW3874A1/xx unknown
- 1974-09-24 DK DK500374AA patent/DK141819B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-09-25 PL PL1974174328A patent/PL94114B1/pl unknown
-
1977
- 1977-03-28 PH PH19597A patent/PH11709A/en unknown
-
1982
- 1982-06-03 HK HK236/82A patent/HK23682A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU549085A3 (ru) | Способ получени 1-(3-(нафт-1-илокси)2-оксипропил)-пиперазина или их солей | |
| SU552025A3 (ru) | Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов | |
| US5403868A (en) | Capsaicin derivatives | |
| US3895028A (en) | Alpha-(2-phenylbenzothiazol-5-yl)propionic acid | |
| FI59086C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
| SE449358B (sv) | Forfarande for framstellning av 4-aminohex-5-ensyra eller salter derav | |
| IE43627B1 (en) | Phenoxyalkylcarboxylic acid derivatives | |
| US3076817A (en) | New j-amino-thiophene-z | |
| SU578854A3 (ru) | Способ получени замещенной дифенилпропионовой кислоты или ее производных или ее солей | |
| US2507408A (en) | 1-alkylsulfonyl-4-alkyl piperazines | |
| US2967201A (en) | Alkylaminoalkyl ethers of phenols | |
| SU467520A1 (ru) | Способ получени производных бензо (в) тиофена | |
| KR100221767B1 (ko) | [1s-(1r*,2s*,3r*)]-n-(4-모르폴리닐술포닐)-l-페닐알라닐-3-(2-아미노-4-티아졸릴)-n-[(1-시클로헥실메틸)-2,3-디히드록시-5-메틸헥실]-l-알라닌아미드의 개선된 제조 방법 | |
| FI56677C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av n-(dietylaminoetyl)-2-metoxi-4-amino-5-klorbensamid och dess farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter samt kvaternaera ammoniumsalter | |
| SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| FI59087C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
| US3389170A (en) | 3-acylamino-2, 4, 6-triiodo-benzoic acids | |
| SU795487A3 (ru) | Способ получени производных геллебри-гЕНиНА или иХ СОлЕй | |
| SU803859A3 (ru) | Способ получени -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй | |
| SU841582A3 (ru) | Способ получени аминопроиз-ВОдНыХ АзидОфЕНОлА или иХ СОлЕй | |
| EP0437566B1 (en) | Phenyl-glycine derivatives | |
| US5849725A (en) | Phosphorylated derivatives of compositions having anti-inflammatory or analgesic activity and a method for the preparation thereof | |
| SU468405A3 (ru) | Способ получени тиоловых эфиров гуанидинорганических кислот | |
| JPH0174A (ja) | ベンズイミダゾ−ル誘導体 | |
| US3342836A (en) | 2-(alkoxyalkyl)amino-2-(2-thienyl) cyclohexanone compounds |