DK141819B - Fremgangsmåde til fremstilling af 2,5-disubstituerede benzamider eller syreadditionssalte eller kvaternære ammoniumsalte deraf. - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstilling af 2,5-disubstituerede benzamider eller syreadditionssalte eller kvaternære ammoniumsalte deraf. Download PDFInfo
- Publication number
- DK141819B DK141819B DK500374AA DK500374A DK141819B DK 141819 B DK141819 B DK 141819B DK 500374A A DK500374A A DK 500374AA DK 500374 A DK500374 A DK 500374A DK 141819 B DK141819 B DK 141819B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- methoxy
- quaternary ammonium
- acid
- preparing
- acid addition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(11) FREMLÆGGELSESSKRIFT 1 *4· 1 8 1 9 C 07 C 143/78 DANMARK (ευ int ci.3 c 07 c 147/107 UMmVIMm\ C 07 D 227/04 te 07 O 295/12 (21) Antegning nr. 5003/74 (22) Indlever« den 24. Ββρ. T9?4 (23) Lebedag 24. ββρ. 1974 (44) Antegningen fremlagt og fremlæggelsestkriftet offentliggjort den 23. jun. 1980
DIREKTORATET FOR
PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET (30) Prioritet begteret fra den
25· sep. 1973, 7334436, PR
(71) SOCIETE D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELT,S DE L' ILE-DE-FRANCE, 46, boulevard de Latour-Maubourg, 75 Paris 7e, PR.
(72) Opfinder: Ger ard Bulteau, 5, avenue Albert Bartholome, 75015 Paris, PR: Jacques Acher, 32, route de Salnt-Vraln, 91769 Ittevllle, PR: Jean-Claude Monler, 7, rue Tlre-Barbe, 91510 Lardy, PR.
(74) Fuldmægtig under tagent behandling:
Ingeniørfirmaet Hoftnan-Bang & Bout ard.
(54) Fremgangsmåde til fremstilling af 2,5-disubstituerede benzamider eller syreadditionssalte eller kvaternsare ammoniumsalte deraf.
Den foreliggende opfindelse angår en særlig fremgangsmåde til fremstilling af 2,5-disubstituerede benzamider med den i krav l's indledning anførte almene formel eller syreadditionssalte eller kvatemære ammoniumsalte deraf.
De omhandlede forbindelser har nyttige farmakologiske virkninger, f.eks. antiemetiske, neuroleptiske og lokalanæstetiske virkninger·.
Lignende forbindelser er f.eks. beskrevet i norsk fremlæggelsesskrift nr. 119.533, norsk patentskrift nr. 108.018 og tysk fremlæggelsesskrift nr. 1.233.877. I disse skrifter anvendes en totrinsproces, idet benzoesyren omdannes til et reaktivt derivat, der omsættes med en passende amin. Oftest anvendes syrechloridet, 2 141819 hvis fremstilling er tidkrævende og fortrinsvis involverer SOC^, der er ubehagelig at arbejde med. Specielt for norsk fremlæggelsesskrift nr. 119-533 gælder det, at man i andet trin må anvende meget lange reaktionstider på op til 24 timer.
Fra beskrivelsen til dansk patentansøgning nr. 5179/72 er det kendt, at fremstille en af de omhandlede forbindelser i et trin ved omsætning af benzoesyren med et phosphoramid. Udbyttet er dog kun 28,5%.
Formålet med den foreliggende opfindelse er at angive en simpel ettrinsmetode, der muliggør fremstilling af de omhandlede forbindelser i gode udbytter. Dette opnås ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, der er ejendommelig ved det i krav l's kendetegnende del anførte.
Omsætningen mellem benzoesyrederivatet og aminen udføres som anført i krav 1’s kendetegnende del i nærvær af 4-methyl-2-chlor- 1,3,2-dioxophosphorinan. Denne forbindelse kan fremstilles som anført i Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Volume 12/2, side 49.
En fremgangsmåde, der umiddelbart synes at have store lighedspunkter med den omhandlede, er beskrevet i beskrivelsen til japansk patentansøgning nr. 71.24405, jævnfør Chemical Abstracts 78, 124313 j. (1973).
Nævnte skrift beskriver fremstillingen af den konkrete forbindelse N-(β-diethylaminoethyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlor-benzamid (også kendt som metoclopramid), der imidlertid ikke er omfattet af nærværende opfindelse.
Nærværende opfindelse angår derimod forbindelser, der kun er 2,5-substituerede, og hvor 5-substituenten ikke kan være chlor, men derimod gruppen XSO^, hvor X har de i kravet nærmere angivne betydninger, hvoriblandt heller ikke findes chlor eller andre halogener.
I skriftet beskrives en kondensation i nærværelse af fire alternative kondensationsmidler, hvoriblandt de tre phosphorholdige forbindelser alle indeholder oxygen bundet homøopolart til semi- 3 141819 polart til phosphor, og herunder er specielt nævnt forbindelsen 2-chlor-4-methyl-l,3,2-dioxaphosphoran-2-oxid.
Til forskel herfra anvendes ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen den ikke oxiderede 2-chlor-4-methyl-l,3,2-dioxophosphorinan. Det kunne ikke forventes, at denne forbindelse også ville være virksom ved en kondensation af den omhandlede art under anvendelse af anderledes substituerede syrer som udgangsmaterialer, idet fagmanden måtte forvente, at virksomheden var betinget af tilstedeværelsen af separat binding mellem phosphor og oxygen, og derfor ikke a priori ville anse den ikke-oxiderede phosphoran for havende de samme egenskaber som kondensationsmiddel som den oxiderede phosphoran.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen illustreres nærmere ved nedenstående eksempler, der angår de i krav 2-4 omtalte foretrukne forbindelser, hvor specielt forbindelsen fremstillet ifølge krav 2 og 4 udviser stor aktivitet, mens forbindelsen franstillet ifølge krav 3 er den mindst toxiske.
EKSEMPEL 1 N-(l-ethyl-2-pyrro lidinylmethyl) - 2-me tho xy-3-sulf ^ido benzaini d 2,31 g (0,01 mol) 2-methoxy-5-sulfamoylbenzoesyre, 3,22 g (0,025 mol) N-ethyl-2-aminomethylpyrrolidin og 50 ml dioxan anbringes i en 100 ml rundbundet kolbe forsynet med omrører og tilbagesvaler forsynet med calciumchloridrør.
Blandingen omrøres i 30 minutter. Der dannes en gullig gummi, hvorpå der tilsættes 1,7 g (0,11 mol) 4-methyl-2-chlor-l,3,2-dioxophospho-rinan, og blandingen opvarmes i 5 timer under tilbagesvaling. Der afkøles og opløsningsmidlet afdampes under vacuum. Remanensen opløses i 30 ml vand,og der tilsættes 10 ml ammoniak. En ringe mængde bundfald filtreres fra. Filtratet opvarmes til kogning, hvorpå det får lov til at krystallisere ved afkøling. Der filtreres, og det dannede produkt udvaskes med vand og tørres i en ovn ved 50° C.
Der opnås 2 g (udbytte 5990 N-(l-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-meth-oxy-5-sulfamoylbenzamid (smp.: 179° C).
4 141819
Ud fra samme syre, men ved anvendelse af N-methyl-2-aminomethyl-pyrrolidin fås analogt N- (l-methyl-2-pyrrolidinylmeth.yl) -2-methoxy- 5-sulfamidobenzamid, (smp: 210-212°C). Ud fra N-propyl-2-amino-methylpyrrolidin, fås N-(l-propyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy- 5-sulfamidobenzamid, (smp: 169-171°C). Ud fra N-butyl-2-aminomethyl-pyrrolidin fås N-(l-butyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-sulf-amidobenzamid, smp: = 129-130°C. Ud fra N-allyl-2-aminomethyl-pyrrolidin fås N- (l-allyl-2-pyrrolidinylmethyl) -2-methoxy-5-sulf-amidobenzamid smp: 151-152° C.
Ud fra samme amin, men ved anvendelse af 2-methoxy-5-methylsulfamoyl-benzoesyre, fås analogt N-(l-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy- 5-methylsulf amoylbenzamid smp: = 143-145°C.
Ud fra 2-methoxy-5-ethylsulfamoylbenzoesyre fås analogt N-(l-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-eth.ylsulf amoylbenzamid, smp: = 127-128°C.
Ud fra 2-methoxy-5-dimethylsulfamoylbenzoesyre, fås analogt N-(l-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-dimethylsulf amoylbenzamid, smp: = 90°C.
EKSEMPEL 2 iizlÉiÉiiiXilSiiiSSiiZillå^methox^^S-meth^lsulfonylbenzamid 2,3 g (0,01 mol) 2-methoxy-5-methylsulfonylbenzoesyre, 2,9 g (0,025 mol) N,N-dietfaylethylendiamin og 40 ml dioxan anbringes i en 100 ml rundbundet kolbe forsynet med omrører og tilbagesvaler.
Blandingen opvarmes i 30 minutter ved omgivelsestemperaturen, hvorpå der tilsættes 1,7 g (0,011 mol) 4-methyl-2-chlor-l,3,2-dioxophospho- rinan. Blandingen opvarmes i 5 timer under tilbagesvaling efterfulgt af afkøling. Opløsningsmidlet afdampes under vacuum, hvorpå der tilsættes 40 ml vand til remanensen, og produktet udfældes ved at gøre opløsningen basisk med natriumhydroxid. Den henstår til krystallisation efterfulgt af filtrering og udvaskning med vand. Krystallerne tørres i en ovn ved 50° C.
Der opnås 2,6 g (udbytte 79%) N-(diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methyl-sulfonylbenzamid (smp.: 117° C).
5 141819
Ud fra samme amin, men ved anvendelse af 2-methoxy-5-allylsulfonyl-benzoesyre, fås analogt N-(diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-ållyl-sulfonylbenzamid, som ved behandling med saltsyre overføres i hydrochloridet, smp: 143-14-5°C.
Ud fra 2-methoxy-5-ethylsulfonylbenzoesyre og piperidinoethylamin, fås analogt N-(piperidinoethyl)-2-methoxy-5-ethylsulfonylbenzamid, smp: 178-180°C.
Ud fra 2-methoxy-5-sulfamoylbenzoesyre og methylpropylaminoethyl-amin, fås analogt N-(methylpropylaminoethyl)-2-methoxy-5-sulfam0yl-benzamld, smp: 173°C.
EKSEMPEL 3 N-(l-eth^l-2-£yrrolldinyMeth^l^-2-m^^o3^^j-ethjls2^fonylbenzamid 2,44 g (0,01 mol) 2-methoxy-5-ethylsulfonylbenzoesyre, 3,22 g (0,025 mol) N-ethyl-2-aminoethylpyrrolidin og 50 ml dioxan anbringes i en 100 ml rundbundet kolbe forsynet med omrører og tilbagesvaler, hvorpå der er anbragt et calciumchloridrør.
Blandingen opvarmes i 30 minutter ved omgivelsestemperaturen, hvorpå der tilsættes 1,7 g (0,011 mol) 4-methyl-2-chlor-l,3,2-dioxo-phosphorinan. Blandingen opvarmes i 5 timer under tilbagesvaling efterfulgt af afkøling. Opløsningsmidlet afdampes under vacuum, hvorpå der tilsættes 50 ml vand til remanensen, og opløsningen gøres basisk med natriumhydroxid. Opløsningen extraheres tre gange med 25 ml methylenchlorid, og den organiske opløsning tørres over magnesiumsulfat og filtreres, hvorpå opløsningsmidlet afdampes under vacuum. Remanensen opløses i acetone, og opløsningen gøres sur med saltsyre. Opløsningen henstår til krystallisation i en køler, efterfulgt af filtrering og tørring i en ved 50° C. Produktet omkrystalliseres fra en minimal mængde ethanol. Der opnås 2,5 (udbytte 61%) N-(l-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-ethylsulfo-nylbenzamid, hydrochlorid (smp.: 190° C).
Ud fra 2-methoxy-5-propylsulfonylbenzoesyre og N-propyl-2-amino-ethylpyrrolidin, opnås analogt N-(l-propyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-propylsulfonylbenzamid i form af hydrochloridet, smp: 145-147°C.
6 1418 T9
Ud fra 2-methoxy-5-ethylsulfonylbenzoesyre og N-ethyl-2-amino-methylpiperidin, opnås analogt N-(l-ethyl-2-piperidylmethyl)-2-methoxy- 5-ethyl sulf onylbenz amid, som ved behandling med phosphor-syre overføres i phosphatet, smp: 186-187°C.
Pharmacologiske undersøgelser:
De omhandlede forbindelser udviser en betydelig antiemetisk virkning, som illustreret i nedenstående tabel, der angiver ED^q ved subcutan indgivelse. Endvidere er anført LD^q, der som det ses ligger betydeligt over de terapeutisk virksomme doser.
n mg/kg yug/kg l-ethyl-2-pyrrolidinyl i NEL, 44 4,8 l-methyl-2-pyrrolidimyl 1 NH2 67 15 l-propyl-2-pyrrolidinyl 1 NH2 52 -4,1 l-butyl-2-pyrrolidinyl l NH2 70 19 l-allyl-2-pyrrolidinyl 1 NHL, 91 2,7 l-ethyl-2-pyrrolidinyl 1 99>7 1,8 l-ethyl-2-piperidinyl l C2H^ 110,5 16,5 l-ethyl-2-pyrrolidinyl l CH2CH=CH2 92 3,8 diethylamino 2 CH^ 135 24 l-propyl-2-pyrrolidinyl 1 C3H7 66 4,1 l-ethyl-2-pyrrolidinyl 1 -N-(CH^)2 90,3 3,8
Claims (2)
- 7 141819. Patentkrav :
- 1. Fremgangsmåde til fremstilling af 2,5-disubstituerede benz-amider med den almene formel: C0NH(CH2)nA —OCH, (1) D X02S-V> hvori A betegner en mono- eller di-C-^ alkylaminogruppe, en piperidinogruppe, eller en heterocyclisk gruppe med den almene formel: tf®2)a R hvori R betegner en alkyl- eller alkenylgruppe med indtil 5 carbon-atomer, og m er 1 eller 2, n er 1 eller 2, og X betegner amino, Cx 2monoalkylamino, dimethylamino, alkyl eller allyl, eller syreadditionssalte eller kvateraære ammoniumsalte deraf, kendetegnet ved, at man behandler en 2,5-disubstitueret benzoesyre med formlen COOH Λτ"? (II) hvori X har den ovenfor anførte betydning, med en amin med formlen H2N(CH2)nA (111)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7334436A FR2244760B1 (da) | 1973-09-25 | 1973-09-25 | |
| FR7334436 | 1973-09-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK500374A DK500374A (da) | 1975-05-26 |
| DK141819B true DK141819B (da) | 1980-06-23 |
| DK141819C DK141819C (da) | 1980-11-10 |
Family
ID=9125563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK500374AA DK141819B (da) | 1973-09-25 | 1974-09-24 | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,5-disubstituerede benzamider eller syreadditionssalte eller kvaternære ammoniumsalte deraf. |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3975434A (da) |
| JP (1) | JPS5721197B2 (da) |
| AR (1) | AR206610A1 (da) |
| AT (1) | AT338234B (da) |
| BE (1) | BE820197A (da) |
| BG (1) | BG25512A3 (da) |
| CA (1) | CA1050034A (da) |
| CH (1) | CH603569A5 (da) |
| CS (1) | CS176283B2 (da) |
| DD (1) | DD116610A5 (da) |
| DE (1) | DE2442885A1 (da) |
| DK (1) | DK141819B (da) |
| EG (1) | EG11473A (da) |
| ES (1) | ES430329A1 (da) |
| FI (1) | FI59086C (da) |
| FR (1) | FR2244760B1 (da) |
| GB (1) | GB1461185A (da) |
| HK (1) | HK23682A (da) |
| HU (1) | HU168564B (da) |
| IE (1) | IE40032B1 (da) |
| IL (1) | IL45720A (da) |
| LU (1) | LU70971A1 (da) |
| MC (1) | MC1035A1 (da) |
| MW (1) | MW3874A1 (da) |
| NL (1) | NL7412421A (da) |
| NO (1) | NO139920C (da) |
| OA (1) | OA04784A (da) |
| PH (1) | PH11709A (da) |
| PL (1) | PL94114B1 (da) |
| RO (1) | RO64488A (da) |
| SE (1) | SE406585B (da) |
| SU (1) | SU555847A3 (da) |
| YU (1) | YU39309B (da) |
| ZA (1) | ZA746035B (da) |
| ZM (1) | ZM14574A1 (da) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4189495A (en) * | 1974-09-17 | 1980-02-19 | Synthelabo | 2-Methoxy-benzamide derivatives |
| US4172143A (en) * | 1974-12-18 | 1979-10-23 | Synthelabo | 2-Methoxy-benzamide derivatives |
| US4158060A (en) * | 1974-12-18 | 1979-06-12 | Synthelabo | 2-Methoxy-benzamide derivatives |
| FR2305176A1 (fr) * | 1975-03-28 | 1976-10-22 | Ile De France | Nouveau medicament a base de n-(diethylaminoethyl) 2-methoxy-5-methyl-sulfonyl benzamide |
| NL7611713A (nl) * | 1975-11-03 | 1977-05-05 | Thomae Gmbh Dr K | Werkwijze voor de bereiding van verbindingen en preparaten met waardevolle farmacologische eigen- schappen. |
| FR2415099A1 (fr) * | 1978-01-20 | 1979-08-17 | Ile De France | Nouveaux derives de 4-amino-5-alkylsulfonyl ortho-anisamides, leurs procedes de preparation et leur application comme psychotropes |
| FR2489327B1 (fr) * | 1980-08-28 | 1984-05-18 | Ile De France | N (1 allyl 2 pyrrolidinyl methyl) 2 methoxy 4 amino 5 methylsulfa moyl benzamide, son procede de preparation et son application comme medicament |
| IT1207506B (it) * | 1985-10-15 | 1989-05-25 | Montedipe Spa | Processo per il recupero dello iodio dallo ioduro sodico. |
| GB8926512D0 (en) * | 1989-11-23 | 1990-01-10 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB884206A (en) * | 1957-06-17 | 1961-12-06 | Du Pont | 4-alkoxymetanilamides and compositions containing them |
-
1973
- 1973-09-25 FR FR7334436A patent/FR2244760B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-01-01 AR AR255683A patent/AR206610A1/es active
- 1974-09-04 HU HUSO1127A patent/HU168564B/hu not_active IP Right Cessation
- 1974-09-07 DE DE2442885A patent/DE2442885A1/de not_active Withdrawn
- 1974-09-12 AT AT736374A patent/AT338234B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-09-18 EG EG407/74A patent/EG11473A/xx active
- 1974-09-19 BG BG7400027732A patent/BG25512A3/xx unknown
- 1974-09-19 NL NL7412421A patent/NL7412421A/xx unknown
- 1974-09-19 CS CS6458A patent/CS176283B2/cs unknown
- 1974-09-19 FI FI2743/74A patent/FI59086C/fi active
- 1974-09-19 GB GB4091374A patent/GB1461185A/en not_active Expired
- 1974-09-20 JP JP10944874A patent/JPS5721197B2/ja not_active Expired
- 1974-09-20 RO RO7480034A patent/RO64488A/ro unknown
- 1974-09-20 IE IE1947/74A patent/IE40032B1/xx unknown
- 1974-09-23 DD DD181246A patent/DD116610A5/xx unknown
- 1974-09-23 BE BE1006195A patent/BE820197A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-23 LU LU70971A patent/LU70971A1/xx unknown
- 1974-09-23 US US05/508,536 patent/US3975434A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-23 YU YU2563/74A patent/YU39309B/xx unknown
- 1974-09-23 OA OA55304A patent/OA04784A/xx unknown
- 1974-09-23 NO NO743416A patent/NO139920C/no unknown
- 1974-09-24 SE SE7411976A patent/SE406585B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-24 MW MW38/74*UA patent/MW3874A1/xx unknown
- 1974-09-24 DK DK500374AA patent/DK141819B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-09-24 ZM ZM145/74A patent/ZM14574A1/xx unknown
- 1974-09-24 ZA ZA00746035A patent/ZA746035B/xx unknown
- 1974-09-24 SU SU2062926A patent/SU555847A3/ru active
- 1974-09-24 MC MC1124A patent/MC1035A1/xx unknown
- 1974-09-24 CA CA209,913A patent/CA1050034A/en not_active Expired
- 1974-09-24 ES ES430329A patent/ES430329A1/es not_active Expired
- 1974-09-24 CH CH1288474A patent/CH603569A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-24 IL IL45720A patent/IL45720A/xx unknown
- 1974-09-25 PL PL1974174328A patent/PL94114B1/pl unknown
-
1977
- 1977-03-28 PH PH19597A patent/PH11709A/en unknown
-
1982
- 1982-06-03 HK HK236/82A patent/HK23682A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3364229A (en) | 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation | |
| DE1670849B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 8-acylamino-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinen | |
| JPS649984B2 (da) | ||
| DK141819B (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,5-disubstituerede benzamider eller syreadditionssalte eller kvaternære ammoniumsalte deraf. | |
| DK148688B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af basisk substituerede 7-alkylteofyllinderivater eller salte deraf med farmaceutisk acceptable syrer | |
| FI64144C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolinderivat | |
| Elliott | 126. The stereochemistry of an oxazoline derivative of threonine. Improvement of a recent threonine synthesis | |
| SU795462A3 (ru) | Способ получени тиокарбамидныхпРОизВОдНыХ | |
| SU795466A3 (ru) | Способ получени производных1-(бЕНзАзОлилАлКил)пипЕРидиНАили иХ СОлЕй | |
| DE2147023A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1htetrazol-verbindungen | |
| DE2533821A1 (de) | Thiazolidinderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US2579478A (en) | Heterocyclic compounds | |
| US3734925A (en) | N-amino-3,4-dimethyl-6-isobutyl-phthalimides | |
| SU508196A3 (ru) | Способ получени производных -бензгидрил- - -оксибензилпиперазина | |
| US2905668A (en) | Phenthiazine derivatives | |
| US3320247A (en) | Phenthiazine compounds | |
| US2574505A (en) | Process of preparing 2, 2-diphenyl-3-methyl-4-dimethylamino butyronitrile | |
| US3694432A (en) | 2-benzyloxyimino cyclic amines | |
| DE1801205A1 (de) | Aminoalkylierte Thioaether von 2-Mercaptoindolen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CS203026B2 (en) | Process for preparing new derivatives of arylaminoimidazoline | |
| US3417080A (en) | Sulfamylanthranilic acid amides and process for preparing them | |
| DE2214488C3 (de) | Verfahren zur Herstellung 1-substituierter 4-AminopyiTolin-3-one(2) | |
| AT286993B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 4-Chinazolon-Derivate | |
| Ottmann et al. | 1, 3-Diethyleneguanidines | |
| US2538139A (en) | Biotin derivatives and processes of preparing the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |