DE2442885A1 - Verfahren zur herstellung von 2,5disubstituierten benzamiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2,5disubstituierten benzamidenInfo
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Description
DR.-ING. RICHARD GLAWE
MÜNCHEN
MÜNCHEN
PATENTANWÄLTE
DIPL-ING, KLAUS ÜELFS HAMBURG
DiPL-PHYS. DR. WALTER MOLL MÜNCHEN
B MÖNCHEN 26
POSTFACH 37
UEBHERRSTR. 20
TEL. (089) 22 65 48
TELEX 52 25 05 spei
2 HAMBURG 52 WAITZSTR. 12 TEL. (040) 89 22 55
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| BETRIFFT |
MÖNCHEN
Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielles
de 1'Ile-de-France Paris / Frankreich
Verfahren zur Herstellung von 2,5-disubstituierten Benzamiden
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2,5-disubstituierten Benzamiden der allgemeinen Formel I
CONH(CHp)n A OB
(D
5098U/1205
in der A entweder ein Mono- oder JDi&lkylaminorest mit niedrigem
Molekulargewicht ist, "bei dem die Alkylreste unter Bildung
eines Ringes mit oder ohne Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel miteinander verbunden sein können, und,
sofern dieser Ring ein Stickstoffatom enthält, dieses mit einem'AlkyIrest von niedrigem Molekulargewicht verbunden sein
khiiii (so hergestellte Ringe sind z.B. Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-,
Imidazolidinyl-, Piperazino-, Morpholino- oder Tniazolidinylringe);
oder A ein heterocyclischer Rest der allgemeinen Formel
Γ ,< CH2>
ist, in der R einen Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht oder einen AlkenyLrest bedeutet und m eine ganze
Zahl unter 4 ist,
B einen Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht oder einen Alkenylrest darstellt,
η den 'Wert 1 oder 2 hat und
X ein Amino-, Mono- oder Dialkylamino-, Alkyl- oder AlkenyIrrest ist,
5098U/1205
cov.ie ihren pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalzen
mit anorganischen oder organischen Säuren und ihren quartären
Ammoniumsalzen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
iJi man eine 2,5-disubstituierte Benzoesäure der allgemeinen
eru el II
COOH
(II)
iji dtj1 .". und 11 die vorg^üuinte Ljduutung haben, mit einem Amin
der Formel III
H2N(CH2)n A
(III)
in der α die vorgenannte Bedeutung hat> in Gegenwart von
4-Keth,yl-2-ciilor-1-3-2-dioxophosphorinaii der Formel IV
C1 -
(IV)
umsetzt, um das Benzamid gemäß der Formel I zu erhalten.
Las 4-I.;eth^l-2-chlor-1~3-2-dioxophosphorinan wird auf die
in Houten-.e\l, !Jetboden der Organischen Chemie, Band 12/2,
Seite 49, beschriebene V/eise hergestellt.
5098U/120 5
Die Herstellung der folgenden Verbindungen wird in Form von Beispielen beschrieben, die jedoch nicht als Beschränkung
der Erfindung verstanden werden sollen.
Beispiel I
N-( 1-Äth.yl-2-p.yrrolidylmeth.yl)-2-methoxy-5-sulfamidobenzamid
Ein 100 ml fassender, mit einem Rührer und einem Kühler
mit Calciumchlorid-Trockenrohr versehener Kolben wird mit 2,31 g (0,01 KoI) 2-Methoxy-5-sulfamidobenzoesäure, 3,22 g
(0,025 Mol) N-Äthyl-2-aminomethy!pyrrolidin und 50 ml Dioxan
beschickt.
Man rührt JO Minuten lang. Es bildet sich eine gelbliche
gummiartige Hasse. Man fügt 1,7 g (0,011 Mol) 4-Methyl-2-chlor-1-3-2-dioxophosphorinan
hinzu und erhitzt 5 Stunden lang unter Rückfluß. Man kühlt ab und verdampft das Lösungsmittel
unter Vakuum. Der Rückstand wird in 30 ml Wasser aufgenommen, und 10 ml Amir.oriiak v/erden hinzugefügt. Man filtriert einen
leichten Niederschlag. Man bringt das Filtrat zum Sieden und läßt es dann durch Kühlen kristallisieren. Man filtriert,
wäscht das Produkt mit Wasser und trocknet es im Ofen bei 5O0C.
Man erhält 2 g (Ausbeute 59 7°) des N-(i-Äthyl-2-pyrrolidylmethyl)-2-rnethoxy-5-sulf
amidobenzamids von F. 179°C. ■
- 4 5098U/1 205
s 244288$
Ein mit Rührer und Kühler versehener Kolben von 100 ml wird mit 2,3 g (0,01 Mol) 2-Methoxy-5-methylsulfonylbenzoesäure,
2,9g (0,025 Mol) N,N-Diäthyl - äthylendiamin und
40 ml Lioxan beschickt.
Man rührt 30 Minuten lang bei Normal temperatur und fügt
1»7 g (0,01ί Mol) 4-Methyl-2-chlor-1-3-2-dioxophosphorinan
hinzu. Man erhitzt 5 Stunden lang unter Rückfluß, kühlt ab, verdampft das Lösungsmittel unter Vakuum, fügt zum Rückstand
40 ml Wasser hinzu und fällt das Produkt durch Alkalisieren der Lösung mit Soda aus. Man läßt kristallisieren, filtriert,
wäscht mit Wasser und trocknet die Kristalle im Ofen bei 5O0C.
Man erhält 2,6 g (Ausbeute 79 ^) N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid
von P. 117 C.
Beispiel III
N-C 1-Äth.Yl-2-p.yrrolid.ylmeth.yl)-2-methox.y-5-äthyl3ulf onylbenzamid
Ein mit einem Rührer und einem Kühler mit darüber angeordnetem
Chlorcalcium-Trockenrohr versehener. Kolben von 100 ml wird mit 2,44 g (0,01 Mol) 2-Methoxy-5-äthylsulfonylbenzoesäure,
50981A/1205
— 5 —
3,22 g (0,025 Mol) N-Ä'thyl-2-aminomethylpyrrolidin und 50 ml
Dioxan beschickt.
Man rührt 30 Minuten bei Normaltemperatur, fügt 1,7 g
(0,011 Mol) 4-Methyl-2-chlor-1-3-2-dioxophosphorinan hinzu und erhitzt 5 Stunden lang unter Rückfluß. Man kühlt, verdampft·
das Lösungsmittel unter Vakuum, fügt zum Rückstand •50 ml Wasser hinzu und alkalinisiert mit Soda. Man extrahiert
dreimal mit 25 ml Methylenchlorid, trocknet die organische Lösung mit Magnesiumsulfat, filtriert und verdampft das Lösungsmittel
unter Vakuum. Der Rückstand wird in Aceton gelöst und mit Chlorwasserstoffsäure angesäuert. Man läßt im Kühler kristallisieren,
filtriert und trocknet im Ofen bei 500C. Man rekristallisiert
das Produkt in einem Minimum von Äthanol.
Man erhält 2,5 g (Ausbeute 61 $) des Chlorhydrates von
N-(1-Äthyl-2-pyrrolidylmethyl)-2-methoxy-5-äthylsulfonylbenzfcünid
von P. 19O0C.
5098U/1205
- 6 -
- 6 -
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 2,5-disubstituierten
Eenzamiden der allgemeinen Formel I
CONH(CH2)nA
OB (I)
in der Λ entweder ein Mono- oder Dialkylaminorest mit niedrigem
Molekulargewicht ist, bei dem die Alkylreste unter Bildung eineü Ringes mit oder ohne Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel
miteinander verbunden sein können, und, sofern dieser King ein Stickstoffatom enthält, dieses mit
einem Alkylrest von niedrigem Molekulargewicht.verbunden sein kann (so hergestellte Ringe sind z.B. Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-,
Imidazolidinyl-, Piperazino-, Morpholine- oder Thiazolidinylringe);
. ,
oder A ein heterocyclischer Rest der allgemeinen Formel
50981W1205
- 7 -
- 7 -
ist, in der R einen Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht oder einen Alkenylrest bedeutet und m eine ganze
Zahl unter 4 ist,
B einen Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht oder einen Alkenylrest darstellt,
η den Wert 1 oder 2 hat und
X ein Amino-, Mono- oder Dialkylamino-, Alkyl- oder Alkenylrest
ist,
sowie ihren pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren und ihren quartären
Ammoniumsalzen,
dadurch gekennzeichnet , daß man eine 2,5-disubstituierte
Benzoesäure der allgemeinen Formel II
COOH
OB
(ID
in der £ und X die vorgenannte Bedeutung haben, mit einem AmIn
der Formel III
H2N(CH2Jn A (III)
5098U/1205
2442895
in der A und η die vorgenannte Bedeutung haue*η in Gegenwart
von 4-methyl-2-Chlor-1^3-2-?diQXQplioeplic>rinan der
Formel JV
(IV)
zu der Verbindung der allgemeinen Formel I; umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e kennzeich net, daß man N-(1-Äthyl-2-pyrrolidylmethyl)^2-methpxy-5^
sulfamidobenzamid herstellt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man N-(Diäthylaminpäthyl)^2-methpxy-5-methylsulfonylbenzamid
herstellt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß man N-(Xthyl«2-pyi?rolidylmfthyl)-2^
methoxy-5-äthylsulfonylbenzamid herstellt.
5098U/1205
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