DE2417866A1 - Verfahren zur herstellung von 2,5disubstituierten benzamiden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2,5disubstituierten benzamiden

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Publication number
DE2417866A1
DE2417866A1 DE19742417866 DE2417866A DE2417866A1 DE 2417866 A1 DE2417866 A1 DE 2417866A1 DE 19742417866 DE19742417866 DE 19742417866 DE 2417866 A DE2417866 A DE 2417866A DE 2417866 A1 DE2417866 A1 DE 2417866A1
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DE
Germany
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general formula
preparation
molecular weight
low molecular
methoxy
Prior art date
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Pending
Application number
DE19742417866
Other languages
English (en)
Inventor
Jacques Acher
Gerard Bulteau
Jean-Claude Monier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Societe dEtudes Scientifiques et Industrielles de lIle de France SA
Original Assignee
Societe dEtudes Scientifiques et Industrielles de lIle de France SA
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

UNSER ZEICHEN
A-7
SOOIETE D1ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-ERANCE
"Verfahren zur Herstellung von 2,5-disubstituierten Benzamid en"
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2,5-disubstituierten Benzamiden der allgemeinen Formel I
C0NH(CH2)nA
Γ" OB
(D
in der
A entweder eine Mono- oder Dialkylaminogruppe von niedrigem Molekulargewicht ist, wobei die Alkylgruppen miteinander unter Bildung eines Ringes mit oder ohne Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel verbunden sein können; und,
409843/1143
sofern der Ring ein Stickstoffatom enthält, dieses mit einem Alkylrest von niedrigem Molekulargewicht verbunden sein kann (so hergestellte Ringe sind z.B. ein Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Imidazolidinyl-, Piperazino-, Morpholino- oder Thiazolidinylring);
oder A einen heterocyclischen Rest der allgemeinen Formel
"bedeutet, in der
R ein Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht oder'ein Alkenylrest, und
m eine ganze Zahl unter 4 ist;
B ein Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht oder ein Alkenyl- j
I rest ist,
η den Wert 1 oder 2 hat, und j
X eine Amino-, Mono- oder Dialkylaminogruppe, ein Alkyl- oder . Allenylrest sein kann, ΐ
sowie ihren pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren,und ihren quartären Ammoniums alζ en.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine 2,5-disubstituierte Benzoesäure der allgemeinen Formel II
409843/1143
COOH i
- OB
(ID
in der B und X die vorgenannte Bedeutung haben, mit einem Amin j der allgemeinen Porinel III
1 H2N(CH2)nA (III)
; in der A die vorgenannte Bedeutung hat, in Gegenwart von l'etra-I äthylpyrophosphit
H5 C2 0-^^ ^^0 C2 H5
; P-O-P
i unter Bildung des gewünschten Benzamids der allgemeinen Formel I
i umsetzt. j
' Das Tetraathylpyrophosph.it wird nach dem in "Methoden der Organi-I sehen Chemie" (Houben-Weyl) Band XII/2, Seite 123 beschriebenen ' . Verfahren hergestellt.
Die im folgenden beschriebenen Herstellungsverfahren sind ledig- ! lieh beispielhaft ohne eine Beschränkung der Erfindung zu.bedeuten.
409843/1 143
-4- 241786ε
Beispiel 1
ll-(1-irthyl-2-pyrrolidylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamidobenzarnid j
J Ein 100 ml fassender, mit Rührer und Kühler ausgerüsteter Kolben
ι wird mit 1,15 g (0,005 Mol) 2-Methoxy-5-sul±"amido"benzoesäure,
0,64 g (0,005 Mol) W-Äthyl-2-aminomethylpyrrolidin, 30 ml Dioxan ; und 1,4 g (0,005 Mol) Tetraäthylpyrophosphit beschicM*
Wach 2-stündigem Erhitzen unter Rückfluß wird das Gemisch abgekühlt und das Dioxan unter vermindertem Druck abgedampft.
Der Rückstand wird mit 30 ml Wasser versetzt, mit Chlorwasserstoffsäure bis zur sauren Reaktion versetzt, zum Sieden erhitzt und abfiltriert. Wach Zugabe von Ammoniak zu dem warmen Piltrat ' läßt man abkühlen, extrahiert 3 mal mit 3p ml Chloroform und j trocknet die organische Lösung mit Magnesiumsulfat.
Wach dem Abfiltrieren wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft und der Rückstand aus Isopropanol kristallisiert. j Man erhält nach dem Filtrieren und Trocknen im Trockenschrank bei 500C 0,35 g W-(1-Äthyl-2-pyrrolidylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamidobenzamid vom Έ. 179°C |
Beispiel 2
- II-foiäthylaminüäthyl)-2-methoxy-5-methylsulfony!benzamid
Ein 100 ml fassender, mit Rührer und Kühler ausgerüsteter Kolben wird mit 1,15 g (0,005 Mol) 2-Methoxy-5-niethylsulfonylbenzoe- _säure_j__ O5 58 g (0,005 Mol) N,N-Diäthyläthylendiamin, 30 ml
409*43/44*3
Dioxan und 1,4 g (0,005 Mol) Tetraäthylpyrophosphit beschickt. |
Das Gemisch wird 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, dann wird
das Lösungsmittel nach dem Abkühlen unter vermindertem Druck
abgedampft. Der Rückstand wird in 15 ml V/asser und 2 ml Chlor- , wasserstoffsäure gelöst. Nach dem Filtrieren wird mit Na- ,
tronlauge bis zur alkalischen Reaktion versetzt, dann läßt man
kristallisieren. Nach dem Filtrieren, Waschen mit Wasser und ι Trocknen im Trockenschrank bei 500C erhält man 1,1 g N-(Diäthyl- I aminoäthyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid vorn F. 1200C. i
Beispiel3 !
! i
j N-(1-Äthyl-2-pyrrolidy!methyl)-2-methoxy-5-äthylsulfonylben?'Jafnid
Ein 100 ml fassender, mit Rührer und Kühler ausgerüsteter Kolben ! J wird mit 1,2g (0,049 Mol) 2-Methoxy-5-äthylsulfonylbenzoesäure, I j 0,65 g (0,005 Mol) N-Äthyl-2-aminomethylpyrrolidin, 50 ml j Dioxan und 1,4 g (0,005 Mol) Tetraathylpyrophosph.it beschickt.
i Nach 2,5-stündigem Erhitzen des Gemisches unter Rückfluß läßt j man abkühlen und dampft das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck ab. Der Rückstand wird in 30 ml Wasser aufgenommen und mit
Chlorwasserstoffsäure bis zur sauren Reaktion versetzt. Nach dem
Filtrieren wird das FiItrat mit Natronlauge bis zur alkalischen Reaktion versetzt und 2 mal mit 30 ml Methylenchlorid
extrahiert.
Nach dem Trocknen der organischen Lösung über Magnesiumsulfat
und anschließendem Filtrieren wird das Lösungsmittel unter ver-
409843/1143
mindertem Druck abgedampft. Der Rückstand wird in Isopropanol gelöst und mit Chlorwasserstoff-haltigem Äthanol bis zu einem pH von 1 versetzt. Nach dem Kristallisieren, Filtrieren und Trocknen im Trockenschrank bei 50 C erhält man 1,3 g N-(1-Äthyl-2-pyrrolidylmethyl)-2-rnethoxy-5-äthylsulfony!benzamid vom F. 1860C.
Patentansprüche
409843/1U3

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    1/ Verfahren zur Herstellung von 2,5-disubstituierten Benzamiden der allgemeinen Formel I
    CONH(CH2;
    (D
    in der
    A entweder eine Mono- oder Dialkylaminogruppe mit niedrigem Molekulargewicht ist, wobei die Alkylgruppen miteinander unter Bildung eines Rings mit oder ohne Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel verbunden sein können; und, '
    sofern der Ring ein Stickstoffatom enthält, dieses mit j einer Alkylgruppe von niedrigem Molekulargewicht verbunden sein .
    kann; j
    i oder einen heterocyclischen Rest der allgemeinen Formel ·
    •N
    R
    bedeutet, in der R ein Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht oder ein Alkenylrest und
    m eine ganze Zahl unter 4 ist;
    B ein Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht oder ein AlErenylrest ist,
    η den Wert 1 oder 2 hat, und ,
    X eine Amino-, Mono- oder Dialkylaminogruppe, ein Alkyl- oder
    409843/1143
    Allc§nylrest ist,
    sowie ihren pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, und ihren quartären Ammoniumsalzen,
    dadurch gekennz eichnet, daß man eine 2,5-disubstituierte Benzoesäure der allgemeinen Formel II
    COOH
    (H)
    in der B und X die vorgenannte Bedeutung haben, mit einem Amin der allgemeinen Formel III
    )nA (III)
    in der A die.vorgenannte Bedeutung hat, in Gegenwart von Tetraäthylpyrophosphit unter Bildung des gewünschten Benzamids der allgemeinen Formel I umsetzt, sowie gegebenenfäLIs die freien Basen in die Salze überführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von N-(i-Äthyl-2-pyrrolidylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamidobenzamid die entsprechenden Ausgangsverbindungen miteinander umsetz t.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid die entsprechenden Ausgangsverbindungen miteinander umsetzt.'
    409843/1143
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von N-(1-Äthyl-2-pyrrolidylmethyl)-2-methoxy-5-äthylsulfonylbenzamid die entsprechenden Ausgangsverbindungen miteinander umsetzt.
    409843/1143
DE19742417866 1973-04-12 1974-04-11 Verfahren zur herstellung von 2,5disubstituierten benzamiden Pending DE2417866A1 (de)

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GB1455595A (en) 1976-11-17
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