DE2409389A1 - Verfahren zur herstellung von 2,5disubstituierten benzamiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2,5disubstituierten benzamidenInfo
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Description
Spciete d'Etiides Scientifiques et Industrielles
de 1' Ile-de-France, S.A., Paris 7 , Frankreich
"Verfahren zur Herstellung.von 2,5-disubstituierten Benzamiden"
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von.
2,5-c|isubstituierten Benzamiden der allgemeinen Formel I
conhCch^a
QB
(D
in der
A entweder ein Mono- oder Dialkylaminorest mit niedrigem Molekulargewicht
ist, "bei dem die Alkylreste unter Bildung eines Ringes mit oder ohne Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel miteinander verbunden
sein können, und,
sofern dieser Ring ein Stickstoffatom enthält, dieses mit einem
Alkylrest von niedrigem Molekulargewicht verbunden sein kann, (so hergestellte Ringe sind z.B. Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Imidazo-
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lidipyl-, Piperazino-», Morpholino- oder Thiazolidinylringe);
oder' A ein heterocyclischer Rest der allgemeinen Formel
Γ— (CH2>n
ist, in der R einen Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht oder einen Alkylenrest bedeutet und m eine ganze Zahl unter 4 ist,
B einen Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht oder einen Alkylenrest
darstellt,
η den Wert 1 oder 2 hat, und
X ejpe' Amino-, Mono- oder Di alkylamino gruppe, einen Alkyl- oder
Alkylenrest "bedeutet,
sowie ihren pharmakologisch verträglichen Säureadditionssal^i mit
ihren anorganischen oder organischen Säuren undT^uartären Ammoniumsalzen,
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine 2,5-disubstituierte
Benzoesäure der allgemeinen Formel II
COOH
(H)
409835/ 1058
in der B und X die vorgenannte Bedeutung haben,
mit Garbonyldiimidazol der Formel III
(in)
unter Bildung einer Verbindung'der allgemeinen Formel IV
(IV)
in der B und X die vorgenannte Bedeutung haben, umsetzt, und die
Verbindung der allgemeinen Formel IV anschließend mit einem Amin der allgemeinen Formel V
(V)
in der A und η die vorgenannte Bedeutung haben, umsetzt
Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema:
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C0NH(CH2)2 A
— OB
Die Herstellung der folgenden Verbindungen wird in Form von Beispielen
gezeigt, wobei dies in keiner Weise eine Beschränkung der Erfindung darstellen soll.
Ein $00 ml fassender, mit Rührer, Thermometer und Kühler ausgerüsteter
Kolben wird mit 6,9 g (0,03 Mol) 2-Methoxy-5-sulfamidobenzQesäure,
200 ml Tetrahydrofuran und 7,3 g (0,045 Mol) Carbonyldiimidazol beschickt.
Nach 30-minütigem Rühren bei Raumtemperatur versetzt man mit 6,2 g (0,048 Mol) N-Äthyl-oC-aminomethylpyrrolidin. Nach 5-stündigem
Rühren bei 200C wird das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck abgedampft und der Rückstand wird mit I50 ml Wasser aufgenommen.
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Der erhaltene kristalline Niederschlag wird abgetrennt, mit Was-
■-'!■·■ η
ser gewaschen und im Trockenschrank bei 50 C getrocknet.
Man erhält 5,3 g (51,8 Prozent Ausbeute) N-(1-Ithyl-2-pyrrolidylmethifl)-2-methoxy-5-sulfamidobenzamid
vom F. 1790C.
Ein 5500 ml fassender, mit Rührer, Thermometer und Kühler ausgerüsteter
Kolben wird mit 6,9 g (0,03 Mol) 2-Methoxy-5-methylsul fony^benzoesäure,
200 ml Tetrahydrofuran und 7,3 g (0,045 Mol) Carbojiyldiimidaz-ol beschickt.
Nach 30-minütigem Rühren bei Raumtemperatur versetzt man mit 5*6 g
(0,048 Mol) Ν,Ν-Diäthylaminoäthylamin.. Nach weiterem 4,5-stündigem
Rühren bei 20 C wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft und der Rückstand wird mit 70 ml Wasser aufgenommen.
Der kristalline Niederschlag wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen
und in einem Trockenschrank bei 5O0C getrocknet.
Man erhält 6,8 g (69 Prozent Ausbeute) N-(Diäthylaminoäthyl)-2-met;hoxy-5-methylsulfonylbenzamid
vom i1. 1200C.
A09835/1058
Beispiel 3
N- ( 1 jirIthyl-2-pyrrolidylmeth.yl) -2~methoxy^5-äthylsulf onylbenzamid
N- ( 1 jirIthyl-2-pyrrolidylmeth.yl) -2~methoxy^5-äthylsulf onylbenzamid
Ein £00 ml fassender, mit Rührer und Kühler ausgerüsteter Kolben
wird mit 7,3 g (0,03 Mol) Z-Methoxy^-äthylsulfonyrbenzoesäure,
200 ml Tetrahydrofuran und 7,3 g (0,045 Mol) Carbonyldiimidazol "beschickt. Nach 30-minütigem Rühren bei Raumtemperatur versetzt
man mit 6,1 g (0,048 Mol) N-Äthyl-a^-aminomethylpyrrolidin.
Die erhaltene Lösung wird 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt
und Tjjnter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der ölige
Rückstand wird in 100 ml Chlorwasserstoffsäure gelöst, die erhaltene
Lösung wird nach dem Filtrieren mit Natronlauge bis zu einem pH von 12 bis 13 versetzt.·
Nachdem man die Lösung 3-mal mit 50 ml Chloroform extrahiert hat
wird die organische Schicht über Calciumchlorid getrocknet und filtriert. Anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck abgedampft.
Der erhaltene Rückstand (10,5 g) wird in 50 ml wasserfreiem Äthanol gelöst, und das gewünschte Produkt wird aus dieser Lösung
ausgefällt, indem man mit 20-prozentiger äthanolischer QhinrwaaaamUillösung
bis zu einem pH von 1 versetzt.
Nach dem Kühlen, Filtrieren und 3-maligem Waschen mit 10 ml
Äthanol wird das Produkt im Trockensdirank bei 500C getrocknet.
Man erhält 8,4 g (71,7 Prozent Ausbeute) N-(1-Äthyl-2-pyrrolidylmethyr)-2-methoxy-5-äthylsulfonylbenzamid-hydrochlorid
vom F.
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Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 2,5-disubstituierten Benzamiden
4er allgemeinen Formel I
C0NH(CHo)n A
(D
in der
A entweder ein Mono- oder Dialkylaminorest mit niedrigem Molekulargewicht
ist, bei dem die Alkylreste unter Bildung eines Ringes mit oder ohne Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel miteinander
verbunden sein können, und,
sofern dieser Ring ein Stickstoffatom enthält, dieses mit einem
Alkylrest von niedrigem .Molekulargewicht verbunden sein kann,
oder A ein heterocyclischer Rest der allgemeinen Formel
ist, in der R einen AlkyL rest mit niedrigem Molekulargewicht oder
einen Alkylenrest bedeutet und m eine ganze Zahl unter 4 ist,
B einen Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht oder einen Alkylenrest
darstellt,
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η den Wert 1 oder 2 hat, und
X eine Amino-, Mono- oder Dialkylaminogruppe, einen Alkyl- oder Alkylenrest
bedeutet,
sowie ihren pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit
ihren
anorganischen oder organischen Säuren undTquartären Ammoniumsalzen,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine 2,5-disubstituierte
Benzoesäure der allgemeinen Formel II
COOH
(II)
in di»r B und X die vorgenannte Bedeutung haben,
mit Qarbonyldiimidazol der Formel III
Ii /
- C - H
(III)
unter Bildung einer Verbindung der allgemeinen Formel IV
-N
(IV)
in d^ir B und X die vorgenannte Bedeutung haben, umsetzt, und die
Verbindung der allgemeinen Formel IV anschließend mit eiiE m Amin der allgemeinen Formel V
H2N(CH2)nA (V)
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-Q-
in der A und η die vorgenannte Bedeutung haten, umsetzt sowie
gegebenenfalls die freien Basen in die Salze überführt.
gegebenenfalls die freien Basen in die Salze überführt.
2. ■ Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
zur Herstellung von N-(1-A^;hyl-2-pyrrolidy !methyl )-2-methoxy-5-sulffcmidobenzamid
die entsprechenden Ausgangsverbindungen miteinander umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Ijjerstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-5-methylsulfqnylbenzamid
die entsprechenden Ausgangsverbindungen miteinander umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur herstellung von N-(1-Äthyl-2-pyrrolidylmethyl)-2-methoxy-5-äthy|,sulfonylbenzamid
die entsprechenden Ausgangsverbindungen miteinander umsetzt.
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ORIGINAL INSPECTED
ORIGINAL INSPECTED
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-
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Non-Patent Citations (1)
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| CA1015366A (en) | 1977-08-09 |
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| FR2219156B1 (de) | 1977-12-30 |
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