AT229321B - Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten und deren SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten und deren Salzen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
EMI1.2
jenigen des Restes Z durch zumindest 2 Kohlenstoffatome getrennt ist, Z einen Amino-, Monoalkylaminooder Dialkylaminorest (wobei die Alkylreste 1-5 Kohlenstoffatome enthalten) oder einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest, der durch das Stickstoffaton an den Rest A gebunden ist, wie beispielsweise
EMI1.3
etwa vorhandene Piperazinringe durch einen oder mehrere Alkylreste mit 1-5 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, und R für ein Wasserstoffatom oder für einen Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen steht, sowie von deren Salzen.
Erfindungsgemäss können die neuen Derivate der Formel I wie folgt erhalten werden : Kondensation einer Verbindung der allgemeinen Formel II :
EMI1.4
mit einem 3- [Thiazolyl- (2')]-phenthiazin der allgemeinen Formel III :
EMI1.5
in welchen P die Gruppierung-AY und Q ein Wasserstoffatom, Y den Rest eines reaktionsfähigen Esters, wie beispielsweise ein Halogenatom, oder den Rest eines Schwefelsäure- oder Sulfonsäureesters (z. B. einen Methansulfonyloxy- oder p-Toluolsulfonyloxyrest), bedeutet und R, A und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Umsetzung kann mit oder ohne Lösungsmittel und in An- oder Abwesenheit eines Kondensationsmittels durchgeführt werden. Es ist vorteilhaft, in einem Lösungsmittel aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe (z. B. Toluol oder Xylol), der Äther (z. B. Äthyläther, Dioxan) oder der tertiären Amide (z. B. Dimethylformamid) oder in einem Gemisch dieser Lösungsmittel in Gegenwart eines Kondensationsmittels, vorzugsweise aus der Gruppe der Alkalimetalle und ihrer Derivate (z.
B. der Hydride, Amide, Hydroxyde, Alkoholate, Metallalkyle oder-aryle) und insbesondere in Gegenwart von metallischem Natrium oder Kalium, Natriumamid, gepulvertem Natrium-oder Kaliumhydroxyd, Lithium oder Natriumhydrid, Natrium-tert.-butylat, Butyllithium, Phenyllithium oder Phenylnatrium, zu arbeiten, vorzugsweise arbeitet man unter Rückfluss. Es ist besonders vorteilhaft, den reaktionsfähigen Ester Y-A-Z in Form der freien Base in Lösung, beispielsweise in Benzol, Toluol oder Xylol, zu verwenden und ihn dem Gemisch der anderen Reaktionskomponenten, in dem das verwendete Phenthiazin zumindest teilweise bereits in Form des Alkali-
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salzes vorliegen kann, zuzusetzen.
Die Reaktion kann auch mit einem Salz des Esters Y-A-Z durchge- führt werden, doch ist es in diesem Fall erforderlich, eine grössere Menge Kondensationsmittel einzusetzen, um die Säure des verwendeten Salzes zu neutralisieren.
Die Verbindungen der Formel (III), in welchen Q ein Wasserstoffatom darstellt, können ihrerseits durch
Kondensation einer Verbindung der Formel R-CO-CH2X mit 3-Thiocarbamylphenthiazin, vorzugsweise unter Rückfluss in einem organischen Verdünnungsmittel, wie beispielsweise einem Alkohol, hergestellt werden. Das 3-Thiocarbamyl-phenthiazin kann durch Addition von Schwefelwasserstoff an der Cyano- gruppe des 3-Cyanophenthiazins erhalten werden.
Diese Addition erfolgt im allgemeinen in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie beispielsweise Ammoniumhydrosulfid oder einem Alkalihydrosulfid.
Man arbeitet beispielsweise in alkoholisch-ammoniakalischer mit Schwefelwasserstoff gesättigter Lösung oder Suspension bei gewöhnlicher Temperatur unter fortgesetztem Einleiten von Schwefelwasserstoff oder bei einer Temperatur zwischen 50 und 1500 C in einem geschlossenen Gefäss ; man kann das Ammoniak durch ein Amin, wie beispielsweise Triäthanolamin, ersetzen.
Man kann auch eine Lösung oder eine
Suspension des 3-Cyanophentb. iazins in Pyridin in Anwesenheit eines Amins, wie beispielsweise Triäthylamin, verwenden : Die Umsetzung erfolgt bei gewöhnlicher Temperatur oder unter schwachem Erhitzen unter kontinuierlicher Einführung von Schwefelwassertoff oder in einem geschlossenen Gefäss, wobei das Medium zuvor mit Schwefelwasserstoff gesättigt wurde.
Es kann auch ein Derivat der Formel I in ein anderes Derivat der gleichen allgemeinen Formel nach an sich bekannten Methoden überführt werden. Beispielsweise sei die Überführung eines Derivats der Formel, worin Z einen N-Hydroxylalkylpiperazinorest bedeutet, in das entsprechende Derivat der Formel I, worin Z für einen N-Acyloxyalkylpiperazinorest steht, genannt.
Die neuen Phenthiazinderivate können in Additionssalze mit Säuren übergeführt werden. Die Additionssalze können durch Umsetzung der neuen Derivate mit Säuren in geeigneten Lösungsmitteln erhalten werden. Als organische Lösungsmittel verwendet man beispielsweise Alkohole, Äther, Ester, Ketone oder chlorhaltige Lösungsmittel ; als anorganisches Lösungsmittel verwendet man vorteilhafterweise Wasser.
Die neuen Derivate besitzen interessante pharmakodynamische und chemotherapeutische Eigenschaften.
Es sind Antiemetica u. Tuberculostatica, die keine kataleptische Wirkung besitzen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1 : Man erhitzt 3 g 3- [4'-Methylthiazolyl- (2')-phenthiazin in 50 cm3 wasserfreiem Xylol, setzt 0, 5 g Natriumamid zu und erhitzt unter Stickstoffstrom 2 h unter Rückfluss. Dann setzt man innerhalb von 5 min 3, 5 cm3 einer Toluollösung zu, die 1, 5 g 1-Chlor-2-methyl-3-dimethylaminopropan enthält.
Man hält 6 hunter Rückfluss. Nach Abkühlen setzt man 50 cm3 Wasser zu, dekantiert und wäscht noch zweimal mit je 10 cm3 Wasser.
EMI2.1
EMI2.2
einer Toluollösung zu, die 6, 8 g 1-Dimethylamino-2-chlorpropan enthält. Man erhitzt noch weitere 7 h unter Rückfluss. Nach Abkühlen setzt man 100 cm3 Wasser zu, dekantiert und wäscht zweimal mit je 50 cm3 Wasser.
Man extrahiert die Base aus der Xylolschicht mit 100 cm3 einer 10%igen Methansulfonsäure- Lösung.
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Anschliessend setzt man die Base mit 20 cm3 Natronlauge (d = 1, 33) in Freiheit und extrahiert sie mit 100, 50 und erneut 50 cm3 Chloroform. Man trocknet über Kaliumcarbonat, filtriert, engt ein und erhält so 13, 2 g 3- [4"-Methylthiazolyl- (2")]-10- (2'-dimethylamino-propyl)-phenthiazin in Form eines Harzes.
Das in Äthanol hergestellte saure Fumarat des 3- [4"-Methylthiazolyl- (2")]-10- (2'-dimethylamino- propyl)-phenthiazins bildet blassgelbe Kristalle mit einem F. von 1910 C.
Beispiel 3 : Man arbeitet, wie in Beispiel 2 beschrieben, geht jedoch von 17, 8 g 3- [4'-Methylthiazolyl- (2')]-phenthiazin, 2, 6 g Natriumamid, 250 cm3 Xylol und 10 g 1-Chlor-2-methyl-3-pyrrolidinopropan aus und erhält so 22, 6 g Kristalle.
EMI3.1
3-[4"-Methylthiazolyl-[2") ]-10-(3'-pyrrolidino-2'-methylpropyl)-phenthiazin in Form gelber Kristalle, die einen F. von 148 bis 149 C aufweisen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten der allgemeinen Formel I : EMI3.2 in der A einen zweiwertigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit gerader oder verzweigter Kette und 2-6 Kohlenstoffatomen bedeutet, der so beschaffen ist, dass das Stickstoffatom des Phenthiazins von demjenigen des Restes Z durch zumindest 2 Kohlenstoffatome getrennt ist, und in der Z einen Amino-, Mono- a1ky1amino- oder Dia1ky1aminorest (wobei die Alkylreste 1-5 Kohlenstoffatome enthalten) oder einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest, der durch das Stickstoffatom an dem Rest A gebunden ist, wie einen Azetidino-, Pyrrolidino-, Morpholino-, Thiomorpholino-, Piperidino-, Hydroxy-piperidino-, Hydroxyalkylpiperidino-, Carbamylpiperidino-, Carbamylalkylpiperidino-, Piperazino-, N-Alkylpiperazino-,N- Hydroxyalky1piperazino-, N -Acyloxyalkylpiperazino- oder N -Carbamyloxyalkylpiperazinorest darstellt, wobei etwa vorhandene Carbamyl-Gruppen substituiert oder unsubstituiert sein können, und wobei etwa vorhandene Piperazinringe durch einen oder mehrere Alkylreste mit 1-5 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, und in der R für ein Wasserstoffatom oder für einen Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen steht, sowie von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II : EMI3.3 mit einem 3- [Thiazolyl- (2')]-phenthiazin der allgemeinen Formel III : EMI3.4 in welchen P die Gruppierung-AY und Q ein Wasserstoff atom und Y ein Halogenatom oder ein Radikal der Formel RiSO- ;RiSOg-oder R SOg-bedeutet, wobei in letzteren R1 für ein Alkylradikal mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen und R2 für ein Arylradikal mit höchstens 9 Kohlenstoffatomen steht und R, A und Z wie oben definiert sind, umsetzt und man die erhaltenen basischen Verbindungen gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
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