AT359492B - Verfahren zur herstellung neuer indazolderivate und ihrer salze - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer indazolderivate und ihrer salzeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Indazolderivaten der Formel EMI1.1 worin R, für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Stellung 1 oder 2 steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl. Hydroxy oder für eine Gruppe der Formel EMI1.2 steht, worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, R3 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl oder Hydroxy bedeutet, und R für Wasserstoff oever eine Gruppe der Formel (II) steht, mit der Massgabe, dass einer der Substituenten R 2 oder R4 für eine Gruppe der Formel (II) steht. ihre Säureadditionssalze, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Gruppe der Formel (II) kann in ihrer tautomeren Form der Formel EMI1.3 auftreten. Einfachheitshalber werden die Gruppen (II) und (IIa) unter der Formel (II) zusammengefasst. In den Verbindungen der Formel (I) bedeutet Halogen jeweils Fluor, Chlor. Brom oder Jod, vorzugsweise Chlor oder Brom. Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio enthalten vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome. Vorzugsweise bedeuten zwei der Substituenten Ri. R , R, oder R Wasserstoff. R. steht vorzugsweise in Stellung 1. Ri bedeutet insbesondere Wasserstoff. R, bedeutet insbesondere Wasserstoff. Chlor oder Methyl. R bedeutet insbesondere eine Gruppe der Formel (II). Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel (I) und ihren Säureadditionssalzen, indem man in Verbindungen der Formel EMI1.4 worin R, und R obige Bedeutung besitzen, R'für Wasserstoff. Halogen. Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Trifluormethyl, Hydroxy oder für eine Gruppe der Formel EMI1.5 <Desc/Clms Page number 2> steht, worin Rs Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet bzw. deren tautomere Form, falls Rs für Wasserstoff steht, und R..'Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel (IV) be- deutet bzw. deren tautomere Form, falls Rs für Wasserstoff steht, mit der Massgabe, dass a) einer der Substituenten R'oder R 'für die Gruppe der Formel (IV) bzw. deren tauto- mere Form steht, und b) falls X in Verbindungen der Formel (I) für Schwefel steht, Rs Wasserstoff bedeutet, die Gruppe der Formel (IV) einem Ringschluss unterwirft, und die erhaltenen Verbindungen der For- mel (I) gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt. Das Verfahren kann in einer für analoge Ringschlüsse bekannten Weise durchgeführt werden. Der Ringschluss wird zweckmässigerweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Methanol. Äthanol. Wasser oder Dimethylformamid durchgeführt. Geeignete Temperaturen liegen zwischen 20 und 150oC, vorzugsweise zwischen 60 und IIOOC, z. B. bei Siedetemperatur. Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), worin X für Sauerstoff steht, werden zweckmässigerweise Basen, beispielsweise Alkalioder Erdalkalimetallhydroxyde. wie Kalium- oder Natriumhydroxyd bzw. Alkalimetallalkoholate, z. B. Natrium- oder Kaliumäthylat oder-methylat, und/oder Quecksilber- oder Bleiacetat verwendet. Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), worin X für Schwefel steht, werden zweckmässigerweise Säuren, beispielsweise Chlorwasserstoffsäure. Schwefelsäure oder Methansulfonsäure verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) können in an sich bekannter Weise isoliert und gereinigt werden. Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Verbindungen der Formel (III). worin Rs für Wasserstoff steht, können erhalten werden, indem man entsprechende Aminoindazole mit Thiophosgen umsetzt und die dabei erhaltenen Isothiocyanato-indazole in an sich bekannter Weise mit Äthanolamin umsetzt. Die Verbindungen der Formel (III). worin R für Alkyl steht, können in an sich bekannter Weise durch Alkylierung der entsprechenden Verbindungen der Formel (III), worin Rs Wasserstoff bedeutet, erhalten werden. Die basischen Verbindungen der Formel (I) können durch Umsetzung mit geeigneten anorganischen oder organischen Säuren in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden. Hiefür sind als anorganische Säuren beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren und als organische Säuren beispielsweise Essigsäure, Maleinsäure usw. geeignet. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich durch pharmakodynamische Eigenschaften aus. Insbesondere wirken die Verbindungen der Formel (I) gegen den Rigor und myotonolytisch. Die Verbindungen der Formel (I) wirken überdies auf den Blutdruck. Die Verbindungen der Formel (I) können ebenfalls in Form ihrer Säureadditionssalze verabreicht werden, die den gleichen Grad an Aktivität besitzen wie die freien Basen. Die Verabreichung von Verbindungen der Formel (I) bzw. deren Salzen kann entweder oral in Form von Tabletten, Granulaten. Kapseln oder Dragees oder parenteral in Form von Injektionslösungen erfolgen. In den nachfolgenden Beispielen sind Temperaturen in Celsiusgraden angegeben und sind unkorrigiert. Beispiel 1 : Bis- [1-methyl-7- (2-oxazolin-2-yl-amino} -IH-indazol] -naphthalin-I, 5-disulfonat 10. 6 g N- (2-Hydroxyäthyl)-N'- (l-methyl-lH-indazolyl-7)-thioharnstoff werden in 1200 ml heissem Äthanol (50 ) gelöst und mit 14 g Quecksilber- (II)-acetat versetzt. Das Gemisch wird 10 min zum Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dann wird noch heiss vom schwarzen Niederschlag abfiltriert. Das Filtrat wird auf 400 ml eingeengt, durch Aktiv-Kohle filtriert und bei 900 mit einer filtrierten Lösung von 6, 1 g Naphthalin-1, 5-disulfonsäure in 100 ml Alkohol versetzt. Das Salz kristallisiert langsam aus. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser erhält man Bis- [1-methyl-7- (2-oxazolin-2-yl-amino)-1H- EMI2.1 indazol]-naphthalin-1.- indazol unter Rühren eingetragen. Es bildet sich spontan ein weisser Niederschlag. Nach 2 h wird dieser abfiltriert und reichlich mit Äther gewaschen. Der so erhaltene N- (2-Hydroxyäthyl) -N'- (1- <Desc/Clms Page number 3> - methyl-lH-indazolyl-7)-thioharnstoff vom Smp. 207 bis 2090C wird ohne weitere Reinigung in obenstehende Reaktion eingesetzt, EMI3.1 600 ml Äthanol wird bei 700 mit einer Lösung von 2, 7 g Natrium in 70 ml Äthanol versetzt. Die nunmehr klare Lösung wird gerührt und bei 700 portionsweise innerhalb von 1 min mit 16 g Quecksilber- (II)-acetat versetzt. Das Gemisch wird weitere 5 min zum Rückfluss erhitzt, dann filtriert. Das Filtrat wird zur Trockne gebracht, der erhaltene Rückstand zwischen 70 ml IN Salzsäure und 50 ml Methylenchlorid verteilt. Die wässerige Phase wird mit Aktiv-Kohle behandelt, filtriert und mit konz. wässeriger Ammoniaklösung basisch gestellt. Der dabei erhaltene farblose Niederschlag wird abfiltriert, getrocknet und ergibt nach dem Umkristallisieren aus Essigester l-Methyl-4- (2-oxa- zolin-2-yl-amino)-lH-indazol vom Smp. 163 bis 1660. Beispiel 3: 4-Chlor-5-(2-oxazolin-2-yl-amino)-1H-indazol Ein Gemisch aus 5, 4 g N-(2-Hydroxyäthyl)-N'-(4-chlor-1H-indazolyl-5)-thioharnstoff, 100 ml Äthanol und 4. 3 g Methyljodid wird 15 min am Rückfluss zum Sieden erhitzt ; überschüssiges Methyljodid wird abgedampft. Das so erhaltene S-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N'-(4-chlor-1H-indazolyl-5)- - isothiuroniumjodid wird darauf mit einer Lösung von 1,2 g Natrium in 40 ml Äthanol versetzt und eine weitere halbe Stunde am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Das noch heisse Gemisch wird filtriert. Das Filtrat wird mit 2, 5 g Ammoniumchlorid versetzt und zur Trockne gebracht. Der Rückstand wird mit 150 ml Wasser verrührt und filtriert. Der Niederschlag wird in 20 ml IN Salzsäure gelöst und zweimal mit je 20 ml Methylenchlorid extrahiert. Die wässerige Phase wird mit etwas AktivKohle behandelt, filtriert und mit konz. wässerigem Ammoniak basisch gestellt. Der farblose Niederschlag wird aus Isopropanol umkristallisiert und liefert 4-Chlor-5- (2-oxazolin-2-yl-amino)-lH- - indazol vom Smp. 223 bis 2250. Unter Verwendung entsprechender Ausgangsverbindungen in ungefähr äquivalenten Anteilen sowie eines der in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Verfahren gelangt man zu folgenden Verbindungen der Formel (I). wobei x die Position des 2-Oxazolin-2-yl-amino-Restes bedeutet : EMI3.2 <tb> <tb> Beispiel <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> R, <SEP> R4 <SEP> Smp. <tb> 4 <SEP> H <SEP> X <SEP> H <SEP> H <SEP> 235 <SEP> - <SEP> 238 <SEP> <tb> 5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-x <SEP> 217 <tb> 6 <SEP> 2-CH, <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-x <SEP> 221 <SEP> - <SEP> 224 <SEP> <tb> 7 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 4-x <SEP> 265 <SEP> - <SEP> 268 <SEP> <tb> 8 <SEP> 1-CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 4-x <SEP> 156 <SEP> - <SEP> 158 <SEP> <tb> 9 <SEP> 2-CH, <SEP> M <SEP> H <SEP> 4-x <SEP> 194 <SEP> - <SEP> 196 <SEP> <tb> 10 <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-CH, <SEP> 4-x <SEP> 222 <SEP> - <SEP> 225 <SEP> <tb> 11 <SEP> 1-CH, <SEP> H <SEP> 5-CH, <SEP> 4-x <SEP> 189 <SEP> - <SEP> 191 <SEP> <tb> 12 <SEP> 2-CH, <SEP> H <SEP> 5-CH, <SEP> 4-x <SEP> 197 <SEP> - <SEP> 199 <SEP> <tb> 13 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-x <SEP> 185 <SEP> - <SEP> 188 <SEP> <tb> 14 <SEP> 1-CH, <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-x <SEP> 178 <SEP> - <SEP> 180 <SEP> <tb> 15 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-x <SEP> 198 <SEP> - <SEP> 202 <SEP> <tb> 16 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-CHa <SEP> 5-x <SEP> 210 <SEP> - <SEP> 214 <SEP> <tb> 17 <SEP> 1-CH, <SEP> H <SEP> 4-CH, <SEP> 5-x <SEP> 173 <SEP> - <SEP> 174 <SEP> <tb> 18 <SEP> 1-CH <SEP> ; , <SEP> H <SEP> 4-C1 <SEP> 5-x <SEP> 158 <SEP> - <SEP> 160 <SEP> <tb> 19 <SEP> 2-CH, <SEP> H <SEP> 4-Cl <SEP> 5-x <SEP> 211 <SEP> - <SEP> 218 <SEP> <tb> 20 <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-CH, <SEP> 5-x <SEP> 225 <SEP> - <SEP> 227 <SEP> <tb> 21 <SEP> 1-CH, <SEP> H <SEP> 6-CH, <SEP> 5-x <SEP> 163 <SEP> - <SEP> 165 <SEP> <tb> 22 <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-C1 <SEP> 5-x <SEP> 218 <SEP> - <SEP> 221 <SEP> <tb> 23 <SEP> 1-CH, <SEP> H <SEP> 6-C1 <SEP> 5-x <SEP> 199 <SEP> - <SEP> 204 <SEP> <tb> 24 <SEP> 2-CH, <SEP> H <SEP> 6-Cl <SEP> 5-x <SEP> 198 <SEP> - <SEP> 201 <SEP> <tb> 25 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-x <SEP> 197 <SEP> - <SEP> 199 <SEP> <tb> <Desc/Clms Page number 4> Tabelle (Fortsetzung) EMI4.1 <tb> <tb> Beispiel <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R3 <SEP> Smp. <tb> 26 <SEP> 1-CH, <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-x <SEP> 177 <SEP> - <SEP> 179 <SEP> <tb> 27 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-x <SEP> 207 <SEP> - <SEP> 212 <SEP> <tb> 28 <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-Ci <SEP> 6-x <SEP> 212 <SEP> - <SEP> 214 <SEP> <tb> 29 <SEP> 1-CH, <SEP> H <SEP> 5-Cl <SEP> 6-x <SEP> IM-IM <tb> 30 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> 5-Cl <SEP> 6-x <SEP> 204 <SEP> - <SEP> 207 <tb> 31 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 7-x <SEP> 196 <SEP> - <SEP> 198 <SEP> <tb> 32 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 7-x <SEP> 164 <SEP> - <SEP> 166 <SEP> <tb> 33 <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-CH, <SEP> 7-x <SEP> 204 <SEP> - <SEP> 206 <SEP> <tb> 34 <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-CH, <SEP> 7-x <SEP> 224 <SEP> - <SEP> 227 <SEP> <tb> 35 <SEP> 1-CH, <SEP> H <SEP> 6-CHj, <SEP> 7-x <SEP> 148 <SEP> - <SEP> 152 <SEP> <tb> 36 <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-Cl <SEP> 7-x <SEP> 229 <SEP> - <SEP> 231 <SEP> <tb> EMI4.2 säure gelöst und 30 min auf dem Dampfbad erhitzt. Die Lösung wird mit 30 ml heissem Wasser verdünnt, mit etwas Aktiv-Kohle behandelt und filtriert. Das farblose Filtrat wird mit konz. wässe- EMI4.3 Smp. 218 bis 2210. Analog Beispiel 37 und unter Verwendung entsprechender Ausgangsstoffe in ungefähr äquivalenten Anteilen gelangt man zu folgenden Verbindungen der Formel (I). wobei x die Position des 2-Thiazolin-2-yl-amino-Restes bedeutet : EMI4.4 <tb> <tb> Beispiel <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp. <tb> 38 <SEP> H <SEP> X <SEP> H <SEP> H <SEP> 222 <SEP> - <SEP> 224 <tb> 39 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-x <SEP> 276 <SEP> - <SEP> 278 <SEP> <tb> 40 <SEP> 1-CH, <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-x <SEP> 183-184 <tb> 41 <SEP> 2-CH, <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-x <SEP> 160 <SEP> - <SEP> 162 <SEP> <tb> 42 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 4-x <SEP> 227 <SEP> - <SEP> 229 <tb> 43 <SEP> 1-CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 4-x <SEP> 188 <SEP> - <SEP> 190 <SEP> <tb> 44 <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-CH, <SEP> 4-x <SEP> 274 <SEP> - <SEP> 277 <SEP> (Maleinat <SEP> 165 <SEP> - <SEP> 168) <SEP> <tb> 45 <SEP> 1-CH3 <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> 4-x <SEP> 138 <SEP> - <SEP> 140 <tb> 46 <SEP> 2-CH, <SEP> H <SEP> 5-CH, <SEP> 4-x <SEP> 78 <SEP> 0 <SEP> 79 <SEP> (Maleinat <SEP> 175 <SEP> - <SEP> 177) <SEP> <tb> 47 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-x <SEP> 197 <SEP> - <SEP> 199 <SEP> <tb> 48 <SEP> 1-CH, <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-x <SEP> 170 <SEP> - <SEP> 171 <SEP> <tb> 49 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-x <SEP> 156 <SEP> - <SEP> 157 <SEP> <tb> 50 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-CH, <SEP> 5-x <SEP> 206-209 <SEP> (Hydrochlorid <SEP> 260-270) <SEP> <tb> 51 <SEP> 1-CH3 <SEP> H <SEP> 4-CH, <SEP> 5-x <SEP> 189-191 <tb> 52 <SEP> 2-CH, <SEP> H <SEP> 4-CH3 <SEP> 5-x <SEP> 194-196 <SEP> (Maleinat <SEP> 158-162) <SEP> <tb> 53 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-CI <SEP> 5-x <SEP> 230 <SEP> - <SEP> 236 <SEP> Hydrochlorid <tb> 54 <SEP> 1-CH, <SEP> H <SEP> 4-Cl <SEP> 5-x <SEP> 200 <SEP> - <SEP> 201 <tb> 55 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> 4-Cl <SEP> 5-x <SEP> 216 <SEP> - <SEP> 218 <tb> 56 <SEP> 1-chu, <SEP> H <SEP> 6-CH, <SEP> 5-x <SEP> 200 <SEP> - <SEP> 202 <tb> 57 <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-Cl <SEP> 5-x <SEP> 177 <SEP> - <SEP> 178 <SEP> Maleinat <tb> 58 <SEP> 1-CH, <SEP> H <SEP> 6-Cl <SEP> 5-x <SEP> 231 <SEP> - <SEP> 233 <SEP> <tb> 59 <SEP> 2-CH, <SEP> H <SEP> 6-Cl <SEP> 5-x <SEP> 207 <SEP> - <SEP> 209 <SEP> <tb> 60 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-x <SEP> 182-IM <tb> <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 EMI5.2 <tb> <tb> Beispiel <SEP> R1 <SEP> R. <SEP> R, <SEP> R4 <SEP> Smp. <tb> 61 <SEP> 1-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-x <SEP> 185 <SEP> - <SEP> 187.5 <tb> 62 <SEP> 2-CH, <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-x <SEP> 240 <SEP> - <SEP> 250 <SEP> Hydrochlorid <tb> 63 <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-Cl <SEP> 6-x <SEP> 254 <SEP> - <SEP> 257 <tb> 64 <SEP> 1-CH3 <SEP> H <SEP> 5-Cl <SEP> 6-x <SEP> 213 <SEP> - <SEP> 215 <SEP> <tb> 65 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 7-x <SEP> 206 <SEP> - <SEP> 209 <tb> 66 <SEP> 1-CH, <SEP> H <SEP> H <SEP> 7-x <SEP> 135 <tb> 67 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 7-x <SEP> 176 <SEP> - <SEP> 178 <SEP> <tb> 68 <SEP> 1-CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 7-x <SEP> 128 <SEP> - <SEP> 130 <tb> 69 <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-CH3 <SEP> 7-x <SEP> 243 <SEP> - <SEP> 246 <SEP> <tb> 70 <SEP> 1-CH3 <SEP> H <SEP> 6-CH3 <SEP> 7-x <SEP> 110 <SEP> - <SEP> 115 <tb> 71 <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-Cl <SEP> 7-x <SEP> 233 <SEP> - <SEP> 235 <tb> 72 <SEP> l-CH3 <SEP> H <SEP> 6-Cl <SEP> 7-x <SEP> 168 <SEP> - <SEP> 171 <SEP> <tb> 73 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> 6-Cl <SEP> 7-x <SEP> 205 <SEP> - <SEP> 207 <tb> PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Indazolderivaten der allgemeinen Formel EMI5.3 worin R, für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Stellung 1 oder 2 steht. R2 für Wasserstoff. Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Trifluormethyl. Hydroxy oder für eine Gruppe der allgemeinen Formel EMI5.4 steht, worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet. R3 Wasserstoff. Halogen. Alkyl. Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Trifluormethyl oder Hydroxy bedeutet, und R für Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel (II) steht, mit der Massgabe, dass einer der Substituenten R2 oder R, für eine Gruppe der Formel (II) steht, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet. dass man in Verbindungen der Formel EMI5.5 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- worin R, und R, obige Bedeutung besitzen, R2 : für Wasserstoff, Halogen. Alkyl. Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Hydroxy oder für eine Gruppe der <Desc/Clms Page number 6> Formel EMI6.1 steht, worin Rs Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet bzw. deren tautomere Form, falls Rs für Wasserstoff steht, und R'Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel (IV) bedeutet bzw. deren tautomere Form. falls Rs für Wasserstoff steht, mit der Massgabe, dass a) einer der Substituenten R'oder R 'für die Gruppe der Formel (IV) bzw. deren tauto- mere Form steht, und b) falls X in Verbindungen der Formel (I) für Schwefel steht.Rs Wasserstoff bedeutet. oder in einem Salz dieser Verbindung, die Gruppe der Formel (IV) einem Ringschluss unterwirft, und die erhaltenen Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man von Ausgangsverbindungen ausgeht, worin R, für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Stellung 1 oder 2 steht. R3 Wasserstoff. Halogen. Alkyl. Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl oder Hydroxy bedeutet. R2' für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl.Hydroxy oder für eine Gruppe der Formel EMI6.2 steht, worin Rs Wasserstoff bedeutet bzw. deren tautomere Form, und R'Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel (IV) bedeutet bzw. deren tautomere Form, mit der Massgabe, dass a) einer der Substituenten R'oder R,.'für die Gruppe der Formel (IV) bzw. deren tau- tomere Form steht, und zu Verbindungen der Formel (I) gelangt, worin X für Schwefel steht.3. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, dass man von Ausgangsverbindungen ausgeht, worin RI für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Stellung 1 oder 2 steht, R g Wasserstoff. Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Trifluormethyl oder Hydroxy bedeutet, R2' für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.Trifluormethyl, Hydroxy oder für eine Gruppe der Formel EMI6.3 steht, worin Rs Wasserstoff bedeutet bzw. deren tautomere Form, und R4' Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel (IV) bedeutet bzw. deren tautomere Form, mit der Massgabe, dass a) einer der Substituenten R 2' oder R4' für die Gruppe der Formel (IV) bzw. deren tau- tomere Form steht, ausgeht, und zu Verbindungen der Formel (I) gelangt, worin X für Sauerstoff steht.4. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von l-Methyl-4- (2-oxazolin-2-yl-amino)-lH- -indazol, dadurch gekennzeichnet, dass man N- (2-Hydroxyäthyl)-N'- (l-methyl-lH-indazolyl-4)-thioharn- stoff einem Ringschluss unterwirft.5. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von 6-Methyl-5- (2-thiazolin-2-yl-amino)-lH- - indazol, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(2-Hydroxyäthyl-N'-(6-methyl-1H-indazolyl-5)-thioharnstoff einem Ringschluss unterwirft.
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| CH1571675A CH605934A5 (en) | 1975-12-03 | 1975-12-03 | Myotonolytic oxazolinyl- and thiazolinyl-amino-indazole derivs. |
| CH1664575A CH605858A5 (en) | 1975-12-22 | 1975-12-22 | Myotonolytic oxazolinyl- and thiazolinyl-amino-indazole derivs. |
| CH927976 | 1976-07-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA887376A ATA887376A (de) | 1980-04-15 |
| AT359492B true AT359492B (de) | 1980-11-10 |
Family
ID=27176187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT887376A AT359492B (de) | 1975-12-03 | 1976-12-01 | Verfahren zur herstellung neuer indazolderivate und ihrer salze |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT359492B (de) |
-
1976
- 1976-12-01 AT AT887376A patent/AT359492B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA887376A (de) | 1980-04-15 |
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