AT319915B - Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen

Info

Publication number
AT319915B
AT319915B AT173A AT173A AT319915B AT 319915 B AT319915 B AT 319915B AT 173 A AT173 A AT 173A AT 173 A AT173 A AT 173A AT 319915 B AT319915 B AT 319915B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
solution
dihalophenol
derivatives
cyclohexyl
Prior art date
Application number
AT173A
Other languages
English (en)
Inventor
Ludwig H Schlager Dr
Original Assignee
Gerot Pharmazeutika
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gerot Pharmazeutika filed Critical Gerot Pharmazeutika
Priority to AT173A priority Critical patent/AT319915B/de
Priority to AT738773A priority patent/AT332863B/de
Priority to SE7317226A priority patent/SE420716B/xx
Priority to DE2364191A priority patent/DE2364191C2/de
Priority to FR7346569A priority patent/FR2212145B1/fr
Priority to JP744666A priority patent/JPS5335065B2/ja
Priority to NL7317753.A priority patent/NL167414C/xx
Priority to ZA00739728A priority patent/ZA739728B/xx
Priority to CH1828073A priority patent/CH610292A5/xx
Priority to ES421940A priority patent/ES421940A1/es
Priority to US05/429,984 priority patent/US3996278A/en
Priority to GB14174A priority patent/GB1460761A/en
Priority to SU741993871D priority patent/SU1091852A3/ru
Priority to BE139468A priority patent/BE809337A/xx
Priority to IT1902574A priority patent/IT1060359B/it
Priority to SU741993871A priority patent/SU571187A3/ru
Priority to DK309774A priority patent/DK309774A/da
Priority to BG7400026944A priority patent/BG24226A3/xx
Priority to DD179285A priority patent/DD113526A5/xx
Priority to CA203,513A priority patent/CA1090340A/en
Priority to AU70877/74A priority patent/AU481482B2/en
Priority to CS7400004925A priority patent/CS183634B2/cs
Priority to US05/519,710 priority patent/US3996279A/en
Priority to BE152177A priority patent/BE824138R/xx
Priority claimed from BE152177A external-priority patent/BE824138R/xx
Application granted granted Critical
Publication of AT319915B publication Critical patent/AT319915B/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4, 6-dihalogenphenolderivaten der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin X ein Halogen darstellt,   R   Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet,   R2   eine Alkyl-, Cyclo- 
 EMI1.2 
 ten heterocyclischen Ring bilden, der noch durch ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann und   Rg   Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Carboxyalkyl-, Carbamylalkyl-, Aralkyl-, Acyloder Sulfonylgruppe oder ein Alkalimetallatom ist, sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man ein   2, 4-Dihalogenphenol   der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 worin X die obige Bedeutung hat, mit Formaldehyd und einem Amin der allgemeinen Formel 
 EMI1.4 
 worin Kl und K2 die obige Bedeutung haben, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel umsetzt und das erhaltene 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenol der allgemeinen Formel 
 EMI1.5 
 worin X,    Rl   und R obige Bedeutung haben, gegebenenfalls in ein Alkaliphenolat überführt, gewünschtenfalls dieses mit einer Verbindung der allgemeinen Formel   Y - R3'.

   (V)    worin   1\'mit   Ausnahme von Wasserstoff und eines Alkalimetallatoms die gleiche Bedeutung wie R3 hat und Y Halogen oder eine Sulfonyloxygruppierung darstellt, umsetzt und/oder eine erhaltene freie Base oder Säure in ein Salz überführt. 



   Eine Aminomethylierung von Halogenphenolen ist prinzipiell bekannt   (Journ. Am.   Chem. Soc. 74   [1952],     S. 1518). Von2, 4-Dihalogenphenolenisteine Amidomethylierung, alsoeine Tscherniac-Einhorn-Reaktion, be-    schrieben (deutsche Offenlegungsschrift   2163911).   



   Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weisen pharmazeutisch verwendbare Eigenschaften auf. Einige Derivate wirken sekretolytisch, andere haben diuretische Wirkung. 



   Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt sein soll. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



     Beispiel l :   Zu einer auf   100C   gekühlten Mischung von 300 ml Formaldehydlösung   (35going)   und 2 1 Dioxan werden unter Rühren 453 g N-Methylcyclohexylamin getropft. Dann gibt man 1008 g   2, 4-Dibromphenol   zu dem Gemisch, erhitzt 3 h unter Rückfluss und dampft danach im Vakuum bis zu sirupöser Konsistenz ein. 



  Durch Verdünnen des braunen Sirups mit Methanol und A nreiben der gekühlten Lösung erhält man kristallines N-(2-Hydroxy-3,5-dibrombenzyl)-N-methylcyclohexylamin, das am Filter mit Methanol gewaschen wird, Fp. 



  65 bis   670C.   



   Aus der Mutterlauge erhält man noch das Hydrochlorid dieser Verbindung nach Versetzen mit alkoholischer HCl-Lösung. Aus Äthanol umkristallisiert, schmilzt das Hydrochlorid bei 182 bis   1860C.   



   Beispiel 2: Eine Lösung von 100 g der gemäss Beispiel 1 erhältlichen Base in 150 ml Dimethylformamid wird unter Rühren portionsweise mit 6, 08 g Lithiumamid versetzt, wobei die Temperatur der Mischung auf   400C   ansteigt. Aus der klaren Lösung fällt bald ein farbloses Pulver aus, welches   das Lithiumphenolat   der eingesetzten Verbindung darstellt, Fp.   1300C.   



     Beispiel 3 :   Zu einer Lösung von 200 g der gemäss Beispiel 1 erhältlichen Base in 600 ml Aceton tropft man unter Rühren 105   ml   einer   zuigen   Natriummethylatlösung. Die Lösung wird anschliessend im Vakuum eingedampft und der Rückstand mit Äther verrührt, wobei das Natriumphenolat der eingesetzten Verbindung kristallisiert, Fp. 200 bis 2030C. 
 EMI2.1 
 sung von 37, 7 g der nach Beispiel 1 erhältlichen Base in 100 ml Chloroform, wobei die Temperatur der Mischung auf   400C   ansteigt. Danach wird 30 min unter Rückfluss erhitzt, die gekühlte Lösung mit Wasser ausge-   schüttelt, über Na SO getrocknet und im Vakuum eingedampft. Den Rückstand nimmt man in wenig Isopropanol auf.

   Beim Versetzen dieser Lösung mit alkoholischer HCl und Äther fällt das Hydrochlorid von N- (2-Acet-      oxy-3,   5-dibrombenzyl)-N-methylcyclohexylamin aus, das nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 188 bis   1920C   schmilzt. 



     Beispiel 5 :   7,66 g des im Beispiel 2 erhaltenen Lithiumphenolats werden in 300 ml Dimethylformamid gelöst. Dazu tropft man unter Rühren eine Lösung von 3, 43 g   Äthyl jodid   in 10 ml Dimethylformamid. Nach 2 h wird das Reaktionsgemisch auf   500C   erwärmt und 1 h bei dieser Temperatur belassen. Danach dampft man das Lösungsmittel im Vakuum ab, nimmt den Rückstand in Chloroform auf, schüttelt mit Wasser aus und dampft die getrocknete Chloroformlösung ein.

   Der Rückstand gibt beim Behandeln mit alkoholischer   HCl- Lö-   sung das kristalline Hydrochlorid von N-(2-Äthyoxy-3,5-dibrombenzyl)-N-methylcyclohexylamin, welches nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 2050C schmilzt. 
 EMI2.2 
 Beendigung des Zutropfens wird abgekühlt, der Niederschlag abgesaugt, am Filter mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Durch Einengen der Dioxan-Mutterlauge und der alkoholischen Waschlösung erhält man weiteres 
 EMI2.3 
 



      ;Beispiel 7 :   Zu einer Suspension von 6, 74 g der gemäss Beispiel 6 erhältlichen Base in 10 ml Hexamethylphosphorsäuretriamid   ("HMPT")   tropft man unter Rühren 4 ml Natrium-methylatlösung (290%ig), wobei eine gelbliche Lösung entsteht. Diese wird auf 400C erwärmt und im Verlauf von 3 h tropfenweise mit einer Lösung von 3 g Benzylchlorid in 5 ml HMPT versetzt. Man rührt noch 3 h bei   40 C,   trägt dann die abgekühlte Mischung in 200 ml eiskalt gesättigte wässerige NaCl-Lösung ein und schüttelt mehrmals mit Äther aus. Die vereinigten ätherischen Extrakte werden mit   O. ln-NaOH   und danach mit   HO ausgeschüttelt, über Na SO sice.   getrocknet, mit Aktivkohle verrührt und filtriert.

   Aus dem Filtrat fällt nach Zusatz von alkoholischer HCl das 
 EMI2.4 
 und schmilzt bei 204 bis   2080C.   Ausbeute 7, 9 g   (85. 40/0   d. Th.). 



   Nach Verfahren, die den beschriebenen Beispielen analog sind, wurden weitere Derivate der allgemeinen Formel (I) erhalten. Diese sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt : 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> X <SEP> R <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Fp. <SEP> OC <SEP> Fp. <SEP> OC
<tb> freie <SEP> Base <SEP> Hydrochlorid
<tb> Br <SEP> CH <SEP> Cyclohexyl <SEP> CO. <SEP> CH2.C6H5 <SEP> 153-157
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> SO2.C6H4.CH3(P) <SEP> 94-96
<tb> Br <SEP> CH <SEP> Cyclohexyl <SEP> S02'CHg <SEP> 198 <SEP> - <SEP> 203 <SEP> 
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> CO. <SEP> CH2.O.CO.CH3 <SEP> 161-168
<tb> Br <SEP> CH <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2.C6H5 <SEP> 131-134
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH3 <SEP> 185-192
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> (CH2) <SEP> 2. <SEP> 0.

   <SEP> C2Hs <SEP> 142-144 <SEP> 
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2.CO.NH2 <SEP> 127-128
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2COOH <SEP> 178-184
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2.C6H4.Cl <SEP> (o) <SEP> 132-135
<tb> Br <SEP> CHg <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2.C6H4.Cl(p) <SEP> 165-167
<tb> Cl <SEP> CH <SEP> Cyclohexyl <SEP> H <SEP> 55-57 <SEP> 182-184 <SEP> 
<tb> (Na-Salz <SEP> : <SEP> 
<tb> Fp. <SEP> 170-175)
<tb> Cl <SEP> CH <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2COOH <SEP> 176-186
<tb> Cl <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> COCH3 <SEP> 182-188
<tb> Cl <SEP> CHg <SEP> Cyclohexyl <SEP> CO. <SEP> CH2. <SEP> C6H5 <SEP> 144-150
<tb> Cl <SEP> CHS <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2.C6H5 <SEP> 163-167
<tb> 
 
 EMI3.2 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1

Claims (1)

  1. EMI4.2 EMI4.3 EMI4.4 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 worin X die obige Bedeutung hat, mit Formaldehyd und einem Amin der allgemeinen Formel EMI5.2 EMI5.3 EMI5.4 EMI5.5 falls dieses mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Y-R,'. (V) worin Ra'mit Ausnahme von Wasserstoff und eines Alkalimetallatoms die gleiche Bedeutung wie R hat und Y Halogen oder eine Sulfonyloxygruppierung darstellt, umsetzt und/oder eine erhaltene freie Base oder Säure in ein Salz überführt.
AT173A 1973-01-02 1973-01-02 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen AT319915B (de)

Priority Applications (24)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT173A AT319915B (de) 1973-01-02 1973-01-02 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen
AT738773A AT332863B (de) 1973-01-02 1973-08-24 Verfahren zur herstellung von neuen 2-aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren additionssalzen mit sauren
SE7317226A SE420716B (sv) 1973-01-02 1973-12-20 Forfarande for framstellning av nya 2-aminometyl-4,6-diahalogenofenolderivat
DE2364191A DE2364191C2 (de) 1973-01-02 1973-12-21 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
FR7346569A FR2212145B1 (de) 1973-01-02 1973-12-27
JP744666A JPS5335065B2 (de) 1973-01-02 1973-12-28
NL7317753.A NL167414C (nl) 1973-01-02 1973-12-28 Werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met diuretische, saluretische en/of secretolytische activiteit, evenals werkwijze ter bereiding van de hierbij toegepaste actieve bezylaminederivaten.
ZA00739728A ZA739728B (en) 1973-01-02 1973-12-28 A process for preparing new 2-aminomethyl-4,6-dihalogenphenol derivatives
CH1828073A CH610292A5 (de) 1973-01-02 1973-12-29
ES421940A ES421940A1 (es) 1973-01-02 1973-12-31 Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de 2-aminometil-4, 6-dihalogenofenol.
SU741993871D SU1091852A3 (ru) 1973-01-02 1974-01-02 Способ получени производных 2-аминометил-4,6-дигалоидфенола или их солей
GB14174A GB1460761A (en) 1973-01-02 1974-01-02 Dihalogenophenol derivatives
US05/429,984 US3996278A (en) 1973-01-02 1974-01-02 Novel 2-aminomethyl-4-,6-dihalogenphenol derivatives and methods for the preparation thereof
BE139468A BE809337A (fr) 1973-01-02 1974-01-02 Procede de preparation de nouveaux derives d'aminomethyl-2 dihalo-4
IT1902574A IT1060359B (it) 1973-01-02 1974-01-02 Derivati del 2 amminometil 4.6 dialogenofenolo e processo per la loro preparazione
SU741993871A SU571187A3 (ru) 1973-01-02 1974-01-02 Способ получени производных 2аминометил-4,6-дигелоидофенола
DK309774A DK309774A (de) 1973-01-02 1974-06-10
BG7400026944A BG24226A3 (en) 1973-01-02 1974-06-12 Method of preparing derivatives of 2-aminomethyl-4,6-dihalidephenol
DD179285A DD113526A5 (de) 1973-01-02 1974-06-19
CA203,513A CA1090340A (en) 1973-01-02 1974-06-26 2-aminomethyl-4,6-dihalogenphenol derivatives and methods for the preparation thereof
AU70877/74A AU481482B2 (en) 1973-08-24 1974-07-04 Novel 2-aminmethyl-4, 6-dihalogenphenol derivatives and methods forthe preparation thereof
CS7400004925A CS183634B2 (en) 1973-01-02 1974-07-10 Method for producing novel derivatives of 2-aminomethyl-4,6-dihalogenephenol
US05/519,710 US3996279A (en) 1973-01-02 1974-10-31 Novel 2-amino methyl-4,6-dihalogenphenol derivatives and methods for the preparation thereof
BE152177A BE824138R (fr) 1973-01-02 1975-01-06 Procede de preparation de nouveaux derives d'aminomethyl-2 dihalo-4,6-phenol

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT173A AT319915B (de) 1973-01-02 1973-01-02 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen
BE152177A BE824138R (fr) 1973-01-02 1975-01-06 Procede de preparation de nouveaux derives d'aminomethyl-2 dihalo-4,6-phenol
BE824138 1975-01-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT319915B true AT319915B (de) 1975-01-10

Family

ID=27145692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT173A AT319915B (de) 1973-01-02 1973-01-02 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen

Country Status (3)

Country Link
AT (1) AT319915B (de)
BE (1) BE809337A (de)
ZA (1) ZA739728B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
BE809337A (fr) 1974-07-02
ZA739728B (en) 1975-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2364191C2 (de) 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
CH534687A (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Oxo-1,2-dihydro-chinolins
AT319915B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen
EP0152598B1 (de) Cyanomethyl-(2-cyano-ethyl)-(3-hydroxy-propyl)-amin, seine Verwendung zur Herstellung von 1-(3-Hydroxy-propyl)-1,4-diazepan und 1,4 Bis-[3-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-propyl]-diazepan
DE1243199B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Phenthiazinderivate
CH509311A (de) Verfahren zur Herstellung von N-(tert.-Aminoalkyl)-amidderivaten
AT216525B (de) Verfahren zur Herstellung neuer therapeutisch wirksamer Coffeino-(8)-alkylendiamine
AT240365B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamidderivaten und von deren Salzen
AT270673B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen oder deren Salzen
AT165069B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Phenoxyacetamidine
AT212313B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, N-substituierten 2-Phenyl-7-amino-alkoxy-chromonen
AT294037B (de) Verfahren zur Herstellung von Amidinen und ihren Säureadditionssalzen
AT319960B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinverbindungen
AT256823B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Benzamidoverbindungen und ihren Salzen
AT265252B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Succinimidderivaten und ihren Salzen
AT346828B (de) Verfahren zur herstellung von neuen benzhydrylsulfinylalkylamidinen
AT276404B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pteridinen
AT225197B (de) Verfahren zur Herstellung der neuen N-[p-3,3-disubstituierten-1-Azetidinyläthoxy)-benzyl]-3,4,5-trimethoxybenzamide
AT266838B (de) Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten
AT241462B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Piperidinderivate
AT280976B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Alkylendiaminderivaten und von deren Säureadditionssalzen
AT266075B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonaniliden und deren Säureadditions- und Metallsalzen
AT226718B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, schwefelhaltigen Aminen
AT240367B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide
AT262269B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenly-2-alkylcyclohexyl-aminoäthyl-äthern und deren Säureadditionssalzen

Legal Events

Date Code Title Description
EIH Change in the person of patent owner
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee