AT270673B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen oder deren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen oder deren Salzen 
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen der allgemeinen Formel 
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 oder deren Salzen, worin Rl Wasserstoff oder eine Alkylgruppe,   R2   Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe, R3 und R4 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls verätherte Hydroxylgruppe, ein Halogen oder 
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 gruppe bedeutet, mit der Massgabe, dass, wenn R s = OH ist, wenigstens eine Gruppe von   Rbis R nicht   H ist. 



   Diese neuen Verbindungen kann man dadurch herstellen, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel 

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 wobei Th und   Rg   obige Bedeutung haben und X für Halogen steht, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ein Salz mit einer pharmazeutisch verwendbaren Säure überführt. 



   Als Verbindungen der Formel V oder VI kann man   z. B. y-Chlor-ss-hydroxypropyltheophyllin   oder - theobromin oder   y-Chlorpropyltheophyllin   oder -theobromin oder ss-Chloräthyltheophyllin   oder-theo-   bromin verwenden. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen sind wertvolle Heilmittel und zeichnen sich   u. a.   durch eine ausgeprägte Herz- und Kreislaufwirkung aus. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie dadurch einzuschränken. 



   Beispiel 1 : 27, 27 g Chlorhydroxypropyltheophyllin und 16, 65 g Norephedrin werden in der Hitze in i-Propanol gelöst. Man fügt dann langsam eine Aufschlämmung von 4, 0 g Ätznatron in i-Propanol hinzu. Nach erfolgter Zugabe wird noch 3 h am Rückfluss erhitzt. 



   Das ausgeschiedene NaC1 wird abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wird aus verdünntem Äthanol umkristallisiert. Die Rohausbeute an Norephedrin-hydroxypropyltheophyllin beträgt   84%.   Das Hydrochlorid schmilzt bei 208 bis   220 C.   



     Beispiel 2 : 27. 27   g Chlorhydroxypropyltheophyllin und 38, 75 g   Norephedrin-hydroxypropyl-   theophyllin werden analog Beispiel 1 mit 4, 0 g Ätznatron in der Hitze in Anwesenheit von i-Propanol als Lösungsmittel umgesetzt. Man erhält das Di- (hydroxypropyltheophyllin)-norephedrin in 75% iger Ausbeute. Die Substanz schmilzt bei 224 bis 2260C. 



   Beispiel3 :54,54g(0,2Mole)Chlorhydroxypropyltheobromin,60,48g(0,4MOle)d,1-Norephedrin werden in 200 ml Xylol 12 h am Rückfluss erhitzt. Die zuerst klare Lösung wird nach 1/2 h trüb. Es setzt sich dann eine zähflüssige Schicht ab, die über Nacht teilweise kristallisiert. Das Xylol wird abdekantiert, der Rückstand in verdünnter HC1 aufgenommen und zur Reinigung mit Chloroform ausgeschüttelt. Das Hydrochlorid wird in Wasser gelöst, dann alkalisch gemacht und die Base in Chloroform aufgenommen. 



   Schliesslich wird die freie Base aus Aceton umkristallisiert. Man erhält das (1-ss-Hydroxypropyl-   theobromin)-norephedrin   in einer Ausbeute von   63,3go   der Theorie. Fp. 197 bis 200 C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4 EMI3.5 EMI3.6 EMI3.7 EMI3.8