AT236937B

AT236937B - Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Anthradipyrazole

Info

Publication number: AT236937B
Application number: AT130462A
Authority: AT
Inventors: Siegismund Schuetz; Ernst Schraufstaetter; Marianne Bock
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1961-02-20
Filing date: 1962-02-16
Publication date: 1964-11-25

Description


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Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Anthradipyrazol. 



   Es wurde nämlich gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel I :   (I)   
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 in der A für eine verzweigte oder unverzweigte Alkylenkette mit   1 - 4   Kohlenstoffatomen, die durch Hy- 
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 beliebiger Stellung,   RundR Wasserstoff,   gleiche oder verschiedene Alkylreste, die auch gegebenenfalls über ein Heteroatom wie N, S oder 0, miteinander verbunden sein können, und n 1 oder 2 bedeuten, biologisch wirksam sind. Die neuen Verbindungen beeinflussen als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen anorganischen oder organischen Säuren Amöbeninfektionen günstig.

   Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man Anthradipyrazole der allgemeinen Formel II : 
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 mit Halogeniden der allgemeinen Formel III    : mi   
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 in an sich bekannter Weise alkyliert. 



   Beispiel 1 : 12 g 2, 7-Dihydro-anthra[1:9-5:10]dipyrazol werden in 70 cm3 Trockensprit gelöst, 2,4 g Na eingetragen und die Suspension gerührt, bis sich das Natrium gelöst hat. Man tropft unter Rühren bei Zimmertemperatur 33 g   B-Dimethylaminoäthylchlorid   zu, erhitzt 11/2 h zum Sieden und dampft anschliessend zur Trockne ein. Der Rückstand wird in verdünnter Essigsäure gelöst, die   Lösung   alkalisch gestellt und mit Chloroform ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen und Eindampfen der Chloroformlösung erhält man 2,7-Di-(ss-dimethylaminoäthyl)-2,7-dihydro-anthra[1:9-5:10]dipyrazol in guter Ausbeute als Öl, das sich als Maleinat kristallisieren und durch Umlösen aus Methanol/Äther reinigen lässt.

   Orangegelbe Kristalle, die bei 211 - 213 C unter Zersetzung schmelzen. 
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 (606,diert, 4,5 g Na eingetragen und gelöst und 22   gy-Dimethylaminopropylchlorid   zugetropft. Man kocht 1 1/2 h und arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf. Das Naphthalin-1, 5-disulfonat des in guter Ausbeute erhaltenen 2,   7-Di-(&gamma;-dimethylaminopropyl)-2,7-dihydro-anthra[1:9-5:10]dipyrazols   lässt sich in wässerigem   Äthanol/Äther'umlösen   und kristallisiert mit 1 Mol Wasser. 
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Beispiel 3 : In eine Suspension von 27 g 2,7-Dihydro-anthra[1:9-5:10]dipyrazol in   210 cm3   Trockensprit werden 5,4 g Natrium eingetragen und gelöst. Anschliessend tropft man 67,5 g 1,   3-Bis- (di-     äthylamino)-propylchlorid-2   ein und kocht 4 h unter Rückfluss.

   Das Reaktionsprodukt wird der Wasserdampfdestillation unterworfen und der Rückstand in Chloroform aufgenommen. Man schüttelt die Chloroformlösung mit verdünnter Essigsäure aus, stellt die essigsaure Lösung alkalisch und extrahiert mit Chloro- 
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3-bis- (di-- disulfonat aus   Äthanol/Äther   oder Aceton kristallisiert. 



   C36H56N8 + 2(C10H8S2O6) (1177,5) ber. N   9, 520/0   S 10,   88%   gef. N 9, 23% S 10, 17%
Analog wurden dargestellt :   Beispiel 4: 2,7-Di-[&gamma;-morpholino-propyl]-2,7-dihydro-anthra[1:9-5:10]dipyrazol aus &gamma;-Mor-   pholino-propylchlorid und 2, 7-Dihydro-anthra[1:9-5:10]dipyrazol. 



   Kristallisiert als Zitrat : 
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   83)C26H30N6O2 (458, 5) ber. C 68, 10% H 6, 60% N   18, 33%   gef. C 68,   21%   H 6, 89% N 17, 76%   Beispiel 6: 2,7-Di-[ss-(N-methyl-&alpha;-piperidyl)-äthyl]-2,7-dihydro-anthra[1:9-5:10]dipyrazol   aus ss-   (N-Methyl-&alpha;-piperidyl)-äthylchlorid   und 2, 7-Dihydro-anthra[1:9-5:10]dipyrazol. 
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   CGelbe Kristalle, F. 201-2020C. 



  C30H40N8 (512, 7) ber. N 21, 86% gef. N 21, 89% 

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Claims

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