AT129783B - Verfahren zur Darstellung von 2-Oxymethylbenzimidazolarsinsäuren. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Oxymethylbenzimidazolarsinsäuren.Info
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von 2-0xymethylbenzimidazolarsinsäuren. EMI1.1 EMI1.2 herstellen kann, wenn man auf o-Diaminobenzolarsinsäuren bei erhöhter Temperatur Glykolsäure einwirken lässt. Die Reaktion kann beispielsweise in der Weise ausgeführt werden, dass man eine o-Diaminobenzolarsinsäure und Glykolsäure zusammenschmilzt oder dass man die Arsinsäure mit einer wässerigen, vorzugsweise konzentrierten Lösung der Glykolsäure erhitzt. In letzterem Falle hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Reaktion in Gegenwart einer Mineralsäure, z. B. konzentrierter Salzsäure, auszuführen. Die neuen 2-Oxymethylbenzimidazolarsinsäuren sind therapeutisch wertvolle Verbindungen, die beispielsweise gegen Nagana und Recurrens sehr wirksam sind. Die Verbindungen bilden mit Alkalien und organischen Basen Salze, deren Lösungen, besonders nach Hinzufügung einer geringen Menge Natriumsulfit, beständig sind. Beispiel 1 : 46, 4 g 3. 4-Diaminobenzohrsinsäure- (1) werden mit 38 g kristallisierter Glykolsäure oder der entsprechenden Menge konzentrierter wässeriger Glykolsäurelösung innig vermischt und im Ölbad auf 1100 erhitzt, bei welcher Temperatur Umsetzung erfolgt und unter Aufschäumen die Reaktionsmasse allmählich erstarrt. Man nimmt in etwa 300 ssm heissem Wasser auf, klärt mit Tierkohle und scheidet durch Abkühlen die 2-0xymethylbenzimidazolarsinsäure- (6) ab, die aus verdünnter Natriumacetatlösung umkristallisiert wird. Ausbeute 30 g ; F = 212-213 . Das erhaltene Produkt ist sehr schwer löslich in Wasser, löslich in Methyl- und Äthylalkohol, unlöslich in Aceton und Äther. Beispiel 2: 40 g 3. 4-Diaminobenzolarsinsäure-(1) werden in 300 cm3 Salzsäure (D = 1,08) gelöst, 30 g einer 70%igen Glykolsäurelösung zugegeben und 1 Stunde am Rückfluss gekocht. Die dunkel gefärbte Lösung wird mit Reinigungskohle filtriert und mit Natronlauge kongoneutral abgestumpft. Die abgeschiedene 2-Oxymethylbenzimidazolarsinsäure-(6) wird abgesaugt und aus verdünnter Natriumacetatlösung umkristallisiert. Ausbeute etwa 25 g. Die Eigenschaften sind dieselben wie unter Beispiel 1 angegeben. Beispiel 3 : 25 2,3-Diaminobenzolarsinsäure-(1) werden mit 20 Glykolsäure innig gemischt und auf 115-120 erhitzt. Die Masse wird zähflüssig und dann fest. Man nimmt in 150 cm'heissem Wasser auf und klärt mit Entfärbungskohle. Die aus dem Filtrat auskristallisierte 2-Oxymethylbenzimidazolar- sinsäure- (7) wird aus verdünnter Natriumacetatlösung umkristallisiert. Ausbeute 20 g ; F = 2500. Die so erhaltene Arsinsäure ist sehr schwer löslich in Wasser, löslich in Methyl-und Äthylalkohol. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von 2-Oxymethylbenzimidazolarsinsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man auf o-Diaminobenzolarsinsäuren, in An-oder Abwesenheit von Wasser und unter allfälligem Zusatz von Mineralsäuren, unter Erhitzen Glykolsäure einwirken lässt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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AT129783T | 1931-04-10 |
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Family
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Family Applications (1)
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1931
- 1931-04-10 AT AT129783D patent/AT129783B/de active
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