CH252959A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Benzolsulfo- iivl-laurylguanidin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über- fÜhrbaren Substituenten aufweist, mit hydro- lysierenden Mitteln behandelt.
Das so gewonnene p-Amino-benzolsulfo- nyl-lauryIguanidin schmilzt bei 96-97 .
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
DasBenzolsulfonyl-laurylguanidin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten ,veist, kann auf verschiedene Art und <B>i</B> iuf- Weise gewonnen werden. So kann man z. B. auf ein entsprechendes Benzolsulfonsäure- ha.logenid Laurylguanidin einwirken lassen.
Vorteilhaft ist ferner die Umsetzung von Laurylamin mit einem geeigneten S-substi- tuierten Benzolsulfonyl - pseudo - thioharn- ctoff, der z. B. durch Reaktion eines S-sub- slituierten pseudo-Thioharnstoffes mit einem Benzol;snlfonsänrehalogenid erhalten wird.
<I>Beispiel 1:</I> 40 Teile Laurylguanidin - bromhydrat werden in 150 Teilen Aceton gelöst und unter Rühren mit 13,5 Volumteilen lOn- Natronlauge versetzt. Dann werden bei 5 bis 10 33 Teile p-Acetylamino-benzolsulfochlo- rid und gleichzeitig weitere 13,5 Volumteile 10n-Natronlauge zugegeben.
Nach Istündi- gem Rühren bei Zimmertemperatur wird mit 600 Teilen Wasser verdünnt und der ent standene Niederschlag abgenutscht. Der noch feuchte Filterkuchen wird mit 150 Volum- teilen 17 % iger Salzsäure 1 Stunde lang ge kocht, wobei sich das Chlorhydrat des p-Amino-benzolsulfonyl-laurylguanidins ölig abscheidet.
Dieses wird durch Neutralisieren mit Natronlauge unter Kühlen zersetzt und die erhaltene Kristallisation abgenutscht. Man gewinnt so p-Amino-benzolsulfonyl- laurylguanidin, das aus Essigester umkristal lisiert bei 96-97 schmilzt.
<I>Beispiel 2:</I> Man versetzt die Lösung von 37 Teilen Athyl-pseudo-thioharnstoff-hydrobromid in 75 Teilen trockenem Pyridin in Portionen mit 47 Teilen p-Acetylamino-benzolsulfo- chlorid. Unter Selbsterwärmung erhält man eine Lösung, die man noch 1 Stunde auf dem kochenden Wasserbad erwärmt und dann in Wasser eingiesst.
Der dabei sich ausschei dende N- [p-Acetylamino-benzolsulfonyll -S- äthyl-pseudo-thioharnstoff der Formel
EMI0001.0074
wird abgenutscht und mit Wasser gewaschen. Man kann ihn durch Umkristallisieren aus Alkohol reinigen. F. 182 . 301 Teile p-Acetylamino-benzolsulfonyl- S-äthyl-pseudo-thioharnstoff werden mit 185 Teilen Laurylamin 8 Stunden im Ölbad von 180 erwärmt.
Es entweicht Athylmereaptan. Die erhaltene Schmelze wird mit 1000 Tei len 1Mger Salzsäure gekocht, wobei sich ein schweres 01 bildet. Dieses ist das Hydro- chlorid des p-Amino-benzolsulfonyl-lauryl- guanidins. Es wird von der Säure abge trennt, mit heissem Wasser verrührt und die dabei freiwerdende Salzsäure mit Natron lauge neutralisiert. Man erhält eine halbfeste Masse,
die in wenig Essigester warm gelöst wird. Die Lösung wird mit geglühter Pott asche getrocknet, filtriert und längere Zeit bei Zimmertemperatur stehengelassen. Nach 1-2 Tagen erhält man eine schöne Kristal- lisation von p-Amino-benzolsulfonyl-lauryl- guanidin, die abgenutscht und eventuell mehr mals aus Essigester umkristallisiert wird. F. 96-97 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein B-enzolsulfonyl-lauryl- guanidin, das in p-Stellung einen durch Hy drolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit hydrolysierenden Mitteln behandelt. Das so gewonnene p-Amino-benzolsulfo- nyl-laurylguanidin schmilzt bei 96-97 .Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH244469T | 1941-12-12 | ||
| CH252959T | 1941-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH252959A true CH252959A (de) | 1948-01-31 |
Family
ID=25728940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH252959D CH252959A (de) | 1941-12-12 | 1941-12-12 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH252959A (de) |
-
1941
- 1941-12-12 CH CH252959D patent/CH252959A/de unknown
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