CH253118A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines neuen     Benzolsulfonylguanidins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet ein Verfahren zur     Herstellung    eines  neuen     Benzolsulfonylguanidins,    welches da  durch     v;kennzeichnet    ist, dass man ein  Benzol     ulfonyl-allylguanidin,    das in     p-Stel-          lung    einen durch Reduktion in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    auf  weist, mit reduzierenden     Mitteln    behandelt.  



  Das so gewonnene p -     Amino    -     benzolsul-          fonyl-allylguanidin    schmilzt bei 153--154,5 .  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  Das     Benzolsulfonyl-allylguanidin,    das in       p-Stellung    einen durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     aufweist, kann auf verschiedene Art und       Weisse    gewonnen werden. So kann man z. B.  auf ein entsprechendes     Benzolsulfonsäure-          halogenid        Allylguanidin    einwirken lassen.

    Vorteilhaft     ist    ferner die Umsetzung von       Allylamin    mit einem geeigneten     S-subs.ti-          tuierten        Benzolsulfonyl-pseudo-thioharnstoff     der z. B. durch Reaktion eines     S-substituier-          ten        pseudo-Thioharnstoffes    mit einem     Benzol-          sulfonsäurehalogenid    erhalten wird.  



  <I>Beispiel l:</I>  18 Teile     Allylguanidin-bromhydrat    wer  den mit 40 Teilen Aceton und     lOn-Natron-          laugo    versetzt, mit Eis gekühlt bei 5-10'  unter Rühren gleichzeitig mit 23 Teilen       p-Nitro-benzolsulfochlorid    und 10 Teilen       lOn-Natronlauge    in Portionen     versetzt.    Wenn  alles eingetragen ist, wird noch 1/2 Stunde    bei Zimmertemperatur weitergerührt.

   Dann  wird durch Erwärmen stark eingeengt, wo  bei sich     p-Nitro-benzolsulfonyl-allylguanidin     abscheidet: Die Reduktion zur     Aminoverbin-          dung        erf        tilgt        mittels        Zinnchlorür    in konzen  trierter     Sal;--säure.    Nach dem     Umkristallisie-          ren    des     Rohproduktes    aus Wasser oder Al  kohol schmilzt das so erhaltene     p-Amino-          benzolsulfonyl-allylguanidin    bei     15ä-154 .       <I>Beispiel 2:

  </I>  Man     versetzt    die Lösung von 37 Teilen  Äthyl     -pseudo-thioharnstoff-hydrobromid    in  75 Teilen trockenem     Pyridin    in Portionen  mit 46 Teilen     p-Nitro-benzolsulfochlorid.     Unter     Selbsterwärmung    erhält man eine Lö  sung,

   die man noch 1     Stunde    auf dem ko  chenden Wasserbad     erwärmt    und dann in  Wasser     eingiesst.    Der dabei sich ausschei  dende N-     [p-Nitro-benzolsulfonyl]        -S-äthyl-          pseudo-thioharnstoff    der Formel  
EMI0001.0067     
    wird     abgenutscht    und mit Wasser gewaschen.  Man kann ihn durch     Umkrisstallisieren    aus  Alkohol reinigen.  



  1 Teil     p-Nitro-benzolsulfonyl-S-äthyl-          pseudo-thioharnstoff    wird mit 3 Teilen     Allyl-          amin    während einigen Stunden am Rück  fluss gekocht. Hierauf destilliert man das ge  bildete     Äthylmercaptan    und das überschüs  sige     Allylamin    auf dem Wasserbad ab. Der      Rückstand     wird        mit    Wasser     verrührt    und       hierauf    das     p-Nitro-benzolsulfonyl-allyl-          guanidin        abgenutscht    und mit Wasser ge  waschen.  



        In    die kochende     Reduktionsmischung    von  20 Teilen     Eisenpulver,    10     Volumteilen    2n  Salzsäure und -350     Volumteilen    50     %        igem     Alkohol trägt man nach und nach 28,

  4 Teile  p -     Nitro    -     benzolsuifonyl    -     allylguanidin        ein.     Nach     4stündigem        Kochen    am Rückflut wird       der    Alkohol     abdestilliert.    Nun gibt man 100       Volumteile        2n-Natronlauge    zu, erwärmt     zum     Sieden,     nutscht    ab, engt das Filtrat im  Vakuum ein,     wobei    sich das     p-Amino-benzol-          sulf,Qnyl-allylguanidin    abscheidet.

   Zur     Rei-          nigung        kristallisiert    man unter     Benutzung       von Tierkohle     aus    verdünntem Alkohol um.  F.     153--.154".  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins" dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Benzo#1sulfonyl-allyl- guanidiu, das in p-Stellung einen durch Re duktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten ;aufweist, mit reduzierenden Mitteln behandelt. Das so gewonnene p-Amino-benzolsul- fonyl-allylguanidin schmilzt bei 153-154,5 .

   Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.