CH250004A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung     eines    Benzolsulfonamiddernvates-    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  Ein Verfahren zur Herstellung des im       schweiz.    Patent Nr. 244509 beschriebenen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsul-          fonamido-6-methyl-pyrazin,    das im Benzol  ring in     p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppo     einen durch Reduktion in     die        Aminogruppe          überführbaren        Substituenten    aufweist,

   mit  einem reduzierenden     Mittel    behandelt.  



  Das 2 -     Benzolsulfonamido    - 6 -     methyl-          pyra.zin,    das im     Benzol.ring    in     p-Stellung     zur     Sulfonamidgruppe    einen durch Reduk  tion in die     Aminogrup.pe        überführbaren          Substituenten    enthält, kann auf verschiedene       .Irt        und    Weise     gewonnen    werden.

   Besonders  geeignet ist die Umsetzung der entsprechen  den reaktionsfähigen     Benzolsulfonsäurederi-          vate,    insbesondere der     Benzolsulfonsäure-          halogenide,    mit     6-Methyl-pyrazinverbindun-          gen,    die in     2-Stellung    eine Gruppe enthal  ten, die mit dem     Benzolsulfonsäured-eri.vat     ein     2-Benzolsulfonamido-6-methyl-pyrazin    zu  bilden vermag, insbesondere mit     2-Amino-6-          methyl-pyrazin.Man    kann aber auch entspre  chende Sulfonamide der Formel     RSOYHY,

       in der Y einen bei der Reaktion sich abspal  tenden     Rest        bedeutet,    mit     \2-Halogen-6-          rnethyl-pyrazinen    umsetzen oder andere dem  Fachmann geläufige Herstellungsmethoden  benutzen.    <I>Beispiel:</I>  Der Ausgangsstoff kann wie folgt her  gestellt werden:  109 Teile 2 -     Amino    - 6 -     methyl    -     pyrazin     werden in 400 Teilen trockenem     Pyridin    ge  löst und unter Rühren mit 221,5 Teilen     p-Ni-          tro-benzol:sulfochlorid    in Portionen versetzt.

    Man     erwärmt    60 Minuten lang auf 95",       destilliert    das überschüssige     Pyridin    im  Vakuum auf dem Wasserbad ab und versetzt  den noch warmen Rückstand mit warmem  Wasser. Man erhält Kristalle des     2-(Nitro-          benzolsulfonamido)-6-methyl-pyrazins,    die  nach dem Erkalten     abgenutscht,    mit Wasser  gewaschen und aus 50 %     igem    Alkohol um  kristallisiert werden.  



  100     Teile    vom     Nutschkuchen    trägt man  in Portionen unter Rühren in die siedende  Mischung von 200 Teilen feinem Eisen  pulver, 100 Teilen     2n-Salzsäure    und 1000  Teilen 50 %     igem    Alkohol. Nach beendetem       Eintragen    kocht man noch 4 Stunden am       Rückfluss,    destilliert den Alkohol ab, gibt       Natronlauge    zu, bis die Lösung stark auf       Phenolphthalein    reagiert, rührt<B>30</B> Minuten  weiter     und        nutscht    ab.

   Aus dem Filtrat fällt  man durch Neutralisation mit     Salzsäure    das  2 - (p -     Amino    -     benzolsulf        onamido)    - 6 -     methyl-          pyrazin    aus. Man kann aus 50 %     igem    Al  kohol     umkristallis$ren.    F. 258-260 .  



  Das entstandene p -     Amino    -     benzoIsulfon-          amidderivat    lässt sich auch in Form     seiner         Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums.  isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol sulfonamidderivates, dadurch gekennzeich- net, daB man ein 2-Benzolsulfonamido-6- methyl-pyrazin, das im Benzolring in p-Stel- lung zur Sulfonamidgruppe einen durch Re duktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzie renden Mittel behandelt.