CH239686A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsulfon-          amido-5-n-propyl-thiodiazol-(1,3,4),    das in       p-Stellung    einen durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     aufweist, mit einem reduzierenden Mittel be  handelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-5-n-propyl-thiodiazol-(1,3,4)    schmilzt  bei 163-l64 . Die neue Verbindung soll als  Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Ver  wendung finden.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-5-n-propyl-thio-          diazol-(1,3,4),    das in     p-Stellung    zur     Sulfon-          amidgruppe    einen durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene Art und  Weise gewonnen werden.

   Besonders geeignet  ist die Umsetzung der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins  besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide       mit     5-n-Propyl-thiodiazol-(1,3,4)-verbindun-          gen,    die     in        2-Stellung    eine Gruppe enthalten,  die mit dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein  2 -     Benzolsulf        onamido    - 5 - n-     propyl-thiodiazol-          (1,3,4)    zu bilden vermag, insbesondere mit       2-Amino-5-n-propyl-thiodiazol-(1,3,4)

  .    Man  kann aber auch entsprechende Sulfonamide  der Formel     RSO,NHY,    in der     Y    einen bei  der nachfolgenden Reaktion sich abspalten  den Rest bedeutet, mit     2-Halogen-5-n-propyl-          thiodiazolen-(1,3,4)    umsetzen, oder andere  dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho  den benutzen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  In     eine    Suspension von 14,3 g     2-Amino-5-          n-propyl-thiodiazol-(1,3,4)    in 45 cm' trocke  nem     Pyridin    werden 22,2 g     p-Nitro-benzol-          sulfochlorid    eingetragen. Nach einstündigem  Erwärmen der Mischung auf dem Dampfbad  wird die Nitroverbindung mit Wasser aus  gefällt und aus Alkohol umkristallisiert. Die  Reduktion der Nitroverbindung erfolgt durch  Behandlung mit     Zinnchlorür    in konzentrier-           ter    Salzsäure.

   Nach dem     U'mkristallisieren     aus     Athylalkohol    schmilzt das     ?-(p-Amino-          benzolsulfonamido)    - 5 -n-     propyl-thiodiazol-          (1,3,4)    bei 163-164 .  



  Das gebildete     p-Aminobenzolsulforrami(1-          derivat    lässt sich auch in Form seiner     Salze,     z. B. des Natriums oder des     Calcirrms,    iso  lieren.  



  <I>Beispiel 2:</I>  14,3 g 2     Amino-5-n-propyl-thiodiazol-          (1,3,4)    werden in ?5     cm:\        Pyridin    mit 22 g       p-Nitro-benzolsrtlfochlorid        kondensiert.    Die  Reaktion wird beendigt     durcheinstündiges    Er  wärmen auf dem Wasserbad.

   Das Kondensa  tionsprodukt wird durch     Eingiessen    in Eis  wasser ausgefällt und     abgenutscht.    Es wird  hierauf unter Rühren in ein siedendes Ge  misch von 20 g     Eisenspäiren,    300 ein:'       )0%igem    Alkohol und 1     ein:'        konzentrierter     Salzsäure eingetragen und mehrere Stunden  im Sieden gehalten. Der     Alkobol    wird ab  destilliert und das     Reaktionsgemisch        mil     Natronlauge     alkalisiert    und heiss filtriert.

    Aus dem Filtrat wird mit Essigsäure das       ?-(p-Amino-benzolsrrlforramido)-    5-ri-propyl-         thiodiazol    - (1.3.4) kristallin gefällt. Aus  wässerigem Alkohol umkristallisiert, ist es  ein weisses Pulver vom F. 163-164 .  



  Die Reduktion kann auch mit     Ferro-          hydroxyd    in Gegenwart von Natrium- oder       Calciumhydrohyd    und Wasser durchgeführt  werden, wobei sich die Natrium-     bezw.          Calei urverbindung        des        Benzolsulforrarnids          hildet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Berizolsirlforiamidder-ivates, dadurch gekenn- zeichrret, dass rnan ein 2-Benzolsulfonamido- 5-rr-propyl-thiodiazol-(1,3,4), das in p-Stel- lung cirien durch Reduktion in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten auf weist, mit einem reduzierenden Mittel be handelt.

   Das so erhaltene 2-(p-Amino-1)enzolsulfoii- i itn-iido) -.)-n-propyl-thiodiazol-(1,3,4) schmilzt bei 163-164". Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Ver- wcndruig finden.