CH242492A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonaxnidderivates:       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung        eines    neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     3-Benzol-          sulfonamido-pyridazin,    das in     p-Stellung     einen durch Hydrolyse     in    die     Aminogruppe          überführbaren        Substituenten    aufweist, mit  einem     hydrolysierenden    Mittel behandelt.  



  Das so erhaltene 3 - (p -     Amino    -     benzol-          sulfonamido)-pyridazin    ist ein     kristallines     Pulver vom F. 207 . Die neue     Verbindung     soll als Arzneimittel     sowie    als Zwischen  produkt     Verwendung    finden.  



  Das     3-Benzolsulfonamido-pyridazin,    das       in        p-Stelluig    zur     Sulfonamidgruppe    einen  durch Hydrolyse in die     Aminogruppe    über  führbaren     Substituenten    enthält, kann auf       verschiedene    Art     und    Weise     gewonnen    wer  den.

   Besonders geeignet ist die Umsetzung  der entsprechenden reaktionsfähigen Benzol  sulfonsäurederivate, insbesondere der     Benzöl-          sulfonsäurehalogenide,    mit     Pyridazinverbin-          dungen,    die in     3-Stellung    eine Gruppe enthal-         ten,        die,mit    dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein       3_    -     Benzolsulfonamido    -     pyridazin    zu     bilden     vermag,

   wie mit     3-Amino-pyridazin.    Man  kann auch entsprechende Sulfonamide der       Vormel    R .     S02NHY,        in    der Y einen bei  nachfolgender Reaktion sich     abspaltenden     Rest bedeutet, mit     3-Halogen-pyridazinen          umsetzen.    Auch können andere dem Fach  mann geläufige     Herstellungsmethoden    be  nutzt werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  29,2 g     3-(p-Acetylamino-benzolsulfon-          amido)-pyridazin,    das durch Kondensation  von     p-Acetylamino-benzolsulfochlorid    mit  aus     3-Chlor-pyridazin    und Ammoniak ge  wonnenem     3-Amino-pyridazin    erhalten wurde,  werden mit     einer    Lösung von 12g     Natrium-          hydrogyd        in    150 cm' Wasser zwei Stunden  unter     Rückfluss    gekocht.

   Die Lösung wird  gegebenenfalls     unter    Zusatz von Tierkohle  filtriert und mit konzentrierter Salzsäure       neutralisiert.    Dabei fällt das     3-(p-Amino-          benzolsulfonamido)-pyridazin    als     kristallines         Pulver aus. Die     Verbindung    kann durch Um  kristallisation aus     verdünntem    Alkohol ge  reinigt werden. Schmelzpunkt 207 .  



       Beispiel   <I>2:</I>  82,2 g 3 - (p -     Cärbäthogyamino        -benzol-          sulfonamido)-pyridazin;    das durch Konden  sation von     p-Cärbäthögyamino-benzolsitlfö-          chloridmit        3-Amiuo-pyridazin        erhaltenwurde,     werden     wie    im Beispiel 1 mit einer     wässrigen     Lösung von 12 g     Natriumhydrogyd    in  150 cm' Wasser unter Kochen verseift.

   Nach  der Neutralisation     mit    Salzsäure wird das  gebildete 3 - (p     -Amino-        benzolsulfonamido)-          pyridazin        isoliert    und durch Umfällen     aus          verdünnter    Natronlauge gegebenenfalls durch       Umkristallisieren    gereinigt.     Schmelzpunkt     207 .  



  Die Hydrolyse     kann    auch mit andern  alkalischen Mitteln,     beispielsweise    Erdalkali  hydrogyden, wie     Calciumhydroxyd,    oder mit         sauren        Mitteln,    z. B. Salzsäure, in Gegenwart  von Wasser oder organischen     Lösungsmitteln,     wie Alkohol, durchgeführt werden.  



  Das gebildete     p-Amino-benzolsulfanamid-          derivat    lässt sich ferner in Form seiner Salze,  z. B. des Natriums oder des     Caleiums,     isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 3-Benzolsulfonamido- pyridazin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführ- baren Substituenten aufweist,

   mit einem hy- drolysierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 3 - (p - Amino - benzol- sulfonamido)-pyridazin ist ein kristallines Pulver vom F. 207 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischen produkt Verwendung finden.