CH240222A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.

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CH240222A
CH240222A CH240222DA CH240222A CH 240222 A CH240222 A CH 240222A CH 240222D A CH240222D A CH 240222DA CH 240222 A CH240222 A CH 240222A
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CH
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pyrazine
preparation
new
benzenesulfonamide derivative
amino
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English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C07D241/22—Benzenesulfonamido pyrazines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     Benzolsulfon-          amido-pyrazin,        das    in     -p-Stellung    einen durch  Hydrolyse in die     Aminogruppe    überführ  baren     Substituenten    aufweist, mit einem     Uy-          drolysierenden    Mittel     behandelt.     



  Das so erhaltene     (p-Amino-benzolsulfon-          amido)-pyrazin    ist ein     kristallines    Pulver.  F. 247      (unter        Zersetzung).    Die neue Verbin  dung soll als Arzneimittel sowie als Zwi  schenprodukt Verwendung finden.  



  Das     Benzolsulfonamido-pyrazin,    das in       p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe    einen durch  Hydrolyse in die     Aminogruppe        überführbaren          Substituenten    enthält, kann auf verschiedene  Art und Weise gewonnen werden.

   Beson  ders geeignet ist die Umsetzung der entspre  chenden     reaktionsfähigen        BenzolsulfonsKure-          derivate,        insbesondere    der     Benzo#hsu,1fonsäure-          halogenide    mit     Pyrazinverbiudungen,    .die eine  Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfon-    Säurederivat ein     Benzolsulfonamido-pyrazin     zu bilden vermag, wie mit     Amino-pyrazin.     Man kann     auch    entsprechende     -Sulfonamide     der Formel R .

       S02NHY,    in der Y einen bei  der nachfolgenden     Reaktion    sich abspalten  den Rest bedeutet, mit     Halogen-pyrazinen     umsetzen. Auch     können    andere dem Fach  mann geläufige- Herstellungsmethoden be  nutzt werden.  



       Beispiel        T:     29,2 g     (p-Acetylamino-benzolsulfonamido)-          pyrazin,    das durch Kondensation von     p-Ace-          tylamino-benzolsulfochlorid    mit     Amino-pyra-          zin    erhalten wurde, werden mit einer     Lösung     von 12g     Natriumhydrogyd    in 150     em3    Was  ser zwei Stunden unter     Rückfluss    gekocht.  Die     Lösung        wird    gegebenenfalls unter Zu  satz von Tierkohle filtriert und mit konzen  trierter Salzsäure neutralisiert.

   Dabei fällt  das     (p-Amino-benzolsulfonamido)-pyrazin    als  kristallines Pulver aus. Die     Verbindung    kann  durch     Umkristallisation    aus     verdünntem              Alkoholgereinigt-#Ä-erden.    Schmelzpunkt 247"  (unter     Zersetzung).     



  <I>Beispiel 2:</I>  <I>3</I> '2,2     y        (P-Carbäthoxyamino-beilzol#,ulfoil-          amido)-pyrazin,    das durch Kondensation von       p-Carbä,thoxyamino-benzolsulfochlorid    mit       Amino-pyrazin    erhalten wurde, werden wie  in Beispiel 1 mit einer     wässerigen    Lösung  von 12     b        Natriumhydroxyd    in     1,50    cm' Was  ser unter Kochen verseift.

   Nach der Neutra  lisation mit Salzsäure     wird    das gebildete  (p-     Amino-benzolsulfonami,do)-pyra.zin        isoliert     und     gegebenenfalls    durch L     mkristallisieren     gereinigt. Schmelzpunkt 247' (unter Zer  setzung).  



  Die Hydrolyse kann auch mit andern  alkalischen     Mitteln,    beispielsweise     Erdalkali-          hydroxyden,    wie     Calciumhydroxyd,    oder mit  sauren     Mitteln,    z. B.     Salzsäure    in Gegenwart    von W     asser    oder organischen     Lösungsmitteln,          n-ie    Alkohol, durchgeführt werden.  



  Das gebildete     p-Aminobenzolsulfonamid-          derivat.    lässt sich ferner in Form seiner Salze,  z. B. des Natriums oder des     Calciums,    iso  lieren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn- zeiclinet. dass man ein Benzolsulfona.mido- py razin. dis in p-Stellung einen durch Hy drolyse in die Aminogruppe überführbaren Slibstituenten aufweist, mit einem hydro- lysierenden Mittel behandelt.
    Das so erhaltene (p-Amino-benzolsulfon- amido)-pyrazin ist ein kristallines Pulver. F. 247" (unter Zersetzung). Die neue Verbin- dumg soll als Arzneimittel sowie als Zwi- sclienprodukt Vemvendung finden.
CH240222D 1939-05-23 1941-05-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. CH240222A (de)

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