CH239148A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzol-sulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsulfon-          amido-5-methyl-thiodiazol-(1,3,4),    das in     p-          Stellung    einen durch Hydrolyse in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    aufweist,  mit einem     hydrolysierenden    Mittel behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-5-methyl-thiodiazol-(1,3,4)    schmilzt bei  202 . Die neue Verbindung soll als Arznei  mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen  dung finden.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-5-methyl-thiodi-          azol-(1,3,4),    das in     p-Stellung    zur     Sulfon-          amidgruppe    einen durch Hydrolyse in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene Art und Weise  gewonnen werden.

   Besonders geeignet ist die  Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähi  gen     Benzolsulfonsäurederivate,    insbesondere  der     Benzolsulfonsäurehalogenide    mit     5-Methyl-          thiodiazol-(1,3,4)-verbindungen,    die in     2-Stel-          lung    eine Gruppe enthalten, die mit dem         Benzolsulfonsäurederivat    ein     2-Benzolsulfon-          amido-5-methyl-thiodiazol-(1,3,4)    zu bilden  vermag, wie     mit        2-Amino-5-methyl-thiodiazol-          (1,3,4)

  .    Man kann auch entsprechende Sulfon  amide der Formel R     #        SO2NHY,    in der Y  einen bei der nachfolgenden Reaktion sich  abspaltenden Rest bedeutet, mit     2-Halogen-          5-methyl-thiodiazolen-(1,3,4)    umsetzen. Auch  können andere, dem Fachmann geläufige  Herstellungsmethoden benützt werden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  In eine Suspension von 46 g     2-Amino-5-          methyl-thiodiazol-(1,3,4)    in etwa 300 cm'  trockenem     Pyridin    werden 94,4 g reines     p-          Acetylamino    -     benzolsulfochlorid        eingetragen,     wobei unter Erwärmung alles in Lösung geht,  und anschliessend     wird    1 Stunde am     Rückfluss-          kühler    auf dem Wasserbad erhitzt.

   Nach  dem Erkalten wird mit Äther im Überschuss  gefällt, das ausgefällte Reaktionsprodukt zwei  mal mit Äther angerieben, und nach dem       Abdekantieren    des Äthers werden 400     cm3     Wasser hinzugefügt, wobei zunächst der      Niederschlag in Lösung geht, dann aber nach  etwa 5     Minuten    aus der Lösung das     2-(p-          Acetylamino    -     benzolsulfonamido)    - 5 -     inethyl        -          thiodiazol-(1,3,4)    auskristallisiert.

   Die so er  haltene     Acetylaniinoverbindung    wird mit etwa  600 cm'     2n-Salzsäure    so lange gekocht, bis  alles in Lösung gegangen ist, die Lösung  mit einer gesättigten     Natriumacetatlösuug    bis       pH    6,8 versetzt, wobei das     2-(p-Amino-benzol-          sulfonamido)-5-methyl-thiodiazol-(1,3,4)    kri  stallin ausfällt. Ausbeute 80-90 g. F. 202   (aus     96"/o    Alkohol).  



  Das gebildete p-     Amino-benzolsulfonamid-          derivat        lässt    sich auch in Form seiner Salze,  zum Beispiel des Natriums oder des     Calciunis,     isolieren.  



       Beispiel   <I>2:</I>  11,5 g     2-Amino-5-methyl-thiodiazol-(1,3,4)     werden in 25 cm'     Pyridin    aufgenommen und  unter Rühren allmählich mit 23,5 g     p-Acetyl-          amino-benzolsulfochlorid    versetzt. Hierauf  wird noch eine halbe Stunde auf 95' erhitzt.  Durch Eingiessen der erhaltenen Lösung in  Eiswasser wird das Kondensationsprodukt in  fester Form erhalten. Es wird     abgesogen    und    durch Kochen in verdünnter Natronlauge  verseift.

   Das mit Essigsäure ausgefällte     2-          (p        -Amino-benzolsulfonamido)-5-methyl-thiodi-          azol-(1,3,4)    hat nach dem     1Jmkristallisieren     aus     wässerigem    Alkohol den F. 202 .  



  Die Hydrolyse kann man auch mit andern       alkalisehen    Mitteln, beispielsweise     Erdalkali-          hy        droxyden,    wie     Calciumhydroxyd,    oder mit  sauren Mitteln, zum Beispiel Salzsäure, in  Gegenwart von Wasser, oder organischen  Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Berizolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- 5-metliyl-tliiodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hy droly Bierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 2-(p-.4mino-benzolsulfon- amido)-5-methyl-thiodiazol-(1,3,4) schmilzt bei 202 .

   Die neue Verbindung soll als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen dung finden.