CH239154A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates.-         Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsul-          fonamido-5-n-butyl-thiodiazol-(1,3,4),    das in       p-Stellung    einen durch Hydrolyse in die       Aminogruppe        überfiihrbaren        Substituenten     aufweist, mit einem     hydrolysierenden    Mittel       behandelt.     



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-5-n-butyl-thiodiazol-(1,3,4)    schmilzt  bei 186 . Die neue Verbindung soll als Arz  neimittel sowie als Zwischenprodukt Ver  wendung finden.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-5-n-butyl-thio-          diazol-(1,3,4),    das in     p-Stellung    zur     Sulfon-          amidgruppe    einen durch Hydrolyse in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene Art und  Weise gewonnen werden.

   Besonders geeignet  ist die     Umsetzung    der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins  besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide,       mit     5-n-Butyl-thiodiazol-(1,3,4)-verbindun-          gen,    die in     2-Stellung    eine Gruppe enthalten,  die mit dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein  2 -     Benzolsulfonamido    - 5 -     n-butyl-thiodiazol-          (1,3,4)    zu bilden vermag,

   wie mit     2-Amino-          5    - n -     butyl    -     thiodiazol    -     (1,ä,4).    Man     kann     auch entsprechende Sulfonamide der Formel       RSO,ZNHY,    in der Y     einen    bei der nachfol  genden Reaktion sich abspaltenden Rest be  deutet, mit     2-Halogen-5-n-butyl-thiodiazolen-          (1,3,4)    umsetzen. Auch können andere dem  Fachmann geläufige Herstellungsmethoden       benutzt    werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  26,4 g p -     Carbäthogyamino    -     benzolsulfo-          chlorid    werden mit 15,7 g     2-Amino-5-n-          butyl-thiodiazol-(1,3,4)    (F. 193,5  C; her  gestellt durch     Einwirkung    von     n-Valeryl-          chlorid    auf     Thiosemicarbazid)    und 50 cm'       Pyridin    am     Rückflusskühler    eine Stunde auf  dem Wasserbad erhitzt.

   Nach dem Erkalten  wird mit Äther im Überschuss gefällt, das           ausgefällte    Reaktionsprodukt zweimal mit  Äther     angerieben.,    und nach dem     Abdekantie-          ren    des Äthers werden 400 cm-" Wasser  hinzugefügt.

   Die auskristallisierende     Carb-          äthoxyverbindung    vom F.     198,7     liefert nach       Verseifung    mit zweifach normaler Natron  lauge das     2-(p-Amino-benzolsulfonamido)-5-          n-butyl-thiodiazol-(1,3,4).    Das durch zwei  maliges     Umkristallisieren    aus Alkohol ge  reinigte Produkt schmilzt bei     186     C.  



  Das gebildete     p-Aminobenzolsulfonamid-          derivat    lässt sich auch in Form seiner Salze,  z. B. des     Natriums    oder des     Caleiums,     isolieren.  



       Beispiel   <I>2:</I>  15,7 g     2-Amino    -     5--n-butyl-thiodiazol-          (1,3,4)    werden in 25 cm">     Pyridin    aufgenom  men und unter Rühren allmählich mit 23,5 g  p -     Acetylamino    -     benzolsulfochlorid    versetzt.  Hierauf wird noch eine Stunde auf 95  er  hitzt. Durch Eingiessen der erhaltenen Lö  sung in Eiswasser wird das     Kondensations-          produkt    in fester Form erhalten. Es wird ab  gesogen und durch Kochen in verdünnter  Natronlauge verseift.

   Das mit Essigsäure  ausgefällte 2-(p-Amino-benzolsulfonamido)-         5-n-buty        1-thiodiazol-t.1,3,4)    hat nach dem       Umkristallisieren    aus wässerigem Alkohol  den F.     186 .     



  Die Hydrolyse kann man auch mit an  dern     alkalischen    Mitteln, beispielsweise     Erd-          allr.a.lihydroxyden,    wie     Calciumhydroxyd    oder  mit sauren Mitteln, z.     B.    Salzsäure, in Ge  genwart von     Wasser    oder organischen Lö  sungsmitteln, wie Alkohol, durchführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulforiamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- 5-n-butyl-thiodiazol-(1,3,4), das in p-Stel- lung einen durch Hydrolyse in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten auf weist, mit einem hy drolysierenden Mittel be handelt.

   Das so erhaltene 2-(p-Amiiio-benzolsulfon- amido)-5-n-butyl-tliiodi < izol-(1,3,4) schmilzt bei 186 . Die neue Verbindung soll als Arz neimittel sowie als Zwischenprodukt Ver- ivendung finden.