AT64974B - Verfahren zur Darstellung von N-Halogenalkyl-CC-dialkylbarbitursäuren. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von N-Halegenalkyl-CC-dialkylbarbitursäuren. 
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 schmilzt bei 127 . Sie löst sich sehr leicht in Chloroform. Äther und Alkohol. Auch durch   vt'rdiinntc, kalte Natronlaugn   wird sie gelöst, ohne Halogen abzuspalten und kann durch Zusatz einer Säure wieder ausgefällt werden. 

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   Beispiel 3 : 5 Teile CC-Diäthyl-N-monoallylbarbitursäure werden mit 20 Teilen Eisessig, der vorher mit Bromwasserstoff gesättigt wurde, eine Stunde lang auf 100  erhitzt. 



  Beim Abkühlen beginnt schon die Kristallisation. Zur vollständigen Abscheidung des Reaktionsproduktes wird die Lösung mit Wasser verrührt. Der Niederschlag wird aus Benzin oder aus verdünntem Weingeist umkristallisiert. Das Produkt schmilzt dann bei 100 . Die 
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   italien   hinzu, giesst nach einer halben Stunde die Lösung auf Eis und arbeitet den Niederschlag sorgfältig mit Eiswasser durch, Das Produkt, die C-Phenyl-C-Äthyl N-Monodibrom-   propylbarbitursänre,   wird dann durch Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol oder Methylalkohol gereinigt. Es ist leicht löslich in Alkohol, Äther, Benzol und    enthält 37'3010   Br, entsprechend der Formel C15   Ha 03 Na Br2-  
Beispiel 5 : Die bereits im D. R. P.

   Nr. 258058 beschriebene NN-Diallyl-CC-diäthylbarbitursäure lässt sich leich in folgender Weise   bromieren.   Zu 130 Teilen des Öles, welches mit 200 Teilen Benzol verdünnt worden ist, werden unter Kühlung und Rühren allmählich
160 Teile Brom, die in 200 Teilen Benzol gelöst sind, hinzugefügt. Man destilliert das Benzol vorsichtig,   zweckmässig unter vermindertem   Druck, ab und löst den   Rückstand   unter Er- wärmen in 500 Teilen absolutem Alkohol auf und klärt die Lösung mit Tierkohle. Beim Er- kalten scheidet sich zunächst ein 01 ab, welches langsam, aber vollständig in die kristallisierte
Form übergeht. Die NN-Tetrabromdipropyl CC-diäthylbarbitursäure wird durch nochmaliges
Umlösen aus Alkohol gereinigt und vorsichtig getrocknet.

   Sie bildet kleine, farblose Prismen, 
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 Halogen wird anfangs sehr rasch, später langsamer   aufgenommen.   Nachdem das Gemisch noch etwa eine Stunde   hei 2 his 30 gestanden   hat, regt man die Kristallisation durch Rühren an. 



  Nach weiterem einstündigem Stehen schleudert man die Kristalle ab und deckt mit 50%igem Alkohol. Durch Umkristallisieren aus heissem Alkohol oder durch   I.   ösen in heissem Toluol und   Fällung   mit   Petrolìlther   gewinnt man die N-Monodibrompropyl CC-diäthylbarbitursäure 
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 in farblosen   Nadelchen,   die bei 1240 (korr. 126 ) schmelzen.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von N-Halogenalkyl CC-Dialkylbarbitursäuren vom all- gemeinen Typus : EMI2.6 (X - Halogenalkyl, Y - Wasserstoff oder Halogenalkyl), darin bestehend, dass mall N-Alkyl- EMI2.7