DE539806C - Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure

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DE539806C
DE539806C DEH82695D DEH0082695D DE539806C DE 539806 C DE539806 C DE 539806C DE H82695 D DEH82695 D DE H82695D DE H0082695 D DEH0082695 D DE H0082695D DE 539806 C DE539806 C DE 539806C
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  • Verfahren zur Darstellung von lsopropylallylbarbitursäure Es wurde gefunden, daß der bisher unbekannten Isopropylallylbarbitursäure eine schlafmachende Wirkung zukommt, und daß sie im Gegensatz zu allen bisher bekannten C, C-disubstituierten Barbitursäuren Alkalilösungen von großer Beständigkeit zu liefern vermögen.
  • Zur Herstellung der Isopropylallylbarbitursäure werden auf die leicht erhältlichen Alkaliverbindungen der Monoisopropylbarbitursäure Allylhalogenide bei niederer Temperatur ohne Anwendung von Druck einwirken gelassen.
  • Die Isopropylallylbarbitursäure bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 137 bis I38°. Sie ist in Wasser ziemlich schwer löslich, in Alkohol leicht löslich und im Vergleich zu den bekannten Dialkylbarbitursäuren sehr leicht löslich in Äther. Die wässerige Lösung reagiert auf Lackmus neutral. Die neue Verbindung löst sich in kalter, verdünnter Natronlauge und wird aus ihrer alkalischen Lösung durch Ansäuren unverändert abgeschieden.
  • Sie soll für therapeutische Zwecke Verwendung finden. Beispiel I I7o Gewichtsteile Isopropylbarbitursäure werden mit 5oo Gewichtsteilen Wasser übergossen und durch Zufügen von 135 Gewichtsteilen 3o°/oiger Natronlauge in Lösung gebracht. Nach erfolgter Lösung setzt man 13o Gewichtsteile Allylbromid hinzu und verrührt emulgiererid bei einer inneren Temperatur von etwa 25°. Die Reaktion ist anfänglich von einer geringen Wärmeentwicklung begleitet. Nach 12 Stunden ist die Reaktion beendet. Die von abgeschiedener Isopro= pylallylbarbitursäure dünnbreiige Masse wird nach gutem Abkühlen abgesaugt. Die Ausbeute beträgt über 8o°[" der theoretisch berechneten Menge. Durch einmaliges Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol wird die'Isopropylallylbarbitursäure rein in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 137 bis I38° erhalten. Beispiel e 17o Gewichtsteile Isopropylbarbitursäure werden in 5co Raumteilen zweimal normal Natronlauge gelöst und nach Zusatz von So Gewichtsteilen Allylchlorid unter Rühren im Wasserbad von etwa 5o° am Rückfluß erwärmt. Allmählich scheidet sich die Isopropylallylbarbitursäure aus. Sie wird nach b,#-endigter Reaktion abgesaugt und kann nach dem Trocknen z. B. durch Umkristallisieren aus Benzol völlig rein erhalten werden. Beispiel 3 84 Gewichtsteile Isopropylbarbitursäure werden mit Zoo Gewichtsteilen Wasser verrührt. Durch Zusatz von Kalilauge, die 22,5 Gewichtsteile._K.O#@I enthält, führt man die Isopropylbarbitursätire in ihr leicht in Wasser' ipsl-ches .Kaliizeisalz. über. Verrührt man nun die so erhaltene Lösung emulgierend mit 7o Gewichtsteilen Allyljodid bei etwa 35°, so ist nach 12 Stunden das Allyljodid fast völlig verschwunden. Das ausgeschiedene Rohprodukt wird abgesaugt. Zur Entfernung allfällig anhaftender, scharf riechender flüchtiger Allylverbindungen behandelt man diesen Rückstand mit Wasserdampf. Die Reinigung kann darauf, wie in Beispiel i oder 2 beschrieben, erfolgen. Auch läßt sich die Säure aus viel Wasser umkriställisieren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursäure, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Alkaliverbindungen der Monoisopropylbarbitursäure Allylhalogenide bei niederer Temperatur ohne Anwendung von Druck einwirken läßt.
DEH82695D 1920-09-17 1920-10-09 Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure Expired DE539806C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1059465B (de) * 1955-02-15 1959-06-18 Pharmacia Ab Verfahren zur Herstellung von Barbitursaeurederivaten

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