DE549058C - Verfahren zur Herstellung von 4-Oxyacenaphthen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4-Oxyacenaphthen

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DE549058C
DE549058C DEI40997D DEI0040997D DE549058C DE 549058 C DE549058 C DE 549058C DE I40997 D DEI40997 D DE I40997D DE I0040997 D DEI0040997 D DE I0040997D DE 549058 C DE549058 C DE 549058C
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DE
Germany
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oxyacenaphthene
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sulfuric acid
water
acids
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Expired
Application number
DEI40997D
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English (en)
Inventor
Dr Anton Ossenbeck
Dr Ernst Tietze
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/045—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of a group bound to the ring by nitrogen
    • C07C37/05—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of a group bound to the ring by nitrogen by substitution of a NH2 group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/20—Acenaphthenes; Hydrogenated acenaphthenes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 4-®xyacenaphthen Es wurde gefunden, daß man zu dem bisher nicht bekannten 4-Oxyacenaphthen von der Formel in einfacher Weise und mit guter Ausbeute gelangen kann, wenn man 4-Aminoacenaphthen (vgl. Journal Soc. Chem. Ind. 49 ol, Heft 4.3, Seite 418 T.) vom Schmelzpunkt 89' mit Wasser in Gegenwart von Säuren auf Temperaturen über ioo'- unter Druck erhitzt. Die neue Verbindung und ihre Umwandlungsprodukte sollen für färberische und pharmazeutische Zwecke Verwendung finden.
  • Beispiel i oo Gewichtsteile schwefelsaures 4. Aminoacenaphthen werden in iooo Ge«nchtsteilen einer 5o;oigen Schwefelsäure io Stunden in geschlossenem Gefäß auf etwa 2oo° erhitzt. hach dem Erkalten wird der feste Rückstand mit verdünnter Natronlauge gelöst, von etwas Unlöslichem filtriert und das gebildete 4-Oxyacenaphthen mit Bicarbonat oder Säuren ausgefällt. Das Rohprodukt kann zur völligen Reinigung aus verdünnter Essigsäure umkristallisiert werden. Das 4-Oxyacenaphthen bildet farblose Kristalle, die bei i46° schmelzen.
  • Ebenso kann man z. B. das schwefelsaure Salz mit Wasser erhitzen, wobei die nötige Menge Schwefelsäure frei wird und die Reaktion in derselben Weise verläuft. .

Claims (1)

  1. I'ATi:nTAnsi#i<tr<.i1 Verfahren zur Herstellung von 4-Oxyacenaphthen, darin bestehend, d.aß man 4-Arninoacenaphthen mit Wasser in Gegenwart von Säuren auf Temperaturen über ioo° unter Druck erhitzt.
DEI40997D 1931-03-19 1931-03-19 Verfahren zur Herstellung von 4-Oxyacenaphthen Expired DE549058C (de)

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