DE1101437B - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Di-(2', 4'-dioxybenzoyl)-benzol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Di-(2', 4'-dioxybenzoyl)-benzol

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DE1101437B
DE1101437B DEF26005A DEF0026005A DE1101437B DE 1101437 B DE1101437 B DE 1101437B DE F26005 A DEF26005 A DE F26005A DE F0026005 A DEF0026005 A DE F0026005A DE 1101437 B DE1101437 B DE 1101437B
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DE
Germany
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benzene
dioxybenzoyl
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zinc chloride
aqueous
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Pending
Application number
DEF26005A
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English (en)
Inventor
Dr Reinhard Mohr
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
    • C11B5/0035—Phenols; Their halogenated and aminated derivates, their salts, their esters with carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/008—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with tri- or tetrahalomethyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1,4-Di-(2',4'-dioxybenzoyl)-benzol Es ist bekannt, daß man Pyrogallol in wäßrigen, alkoholischen, essigsauren oder anderen wasserhaltigen oder wasserabspaltend wirkenden Lösungsmitteln mit Benzotrichlorid acylieren kann (vgl. die deutsche Patentschrift 54661 und Journal of the American Chemical Society, Bd. 49, 1927, S. 1284).
  • Es wurde nun gefunden, daß man das 1 ,4-Di-(2',4'-dioxybenzoyl)-benzol der Formel dadurch herstellen kann, indem man 2 Mol 1,3-Dioxybenzol in Gegenwart von Zinkchlorid in wäßriger Lösung mit 1 Mol p-Di-(trichlormethyl)-benzol umsetzt. Die Umsetzung wird bei höheren Temperaturen vorgenommen.
  • Sie verläuft nach dem folgenden Reaktionsschema: Das 1,4-Di-(2',4'-dioxybenzoyl)-benzol ist in den meisten organischen Lösungsmitteln schwer löslich und bildet, aus Dimethylformamid umkristallisiert, rotgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 333 bis 335"C. In wäßrigem Ätzkali löst es sich mit dunkelroter Farbe. In verdünnter Sodalösung löst sich die Verbindung in der Hitze, fällt jedoch beim Erkalten in der Form des Natriumsalzes als gelbrotes Kristallpulver wieder aus.
  • Das nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare 1,4-Di- (2',4'-dioxybenzoyl) -benzol ist ein wertvolles Zwischenprodukt, beispielsweise für die Herstellung von Arzneimitteln oder Farbstoffen. Es kann ferner zur Verbesserung der Lichtechtheit von Farbstoffen sowie als Antioxydationsmittel zum Stabilisieren von Fetten, Ölen oder Paraffinwachsen verwendet werden. Infolge ihres nahezu vollständigen Absorptionsvermögens für ultraviolette Strahlen zwischen etwa 250 und 360 m ist diese Verbindung besonders als Lichtschutzmittel für durch- sichtige plastische Massen oder Kunststoffe geeignet. Sie übertrifft in dieser Eigenschaft das aus der USA.-Patentschrift 2 694729 bekannte 2,2',4,4',-Tetraoxybenzophenon beträchtlich, wie aus dem Diagramm ersichtlich ist.
  • Beispiel 1500 Volumteile einer etwa 35 gewichtsprozentigen wäßrigen Zinkchloridlösung werden mit 220 Gewichtsteilen 1 3-Dioxybenzol auf 105"C erwärmt, und die Mischung wird innerhalb von etwa 4 Stunden nach und nach mit 313 Gewichtsteilen p-Di-(trichlormethyl)-benzol versetzt. Es scheidet sich allmählich ein kristalliner Niederschlag aus. Zur Beendigung der Umsetzung wird das Gemisch noch 6 Stunden bei 105 bis 110"C gerührt.
  • Das abgeschiedene gelbe Reaktionsprodukt wird noch heiß von der wäßrigen Zinkchloridlösung abfiltriert und mit heißem Wasser gewaschen. Zur Reinigung wird das rohe 1 ,4-Di-(2',4'-dioxybenzoyl)-benzol in verdünnter heißer Sodalösung gelöst, mit Kohle versetzt filtriert und in der Form des in der Kälte schwer löslichen Natriumsalzes abgetrennt. Nach der Zersetzung des Natriumsalzes mit verdünnter Säure und Umkristallisieren aus Dimethylformamid erhält man das 1,4-Di-(2',4'-dioxybenzoyl)-benzol in feinen rotgelben Kristallen, die nach der Trocknung im Vakuum bei 120"C einen Schmelzpunkt von 333 bis 335"C besitzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1,4-Di-(2',4'-dioxybenzoyl) -benzól der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol 1 ,3-Dioxy- benzol in Gegenwart von Zinkchlorid in wäßriger Lösung mit 1 Mol p-Di-(trichlormethyl)-benzol bei höheren Temperaturen umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 54 661; USA.-Patentschrift Nr. 2 694 729; Journal of the American Chemical Society, Bd.49, 1927, S. 1284.
DEF26005A 1958-06-21 1958-06-21 Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Di-(2', 4'-dioxybenzoyl)-benzol Pending DE1101437B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1227457B (de) * 1961-08-02 1966-10-27 Gen Aniline & Film Corp Verwendung von alpha-Alkyl- bzw. alpha-Alkenyl-benzyliden-malodinitrilen zum Schuetzen von organischen Stoffen gegen UV-Strahlung

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE54661C (de) * Badische Anilin- und Soda-Fabrik in Ludwigshafen a. Rh Verfahren zur Darstellung von Trioxybenzophenon
US2694729A (en) * 1951-09-07 1954-11-16 Gen Aniline & Film Corp Process of preparing 2, 2', 4, 4'-tetrahydroxybenzophenone

Patent Citations (2)

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