AT257612B - Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden Es wurde gefunden, dass Sulfonamide der allgemeinen Formel 
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 in der R einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochenen gerad- oder verzweigtkettigenKohlenwasserstoffrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, X für ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder eine direkte Bindung zwischen R'und dem Benzolring steht, R'einen Alkylrest, der auch durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder, wenn X eine direkte Bindung bedeutet, auch ein Wasserstoff- oder Halogenatom darstellt und Y ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, durch Umsetzung der entsprechenden 5-Halogen-, insbesondere 5-Jodsulfonamide der allgemeinen Formel 
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 in der Z ein Halogenatom, vorzugsweise Jodatom, und R', X und Y dasselbe wie oben bedeuten,

   mit einem Alkoholat der allgemeinen Formel
MeOR in der Me ein Alkalimetallkation bezeichnet und R dieselbe Bedeutung wie oben hat, erhalten werden. 



  Diese Umsetzung wird in Gegenwart von Kupfer bzw. Kupfersalze enthaltenden Katalysatoren, vorzugweise bei erhöhter Temperatur, durchgeführt. 



   Dass der erfindungsgemässe Austausch der sehr fest gebundenen Halogenatome in 5-Stellung des Pyrimidins gegen die Gruppe-OR gelingt, war nach dem Stand der Technik nicht zu erwarten. 



   Die gemäss der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind insbesondere therapeutisch wertvoll, da sie sich z. B. durch blutzuckersenkende Wirkung auszeichnen. 



   Die als Ausgangsmaterial benutzten 5-halogensubstituierten Sulfonamide werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt. 

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   Beispiel 1 :   2-Benzolsulfonamido-5-methoxyäthoxypyrimidin.   



     361, 2   g   2-Benzolsulfonamido-S-jodpyrimidin werden mit einer Lösung von 34, 5 g Natrium in 2 l   Äthylenglykolmonomethyläther und 10 g Kupferbronze im Autoklaven 5 h auf 1800C erhitzt. Nach dem 
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 stand mit 2 1 Wasser und 100 ml konz. Natronlauge versetzt. Aus der Lösung wird nach dem Klären mit Kohle durch Zugabe von verdünnter Salzsäure das Reaktionsprodukt gefällt. Das Rohprodukt wird durch Umkristallisieren aus Äthanol gereinigt. F. = 152-1540C. 
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 5,5 g Natrium in 300 ml Isobutylalkohol und 2 g Kupferpulver analog Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet.

   Das erhaltene 2-   (4'-Chlor-2'-methylbenzolsulfonamido)-5-isobutoxypyrimidin   schmilzt bei 166-1680C. 
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 sung von 3, 5 g Natrium in 200 ml Propanol- (l) und 2, 0 g wasserfreiem Kupfersulfat 7 h im Autoklaven auf 1700C erhitzt und analog Beispiel 1 aufgearbeitet.   Das 2- (4'-Methoxyäthoxybenzolsulfonamido) -   - 5-propoxypyrimidin hat den Schmelzpunkt   128-130 C.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden der allgemeinen Formel EMI2.4 in der R einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochenen gerad- oder verzweigtkettigen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, X für ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder eine direkte Bindung zwischen R'und dem Benzolring steht, R'einen Alkylrest, der auch durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder, wenn X eine direkte Bindung bedeutet, auch ein Wasserstoff- oder Halogenatom darstellt EMI2.5 dass man Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.6 in der Z ein Halogenatom, vorzugsweise ein Jodatom, und RI, X und Y dasselbe wie oben bedeuten,

   mit einem Alkoholat der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> MeOR in der Me ein Alkalimetallkation und R dasselbe wie oben bedeutet, in Gegenwart von Kupfer bzw.

   Kupfersalze enthaltenden Katalysatoren umsetzt.