AT311974B - Verfahren zur Herstellung neuer Sulfanilamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer SulfanilamideInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung neuer Sulfanilamide der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin n für 3 oder 4 steht und R Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkylmercapto mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin R'Chlor oder Alkylmercapto mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, Verbindungen derallgemeinenFor- mel
EMI1.3
worin n und R'obige Bedeutung besitzen, mit Sulfanilamidnatrium umsetzt, und b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.4
worin n obige Bedeutung besitzt und R"für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.5
worin n obige Bedeutung hat, alkoxyliert.
<Desc/Clms Page number 2>
Die Verfahrensweise a) wird zweckmässigerweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Acetamid, Dioxan, bei erhöhter Temperatur, beispielsweise 50 bis 200 C, vorzugsweise 90 bis 150 C, durchgeführt. Zweckmässigerweise verwendet man einen Überschuss an Sulfanilamidnatrium, vorzugsweise zwei Äquivalent Sulfanilamidnatrium pro Äquivalent an Verbindungen der Formel (II).
Die Verfahrensweise b) wird zweckmässigerweise unter Verwendung eines Alkalialkoholats, wie Natriummethylat, in Gegenwart des entsprechenden Alkohols, wie Methanol, bei erhöhter Temperatur, beispielsweise bei Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches, oder vorzugsweise unter erhöhtem Druck, beispielsweise in einem Bombenrohr bei 110 C, unter wasserfreien Bedingungen durchgefiihrt.
Die Ausgangsprodukte der Formel (II) sind bekannt oder können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Zu den neuen Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin n'für 4 steht und Rnt Alkylmercapto mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, gelangt man, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI2.2
worin n' und R111 obige Bedeutung besitzen, chloriert.
Die Verbindungen der Formel (III) sind bekannt.
Als Chlorierungsmittel kann beispielsweise Phosphoroxychlorid verwendet werden. Die Reaktion wird zweckmässigerweise bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches, durchgeführt.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der Formel (I) stellen wertvolle Pharmazeutika dar. Ihr Anwendungsgebiet erstreckt sich auf das bereits bekannter Sulfonamide, und sie werden insbesondere zur Verhütung und Behandlung von durch Mikroorganismen hervorgerufenen Infektionen verwendet.
B eispiel l : 2-Chlor-4-sulfanilamido-5, 6,7, 8-tetrahydrochinazolin
Eine Suspension von 58 g trockenem Sulfanilamidnatrium in 200 ml Dimethylformamid wird mit 30 g 2, 4- -Dichlor-5, 6,7, 8-tetrahydrochinazolin 2 h bei 1000C gerührt. Man verdünnt mit 600 ml Wasser und stellt unter Rühren mit 50% iger Essigsäure auf pH-Wert 5. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das dabei erhaltene Rohprodukt wird einige Minuten mit 120 ml Äthanol zum Sieden erhitzt, abgesaugt und mit Äthanol sowie Äther gewaschen. Man erhält eine leicht gelb gefärbte Substanz vom Smp. 250 bis 2550C, die nach Umkristallisieren aus Dimethylformamid/Wasser bei 258 bis 2600C schmilzt.
Analyse : C H lsN 402 C1S Mol-Gew. : 338, 82
EMI2.3
: C 49, 63%1 h unter Rückfluss erhitzt. Dann wird auf Eis gegossen und der dabei auskristallisierende Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisation aus Petroläther erhält man weisse Nadeln vom Smp. 95 bis 99 C.
Analyse : H N 2C1S Mol-Gew. : 214,72
Berechnet : C 50, 34% H 5, 16%
Gefunden : C 50, 40% H 5, 300/0.
<Desc/Clms Page number 3>
b) 2-Methylmercapto-4-sulfanilamido-5. 6,7, 8-tetrahydrochinazolin
Eine Suspension von 39 g trockenem Sulfanilamidnatrium in 100 ml Dimethylformamid wird mit 21 g 2-Methylmercapto-4-chlor-5, 6,7, 8-tetrahydrochinazolin versetzt und unter Rühren 15 h auf 130 bis 140 C erhitzt. Man erhält eine dunkle, klare Lösung. Nach dem Abkühlen werden 300 ml Wasser zugesetzt, wobei etwas Ausgangsmaterial ausfällt, das durch Absaugen entfernt wird. Unter Rühren wird mit 50% iger Essigsäure auf pH-Wert 5 gestellt, wobei das Sulfonamid in bräunlichen Kristallen ausfällt.
Zur Reinigung werden die abgesaugten Kristalle in 150 ml Methanol suspendiert, durch Zusatz von konzentriertem Ammoniak gelöst, und die dunkle Lösung wird durch Kochen mit Kohle aufgehellt. Die noch heisse Lösung wird mit Essigsäure versetzt, wobei Kristallisation eintritt. Nach Kühlen wird abgesaugt, mit Wasser, Methanol und Äther gewaschen und getrocknet. Man erhält beinahe farblose Kristalle vom Smp. 237 bis 238 C.
EMI3.1
NBerechnet : C 51, 41% H 5, 17%
Gefunden : C 51, 34% H 5, 37ufo.
Beispiel 3: 2-Äthylmercapto-4-sulfanilamido-5,6, 7,8-tetrahydrochinazolin a) 2-Äthylmercapto-4-chlor-5, 6,7, 8-tetrahydrochinazolin
14 g 2-Äthylmercapto-4-hydroxy-5, 6,7, 8-tetrahydrochinazolin werden mit 28 ml Phosphoroxychlorid 1 h unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf Eis gegossen, wobei ein Öl ausfällt, das langsam auskristallisiert. Nach Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man eine kristalline Substanz vom Smp.
27, 5 bis 300C. b) 2-Äthylmercapto-4-sulfanilamido-5, 6,7, 8-tetrahydrochinazolin
Eine Suspension von 6 g trockenem Sulfanilamidnatrium in 10 ml Dimethylformamid wird mit 3, 5 g 2-Äthylmercapto-4-chlor-5, 6,7, 8-tetrahydrochinazolin im Ölbad 12 h auf 130 bis 1400C erhitzt. Die dunkle Lösung wird mit 100 ml Wasser verdünnt und zur Entfernung von nicht umgesetztem 2-Äthylmercapto-4-chlor- - 5, 6,7, 8-tetrahydrochinazolin mit Chloroform extrahiert. Die wässerige Lösung wird mit Kohle behandelt und mit 50%iger Essigsäure unter Rühren langsam auf pH-Wert 5 gestellt. Es fällt ein braun gefärbter Niederschlag aus, der abgesaugt und mit Wasser gewaschen wird. Zur Reinigung wird dieser Niederschlag in 20 ml Methanol suspendiert, und die Suspension bis zur Lösung mit konzentriertem Ammoniak versetzt.
Die dunkle Lösung wird mit Kohle entfärbt, und das Sulfonamid mit verdünnter Essigsäure ausgefällt. Nach Abfiltrieren sowie Waschen mit Wasser und Methanol erhält man farblose Prismen vom Smp. 215 bis 217 C.
Analyse : C 16H20 NOS Mol-Gew. : 364, 50
Berechnet : C 52, 72% H 5, 53%
Gefunden : C 52, 64% H 5, 590/0.
Beispiel 4 : 2-Methylmercapto-4-sulfanilamido-5, 6-trimethylenpyrimidin
EMI3.2
- 4- chlor - 5, 6- trimethylenpyrimidin wird JD h bei 120 bis 1300C gerührt. Nach Abkühlen wird die-5,6-trimethylenpyrimidin abgesaugt. Das Filtrat wird nach Behandlung mit Kohle vorsichtig mit 50% iger Essigsäure angesäuert, wobei man etwas verfärbte Kristalle vom Smp. 230 bis 236 C (Zersetzung) erhält. Zur Reini- gung suspendiert man diese Kristalle in Methanol, behandelt die Suspension mit Ammoniak, entfärbt die Lö- sung mit Kohle und fällt das Sulfonamid mit Essigsäure wieder aus. Das so erhaltene kristalline Produkt schmilzt bei 241 bis 2420C.
Analyse : C HN4O2 Mol-Gew. : 336, 44
Berechnet : C 49,98% H 4,79%
Gefunden : C 49, 96% H 5, 05%.
Beispiel 5 : 2-Methoxy-4-sulfanilamido-5, 6, 7, 8-tetrahydrochinazolin 3, 3 g nach Beispiel 1 hergestelltes 2-Chlor-4-sulfanilamido-5,6, 7, 8-tetrahydrochinazolin werden in eine Lösung von 0,5 g Natrium in 20 ml absolutem Methanol eingetragen, und die Lösung wird im Bombenrohr 6 h auf 110 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird zur Trockne eingedampft, der Rückstand in 80 ml Wasser aufgenommen und mit verdünnter Essigsäure auf pH-Wert 5 gestellt, wobei ein bräunlicher Niederschlag ausfällt.
Nach Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man ein Rohprodukt, das zur Reinigung in verdünnter Natronlauge gelöst, mit Kohle entfärbt und mit Eisessig wieder ausgefällt wird. Das so erhaltene kristalle Produkt schmilzt bei 236 bis 240 C.
Analyse : C HNOS Mol-Gew. : 334,41
Berechnet : C 53, 88% H 5, 42%
EMI3.3
Claims (1)
- :PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Sulfanilamide der allgemeinen Formel EMI4.1 worin n für 3 oder 4 steht und R Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkylmercapto mit 1 bis EMI4.2 a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel EMI4.3 worin R'Chlor oder Alkylmercapto mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, Verbindungen der allgemeinen Formel EMI4.4 worin n und Rt obige Bedeutung besitzen, mit Sulfanilamidnatrium umsetzt, und b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel EMI4.5 worin n obige Bedeutung besitzt und R" für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, Verbindungen der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 worin n obige Bedeutung hat, alkoxyliert.
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