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Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-trifluortoluol-disulfonamiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der allgemeinen Formel
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welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
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mit Ammoniak umsetzt.
Die Ausgangsverbindung I wird durch Umsetzung von 2-Aminobenzotrifluorid, 3-Aminobenzotrifluorid oder 4-Aminobenzotrifluorid mit mindestens zwei Äquivalenten Chlorsulfonsäure in Gegenwart eines Alkalimetallchlorids hergestellt.
Die erfindungsgemäss herstellbaren neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte bei der Herstellung von physiologisch aktiven Benzothiadiazinverbindungen mit diuretischer und antihypertensiver Wirkung.
Beis piel 1 : 5-Amino-a, a, a-trifluortoluol-2, 4-disulfonamid :
100 ml 99%ige Chlorsulfonsäure werden bei Raumtemperatur tropfenweise mit 20 g m-Aminobenzotrifluorid versetzt. Hierauf wird diesem Gemisch allmählich innerhalb 1 Stunde eine Gesamtmenge von 90 g Natriumchlorid zugegeben und die resultierende viskose Masse in einem Ölbad auf 180 C erhitzt und 2 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Während dieser Zeit wird das Reaktionsgemisch fest und es wird mit dem Rühren aufgehört. Nach Abkühlen des Gemisches in einem Eisbad wird es schnell mit 500 ml eiskaltem Wasser verdünnt und so lange gerührt, bis sich eine feine gelbgefärbte Suspension bildet. Man filtriert den Feststoff ab, trocknet ihn und rührt ihn in 600 ml Äther ein.
Die gelbe Ätherlösung wird von unlöslichem Material abdekantiert, mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und auf dem Dampfbad zu einem Volumen von etwa 50 ml konzentriert. Diese ätherische Lösung enthält 5-Amino-oc, oc, oc-trifluortoluol-2, 4-disulfonylchlorid, welches als kristalliner Feststoff isoliert werden kann.
Die das 5-Amino-a, a, a-trifluortoluol-2, 4-disulfonylchlorid enthaltende Ätherlösung wird in einem Eisbad gekühlt und langsam mit 50 ml konzentriertem wässerigem Ammoniak behandelt. Eine stürmische Reaktion findet statt. Das Gemisch wird schliesslich 1 Stunde lang auf dem Dampfbad erhitzt und
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man innerhalb 1 Stunde eine Gesamtmenge von 90 g Natriumchlorid zugibt. Die so erhaltene Masse wird auf einem Ölbad auf 1800 C CAussentemperatur) erhitzt und 3 Stunden lang auf einer Temperatur
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von 180 bis 185 C gehalten. Hierauf wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und rasch mit einer Gesamtmenge von etwa 500 ml eiskaltem Wasser behandelt.
Die harte körnige Masse zerfällt und man erhält einen körnigen, gelbbräunlichen Feststoff, der abfiltriert und mit etwa 600 ml Äther unter Bildung einer klaren gelben Lösung verrührt wird. Die Ätherlösung wird vom Wasser abgetrennt, getrocknet und auf etwa 50 ml eingeengt. Die resultierende Lösung, die 4-Amino-ococo, trifluortoluol-3, 5-disulfonylchlorid enthält, wird in Eis gekühlt und langsam mit 50 ml konzentriertem wässerigem Ammoniak versetzt. Das aus zwei Phasen bestehende Gemisch wird allmählich auf dem Dampfbad auf etwa 900 C erhitzt und 1 Stunde lang bei dieser Temperatur gehalten. Das 4-Amino-K, K, < x-trifluortoluol-3, 5-disulfonamid fällt aus und wird abfiltriert. Ausbeute etwa 12 g.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-trifluortoluol-disulfonamiden der allgemeinen Formel
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dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel
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mit Ammoniak umgesetzt wird.